DD253816A5 - PROCESS FOR PREPARING N-AETHYLPHENYLZIN KDITHIOCARBAMATES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung loest eine technische Aufgabe, die zu einer Produktgewinnung mit sehr hohen Qualitaetsmerkmalen und hoher Ausbeute fuehrt. Die Erfindung betrifft das Herstellungsverfahren von N-Aethylphenylzinkdithiocarbamat auf dem Wege der unmittelbaren Reaktion von N-Aethylanilin mit Kohlenstoffdisulfid und Zinkoxid, der Filtrierung, Spuelung und Trocknung des Produktes. Reaktion erfolgt im N-Aethylanilinmedium, das in solcher Menge verwertet wird, um aus der Nachreaktionsmasse eine Suspension des Produktes zu bilden, fuer welche ein fluessiges Dispersionsmedium N-Aethylanilin ist und wo der guenstigste Ueberschuss in den Grenzen 80-120% betraegt. Vorteilhaft ist auch eine Anwendung in der Reaktion eines oberflaechenaktiven, kipofilen Mittelzusatzes in der Menge von 0,1-8% (Gewichtsprozent) im Verhaeltnis zum Produkt.The invention solves a technical problem that leads to product recovery with very high quality features and high yield. The invention relates to the production process of N-ethylphenyl zinc dithiocarbamate by the direct reaction of N-ethylaniline with carbon disulfide and zinc oxide, filtration, rinsing and drying of the product. Reaction takes place in the N-ethylaniline medium, which is utilized in such an amount as to form from the post-reaction mass a suspension of the product for which a liquid dispersion medium is N-ethylaniline and where the most favorable excess in the limits is 80-120%. Also advantageous is an application in the reaction of a surface-active, kipofilen agent additive in the amount of 0.1-8% (weight percent) in relation to the product.
Description
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein neues Verfahren zur Herstellung von N-Äthylphenylzinkdithiokarbamat bereitzustellen.The object of the invention is to provide a novel process for the preparation of N-ethylphenyl zinc dithiocarbamate.
Diese Erfindung betrifft das Verfahren zur Herstellung von N-Äthylphenylzinkdithiokarbamat auf dem Wege der unmittelbaren Reaktion von N-Äthylanilin mit Kohlenstoffdisulfid, der Filterung, Spülung und Trocknung des Produktes. Das Erfindungswesen besteht darin, daß die Reaktion im N-Äthylanilinmedium erfolgt, wo N-Äthylanilin in solcher Menge verwertet wird, um aus der Nachreaktionsmasse eine Suspension zu erhalten, für welche ein Dispersionsmedium N-Äthylanilin ist und wo ihr Überschuß in den Grenzen von 80-120%, gerechnet im Verhältnis zur stöchiometrischen Menge, vorteilhaft eingesetzt wird. Vorteilhaft ist auch das Einsetzen in die Reaktion eines Zusatzes von oberflächenaktiven, lipofilen Mitteln in der Menge von 0,1-8Gew.-% im Verhältnis zum Produkt.This invention relates to the process for preparing N-ethyl phenyl zinc dithiocarbamate by the direct reaction of N-ethylaniline with carbon disulfide, filtering, rinsing and drying the product. The invention consists in that the reaction takes place in the N-Äthylanilinmedium where N-Äthylanilin is used in such an amount to obtain from the Nachreaktionsmasse a suspension for which a dispersion medium is N-Äthylanilin and where its excess within the limits of 80 -120%, calculated in relation to the stoichiometric amount, is advantageously used. It is also advantageous to use in the reaction of an addition of surfactant, lipophilic agents in the amount of 0.1-8Gew .-% in relation to the product.
Überraschend erwies es sich, daß bei einer Synthese, im N-Äthylanilinmedium durchführend und das gleichzeitig ein Rohstoff ist, ein Produkt mit sehr hohen, qualitativen Parametern mengenmäßig gewonnen wird. Die Anwendung des hohen N-Äthylanilinüberschusses versetzt das Gleichgewicht der Reaktion nach rechts und dadurch verläuft die Reaktion schneller und nur in der Richtung Grundprodukt. Zum erfolgreichen Reaktionsverlauf genügt eine Temperatur, die als Resultat des kalorischen Effekts sich selbständig festigt. Infolgedessen ist die Bedienung der Apparatur, vereinfacht, weil der Reaktor keine Kühlung oder Erwärmung verlangt, denn in den Industriereaktoren übersteigt die Temperatur in der Regel nicht 315 K. Die Synthesedurchführung von N-Äthylphenylzinkdithiokarbamat im N-Äthylanilinmedium ist auch sehr vorteilhaft in anbetracht dessen, daß der Gehalt des Reaktors in allen Prozeßetappen eine inhomogene Mischung bildet. Zu Reaktionsbeginn befinden sich im Reaktor zwei Phasen, daß heißt eine flüssige, organische Phase, die aus N-Äthylanilin und Kohlenstoffdisulfid besteht und eine feste Phase, die aus Zinkoxid besteht. In der Masse des Kondensationsreaktionsverlaufes entsteht eine zweite, flüssige Phase, Kondenswasser, sowie eine zweite feste Phase, die N-Äthylphenylzinkdithiokarbamat bildet. Nach Beendigung der Syntheseoperation befinden sich im Reaktor praktisch drei Phasen: die organische, flüssige Phase, die flüssige Wasserphase und die feste Phase des Reaktionsproduktes. In diesen Verhältnissen des Prozeßverfahrens bildet N-Äthylanilin ein sehr gutes, flüssiges Dispersionsmedium. Infolge der nicht großen Differenz zwischen der Wasser- und N-Äthylanilindichte unterliegt während der Kondensation das entstehende Wasser einer sofortigen Dispersion in derorganischen Phase, was Klumpenbildung aus Zinkoxid unter dem Wassereinfluß erfolgreich verhindert. Die Erhaltung von Zinkoxid im Zustand der großen Zerkleinerung, hohe Dichte und Viskosität von Äthylanilin im Vergleich mit den Polarlösungsmitteln beeinflussen die Geschwindigkeitsminderung der Zinkoxidteilchensedimentation, was als Resultat den Reagentmischungsvorgang erleichtert. Aus diesem Grunde verläuft der Syntheseprozeß von N-Äthylphenylzinkdithiökarbamat effektiv, sogar bei Anwendung der typischen, langsam laufenden Rührer. Eine Vergrößerung des Homogenisationsgrades der Reaktionsmischung kann man durch Zusatz des oberflächenaktiven Mittels erreichen. Das Syntheseverfahren im N-Äthylanilinmedium gibt zusätzlich diesen Vorteil, da infolge der schwachen Löslichkeit in der Mutterlauge, die Produktverluste eliminiert sind. In dem Erfindungsverfahren wird das Filtrat nach der Abscheidung von der Nachreaktiönsmasse der Entwässerung untergezogen und als ein Rohstoffeinsatz in die nächste Produktion eingesetzt. Also auf diese Weise wird das in der organischen Phase gelöste Produkt in den Reaktor zurückgegeben, die gewöhnliche Prozeßausbeute vergrößernd.Surprisingly, it has been found that in a synthesis, in the N-Äthylanilinmedium performing and that is also a raw material, a product is obtained in terms of quantity with very high, qualitative parameters. The application of the high excess of N-ethylaniline shifts the equilibrium of the reaction to the right, and as a result the reaction proceeds more rapidly and only in the direction of the base product. For the successful course of the reaction, a temperature is sufficient which self-consolidates as a result of the caloric effect. As a result, the operation of the apparatus is simplified because the reactor does not require cooling or heating because the temperature in the industrial reactors is usually not greater than 315K. The synthesis of N-ethylphenylzinc dithiocarbamate in the N-ethylaniline medium is also very advantageous in view of that the content of the reactor in all stages of the process forms an inhomogeneous mixture. At the beginning of the reaction, there are two phases in the reactor, that is, a liquid organic phase consisting of N-ethylaniline and carbon disulfide and a solid phase consisting of zinc oxide. In the mass of the condensation reaction course, a second liquid phase, condensed water, and a second solid phase forming N-Äthylphenylzinkdithiokarbamat formed. After completion of the synthesis operation are in the reactor practically three phases: the organic liquid phase, the liquid water phase and the solid phase of the reaction product. In these ratios of the process process, N-ethylaniline forms a very good liquid dispersion medium. Due to the not very large difference between the water and N-ethylaniline density, the resulting water undergoes an immediate dispersion in the organic phase during the condensation, which successfully prevents lump formation of zinc oxide under the influence of water. The preservation of zinc oxide in the state of large size reduction, high density and viscosity of ethylaniline in comparison with the polar solvents affect the speed reduction of zinc oxide particle sedimentation, which as a result facilitates the reagent mixing process. For this reason, the synthesis process of N-ethylphenylzinc dithiocarbamate proceeds effectively even with the use of the typical slow-running stirrer. An increase in the degree of homogenization of the reaction mixture can be achieved by adding the surfactant. In addition, the synthesis process in the N-ethylaniline medium gives this advantage because, due to the weak solubility in the mother liquor, product losses are eliminated. In the invention process, the filtrate after separation from the post-reaction mass is subjected to dehydration and used as a raw material feed in the next production. So in this way the product dissolved in the organic phase is returned to the reactor, increasing the usual process yield.
In dem Verfahren nach der Erfindung erhält man ein Produkt in der Form der zur Filtration und Spülung leichten Kristalle. Technisch erhaltenes N-Äthylphenylzinkdithiokarbamat hat nach der Trocknung eine Form des lockeren, unstaubigen Pulvers.In the process according to the invention, a product is obtained in the form of the crystals which are easy to filter and to rinse. Technically obtained N-ethylphenyl zinc dithiocarbamate, after drying, has a form of the loose, non-dusty powder.
Der Ausführungsgegenstand ist ein durch zwei Beispiele dargestelltes Produkt.The subject of the invention is a product represented by two examples.
In den Reaktor von Rauminhalt 2 m3, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühlerund einem Thermometer versehen ist, wird 1 024dm3 von N-Äthylanilin bei Konzentration 99,5%, 44kg Emulgator, der eine Mischung der Alkylphenyläthoxytionsprodukte bilden und 160 kg Zinkoxid eingeführt, der Rührer in Betrieb gesetzt und nach 10 Minuten 249 dm3 Kohlenstoffdisulfid eingesetzt und dann der ganze Reaktorgehalt 20 Stunden gemischt. Die Temperatur der Reaktionsmischung steigt langsam bis etwa 315K,hältsich aufrecht und senkt sich endlich langsam.Into the reactor of volume 2 m 3 , equipped with stirrer, reflux condenser and thermometer, is introduced 1024 dm 3 of N-ethylaniline at a concentration of 99.5%, 44 kg of emulsifier forming a mixture of the alkylphenylethoxyionates and 160 kg of zinc oxide and the stirrer was operated, and after 10 minutes, 249 dm 3 carbon disulfide was used and then the whole reactor contents were mixed for 20 hours. The temperature of the reaction mixture rises slowly to about 315K, keeping upright and finally slowing down.
Die gewonnene Produktionssuspension wird geschleudert. Ferner wird das Produkt im Wasser mit einem Emulgatorzusatz gespült und dann getrocknet. Das Filtrat wird der Entwässerung durch Aussalzen und Absetzen untergezogen und die gewonnene, organische Phase und als eine Ergänzung der Charge des frischen N-Äthylanilins in die nächste Produktionscharge eingesetzt. Man erhält 882 kg vom technischen N-Äthylphenylzinkdithiokarbamat mit einer Schmelztemperatur minimum von 478K. Die Prozeßausbeute im Verhältnis zum Zink beträgt 9,8%.The recovered production suspension is spun. Further, the product is rinsed in water with an emulsifier additive and then dried. The filtrate is subjected to dehydration by salting out and settling and the recovered organic phase and used as a supplement to the batch of fresh N-Äthylanilins in the next production batch. This gives 882 kg of technical N-Äthylphenylzinkdithiokarbamat with a melting temperature of 478K minimum. The process yield in relation to the zinc is 9.8%.
Der Prozeß erfolgt analog wie im Beispiel 1, jedoch mit dem Unterschied, daß als eine Charge in den Reaktor 512 dm3 von trockenem N-Äthylanilin und 500dm3 von organischer, aus Filtrat der im Beispiel 1 gewonnenen Phase eingesetzt wird. Man erhält 894kg vom technischen N-Äthylphenylzinkdithiokarbamat mit einer Schmelztemperatur minimum von 478 K. Die Prozeßausbeute im Verhältnis zum Zink beträgt 99,3%.The process is carried out analogously to Example 1, but with the difference that is used as a batch in the reactor 512 dm 3 of dry N-ethylaniline and 500dm 3 of organic, from filtrate obtained in Example 1 phase. This gives 894 kg of technical N-Äthylphenylzinkdithiokarbamat with a melting temperature of 478 K minimum. The process yield in relation to the zinc is 99.3%.
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