DD228279A1 - METHOD FOR PRODUCING EPOXY RESINS HAVING HIGH DIEPOXIDE CONTENT - Google Patents
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Abstract
Verfahren zur Herstellung von mittelmolekularen Epoxidharzen mit hohem Diepoxidgehalt. Diese dienen als Ausgangsmaterial fuer Bindemittel zur Herstellung von thermisch und mechanisch hochbelastbaren, elektrisch hochwertigen Endprodukten fuer die Elektronik/Mikroelektronik, sowie fuer Lackharze. Die Herstellung erfolgt durch Vorkondensation von zumindest zweiwertigen Phenolen mit Epichlorhydrin unter Verwendung von Oniumverbindungen als Katalysator und anschliessende Dehydrohalogenierung.Process for the preparation of high molecular weight epoxy resins with high diepoxide content. These serve as starting material for binders for the production of thermally and mechanically highly resilient, high-quality end products for electronics / microelectronics, as well as for coating resins. The preparation is carried out by precondensation of at least dihydric phenols with epichlorohydrin using onium compounds as catalyst and subsequent dehydrohalogenation.
Description
VEB Leuna-WerkeVEB Leuna-Werke
"Walter Ulbricht" Leuna, den"Walter Ulbricht" Leuna, the
LP 8466 Titel der ErfindungLP 8466 Title of the invention
Verfahren zur Herstellung von Epoxidharzen mit hohem BiepoxidgehaltProcess for the preparation of epoxy resins with high Biepoxidgehalt
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von sehr hellen mittelmolekularen Epoxidharzen mit hohem Diepoxidgehalt als Bindemittel für thermomechanisch hoch belastbare, elektrisch hochwertige Endprodukte, insbesondere für die Elektrotechnik/Elektronik, sowie für Lackharze·The invention relates to a process for the preparation of very light medium molecular weight epoxy resins with high diepoxide content as a binder for thermomechanically highly loadable, high-quality end products, in particular for electrical engineering / electronics, and for coating resins.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Katalysierte Verfahren zur Herstellung von Epoxidharzen mit hohem Diepoxidgehalt werden in zahlreichen Patentschriften beschrieben. Eine hervorragende Stellung nimmt dabei die Verwendung von Oniumsalzen ein, die beispielsweise als Vorkondensationskatalysatoren zur Herstellung niedermolekularer Epoxidharze dienen (DE-OS 24 07 092, DE-OS 28 54 665, JP-PS 58-24 578). Die Herstellung mittelmolekularer Epoxidharze auf diesem Wege ist jedoch nicht bekannt·Catalyzed processes for the preparation of high diepoxide epoxy resins are described in numerous patents. An outstanding position is taken by the use of onium salts, which serve, for example, as precondensation catalysts for the preparation of low molecular weight epoxy resins (DE-OS 24 07 092, DE-OS 28 54 665, JP-PS 58-24 578). However, the preparation of medium-molecular epoxy resins in this way is not known.
27 8.C4-01 2424S27 8.C4-01 2424S
Oniumsalze sind weiterhin als Katalysatoren zur Herstellung von Aufbauharzen aus zumindest zweiwertigen Phenolen und niedermolekularen Epoxidharzen bekannt (DS-OS 22 63 175, US-PS 37 38.862), zur Beschleunigung der Dehydrohalogenierung (DE-OS 29 47 469) sowie zur katalytischem Nachverseifung von niedermolekularen Epoxidharzen (DE-OS 29 47 469, HU-PS 23 294).* Außerdem wird ihre Verwendung als Beschleuniger bei der Härtung mittelmolekularer Epoxidharze mit Dicyandiamid beschrieben (US-PS 29 28 811).Onium salts are also known as catalysts for the preparation of construction resins of at least dihydric phenols and low molecular weight epoxy resins (DS-OS 22 63 175, US-PS 37 38 862), for accelerating the dehydrohalogenation (DE-OS 29 47 469) and for the catalytic post-saponification of low molecular weight Epoxy resins (DE-OS 29 47 469, HU-PS 23 294). * In addition, their use as accelerators in the curing of medium molecular weight epoxy resins with dicyandiamide described (US-PS 29 28 811).
Allen den bekannten Syntheseverfahren ist jedoch ein hoher Epichlorhydrinverbrauch sowie die Bildung unerwünschter Nebenprodukte, wie beispielsweise Glykole, verzweigten Verbindungen und. Epichlorhydrin-polymeren. gemeinsam (GB-PS 10 19 565)· Nachteilig ist außerdem die relativ hohe Viskosität der Reaktionsprodukte· Daher besitzen die nach den bekannten Verfahren erhaltenen Produkte oft eine unzureichende Wärmebeständigkeit und mechanische Festigkeit (JP-PS 45-28 792)·However, all the known synthesis process is a high Epichlorhydrinverbrauch and the formation of undesirable by-products, such as glycols, branched compounds and. Epichlorohydrin polymers. In addition, the relatively high viscosity of the reaction products is disadvantageous. Therefore, the products obtained by the known processes often have insufficient heat resistance and mechanical strength (Japanese Patent Laid-Open No. 45-28,792).
Dafür werden folgende Ursachen gesehen (GB-PS 14 48 772):For the following causes are seen (GB-PS 14 48 772):
- Die Oniumverbindungen katalysieren auch die Umsetzung der Epoxidgruppen mit sich selbstThe onium compounds also catalyze the reaction of the epoxide groups with themselves
- Die Oniumverbindungen wirken nicht selektiv und katalysieren die Umsetzung der Epoxidgruppen sowohl mit den phenolischen als auch mit aliphatischen Hydroxylgruppen·The onium compounds do not act selectively and catalyze the reaction of the epoxide groups with both the phenolic and aliphatic hydroxyl groups.
Ein weiterer wesentlicher Nachteil der bekannten Verfahren sind die erforderlichen langen Reaktionszeiten, die bis zu 72 Stunden betragen können (US-PS 29 43 095).Another significant disadvantage of the known methods are the required long reaction times, which can be up to 72 hours (US-PS 29 43 095).
Ziel der ErfindungObject of the invention
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens zur Herstellung von sehr hellen mittelmolekularen Epoxidharzen mit hohem Diepoxidgehalt, das sich durch hohe Wirtschaftlichkeit,The aim of the invention is the development of a process for the preparation of very bright medium-molecular epoxy resins with high diepoxide content, which is characterized by high economy,
insbesondere durch einen niedrigen spezifischen Epichlorhydrinverbrauch sowie einer hohen Raum-Zeit-Ausbeute, auszeichnet.characterized in particular by a low specific Epichlorhydrinverbrauch and a high space-time yield.
Darlegung des Wesens der- ErfindungExplanation of the nature of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von mittelmolekularen Epoxidharzen mit hohem Diepoxidgehalt zu entwickeln, die als Bindemittel für thermomechanisch hoch belastbare, elektrisch hochwertige Endprodukte für die Elektrotechnik/Elektronik sowie für Lackharze eingesetzt werden können, zu entwickeln,,The invention has for its object to develop a process for the preparation of medium molecular weight epoxy resins with high diepoxide content, which can be used as a binder for thermomechanically highly resilient, high-quality end products for electrical engineering / electronics and paint resins to develop ,,
Die Aufgabe wird gelöst durch Umsetzen von mindestens zweiwertigen Phenolen, die ggf· halogeniert sein können, mit mindestens einem Mol eines Epihalohydrins, bezogen auf ein Mol phenolischer Hydroxylgruppen der Phenole, wobei erfindungsgemäß aus den zumindest zweiwertigen Phenolen und dem Epihalohydrin unter Verwendung von 0,0001 bis 0,02 Mol, bezogen auf ein Mol phenolischer Hydroxylgruppen, einer Qniumverbindung in 0,5 bis 30,0 Stunden bei 308 bis 513 K ein Vorkondensat hergestellt und anschließend in bekannter Weise dehydrohalogeniert wird.The object is achieved by reacting at least dihydric phenols, which may optionally be halogenated, with at least one mole of an epihalohydrin, based on one mole of phenolic hydroxyl groups of the phenols, according to the invention from the at least dihydric phenols and the epihalohydrin using 0.0001 to 0.02 mol, based on one mole of phenolic hydroxyl groups, of a Qniumverbindung in 0.5 to 30.0 hours at 308 to 513 K prepared a precondensate and then dehydrohalogenated in a known manner.
In einer besonders vorteilhaften Ausführungsform, wobei nicht alle bevorzugten Bedingungen gleichzeitig angewandt werden müssen, erfolgt die Herstellung des Vorkondensates unter Verwendung von 0,001 bis 0,010 Mol, bezogen auf ein Mol phenolischer Hydroxylgruppen, einer Oniumverbindung in 1,0 bis 24,0 Stunden bei 348 bis 393 K·In a particularly advantageous embodiment, wherein not all preferred conditions have to be applied simultaneously, the preparation of the precondensate is carried out using from 0.001 to 0.010 mole, based on one mole of phenolic hydroxyl groups, of an onium compound in 1.0 to 24.0 hours at 348 to 393 K ·
Als zumindest zweiwertiges Phenol wird dabei Dian, Bisphenol P, •Phenolnovolak, Kresolnovolak, Resorcin und Tetrabromdian einzeln oder im Gemisch verwendet, als Epihalohydrin Epichlorhydrin.Dian, bisphenol P, phenol novolak, cresol novolak, resorcinol and tetrabromidin are used singly or in admixture as the at least dihydric phenol, as the epihalohydrin epichlorohydrin.
Besonders vorteilhaft ist die Verwendung von Tetraethylammoniumbromid und/oder Dimethylpentadecylbenzylammoniumchlorid als Oniumverbindung·The use of tetraethylammonium bromide and / or dimethylpentadecylbenzylammonium chloride as the onium compound is particularly advantageous.
In einer weiteren Ausführungsform des Verfahrens kann das Vorkondensat mit bis zu 25 Masseteilen, bezogen auf ein Mol phenolischer Hydroxylgruppen, eines Alkylaromaten und/oder mit Wasser nicht mischbaren Ketons verdünnt werden·In a further embodiment of the process, the precondensate can be diluted with up to 25 parts by weight, based on one mole of phenolic hydroxyl groups, of an alkylaromatic and / or water-immiscible ketone.
Ausf üh'r ungsbe is ρ iel e Beispiel 1Embodiment Example 1
228 Masseteile Dian, 129,6 Masseteile Epichlorhydrin und 1,4 Masseteile Tetraethylammoniumbromid werden 5»0 Stunden bei 353 K gerührt, mit 20 Masseteilen Xylen verdünnt und auf 308 K abgekühlt.228 parts by weight of dian, 129.6 parts by weight of epichlorohydrin and 1.4 parts by weight of tetraethylammonium bromide are stirred at 353 K for 5 hours, diluted with 20 parts by weight of xylene and cooled to 308 K.
265 Masseteile des so hergestellten Vorkondensates werden mit 220 Masseteilen 20 %iger natronlauge bei 308 K in einem Schuß versetzt. Das Reaktionsgemisch wird innerhalb von 30 Minuten auf 368 K aufgeheizt, mit 400 Masseteilen XyIen versetzt, die wäßrige Phase abgetrennt und die organische Phase mit Wasser neutral gewaschen.265 parts by weight of the precondensate thus prepared are mixed with 220 parts by weight of 20% sodium hydroxide solution at 308 K in one shot. The reaction mixture is heated to 368 K within 30 minutes, mixed with 400 parts by weight of xylene, the aqueous phase is separated off and the organic phase is washed neutral with water.
Nach Abtreiben des Lösungsmittels im Vakuum wird ein sehr helles Harz mit den in der Tabelle 1 zusammengestellten Eigenschaften erhalten.After the solvent has been removed by evaporation in vacuo, a very light resin having the properties listed in Table 1 is obtained.
Wie Beispiel 1 mit der Ausnahme, daß das Vorkondensat nicht mit Xylen versetzt und die Dehydrohalogenierung mit 250 Masseteilen 18 %iger natronlauge vorgenommen wird» Die Eigenschaften des-.resultierenden Harzes sind, wie auch der folgenden Beispiele, in der Tabelle 1 enthalten.As in Example 1, except that the precondensate is not mixed with xylene and the dehydrohalogenation is carried out with 250 parts by mass of 18% sodium hydroxide solution. The properties of the resulting resin are contained in Table 1, as in the following examples.
Wie Beispiel 1 mit der Ausnahme, daß das Vorkondensat in 2,0 Stunden bei 358 K hergestellt und mit 10 Masseteilen Xylen verdünnt wird·As Example 1, except that the precondensate is prepared in 2.0 hours at 358 K and diluted with 10 parts by weight of xylene ·
Wie Beispiel 3 mit der Ausnahme, daß 85 Masseteile des resultierenden Harzes mit 15 Masseteilen Uovolak-Epoxidharz modifiziert und in 16 Masseteilen Ethylglykol und 27 Masseteilen Aceton gelöst werden·As Example 3, except that 85 parts by weight of the resulting resin are modified with 15 parts by weight of Uovolak epoxy resin and dissolved in 16 parts by weight of ethyl glycol and 27 parts by weight of acetone.
Beispiel 5 (Vergleichsbeispiel)Example 5 (Comparative Example)
16O Masseteile Dian werden in 400 Masseteilen Wasser und 48 Masseteilen 48 $iger natronlauge bei 313 K ind 30 Minuten gelöst· Danach werden 91 Masseteile Bpichlorhydrin in einem Zug hinzuge'geben und innerhalb von 15 Minuten weitere 48 Masseteile 48 %±gex Natronlauge zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird innerhalb von 45 Minuten auf 363 K aufgeheizt und bei dieser Temperatur 45 Minuten belassen.16 parts by weight of dian are dissolved in 400 parts by weight of water and 48 parts by weight of 48 % sodium hydroxide solution at 313 K for 30 minutes. Thereafter, 91 parts by weight of bichlorohydrin are added in one go and a further 48 parts by weight of 48 % ± sodium hydroxide are added within 15 minutes. The reaction mixture is heated to 363 K within 45 minutes and left at this temperature for 45 minutes.
Uach Zugabe von 400 Masseteilen Toluen oder Xylen wird die wäßrige Phase abgetrennt, die organische Phase mit Wasser neutral gewaschen und das Lösungsmittel mit Vakuum abgetrieben. Es wird ein dunkles Harz mit den in der Tabelle 1 aufgeführten Kenndaten erhalten.After addition of 400 parts by weight of toluene or xylene, the aqueous phase is separated off, the organic phase is washed neutral with water and the solvent is driven off under reduced pressure. A dark resin with the characteristics listed in Table 1 is obtained.
Eigenschaften der unter Beispiel 1 bis 5 hergestellten HarzeProperties of the resins prepared under Examples 1 to 5
Eigenschaft BeispieleProperty examples
1 21 2
Epoxidäquivalent-Epoxidäquivalent-
gewicht 490 488 492 . 520weight 490 488 492. 520
HydrochlorgehaltHydro chlorine content
0,0 0,0 0,0 0,130.0 0.0 0.0 0.13
Verbindungen mit phenolischen OH-Gruppen (%) 0,0 0,0 0,0 1,4Compounds with phenolic OH groups (%) 0.0 0.0 0.0 1.4
Verbindungen mit GlykolgruppenCompounds with glycol groups
U.-%) 6,0 5,8 %) 6.0 5.8
Diepoxide (Δ·-%) 83,0 83,2 Triepoxide (A.-%) 9,6 9,4 B-Zeit 1600G eines StandardansatzesDiepoxide (Δ · -%) 83.0 83.2 Triepoxide (A .-%) 9.6 9.4 B- Z eit 160 0 G of a standard batch
(min) 4,25 4,1 4,2 3,8 7,3(min) 4.25 4.1 4.2 3.8 7.3
Tq aus Torsionspendelanalyse (K) 388 387,5 3.88 394 386 Tq from torsion pendulum analysis (K) 388 387.5 3.88 394 386
Gardner Farbzahl einer einer 75 %igen xy- Gardner color number of a 75% xy
lenischen Lösung 12 1 3lenischen solution 12 1 3
Claims (6)
ggf· halogeniert sein können, und mindestens einem Mol eines Epihalohydrins, bezogen auf ein Mol phenolischer Hydroxylgruppen der Phenole, dadurch gekennzeichnet, daß aus
den zumindest zweiwertigen Phenolen und dem Epihalohydrin unter Verwendung von 0,0001 bis 0,02 Mol, bezogen auf ein Mol phenolischer Hydroxylgruppen, einer Oniumverbindung in 0,5 bis 30,0 Stunden bei 308 bis 513 K ein Vorkondensat
hergestellt und anschließend in bekannter Weise dehydrohalogeniert wird·, products, in particular for electrical engineering / electronics and for coating resins, of at least dihydric phenols,
optionally halogenated, and at least one mole of an epihalohydrin, based on one mole of phenolic hydroxyl groups of the phenols, characterized in that
the at least dihydric phenols and the epihalohydrin using 0.0001 to 0.02 mole, based on one mole of phenolic hydroxyl groups, of an onium compound in 0.5 to 30.0 hours at 308 to 513 K a precondensate
and then dehydrohalogenated in a known manner ·
Herstellen des Vorkondensates unter Verwendung von 0,001
bis 0,010 Mol, bezogen auf ein Mol phenolischer Hydroxylgruppen, einer Oniumverbindung in 1,0 bis 24,0 Stunden
bei 348 bis 393 K erfolgt.2. The method according to item 1, characterized in that the
Prepare the precondensate using 0.001
to 0.010 mole, based on one mole of phenolic hydroxyl groups, of an onium compound in 1.0 to 24.0 hours
at 348 to 393 K.
Phenolnovolak, Kresolnovolak, Resorcin oder Tetrabromdian einzeln oder im Gemisch verwendet wird·3 * Process according to item 1 and 2, characterized in that as at least dihydric phenol Dian, bisphenol F,
Phenol novolak, cresol novolak, resorcinol or tetrabromdane is used individually or in admixture.
ein Mol phenolischer Hydroxylgruppen, eines Alkylaromaten und/oder mit Wasser nicht mischbaren Ketons verdünnt wird·6. The method of item 1 b.is t 5, characterized in that the precondensate with up to 25 parts by mass, based on
one mole of phenolic hydroxyl groups, of an alkylaromatic and / or water-immiscible ketone is diluted ·
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| DD228279B1 (en) | 1987-10-08 |
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Legal Events
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