DE1056827B - Verfahren zur Herstellung von kalthaertbaren Mischpolymerisaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kalthaertbaren MischpolymerisatenInfo
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Description
Mischpolymerisate aus ungesättigten Aldehyden und polymerisierbaren ungesättigten Verbindungen, wie
Vinylestern, Vinyläthern, Acrylestern u. dgl., reagieren mit Aminen zu kautschukähnlichen Produkten. Zur
Herstellung von harten Lacküberzügen, insbesondere von kalthärtenden Lacken, sind diese Mischpolymerisate
jedoch nicht geeignet, da die Härtung sehr langsam verläuft und die erhaltenen Filme nicht genügend
hart werden.
Man hat auch bereits Glycidylacrylat mit Acrolein mischpolymerisiert. Dabei erhält man Produkte, die
sich zur Lederkonfektionierung und zum Modifizieren von Papier eignen. Als Lacke, insbesondere als kalthärtenden
Reaktionslacke, sind, sie jedoch nicht geeignet, da sie entweder schlechte Filmbildner sind oder
nur durch Einbrennen bei Temperaturen über 100° C zu härten sind.
Mischpolymerisate aus Vinyl- oder Acrylverbindungen und Glycidylgruppen enthaltenden polymerisierbaren,
ungesättigten Verbindungen ergeben nur bei hohen Temperaturen zwischen 100 und 180° C
harte, lösungsmittelbeständige Lacke. Versucht man diese Produkte aber z. B, durch Zusatz von Aminen
kalt zu härten, so erhält man Filme geringer Härte, die auch gegen Lösungsmittel nicht sehr beständig
sind.
Es wurde nun gefunden, daß man kalthärtende Mischpolymerisate, die besonders als Lacke geeignet
sind, vorteilhaft herstellen kann, wenn man 5 bis 35 Gewichtsprozent Epoxygruppen enthaltende ungesättigte,
polymerisierbare Verbindungen mit 20 bis 40% Aldehydgruppen enthaltenden ungesättigten,
polymerisierbaren Verbindungen und 25 bis 75 Gewichtsprozent einer oder mehreren anderen, mit den
beiden genannten Komponenten mischpolymerisierbaren, ungesättigten Verbindungen, die keine Epoxy-
und Aldehydgruppen enthalten, mischpolymerisiert und die erhaltenen Mischpolymerisate mit basischen
organischen Verbindungen behandelt.
Geeignete Epoxygruppen enthaltende Verbindungen sind beispielsweise Glycidylacrylat und Glycidylmethacrylat.
Als polymerisierbare, ungesättigte Aldehyde kommen besonders Acrolein sowie seine a- und ^-Homologen,
wie Methacrolein und Crotonaldehyd, in Frage.
Keine Aldehyd- und Epoxygruppen enthaltenden polymerisierbaren Monomeren, die mit den beiden
anderen Komponenten mischpolymerisiert werden sollen, sind beispielsweise die Ester ungesättigter
Carbonsäuren, wie Acrylsäure- und Methacrylsäureester, Vinylester, Vinylchlorid, Styrol, substituierte
Carbonsäureamide, wie Diäthyl- und Dibutylacrylamid u. dgl.
Das jeweilige Mischpolymerisat kann selbstverständlich aus mehrere ungesättigte Aldehyde und
Verfahren zur Herstellung
von kalthärtbaren Mischpolymerisaten
von kalthärtbaren Mischpolymerisaten
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Hans Fikentsctier, Dr. Hans Wilhelm,
Dr. Herbert Bolte, Ludwigshafen/Rhein,
Dr. Herbert Bolte, Ludwigshafen/Rhein,
Dr. Herbert Friederich, Worms,
und Dr. Ernst Raber, Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
mehrere Epoxygruppen enthaltenden polymerisierbaren Verbindungen sowie mehreren sonstigen ungesättigten
polymerisierbaren Verbindungen aufgebaut sein.
Um zu kalthärtenden, klebfreien Lacken zu kommen, sollen die einzelnen Komponenten in einem Mischungsverhältnis von 5 bis 35 Gewichtsprozent Epoxygruppen enthaltenden ungesättigten, polymerisierbaren Verbindungen, 20 bis 40 % der Aldehydgruppen enthaltenden ungesättigten, polymerisierbaren Verbindüngen und 25 bis 75 Gewichtsprozent der anderen, keine reaktiven Gruppen enthaltenden polymerisierbaren Verbindungen polymerisiert werden.
Um zu kalthärtenden, klebfreien Lacken zu kommen, sollen die einzelnen Komponenten in einem Mischungsverhältnis von 5 bis 35 Gewichtsprozent Epoxygruppen enthaltenden ungesättigten, polymerisierbaren Verbindungen, 20 bis 40 % der Aldehydgruppen enthaltenden ungesättigten, polymerisierbaren Verbindüngen und 25 bis 75 Gewichtsprozent der anderen, keine reaktiven Gruppen enthaltenden polymerisierbaren Verbindungen polymerisiert werden.
Die Herstellung der Mischpolymerisate kann nach den bekannten Verfahren in Block oder Lösung durchgeführt
werden. Hierzu können die üblichen Polymerisationskatalysatoren verwendet werden, z. B. Peroxyde,
Azoverbindungen oder Redoxsysteme. Als Lösungspolymerisat kann das Mischpolymerisat gelöst
oder nach dem Entfernen des Lösungsmittels verwendet werden. Als Blockpolymerisat kann es direkt
oder in Lösung verwendet werden.
Setzt man diesen Mischpolymerisaten basische organische Verbindungen zu, z. B. organische Amine,
wie Piperidin, Diäthylamin, Äthylendiamin, Hexamethylentetramin, Diaminodicyclohexylmethan, Cyclohexylpropylendiamin,
Dipropylentriamin u. dgl., und stellt daraus Filme her, so härten sie bei Raumtemperatur
aus. Die Härtungsdauer kann je nachdem, ob eine rasche oder langsamere Härtung erwünscht ist,
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durch die Menge der zugegebenen basischen Verbindungen reguliert werden. Die Menge des basischen
Härters soll vorzugsweise zwischen 0,01 und 5 0Io, bezogen
auf das Gesamtgewicht "der Mischung, betragen.
Die Härtung kann auch, falls erforderlich, bei erhöhter
Temperatur durchgeführt werden.
Man erhält so hochglänzende, nach wenigen Minuten klebfreie Überzüge. Nach 24 Stunden sind sie sehr
hart und in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln unlöslich. Hierin übertreffen die neuen Mischpolymerisate
solche Polymerisate, die sich äußer aus sonstigen Monomeren aus entweder nur Aldehydgruppen oder
nur Epoxygruppen enthaltenden Monomeren zusammensetzen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Mischpolymerisate sind besonders zur Herstellung von Lacken und
Überzügen auf Holz, Metall und sonstigem Material, z. B. auf klebenden Unterstrichen, jedoch auch als
Bindemittel, z. B. von Faservliesen, zur Imprägnierung und Textilausrüstung usw., geeignet. Als
Lacke haben sie neben ihrer ausgezeichneten Lösungsmittelbeständigkeit eine hohe Beständigkeit gegen
Wasser, selbst bei längerer Lagerung, so daß sie für den Rostschutz verwendet werden können.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
32 Teile Acrylsäurebutylester, 32 Teile Glycidylacrylat, 36 Teile Acrolein und 1 Teil Azodiisobuttersäurenitril
werden in 100 Teilen einer Mischung aus 50 Teilen Toluol und 50 Teilen Äthanol gelöst. Diese
Mischung wird 15 Stunden bei einer Temperatur zwischen 70 und 90° C polymerisiert, wobei nach 5
und nach 10 Stunden je 1 Teil Azodiisobuttersäurenitril zugegeben wird.
Versetzt man das erhaltene viskose Mischpolymerisat mit 0,5 Teilen Diaminodicyclohexylmethan und
streicht es auf eine Oberfläche, so erhält man nach kurzer Zeit einen klebfreien Überzug, der nach einigen
Tagen vollständig bei Raumtemperatur aushärtet.
Tränkt man Textilien mit der Lösung dieses Mischpolymerisates und setzt Amine als Härter zu, so erhält
man eine sehr wasserfeste Versteifung des Gewebes.
..._. . Beispiel 2
16 Teile Aerylsäurebutylester, 16 Teile Methacrylsäuremethylester
und 32 Teile Glycidylacrylat werden mit 36 Teilen Acrolein in 50 Teilen Toluol und
50 Teilen Äthanol gelöst. Die Polymerisation erfolgt, wie im Beispiel 1 angegeben.
Streicht man das mit 0,3 Teilen Cyclohexylpropylendiamin versetzte viskose Mischpolymerisat auf eine
Oberfläche aus, so erhält man nach kurzer Zeit einen glänzenden Überzug, der nach einigen Tagen bei
Raumtemperatur aushärtet und gegen die üblichen Lösungsmittel sehr beständig ist.
20 Teile Glycidylmethacrylat, 25 Teile Acrolein und 55 Teile Acrylsäurebutylester werden in 50 Teilen
Toluol und 50 Teilen Methanol unter den im Beispiel 1 angegebenen Bedingungen polymerisiert.
Versetzt man das erhaltene Mischpolymerisat mit 0,2 Teilen Dipropylentriamin und versprüht es auf
eine Oberfläche, so härtet der erhaltene Überzug sehr schnell aus. Tränkt man Vliese aus nicht orientierten
Baumwollflocken mit dieser Lösung, der man kurz zuvor Amine zugesetzt hat, so erhält man Matten mit
einer hohen Waschfestigkeit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von kalthärtbaren Mischpolymerisaten, dadurch gekennzeichnet, daß man 5 bis 35 Gewichtsprozent Epoxygruppen enthaltende ungesättigte., polymerisierbare Verbindungen mit 20 bis 40% Aldehydgruppen enthaltenden ungesättigten, polymerisierbaren Verbindungen und 25 bis 75 Gewichtsprozent einer oder mehreren anderen mit den beiden genannten Komponenten mischpolymerisierbaren, ungesättigten Verbindungen, die keine Epoxy- und Aldehydgruppen enthalten, mischpolymerisiert und die erhaltenen Mischpolymerisate mit basischen Verbindungen behandelt.© 909 509/465 4.59
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEB47993A DE1056827B (de) | 1958-02-27 | 1958-02-27 | Verfahren zur Herstellung von kalthaertbaren Mischpolymerisaten |
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| DEB50308A DE1076371B (de) | 1959-09-12 | 1959-09-12 | Verfahren zur Herstellung von waessrigen Dispersionen kalthaertbarer Mischpolymerisate |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE1056827B true DE1056827B (de) | 1959-05-06 |
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| DE (1) | DE1056827B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0618179A3 (de) * | 1993-03-27 | 1994-11-17 | Degussa | Prepolymerlösung schützende und stabilisierende Imprägnierung von porösen Baustoffen. |
-
1958
- 1958-02-27 DE DEB47993A patent/DE1056827B/de active Pending
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|---|---|---|---|---|
| EP0618179A3 (de) * | 1993-03-27 | 1994-11-17 | Degussa | Prepolymerlösung schützende und stabilisierende Imprägnierung von porösen Baustoffen. |
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