DD266021A1 - FUNGICIDES CONTAINING 2-OXAZOLIN-5-ONE - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel zur Bekaempfung phytopathogener Pilze, die 2-Oxazolin-5-one enthalten. Das Ziel der Erfindung ist es, neue fungizide Mittel bereitzustellen, die eine breite fungizide Wirksamkeit bei guter Pflanzenvertraeglichkeit aufweisen, sowie die Forderungen der strategischen Konzepte zur Vermeidung der Entwicklung resistenter Pilzpathotypen oder zu ihrer Bekaempfung erfuellen koennen. Die Aufgabe wird durch die erfindungsgemaessen Mittel geloest, die 4-Aryliden-oxazolin-5-one der allgemeinen Formel neben ueblichen Traegerstoffen, Loesungsmitteln und/oder Formulierungshilfsmitteln enthalten. Die erfindungsgemaessen Mittel sind zur Bekaempfung von Phytophthora infestans, Botrytis cinerea, Septoria apii, Plasmopara viticola und Colletotrichum lindemuthianum geeignet. FormelThe invention relates to fungicidal agents for combating phytopathogenic fungi containing 2-oxazolin-5-ones. The object of the invention is to provide new fungicidal compositions which have a broad fungicidal activity with good plant compatibility, as well as the requirements of the strategic concepts for preventing the development of resistant fungus pathotypes or for controlling them. The object is achieved by the agents according to the invention which contain 4-arylidene-oxazolin-5-ones of the general formula in addition to conventional carrier substances, solvents and / or formulation auxiliaries. The agents according to the invention are suitable for controlling Phytophthora infestans, Botrytis cinerea, Septoria apii, Plasmopara viticola and Colletotrichum lindemuthianum. formula
Description
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die 2-Oxazolin-5-one enthalten, zur Bekämpfung phytopathogener Pilze in landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen.The invention relates to fungicidal agents containing 2-oxazolin-5-ones for controlling phytopathogenic fungi in agricultural and horticultural crops.
Es ist bekannt, daß Oxazolin-2-one und Oxazoline pharmakologische sowie auch herbizide Eigenschaften besitzen (DD 208000, DD 133667, DD 240015, DD 202654, DD 104419).It is known that oxazolin-2-ones and oxazolines possess pharmacological as well as herbicidal properties (DD 208000, DD 133667, DD 240015, DD 202654, DD 104419).
A-Aryliden-2-oxazolin-5-one dagegen sind bisher nicht als Biozide bekannt.By contrast, A-arylidene-2-oxazolin-5-ones have not hitherto been known as biocides.
Die bekannten Fungizide rufen oftmals in den für die Praxis notwendigen Aufwandmengen an den vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen unerwünschte Nebenwirkungen hervor. Darüber hinaus schränken die in der letzten Zeit verstärkt beobachteten Resistenzerscheinungen die Anwendungen der aus den beschriebenen Substanzklassen selektierten i/.id technisch genutzten Wirkstoffe zunehmend ein.The known fungicides often cause undesirable side effects in the amounts of application necessary for the practice of the plants to be protected against fungal attack. In addition, the resistance phenomena that have been increasingly observed in recent times increasingly restrict the applications of the industrially used active ingredients selected from the described substance classes.
Ziel der Erfindung ist es, neue fungizide Mittel bereitzustellen, die durch ein breites Wirkungsspektr.nn den Schutz von Kulturpflanzen ermöglichen, ohne diese durch unerwünschte Nebenwirkungen nachteilig zu beeinflussen, sowie Forderungen der strategischen Konzepte zur Vermeidung der Entwicklung resistenter Pilzpathotypen erfüllen oder zu ihrer Bekämpfung dienen können.The object of the invention is to provide novel fungicidal agents which, by means of a broad spectrum of action, enable the protection of crop plants without adversely affecting them by undesirable side effects, as well as fulfilling or combating requirements of strategic concepts for avoiding the development of resistant fungal species can.
Darlegung d*sW«tensd«r Erfindung ·Explanation of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue fungizid aktive Oxazolinone aufzufinden, die nach einem technisch einfach durchführbaren Verfahren in gu'.en Ausbeuten hergestellt und als Wirkstoff in fungiziden Mitteln angewendet werden können. Es wurde gefunden, daß 2-Oxazolin-G-one der allgemeinen Formel.The invention has for its object to find new fungicidally active oxazolinones, which can be prepared by a technically simple method in gu'.en yields and applied as an active ingredient in fungicidal agents. It has been found that 2-oxazoline-G-one of the general formula.
R1 R 1
worin R' für Methyl oder Phenyl un'j H2 für gegebenenfalls substituiertes °henyl stehen, hohe fungizide Wirksamkeit aufweisen und als Wirkstoffe für fungizide Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze einsetzbar sind.in which R 'is methyl or phenyl and H 2 is optionally substituted methyl, have high fungicidal activity and can be used as active ingredients for fungicidal agents for controlling phytopathogenic fungi.
Die flrfindungsgemäß verwendbaren 2-Oxazolin-5-one der allgemeinen Formel I besitzen sehr gute Wirksamkeiten gegenüber Phytophthora infeMans, Botrytis cinerea, Septoria apii, Plasmopara viticola und Colletotrichum lindemuthianum und zeigen bei ihrer Anwendung nine ausgezeichnete Pflanzenverträglichkeit. Sie stellen somit eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar.The 2-oxazolin-5-ones of the general formula I which can be used according to the invention have very good activity against Phytophthora infeMans, Botrytis cinerea, Septoria apii, Plasmopara viticola and Colletotrichum lindemuthianum and exhibit excellent plant tolerance when applied. They thus represent a valuable addition to the state of the art.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen 2-Oxazolin-5-one der allgemeinen Formel I kann nach allgemein bekannten Verfahren erfolgen. Analog der Erlenmeyer-Azlao'on-Synthese (E. Erlenmeyer und J. Kunlin, Ber. 35,384 (1902); R. M. Herbst und D. Shenin, Grg. S^ ntheses Coil.Vol.2,1 (19021) sind die erfindungsgemäßen Verbindungen aus N-Acylglycinen, den entsprechenden Aldehyden und einem Kondensationsmittel in oiner Eintopfreaktion herstellbar.The preparation of the 2-oxazolin-5-one of the general formula I according to the invention can be carried out by generally known methods. Analogous to the Erlenmeyer-Azlao'on synthesis (E. Erlenmeyer and J. Kunlin, Ber 35,384 (1902); RM Herbst and D. Shenin, Grg. S ^ ntheses Coil. Vol.2,1 (19021) are the inventive Compounds of N-acylglycines, the corresponding aldehydes and a condensing agent in oiner one-pot reaction produced.
Je nach ihrem Anwendungszweck werden aus den erfindungsgemäßen Wirkstoffen mit Trägerstoffen und/oder , Verdünnungsmittel und gegebenenfalls oberflächenaktiven Substanzen oder anderen Hilfsstoffen nach bekannten Methoden geeignete Anwendungsformen, wie Stäubemittel, Spritzpulver, Beizmittel, Granulate, Pasten, emulgierbare Konzentrate oder gebrauchsfertige Lösungen bereitet und diose durch Stäubon, Sprühen, Spritzen, Beizen, Streuen oder Gießen zur Anwendung gebracht.Depending on their application, suitable forms of application, such as dusts, wettable powders, mordants, granules, pastes, emulsifiable concentrates or ready-to-use solutions are prepared from the active compounds according to the invention with excipients and / or diluents and optionally surface-active substances or other auxiliaries by known methods and diozed by staubone , Spraying, spraying, pickling, spreading or pouring.
Die fungiziden Mittel enthalten je nach Verwendungszweck im allgemeinen zwischen 10 und 90Ma.-% Wirkstoff. Bei Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Behandlung von Pflanzen und Pflanzenteilen gegen Pilzinfektionen können die anwendungsfertigen Zubereitungen 2 bis 2000ppm Wirkstoff enthalten. Die folgenden Ausführungsbeispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken.Depending on the intended use, the fungicidal compositions generally contain between 10 and 90% by weight of active ingredient. When applying the active compounds according to the invention for the treatment of plants and plant parts against fungal infections, the ready-to-use preparations may contain from 2 to 2000 ppm active substance. The following embodiments are intended to illustrate the invention without, however, limiting it.
Herstellung von 4-Benzyliden-2-phenyl-2-oxazol!n-5-onPreparation of 4-Benzylidene-2-phenyl-2-oxazol-n-5-one
Ein Gemisch von 17,9g (0,1 Mol) Hippursäuro, 8,2g (0,1 Mol) wasserfreiem Natriumacetat, 28,3ml (0,2 Mol) Acetanhydrid und 10,6g (0,1 Mol) frisch destilliertem Benzaldehyd wird in einem Kolben mit Rückflußkühler und Calciumchloridrohr unter Rühren auf dem Wasserbad erhitzt. Nach etwa 10min löst sich der Kolbeninhalt zu einer tiefgelben Flüssigkeit, aus der sich bald Kristalle abscheiden. Man erhitzt noch eine Stunde weiter, läßt erkalten, gibt 10ml Ethanol zu und saugt ab. Das Produkt wird nacheinander mit 15ml kaltem Ethanol und 60ml heißem Wasser gewaschen.A mixture of 17.9 g (0.1 mol) of hippuric acid, 8.2 g (0.1 mol) of anhydrous sodium acetate, 28.3 mL (0.2 mol) of acetic anhydride and 10.6 g (0.1 mol) of freshly distilled benzaldehyde heated in a flask with reflux condenser and calcium chloride tube with stirring on the water bath. After about 10 minutes, the contents of the flask dissolve into a deep yellow liquid, from which crystals soon precipitate. The mixture is heated for an hour, allowed to cool, 10 ml of ethanol and sucks. The product is washed successively with 15 ml of cold ethanol and 60 ml of hot water.
Ausbeute: 20,7g (83%d.Th.); F: 165-1680CYield: 20.7 g (83% of theory); F: 165-168 0 C
Beltplel 2:Beltplel 2:
Herstellung von 4-Benzyliden-2-methyl-2-oxazolin-5-onPreparation of 4-Benzylidene-2-methyl-2-oxazolin-5-one
20g (0,27 Mol) Glycin werden mit 35g (0,33 Mol) Benzaldehyd, 100ml Acetanhydrid und 12g (0,15 Mol) wasserfreiem Natriumacetat erst bei 1000C unter Rühren bis zur erfolgten Lösung r-hitzt und dann noch 45min in gelindem Sieden gehalten.20 g (0.27 mol) of glycine are r-heated with 35 g (0.33 mol) of benzaldehyde, 100 ml of acetic anhydride and 12 g (0.15 mol) of anhydrous sodium acetate only at 100 0 C with stirring until the solution and then 45 min in held to a gentle boil.
Zum Zersetzen des überschüssigen Acetanr.ydrids werden bei 20°C 1SOmI Wasser zi gesetzt. Das Produkt kristallisiert aus, wiro mit Ether gewaschen und aus Tetrachlorkohlenstoff umkristallisiert.To decompose the excess Acetanr.ydrids be placed at 20 ° C 1SOmI water zi. The product crystallizes out, washed with ether and recrystallized from carbon tetrachloride.
Ausbeute: 32,8g (65%d.Th.); F: 152-1530CYield: 32.8 g (65% of theory); F: 152-153 0 C
Beltplel 3:Beltplel 3:
Fungizide Wirksamkeit gegen Phytophthora infestansFungicidal activity against Phytophthora infestans
(In-vivo-Test an Tomate)(In vivo test on tomato)
Die als Spritzpulver mit 2.1% Wirkstoff formulierten erfindungsgemäßen Substanzen wurden in wäßriger Suspension auf 10cm große getopfte Tomatenpüetuen gesprüht. Nach dorn Antrocknen des Sprühbelages erfolgte die Inokulation der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension des Erregers. Dia Pflanzen wurden unter für die Krankheitsentwicklung günstigen Bedingungen inkubiert. Im Verlauf der Krankheitesymptomentwicklung wurde bei 1000,500,200 und 150ppm Wirkstoff Anwendungskonzentration an Verbindung Nr. 1 der Ί abelle 1 ein Bekämpfungserfolg über 95% und bei 100ppm Anwendungskonzentration ein Bekämpfungserfolg über 75% bonitiert, ohne daß phytotoxische Schäden beobachtet wurden.The substances according to the invention formulated as wettable powders with 2.1% active ingredient were sprayed in aqueous suspension onto 10 cm large potted tomato purée. After drying the spray coating, the plants were inoculated with a zoospore suspension of the pathogen. Slide plants were incubated under conditions favorable for disease development. In the course of the disease symptom development at 1000,500,200 and 150 ppm drug use concentration on compound no. 1 of Ί telle 1 a successful control over 95% and 100ppm application concentration scored a Bekesungserfolg over 75% without phytotoxic damage was observed.
Fungizide Wirksamkeit gegen Botrytis cinerea (In-vivo-Test an Ackerbohne)Fungicidal activity against Botrytis cinerea (in vivo test on field bean)
Die als Spritzpulver mit 20% Wirkstoff formulierten erfindungsgemäßen Substanzen wurden in wäßriger Suspension auf die Blattunterseite abgeschnittener Ackerbohnenblätter, die mit der Blattoberseite auf feuchtem Fließpapier in Petrischalen liegen, gesprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages erfolgte die Inokulation der Blattunterseiten mit einer Konidiensuspension des Erregers. Anschlie Send wurden die geschlossenen Schalen bei 18°C inhibiert und nach Symptomentwicklung ein Bekämpfungserfolg von über 95% bei 2000ppm Aktivsubstanz Anwendungskonzentration bei den Verbindungen Nr. 1 und Nr. 4 der Tabelle 1 bonitiert. Phytotoxische Schäden wurden nicht beobachtet.The substances according to the invention formulated as wettable powders with 20% active ingredient were sprayed in aqueous suspension onto the leaf underside of cut-off field bean leaves which lie with the top of the leaves on moist blotting paper in petri dishes. After the spray coating had dried on, the inoculation of the undersides of the leaves took place with a conidia suspension of the pathogen. After sending, the closed dishes were inhibited at 18 ° C. and, after symptom development, a control result of more than 95% was rated at 2000 ppm active substance concentration in the compounds No. 1 and No. 4 of Table 1. Phytotoxic damage was not observed.
Beltplel S:Beltplel S:
Fungizide Wirksamkeit gegen Septoria apiiFungicidal activity against Septoria apii
(In-vivo-Test an Sellerie)(In vivo test on celery)
Die als Spritzpulver mit 20% Wirkstoff formulierten erflndungsgemäßen Substanzen wurden in wäßriger Suspension auf 10cm große getopfte Selleriepflanzen gesprüht. Nach dem Antrocknen des Sprühbelages erfolgte die Inokulation mit einer Kcnidiensuspeneion des Erregers. Unter die für die Krankheitsentwicklung günstigen Bedingungen wurden die Testpflanzen in Feuchtkammern inkubiert und nach Symptomentwicklung ein Bekämpfungserfolg von über 95% bei 2000ppm Aktivsubstanz Anwendungskoizentrntion bei Verbindung Nr. 3 der Tabelle 1 bonitiert. Pytotoxische Schäden wurden nicht beobachtet.The substances according to the invention formulated as wettable powders with 20% active ingredient were sprayed in aqueous suspension onto 10 cm large celery plants. After the spray coating had dried on, it was inoculated with a ccnidiensuspeneion of the pathogen. Under the favorable conditions for disease development, the test plants were incubated in humid chambers and scored after symptom development a successful control of more than 95% with 2000 ppm active ingredient application coenzentrntion in compound no. 3 of Table 1. Pytotoxic damage was not observed.
Beltplel 6:Beltplel 6:
Fungizide Wirksamkeit gegen Plasmopara viticolaFungicidal activity against Plasmopara viticola
(In-vivo-Test an Wein)(In vivo test on wine)
Di» als Spritzpulver mit 20% Wirkstoff formulierten erfindungsgemäßen Substanzen wurden in wäßriger Suspension auf die Blattunterseite abgeschnittener Weinblätter, die mit der befeuchteten Blattoberseite an Petrischalen geheftet wurden, gesprüht.The substances according to the invention formulated as wettable powders with 20% active ingredient were sprayed in aqueous suspension onto the leaf underside of cut off grape leaves which had been stapled to petri dishes with the moistened leaf top side.
Der Biaiistiel tauchte dabei in eine mit Wasser gefüllte Petrischale ein. Nach dem Antrocknen dos Spritzbelages erfolgte die Inokulation der Blattunterseite mit einer Konidiensuspension des Erregers. Anschließend wurden die geschlossenen Schalen bei 18°C inkubiert und nach Sympt imentwicklung ein Bekämpfungserfolg von Ober 95% bei 2000ppm Aktivsubstanz Anwendungskonzentration bei Verbindung Nr. 1 Tabelie 1 bonitiert. Es wurden leichte phvtotoxische Schäden beobachtet.The biaiistiel dipped into a water-filled petri dish. After drying the spray coating, the inoculation of the underside of the leaf was carried out with a conidia suspension of the pathogen. Subsequently, the closed dishes were incubated at 18 ° C and after sympt developing a control success of more than 95% at 2000 ppm active substance application concentration in compound no. 1 Tabelie 1 scored. Slight phytotoxic damage was observed.
Betspiel 7:Bet game 7:
Fungizide Wirksamkeit gegen Colletotrichum lindemuthianum (In-vivo-Test an Buschbohne)Fungicidal activity against Colletotrichum lindemuthianum (in vivo test on bush bean)
Die als Spritzpulver mit 20% Wirkstoff formulierten erfindungsgemäßen Substanzen wurden in wäßriger Suspension auf die sich im Keimstadium befindlichen Pflanzen gesprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages erfolgte die 'rokulation mit einer in destilliertem Wasser hergestellten Konidiensuspension des Erregers. Die Keimlinge wurden unter für die Krankheitsentwicklung günstigen Bedingungen inkubiert. Im Verlauf der Krankheitssymptomentwicklung wurde bei 2000ppm Aktivsubstanz Anwendiingskonzentration an Verbindung Nr. 1 derTabeile 1 ein Bekämpfungserfolg über 95% bonitiert, ohne daß pytotoxische Schäden beobachtet wurdenThe substances according to the invention formulated as wettable powders with 20% active ingredient were sprayed in aqueous suspension onto the plants in the germ stage. After the spray coating had dried, the roculation was carried out with a conidia suspension of the pathogen prepared in distilled water. The seedlings were incubated under favorable conditions for disease development. In the course of the disease symptom development, a control success of more than 95% was scored at 2000 ppm active compound application concentration on compound no. 1 of tablet 1 without pytotoxic damage being observed
UJUJ
Claims (1)
2. Fungizide Mittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von Emulsionskonzentraten, Suspensionskonzentraten, Spritzpulvern, organischen und besonders wäßrigen Lösungen zum Schutz von landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen verwendet werden.in which R 1 represents a methyl or phenyl radical and R 2 ei η to optionally substituted Phenylrezt, as active ingredient in addition to the usual carriers, solvents and / or formulation auxiliaries.
2. Fungicidal agent according to item 1, characterized in that they are used in the form of emulsion concentrates, suspension concentrates, wettable powders, organic and especially aqueous solutions for the protection of agricultural and horticultural crops.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD30725487A DD266021A1 (en) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | FUNGICIDES CONTAINING 2-OXAZOLIN-5-ONE |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD30725487A DD266021A1 (en) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | FUNGICIDES CONTAINING 2-OXAZOLIN-5-ONE |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD266021A1 true DD266021A1 (en) | 1989-03-22 |
Family
ID=5592507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD30725487A DD266021A1 (en) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | FUNGICIDES CONTAINING 2-OXAZOLIN-5-ONE |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD266021A1 (en) |
-
1987
- 1987-09-25 DD DD30725487A patent/DD266021A1/en unknown
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