DD227446A1 - SELECTION PROCEDURES FOR PHYTO EFFECTORS BASED ON ION SALES OF MICROALGEN CULTURES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung "Selektionsverfahren fuer Phytoeffektoren auf Basis des Ionenumsatzes von Mikroalgenkulturen" dient der Suche nach Pflanzenschutzmitteln. Sie verfolgt das Ziel, ein Verfahren vorzuschlagen, das die Erfassung der biologischen Aktivitaet applizierter Substanzen vermittels Messungen des Ionenumsatzes geeigneter Mikroorganismen schnell, sicher sowie auf einfacher messtechnischer Grundlage an in vivo-Material zulaesst, Dosis-Wirkungs-Analysen und Zeitverlaufsstudien erlaubt und fuer vertiefende Nachfolgeuntersuchungen wertvolle Hinweise liefert.The invention "selection process for phyto-effectors based on the ionic conversion of microalgae cultures" is used to search for pesticides. It aims to propose a method that allows the detection of the biological activity of applied substances by means of measurements of the ion turnover of suitable microorganisms quickly, safely and on a simple metrological basis on in vivo material, dose-response analyzes and time-course studies allowed and for more detailed follow-up provides valuable hints.
Description
Selektionsverfahren für Phytoeffektoren auf Basi3 des Ionenumsatzes von MikroalgenkulturenSelection method for phyto-effectors based on Basi3 of the ion turnover of microalgae cultures
Anwendungsgebiet der Erfindung Field of application of the invention
Pflanzenschutzmittelforschung, Umweltschutz, Mikroalgen Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Plant protection research, environmental protection, microalgae Characteristics of the known technical solutions
Es ist bekannt, daS sich Suspensionen einzelliger Mikroalgen bei Belichtung und Durchsatz von CCU-haltiger Luft in rein anorganischem Nährmedium, kultivieren lassen. Sie nehmen alle für das Wachstum benötigten Stoffe auf und scheiden nicht gebrauchte Substanzen an das Medium ab. Teilweise ist die Substanzaufnahme an eine Stoffabscheidung gebunden. Damit ergeben sich prinzipiell verschiedene Möglichkeiten, das Wachstum und den Stoffwechsel der Algen zu erfassen. So können nach dem Patent DD Nr. 94 234 mittels autotroph kultivierter einzelliger Algensuspensionen diejenigen Chemikalien aus einer Stichprobe selektiert werden, die den fundamentalen Prozeß des autotrophen Zellwachstums, die Photosynthese, unmittelbar oder mittelbar beeinträchtigen. Praxisübliche physiologische, biochemische oder enzymologische Untersuchungen zur Substanzaufnahme oder -abgabe durch Organismen,It is known that suspensions of unicellular microalgae can be cultured on exposure and throughput of CCU-containing air in purely inorganic nutrient medium. They absorb all the substances needed for growth and separate unused substances from the medium. Part of the substance intake is bound to a substance separation. This results in different ways to capture the growth and metabolism of algae. Thus, according to the patent DD No. 94,234 by means of autotrophically cultivated unicellular algal suspensions those chemicals can be selected from a random sample, which directly or indirectly affect the fundamental process of autotrophic cell growth, photosynthesis. Standard physiological, biochemical or enzymological investigations on substance intake or release by organisms,
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erfordern neben entsprechenden Sestimmungsverfahren, wie das Kjeldahl-Verfahren zur Bestimmung des Stickstoffgehaltes in organischem Material oder photometrische Methoden nach Lowry bzw. das Biuratverfahren zur Proteinbestimmung u.a. in der Regel den Zellaufschluß sowie geeignete Extraktions- und ReiniguηgeProzeduren.require in addition to appropriate Sestimmungsverfahren, such as the Kjeldahl method for determining the nitrogen content in organic material or photometric methods according to Lowry or the biurate method for protein determination u.a. usually cell disruption and appropriate extraction and purification procedures.
Sie sind sehr geräte-, zeit- und arbeitsaufwendig. Damit ist die Durchführung großer'Versuchsserien im Rahmen von Tests zur Wirkung von Phytoeffektoren sowie eine exakte, auf vielen Meßpunkten beruhende Dosis-Wirkungs-Analyse für interessierende -Verbindungen stark eingeschränkt. Wirkungsverlaufstudien zur Erfassung der Zeitabhängigkeit der Effekte substanzinitierter Beeinflussungen der Substanzaufnahme und/oder -abgabe durch Organismen sind praktisch unausführbar oder werden infolge eingeschränkter Reproduziarbarkait der Ergebnisse infolge der notwendigen Zellaufschlüsse modifiziert oder verfälscht. Infolge der Nachteile solcher in ν i t r o-Untersuchungen ergibt sich der Wunsch nach einem in ν i ν o-Verfahren, das vermittels einfacher Meßtechnik mit geringem Arbeits- und Zeitaufwand, manuell oder automatisiert betreibbar ist und das gestattet, die Wirkung von Phytoeffektoren auf der Grundlage der Analyse das Ionenumsatzes wie Nitrat- oder Ammoniumionenaufnahme und/oder Hydroxyd- oder Wasserstoffionenabgabe pflanzlicher Organismen schnell, sicher und zuverlässig anzuzeigen und sowohl allgemeine Aussagen im Rahmen eines Screenings als auch vertiefende Antworten nach distinkten oder kontinuierlichen Messungen erlaubt, Wirkungsverlaufsstudien zuläßt sowie die Möglichkeit zum Vergleich der Befunde mit denen anderer Meßverfahren, weiterer Parameter oder Metabolismen eröffnet.They are very equipment, time and labor consuming. This severely restricts the performance of large series of experiments in the context of the effects of phyto-effectors as well as an exact dose-response analysis based on many measurement points for compounds of interest. Efficacy studies to record the time-dependence of the effects of substance-induced effects on the absorption and / or release of organisms by organisms are practically impracticable or are modified or falsified as a result of limited reproductive character of the results due to the necessary cell disruptions. Due to the disadvantages of such in ν itr o studies, the desire for a in ν i ν o process, which by means of simple measuring technique with little effort and time, manually or automatically operated and which allows the effect of Phytoeffektoren on the Based on the analysis of the ionic turnover such as nitrate or ammonium ion uptake and / or hydroxydionic or hydrogen ion donation of plant organisms quickly, safely and reliably display both general statements in the context of a screening as well as more profound answers allowed by distinct or continuous measurements, allows impact studies and the possibility for Comparison of the findings with those of other measurement methods, other parameters or metabolisms opened.
Die Erfindung verfolgt das Ziel, die Wirkung von Phytoeffektoren auf den assimilatorischen Stoffwechsel von Pflanzen anhand eines einfachen in ν i ν o-Tests auf der Basis desThe invention aims to study the effect of phyto-effectors on the assimilatory metabolism of plants by means of a simple in vivo test on the basis of the
Ionenumsatzes, d.h. der Aufnahme und/oder der Abscheidung insbesondere von Nitrat-, Ammonium-, Wasserstoff- bzw. Hydroxylionen etc. durch geeignete Mikroorganismen zu erfassen, zu quantifizieren und Dosis-Wirkungs-Analysen zu unterziehen, um eine Selektion von Effektoren in solche, die auf Pflanzen wirken oder aber nicht wirken vornehmen zu können und die Effektoren anhand von Wirkungsverläufen näher charakterisieren und differenzieren zu können.Ionic turnover, i. the capture and / or deposition in particular of nitrate, ammonium, hydrogen or hydroxyl ions, etc. by suitable microorganisms to detect, quantify and dose-response analyzes to a selection of effectors in those that are based on plants to act or not to be able to act and to be able to characterize and differentiate the effectors on the basis of courses of action.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein methodisch einfaches Verfahren vorzuschlagen, welches durch die Wahl geeigneten Testmateriäls, geeigneter Testbedingungen, geeigneter Meßverfahren einschließlich einer geeigneten Testmethodik sowie der zweckmäßigen Kombination dieser Faktoren distinkte oder kontinuierliche, manuell oder automatisiert betriebene in ν i ν o-Untersuchungen zur Wirkung von Phytoeffektoren auf pflanzliche Organismen zuläßt, aufgrund der Ergebnisse eine sichere Selektion wirksamer Verbindungen und deren zweifelsfreie Abgrenzung von unwirksamen gestattet, darüberhinaus eine Vergleichbarkeit der erzielten Meßergebnisse mit denen aus der Untersuchung anderer Parameter oder Metabolismen erlaubt.The object of the invention is to propose a methodically simple method which, by selecting suitable test materials, suitable test conditions, suitable measuring methods including a suitable test method and the appropriate combination of these factors, has distinct or continuous, manually or automatically operated in ν i ν o examinations allows for the effect of phyto-effectors on plant organisms, on the basis of the results of a safe selection of effective compounds and their unambiguous delimitation of ineffective allowed, moreover, a comparability of the obtained measurement results with those from the study of other parameters or metabolisms allowed.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß definierte Mengen chemischer Verbindungen mit autotroph kultivierten Zellsuspensionen einzelliger Grünalgen in unmittelbarem Kontakt gebracht und diese Proben parallel mit unbehandelten Vergleichskulturen bei einheitlicher Temperatur zwischen 20 0C und 38 0C im Licht belüftet werden, so daß sie auf der Grundlage des sich vollziehenden Photosyntheseprozesses wachsen und sich entwickeln. Zu festgelegten Zeitpunkten oder kontinuierlich werden dann mittels pH-Meßketten der pH-Wert und/oder mittels Ionensensitiver Elektroden der Nitrat- und/oder Ammoniumionengehalt der Proben und Vergleichskulturen oder Anteilen von beiden analysiert undThis object is achieved in that defined amounts of chemical compounds with autotrophically cultured cell suspensions of unicellular green algae brought into direct contact and these samples are aerated in parallel with untreated comparative cultures at a uniform temperature between 20 0 C and 38 0 C in the light, so that they on the The basis of the ongoing process of photosynthesis grow and develop. At fixed times or continuously, the pH and / or ion-sensitive electrodes are then used to analyze the nitrate and / or ammonium ion content of the samples and comparison cultures or portions of both using pH electrodes and
dia dabei gewonnenen Ergebnisse vergleichenden Betrachtungen unterzogen,the results obtained are subjected to comparative considerations,
Vorteile des Verfahrens sind:Advantages of the method are:
I« pH-Messung eignen sich zum Phytopharmakon-Scraening. Sie zeigen die· Wirkung sicher, schnell und unmittelbar oder mittelbar an, wenn die Noxe selbst den pH-Wert oder das lonengefüge der Nährlösung beeinflußt.I pH measurement are suitable for phytopharmaceutical scraening. They indicate the effect safely, quickly and directly or indirectly, if the pollutant itself affects the pH or the ionic structure of the nutrient solution.
Der Applikationszeitpunkt ist frei wählbar.The application time is freely selectable.
2. Dar lonenumsatz erlaubt in vivo-Messungen, d.h. zerstörungsfreie Untersuchungen ohne eine Rückwirkung auf das Testmaterial.2. Ion turnover allows in vivo measurements, i. Non-destructive examinations without any reaction to the test material.
3. Die Messungen können kontinuierlich oder distinkt erfolgen. Sie sind dynamisier- und automatisierbar.3. The measurements can be continuous or distinct. They can be made dynamic and automatable.
4. Die Meßtechnik ist einfach, leicht handhabbar und eichbar. Dia Meßsicherheit ist hoch.4. The measuring technique is simple, easy to handle and calibratable. Dia measurement reliability is high.
5. Es gibt keinen unmittelbaren Einfluß von trübenden oder färbenden Substanzen auf die Meßgröße wie etwa bei photometrischen Verfahren. Rückwirkungen solcher Noxen bestehen lediglich nie direkt über das Lichtangebpt für die Zellen, wie das auch für sämtliche anderen Maßverfahren gilt.5. There is no direct influence of clouding or coloring substances on the measured quantity, as in the case of photometric methods. Repercussions of such Noxen only never exist directly on the Lichtangebpt for the cells, as is the case for all other measurement methods.
Messungen auf Basis, anderer geeigneter lonensensitiver Elektroden weisen analoge Vorteile auf.Measurements based on other suitable ion-sensitive electrodes have similar advantages.
Au s f ü h ru ng sbeis ρ i e1e 1. Ausführungsbeispiel Au s f u tio n sbeis ρ i E1E 1st embodiment
Suspendiert man eine Synchronkultur von Chlorella vulgaris in einem Nährmedium nach KUHL und "LORENZEN und zieht die Zellen in einer dafür geeigneten Anzuchtapparatur autotroph bei einer Temperatur von 37,5 0C unter Belüftung mit 15 1 Luft pro Stunde an, der 2 Vol% kohlendioxid beigemischt sind, nehmen die Algen proportional zum Wachstum Nitrationen aus dem Medium auf und scheiden dafür Hydroxylionen ab. Letztere führen trotz einerIs suspended a synchronous culture of Chlorella vulgaris in a nutrient medium to cool and "Lorenzen and the cells draws in a suitable culture apparatus autotrophic at a temperature of 37.5 0 C under aeration of 15 1 of air per hour, the added 2 vol% of carbon dioxide The algae take up nitrate ions from the medium in proportion to the growth and deposit hydroxyl ions, the latter leading in spite of one
erheblichen Pufferkapazität das Nährmediums, die verhindern soll, daß die für das Wachstum und die Entwicklung bestehenden organismischen Grenzen überschritten werden, zu einer physiologisch bedingten Alkalisierung des Dispersionsmittels. Die Größe der Änderung des pH-Wertes ist außer vom Wachstum der Zellen noch von der eingesetzten Zellzahl und der verwendeten Puffermenge abhängig. Bei zahlkonstanten Synchronkulturen, die in einem standardisierten Nährmedium wachsen, korreliert die pH-Änderung mit dem Zellwachstum.significant buffer capacity of the nutrient medium, which is intended to prevent the growth and development of existing organismic limits are exceeded, to a physiological alkalization of the dispersant. The size of the change in the pH depends on the growth of the cells and the number of cells used and the amount of buffer used. In constant-number synchronous cultures that grow in a standardized nutrient medium, the pH change correlates with cell growth.
Konfrontiert man einen Teil der einheitlich angesetzten und parallel angezogenen Chargen der Algensuspensionen zur Zyklusstunde 0 mit abgestuften Konzentrationen des bekannten Herbizides Amitrol, so ergeben sich im Wachstumsverhalten der tangierten Proben zu den unbehandelten Kontrollen Unterschiede, die sich im Ionenaustausch mit dem Medium niederschlagen und vermittels pH-Msßketten oder ionenselektiven Elektroden erfaßt werden können. Ergebnisse dieser Untersuchung sind der Fig. zu entnehmen. Die mit K gekennzeichnete Kurve zeigt den pH-Wert der unbehandelten Kontrolle.If a portion of the uniformly applied and parallel drawn batches of the algae suspensions at the hour 0 with graded concentrations of the known herbicide amitrole, differences in the growth behavior of the tangent samples to the untreated controls, which are reflected in the ion exchange with the medium and by means of pH Msßketten or ion-selective electrodes can be detected. Results of this study are shown in FIG. The curve marked K shows the pH of the untreated control.
Die mit 1 bis 4 bezeichneten Kurven veranschaulichen das Ver-The curves labeled 1 to 4 illustrate the concept of
—2 —2 —3-2 -2 -3
halten der Meßgröße nach Zugabe von 5x10 , 1x10 , 5X10 bzw. 1^10 Amitrol. Die Messungen werden distinkt im Abstand von 15 min vorgenommen. Die Abstufung der Meßgrößen spiegelt die Konzentrationsstufen unmittelbar wider. Die stärkste Veränderung des pH-Wertes ergibt sich bei der Kontrolle. Alle behandelten Chargen sind gegenüber der Kontrolle gehemmt. Die erzielten Meßdaten bilden die Grundlage für Dosis-Wirkungsanalysen, deren Ergebnisse im Vergleich mit denen anderer Parameter in der Figur 2 dargestellt sind. Sie zeigt die prozentuale Hemmung des jeweiligen Metabolismus auf der Ordinate als Funktion des dekadischen Logarithmus der in Prozent bemessenen Amitrolkonzentrationen auf der Abszisse. Die Dosis-VVirkungskurven, die mit den Ziffern 1 bis 3 gekennzeichnet sind, verdeutlichen in dieser Reihenfolge die Beeinflussung der Chlorophyllsynthese, der pH-Wertänderung und der Photosynthese.Hold the measured quantity after addition of 5x10, 1x10, 5X10 or 1 ^ 10 amitrole. The measurements are made distinctly at intervals of 15 minutes. The graduation of the measured quantities directly reflects the concentration levels. The strongest change in the pH results in the control. All treated batches are inhibited from the control. The measured data obtained form the basis for dose-response analyzes, the results of which are shown in comparison with those of other parameters in FIG. It shows the percentage inhibition of the respective metabolism on the ordinate as a function of the decadic logarithm of the percent-measured amitrole concentrations on the abscissa. The dose-response curves, marked with the numbers 1 to 3, illustrate in this order the influence of the chlorophyll synthesis, the pH change and the photosynthesis.
Die Inhibition des Ionenaustausches bzw. des pH-Zuwachses ordnet sich in das gesamte Wirkspektrum der Substanz auf einzelne Metabolismen gut ein.The inhibition of the ion exchange or the pH increase is well integrated in the entire spectrum of action of the substance on individual metabolisms.
Damit wird illustriert, daß pH-Messungen zur Kennzeichnung der Wirkung von Phytoeffektoren beispielsweise in einem Scraening-Test gut geeignet sind.This illustrates that pH measurements are well suited for characterizing the effect of phyto-effectors in, for example, a scraening test.
2. Ausführungsbeispiel2nd embodiment
Verfährt man wie im Ausführungsbeispiel 1 und versetzt einzelne Chargen von Algensuspensionen frisch angesetzter Synchronkulturen von Chlorella vulgaris zur Zyklusstunde O mit abgestuften Konzentrationen der nachfolgend aufgeführten Phytopharmaka, kann man deren Wirksamkeit sowohl über die Änderungen des pH-Wertes als auch die der chlorophyllproportionalen Extinktion bei 680 nm und die der Volumenproportionalen Trübung bsi 545 nrn erfassen und die erhaltenen Ergebnisse nach Dosis-Wirkungsanalysen miteinander vergleichen.If one proceeds as in Embodiment 1 and added individual batches of algae suspensions freshly prepared synchronous cultures of Chlorella vulgaris to the cycle hour O with graded concentrations of phytopharmaceuticals listed below, you can see their effectiveness both on the changes in pH and the chlorophyll proportional extinction at 680 nm and measure the volume-proportional turbidity bsi 545 nrn and compare the results obtained after dose-response analyzes.
Nach Temperierung der Proben und Sättigung dar Lösung mit Kohlendioxid infolge der Einspeisung des Luft-Kohlendioxid-Geraisches werden die Ausgangswerte der einzelnen Parameter gemessen. Danach erfolgt eine autotrophe Anzucht der Kulturen bis zur Zyklusstunde 5, worauf eine Endmessung durchgeführt wird. Aus dem Zuwachs des jeweiligen Parameters einer behandelten Probe, der zu dem der Kontrollen prozentual ins Verhältnis gesetzt wird, ergibt sich die prozentuale Inhibition des Wachstums durch die eingesetzte Wirkstoffdosis als Ergänzung des berechneten prozentualen Zuwachses zu 100 Prozent. Analog ermittelt man auch Stimulationen oder Zellzerstörungan durch die Wirkstoffs. Bei Auftragung der prozentualen Hemmwerte gegen den dekadischen Logarithmus der jeweiligen Konzentration erhält man aus einer hinreichenden Zahl von Meßpunkten Dosis-Wirkungskurven, aus denen man durch Inter- oder Extrapolation alle erforderlichen Daten ablesen kann.After conditioning the samples and saturation is solution with carbon dioxide as a result of the feed of the air-carbon dioxide Geraisches the output values of the individual parameters are measured. Thereafter, an autotrophic culture of the cultures until cycle hour 5, whereupon a final measurement is performed. From the increment of the respective parameter of a treated sample, which is set in relation to that of the controls in percentage terms, the percentage inhibition of growth by the active ingredient dose used as a supplement to the calculated percentage increase to 100 percent. Similarly, one also determines stimulation or cell destruction by the drug. By plotting the percent inhibition values against the decadic logarithm of the respective concentration, one obtains from a sufficient number of measuring points dose-effect curves from which one can read off all necessary data by interpolation or extrapolation.
In den nachfolgenden Tabellen 1 und 2 werden für einige Substanzen die ED_n-Werte der erfaßten Parameter miteinander verglichen. Si© machen auch hier deutlich, daß Messungen des pH-Wertes an wachsenden Synchronkulturen von Chlorella vulgaris als Meßverfahren im Screening für phytoaktive Substanzen gut geeignet sind. Die wirksamen Konzentrationen liegen im allgemeinen im gleichen Bereich wie bei anderen tangierten Metabolismen, können bei spezifischer Beeinflussung der den Ionenaustausch zugrunde liegenden Prozesse aber auch höher oder niedriger sein, was jedoch die Nutzbarkeit dieses Parameters im Screening nicht beeinflußt.In the following Tables 1 and 2, the ED_ n values of the sensed parameters are compared with each other for some substances. Here, Si © also makes it clear that measurements of the pH value on growing synchronous cultures of Chlorella vulgaris are well suited as measuring methods in the screening for phytoactive substances. The effective concentrations are generally in the same range as in other affected metabolisms, but may also be higher or lower when specifically influencing the processes underlying the ion exchange, but this does not affect the usability of this parameter in the screening.
Tabelle 1: Untersuchte HerbizideTable 1: Tested herbicides
1. N,N-Dimethyl-N-phenylharnstoff1. N, N-dimethyl-N-phenylurea
2. 2-Chlor—4,6-bisethylamino-l,3,5-triazin2. 2-chloro-4,6-bisethylamino-1, 3,5-triazine
3. Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat3. Ethyl N, N-dipropylthiocarbamate
4. Pentamethylendithiocarbamat 5« Pentamethylendiamin4. Pentamethylenedithiocarbamate 5-pentamethylenediamine
6. o-Isopropyl-phenylcarbamat6. o-Isopropyl-phenylcarbamate
7. Acetyl-4-PAP-amid7. Acetyl-4-PAP-amide
8. Morpholinodithiocarbamat8. morpholinodithiocarbamate
9· Benzyl-4-phenyl-azophenylcarbamat9 · Benzyl-4-phenyl-azophenylcarbamate
10. 4-Methyl-PAP-carbamat10. 4-methyl-PAP-carbamate
11. N,N-Dimethyldithiocarbamat11. N, N-Dimethyldithiocarbamate
12. 3-Amino-l,2,4-triazol12. 3-Amino-1, 2,4-triazole
Tabelle 2: ED --Werte für die substanzinitierten Beeinflussungen der pH-Werte, der Extinktionen bei 680 nm und der Trübungen bei 545 nm der Algensuspensionen.Table 2: ED values for substance-induced pH effects, absorbances at 680 nm and turbidity at 545 nm of the algal suspensions.
Nr. des pH-Änderung Eepn Trübung Wirkstoffs _No of pH change Ee pn haze active ingredient _
1. 5 . 1O-6M5 . 10"6M5 . 10~6M1. 5. 1O -6 M5. 10 " 6 M5. 10 ~ 6 M
2. 4 . 10"7M 4 . 10"7M 4 . 10~7M2. 4. 10 " 7 sts 4 ths 10" 7 sts 4. 10 ~ 7 m
3. 2 . 10"5M 2 . 10"6M 2 . 10"6M3. 2. 10 " 5 M 2, 10" 6 M 2. 10 " 6 m
4. 3 . 10"4M 3 · 10"4M 3 . 10"4M4. 3. 10 " 4 sts 3 x 10" 4 sts 3. 10 " 4 m
Während bei den ersten 5 Wirkstoffen die ED^n bei allen Parametern gleich sind, ergeben sich bei allen weiteren gewisse Unterschiede, die die vorherigen Aussagen unterstreichen.While in the first 5 drugs the ED ^ n are the same for all parameters, there are certain differences in all the others that underline the previous statements.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD26746484A DD227446A1 (en) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | SELECTION PROCEDURES FOR PHYTO EFFECTORS BASED ON ION SALES OF MICROALGEN CULTURES |
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| DD26746484A DD227446A1 (en) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | SELECTION PROCEDURES FOR PHYTO EFFECTORS BASED ON ION SALES OF MICROALGEN CULTURES |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD227446A1 true DD227446A1 (en) | 1985-09-18 |
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Family Applications (1)
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-
1984
- 1984-09-21 DD DD26746484A patent/DD227446A1/en not_active IP Right Cessation
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