DE1052741B

DE1052741B - Mittel zur Foerderung des Blattwuchses von Pflanzen

Info

Publication number: DE1052741B
Application number: DET14653A
Authority: DE
Inventors: Shigeo Okumura; Susumu Kuraishi
Original assignee: Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1957-01-26
Filing date: 1958-01-24
Publication date: 1959-03-12

Description

Mittel zur Förderung des Blattwuchses von Pflanzers Die Erfindung bezieht sich auf Mittel zur Förderung des Blattwuchses von Pflanzen durch Auftragen von Purinderiv aten mit einem organischen Rest in 6-Stellung von Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel.
Die erfindungsgemäßen Mittel lassen sich auf die verschiedensten Pflanzen von hochentwickelten bis zu niederen Pflanzen, wie Chlorella (eine Art grüner Algen), anwenden.
Die erfindungsgemäßen Mittel erhält man nach Verfahren, wie sie in den nachstehend aufgeführten Literaturstellen angegeben sind a) Miller, Skoog, Okumura, von Salza und Strong: Journal of the American Chemical Society, Bd. 77, S.2662 (1955), und Bd. 78, S. 1375 (1956). b) Daly und Christensen: Journal of Organic Chemistry, Bd. 21, S. 177 (1956). c) Baizer, Clark, Dub und Loter: Journal of Organic Chemistry, Bd. 21, S. 1276 (1956). In den angeführten Veröffentlichungen. ist durchweg auf die Synthese von 6-Furfurylaminopurin Bezug genommen. Alle erfindungsgemäß geeigneten Verbindungen lassen sich jedoch nach den beschriebenen Verfahren herstellen.
Indolylessigsäure, Naphthalinessigsäure-2,4-Dichlorophenoxyessigsäure, Gibberellin usw. sind bereits als den" Pflanzenwuchs fördernde Hormone bekannt. Diese Verbindungen fördern zwar das Wächstum von Stengeln und die Bildung von Wurzeln, verringern aber die Blattbildung, die als photosynthetische Organe der Pflanzen wichtig sind, und können deshalb nur bei einer beschränkten Zahl von Pflanzen verwendet werden. Bisher werden Pflanzenhormone selten in großem Maßstab bei Nutzpflanzen angewendet, obwohl Naphthalinessigsäure und 2,4-Dichlorophenoxyessigsäure zur Förderung der Wurzelbildung von süßen Kartoffeln (Ipomoea Batatas Lam.) bzw. zur Unkrautbekämpfung - verwendet werden. Die Entdeckung von Hormonen, die den Blattwuchs von Pflanzen fördern, ist deshalb von großer Bedeutung.
Auf Grund von mit Gibberellin, Indolylessigsäure usw. an sogenannten, durch Ausschneiden aus Blättern hergestellten z@Blattscheibencc durchgeführten Versuchen wurde gefunden, daß diese Stoffe eine wachstumsfördernde Wirkung auf Blätter ausüben. Wie bereits erwähnt, fördern diese Substanzen zwar das Wachstum der Stengel von frei gewachsenen Pflanzen, haben aber keine Wirkung auf die Entwicklung der Blätter. Es wäre deshalb voreilig, anzunehmen, daß Chemikalien, die das Wachstum von Blattscheiben fördern, auch das Wachstum der Blätter von Nutzpflanzen fördern müssen.
Es wurden daher ähnliche Versuche mit verschiedenen anderen Chemikalien durchgeführt und festgestellt, daß Verbindungen einer bestimmten Gruppe das Wachstum von Blattscheiben und im Gegensatz zu Gibberellin, Indolessigsäure usw. außerdem das Wachstum der Blätter von frei wachsenden Pflanzen entsprechend der Wachstumsförderung bei diesen Blattscheiben fördern, nicht aber ein übermäßiges Wachsen der Stengel.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind Purinderivate, die in 6-Stellung von Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel einen organischen Rest aufweisen. Die in 6-Stellung vorliegenden atomaren Gruppen sind z. B. folgende: In diesen Formeln sind R und R1 jeweils Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe oder ein aromatischer oder hydroaromatischer kondensierter Ring oder ein heterocyclischer Rest mit Nitro-, Halogen-, Alkyl-, Thio-, Amino-, Carboxyl-, Sulfonsäure- oder Alkoxysubstituenten, und n und a1 sind ganze Zahlen, die größer als 0 sind. Besonders geeignete Reste sind: Zahlreiche Mono- oder Dialkylaminoreste, Allylaminoreste, Cyclohexylaminoreste, Naphthylmethylaminoreste, 2-Thiophenylaminoreste, Furfurylaminoreste, Benzylaminoreste.
Beim Auftragen auf die Blattscheiben haben die Purinderivate eine beachtliche wachstumsfördernde Wirkung. Wenn sie auf die Oberfläche oder die Wurzeln von frei wachsenden Pflanzen aufgetragen werden, fördern sie das Wachstum der Blätter, ohne eine bedeutende Wirkung auf das Wachstum der Stengel auszuüben. Die Verbindungen sind gegen Säure, Alkali und insbesondere Wärme stabil. Ihre Wirksamkeit bleibt lange Zeit, z. B. mehrere Jahre, bei Raumtemperatur unverändert erhalten, wenn sie in pulverförmigem Zustand gelagert werden.
Nachstehend werden die Ergebnisse beschrieben, die bei Anwendung der Verbindungen auf Blattscheiben erhalten wurden.

Verfahren Das erste Blatt eines Rettichs (Raphanus sativus L.) wird mit einem Korkbohrer mit einem Durchmesser von 0,5 cm durchgebohrt und jeweils eine der so erhaltenen Blattscheibchen in einer eine der obenerwähnten Verbindungen enthaltenden Testlösung in einer Petrischale 20 Stunden bei 28°C bei einer Beleuchtung von 1000 Lux gezüchtet. In der nachstehenden Tabelle sind die zur Erzielung der stärksten Wirkung erforderlichen Konzentrationen und das relative Wachstum bei diesen Konzentrationen angegeben. Das relative Wachstum ist in °/o aufgeführt, wobei die Vergrößerung der Blattfläche durch die Einwirkung von 6-Furfurylaminopurin als 2000/, angenommen wird.

Verbindung Struktur Konzentration Relatives

Wachstum

(Moll) CM

6-Thiophenylaminopurin R - N H - C H2 -,1J S 5 10-' 200

6-Tetrahydrofurfurylaminopurin R - N H - C H2 -'. O j 5 10-6 160

6-Indolyläthylaminopurin R - N H - C H2 - C H2 ;----/\\ 1 10-7 120

6-Furfurylthiopurin R - S - C H2 H 5-10-1 124

I

o;.

CH=N

i

6-Tetrazolaminopurin R - N H - C H2 - N N 1 10-7 115

\N-

Konzentration Relatives

Verbindung Struktur Wachstum

(Mol;"1) (°.@o)

6-Fluorenylaminopurin R-NH.- @I 2.10-6 108

H2

6-Aminopurin R - N HZ 1 . 10-5 115

6-Methylaminopurin R - N H - C H3 1-10-5 128

6-Dimethylaminopurin R - N (C H3) 2 1 . 10-5 133

6-Äthylaminopurin R - N H - C2 H5 1.10-5 130

6-Propylaminopurin R - N H - C3 H7 1 . 10-5 185

6-Butylaminopurin R - N H - C4 H 9 1 - 10-5 187

6-Pentylaminopurin R - N H - C5 H11 1 . 10-5 189

6-Hexylaminopurin R - N H - C6 H13 5.10-7 200

6-Heptylaminopurin R - N H - C 7 H15 3.10-7 140

6-Octylaminopurin R-NH-C,H" 3-10-9 122

6-Phenylaminopurin R - N H -@ 5.10-7 180

6-Benzylaminopurin R - N H - (C HZ) -@ 5.10-7 185

6-(ß-Phenyläthyl)-aminopurin R - N H - (C H2)2 1 -10-,5 _ 110

6-(y-Phenylpropyl)-aminopurin R - N H - (C H2)3 3.10-6 165

C1

6-(o-Chlorbenzyl)-aminopurin R - N H - C H2 -- 5-10-7 195

CH,

I

6-(o-Methylbenzyl)-aminopurin R - N H - C H2 - "D, 7.10-7 190

6-(p-Aminomethylbenzyl)-amino- R - N H - C H2 - C H - N H2 150

purin ## 2

3.10-6

OCHS

6-(m,p-Dimethoxybenzyl)-amino- _ i

purin R-NH-CH2 @\-OCH3

3-10-1 118

6-(p-Sulfinobenzyl)-aminopurin R - N H - C H2 -@- SO, H

3-10-- 113

Die Wirkung einer wäBrigen Lösung von 6-Furfurylaminopurin wurde unter den gleichen Bedingungen an Blattscheiben zahlreicher anderer Pflanzen mit den nachstehend aufgeführten Ergebnissen untersucht. Hierbei ist das relative Wachstum in °/s aufgeführt, wobei das Wachstum der Kontrollprobe als 1000/() angenommen wurde.

Konzen- Relatives

Pflanzen tration Wachstum

(mg/1) (°%n)

Helianthus tuberosus L. . . . . 1,0 180

Helianthus annuus L. ...... 1,0 170

Pisum sativum L....... .. . . 0,1 150

Oryza sativa L............. 1,0 135

Nicotiana Tabacufn L. ..... 0,1 170-

Solanum tuberosum L....... 0,1 180

Korltroliprobe ............. - 100

Aus den vorstehenden Ergebnissen ist ersichtlich, daß die gesamten erfindungsgemäß-,geeigneten Purinderivate beim Auftragen auf Blattscheiben eine wachstumsfördernde Wirkung auf verschiedene Pflanzen haben. Wie aus den nachfolgenden Beispielen hervorgeht, üben die Purinderivate eine ähnliche Wirkung auch auf frei wachsende Nutzpflanzen aus.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die Purinderivate auf Blätter, Stengel usw. der Pflanzen aufgetragen. Die Verbindungen können als solche oder in Form von Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen in einem Lösungsmittel, zusammen mit Düngemitteln, klebenden Stoffen, Dispersionsmitteln, Emulgatoren, Lösungsvermittlern oder oberflächenaktiven Mitteln verwendet werden. Als Lösungsmittel sind beispielsweise Wasser, Gvclohexanon, Xylol, Erdölderivate, Alkohole oder deren Mischungen geeignet. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind schon in sehr niedriger Konzentration wirksam. Bei Verwendung von hochkonzentrierten Lösungen können Beschädigungen erfolgen. Die bevorzugte Konzentration hängt von der Art der Pflanzen ab, beträgt jedoch in den meisten Fällen 0,1 bis 100 Teile j e Million.
Die Verbindungen werden wirksam, wenn sie in die Pflanzen eindringen. Wenn die Verbindungen in Pulverform angewendet werden, ist ihre Wirksamkeit daher nicht nur ungenügend, sondern sie können auch Schäden verursachen. Wie bereits erwähnt, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen in schwach konzentrierter Lösung wirksam. Beispielsweise zeigt sich ihre Wirksamkeit schon, wenn die Blätter mit einer 1 g/t wäßrigen Lösung leicht benetzt werden oder wenn der Boden um die Pflanzen mit einer geringen Menge einer wäßrigen Lösung (1 g der Verbindung auf 10 bis 1000 t) befeuchtet oder eine wäßrige Lösung in einem Verhältnis von 1 g/t in die Pflanzen eingespritzt wird.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wirken sehr schnell, z. B. bereits am nächsten Tage. Da die Wirkung aber nur etwa eine Woche andauert, muß die Behandlung in Zwischenräumen von einer Woche wiederholt werden. Zur Erzielung einer besseren Ernte in einem gegebenen Zeitraum ist es im allgemeinen erwünscht, daß die Blätter möglichst schnell wachsen, um so die Photosynthese zu fördern, die einen günstigen Einfluß auf das Wachstum der ganzen Pflanze ausübt. Vor allem in kalten Gegenden ist die Verringerung der Wachstumsdauer von Pflanzen ein großes landwirtschaftliches Problem. Bei entsprechender Durchführung kann das erfindungsgemäße Mittel die Wachstumsdauer von Nutzpflanzen um einen Monat verkürzen und so dieses Problem lösen. Außerdem kann durch die Förderung des Pflanzenwachstums durch das erfindungsgemäße Mittel auch die sogenannte nördliche Breite verschoben werden, so daß Nutzpflanzen, die bis jetzt in kalten Gegenden nicht lebensfähig waren, in derartigen Gegenden angebaut werden können. Da durch das erfindungsgemäße Verfahren nicht nur das Wachstum der Pflanzen im Anfangsstadium, gefördert, - sondern auch die Blattoberfläche merklich vergrößert und hierdurch die Photosynthese der Pflanzen gefördert wird, können die Ernten, beispielsweise die Kartoffelernte (Solanum tuberosum L.), um 300/, erhöht werden. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen das .Wachstum der Blätter fördern, haben sie fast keine Wirkung auf das Wachstum der Stengel, so daß im Gegensatz zu bekannten Pflanzenhormonen, die infolge des übermäßigen Wachstums der Stengel schwache Stengel bilden, starke Stengel gebildet werden. Da die Verbindungen das Wachstum der Wurzeln hindern, muß ihre Anwendung unmittelbar nach dem Keimen vermieden werden. Bei Rettichen (Raphanus sativus L.) können sie angewendet werden, sobald das erste Blatt eine Größe von 2 cm2 erlangt hat. Es ist jedoch besser, sie nicht mit den Düngemitteln in ein Saatbeet zu geben.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen das Wachstum der Pflanzen fördern, haben sie keine Wirksamkeit als Düngemittel und können deshalb nicht allein zur Aufzucht von Pflanzen verwendet werden.

Die Erfindung wird in den nachstehenden Beispielen erläutert: Beispiel 1 Rettichsamen (Raphanus sativas L., Stamm Riso-Rettich) werden in einen Topf gesät und in einem Gewächshaus gezogen. Sobald das erste Blatt eine Größe von 2 cm2 erreicht hat, werden die Pflanzen in vier verschiedene Gruppen geteilt. Eine 1 mg/1 6-Furfurylaminopurin enthaltende wäßrige Lösung wird in Abständen von 3 Tagen leicht auf die Pflanzen der beiden ersten Gruppen gesprüht. Die beiden anderen Gruppen dienen als Kontrollproben. Eine Pflanze der ersten Gruppe wird in Zwischenräumen von 3 Tagen gleichzeitig mit der 6-Furfurylaminopurinlösung mit einer Düngemittellösung der nachstehenden Zusammensetzung besprüht:

Kaliumnitrat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,5 g

Kaliumchlorid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,25 g

Magnesiumsulfat . . . . . . . . . . . . . .. . . . . 0,25 g

Kalium-dihydrogenphosphat ....... 0,05 g

0,8°/oige Ferricitratlösung . . . . . . . . . . 5 cm3

Wasser zum Auffüllen auf . . . . . . . . 1000 cms

Am 10. Tag werden die Größe der Blätter (mit Ausnahme des Cotyledons) sowie das Gewicht der frischen und getrockneten Blätter jeder Pflanze untersucht und folgende Ergebnisse erhalten:

Frisch- Trocken-

Blattfläche geäerht gewzcht der

Blätter Blätter

Ohne Dünger

behandelte Probe 8,41 cm 2 0,28 g 0,029 g

Kontrollprobe.... 5,52 cm2 0,18 g 0,020 g

Mit Dünger

behandelte Probe 12,71 cfn2 0,45 g 0,051 g

Kontrollprobe.... 6,54 cm2 0,29 g 0,035 g

Die in der obigen Tabelle aufgeführten-Werte zeigen den mittleren Wert für eine Pflanze auf Grund von Berechnungen für zwanzig Pflanzen. Wie aus der Tabelle ersichtlich, sind vor allem die mit einer Düngemittellösung besprühten behandelten Pflanzen im Vergleich zur Kontrollprobe stark gewachsen.

' Beispiel 2 Eine cl-inesisehe Kohlart (Brassica campestris L. var. Komatsuna M.) wird unter Verwendung der Düngemittellösung des Beispiels 1 in Wasser gezogen. In dieseern Falt wird 6-Furfurylaminopurin zu der Lösung in einem Verhältnis von 0,01 mg/1 gegeben. Die Lösung wird einmal wöchentlich erneuert und die Behandlung angefangen, wenn das erste und das zweite Blatteine Größe von mehr als 6 cm2 erlangt haben. Die Beobachtung wird wie im Beispiel 1 durchgeführt und folgende Ergebnisse erhalten:

Frisch- Trocken-

Blattgröße gederht gewicht der

Blätter Blätter

Behandelte Probe . . 27,2 cm2 14,24 g 1,35 g

Kontrollprobe...... 18,5 Cm2 10,75 g 1,01 g

Die obigen Werte stellen den mittleren Wert für zehn Pflanzen nach einer Zeit von 5 Wochen dar. Die im Vergleich zu Beispiel 1 geringere Wirksamkeit ist auf die hemmende Wirkung des Mittels auf das Wachstum der Wurzeln zurückzuführen.
Beispiel 3 .

Spinat (Spinacia oleracea L.) wird in Töpfen in einem Gewächshaus nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gezogen. Die wachstumsfördernde Wirkung auf die Blätter wird in zwei Fällen beobachtet, wobei im ersten Fall eine Harnstofflösung als Düngemittel auf die Blätter gesprüht wird. Die Harnstofflösung wird aus 0,25 g' Harnstoff und 100 cm3 Wasser hergestellt, und 6-Furfurylaminopurin wird als wäßrige Lösung in einem Verhältnis von 1 mg/1 angewendet. Beide Lösungen werden gemischt und dann angewendet. Es werden folgende Ergebnisse erhalten

Frisch- Trocken-

Blattfläche gederht gewicht der

Blätter Blätter

Ohne Harnstoff

behandelte Probe 10,5 cm2 0,35 g 0,038 g

Kontrollprobe.... 8,8 Cm2 0,30 g 0,030 g

Mit Harnstoff

behandelte Probe 17,2 cmz 0,61 g a065 g

Kontrollprobe.... 11,5 cm" 0,40 g 0,043 g

Die Werte dieser Tabelle sind der mittlere Wert für eine Pflanze auf Grund von Berechnungen für zwanzig Pflanzen nach 2 Wochen. Wie aus der Tabelle ersichtlich, wiA die Wirkung der Harnstofflösung durch den Zusatz des Behandlungsmittels erhöht.

Beispiel 4 Jede der nachstehend aufgeführten Verbindungen wird in der Düngemittellösung des Beispiels 1 in einem Verhältnis von 1,,0 mg/1 gelöst. Eine Wasserpflanze (Lemna minor. L.) wird jeweils 3 Tage bei Raumtemperatur in/'Petrischalen mit einem Durchmesser von 7 cm in 30 ce der Lösungen schwimmen gelassen und hierbei folgend,6 Ergebnisse erhalten:

Verbindung Relatives Wachstum

6-Furfurylaminopurin .................. 250

6-Benzylaminopurin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 230

6 n-Hexylaminopurin . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240

Kontrollprobe......................... 100

Beispiel 5 Eine wäßrige Lösung von -6-Furfurylaminopurin in einer Konzentration von 10 Teilen/Million wird einmal in der Woche auf Kartoffelpflanzen (Solanum tuberosum L.), unmittelbar- nachdem diese zu sprießen beginnen, gesprüht. Nach 3 Wochen 'wird das mittlere Gewicht der gesamten Blätter auf Grund von Berechnungen bei zwölf Pflanzen bestirhmt, und hierbei werden folgende Ergebnisse erhalten: Die Kontrollprobe wird an Stelle einer Lösung des Mittels nur mit Wasser besprüht.

(I)*) (III)**)

Behandelte Probe . . . . . . . . . : 25,5 45,5

Kontrollprobe ............. 18,3 29,7

*) (I) : Jede Kartoffel hat nur einen Sproß.

**) (III) : Jede Kartoffel hat drei Sprossen.

Beispiel 6 Es wird ein Präparat aus folgenden Bestandteilen hergestellt

6-Furfurylaminopurin . . . . . . . . . . . . . . . 0,1 g

Propylenglykol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30,0 g

Oberflächenaktives Mittel (A) . . . . . . . . 20,0 g

Wasser zum Auffüllen auf . . . . . . . . . . . 100 Cm3

Das oberflächenaktive Mittel (A) enthält als Hauptkomponente Polyoxyäthylen-diphenyläther.

Beispiel 7 Es wird ein Präparat aus folgenden Bestandteilen hergestellt

6-Furfurylaminopurin . . . . . . . . . . . . . . . 0,1 g

Polyäthylenglykol 400 .. . . . . . . . . . . . . . 30,0 g

Oberflächenaktives Mittel (A) . . . . . . . . 20,0 g

Wasser zum Auffüllen auf . . . . . . . . . . . 100 cm3

Beispiel 8 Es wird ein Präparat aus folgenden Bestandteilen hergestellt:

6-Furfurylaminopurin . . . . . . . . . . . . . . . 0,1 g

Polyäthylenglykol 400 .. . . . . . . . . . . . . . 30,0 g

Oberflächenaktives Mittel (B) . . . . . . . . 10,0 g

Wasser zum Auffüllen auf . . . . . . . . . . . 100 cm3

Das oberflächenaktive Mittel (B) ist ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel.

Claims

PATENTANSPRLCHE: 1. Mittel zur Förderung des Pflanzenblattwuchses, enthaltend Purinderivate, die in 6-Stellung einen über Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel gebundenen organischen Substituenten aufweisen.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 6-Benzylaminopurin oder dessen Substitutionsprodukte, 6-Alkylarninopurin, 6-Furfurylaniinopurin, 6-(2-Thiophenyläthylamino)-purin, 6-Propylaminopurin, 6-Butylaminopurin, 6-Pentylaminopurin, 6-Hexylaminopurin, 6-Mercaptopurinthioäther oder 6-Hydroxypurinäther enthält.
3. Mittel nach Ansprüchen 1 und2, dadurchgekennzeichnet, daß das Purinderivat in einer Konzentration von 0,1 bis 100 Teilen/Million vorliegt.
4. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es neben dem Purinderivat, Propylenglykol, ein oberflächenaktives Mittel und Wasser enthält.