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DE1066017B - Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen

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Publication number
DE1066017B
DE1066017B DENDAT1066017D DE1066017DA DE1066017B DE 1066017 B DE1066017 B DE 1066017B DE NDAT1066017 D DENDAT1066017 D DE NDAT1066017D DE 1066017D A DE1066017D A DE 1066017DA DE 1066017 B DE1066017 B DE 1066017B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
grouping
compounds
foams
radical
aromatic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DENDAT1066017D
Other languages
English (en)
Inventor
Erwin Muller Leverkusen Dr Dr h c Dr e h Dr h c Otto Bayer Leverkusen-Bayerwerk und Dr Hans Scheur Ien Leverkusen Dr
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Farbenfabriken Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Publication date
Publication of DE1066017B publication Critical patent/DE1066017B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/50Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5021Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/5033Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing carbocyclic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/06Amines
    • C08G12/08Amines aromatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/54Polycondensates of aldehydes
    • C08G18/546Oxyalkylated polycondensates of aldehydes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

C08g 18-14
F23994IVb/39b
ANMELDETAG 21. SEPTEMBER 1957
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT
24 SEPTEMBER 1959
Gegenstand des Patentes 1 052 680 ist ein Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen durch Umsetzung von Polyoxy verbindungen, Polyisocyanaten und Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyoxy verbindungen solche aromatischen Verbindungen verwendet werden, die mindestens einmal die Gruppierung
CH- Ar — N
R'
(CH2-CH-O)nH
im Molekül enthalten, wobei Ar einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, R em Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R' einen Aryl- oder Alkylrest und η eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet
In Weiterbildung des Verfahrens wurde nunmehr gefunden, daß man mit Vorteil als Polyoxyverbmdungen auch solche verwenden kann, die neben der Gruppierung
CH — Ar — N
"(CH2-CH-O)nH
R' L R
auch die Gruppierung
— CH — Ar — N — (CH2 — CH — O)nH
R'
R"
im Molekül enthalten, wobei Ar, R, R' und η die genannte Bedeutung haben und R" einen Alkyl , Cycloalkyl , Aryl- oder Aralkylrest bezeichnet Die Herstellung dieser aromatischen Polyoxyverbmdungen ist in der Patentanmeldung F 23689 IVb/39c behandelt Sie erfolgt beispielsweise durch Umsetzung oxalkyherter primärer aromatischer Amme im Gemisch mit oxalkylierten sekundären aromatischen Ammen wie etwa N-Methyl- oder N Cyclohexylamlm mit Aldehyden wie ζ Β Formaldehyd Als Oxalkylierungsmittel kommen beispielsweise Athylenoxyd und Propylenoxyd m Betracht Diese Polyhydroxyverbindungen werden, gegebenenfalls auch in Mischung mit den aromatischen Polyhydroxyverbindungen des Hauptpatentes 1 052 680, mit Di- und Polyisocyanaten sowie mit Wasser zur Reaktion gebracht, wobei auch andere bekannte hydroxylgruppenhaltige Verbindungen, etwa Polyester, Polyather, Polythioather oder Polyacetale, zugemischt werden können
Fur die Umsetzung geeignete Polyisocyanate werden im Hauptpatent beispielhaft aufgeführt Insbesondere sind auch Isocyanursaurermge enthaltende trimere Diisocyanate, Uretdiondiisocyanate und Urethangruppen aufweisende Diisocyanate oder deren Mischung mit monomeren Dnsocyanaten erwähnenswert, schließlich seien auch noch solche Isocyanate genannt, deren Isocyanatgruppe mit leicht abspaltenden Komponenten, Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen __
Zusatz zum Patent 1 052 680
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr Erwin Muller, Leverkusen, Dr Dr h c Dr e h Dr h c Otto Bayer,
Leverkusen-Bayerwerk,
und Dr Hans Scheurlen, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
ζ B. mit Phenolen, blockiert ist und die erst beim Erhitzen diese Komponente abspalten und die N C O-Gruppe freigeben.
Die Umsetzung der hydroxylgruppenhaltigen Kondensationsprodukte mit den Polyisocyanaten geschieht im übrigen in der im Hauptpatent angegebenen Weise Die erfindungsgemaß zu verwendenden aromatischen PoIyoxyverbmdungen, die nach dem Verfahren der Patentanmeldung F 23689 IVb/39c, hergestellt worden sind, zeichnen sich gegenüber den Polyoxyverbmdungen des Hauptpatentes durch ihre weit größere Verträglichkeit mit Polyisocyanaten aus Das hat zur Folge, daß eine homogene Vermischung der Reaktionskomponenten erleichtert wird, was insbesondere fur die maschinelle Verarbeitung von Bedeutung ist, bei der in kürzester Zeit eine homogene Vermischung erzielt werden muß Das vorliegende Verfahren laßt sich daher mit besonderem Erfolg dort verwenden, wo stark verzweigte Polyoxyverbmdungen als Ausgangsmatenal fur die Umsetzung mit Polyisocyanaten benotigt werden, etwa bei der Herstellung von harten Schaumstoffen Das vorliegende Verfahren laßt sich dabei ohne Schwierigkeiten maschinell durchfuhren und liefert Hartschaumstoffe mit gleichmäßiger Porenstruktur, hoher Warmestandfestigkeit und Hydrolysebestandigkeit
Beispiel 1
100 g einer durch Kondensation von 538 g Tetraoxathylamhn und 151 g Methyloxathylanüm mit 100 g Paraformaldehyd m Gegenwart von 7 g Phosphorsaure nach dem Verfahren der Patentanmeldung F 23 689 IVb / 39c hergestellten aromatischen Polyoxy verbindung
909 629/342
mit einer O Η-Zahl von 341 werden auf einer maschinellen Mischvorrichtung mit einer Mischung aus 0,8 g Dimethylbenzylamin und 4 g einer 46%igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes eines sulfonierten Rizinusöls sowie mit 80 g Toluylendiisocyanat vermischt und in eine Form gefüllt. Man erhält einen feinporigen Schaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften:
Raumgewicht 31 kg/m3
Druckfestigkeit 1,63 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,09 cmkg/cm2
Wärmebiegefestigkeit 130° C
Beispiel 2
100 g des im Beispiel 1 beschriebenen Kondensationsproduktes werden mit einem Gemisch aus 0,8 g permethyliertem Diäthylentriamin und 4 g einer 46°/0igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes eines sulfonierten Rizinusöls sowie mit 83 g Toluylendiisocyanat, das geringe Mengen eines nach ctem Verfahren der deutschen Patentanmeldung F 19371 IVb/39c (deutsche Auslegeschrift 1 013 869) polymerisierten Toluylendiisocyanates enthält, vermischt und in eine Form gegossen. Es bildet sich ein gleichmäßiger Schaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften:
Raumgewicht 41 kg/m3
Druckfestigkeit 2,62 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,13 cmkg/cm2
Wärmebiegefestigkeit 153°C
Beispiel 3
100 g eines nach dem Verfahren der Patentanmeldung F 23 689 IVb/39c hergestellten Kondensationsproduktes aus 538 g Tetraoxäthylanilin, 75,5 g Methyloxäthylanilin und 85 g Paraf ormaldehyd mit einer O Η-Zahl von 330 werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit einem Gemisch aus 1 g Dimethylbenzylamin und 4 g einer 46°/0igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes eines sulfonierten Rizinusöls sowie mit 73 g Toluylendiisocyanat vermischt und in eine Form gegossen. Es resultiert ein harter Schaumstoff mit gleichmäßigen feinen Poren, der folgende physikalischen Eigenschaften aufweist:
Raumgewicht 32 kg/m3
- Druckfestigkeit 1,6 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,13 cmkg/cm2
Wärmebiegefestigkeit 122° C

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen durch Umsetzung von Polyoxy verbindungen, Polyisocyanaten und Wasser, wobei als Polyoxy verbindungen solche aromatischen Verbindungen verwendet werden, die mindestens einmal die Gruppierung
    — CH — Ar —N- (CH2-CH-O)nH]2
    R'
    im Molekül enthalten, wobei Ar einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R' einen Alkyl- oder Arylrest und η eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet, gemäß Patent 1 052 680, dadurch gekennzeichnet, daß solche aromatischen Verbindungen verwendet werden, die neben der Gruppierung
    — CH — Ar —N- T(CH2-CH-O)nH]2
    R'
    auch die Gruppierung
    - Ar — N
    R"
    R'
    (CH2-CH-O)nH
    im Molekül enthalten, wobei Ai, R, R' und η die genannte Bedeutung haben und R" einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bezeichnet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 926 880, 962 112;
    britische Patentschrift Nr. 580 524.
    629/342 9. 59
DENDAT1066017D 1957-05-16 Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen Pending DE1066017B (de)

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US (1) US3134755A (de)
DE (1) DE1066017B (de)
FR (1) FR1206191A (de)
GB (1) GB848965A (de)

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Publication number Publication date
GB848965A (en) 1960-09-21
US3134755A (en) 1964-05-26
FR1206191A (fr) 1960-02-08

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