DE1050112B - Diesel fuel containing peroxide - Google Patents
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Description
ti Öl 1 /Uti oil 1 / rev
DEUTSCHESGERMAN
Die Erfindung bezieht sich auf Dieseltreibstoffe mit Zusätzen, die geeignet sind, die Bildung von Lack auf den Einspritzdüsen von Dieselmotoren zu verhindern.The invention relates to diesel fuels with additives that are capable of causing the formation of varnish prevent the injectors of diesel engines.
Manche Dieseltreibstoffe haben den Nachteil, daß sie Lackbildung auf den Einspritzdüsen des Motors herbeiführen. Es ist gefunden worden, daß die Anwesenheit einer geringen Menge — weniger als 0,1 Gewichtsprozent — eines organischen Peroxyds im Treibstoff diese Lackbildung verhindert. Es ist zwar bekannt, daß organische Peroxyde brauchbare Zusatzstoffe zu Dieselkraft- 1Q stoffen darstellen, um die Cetanzahl des Treibstoffes zu \'erbessern. Bei der Verwendung als Verbesserungsmittel für die Cetanzahl werden organische Peroxyde jedoch in ganz beträchtlichen Mengen verwendet, die gewöhnlich zwischen 1 und 3 Gewichtsprozent liegen, obwohl auch die Verwendung von geringeren Mengen bis zu 0,25 Gewichtsprozent beschrieben worden ist. Es ist jedoch bisher niemals festgestellt worden, daß organische Peroxyde irgendeinen Einfluß auf die Neigung des Treibstoffes zur Lackbildung auf den Einspritzdüsen haben, und es ist auch niemals festgestellt worden, daß so außerordentlich geringe Mengen organischer Peroxyde, wie sie erfindungsgemäß verwendet werden, irgendeinen günstigen Einfluß im Motor ausüben.Some diesel fuels have the disadvantage that they cause paint to form on the injectors of the engine. It has been found that the presence of a small amount - less than 0.1 percent by weight - of an organic peroxide in the fuel prevents this lacquer formation. Although it is known that organic peroxides useful additives represent materials Q 1 to diesel fuel, the cetane number of the fuel to \ we enhance '. When used as cetane number improvers, however, organic peroxides are used in quite substantial amounts, usually between 1 and 3 percent by weight, although the use of lesser amounts up to 0.25 percent by weight has been described. However, organic peroxides have never been found to have any effect on the propellant's tendency to paint the injectors, nor has it been found that such extremely small amounts of organic peroxides as used in the present invention have any beneficial effect exercise in the engine.
Die hier genannte obere Grenze von 0,1 Gewichtsprozent Gehalt an einem organischen Peroxyd hat eine reale technische Bedeutung für die Verhinderung der Lackbildung auf den Einspritzdüsen von Dieselmotoren. Wie die nachstehend mitgeteilten Ergebnisse von Vergleichsversuchen zeigen, tritt oberhalb eines Gehaltes von 0,1 Gewichtsprozent nämlich wieder eine verstärkte Neigung zur Lackbildung auf. Diese Tatsache bietet auch eine Erklärung dafür, warum man bei den üblicherweise zur Verbesserung der Zündeigenschaften (Erhöhung der Cetanzahl) eingesetzten Mengen an einem organischen Peroxyd niemals einen günstigen Einfluß hinsichtlich der Verhinderung der Lackbildung beobachtet hat.The upper limit of 0.1 percent by weight of an organic peroxide mentioned here has a real technical importance for preventing the formation of varnish on the injection nozzles of diesel engines. As the results of comparative tests reported below show, occurs above a content of 0.1 percent by weight again shows an increased tendency to form varnish. This fact also offers an explanation of why it is common practice to improve the ignition properties (increase the Cetane number) used amounts of an organic peroxide never have a beneficial effect with regard to the Has observed prevention of varnish formation.
Die Vergleichsversuche wurden in einem Crossley-Dieselmotor ausgeführt, und es wurde der Prozentsatz der Oberfläche der Einspritzdüse gemessen, welche mit Lack bedeckt war.The comparative tests were carried out in a Crossley diesel engine and the percentage of the surface of the injector that was covered with paint was measured was covered.
Kraftstoff % LackFuel% paint
Kraftstoff ohne Zusatz 15Fuel without additives 15
Kraftstoff + 0,25 % Cumolhydroperoxyd 17Fuel + 0.25% cumene hydroperoxide 17
Kraftstoff + 0,07 °/0 Cumolhydroperoxyd 2Fuel + 0.07 ° / 0 cumene hydroperoxide 2
Kraftstoff + 0,08 °/0 Cumolhydroperoxyd 2Fuel + 0.08 ° / 0 cumene hydroperoxide 2
Kraftstoff + 0,25 % ditert.-Butylperoxyd 14Fuel + 0.25% di-tert-butyl peroxide 14
Kraftstoff + 0,07% ditert.-Butylperoxyd 8Fuel + 0.07% di-tert-butyl peroxide 8
Weiterhin ist bereits empfohlen worden, die bei der Verbrennung eines Kraftstoffes in den Zylindern des Motors entstehenden Säuren zu neutralisieren, indem man den Treibstoffen eine Lösung eines Alkaliperoxyds in einem Alkohol zusetzt. Bei der Verbrennung des Peroxydhaltiger DieseltreibstoffFurthermore, it has already been recommended that when a fuel is burned in the cylinders of the The acids produced by the engine are neutralized by adding a solution of an alkali metal peroxide to the fuels clogs in an alcohol. When burning peroxide-containing diesel fuel
Anmelder:
»Shell« Research Limited, LondonApplicant:
"Shell" Research Limited, London
Vertreter: Dr. K. Schwarzhans, Patentanwalt,
München 19, Romanplatz 9Representative: Dr. K. Schwarzhans, patent attorney,
Munich 19, Romanplatz 9
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 20. Juli 1956Claimed priority:
Great Britain 20 July 1956
Denis Raymond Bailey und Phillip Hervey Daniels,Denis Raymond Bailey and Phillip Hervey Daniels,
Chester (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt wordenChester (UK),
have been named as inventors
Treibstoffgemisches bildet sich dann ein Alkalialkoholat, welches als säurebindendes Mittel wirkt.Fuel mixture then forms an alkali alcoholate, which acts as an acid-binding agent.
Ferner ist es bekannt, Benzinen geringe Peroxydmengen beizumischen, um so die Verschmutzung der Zylinder von Ottomotoren zu unterbinden. Bei dem unterschiedlichen Verhalten von Ottomotoren einerseits und Dieselmotoren andererseits ließ sich aber nicht vermuten, daß sich entsprechende Maßnahmen auch bei Dieseltreibstoffen vorteilhaft auswirken würden.It is also known to add small amounts of peroxide to gasoline so as to prevent the pollution of the To prevent cylinders of gasoline engines. With the different behavior of gasoline engines on the one hand and diesel engines on the other hand, it could not be assumed that corresponding measures would also be used Diesel fuels would be beneficial.
Die vorliegende Erfindung schafft also einen neuen Dieseltreibstoff, der eine geringe Menge, nämlich weniger als 0,1 Gewichtsprozent, eines organischen Peroxyds enthält.The present invention thus provides a new diesel fuel that is a small amount, namely less than 0.1 percent by weight, of an organic peroxide.
Die organischen Peroxyde werden vorzugsweise in einer Menge zwischen 0,01 und 0,05Gewichtsprozent verwendet.The organic peroxides are preferably used in an amount between 0.01 and 0.05 percent by weight.
Als Beispiele bevorzugter Peroxyde können genannt werden: Di-(tert.-alkyl)-peroxyde, wie ditert.-Butylperoxyde. Examples of preferred peroxides are: Di- (tert-alkyl) peroxides, such as di-tert-butyl peroxides.
Gemische verschiedener Peroxyde, wie man sie z. B. erhält durch Oxydieren eines Gemisches von Isobutan und Isopentan oder eines Gemisches von Isooctanen, die bei der Dimerisierung von Butylen und Hydrierung des Dinieren anfallen, oder wie sie durch Alkylieren von Isobutan mit Butylenen erhalten werden, können ebenfalls verwendet werden. Geeignete Kohlenwasserstofffraktionen können zur Bildung solcher Peroxyde der Oxydation unterworfen werden, wie z. B. Leuchtöl.Mixtures of different peroxides, as they are z. B. obtained by oxidizing a mixture of isobutane and isopentane or a mixture of isooctanes which are used in the dimerization of butylene and hydrogenation of the Diners incurred, or how they are obtained by alkylating isobutane with butylenes, can also be used. Suitable hydrocarbon fractions can be used to form such peroxides Are subjected to oxidation, such as. B. Luminous oil.
Auch Peroxyde aliphatischer Ketone, z. B. Peroxyde von Methyläthylketon, Methylpropylketon, Diäthylketon und Aceton, oder Diacylperoxyde, wie Dilauroylperoxyd, sind brauchbar.Peroxides of aliphatic ketones, e.g. B. peroxides of methyl ethyl ketone, methyl propyl ketone, diethyl ketone and acetone, or diacyl peroxides such as dilauroyl peroxide, are useful.
Eine andere bevorzugte Gruppe von Peroxyden sind die Arylalkylhydroperoxyde, wie die Hydroperoxyde von Cumol, Paracumol, Äthylbenzol, p-Diisopropylbenzol undAnother preferred group of peroxides are the arylalkyl hydroperoxides, such as the hydroperoxides of Cumene, Paracumol, Ethylbenzene, p-Diisopropylbenzene and
809 748/249809 748/249
Isopropylnaphthalin, sowie die tertiären Alkylhydroperoxyde, wie tert.-Butyl- oder tert.-Amylhydroperoxyd.Isopropylnaphthalene, as well as the tertiary alkyl hydroperoxides, such as tert-butyl or tert-amyl hydroperoxide.
Als Dieseltreibstoffbasis kann jede für diesen Zweck bekannte Mischung von Kohlenwasserstoffen eingesetzt werden, z. B. Destillate oder Rückstandsheizöle, Gemische aus Rückstandsheizölen und Destillaten, Gasöle, Rückläufe aus Spaltoperationen und Gemische aus direkt destillierten und Spaltdestillaten.Any mixture of hydrocarbons known for this purpose can be used as the diesel fuel base be e.g. B. Distillates or residual heating oils, mixtures of residual heating oils and distillates, gas oils, returns from cleavage operations and mixtures of directly distilled and cleavage distillates.
Gewöhnlich haben die Dieseltreibstoffe einen Siedebereich zwischen 93 und 370° C, aber in manchen Fällen kann auch eine enger geschnittene Fraktion, z.B. eine -von 204 bis 315° C oder von 260 bis 370° C siedende Fraktion verwendet werden.Diesel fuels usually boil between 93 and 370 ° C, but in some cases can also be a narrower fraction, e.g. one boiling from 204 to 315 ° C or from 260 to 370 ° C Fraction are used.
Gewünschtenfalls können die Dieseltreibstoffe weitere bekannte Zusätze enthalten, wie Antioxydationsmittel, z. B. verschiedene Alkylphenole, wie Xylenole, Trimethylphenol,2,4-Dimethyl-6-tert.-butylphenolund4-Methyl-2,6-ditert.-butylphenol, aromatische Amine, vorzugsweise sekundäre aromatische Amine, wie N,N'-Dibutvlphenylendiamin, Diphenylamin, Phenyl-a-naphthylainin, α,α'-, α,β- oder /^/S'-Dinaphthylamin, Aminophenole, wie Benzyl-p-aminophenol, korrosionshindernde Mittel, wie Dicarbonsäuren mit mindestens 16 Kohlenstoffatomen, z. B. Alkylbernsteinsäure, Stockpunkterniedriger, Verbesserungsmittel für Viskosität oder Viskositätsindex und verschleißhindernde Mittel, wie Carbaminsäureester und Allophansäureester.If desired, the diesel fuels can contain other known additives, such as antioxidants, e.g. B. various alkylphenols, such as xylenols, trimethylphenol, 2,4-dimethyl-6-tert.-butylphenol and 4-methyl-2,6-di-tert.-butylphenol, aromatic amines, preferably secondary aromatic amines, such as N, N'-dibutylphenylenediamine, Diphenylamine, phenyl-a-naphthylamine, α, α'-, α, β- or / ^ / S'-dinaphthylamine, aminophenols such as benzyl-p-aminophenol, anti-corrosive agents such as dicarboxylic acids having at least 16 carbon atoms, e.g. B. alkyl succinic acid, pour point depressants, viscosity or viscosity index improvers and anti-wear agents such as carbamic acid esters and allophanoic acid esters.
Es ist möglich, daß bei manchen Arten von Dieseltreibstoffen der Zusatz eines organischen Peroxydes selbst in den geringen Mengen, wie sie erfindungsgemäß verwendet werden, zu einer gewissen Schlammbildung führt. Es ist jedoch festgestellt worden, daß dies durch Zusetzen einer sehr geringen Menge, z. B. von 0,0001 bis 0,001 % (berechnet auf Öl), eines bekannten Metallentaktivators leicht verhindert werden kann.It is possible that some types of diesel fuel may require the addition of an organic peroxide even in the small amounts as used in the present invention, to some sludge formation leads. However, it has been found that this can be achieved by adding a very small amount, e.g. B. from 0.0001 to 0.001% (calculated on oil) of a known metal deactivator can easily be prevented.
Beispiele von Reaktionsprodukten der vorstehendgenannten Art sind Disalicylaläthylendiamin, Di-(2-oxy-3-methoxybenzal)-propylendiamin, Furfuroltriäthylen tetramin, Benzaldehydtetraäthylenpentamin, Disalicylal-N,N'-Di-/?-aminoäthyrpiperazin, Dioxybenzophenondiäthylentriamin.Tributyraldehydtriäthylentetramin, o-Oxybenzandioxim und o-Oxyacetophenonoxim.Examples of reaction products of the type mentioned above are disalicylalethylenediamine, di- (2-oxy-3-methoxybenzal) propylenediamine, Furfural triethylene tetramine, benzaldehyde tetraethylene pentamine, disalicylal-N, N'-di - /? - aminoethyrpiperazine, Dioxybenzophenone diethylenetriamine, tributyraldehyde triethylenetetramine, o-oxybenzane dioxime and o-oxyacetophenone oxime.
Der Basistreibstoff ist ein Dieselöl, bestehend aus 50 Volumprozent eines leichten Gasöls mit einem Siedebereich von 180 bis 225° C und 50 Volumprozent eines mittleren Gasöls mit einem Siedebereich von 225 bis 320° C. Zu diesem Treibstoff werden 0,05 Gewichtsprozent Cumolhydroperoxyd zugesetzt. Der erhaltene Treibstoff neigt nicht zur Lackbildung auf den Einspritzdüsen, obwohl das Ausgangstreiböl eine sehr starke Lackbildung zeigt.The base fuel is a diesel oil, consisting of 50 percent by volume of a light gas oil with a boiling range from 180 to 225 ° C and 50 percent by volume of a medium gas oil with a boiling range of 225 to 320 ° C. 0.05 percent by weight cumene hydroperoxide is added to this fuel. The fuel received Does not tend to form lacquer on the injection nozzles, although the starting fuel oil has a very strong lacquer formation shows.
Zu dem Ausgangsdieselöl nach Beispiel 1 werden 0,05 Gewichtsprozent ditert.-Butylperoxyd zugesetzt. Man erhält einen Treibstoff, der nicht zur Lackbildung neigte.0.05 percent by weight of di-tert-butyl peroxide is added to the starting diesel oil according to Example 1. The result is a fuel that did not tend to form varnish.
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Zu einem leichten Gasöl, das einen Siedebereich von 180 bis 225° C hatte, werden 0,01 Gewichtsprozent Cumolhydropcioxyd zugesetzt. Das erhaltene Dieselöl hat praktisch keine Neigung zur Lackbildung an den Einspritzdüsen. Das Ausgangsöl dagegen (ohne Peroxydzusatz) ergibt sehr starke Lackbildung.A light gas oil, which had a boiling range of 180 to 225 ° C, is 0.01 percent by weight of cumene hydroxide added. The diesel oil obtained has practically no tendency to form varnish on the injection nozzles. The starting oil, on the other hand, (without the addition of peroxide) results in very strong varnish formation.
Das Ausgangsöl ist ein Gemisch aus leichtem, schwerem und mittlerem Gasöl mit Siedebereichen von 180 bis 225° C, 225' bis 320° C bzw. 240 bis 370° C, welches bei Anwendung in Dieselmotoren zu sehr starker Lackbildung an den Einspritzdüsen führte. Zu diesem Ausgangs^ werden 0,05 Gewichtsprozent Cumolhydroperoxyd zugesetzt; man erhält einen Dieselkraftstoff, der keine Lackbildung an den Einspritzdüsen ergibt.The starting oil is a mixture of light, heavy and medium gas oil with boiling ranges from 180 to 225 ° C, 225 to 320 ° C and 240 to 370 ° C, which is at Application in diesel engines led to very heavy paint formation on the injection nozzles. At this exit ^ 0.05 percent by weight of cumene hydroperoxide are added; the result is a diesel fuel that does not form paint at the injection nozzles.
Zu dem Ausgangstreibstoff nach Beispiel 4 werden 0,05 Gewichtsprozent ditert.-Butylperoxyd zugesetzt. Man erhält einen Dieselkraftstoff, der keine Neigung zur Lackbildung auf den Einspritzdüsen zeigt.0.05 percent by weight of di-tert-butyl peroxide is added to the starting fuel according to Example 4. A diesel fuel is obtained that has no tendency to form varnish on the injection nozzles.
Zu dem Ausgangsöl gemäß Beispiel 4 werden 0,035 Gewichtsprozent Cumolhydroperoxyd und 0,0003 Gewichtsprozent Disalicylaläthylendiamin zugegeben. Der erhaltene Dieselkraftstoff ergibt keine Lackbildung auf den Einspritzdüsen und zeigt auch bei längerer Lagerung keine Verfärbung oder Schlammbildung.0.035 percent by weight cumene hydroperoxide and 0.0003 percent by weight are added to the starting oil according to Example 4 Disalicylalethylenediamine was added. The diesel fuel obtained does not result in any varnish formation on the Injection nozzles and shows no discoloration or sludge formation even after long periods of storage.
Die vorstehenden Beispiele zeigen, daß die geringen Mengen der erfindungsgemäß verwendeten organischen Peroxyde hinsichtlich der Verhinderung von Lackbildung auf Einspritzdüsen in Dieselmotoren wirksam sind. Es muß jedoch bemerkt werden, daß andere bekannte Verbesserungsmittel für die Cetanzahl keinerlei Verhinderung einer solchen Lackbildung ergeben. Wenn z. B. 0,05 Gewichtsprozent Isopropylnitrat oder Carbitolnitrat zu dem Ausgangsöl des Beispiels 4 zugesetzt werden, ergibt sich keinerlei Verringerung der Lackbildung auf den Einspritzdüsen.The above examples show that the small amounts of the organic used in the invention Peroxides effective in preventing paint formation on injection nozzles in diesel engines are. It should be noted, however, that other known cetane number improvers are not Prevention of such varnish formation result. If z. B. 0.05 weight percent isopropyl nitrate or carbitol nitrate are added to the starting oil of Example 4, there is no reduction in lacquer formation on the injectors.
Claims (10)
Deutsche Patentschriften Nr. 718 313, 617 492;
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German Patent Nos. 718 313, 617 492;
U.S. Patents Nos. 2,573,779, 2,534,309; ·
French patent specification No. 1 110 109.
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