DD292832A5 - HERBICID AND PLANT GROWTH REGULATING AGENT AND METHOD FOR THE PRODUCTION OF THE ACTIVE SUBSTANCE - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die als Wirkstoff Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze enthalten, worin R1 (C1-C4)Alkyl, R2 Halogen, Methoxy, Ethyl oder Propyl, R3 Wasserstoff oder Methyl, E CH oder N und R4, R5 unabhaengig voneinander Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy oder (C1-C4)Alkylthio, wobei die vorgenannten alkylhaltigen Reste unsubstituiert sind oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder ein- oder zweifach durch (C1-C4)Alkoxy oder (C1-C4)Alkylthio substituiert sind, bedeuten sowie Verfahren zur Herstellung dieser Wirkstoffe. Sie weisen ausgezeichnete herbizide Wirkung gegen eine Vielzahl von Schadpflanzen und auch wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Pflanzen auf. Formel (I){Mittel, herbizid; pflanzenwachstumsregulierend; Wirkstoff; 3-substituierte Salicylsaeurealkylester}The invention relates to herbicidal and plant growth-regulating agents containing as active ingredient compounds of formula (I) or salts thereof, wherein R 1 is (C 1 -C 4) alkyl, R 2 is halogen, methoxy, ethyl or propyl, R 3 is hydrogen or methyl, E is CH or N and R 4, R 5 independently of one another halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy or (C 1 -C 4) -alkylthio, where the abovementioned alkyl-containing radicals are unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted by halogen or mono- or disubstituted by (Cl -C4) alkoxy or (C1-C4) alkylthio substituted, as well as processes for the preparation of these active ingredients. They have excellent herbicidal activity against a variety of harmful plants and also growth regulatory properties in plants. Formula (I) {Agent, herbicidal; plant growth regulating; active ingredient; 3-substituted salicylic acid alkyl esters}
Description
(Vl)(Vl)
mit einem Carbamat der Formel (VII)with a carbamate of the formula (VII)
worin Z Phenyl oder (C1-C6)AIRyI bedeutet, umsetzt, und die erhaltenen Verbindungen der Formel (I) gegebenenfalls in ihre Salze überführt.wherein Z is phenyl or (C 1 -C 6 ) AIRyI means, and the resulting compounds of the formula (I) optionally converted into their salts.
7. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Pflanzen oder deren Anbauflächen eine wirksame Menge von Verbindungen der nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 definierten Formel I oder deren Salzen appliziert.7. A method for controlling undesirable plants or for regulating the growth of plants, characterized in that applied to plants or their acreage an effective amount of compounds of the formula I defined according to one or more of claims 1 to 3 or salts thereof.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in einer Menge zwischen 0,005 und 10 kg/ha appliziert.8. The method according to claim 7, characterized in that applying the compounds of formula (I) or salts thereof in an amount between 0.005 and 10 kg / ha.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die wirksame Menge zwischen 0,01 und 5 kg/ha beträgt.9. The method according to claim 8, characterized in that the effective amount is between 0.01 and 5 kg / ha.
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein herbizides und pflanzenwachstumsregulierendes Mittel und Verfahren zur Herstellung des Wirkstoffes. Das erfindungsgemäße Mittel wird zur Bekämpfung von Schildpflanzen durch Applikation im Vor- und Nachauflauf, selektive Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulxuren und Regulierung des Pflanzenwachstums z. B. bei Nutzpflanzen angewandt.The invention relates to a herbicidal and plant growth regulating agent and to a process for the preparation of the active ingredient. The agent according to the invention is used for controlling shield plants by application in the pre-emergence and post-emergence, selective control of weeds in Nutzpflanzenkulxuren and regulation of plant growth z. B. applied to crops.
Es ist bekannt, daß heterocyclisch substituierte Phenoxysulfonylharnstoffe herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften besitzen [EP-A-4163, DE-A-3151450, DE-A-3725939 (ZA-88/5725), Deutsche Patentanmeldung P-3816704.2 (EP-A-0342569, ZA-89/3643)].It is known that heterocyclic substituted phenoxysulfonylureas have herbicidal and plant growth-regulating properties [EP-A-4163, DE-A-3151450, DE-A-3725939 (ZA-88/5725), German Patent Application P-3816704.2 (EP-A-0342569 , ZA-89/3643)].
So beschreibt EP-A-4163 unter anderem 2-Methoxyphenoxy-, 2-Chlorphenoxy- und 2-Alkylphenoxy- sowie 2-Carbomethoxyphenoxysulfonylharnstoffe mit herbizider Wirkung.For example, EP-A-4163 describes 2-methoxyphenoxy-, 2-chlorophenoxy- and 2-alkylphenoxy- and 2-carbomethoxyphenoxysulfonylureas with herbicidal activity.
Durch das erfindungsgemäße Mittel wird eine verbesserte herbizide und/oder selektive Wirkung gegen Unkräuter erreicht. Nutepflanzen werden bei geeigneter Dosierung nicht geschädigt. Sie können darüber hinaus im Wachstum günstig reguliert werden.By the means according to the invention an improved herbicidal and / or selective action against weeds is achieved. Grooved crops are not damaged at suitable dosage. In addition, they can be cheaply regulated in growth.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Wirkstoffe aufzufinden, Verfahren zu ihrer Herstellung bereitzustellen und sie zu herbiziden Mitteln zu verarbeiten. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die Kombination des Carbomethoxysubstituenten mit jeweils einem weiteren der genannten Reste zu einer erheblichen Verbesserung der herbiziden Eigenschaften führt.It is an object of the present invention to discover novel herbicidal and plant growth-regulating active compounds, to provide processes for their preparation and to process them into herbicidal compositions. Surprisingly, it has now been found that the combination of the carbomethoxy substituent with in each case one of the other radicals mentioned leads to a considerable improvement in the herbicidal properties.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze enthalten,The present invention therefore provides herbicidal and plant growth-regulating agents which contain compounds of the formula (I) or salts thereof,
(I)(I)
R' (C,-C4)AlkylR 'is (C, -C 4 ) alkyl
E CH oder N,E CH or N,
alkylhaltigen Reste unsubstituiert sind oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder ein- oder zweifach durch (C,~C4)AlkoxyAlkyl-containing radicals are unsubstituted or mono- or polysubstituted by halogen or one or two times by (C, ~ C 4 ) alkoxy
oder (Ci-C4)Alkylthio substituiert sind, bedeuten.or (Ci-C 4 ) alkylthio are substituted mean.
Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod, vorzugsweise Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere Fluor oder Chlor. (C,-C4)Alkyl und der entsprechende Alkylrest in den alkylhaltigen Resten, wie Alkoxy oder Alkylthio, bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyi, η-Butyl, i-Butyl,t-Butyl oder 2-Butyl.Halogen is fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, preferably fluorine, chlorine and / or bromine, in particular fluorine or chlorine. (C 1 -C 4 ) alkyl and the corresponding alkyl radical in the alkyl-containing radicals, such as alkoxy or alkylthio, mean methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl or 2-butyl ,
Die Verbindungen der Formel I können Salze bilden, bei denen der Wasserstoff der-SCv-NH-Gruppe durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind im allgemeinen Metall-, insbesondere Alkali- oder Erdalkalimetallsalze, gegebenenfalls anorganische oder organische Ammoniumsalze.The compounds of the formula I can form salts in which the hydrogen of the - SCv-NH group is replaced by a cation suitable for agriculture. These salts are generally metal, in particular alkali or alkaline earth metal, optionally inorganic or organic ammonium salts.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I oder deren Salze sind solche, bei denen R1 Methyl oder Ethyl, E eine Gruppe der Formel CH, R4 und R6 unabhängig voneinander Chlor, Brom, (C,-C4)Alkyl oder (C,-C4)Alkoxy, wobei die vorgenannten alkylhaltigen Reste ein- oder mehrfach durch Fluor oder Chlor substituiert sein können, bedeuten.Preferred compounds of the formula I or salts thereof are those in which R 1 is methyl or ethyl, E is a group of the formula CH, R 4 and R 6 are, independently of one another, chlorine, bromine, (C 1 -C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) C 4 ) alkoxy, where the abovementioned alkyl-containing radicals may be monosubstituted or polysubstituted by fluorine or chlorine.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I oder deren Salze sind solche, worin R1 Methyl oder Ethyl, E eine Gruppe der Formel CH, R4 und R5 unabhängig voneinander Chlor, (C,-C,)Alkyl oder (C,-C2)Alkoxy, wobei die vorgenannten alkylhaltigen Reste ein- oder mehrfach durch Fluor oder Chlor substituiert sein können, bedeuten.Particularly preferred compounds of the formula I or their salts are those in which R 1 is methyl or ethyl, E is a group of the formula CH, R 4 and R 5 are each independently chlorine, (C 1 -C 4 ) alkyl or (C 1 -C 2 ) Alkoxy, wherein the aforementioned alkyl-containing radicals may be mono- or polysubstituted by fluorine or chlorine, mean.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man a) eine Verbindung der Formel (II)Another object of the present invention are methods for preparing the compounds of general formula I or salts thereof, characterized in that a) a compound of formula (II)
mit einer Verbindung der Formel (III) ,5with a compound of the formula (III), 5
(III)(III)
umsetzt, oderimplements, or
b) eine Verbindung der Formel (IV) .1b) a compound of the formula (IV) .1
(IV)(IV)
mit einem Chlorsulfony!harnstoff der Formel (V)with a chlorosulfony! urea of the formula (V)
ci-so2-nh-co~n-/q\ci-so 2 -nh-co ~ n / q \
(V)(V)
umsetzt, oder c) eine Verbindung der Formel (Vl)or c) a compound of the formula (VI)
(Vl)(Vl)
mit einem Carbamat der Formel (VII)with a carbamate of the formula (VII)
Z-O-CO-N—/Γ)? ,VN),Z-O-CO-N-/ Γ)? , VN)
worin Z Phenyl oder (C|-C8)Alkyl bedeutet, umsetzt,wherein Z is phenyl or (C 1 -C 8 ) alkyl,
und die erhaltenen Verbindungen der Formel (I) gegebenenfalls in ihre Salze überführt.and optionally converting the resulting compounds of the formula (I) into their salts.
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (II) und (III) erfolgt vorzugsweise in inerten aprotischen Lösungsmitteln, wie z. B. Acetonitril, Dichlormethan, Toluol, Chlorbenzol, Tetrahydrofuran oder Dioxan bei Temperaturen zwischen O0C und der Siedetemperatur des Lösungsmittels.The reaction of the compounds of formula (II) and (III) is preferably carried out in inert aprotic solvents, such as. As acetonitrile, dichloromethane, toluene, chlorobenzene, tetrahydrofuran or dioxane at temperatures between 0 0 C and the boiling temperature of the solvent.
Die Phenoxysulfonylisocyanate der Formel (II) lassen sich nach im Prinzip bekannten Verfahren aus den entsprechenden Salicylsäureestern der Formel (IV) und Chlorsulfonylisocyanat in einfacher Weise herstellen (vgl. G. Lohaus, Chem. Ber. 105, 2791 [1972)).The phenoxysulfonyl isocyanates of the formula (II) can be prepared in a simple manner by processes known in principle from the corresponding salicylic acid esters of the formula (IV) and chlorosulfonyl isocyanate (cf., G. Lohaus, Chem. Ber. 105, 2791 [1972]).
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach im Prinzip bekannten Verfahren herstellen, z.B. durch Cyclisierung entsprechender Guanidinderivate mit entsprechend substituierten 1,3-Diketonen, vergleiche z. B. „The Chemistry of Heterocyclic Compounds", Vol.XVI (1962) and Supplement I (1970), oder durch Derivatisierung von Cyanurchlorid, vgl. z. B. „The Chemistry of Heterocyclic Compounds", L.Rapaport: „s-Triazines and Derivatives" (1959).The starting materials of formula (III) are known or can be prepared by methods known in the art, e.g. by cyclization of corresponding guanidine derivatives with appropriately substituted 1,3-diketones, see, for. For example, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", Vol.XVI (1962) and Supplement I (1970), or by derivatization of cyanuric chloride, see, for example, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", L. Rapaport: " Triazines and Derivatives "(1959).
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (IV) mit den Chioisulfonylharnstoffen der Formel (V) führt man vorzugsweise in inerten Lösungsmitteln wie z. B. Dichlormethan, Tetrahydrofuran, Dioxan oder Dimethoxyethan bei Temperaturen zwischen -100C und 80°C in Gegenwart einer Base als HCI-bindendes Agens durch. Als Basen können Alkali- oder Erdalkalicarbonate bzw. -bicarbonate wie z. B. K2CO3, NaHCO3, Na2CO3 oder tertiäre Amins wie z. B. Pyridin oder Triethylamin eingesetzt werden. Die Salicylsäureester der Formel (IV) sind literaturbekannt oder können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden. Die Chlorsulfonylharnstoffe der Formel (V) sind aus den Aminen der Formel (III) und Chlorsulfonylisocyanat zugänglich (EP-A 141199).The reaction of the compounds of formula (IV) with the Chioisulfonylharnstoffen of formula (V) is preferably carried out in inert solvents such as. For example, dichloromethane, tetrahydrofuran, dioxane or dimethoxyethane at temperatures between -10 0 C and 80 ° C in the presence of a base as HCI-binding agent. As bases, alkali or alkaline earth metal carbonates or bicarbonates such as. As K 2 CO 3 , NaHCO 3 , Na 2 CO 3 or tertiary amine such. As pyridine or triethylamine can be used. The Salicylsäureester of formula (IV) are known from the literature or can be prepared by literature methods. The chlorosulfonylureas of the formula (V) are accessible from the amines of the formula (III) and chlorosulfonyl isocyanate (EP-A 141199).
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (Vl) mit den heterocyclischen Carbamaten der Formel (VII) wird vorzugsweise in Gegenwart von tertiären organischen Basen wie z. B. 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en (DBU) in inerten Lösungsmitteln wie Acetonitril oder Dioxan bei Temperaturen zwischen 200C und der Siedetemperatur des Lösungsmittels durchgeführt (analog EP-A 44807).The reaction of the compounds of the formula (VI) with the heterocyclic carbamates of the formula (VII) is preferably carried out in the presence of tertiary organic bases, such as. B. 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU) in inert solvents such as acetonitrile or dioxane at temperatures between 20 0 C and the boiling temperature of the solvent (analogous to EP-A 44807).
Die hierzu erforderlichen Carbamate der Formel (VII) sind literaturbekannt oder werden nach bekannten Verfahren hergestellt (EP-A 70804). Die Sulfamate der Formel Vl werden nach bekannten Verfahren aus den zugrundeliegenden Salicylsäureestern hergestellt (vgl. z. B. Synthesis 1978,357; Z. Chem. 15,270 (1975); Chem. Ber. 105,2791 (1972)).The carbamates of the formula (VII) required for this purpose are known from the literature or are prepared by known processes (EP-A 70804). The sulfamates of the formula VI are prepared by known processes from the basic salicylic acid esters (cf., for example, Synthesis 1978, 357, Z. Chem., 15, 270 (1975), Chem. Ber., 105, 271 (1972)).
Die Salze der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in inerten Lösungsmitteln wie z.B. Wasser, Methanol oder Aceton bei Temperaturen von O-100°C hergestellt. Geeignete Basen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze sind beispielsweise Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Alkali- und Erdalkalihydroxide, Ammoniak oder Ethanolamin.The salts of the compounds of formula (I) are preferably dissolved in inert solvents, e.g. Water, methanol or acetone produced at temperatures of O-100 ° C. Suitable bases for the preparation of the salts according to the invention are, for example, alkali metal carbonates, such as potassium carbonate, alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, ammonia or ethanolamine.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöckchen oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.The compounds of the formula I according to the invention have excellent herbicidal activity against a broad spectrum of economically important monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants. Also difficult to control perennial weeds, which expel from rhizomes, Wurzelstöckchen or other permanent organs, are well detected by the active ingredients. It does not matter whether the substances are applied in the pre-sowing, pre-emergence or postemergence process. Specifically, by way of example, some representatives of the monocotyledonous and dicotyledonous weed flora can be mentioned, which can be controlled by the compounds according to the invention, without the intention of limiting them to certain species.
Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z. B. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria etc. sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf Seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum etc. und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt.On the side of monocotyledonous weed species, for. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria etc. as well as Cyperus species from the annuelle group and on the side of the perennial species Agropyron, Cynodon, Imperata and Sorghum etc. and also perennial Cyperusarten well.
Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon, Sida etc. auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex, Artemisia etc. bei den perennierenden Unkräutern.In the case of dicotyledonous weed species, the spectrum of action extends to gallium, viola, veronica, lamium, stellaria, amaranthus, sinapis, ipomoea, matricaria, abutilon, sida, etc., on the annall side, as well as convolvulus, cirsium, rumex, artemisia, etc., on perennial weeds.
Unter den spezifischen Kulturbedingungen im Reis vorkommenden Unkräuter wie z. B. Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus, Cyperus etc. werden von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ebenfalls hervorragend bekämpft.Under the specific culture conditions occurring in rice weeds such. B. Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus, Cyperus, etc. are also combated by the active compounds of the invention also excellent.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder dasIf the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth before germination, then either the
jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.but then their growth and eventually die after three to four weeks.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein, und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wuchsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit mehr oder weniger schnell ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig durch den Einsatz der neuen erfindungsgemäßen Mittel beseitigt werden kann.Upon application of the active ingredients to the green parts of the plants postemergence also occurs very quickly after treatment, a drastic growth stop, and the weed plants remain in the growth stage available at the time of application or die after a certain time more or less quickly, so that in this way a weed competition harmful to crops can be eliminated very early and sustainably by the use of the novel agents of the invention.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wiez. B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrüben, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen.Although the compounds of the invention have excellent herbicidal activity against mono- and dicotyledonous weeds, crops of economically important crops such. As wheat, barley, rye, rice, corn, sugar beets, cotton and soy only insignificant or not at all damaged. For these reasons, the present compounds are very well suited for the selective control of undesired plant growth in agricultural crops.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf.In addition, the compounds according to the invention have growth-regulatory properties in crop plants.
Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur Ernteerleichterung wie z. B. durch Auslösen von Desikkation, Abszission und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Des weiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.They regulate into the plant's metabolism and can thus be used to facilitate harvesting such as. B. by triggering desiccation, abscission and stunted growth. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of undesirable vegetative growth, without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays an important role in many monocotyledonous and dicotyledonous cultures, as storage can be reduced or completely prevented.
Die Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage:The compounds of the formula (I) can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are predetermined. As formulation options are for example in question:
Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL); Emulsionen, versprühbare Lösungen, DispersionenWettable powder (WP), emulsifiable concentrates (EC), aqueous solutions (SL); Emulsions, sprayable solutions, dispersions
auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen, Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate (GR) wie Boden- bzw. Streugranulate (FG) oderwasserdispergierbare (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln oder Wachse.oil or water based (SC), suspoemulsions, dusts (DP), mordants, granules (GR) such as soil or granulated granules (FG) or water-dispersible (WG), ULV formulations, microcapsules or waxes.
„Chemische Technologie", Band 7, C.Hauser Verlag München, 4.Aufl. 1986; van Falenkenberg, „Pesticides Forrr.ulalions", Marcel Dekker N. Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, „Spray Drying Handbook, 3rd Ed. 1979, G.Goodwin Ltd. London."Chemical Technology", Volume 7, C.Hauser Verlag Munich, 4th edition, 1986; van Falenkenberg, "Pesticides Forrr.ulalions", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook, 3rd ed. 1979, G.Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sir.d ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, „Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y.; Marschen, „Solvents Guide"; 2nd Ed., lnterscience, N.Y. 1950; McCutcheon's „Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, „Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, „Chemische Technologie", Band 7, C.Hauser Verlag München, 4.Aufl. 1986.The necessary formulation auxiliaries such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and are described, for example, in: Watkins, "Handbook of Insecticides Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell NJ, H. v. Olphen , "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y .; Marschen, "Solvents Guide"; 2nd ed., Lnterscience, N.Y. 1950; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J .; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents," Chem. Publ. Co. Inc., N.Y., 1964; Schonfeldt, "Border-Active Ethylene Oxide Adducts," Wiss. Publishing company, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemical Technology", Volume 7, C.Hauser Verlag Munich, 4th edition, 1986.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer gegebenenfalls einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole und Fettamine, Alkansulfonate oder Alkylarylsulfonate wie Alkylbenzolsulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Die Herstell .ig erfolgt in üblicher Weise, z. B. durch Mahlen und Vermischen der Komponenten.Injectable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and, in addition to the active substance, may also contain wetting agents, for example a diluent or inert substance. As polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols and fatty amines, alkanesulfonates or alkylarylsulfonates such as alkylbenzenesulfonates and dispersants, eg. As sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalenesulfonate sodium or oleoylmethyltaurine acid. The manufacturer .ig takes place in the usual way, for. B. by grinding and mixing of the components.
Emulgierbare Konzentrate können z. B. durch Auflösen des Wirkstoffes in einem inerten organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt werden. Bei flüssigen Wirkstoffen kann der Lösungsmittelanteil auch ganz oder teilweise entfallen. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden:Emulsifiable concentrates may, for. B. by dissolving the active ingredient in an inert organic solvent, for. As butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers. In the case of liquid active substances, the solvent content may also be omitted in whole or in part. As emulsifiers can be used, for example:
Alkylarylsulfonsaure Calciumsalze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkyl-arylpolyglykolother, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Fettalkohol-Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte.Alkylpolyglykolether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureesteroder Polyoxethylensorbitester.Alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, fatty alcohol-propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyglycol ethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or polyoxyethylene sorbitol esters.
Stäubemittel kann man durch Vermählen des Wirkstoffes mit feinverteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde, erhalten.Dusts can be obtained by grinding the active ingredient with finely divided, solid substances, eg. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophillite or diatomaceous earth.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Bindemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise, gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln, granuliert werden.Granules can either be prepared by spraying the active ingredient on adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrates by means of binders, for. As polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils on the surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. Also suitable active ingredients may be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
daß sie eine Verbindung der Formel (I) oder deren Salze und übliche unter den Lagerbedingungen inerte Formulierungshilfsmittel enthalten.that they contain a compound of formula (I) or salts thereof and customary under the storage conditions formulation auxiliaries.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.For use, the present in commercial form concentrates are optionally diluted in a conventional manner, for. As in wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and sometimes also in microgranules by means of water. Dusty and granulated preparations and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,005 und 10,Okg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,01 und5kg/ha.With the external conditions such as temperature, humidity, u. a. the required application rate varies. It can vary within wide limits, eg. Between 0.005 and 10, okg / ha or more of the active ingredient, but is preferably between 0.01 and 5 kg / ha.
Auch Mischungen oder Mischformulierungen mit anderen Wirkstoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren oder Fungiziden sind gegebenenfalls möglich.Also mixtures or mixed formulations with other active ingredients, such as. As insecticides, acaricides, herbicides, fertilizers, growth regulators or fungicides may be possible.
A. Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Masseteile Wirkstoff mit 90 Masseteilen Talkum oder einen vergleichbaren Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.A. A dust is obtained by mixing 10 parts by weight of active compound with 90 parts by weight of talcum or a similar inert substance and comminuting in a hammer mill.
B. Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Masseteile Wirkstoff, 64 Masseteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Masseteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Masseteil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.B. A readily dispersible, wettable powder in water is obtained by mixing 25 parts by weight of active compound, 64 parts by weight of kaolin-containing quartz inert, 10 parts by weight of lignosulfonic acid potassium and 1 part by weight of oleoylmethyltaurine sodium as wetting and dispersing agent and grinding in a pin mill.
C. Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Masseteile Wirkstoff mit 6 Masseteilen Alkylphenolpolyglykolether (""Triton X207), 3 Masseteilen Isotridecanolpolyglykolether (8EO) und71 Masseteilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 3770C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.C. A readily water-dispersible dispersion concentrate is obtained by mixing 20 parts by mass of active ingredient with 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether ( "" Triton X207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8EO) und71 parts by weight of paraffinic mineral oil (boiling range for. Example, about 255 to above 377 0 C) and ground in a ball mill to a fineness of less than 5 microns.
D. Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Masseteilen Wirkstoff, 75 Masseteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Masseteilen oxethyliertes Nonylphenol (10EO) als Emulgator.D. An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of active compound, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of ethoxylated nonylphenol (10EO) as emulsifier.
75 Masseteile einer Verbindung der Formel (I), 10 Masseteile ligninsulfonsaures Calcium,75 parts by weight of a compound of the formula (I), 10 parts by weight of calcium lignosulfonate,
5 Masseteile Natriumlaurylsulfat,5 parts by mass of sodium lauryl sulfate,
3 Masseteile Polyvinylalkohol und3 parts by weight of polyvinyl alcohol and
7 Masseteile Kaolin7 parts by weight kaolin
mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.milled, ground on a pin mill and granulated the powder in a fluidized bed by spraying water as Granulierflüssigkeit.
F. Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Masseteile einer Verbindung der Formel (I),F. A water-dispersible granule is also obtained by mixing 25 parts by weight of a compound of formula (I),
5 Masseteile 2,2'-dinaphthylmothyl-6,6'-disulfonsauros Natrium,5 parts by weight of 2,2'-dinaphthylmothyl-6,6'-disulfonsauros sodium,
2 Masseteile oleoylmethyltaurinsaures Natrium, 1 Masseteil Polyvinylalkohol,2 parts by weight of oleoylmethyltaurine acid, 1 part by weight of polyvinyl alcohol,
17 Masseteile Calciumcarbonat und17 parts by weight calcium carbonate and
50 Masseteile Wasser50 parts by weight of water
auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhalteneHomogenized on a colloid mill and pre-crushed, then ground on a bead mill and the resulting
G. Ein Extruder-Granulat erhält man, indem man 20 Masseteile Wirkstoff,G. An extruder granulate is obtained by adding 20 parts by weight of active ingredient,
3 Masseteile ligninsulfonsaures Natrium, 1 Masseteil Carboxymethylcellulose und3 parts by weight of sodium lignosulfonate, 1 part by weight of carboxymethylcellulose and
76 Masseteile Kaolin76 parts by weight kaolin
vermischt, vermahlt und mit Wasser anfeuchtet. Dieses Gemisch wird extrudiert und anschließend im Luftstrom getrocknet.mixed, ground and moistened with water. This mixture is extruded and then dried in a stream of air.
Chemische BeispieleChemical examples
Beispiel 1 (Vorprodukt)Example 1 (precursor)
2-lsocyanatosulfonyloxy-3-methoxy-benzoesäuremethylester2-lsocyanatosulfonyloxy-3-methoxy-benzoic acid methyl ester
Zu einer Lösung von 3,6g (0,02mol) S-Methoxy-salicylsöuremethylester in 2OmI Xylol läßt man bei 25°c 3,4g (o,024moi) Chlorsulfonylisocyanat tropfen. Nach Beendigung des Zutropfens steigert man die Temperatur langsam auf 140°C und erhitzt 2,5h unter Rückfluß. Man kühlt ab und entfernt das Lösungsmittel sowie überschüssiges Chlorsulfonylisocyanat am Rotationsverdampfer. Das zurückbleibende gelbe Öl (5,4g = 100% d. Th.) wird ohne weitere Reinigung eingesetzt.To a solution of 3.6 g (0.02 mol) of methyl S-methoxy-salicylic in 2OmI xylene is allowed to drop at 25 ° c 3.4 g (o, 024moi) chlorosulfonyl isocyanate dropwise. After completion of the dropwise addition, the temperature is slowly increased to 140 ° C and heated for 2.5 h at reflux. It is cooled and removed the solvent and excess chlorosulfonyl isocyanate on a rotary evaporator. The remaining yellow oil (5.4 g = 100% of theory) is used without further purification.
2-[3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-ureidosulfonyloxy]-3-methoxy-benzoesäuremethylester (Formel I mit R1 = CH3, R2 = OCH3, R3 = H, R4 = OCH3, R5 = OCH3, E = CH)Methyl 2- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -uridosulfonyloxy] -3-methoxybenzoate (Formula I where R 1 = CH 3 , R 2 = OCH 3 , R 3 = H, R 4 = OCH 3 , R 5 = OCH 3 , E = CH)
Zu 3,1 g (0,02 mol) 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin in 50ml Dichlormethan läßt man bei O0C eine Lösung von 5,4g (0,02mol) dos Produktes aus Beispiel 1 in 10ml Dichlormethan tropfen. Man rührt 24h bei 250C nach, verdünnt mit 50 ml Dichlormethan und wäscht die organische Phase 2x mit je 50ml 2N Salzsäure und 1 χ mit 50ml Wasser. Nach Trocknen mit Natriumsulfat und Entfernen des Lösungsmittels am Rotationsverdampfer hinterbleibt ein öliges Produkt, das beim Verreiben mit Diethylether kristallisiert. Man erhält 6,8g (77% d. Th.) 2-[3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-ureidosulfonyloxyl-3-methoxybenzoesäuremethylester vom Schmp. 169-17O0C.3.1 g (0.02 mol) of 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidine in 50 ml of dichloromethane are added dropwise at 0 ° C. to a solution of 5.4 g (0.02 mol) of the product from Example 1 in 10 ml of dichloromethane. The mixture is stirred for 24 h at 25 0 C, diluted with 50 ml of dichloromethane and the organic phase is washed 2x with 50ml 2N hydrochloric acid and 1 χ with 50ml of water. After drying with sodium sulfate and removal of the solvent on a rotary evaporator, an oily product remains, which crystallizes on trituration with diethyl ether. This gives 6.8 g (77% of theory) of methyl 2- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -uridosulfonyloxy-3-methoxybenzoate of mp 169-17O 0 C.
2-l3-(4-Chlor-6-methylpyramidin-2-yl)-ureidosulfonyloxy]-3-methoxybenzoesäuremethylester (Formel I mit R1 = CH3,2-l3- (4-chloro-6-methylpyramidin-2-yl) -uridosulfonyloxy] -3-methoxybenzoic acid methyl ester (formula I where R 1 = CH 3 ,
R2 = OCH3, R3 = H, R4 = Cl, R6 = CH3, E = CH)R 2 = OCH 3 , R 3 = H, R 4 = Cl, R 6 = CH 3 , E = CH)
Zu 2,9g (0,02 mol) 2-Amino-4-chlor-6-methylpyramidin in 50ml Dichlormethan läßt man bei O0C eine Lösung von 5,4g (0,02 mol) des Produktes aus Beispiel 1 in 10 ml Dichlormethan tropfen. Man rührt 24h bei 250C nach, verdünnt mit 50ml Dichlormethan und wäscht die organische Phase zweimal mit je 50ml 2 N Salzsäure und einmal mit Wasser. Nach Trocknen mit Natriumsulfat und Entfernen des Lösungsmittels am Rotationsverdampfer hinterbleibt ein öliges Produkt, das beim Verreiben mit Diisopropylether kristallisiert. Man erhält 7,8g (91 % d. Th.) 2-l3-(4-Chlor-6-rnethylpyrimidin-2-yl)-ureidosulfonyloxy]-3-methoxybenzoesäuremethylester vom Schmp. 140-143°C.To 2.9 g (0.02 mol) of 2-amino-4-chloro-6-methylpyramidine in 50 ml of dichloromethane at 0 ° C., a solution of 5.4 g (0.02 mol) of the product from Example 1 in 10 ml Drop dichloromethane. The mixture is stirred for 24 h at 25 0 C, diluted with 50 ml of dichloromethane and the organic phase is washed twice with 50 ml of 2 N hydrochloric acid and once with water. After drying with sodium sulfate and removal of the solvent on a rotary evaporator, an oily product remains, which crystallizes on trituration with diisopropyl ether. This gives 7.8 g (91% of theory) of methyl 2-l3- (4-chloro-6-methylpyrimidin-2-yl) -uridosulfonyloxy] -3-methoxybenzoate of mp 140-143 ° C.
Die nachfolgenden in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen können wie in den Beispielen 1-3 beschreiben hergestellt werden.The following compounds listed in Table 1 can be prepared as described in Examples 1-3.
Beisp.-Nr.Ex-No.
R1 R2 R 1 R 2
R4 R 4
Fp-I0C]Fp-I 0 C]
4 56 74 56 7
1011 12 13 14 1516 1718 19 20 21 22 23 24 25 27 28 29 301011 12 13 14 1516 1718 19 20 21 22 23 24 25 27 28 29 30
Beisp.-Nr. R1 R2 Ex-No. R 1 R 2
151 152 153 154 155 156 157 1S8 159 160 161 C2H5 162 163 164 165 166 167 C3H7 168 169 170 C4H9 171 172 173 CH3 174 175 176 177 178 179 C2H5 180151 152 153 154 155 156 157 1S8 159 160 161 C 2 H 5 162 163 164 165 166 167 C 3 H 7 168 169 170 C 4 H 9 171 172 173 CH 3 174 175 176 177 178 179 C 2 H 5 180
181 CH3 181 CH 3
182182
Die Schädigung der Unkrautpflanzen bzw. die Kulturpflanzenverträglichkeit wurde gemäß einem Schlüssel bonitiert, in dem die Wirksamkeit durch Wertzahlen von 0 bis 5 ausgedrückt ist. Dabei bedeutet:Damage to weed plants or crop plant compatibility was scored according to a key in which the effectiveness is expressed by values from 0 to 5. Where:
0 = ohne Wirkung .0 = no effect.
1 = 0 bis 20 % Wirkung bzw. Schaden1 = 0 to 20% effect or damage
2 = 20 bis 40 % Wirkung bzw. Schaden2 = 20 to 40% effect or damage
3 = 40 bis 60 % Wirkung bzw. Schaden3 = 40 to 60% effect or damage
4 = 60 bis 80 % Wirkung bzw. Schaden 5 = 80 bis 100% Wirkung bzw. Schaden4 = 60 to 80% effect or damage 5 = 80 to 100% effect or damage
1. Unkrautwirkung Im Vorauf lauf1. weed effect in the preliminary run
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Plastiktöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wäßrige Suspensionen bzw. Emulsionen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weed plants were placed in sandy loam soil in plastic pots and covered with soil. The compounds of the invention formulated in the form of wettable powders or emulsion concentrates were then applied to the surface of the cover soil as aqueous suspensions or emulsions having a water application rate of 600 to 800 l / ha in different dosages.
Nach der Behandlung wurden Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw. der Auflaufschäden erfolgte nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen naca einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Boniturwerte in Tabelle 2 zeigen, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf.After treatment, pots were placed in the greenhouse and kept under good growth conditions for the weeds. The optical assessment of the plant or the impact damage occurred after the emergence of the test plants naca a test period of 3 to 4 weeks compared to untreated controls. As shown by the scores in Table 2, the compounds of the present invention have good herbicidal pre-emergence activity against a broad spectrum of grass weeds and weeds.
2. Unkrautwirkung im Nachauflauf2. weed effect postemergence
Samen bzw. Rhizomstücke von mono-und dikotylen Unkräutern wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Drei Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium behandelt.Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weeds were placed in sandy loam soil in plastic pots, covered with soil and grown in the greenhouse under good growth conditions. Three weeks after sowing, the test plants were treated at the trefoil stage.
Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800l/ha auf diegrünen Pflanzenteile gesprüht und nach ca. 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitinrt.The compounds of the invention formulated as wettable powders or as emulsion concentrates were sprayed onto the green plant parts in different dosages with a conversion rate of 600 to 800 l / ha and after 3 to 4 weeks of life of the test plants in the greenhouse under optimal growth conditions, the effect of the preparations was optically im Compared to untreated controls.
Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf (Tabelle 3).The compositions according to the invention also have a good herbicidal activity against a broad spectrum of economically important weeds and weeds in postemergence (Table 3).
3. Kulturpflanzenvertraglichkelt3. Cultivated plant contract
In weiteren Versuchen im Gewächshaus wurden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen und Unkräutern in sandigem Lehmboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt.In further experiments in the greenhouse, seeds of a larger number of crops and weeds were laid in sandy loam soil and covered with soil.
Ein Teil der Töpfe wurde sofort wie unter 1. beschrieben behandelt, die übrigen im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt hatten und dann mit den erfindungsgemäßen Substanzen in unterschiedlichen Dosierungen, wie unter 2. beschrieben besprüht.A part of the pots was immediately treated as described under 1., the rest were placed in the greenhouse until the plants had developed two to three real leaves and then sprayed with the substances according to the invention in different dosages, as described in 2 described.
Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächshaus wurde mittels optischer Bonitur festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen zwoikeimblättrige Kulturen wie z.B. Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrüben und Kartoffel im Vor- und Nachauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen ungeschädigt ließen. Einige Substanzen schonten darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie z. B. Gerste, Weizen, Roggen, Sorghum-Hirsen, Mais oder Reis. Die Verbindungen der Formel I weisen somit eine hohe Selektivität bei Anwendung zur Bekämpfung won unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen auf.Four to five weeks after application and service life in the greenhouse it was found by optical assessment that the compounds of the invention have dicotyledonous crops, e.g. Soy, cotton, oilseed rape, sugar beet and potato were left undamaged before and after the start-up process even at high doses of active ingredient. In addition, some substances also protected Gramineae crops such. As barley, wheat, rye, sorghum millet, corn or rice. The compounds of formula I thus have a high selectivity when used to control unwanted plant growth in agricultural crops.
Claims (6)
bedeuten.alkyl-containing radicals are unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted by fluorine or chlorine,
mean.
0-SO2-NCOCO 2 R 1
0-SO 2 -NCO
,5with a compound of the formula (III)
, 5
b) eine Verbindung der Formel (IV)implements, or
b) a compound of the formula (IV)
c) eine Verbindung der Formel (Vl)implements, or
c) a compound of the formula (VI)
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