[go: up one dir, main page]

DE1040233B - Process for the production of an elastic foam with essentially open cells based on polyester isocyanate - Google Patents

Process for the production of an elastic foam with essentially open cells based on polyester isocyanate

Info

Publication number
DE1040233B
DE1040233B DEH25501A DEH0025501A DE1040233B DE 1040233 B DE1040233 B DE 1040233B DE H25501 A DEH25501 A DE H25501A DE H0025501 A DEH0025501 A DE H0025501A DE 1040233 B DE1040233 B DE 1040233B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
foam
water
diisocyanate
acid
ecm
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEH25501A
Other languages
German (de)
Inventor
Robert Lieberman
Christopher L Wilson
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hudson Foam Plastics Corp
Original Assignee
Hudson Foam Plastics Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hudson Foam Plastics Corp filed Critical Hudson Foam Plastics Corp
Priority to DEH25501A priority Critical patent/DE1040233B/en
Priority to FR1139793D priority patent/FR1139793A/en
Publication of DE1040233B publication Critical patent/DE1040233B/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G18/4258—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids containing at least one ether group and polyols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/1841—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having carbonyl groups which may be linked to one or more nitrogen or oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G18/4247—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G18/4247—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids
    • C08G18/425—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids the polyols containing one or two ether groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G18/4247—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids
    • C08G18/4252—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids derived from polyols containing polyether groups and polycarboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

Für das Verfahren der Erfindung kann auch ein For the method of the invention can also be a

lenglykol und ferner einer kleineren Menge einer ali- "lenglycol and also a smaller amount of an ali- "

phatischen Polyhydroxyverbindung mit mindestens einem größeren Molekülgewicht hergestellt werden, drei Hydroxylgruppen, wie Trimethylolpropan und was wiederum Vorbedingung für einen elastischen Pentaerythrit, und der vorstehend angegebenen Säure Schaum mit einer größeren Zugfestigkeit ist ■— vererhalten ist. Das Verfahren der Erfindung unterschei- 30 glichen mit den entsprechenden Eigenschaften der bedet sich von den bekannten Verfahren im wesentlichen kannten Produkte.phatic polyhydroxy compounds with at least one larger molecular weight are produced, three hydroxyl groups, such as trimethylolpropane and which in turn is a prerequisite for an elastic Pentaerythritol, and the above acid foam with a greater tensile strength is ■ - behaved is. The method of the invention differed with the corresponding properties of the bedet products that were essentially known from the known processes.

durch den Zusatz des tertiären Amins mit dem Diiso- Der nach dem Verfahren der Erfindung hergestellteby the addition of the tertiary amine with the diiso- The prepared by the process of the invention

cyanat zu dem vorstehend angegebenen in an sich nach Schaumstoff ist. weich und elastisch und hat im bekanntem Verfahren hergestellten Vorprodukten. Die wesentlichen offene Zellen; er eignet sich insbesondere für das bekannte Verfahren vorgesehene Verwendung 35 zum Herstellen von Polstern und Filtern, von nur kurzzeitig haltbaren, von Stabilisierungsmit- Für die in an sich bekannter Weise erfolgende Her-is cyanate to that given above in per se according to foam. soft and elastic and has im pre-products manufactured using a known process. The essential open cells; it is particularly suitable Use 35 provided for the known method for the production of cushions and filters, of stabilizing agents that can only be kept for a short period of time.

teln freien isocyanatmodifizierten Polyestern erfordert stellung des Polyesterharzes dienen zweibasische Säubesondere Vorsichtsmaßnahmen, da die vorpolymere- ren und deren Anhydride, die wie Bernsteinsäure und sierten Produkte so instabil sind, daß sie schon mit Bernsteinsäureanhydrid und Adipin-, Azelain- und der kleinsten Menge Feuchtigkeit der Luft reagieren 40 Sebacinsäure mehr als 1 Kohlenstoffatom zwischen und infolgedessen verdicken und schäumen. Die zur den Carboxylgruppen aufweisen, oder geradkettige geDurchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens die- sättigte zweibasische Säuren, die 2 bis 8 Kohlenstoffnenden Ausgangsstoffe sind dagegen stabil, infolge- atome und 0 bis 2 nicht benachbarte Äther-Sauerstoffdessen sind auch bezüglich ihrer Lagerung keinerlei Atome zwischen den Carboxylgruppen aufweisen und Vorsichtsmaßnahmen zu beachten. Die Ausgangsstoffe 45 aus einem Polyäthylenglykol gewonnen sind, als Beikönnen in offenen Behältern gelagert und diesen für spiel sei die Diglykolsäure genannt. Die Verwendung die nach der Erfindung in einer Stufe erfolgende Her- von Polyestern mit einer Säurezahl von 0,5 und einer stellung von Schaumstoffen entnommen werden. Das Hydroxylzahl von 50 zur Herstellung von Schaum-Verfahren der Erfindung ermöglicht ferner eine genau stoffen auf Polyester-Isocyanat-Basis ist bekannt, vorher bestimmte Vorkondensation. Es besteht nicht 5°Teln free isocyanate-modified polyesters requires position of the polyester resin are dibasic cleaning special Precautions as the prepolymer and its anhydrides such as succinic acid and ized products are so unstable that they can contain succinic anhydride and adipic, azelaic and the smallest amount of moisture in the air, 40 sebacic acid reacts between more than 1 carbon atom and as a result thicken and foam. Those to have the carboxyl groups, or straight-chain implementation of the process according to the invention, the saturated dibasic acids, the 2 to 8 carbon ends On the other hand, the starting materials are stable, followed by atoms and 0 to 2 non-adjacent ether oxygen are also with regard to their storage have no atoms between the carboxyl groups and Precautions to be observed. The starting materials 45 are obtained from a polyethylene glycol, as an accessory stored in open containers and diglycolic acid is one of these for play. The usage according to the invention taking place in one stage production of polyesters with an acid number of 0.5 and one position of foams can be taken. The hydroxyl number of 50 used in the production of foam processes the invention also enables precise materials based on polyester isocyanate is known pre-determined precondensation. There is no 5 °

wie l>ei dem bekannten Zweistufenverfahren die Ge
fähr, daß eine Dimerisation des Diisocyanates eintritt.
Ferner können nach dem Verfahren der Erfindung
Schaumprodukte mit einer größeren Kettenlänge, d. h.As in the well-known two-stage process, the Ge
danger that dimerization of the diisocyanate occurs.
Furthermore, according to the method of the invention
Foam products with a greater chain length, ie

Als organische Diisocyanate können 2,4-Toluylendiisocyanat, 2,6-Toluylendiisocyanat und auch Mischungen aus diesen beiden Diisocyanaten angewendet werden, wie sie in technischem Toluylendiisocyanat vorliegen. Die Verwendung dieser Diisocyanate zurAs organic diisocyanates, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate and also mixtures of these two diisocyanates are used as they are in technical grade tolylene diisocyanate. The use of these diisocyanates for

£09 640,405£ 09 640,405

Claims (2)

Herstellung von Schaumstoffen ist bekannt. Das Polyesterharz und das organische Diisocyanat können im Verhältnis von etwa 30 g Harz zu etwa 6 bis 11g Diisocyanat angewendet werden. Das Verhältnis hängt weitgehend von der Art des Harzes und des angewendeten Diisocyanates ab. Als tertiäre Amine seien z.B. genannt: Pyridin, Kollidiii, Lutidin und Methylmorpholin. Auch Salze dieser Amine mit langkettigen Fettsäuren und Ester von Hydroxyaminen können verwendet werden. Ferner sind die unter den Begriff Urethane fallenden bekannten Reaktionsprodukte dieser tertiären Hydroxyamine mit Isocyanaten geeignet. Die erforderliche Menge Katalysator hängt so weitgehend von der Art des Katalysators selbst und der anderen Reaktionsteilnehmer ab, daß keine allgemeine Vorschrift für eine bestimmte Menge gegeben werden kann, außer, daß genügend Katalysator eingesetzt werden muß. damit die Reaktion in etwa 2 Stunden bis zu wenigstens etwa 80% und in 1 oder 2 Tagen praktisch vollständig verläuft. Die zur Schaumbildung zugesetzte Menge Wasser wird so bemessen, daß genug Gas entwickelt wird, um einen Schaum der gewünschten Dichte zu erzeugen. Je größer die Menge des angewendeten Wassers ist, desto geringer ist die Dichte des gebildeten Schaums. Das Mischen aller Ausgangsstoffe außer Wasser und das Stehenlassen der Reaktionsmischung während einer bestimmten Mindestzeit, bevor das Wasser zugesetzt wird, führt, wie angenommen werden kann, zu einer Verlängerung der aus dem Polyesterharz und dem Diisocyanat entstehenden Molekülketten. Durch das Wasser wird anscheinend eine weitere Kettenverlängerung bewirkt. Die optimale Zeitspanne, die vor iljr Wasserzugabe vergehen kann, schwankt mit dem angewendeten Harz und Diisocyanat; aber sie beträgt immer mehr als 30 Sekunden. Es scheint keine kritische obere Zeitgrenze zugeben, nach welcher Wasser zuzusetzen ist, jedoch ist es nicht leicht, das Wasser zuzugeben, wenn die Ausgangsmischung beim Stehenlassen zu viskos geworden ist. Dieser Zeitraum beträgt gewöhnlich etwa 7 oder 8 Minuten, jedoch kann er manchmal über 10 Minuten liegen. Wenn ein Harz verwendet wird, das ein Gemisch mit niedrigerer Viskosität ergibt, kann die Zeitdauer auch länger sein. Nach dem Zusetzen des Wassers sind die gebildeten Schaumzellen zuächst alle isoliert. Diese Zellen gehen dann, wenn die Reaktion fortschreitet, teilweise ineinander über, so daß die Endstruktur einer großen Zahl kleiner Zellen gleicht, die sich nur an bestimmten Stellen ihrer kugelförmigen oder fast kugelförmigen Oberfläche und nur innerhalb kleiner Abschnitte, verglichen mit der gesamten Oberfläche der ursprünglichen Zelle, berühren. Diese Umwandlung läuft gewöhnlich innerhalb einer oder zweier Stunden ab, aber manchmal kann sie selbst innerhalb von 2 Tagen noch nicht vor sich gehen. Dem Reaktionsgemisch können Zusätze der verschiedensten Art zugegeben werden, z. B. Pigmente, um gefärbte Schaumstoffe zu erhalten, oder aber auch Chlorverbindungen oder Phosphate zur Herstellung feuerfester Schaumstoffe. Ferner kann das Reaktionsgemisch mit Emulgatoren wie auch Schaumstabilisatoren versetzt werden, um die Porengröße zu bestimmen. Die Menge der Schaumstabilisatoren ist sorgfältig zu erproben, weil bei zu großem Zusatz manchmal ein Schaumstoff mit geschlossenen Zellen erhalten wird. Als schaumstabilisierende Zusätze kommen beispielsweise die Reaktionsprodukte aus Diäthylen- und Triäthylenglykol mit langkettigen Fettsäuren, wie z. B. ölsäure und Ricinolsäure, in Frage. Beispiel 1 30 g eines aus Diäthylenglykol und Adipinsäure hergestellten Polyesterharzes mit einer Hydroxylzahl von 48, Säurezahl von 1,5, Viskosität von 0,12, 7,65 ecm 2,4-Toluylendiisocyanat und 0,7 ecm Bisdiäthylaminoäthyladipat wurden gemischt und IV2 Minuten reagieren gelassen. Die viskose Mischung wurde dann sehr schnell mit 0,5 ecm Wasser versetzt und schäumen gelassen. Während etwa 1 Stunde bildete sich aus der geschäumten Masse ein weicher, elastischer Schaumstoff mit einer großen Zahl untereinander verbundener Poren. Auch wenn Wasser nach 4 Minuten zugegeben wurde, wies der Schaumstoff vorwiegend miteinander verbundene Zellen auf. Gibt man jedoch Wasser schon nach 1 Minute zu, hat der Schaumstoff vorwiegend isolierte Zellen. Beispiel 2 Folgende Stoffe wurden gemischt und in 3 Minuten umgesetzt: 30 g Polyesterharz (hergestellt aus 146 g Adipinsäure, 98 g Diäthylenglykol und 22,5 g Trimethylolpropan; Hydroxylzahl 69, Säurezahl 12, Viskosität 0,113), 7,5 ecm 2,4-Toluylendiisocyanat und 0,3 g l-Methyl-2,4-N,N'-di-(N,N-diäthylaniinopropionyl)-aminobenzol, das folgende Strukturformel hat: CH, -NHOOCCH9CH9-N; C2H5 C9H5 CeHK NHOOCCH9CHoN C2H6 Dann wurde die harzige Masse schnell mit 0,5 ecm Wasser vermischt und aufschäumen gelassen. Es bildete sich ein weicher, elastischer Schaumstoff. Beispiel 3 Folgende Stoffe wurden gemischt und in 3Va Minute umgesetzt: 30g Polyesterharz (hergestellt aus 202 g Sebazinsäure, 157 g Triäthylenglykol und 7 g Pentaerythrit; Säurezahl 13,9, Hydroxylzahl 44, Viskosität 0,118), 7,5 ecm 2,4-Toluylendiisocyanat und 0,5 g 1 - Methyl-2,4-N,N'-di- (N, N - diäthylaminopropionyl) aminobenzol. Mit der Reaktionsmasse wurden dann rasch 0,5 ecm Wasser vermischt. Es entstand ein poröser, elastischer Schaumstoff mit untereinander verbundenen Löchern. Pate ντ λ χs ρ rρ (: η ε :Production of foams is known. The polyester resin and organic diisocyanate can be employed in the ratio of about 30 grams of resin to about 6 to 11 grams of diisocyanate. The ratio depends largely on the type of resin and the diisocyanate used. Examples of tertiary amines are: pyridine, kollidiii, lutidine and methylmorpholine. Salts of these amines with long-chain fatty acids and esters of hydroxyamines can also be used. The known reaction products of these tertiary hydroxyamines with isocyanates, which fall under the term urethanes, are also suitable. The amount of catalyst required depends so largely on the nature of the catalyst itself and the other reactants that no general rule can be given for a specific amount, except that sufficient catalyst must be used. so that the reaction proceeds to at least about 80% in about 2 hours and practically complete in 1 or 2 days. The amount of water added for foam formation is such that enough gas is evolved to produce a foam of the desired density. The greater the amount of water used, the lower the density of the foam formed. Mixing all the starting materials except water and letting the reaction mixture stand for a certain minimum time before the water is added leads, as can be assumed, to an elongation of the molecular chains formed from the polyester resin and the diisocyanate. The water apparently causes further chain elongation. The optimum period of time that can elapse before the addition of water varies with the resin and diisocyanate used; but it is always more than 30 seconds. There does not appear to be a critical upper time limit after which water is to be added, but it is not easy to add the water if the starting mixture has become too viscous on standing. This period is usually about 7 or 8 minutes, but it can sometimes be longer than 10 minutes. If a resin is used which gives a mixture of lower viscosity, the period of time can be longer. After adding the water, the foam cells formed are initially all isolated. These cells then partially merge into one another as the reaction proceeds, so that the final structure resembles a large number of small cells which are only located at certain points on their spherical or almost spherical surface and only within small sections compared with the entire surface of the original Cell, touch. This transformation usually takes an hour or two to complete, but sometimes it may not happen even in 2 days. A wide variety of additives can be added to the reaction mixture, e.g. B. pigments to obtain colored foams, or chlorine compounds or phosphates for the production of refractory foams. In addition, emulsifiers and foam stabilizers can be added to the reaction mixture in order to determine the pore size. The amount of foam stabilizers should be carefully tested, because if too much is added, a closed-cell foam is sometimes obtained. As foam-stabilizing additives, for example, the reaction products of diethylene and triethylene glycol with long-chain fatty acids, such as. B. oleic acid and ricinoleic acid in question. Example 1 30 g of a polyester resin made from diethylene glycol and adipic acid with a hydroxyl number of 48, acid number of 1.5, viscosity of 0.12, 7.65 ecm of 2,4-tolylene diisocyanate and 0.7 ecm of bisdiethylaminoethyl adipate were mixed and reacted for IV2 minutes calmly. The viscous mixture was then very quickly mixed with 0.5 ecm of water and allowed to foam. A soft, elastic foam with a large number of interconnected pores was formed from the foamed mass over a period of about 1 hour. Even when water was added after 4 minutes, the foam had predominantly interconnected cells. However, if you add water after just 1 minute, the foam has mostly isolated cells. Example 2 The following substances were mixed and reacted in 3 minutes: 30 g polyester resin (made from 146 g adipic acid, 98 g diethylene glycol and 22.5 g trimethylolpropane; hydroxyl number 69, acid number 12, viscosity 0.113), 7.5 ecm 2.4- Tolylene diisocyanate and 0.3 g of 1-methyl-2,4-N, N'-di- (N, N-diethylaniinopropionyl) -aminobenzene, which has the following structural formula: CH, -NHOOCCH9CH9-N; C2H5 C9H5 CeHK NHOOCCH9CHoN C2H6 Then the resinous mass was quickly mixed with 0.5 ecm of water and allowed to foam. A soft, elastic foam was formed. Example 3 The following substances were mixed and reacted in 3Va minute: 30g polyester resin (prepared from 202 g sebacic acid, 157 g triethylene glycol and 7 g pentaerythritol; acid number 13.9, hydroxyl number 44, viscosity 0.118), 7.5 ecm 2,4-toluene diisocyanate and 0.5 g of 1 - methyl-2,4-N, N'-di (N, N - diethylaminopropionyl) aminobenzene. 0.5 ecm of water was then quickly mixed with the reaction mass. The result was a porous, elastic foam with interconnected holes. Godfather ντ λ χs ρ rρ (: η ε: 1. Verfahren zum Herstellen eines elastischen Schaumstoffes mit im wesentlichen offenen Zellen auf Polyester-Isocyanat-Basis, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus einem aus einem Polyäthylenglykol und einer mindestens 4 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen zweibasischen Säure erhaltenen Polyesterharz mit einer Säurezahl von etwa 20 und einer Hydroxylzahl von 20 bis 100 sowie einem Überschuß an organischem Diisocyanat und einem tertiären Amin in katalytisch wirkender Menge in an sich bekannter Weise zwischen 30 Sekunden und 30 Minuten bei einer Anfangstemperatur bis zu1. A method for producing a resilient foam with essentially open cells based on polyester isocyanate, characterized in that that one is a mixture of a polyethylene glycol and an aliphatic containing at least 4 carbon atoms dibasic acid obtained polyester resin with an acid number of about 20 and a hydroxyl number from 20 to 100 and an excess of organic diisocyanate and a tertiary Amine in a catalytically active amount in a manner known per se between 30 seconds and 30 minutes at an initial temperature up to 5 65 6 30° C reagieren läßt, dann dem Reaktionsprodukt gruppen und einer mindestens 4 Kohlenstoffatome30 ° C can react, then the reaction product groups and one at least 4 carbon atoms eine kleine Menge Wasser zusetzt und die gesamte enthaltenden aliphatischen zweibasischen Säureadd a small amount of water and all of the aliphatic dibasic acid contained therein Masse aufschäumen läßt. erhaltenes Polyesterharz verwendet wird.Lets the mass foam up. obtained polyester resin is used. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- ~" 2. The method according to claim 1, characterized in that ~ " zeichnet, daß ein aus einem Polyäthylenglykol, 5 In Betracht gezogene Druckschriften:indicates that a polyethylene glycol, 5 documents considered: einer kleineren Menge einer aliphatischen Poly- Deutsche Patentschriften Nr. 826 641, 901 471,a smaller amount of an aliphatic poly- German Patent Nos. 826 641, 901 471, hydroxyverbindung mit mindestens 3 Hydroxyl- 919 072, 929 507.hydroxy compound with at least 3 hydroxyl- 919 072, 929 507. © 809 640/458 9. 58© 809 640/458 9. 58
DEH25501A 1955-11-18 1955-11-18 Process for the production of an elastic foam with essentially open cells based on polyester isocyanate Pending DE1040233B (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEH25501A DE1040233B (en) 1955-11-18 1955-11-18 Process for the production of an elastic foam with essentially open cells based on polyester isocyanate
FR1139793D FR1139793A (en) 1955-11-18 1955-11-29 Process for preparing foamed polyesters

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEH25501A DE1040233B (en) 1955-11-18 1955-11-18 Process for the production of an elastic foam with essentially open cells based on polyester isocyanate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1040233B true DE1040233B (en) 1958-10-02

Family

ID=7150047

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEH25501A Pending DE1040233B (en) 1955-11-18 1955-11-18 Process for the production of an elastic foam with essentially open cells based on polyester isocyanate

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE1040233B (en)
FR (1) FR1139793A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994002525A1 (en) * 1992-07-21 1994-02-03 Polyol International B.V. Isocyanate modified amines as catalysts useful for the preparation of polyurethane materials

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4039487A (en) * 1976-01-19 1977-08-02 The Upjohn Company Cellular isocyanurate polymer
GB9323603D0 (en) * 1993-11-16 1994-01-05 Baxenden Chem Low fogging polyester polyurethane foams

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE826641C (en) * 1949-08-20 1952-01-03 Bayer Ag Process for the production of deformable mixtures or mixtures which can be used as adhesives
DE901471C (en) * 1951-12-24 1954-01-11 Bayer Ag Process for the production of porous or homogeneous plastic semi-finished products or finished articles based on polyurethane and device for carrying out the process
DE919072C (en) * 1944-06-13 1954-10-11 Dynamit Nobel Ag Process for accelerating the reaction of polyfunctional isocyanates or similar substances with compounds containing polyoxy or polycarboxyl groups
DE929507C (en) * 1951-07-26 1955-06-27 Bayer Ag Process for the production of foams

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE919072C (en) * 1944-06-13 1954-10-11 Dynamit Nobel Ag Process for accelerating the reaction of polyfunctional isocyanates or similar substances with compounds containing polyoxy or polycarboxyl groups
DE826641C (en) * 1949-08-20 1952-01-03 Bayer Ag Process for the production of deformable mixtures or mixtures which can be used as adhesives
DE929507C (en) * 1951-07-26 1955-06-27 Bayer Ag Process for the production of foams
DE901471C (en) * 1951-12-24 1954-01-11 Bayer Ag Process for the production of porous or homogeneous plastic semi-finished products or finished articles based on polyurethane and device for carrying out the process

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994002525A1 (en) * 1992-07-21 1994-02-03 Polyol International B.V. Isocyanate modified amines as catalysts useful for the preparation of polyurethane materials

Also Published As

Publication number Publication date
FR1139793A (en) 1957-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0000933B1 (en) Hydrophobic polyurethane foams, process for their manufacture and their use to absorb oil and halogenated hydrophobic compounds, which may be halogenated, from water
DE2523633C2 (en) Process for the production of polyurethane foams and catalysts for carrying out the process
DE2542217C2 (en) Solid polyurethane foam and process for its manufacture
DE3819940C2 (en)
DE1520737B1 (en) Process for the one-step production of polyurethane foams
EP0296449A1 (en) Process for the preparation of room-temperature curing soft polyurethene foams
EP0004618A1 (en) Process for preparing flame-retardant flexible polyurethane foams containing cyanic acid derivatives as flame retardants
DE1022789B (en) Process for the production of foams from polyoxy and / or polycarboxyl compounds and polyisocyanates
EP0250969A1 (en) Process for the preparation of cellular polyurethane elastomers
DE2034171A1 (en) Process for the production of foamed polyurethanes
DE2507161A1 (en) Process for the production of foams containing urethane groups
EP1059328A1 (en) One-component polyurethane foam compositions with improved curing behaviour
EP0004879B1 (en) Process for preparing flexible polyurethane foams by the use as a polyisocyanate of an urethane-modified mixture of diphenylmethane diisocyanates and polyphenylpolymethylene polyisocyanates containing from 55 to 85 percent by weight of diphenylmethane diisocyanate isomers
DE929507C (en) Process for the production of foams
DE69010982T2 (en) Flexible polyurethane foams and processes for their production.
DE1097671B (en) Process for the production of rigid foams containing urethane groups
DE1040233B (en) Process for the production of an elastic foam with essentially open cells based on polyester isocyanate
DE2102604B2 (en) Process for the production of polymer foams with carbodiimide isocyanurate and NCO groups
DE2543114A1 (en) PRODUCTION OF ISOCYANURATE FOAM
DE69416209T2 (en) Use of a halogen-free trialkyl phosphate in a process for the production of polyisocyanurate foams
CH423226A (en) Process for the production of foams containing urethane groups
DE1745459B2 (en) Process for the production of amide groups, urethane groups and optionally foams containing urea groups
DE2052028C3 (en) Process for the production of flame-retardant flexible polyurethane foams from polyethers
EP0017948B1 (en) Process for preparing polyurethane foams
DE2239235A1 (en) STIFF OR INFLEXIBLE POLYURETHANE FOAM POLYOLS