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DE1062544B - Photographic material - Google Patents

Photographic material

Info

Publication number
DE1062544B
DE1062544B DEA26719A DEA0026719A DE1062544B DE 1062544 B DE1062544 B DE 1062544B DE A26719 A DEA26719 A DE A26719A DE A0026719 A DEA0026719 A DE A0026719A DE 1062544 B DE1062544 B DE 1062544B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ecm
parts
film
photographic material
dioxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEA26719A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Joachim Freier
Dr Helfried Klockgether
Dr Armin Ossenbrunner
Dr Julius Geiger
Dr Hermann Schnell
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agfa Gevaert NV
Original Assignee
Agfa AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DEA26298A external-priority patent/DE1060710B/en
Application filed by Agfa AG filed Critical Agfa AG
Priority to DEA26719A priority Critical patent/DE1062544B/en
Publication of DE1062544B publication Critical patent/DE1062544B/en
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L69/00Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04Aromatic polycarbonates
    • C08G64/06Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/76Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/76Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/795Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers the base being of macromolecular substances
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/76Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/91Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by subbing layers or subbing means
    • G03C1/93Macromolecular substances therefor

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Description

DEUTSCHESGERMAN

Gegenstand der Hauptpatentanmeldung ist ein photographisches Material, das aus einem Schichtträger und lichtempfindlichen Schichten und gegebenenfalls Zwischenschichten besteht, wobei der Schichtträger aus einem Polycarbonat auf der Grundlage von Di-monooxyarylalkanen, insbesondere von 4,4'-Di-(monooxyaryl)-alkanen besteht.Subject of the main patent application is a photographic material, which consists of a support and light-sensitive layers and optionally intermediate layers, wherein the support consists of a Polycarbonate based on di-monooxyarylalkanes, in particular 4,4'-di- (monooxyaryl) -alkanes consists.

In Weiterentwicklung dieses Gegenstandes wurde nun gefunden, daß man zu photographischen Materialien mit vorteilhaften Eigenschaften gelangt, wenn man in dem Schichtträger die genannten Polycarbonate ganz oder teilweise durch solche hochmolekulare thermoplastische Polymerisate ersetzt, die Gruppierungen enthalten, in denen das Kohlenstoffatom der Kohlensäure über ein Sauerstoffatom an einen aromatischen Kern gebunden ist.In a further development of this subject it has now been found that one can use photographic materials advantageous properties are obtained if the polycarbonates mentioned are wholly or in the layer support partially replaced by such high molecular weight thermoplastic polymers which contain groups in where the carbon atom of the carbonic acid is bound to an aromatic nucleus via an oxygen atom.

Derartige Polycarbonate sind beispielsweise solche auf Grundlage von Dioxy-diarylsulfonen oder Gemischen von Dioxy-diarylsulfonen mit anderen bifunktionellen Oxyverbindungen, wie sie nach dem Verfahren gemäß der deutschen Auslegeschrift 1 007 996 erhalten werden können.Such polycarbonates are, for example, those based on dioxy-diarylsulfones or mixtures of dioxy-diarylsulfones with other bifunctional oxy compounds, as they are according to the method the German Auslegeschrift 1 007 996 can be obtained.

Ferner seien die hochmolekularen Polycarbonate auf Grundlage von Dioxy-diaryläthern oder aus Dioxydiarylthioäthern, bzw. aus Gemischen einer oder mehrerer dieser Verbindungen mit anderen Dioxyverbindungen angeführt. Diese hochmolekularen Polycarbonate können nach dem Verfahren der belgischen Patentschrift 560 610 erhalten werden.Furthermore, the high molecular weight polycarbonates based on dioxy-diaryl ethers or from dioxydiarylthioethers, or from mixtures of one or more of these compounds with other dioxy compounds cited. These high molecular weight polycarbonates can be produced according to the method of Belgian patent specification 560 610 can be obtained.

Weiterhin kommen Polycarbonate aus Gemischen aus mindestens einer aliphatischen bzw. cycloaliphatischen Dioxyverbindung und mindestens einer aromatischen Dioxyverbindung, ausgenommen die oben angeführten aromatischen Dioxyverbindungen, in Frage, die nach dem Verfahren gemäß der deutschen Auslegeschrift 1 011 148 erhalten werden können.Furthermore, polycarbonates come from mixtures of at least one aliphatic or cycloaliphatic Dioxy compound and at least one aromatic dioxy compound other than those listed above aromatic dioxy compounds, in question, which according to the method according to the German Auslegeschrift 1 011 148 can be obtained.

Die Herstellung von Schichtträgern für photographische Materialien aus diesen Polycarbonaten kann nach dem Verfahren des Hauptpatentes erfolgen. Ferner können die auf diese Weise erhaltenen Schichtträger vor dem Aufbringen von lichtempfindlichen Schichten mit einer oder mehreren dünnenZwischenschichtenversehenwerden. Auch hierzu eignen sich die in der Hauptpatentanmeldung beschriebenen Verfahren.The production of supports for photographic Materials made from these polycarbonates can be made according to the method of the main patent. Furthermore can the layer support obtained in this way before the application of photosensitive layers with a or several thin intermediate layers. The methods described in the main patent application are also suitable for this purpose.

In den folgenden Beispielen sind die angeführten Teile Gewichtsteile.In the following examples the parts given are parts by weight.

Beispiel 1example 1

Ein Polycarbonat, das durch Veresterung eines Gemisches von 96,3 Teilen 4,4'-Dioxydiphenyl-2,2-propan und 47,3 Teilen 4,4'-Dioxydiphenylsulfon mit Kohlensäure ii Form von Phosgen erhalten wurde (deutsche Auslegeschrift 1007 996) wird mit Methylenchlorid zu einer Lösung von 10000 bis 6000OcP Viskosität verarbeitet. Diese wird wie üblich filtriert, fuftfrei gemacht und auf Photographisches MaterialA polycarbonate that is produced by esterification of a mixture of 96.3 parts of 4,4'-dioxydiphenyl-2,2-propane and 47.3 parts of carbonated 4,4'-dioxydiphenylsulfone ii form of phosgene was obtained (German Auslegeschrift 1007 996) is processed with methylene chloride to a solution with a viscosity of 10,000 to 6,000 ocP. This is filtered as usual, cleared of gaps and put on photographic material

Zusatz zur Patentanmeldung A 22482 IVa/57 b
(Auslegeschrift 1 001 586)
Addition to patent application A 22482 IVa / 57 b
(Interpretation document 1 001 586)

Anmelder:Applicant:

Agfa Aktiengesellschaft,Agfa Aktiengesellschaft,

Leverkusen-Bayerwerk,Leverkusen-Bayerwerk,

Kaiser - Wilhelm -AlleeKaiser-Wilhelm-Allee

Dr. Armin Ossenbrunner, Leverkusen,Dr. Armin Ossenbrunner, Leverkusen,

Dr. Hermann Schnell, Krefeld-Uerdingen,Dr. Hermann Schnell, Krefeld-Uerdingen,

Dr. Helfried Klockgether, Dr. Julius Geiger,Dr. Helfried Klockgether, Dr. Julius Geiger,

Leverkusen,Leverkusen,

und Dr. Joachim Freier, Krefeld-Uerdingen,
sind als Erfinder genannt worden
and Dr. Joachim Freier, Krefeld-Uerdingen,
have been named as inventors

einer der üblichen Gießmaschinen zu einer klaren Folie vergossen. Die Folie läßt sich nach der in der deutschen Auslegeschrift 1001 586 beschriebenen Methode beschichten. Zum Beispiel wird ein 0,100 mm starker Film mit folgender Lösung behandelt: 1 g Polyvinylalkoholmischacetal aus Polyvinylalkohol, Benzaldehyd und benzyldehyddifulsosaurem Natrium, eingesetzt im Verhältnis 3:1, Acetalisierungsgrad 57,3 °/0,20 ecm Methanol, 10 ecm Dimethylformamid, 70 ecm Methylenchlorid, 0,3 g eines Verseifungsproduktes aus Vinylchlorid 4- Vinylacetal 1:1.cast into a clear film using one of the usual casting machines. The film can be coated according to the method described in German Auslegeschrift 1001 586. For example, a 0.100 mm thick film is treated with the following solution: 1 g of polyvinyl alcohol mixed acetal made from polyvinyl alcohol, benzaldehyde and sodium benzyldehydedifulsic acid, used in a ratio of 3: 1, degree of acetalization 57.3 ° / 0 , 20 ecm of methanol, 10 ecm of dimethylformamide, 70 ecm of methylene chloride , 0.3 g of a saponification product made from vinyl chloride 4-vinyl acetal 1: 1.

Der Film wird mit einer phototechnischen Emulsion begossen. Das Haften der Schicht vor und nach dem Entwickeln sowie in den photographischen Bädern ist ausgezeichnet. Der fertige Film zeigt eine vorzügliche Maßhaltigkeit (Schrumpfung nach dem Passieren der photographischen Bäder <0,02°/0).A phototechnical emulsion is poured over the film. The adhesion of the layer before and after development and in the photographic baths is excellent. The finished film exhibits excellent dimensional stability (shrinkage after passing the photographic baths <0.02 ° / 0).

Beispiel 2Example 2

Nach der belgischen Patentschrift 560 610 wird ein Polycarbonat aus 192 g (0,8 Mol) 22-(4,4'-Dioxydiphenyl)-butan und 47 g Dioxydiphenyläther durch Verestern mit Phosgen hergestellt, in Methylenchlorid gelöst und zu einem klären Film von 0,14 mm Stärke vergossen. Die eine Seite wird gemäß der deutschen Auslegeschrift 1 001 586 z. B. mit einer Lösung folgender Zusammensetzung beschichtet: 9 g Gelatine, 19 ecmAccording to Belgian patent 560 610, a polycarbonate is made from 192 g (0.8 mol) of 22- (4,4'-dioxydiphenyl) butane and 47 g of dioxydiphenyl ether prepared by esterification with phosgene, in methylene chloride dissolved and cast into a clear film 0.14 mm thick. One side is according to the German Auslegeschrift 1 001 586 z. B. coated with a solution of the following composition: 9 g gelatin, 19 ecm

909 579/374909 579/374

I 062 544I 062 544

Äthylenchlorhydrin, 30 ecm lO°/oige Lösung von Phthalsäure in Methanol, 100 ecm Aceton, 75 ecm einer 1 °/oigen Lösung von Glyoxal in Methanol, 450 ecm Methylenchlorid, 150 ecm Methanol, 100 ecm Tetrachloräthan, 75 ecm einer 10°/0igen Acetonlösung eines Mischpolymerisates von 1 Teil Vinylchlorid und 1 Teil Vinylacetat, das einem Produkt zu folgender Zusammensetzung vetseift wurde ^5,70Z11 Vinylchlorid, 27,7 °/0 Vinylhydroxyd, 6,6°/0 Vinylacetat.Ethylene chlorohydrin, 30 ecm 10% solution of phthalic acid in methanol, 100 ecm acetone, 75 ecm of a 1% solution of glyoxal in methanol, 450 ecm methylene chloride, 150 ecm methanol, 100 ecm tetrachloroethane, 75 ecm a 10 ° / 0 acetone solution of a copolymer of vinyl chloride and 1 part of 1 part of vinyl acetate, which was vetseift a product of the following composition 5.7 ^ 0 Z 11 V inylchlor id, 27.7 ° / 0 Vinylhydroxyd, 6.6 ° / 0 vinyl acetate.

Die andere Seite des Films wird.mit einer Lichthofschutzschicht nach der deutschen Auslegeschrift 1 035 472 versehen, z. B. 6 g eines Antihalofarbstoffes gemäß der deutschen Auslegeschrift 1 008 114, 4 g eines Polyvinylphthalates gemäß USA.-Patent 2131 747, 6 g eines Polykohlensäureesters aus 4,4'-Dioxy-3,3'-dicarboxy-5,5'-dimethyldiphenylmethan mit K-Wert 10 werden in folgendem Gemisch gelöst: 60 Teile Äthanol, 10 Teile Essigester, 30 Teile Isopropanol.The other side of the film is coated with an antihalation layer provided according to the German Auslegeschrift 1 035 472, z. B. 6 g of an antihalation dye according to German Auslegeschrift 1 008 114, 4 g of a polyvinyl phthalate according to US Pat. No. 2,131,747, 6 g of a polycarbonate ester of 4,4'-dioxy-3,3'-dicarboxy-5,5'-dimethyldiphenylmethane with a K value of 10 are dissolved in the following mixture: 60 parts of ethanol, 10 parts Ethyl acetate, 30 parts of isopropanol.

Darauf kann eine dünne Wachsschicht, z. B. ein Gemich aus Carnauba- und Bienenwachs 1:1, angetragen werden. Nach Beguß mit einer der bekannten Emulsionskombinationen, z. B. vom Typus Color-Positiv, erhält man ein Positivmaterial von ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften. Es ist dem üblichen Film aus Cellulosetriacetat um ein Mehrfaches überlegen.A thin layer of wax, e.g. B. a mixture of carnauba and beeswax 1: 1, offered will. After dousing with one of the known emulsion combinations, e.g. B. of the color-positive type, one obtains a positive material with excellent mechanical properties. It's the usual cellulose triacetate film superior to several times.

Beispiel 3Example 3

Man verwendet ein Polycarbonat aus einem Gemisch von 11,75 Gewichtsteilen Hydrochinon und 11,52 Teilen 4,4'-Dioxydizyklohexyl-2,2-propan, dessen Herstellung in der deutschen Auslegeschrift 1011 148, Beispiel 3, beschrieben ist. Die Präparation wird nach einer der genannten Methoden vorgenommen.A polycarbonate made from a mixture of 11.75 parts by weight of hydroquinone and 11.52 parts is used 4,4'-Dioxydicyclohexyl-2,2-propane, the preparation of which is described in German Auslegeschrift 1011 148, Example 3 is. The preparation is carried out according to one of the methods mentioned.

Beispiel 4Example 4

Man verwendet ein Polycarbonat aus 23,5 Teilen Hydrochinon, 0,2 Teilen Äthylenglykol, dessen Herstellung in der deutschen Auslegeschrift 1 011 148 im Beispiel 5 beschrieben ist. Die weitere Abarbeitung nach Beispiel 2 dieser Erfindung führt ebenfalls zu einem Kinefilm vonA polycarbonate made from 23.5 parts of hydroquinone and 0.2 parts of ethylene glycol is used to produce it is described in the German Auslegeschrift 1 011 148 in Example 5. The further processing according to Example 2 this invention also results in a motion picture film of

ίο einer dem Acetylfilm wesentlich überlegenen Haltbarkeit.ίο a durability that is significantly superior to the acetyl film.

Beispiel 5Example 5

Man verwendet ein Polycarbonat, wie es in der belgischen Patentschrift 560 610 beschrieben ist (Veresterung von 109 Teilen 4,4'-Dioxydiphenylsulfid und 112 g 2,2-(4,4'-Dioxydipheny1)-propan mit Phosgen). Die Lösung dieses Materials in Methylenchlorid läßt sich zu einem Film von hoher mechanischer Festigkeit und praktisch vollständiger Maßhaltigkeit verarbeiten. Die Präparation geschieht nach einer der obengenannten Methoden.A polycarbonate is used as described in Belgian patent 560 610 (esterification of 109 parts of 4,4'-dioxydiphenyl sulfide and 112 g of 2,2- (4,4'-dioxydiphenyl) propane with phosgene). the Solution of this material in methylene chloride leads to a film of high mechanical strength and Process with practically complete dimensional accuracy. The preparation takes place according to one of the above Methods.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Photographisches Material nach Patentanmeldung 2;, A 22482 IVa/57b, dadurch gekennzeichnet, daß der Schichtträger ganz oder teilweise aus solchen Polycarbonaten auf der Grundlage von Di-(monooxyaryl)-alkanen besteht, die Gruppierungen enthalten, in denen das Kohlenstoffatom der Kohlensäure über ein Sauerstoffatom an einen aromatischen Kern gebunden ist.Photographic material according to patent application 2 ;, A 22482 IVa / 57b, characterized in that the support entirely or partially made of such polycarbonates based on di- (monooxyaryl) alkanes consists, which contain groupings in which the carbon atom of carbonic acid is bound to an aromatic nucleus via an oxygen atom.
DEA26719A 1955-04-14 1957-03-09 Photographic material Pending DE1062544B (en)

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DEA26298A DE1060710B (en) 1955-04-14 1956-12-31 Photographic film for phototechnical purposes
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