DD228900A1 - PROCESS FOR DETERMINING LONG-CHAIN ALIPHATIC AMINE - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur quantitativen Bestimmung langkettiger aliphatischer primaerer und sekundaerer Amine. Ziel der Erfindung ist eine fuer Routineuntersuchungen geeignete Bestimmungsmethode hoher Genauigkeit fuer langkettige aliphatische primaere und sekundaere Amine in oeligen Medien. Erfindungsgemaess werden diese Amine mit 4-Methoxy-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazol derivatisiert, die entstandenen Produkte getrennt und das Alkylamino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazol quantitativ bestimmt. Die Bestimmung des Amingehaltes oeliger Medien, z. B. von Schmieroelen, Fetten, Desinfektionsmitteln, Kosmetika oder Turbineoelen, ist fuer deren Gebrauchseigenschaften von groesster Wichtigkeit.The invention relates to a method for the quantitative determination of long-chain aliphatic primary and secondary amines. The aim of the invention is a method of determination of high accuracy suitable for routine investigations for long-chain aliphatic primary and secondary amines in oeligen media. According to the invention, these amines are derivatized with 4-methoxy-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazole, the resulting products are separated and the alkylamino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazole is determined quantitatively. The determination of the amine content oeliger media, z. As from lubricating oils, fats, disinfectants, cosmetics or turbine oils, is of great importance for their performance characteristics.
Description
Verfahren zur Bestimmung langkettiger aliphatischer AmineMethod for the determination of long-chain aliphatic amines
Di© Erfindung betrifft ein Verfahren zur quantitativen Bestimmung langkettiger aliphatischer primärer und sekundärer Amine in öligen Medien» wie z<B« Schmierölen, Fetten, Desinfektionsmitteln, Kosmetika oder Turbinenölen«The invention relates to a method for the quantitative determination of long-chain aliphatic primary and secondary amines in oily media such as lubricating oils, fats, disinfectants, cosmetics or turbine oils.
Die genaue Kenntnis des Amingehaltes in solchen öligen Medien, besonders im Konzentrationsbereich von 1 bis 100 mg/l Öl, ist für deren Gebrauchseigenschaften von größter Wichtücgkeit { E« Czembik, Ai Langner, K* Pflugbeil, K. Schindler : DD-PS 10? 96z)i Die bisher bekannten quantitativen Bestimmungsmetfaöden (H.Heberer, Gi Bittersohl: Zi Chera« 20, 361 (1980)) erwiesen sich als ungeeignet, da weder eine direkte qualitative und quantitative Analyse dieser Amine ohne Derivatisierung, noch eine extraktive Derivatisierung mit anschließender Trennung und Detektion möglich ist«The exact knowledge of the amine content in such oily media, especially in the concentration range of 1 to 100 mg / l of oil, is of the utmost importance for their performance properties. E Czembik, Ai Langner, K Pflugbeil, K. Schindler: DD-PS 10? 96z). The previously known quantitative determination methods (H. Heber, Gi Bittersohl: Zi Chera 20, 361 (1980)) proved to be unsuitable, since neither a direct qualitative and quantitative analysis of these amines without derivatization, nor an extractive derivatization followed by Separation and detection is possible «
Die direkten spurenanalytischen Methoden wie Gaschromatographie, NMR- und XR-Spektroskopie liefern aufgrund der Matrixeffekte, der ähnlichen chemischen und physikalischen Eigenschaften der Organoreste der Amine und der Bestandteile der öle keine befriedigenden Ergebnisse«The direct trace analytical methods, such as gas chromatography, NMR and XR spectroscopy, do not provide satisfactory results due to the matrix effects, the similar chemical and physical properties of the organo-residues of the amines and the constituents of the oils. «
Aufgrund der ähnlichen chemischen Eigenschaften der Amine und der unpolaren organischen Matrix sind auch extraktive Anreicherungen, wie sie aus der Metabolitforschung in biologischen Systemen üblich sind, für diese analytische Aufgabenstellung nicht anwendbar«Due to the similar chemical properties of the amines and the nonpolar organic matrix, extractive enrichments, as are common in metabolite research in biological systems, are not applicable to this analytical task. «
Auch das Nachweisreagens ^-Chlor-7e>nitro-b©nz-2,1,3-oxadiazol (NBD-Cl), das für niedere aliphatische Amine eingesetzt wird, ist für ein quantitatives Analysenverfahren für diese Amine nicht einsetzbar, da es nicht reaktiv genug ist und die resultierenden Derivate nur schwer von überschüssigem Reagens abtrennbar s ind « Ziel der Erfindung Also, the detection reagent ^ -Chlor-7 e> nitro-b © nz-2,1,3-oxadiazole (NBD-Cl), which is used for lower aliphatic amines, is not applicable for a quantitative analysis method for these amines, as it is not reactive enough and the resulting derivatives are difficult to separate from excess reagent s ind "object of the invention
Ziel der Erfindung ist eine für Routineuntersuchungen geeignete Bestimmungsmethode mit hoher Genauigkeit für langkettige aliphatische primäre und sekundäre Amine in öligen Medien·The aim of the invention is a determination method suitable for routine investigations with high accuracy for long-chain aliphatic primary and secondary amines in oily media.
Darlegung des Wesens der Erfindung« Explanation of the nature of the invention «
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein entsprechendes, einfach durchführbares quantitatives Analysenverfahren zu finden« Erfindungsgemäß werden die langkettigen, aliphatischen Amine in öligen Medien mit U—Methoxy-7—nitrobenz—2,1,3—oxadiasol derivatisiert, die entstandenen Produkte getrennt und das Alkylamino-7-nitrobenz»2,1,3-oxadiazol quantitativ bestimmt* Dazu werden die zu analysierenden Öle und Fette, die langkettige aliphatisch^ Amine enthalten, mit einem organischen Lösungsmittal in Gegenwart von Säuren, ζ·Β· mit methanolischer Salzsäure, extrahiert, die saure Phase zum Entfernen der Säure und des Extraktionsmittels zur Trockne eingeengt, mit 4-Methoxy-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazol ( NBD-OMe) derivatisiert und das dabei entstehende **-Alkylamino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazol (NBD-Amin) nach beispielsweise chromatographischer Abtrennung fluoreszenzspektrophotometrisch quantifiziert· Dieses VQrfahren gestattet nach Kalibrierung mit dem synthetisch-präparativ gewonnenen NBD-Amin den spezifischen Nachweis von langkettigen aliphatischen Aminen im Konzentrationsbereich von 1 - 100 mg/l Öl, wobei die Variationskoeffizienten je nach Konzentration zwischen 5 und 10 $ liegen» Zur überführung der Amine in das saure organisch—wäBrige Extraktionsmittel ist es günstig, das öl- Extraktionsmittelgemisch bei erhöhter Temperatur zu schütteln· Zweckmäßig ist es,The invention has for its object to find a corresponding, easy to carry out quantitative analytical method. "According to the invention, the long-chain aliphatic amines are derivatized in oily media with U-methoxy-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazole, the resulting products separated and quantitative determination of the alkylamino-7-nitrobenzene »2,1,3-oxadiazole * For this purpose, the oils and fats to be analyzed, which contain long-chain aliphatic amines, with an organic solvent in the presence of acids, ζ · · · with methanolic hydrochloric acid, extracted, the acid phase to remove the acid and the extractant to dryness, derivatized with 4-methoxy-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazole (NBD-OMe) and the resulting ** - alkylamino-7-nitrobenz -2,1,3-oxadiazole (NBD-amino) fluoreszenzspektrophotometrisch quantified by, for example, chromatographic separation · This V Q rfahren allowed after calibration with the synthetic-prep NBD-amine obtained by the specific method of long-chain aliphatic amines in the concentration range from 1 to 100 mg / l of oil, the coefficients of variation being between 5 and 10 $, depending on the concentration. »It is favorable to convert the amines into the acidic organic-aqueous extractant to shake the oil-extractant mixture at elevated temperature. · It is expedient
das NBDvOMe in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel zu lösen« Diese Lösung wird zusammen mit einem alkalischen Puffer dem extrahierten, zur Trockne gebrachten AminsaIz zugesetzt« Nach der Derivatisierungsreaktion wird diese Lösung vorzugsweise mit einem nicht wasserlöslichen organischen Lösungsmittel ausgeschüttelt· Das extrahierte NBD-Amin läßt sich chromatographisch isolieren· Bei Anwendung der Dünnschichtchromatographie wird der aufgrund der JRF-¥erte und seiner gelben Fluoreszenz im TJV-Lieht ermittelte NBD-Amin-Fleck mit einem geeigneten Lösungsmittel eluiert und die Fluoreszenz-Emissions-Strahlung bei einer geeigneten Anregungswellenlänge gemessen«dissolve the NBDvOMe in a water-miscible solvent. This solution is added to the extracted, dehydrated amine salt along with an alkaline buffer. After the derivatization reaction, this solution is preferably shaken out with a non-water-soluble organic solvent. The extracted NBD amine is allowed to settle Chromatographic Isolation · When thin-layer chromatography is used, the NBD amine spot determined on the basis of the JRF value and its yellow fluorescence in the TJV layer is eluted with a suitable solvent and the fluorescence emission radiation is measured at a suitable excitation wavelength.
Ausführungsbe!spiele Beispiel 1Exemplary embodiments Example 1
Quantitativer Nachweis von Octadecylamin im Turbinenöl eines KraftwerkesQuantitative detection of octadecylamine in the turbine oil of a power plant
Synthese der Modellsubstanz z»-0ctadecylamino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazol (NBD-ODA)Synthesis of Model Substance z »-Octadecylamino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazole (NBD-ODA)
1 g ( 0,005 Mol) NBD-Cl in 30 ml Ethanol werden mit 1,35 g ( 0,005 Mol) Octadecylamin (CDA) in 30 ml Ethanol und 0,42 g (0,005 Mol) Natriumhydrogencarbonat in 2 ml Wasser versetzt« Nach kurzem Erwärmen und 3 stdg« Stehen werden die rotbraunen Kristalle abgesaugt und mit Ether gewaschen« Schmp· 96 - 1080C { i-Propanol) Ausbeute: 1,55 g ( 72 % d«Th«)1 g (0.005 mol) of NBD-Cl in 30 ml of ethanol are mixed with 1.35 g (0.005 mol) of octadecylamine (CDA) in 30 ml of ethanol and 0.42 g (0.005 mol) of sodium bicarbonate in 2 ml of water and 3 STDg "are the red-brown crystals are filtered off and washed with ether" · mp 96-108 0 C {i-propanol) yield: 1.55 g (72% d "Th")
Reinigung: präparative Dünnschichtchromatographie (DC) an Kieselgel G 60 ( Merck) mit dem Laufmittel c-Hexan/Etbylacetat (i:i), Extraktion der fluoreszierenden Zone ( BF = 0,87) mit Ethylacetat ( Eac«) und Umkristallisation der aus dem Eluat isolierten roten Kristalle aus n—Hexan· Schmp. 10*»-11 C· Weitere Versuche zur Eingrenzung des Schmelzbereiches durch Säulenchromatograpbie an Kieselgel S blieben aufgrund von Verunreinigungen durch Isomere in der Alkylkette des ODA erfolglos« Das Produkt ist bei Verwendung von 3 unterschiedlichen Lösungsmittelgemischen dunnschichtchromatogra— phisch einheitlich·Purification: preparative thin layer chromatography (TLC) on silica gel G 60 (Merck) with the eluent c-hexane / ethyl acetate (i: i), extraction of the fluorescent zone (BF = 0.87) with ethyl acetate (Eac) and recrystallization of the Eluate isolated red crystals from n-hexane · mp 10 * »- 11 C · Further attempts to limit the melting range by column chromatography on silica gel S were unsuccessful due to isomerization in the alkyl chain of the ODA« The product is using 3 different Solvent mixtures are uniformly thin-layer-chromatographically
- k - k
Extraktion, Derivatisierung» chromatographische Trennung und Detektion von ODAExtraction, derivatization »Chromatographic separation and detection of ODA
5 ml Öl ( untersuchter Konzentrationsbereich 5 - 500 ug werden in eine 50 ml Ampulle gegeben« Nach Zugabe von 5 methanol is eher Salzsäure ( *f,5 ml MeOH und 0,5 ml HCl ) wirdAdd 5 ml of oil (concentration range 5 - 500 μg to a 50 ml ampoule. After adding 5 ml of methanol add hydrochloric acid (* f, 5 ml of MeOH and 0.5 ml of HCl)
die zugoschmoIzene Ampulle k h bei 50 - 60 C geschüttelt« Nach Abkühlung aberführt man das Gemisch in ein Schliffrohr und zentrifugiert 5 min bei 5000 U/min« Die methanolische Schicht wird mit einer Pipette abgehebert ( *»,7 - *»»8 ml) und am Rotationsverdampfer bei 50 C in einem Spitzkolben zur Trockne { geringer öliger Rückstand) abgedampft· Der Rückstand wird mit trockenem Stickstoff 30 min überblasen* um HCl-Reste zu entfernen. Nach Zugabe von 0,5 ml einer methanolischen 1 $igen NBD-OMe-Lösung und 1 ml Britton-Robinson-Puffer pH 9,*» wird der Kolben mit Stopfen und Federn gut verschlossen und 30 min bei 800C geschüttelt« Nach Abkühlung werden 0,5 ml Metfaylisobutylketon ( MIBK) addiert, nochmals 10 min geschüttelt und dann von der oberen Schicht 10 oder 50 ul ( je nach ODA-Konzentration im Öl) auf eine 20 χ 20 cm DC-Platte, beschichtet mit 0,5 mm Kieselgel, aufgetragen« Es wird zweidimensional entwickelt (Laufmittel 1 ϊ c-Hexan/Eac« 1:1; Laufmittel 2 ; Chloroform/ THF, 98:2), Der NBD-ODA»Fleck wird markiert, mit dem Sorptionsmittel abgekratzt und mit 3 ml Eac« 10 min lang bei 45°C geschüttelt« Nach Zentrifugation ( 3 min bsi 5000 U/min) wird die Lösung direkt in eine 1 χ 1 cm Fluoreszenzküvette filtriert und die Fluoreszenzstrahlung { Anregung bei k6l am) gemessen«the zugoschmoIzene ampoule k h at 50 - shaken for 60 C 'After cooling, however, leads the mixture in a grinding tube and centrifuged for 5 min at 5000 U / min "The methanolic layer is siphoned off (*", 7 with a pipette - * "" 8 ml The mixture is evaporated to dryness on a rotary evaporator at 50 ° C. in a pointed flask. The residue is overblown with dry nitrogen for 30 minutes to remove HCl residues. After adding 0.5 ml of a methanolic 1 $ NBD-OMe solution and 1 ml of Britton-Robinson buffer pH 9, the flask is closed well with stoppers and springs and shaken for 30 min at 80 ° C. After cooling Add 0.5 ml of metfayl isobutyl ketone (MIBK), shake again for 10 minutes and then from the top layer 10 or 50 μl (depending on the ODA concentration in the oil) to a 20 χ 20 cm TLC plate coated with 0.5 mm Silica gel, applied "It is developed two-dimensionally (eluent 1 ϊ c-hexane / eac" 1: 1, eluent 2, chloroform / THF, 98: 2), the NBD-ODA »mark is marked, scraped off with the sorbent and with 3 After shaking (3 min bsi 5000 rpm) the solution is filtered directly into a 1 χ 1 cm fluorescence cuvette and the fluorescence radiation (excitation at k6l am) is measured.
Die Auswertung erfolgt nach dem Eichkurvenverfahren· Die hierzu erforderlichen Kalibrierungs-MeBpunkte wurden durch Anwendung des beschriebenen Analysenverfahrens auf unterschiedlich mit ODA dotierte Öle erhalten·The evaluation is carried out according to the calibration curve method. The calibration measurement points required for this were obtained by applying the described analytical method to oils doped with ODA in different ways.
Bedingt durch die Konzentrationsabhängigkeit der Extraktionsausbeute von ODA aus dem Öl ist die Gesamtfunktion des Analysenverfahrens nicht linear, sondern quadratisch, wobei imDue to the concentration dependence of the extraction yield of ODA from the oil, the overall function of the analytical procedure is not linear, but quadratic, where
Konzentrationsbereich von 1-10 mg/l Öl eine geringfügig ander© AnaIysenfunktion zutrifft, als im Bereich 10 — 100 mg ( Abb, 1 und 2 )«Concentration range of 1-10 mg / l of oil is slightly different in the anesthetic function than in the range of 10 - 100 mg (Fig. 1 and 2). "
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1984
- 1984-09-07 DD DD26710684A patent/DD228900A1/en unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002022094A1 (en) * | 2000-09-15 | 2002-03-21 | Wella Aktiengesellschaft | Use of 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol derivatives as dyes in colouring agents for keratin fibres |
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