DE1047342B

DE1047342B - Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes

Info

Publication number: DE1047342B
Application number: DEF20457A
Authority: DE
Inventors: Dr Herbert Kracker; Dr Reinhard Mohr; Dr Roland Bamberger
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1956-06-06
Filing date: 1956-06-06
Publication date: 1958-12-24

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoniumverbindung aus 3-(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-4-methyl-1,2,5-oxdiazol von der Formel mit Arylamiden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt.Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes It has been found that valuable water-insoluble monoazo dyes are obtained if the diazonium compound is obtained from 3- (3'-amino-4'-methoxyphenyl) -4-methyl-1,2,5-oxdiazole of the formula with aryl amides of 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid in substance, on the fiber or on another substrate.

Auf der pflanzlichen Faser, einschließlich solcher aus regenerierter Cellulose, lassen sich aus den genannten Komponenten nach den bekannten Färbeverfahren wertvolle Farbstoffe erzeugen, die sich neben guten Gesamtechtheiten vielfach durch eine sehr gute Superoxydechtheit auszeichnen. Auf synthetischen Fasern, wie beispielsweise Acetylcellulose- oder Polyamidfasern, erhält man ebenfalls wertvolle Färbungen von guten Echtheitseigenschaften.On the vegetable fiber, including those made from regenerated Cellulose can be made from the components mentioned by the known dyeing processes produce valuable dyes, which, in addition to good overall fastness properties, are often proven are characterized by very good superoxide fastness. On synthetic fibers such as Acetyl cellulose or polyamide fibers, you can also get valuable dyeings from good fastness properties.

Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz oder auf einem Substrat herstellen und können zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen oder für die Zubereitung von Farblacken verwendet werden.The dyes can also be used in bulk or on a substrate manufacture and can be used for coloring high molecular weight plastic masses or for the preparation of colored lakes can be used.

Die Herstellung des als Diazokomponente verwendeten, in der Literatur noch nicht beschriebenen 3-(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-4-methyl-1,2,5-oxdiazols erfolgt nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch Überführen des durch Umsetzung von diazotiertem 1-Amino-4-methoxybenzol mit Isonitrosoaceton erhaltenen Monoxims in das Dioxim des 4-Methoxyphenyhnethyldiketons, Ringschluß zum 3-(4'-Methoxyphenyl)-4-methyl-1,2,5-oxdiazol, Nitrierung und anschließende Reduktion des erhaltenen 3-(3'-Nitro-4'-methoxyphenyl)-4-methyl-1,2,5-oxdiazols zu der Aminoverbindung. Die Verbindung besitzt, aus Äthylalkohol umkristallisiert, einen Schmelzpunkt von 89 bis 91° C.The preparation of the used as the diazo component in the literature 3- (3'-Amino-4'-methoxyphenyl) -4-methyl-1,2,5-oxdiazoles not yet described takes place according to known methods, for example by converting the by reaction monoxime obtained from diazotized 1-amino-4-methoxybenzene with isonitrosoacetone into the dioxime of 4-methoxyphenyhnethyldiketone, ring closure to 3- (4'-methoxyphenyl) -4-methyl-1,2,5-oxdiazole, Nitration and subsequent reduction of the 3- (3'-nitro-4'-methoxyphenyl) -4-methyl-1,2,5-oxdiazole obtained to the amino compound. The compound has, recrystallized from ethyl alcohol, a melting point of 89 to 91 ° C.

Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 929 498 bekannten wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen aus diazotiertem 2-(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxdiazol und 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearylamiden zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine bessere Superoxydechtheit und Bügelechtheit aus. Beispiel 1 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 30 Minuten bei 35° C in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und 30 Minuten im Entwicklungsbad ausgefärbt. Dann wird gespült, zunächst 15 Minuten bei 60° C, dann 15 Minuten bei 90° C geseift, gespült und getrocknet. Grundierungsbad 4,5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol werden in 13,5 ccm denaturiertem Alkohol, 4,5 ccm Wasser von 40° C, 1,5 ccm Natronlauge von 38° Be und 1,5 ccm Formaldehydlösung (33°/jg) gelöst. Nach 10 Minuten wird die Lösung in eine Mischung aus 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten sowie 10 ccm Natronlauge von 38° B6 eingetragen und mit Wasser auf 1 1 eingestellt. Entwicklungsbad 2,05 g 3-(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-4-methyl-1,2,5-oxdiazol werden mit etwas Wasser, 1 g eines Einwirkungsproduktes von Äthylenoxyd auf einen Fettalkohol und 4 ccm Salzsäure von 20° Be gelöst und mit 0,8 g Natriumnitrit, gelöst in etwas Wasser, diazotiert. Nach Beendigung der Diazotierung wird mit Wasser verdünnt und nach Zugabe von 1 g Mononatriumphosphat und 6 g Dinatriumphosphat mit Wasser auf 1 1 eingestellt.Compared to the water-insoluble known from German patent specification 929 498 Monoazo dyes obtained from diazotized 2- (3'-amino-4'-methoxyphenyl) -5-phenyl-1,3,4-oxdiazole and 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid arylamides distinguish the new dyes better superoxide fastness and ironing fastness. Example 1 is cotton yarn in a liquor ratio of 1:20 for 30 minutes at 35 ° C in the subsequent primer bath treated, spun off and colored in the development bath for 30 minutes. Then it will be rinsed, first soaped for 15 minutes at 60 ° C, then soaped for 15 minutes at 90 ° C, rinsed and dried. Primer Bath 4.5 g of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,4-dimethoxy-5-chlorobenzene are in 13.5 ccm denatured alcohol, 4.5 ccm water at 40 ° C, 1.5 ccm sodium hydroxide solution of 38 ° Be and 1.5 ccm formaldehyde solution (33 ° / jg) dissolved. After 10 minutes the Solution in a mixture of 3 g of a condensation product of higher molecular weight Fatty acids and protein breakdown products as well as 10 ccm sodium hydroxide solution of 38 ° B6 entered and adjusted to 1 1 with water. Development bath 2.05 g of 3- (3'-amino-4'-methoxyphenyl) -4-methyl-1,2,5-oxdiazole be with a little water, 1 g of an action product of ethylene oxide on one Fatty alcohol and 4 cc hydrochloric acid at 20 ° Be dissolved and dissolved with 0.8 g sodium nitrite in a little water, diazotized. After the end of the diazotization, it is diluted with water and after adding 1 g of monosodium phosphate and 6 g of disodium phosphate with water set to 1 1.

Man erhält eine bordorote Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.A corduroy dyeing with very good fastness properties is obtained.

Beispiel 2 Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit der nachfolgenden Grundierungslösung geklotzt und nach der Trocknung im Entwicklungsbad ausgefärbt. Nach einem Luftgang von 30 Sekunden wird heiß und kalt gespült und bei 95° C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von Äthylenoxyd auf ein Alkylphenol und 3 g Soda in 1 1 Wasser geseift, gespült und getrocknet.Example 2 Cotton fabric is made on the padder with the following Primer solution padded and colored after drying in the developing bath. After a ventilation period of 30 seconds, rinsing is carried out hot and cold and at 95 ° C with 1 g of an action product of Ethylene oxide on an alkylphenol and 3 g of soda soaped in 1 l of water, rinsed and dried.

Grundierungslösung 14 g 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol werden mit 15 ccm eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 20 ccm Natronlauge von 38° B6 angeteigt, mit kochendem Wasser auf 1 1 aufgefüllt und durch Aufkochen gelöst. -Entwicklungsbad 10 g 3-(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-4-methyl-1,2,5-oxdiazolwerden mit- 5 g eines Einwirkungsproduktes von Äthylenoxyd auf einen Fettalkohol, 20 ccm Salzsäure von 20° B6 und etwas Wasser gelöst und mit 4 g Natriumnitrit, gelöst in wenig Wasser, diazotiert. Nach Beendigung der Diazotierung wird die Lösung mit 5 g Mononatriumphosphat und 30 g Dinatriumphosphat, gelöst in Wasser, versetzt und mit Wasser auf 1 1 eingestellt.Primer solution 14 g of 1- (6'-bromo-2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzene are mixed with 15 cc of a wetting agent of the oil sulfonate type and 20 cc of sodium hydroxide solution of 38 ° B6 made into a paste, made up to 1 liter with boiling water and boiled solved. -Development bath 10 g of 3- (3'-amino-4'-methoxyphenyl) -4-methyl-1,2,5-oxdiazole become with 5 g of an action product of ethylene oxide on a fatty alcohol, 20 ccm Hydrochloric acid of 20 ° B6 and a little water and mixed with 4 g of sodium nitrite, dissolved in little water, diazotized. After the end of the diazotization, the solution is treated with 5 g monosodium phosphate and 30 g disodium phosphate, dissolved in water, added and adjusted to 1 1 with water.

Man erhält eine bordorote Färbung von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von einer sehr guten Superoxydechtheit.A corduroy dyeing with good fastness properties is obtained, especially of very good superoxide fastness.

Die gleichen Färbungen, wie sie in den obengenannten Beispielen beschrieben sind, können auch auf regenerierten Cellulosefasern, wie Reyon oder Zellwolle, nach den bei diesen Fasern üblichen Verfahren erhalten werden.The same colorations as described in the above examples can also be applied to regenerated cellulose fibers such as rayon or rayon can be obtained by the methods customary for these fibers.

Ebenso ist es möglich, die Farbstoffe nach den gebräuchlichen Methoden in Substanz herzustellen.-Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren, unter Verwendung derselben Diazokomponente erhältlichen Farbstoffen sowie die Farbtöne der Baumwollfärbungen, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften hacit7.an Azokomponente I Farbton 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol blaustichiges Rot 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- blaustichiges Rot amino)-2-methoxybenzol 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- gelbstichiges Rot amino) 2,5-dimethoxy- benzol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Rostrot 2,5-dimethoxy-4-chlor- benzol It is also possible to produce the dyes in bulk by the customary methods. The following table contains a number of other dyes obtainable using the same diazo component and the hues of the cotton dyeings, which also have good fastness properties Azo component I shade 2,3-Oxynaphthoylaminobenzene bluish red 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl bluish red amino) -2-methoxybenzene 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl yellowish red amino) 2,5-dimethoxy- benzene 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - rust red 2,5-dimethoxy-4-chloro benzene

Claims

Claim: Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes, characterized in that the diazonium compound is obtained from 3- (3'-amino-4'-methoxyphenyl) -4-methyl-1,2,5-oxdiazole of the formula with aryl amides of 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid in substance, on the fiber or on another substrate. Considered publications: German Patent No. 929 498. When the application was published, two coloring tables with explanations were laid out.