DD202102A5 - BIOLOGICAL ACTIVE COMPOSITION - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft eine biologisch aktive Zusammensetzung zur Regulierung des Pflanzenwachstums. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung einer neuartigen Zusammensetzung, die sowohl zur Wachstumsregulierung von Kulturpflanzen als auch zur Bekaempfung unerwuenschter Vegetation angewandt werden kann. Erfindungsgemaess werden als Wirkstoff in den neuen biologischen Zusammensetzungen neuartige Trialkylsulfoniumsalze von N-Phosphonomethylglyzin mit der Formel I angewandt, in welcher R ein C tief 1 bis C tief 3-Alkyl bedeutet oder R = R hoch 1, R hoch 2 oder R hoch 3 ist und C tief 1 bis C tief 6-Alkyl bedeutet, wobei nicht mehr als zwei der Substituenten R hoch 1, R hoch 2 oder R hoch 3 identisch sind und n fuer Null oder 1 steht. Die Verbindungen sind brauchbar als Regulatoren des natuerlichen Wachstums oder der natuerlichen Entwicklung von Pflanzen sowie als Herbizide.The invention relates to a biologically active composition for regulating plant growth. The aim of the invention is to provide a novel composition which can be used both for growth regulation of crop plants and for controlling unwanted vegetation. According to the invention are used as active ingredient in the new biological compositions novel trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine of the formula I in which R is a C 1 deep C to 3-C or R = R is high 1, R is high 2 or R is high 3 and C is C 1 to C 6-lower, wherein not more than two of the substituents R 1, R 2 or R 3 are identical and n is zero or 1. The compounds are useful as regulators of natural growth or development of plants as well as herbicides.
Description
Die Erfindung betrifft eine biologisch aktive Zusammensetzung für die Anwendung zur Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung die ,chemische Behandlung von Pflanzen mit dem Ziel, deren natürliches Wachstum oder deren Entwicklung zum Zwecke der Förderung verschiedener landwirtschaftlicher oder gärtnerischer Eignungsmerkmale wie auch zur Bekämpfung von. unerwünschten Vegetation zu verändern.The invention relates to a biologically active composition for use in regulating the natural growth or development of plants. In particular, the present invention relates to the chemical treatment of plants with the aim of their natural growth or development for the purpose of promoting various agricultural or horticultural aptitudes as well as for controlling . to change unwanted vegetation.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenSolutions of the known characteristic technis chen Lö
In landwirtschaftlichen und gärtnerischen Fachkreisen ist es wohlbekannt, daß verschiedene Merkmale des Pflanzenwachstums zwecks Erreichung einer ganzen.üeihe von Nutzwir-•kungen modifiziert oder reguliert v/erden können·It is well known in the agricultural and horticultural disciplines that various features of plant growth can be modified or regulated to achieve a whole range of beneficial effects.
So kann beispielsweise durch eine Reihe von Behandlungsarten eine nutzbringende Defoliation der Pflanze, d. h. das Hemmen weiteren Blattwachstums bei ungehinderter vVe it ere nt wicklung produktiver Pflanzenteile, hervorgerufen werden· Im Ergebnis dessen zeigen die produktiven Teile zusätzliches Wachstum und nachfolgende Ertearbeiten werden erleichtert. Defoliationsraittel sind insbesondere bei Flachs, Baumwolle, Bohnenkulturen sowie anderen Kulturen ähnlicher Hatur von Nutzen· Obwohl die Defoliation einem Abtöten der Blätter entspricht, ist damit keine Herbizidwirkung per se gegeben, da der Pflanzenrückstand nicht ge- Thus , for example, a beneficial defoliation of the plant, ie the inhibition of further leaf growth with unimpeded development of productive plant parts, can be brought about by a number of types of treatment. As a result, the productive parts show additional growth and subsequent work is facilitated. Defoliation remedies are particularly useful in flax, cotton, bean crops and other crops of similar nature. Although defoliation corresponds to killing the leaves, there is no herbicidal effect per se since plant residue is not present.
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schädigt ist· Ist eine Defoliation beabsichtigt, dann ist ein Abtöten der behandelten Pflanzen in der Tat unerwünscht, da die Blätter an der toten Pflanze haften bleiben»If defoliation is intentional, killing the treated plants is in fact undesirable because the leaves stick to the dead plant »
Eine weitere Wirkung von Pflanzenwachstumsregulatoren be~ steht in der allgemeinen Verlangeamong dea vegetativen Wachsturns. Diese Wirkung eröffnet ein breites Spektrum von Nutzanwendungen· Bei bestimmten Pflanzen bewirkt sie eine Verminderung oder Aufhebung der normalen Apikaidominanz und führt so zu einem kürzeren Hauptstengel und verstärkter seitlicher Verzweigung· Diese Veränderung des natürlicher!. Wachstums oder der natürlichen Entwicklung bewirkt kleinere, buschigere Pflanzen, die häufig eine gesteigerte Trockenheitsund Schädlingsresistenz aufweisen· Insbesondere erwünscht ist die Einschränkung des vegetativen Wachstums bei Sportrasengräsern· Wird das Längenwachstum solcher Gräser eingeschränkt, dann verstärkt sich das Wurzelwachstum, es entsteht ein dichterer, kräftiger Rasen« Die Wachstumsverzögerung der Sportrasengräser dient darüber hinaus zur Vergrößerung der Intervalle zwischen den Schnitten der Rasen, Golfplätze und ähnlichen Grasflächen,»Another effect of plant growth regulators is the general loss of vegetative growth. This effect opens up a wide range of applications · In certain plants, it causes a reduction or abolition of the normal Apikaidominanz and thus leads to a shorter main stem and increased lateral branching · This change of natural !. Growth or natural development results in smaller, bushier plants, which often have increased drought and pest resistance. Specifically, the restriction of vegetative growth in spur grass grasses is desired. Limiting the growth of such grasses increases root growth, resulting in a denser, thicker lawn "The growth retardation of the Sportrasengräser also serves to increase the intervals between the cuts of turf, golf courses and similar grass areas,»
Bei vielen Pflanzenarten wie etwa Silagekulturens Kartoffeln, Zuckerrohr, Rüben, Trauben, Melonen und Obstbäumen resultiert die Verzögerung des vegetativen Wachstums in einer Steigerung des Kohlenhydratgehaltes der Pflanzen zur Ernte«, n)s wird angenommen, daß bei Verzögerung oder Einschränkung derartigen 'Wachstums im geeigneten Entwickliingsstadlum. eine geringere Menge der für das vegetative Wachstum zur Verfügung stehenden Kohlenhydrate verbraucht wirds woraus sich ein erhöhter Stärke- und/oder Saccharosegehalt ergibt« Die Hemmung des vegetativen Wachstums bei Obstbäumen zeigtIn many plant species, such as silage crops s potatoes, sugar cane, beets, grapes, melons and fruit trees, the retardation of vegetative growth results in an increase in the carbohydrate content of the plants at harvest, 'n)' s it is assumed that during deceleration or restriction such 'growth in suitable development town. consumes a smaller amount of standing for the vegetative growth of available carbohydrates s from which shows an increased starch and / or sucrose content gives "The inhibition of vegetative growth in fruit trees
23'5 A 1 3 Ω "3" 11.8.198223'5 A 1 3 Ω " 3 " 11.8.1982
+J ·* I sJ U AP Δ 01 N/235 413/0 + J * * I sJ U AP Δ 01 N / 235 413/0
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aioh in kürzeren Zweigen und fülligerer Gestalt, häufig hat sie ein geringeres Längenwachstum zur Folge, Diese .Faktoren fördern die Zugänglichekät im Obstgarten und vereinfachen die Erntearbeiten·aioh in shorter branches and fuller shape, often it results in less length growth, These .Faktoren promote the accessibility in the orchard and simplify harvesting ·
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung einer neuartigen biologischen Zusammensetzung, die zur Wachstumsregulierung von Kulturpflanzen und zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation angewandt werden kann·The aim of the invention is to provide a novel biological composition which can be used for growth regulation of crop plants and for controlling unwanted vegetation.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften aufzufinden, die als Wirkatoff in biologisch aktiven Zusammensetzungen geeignet sind.The invention has for its object to find compounds with plant growth-regulating properties that are suitable as Wirkatoff in biologically active compositions.
tia ist herausgefunden worden, daß neuartige Trialkylsulfoniumaalze von N-Phosphonomethylglyzin sowohl bei der Regulierung des Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen als auch bei der Bekämpfung unerwünschter Vegetation von Nutzen sind· Diese Salze haben die formel tia has been found that novel Trialkylsulfoniumaalze of N-phosphonomethylglycine in both regulating the growth or development of plants and in controlling undesirable vegetation are useful · These salts have the formula
0 00 0
n P-GH0NHGH0COH n P-GH 0 NHGH 0 COH
y 2 2 y 2 2
HO .HO.
wobei R O1-G--Alkyl bedeutet oder R = R1, R2 oder B? ist und C.-C,--Alkyl bedeutet, wobei nicht mehr als zwei derwhere RO is 1 -G - alkyl or R = R 1 , R 2 or B? is and C.-C, - alkyl, wherein not more than two of the
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"'^ ΑΡΑ 01-Η/235 413/0"'ΑΡΑ 01-Η / 235 413/0
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Substituenten R , R oder RJ identisch sind und η für KuIlSubstituents R, R or R J are identical and η is for KuIl
oder 1 steht«or 1 stands «
Die vorliegende Erfindung bezieht sich darüber hinaus auf ein Verfahren zur (Vachstums- oder Üntwicklungsregulierung von Pflanzen. Das Verfahren besteht aus der Behandlung der Pflanzen mit einer wirksamen, pflanzenregulierendenj nichtletalen Menge der oben genannten Verbindungen sowie aus einem Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschter Vegetation in U1OrIn einer Nachauflaufbehandlung dieser Vegetation mit einer herbizid wirksamen Menge der genannten Verbindungen.The present invention further relates to a process for the control of plant growth, which comprises treating the plants with an effective, plant-regulating, non-lethal amount of the above-mentioned compounds and a method of controlling undesired vegetation in U 1 OrIn a postemergence treatment of this vegetation with a herbicidally effective amount of said compounds.
Im vorliegenden Text bezeichnet der Begriff "natürliches Wachstum oder natürliche Entwicklung" den normalen Lebenszyklus einer Pflanze entsprechend ihrer genetischen Aus™ stattung und in Übereinstimmung mit ihrer Umwelt sowie bei fehlen künstlicher äußerer Einflüsse. Eine bevorzugte Nutzanwendung der vorliegenden Verbindungen besteht in der Steigerung des Saccharosegehaltes von Feldbau-Zuckerrohr und Sorghum· Der Begriff "regulierend" bezeichnet im vorliegenden Text jegliche durch chemische Mittel hervorgerufene zeitweilige oder andauernde Modifikation oder Variation des normalen Lebensablaufes bis knapp vor dem Abtöten der Pflanze.As used herein, the term "natural growth or development" refers to the normal life cycle of a plant according to its genetic endowment and in accordance with its environment and in the absence of artificial external influences. A preferred utility of the instant compounds is to increase the sucrose content of field cane and sorghum. The term "regulatory" as used herein refers to any temporary or permanent modification or variation in the normal course of life caused by chemical agents until just prior to killing the plant.
Der Begriff "herbizid wirksame Menge" bezeichnet jedwede Menge der hier offenbarten Verbindungen, die eine Pflanze oder Teile einer Pflanze abtöten kann. Mit "Pflanze" sind, keimende Samen, auflaufende Sämlinge und etablierte Vegetation einschließlich Wurzeln und oberirdischer Teile gemeint. Zu den herbiziden Wirkungen gehören Abtötungs The term "herbicidally effective amount" refers to any amount of the compounds disclosed herein that can kill a plant or parts of a plant. By "plant" is meant germinating seeds, burgeoning seedlings and established vegetation including roots and aerial parts. The herbicidal effects include killing s
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Defoliation, Desikkation, Stauchung, Blattverbrennung und Verzweigung. Herbizide Wirkungen werden generell bei höheren Aufwandmengen als wachstumsregulierende Wirkungen erzielt.Defoliation, desiccation, compression, leaf burning and branching. Herbicidal effects are generally achieved at higher application rates as growth-regulating effects.
Der Begriff "Alkyl" wird im vorliegenden Text zusammenfassend für geradkettige und verzweigtkettige Alkylgruppen verwendet. Der angegebene Kohlenstoffatqm-Bereich beinhaltet seine oberen und unteren Grenzwerte.The term "alkyl" is used in the present text in summary for straight-chain and branched-chain alkyl groups. The specified carbon atom range includes its upper and lower limits.
Gemäß vorliegender Erfindung erfolgt eine Wachstums- oder ^ntwicklungsregulierung von Pflanzen durch Ausbringung einer Verbindung obiger Formel bzw. der Formulierung einer solchen Verbindung direkt an die Pflanze oder irgendwelche ihrer oberirdischen Teile ungefähr 4 bis 10 Wochen vor der ürnte. Bei sorgfältig kontrollierter Applikation kann eine wachstumsregulierende Wirkung ohne herbizide Ergebnisse erzielt werden. Die wirksame Dosos variiert nicht nur in Abhängigkeit von dem für die Behandlung ausgewählten speziellen Material, sondern auch in Abhängigkeit von der zu erreichenden regulatoriachen Wirkung der zu behandelnden Pflanzenart und deren iintwicklungsatadium sowie in Abhängigkeit davon, ob eine bleibende oder vorübergehende Wirkung beabsichtigt ist. Andere die Bestimmung der geeigneten pflanzenregulierenden Menge beeinflußende Faktoren beinhalten die Applikationsweise und die Wettefbedingungen wie etwa Temperatur oder Niederschlag. Die Wachstumsregulierung kann sich aus der Wirkung der Verbindung entveäer auf die physiologischen Prozesse oder die Morphologie der Pflanze oder auch auf beide in Kombination oder in Aufeinanderfolge ergeben. Morphologische Veränderungen machen sich im allgemeinen durch sichtbare Veränderungen der Größe, Gestalt Farbe oder Textur der behandelten Pflanze oder deren Teilen sowie auch hinsichtlich der produzierten Frucht oder BlütenAccording to the present invention, growth or development regulation of plants is made by applying a compound of the above formula or formulating such compound directly to the plant or any of its aerial parts about 4 to 10 weeks before the harvest. With carefully controlled application, a growth-regulating effect can be achieved without herbicidal results. The effective dose will not only vary depending on the particular material selected for the treatment, but also on the regulatory effect to be achieved of the plant species to be treated and its stage of development, as well as whether a lasting or temporary effect is intended. Other factors affecting the determination of the appropriate plant regulating amount include the mode of administration and the conditions of the wager, such as temperature or precipitation. Growth regulation may result from the effect of the compound either on the physiological processes or the morphology of the plant, or on both in combination or in sequence. Morphological changes generally result from visible changes in size, shape, color or texture of the treated plant or parts thereof as well as in the fruit or flowers produced
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bemerkbar.noticeable.
Veränderungen in physiologischen Prozessen treten dagegen im Inneren der behandelten Pflanse auf und bleiben dem Auge des Beobachters gewöhnlich verborgen» Veränderungen dieses Typs treten am häufigsten bei der Produktion, Lokalisierung, Speicherung oder Verwertung von in der Pflanze natürlich vorkommenden Chemikalien wie etwa Hormonen auf« Physiologische Veränderungen können visuell erkennbar werden, wenn sie morphologische Änderungen nach sich ziehen«, Darüber hinaus sind den Fachleuten zahlreiche analytische Verfahren zur Bestimmung von Wesen und Ausmaß von Veränderungen in den verschiedenen physiologischen Prozessen bekannteChanges in physiological processes, on the other hand, occur inside the treated plant and are usually hidden from the observer's eye. "Changes of this type occur most frequently in the production, localization, storage, or utilization of naturally occurring chemicals such as hormones in the plant." Physiological changes can become visually recognizable if they result in morphological changes. "In addition, those skilled in the art are familiar with numerous analytical methods for determining the nature and extent of changes in the various physiological processes
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung dienen der Regulation von natürlichen Wachstums™ und Entwicklungsvorgängen der behandelten Pflanzen über eine ganze Anzahl ver~ schiedener Wege; es versteht sich dabei von selbst, daß nicht jede Verbindung bei jeder Pflanzenart und jeder Aufwandmenge die gleichen regulatorischen Wirkungen hervorbringt, rtie bereits oben bemerkt, werden die Reaktionen entsprechend der Verbindung, der Dosierung, der Pflanze usw« variieren.The compounds of the present invention serve to regulate natural growth and development processes of the treated plants by a number of different routes; It goes without saying that not every compound produces the same regulatory effects for every plant species and application rate, as already noted above, the reactions will vary according to compound, dosage, plant, etc.
Herbizide Wirkungen werden in ähnlicher "'eise ersielt; zur Erlangung des erwünschten Ergebnisses kann die Aufwandmenge variiert werden.Herbicidal effects are obtained in a similar manner, and in order to obtain the desired result, the application rate can be varied.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung werden aus K-Phosphonomethylglyzin hergestellt, indem dieae Substanz; mit Silberoxid zur Bildung des Silbersalzes oder mit Natriumhydroxid zwecks Bildung des Natriumsalzes zur ReaktionThe compounds of the present invention are prepared from K-phosphonomethylglycine using the same substance; with silver oxide to form the silver salt or with sodium hydroxide to form the sodium salt for reaction
23 5 Λ 1 V Ω "7" 11.8.198223 5 Λ 1 V Ω " 7 " 11.8.1982
*J *+ I O U AP A 01 Ν/235 413/0 * J * + I O U AP A 01 Ν / 235 413/0
60 006/1260 006/12
gebracht wird und indem entweder das Silber- oder das Natriumsalz mit einem Trialkylsulfonium- oder -sulfoxoniumhalogenid behandelt wird· Andererseits kann das Glyzin direkt mit dem 'i'rialkylsulfonium- oder -sulfoxoniumhalogenid in Anwesenheit von Propylenoxid umgesetzt werden. K-Phosphonomethylglyzin ist eine unter dem Trivialnamen "Glyphosat" kommerziell erhältliche Substanz. Sie kann durch Phosphonomethylation von Glyzin, die Reaktion von iSthylglyzinat mit Formaldehyd und ^iethylphosphit oder die Oxydation des N-Phosphinomethyiglyzins zubereitet werden. Die entsprechenden Verfahren sind im US-PS Nr. 3 799 (Pranz, 26. März 1974) beschrieben.On the other hand, the glycine can be directly reacted with the dialkylsulfonium or sulfoxonium halide in the presence of propylene oxide. K-phosphonomethylglycine is a substance commercially available under the common name "glyphosate". It can be prepared by phosphonomethylation of glycine, the reaction of isopropylglycine with formaldehyde and ethylphosphite, or the oxidation of N-phosphinomethylglycine. The corresponding methods are described in US Pat. No. 3,799 (Pranz, March 26, 1974).
Wie in den folgenden Ausführungsbeispielen dargestellt, können die Verbindungen der vorliegenden Erfindung entweder natürliche Wachstums- oder Entwicklungsvorgänge der Pflanzen regulieren oder Unkräuter abtöten. Häufig kommt es auf die Regulationswirkungen an sich an; dabei steht zumeist deren Einfluß auf den Pflanzenhaushalt im Vordergrund. So müssen Steigerungen des Einzelpflanzenertrages, »Steigerungen des Ertrages pro Flächeneinheit sowie Verringerungen der Ernte- und/oder Verarbeitungskosten in ihrer Gesamtheit in Betracht gezogen werden, wenn es gilt, die Auswirkung einer einzelnen Regulationswirkung während des Wachstums oder der Entwicklung einer Pflanze abzuschätzen«As illustrated in the following embodiments, the compounds of the present invention may either regulate plant natural growth or development processes or kill weeds. Often it depends on the regulatory effects per se; mostly their influence on the plant household is in the foreground. Thus, increases in single crop yield, "increases in yield per unit area, and reductions in harvesting and / or processing costs as a whole must be considered when estimating the effect of a single regulatory action during growth or development of a plant."
Die folgenden spezifischen Ausführungsbeispiele werden lediglich als veranschaulichende, nicht einschränkende Demonstrationen der Herstellung von Verbindungen gemäß vor-The following specific embodiments are presented as illustrative, non-limiting demonstrations of the preparation of compounds in accordance with the present invention.
235413 O -ö- 11.b.1982235413 O - ö - 11.b.1982
AP A 01 K/235 413/0 60 006/12AP A 01 K / 235 413/0 60 006/12
liegender Erfindung sowie deren Wirksamkeit bei der Regulierung des Wachstums von Pflanzen und der Bekämpfung von unerwünschter Vegetation dargeboten«presented their effectiveness in regulating the growth of plants and controlling unwanted vegetation «
Ausführungsbeispiel 1 Liioho-'Jrimethylsulfoniums_alz von Glvphosat EMBODIMENT 1 LiIhoho-1-methylsulfonium salt of Glvphosa t
Zubereitet wurde eine Lösung aus 80 ml Tetrahydrofuran und 20 ml Wasser· Dieser Lösung wurden 1,7 (0,01 Mol) i\!-Phosphonomethylglyzin der Firma Monsato Agricultural Products, Co., St, Louis, Missouri, sowie 0,4 g (0,01 Mol) pulverisiertes Natriumhydroxid zugesetzt. Sodann Wurden 2,0 g" (0,01 Mol) Trimethylsulfonyliodid hinzugegeben, worauf eine klare Lösung entstand. Die Lösung wurde nun durch Strippen von leichtflüchtigen Verbindungen befreit, in ethanol dispergiert und auf 60 0C erhitzt, filtration und l'rocknung erbrachte 1,8 g eines weißen Pulvers, dessen Molekularaufbau durch Kohlenstoff-13- und protonennuklearmagnetische Resonanz als die des Mono-Trimethylsulfoniumsalzes von N-Phosphonomethylglyzin bestätigt wurde»A solution was prepared from 80 ml of tetrahydrofuran and 20 ml of water. To this solution was added 1.7 (0.01 mol) of 1-phosphonomethylglycine from Monsato Agricultural Products, Co., St, Louis, Missouri, and 0.4 g Added (0.01 mol) of powdered sodium hydroxide. Then, "(0.01 mol) Trimethylsulfonyliodid added 2.0 g, whereupon a clear solution. The solution was then stripped of volatile compounds, dispersed in ethanol and heated to 60 0 C, filtration and drying l'delivered 1 , 8 g of a white powder whose molecular structure was confirmed by carbon-13 and proton nuclear magnetic resonance as that of the mono-trimethylsulfonium salt of N-phosphonomethylglycine »
Ausführungabeispiel 2 Mono-Trimethylsulfoxoniumsalz von Glyphosat Embodiment 2 M ono-trimethylsulfoxonium salt of glyphosate
Ein Reaktionsbehälter wurde mit 50 ml V/asser, 4,2 g (09028 Mol) N-Phoaphonomethylglyzin und 5,5 g (0,025 Mol) Trimethylsulfoxonyliodid beschickt· Der Behälter wurde in einem Wasserbad allmählich erwärmt, sodann wurden 15 ml Propylenoxid hinzugesetzt. Das Gemisch wurde eine Stunde lang ver-A reaction vessel was charged with 50 ml of v / ater, 4.2 g (0 9028 mole) of N-Phoaphonomethylglyzin and 5.5 g (0.025 mol) Trimethylsulfoxonyliodid · The vessel was gradually heated in a water bath, then 15 ml of propylene oxide were added , The mixture was mixed for one hour.
235413235413
11,0.198211,0.1982
AP A 01 K/236 413/0AP A 01 K / 236 413/0
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rührt, mit iüther gewaschen und einer Phasentrennung unterzogen· Die wäßrige Phase wurde dann gestrippt und erbrachte eine Ausbeute von 5»8 g eines weißen Pulvers mit einem ochmelzpunktbereich von 184...186 0G, Die Molekularstruktur des Produktes wurde durch Kohlenstoff-13- und protonennuklearinagnetische Resonanz als die des Mono-Trimethylaulfoxoniurasalzes von N-Phosphonoinethylglyzin bestätigt.The aqueous phase was then stripped to give a yield of 5 "8 g of a white powder having a melting point range of 184 ... 186 0 G. The molecular structure of the product was characterized by carbon-13 and proton nuclear magnetic resonance confirmed as that of the mono-trimethylol fluoroxoniurase salt of N-phosphonoethylglycine.
»Veitere Verbindungen innerhalb des Geltungsbereiches der oben dargelegten generischen Formel können bei Verwendung der geeigneten Ausgangsstoffe mit jedem dieser Verfahren hergestellt werden.Other compounds within the scope of the generic formula set forth above can be prepared by using the appropriate starting materials by any of these methods.
Dieses Ausführungsbeispiel veranschaulicht die Brauchbarkeit der in Ausführungsbeispiel 1 hergestellten Verbindung bei der Regulierung des Wachstums von Süßsorghum (wissenschaftlicher Llame: Sorghum vulgäre)This embodiment illustrates the utility of the compound prepared in Embodiment 1 in regulating the growth of sweet sorghum (Scientific Llame: Sorghum vulgare)
Angewendet wurde das nachstehende Prüfverfahren: The following test method was used:
Reihe weißer Kunststofftopfβ von 19 cm Durchmesser wurde mit jeweils etwa 4,54 kg sandigem Lehmboden gefüllt, welcher 100 ppm cis-K-/r^richlormethyl)thi,o7-4-zyklohexen~ 1,2-dikarboximid (ein handelsübliches Fungizid) und 150 ppm 17-17-17-Dünger (d. h. einen Dünger mit je 17 Masse-% N, P2Oc und K2O) enthielt. In jeden dieser Töpfe wurden 8 Sorghumsamen eingesetzt, die Töpfe wurden in ein Gewächshaus mit 27 0G Tagtemperatur und 21 0G Nachttemperatur eingestellt. Während der darauffolgenden 5 Wochen wurde auf eine Pflanze pro Topf vereinzelt. Die Töpfe wurden periodisch mit 17-17-17-Dünger versorgt.A series of 19 cm diameter white plastic pot was filled with approximately 4.54 kg each of sandy loam soil containing 100 ppm of cis-K-richrichomethyl) thi, o7-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide (a commercial fungicide) and 150 ppm of 17-17-17 fertilizer (ie a fertilizer containing 17% by mass N, P 2 Oc and K 2 O). In each of these pots 8 Sorghumsamen were used, the pots were placed in a greenhouse with 27 0 G day temperature and 21 0 G night temperature. During the following 5 weeks one plant per pot was isolated. The pots were periodically fed with 17-17-17 fertilizer.
235413 O -10- 11·8·1982 235413 O - 10 - 11 · 8 · 1982
AP Δ 01 Ν/236 413/0 60 006/12AP Δ 01 Ν / 236 413/0 60 006/12
114 'i'age nach der Aussat wurden die Pflanzen mit einer Lösung gespritzt, welche aus der in gleichen Teilen Azeton und wasser aufgelösten Prüfverbindung bestand« Das Spritzsystem wurde mittels GO2 unter Druok gesetzt und auf eine Zweiradmaschine montiert. Die Prüflösung wurde in einer Aufwandinenge von 750 l/ha ausgebracht. Die Konzentration der Lösung wurde so vorausberechnet, daß bei Ausbringung einer Brüheaufwandmenge von 750 l/ha die gewünschte i)in~ satzmenge in kg/ha zur Anwendung gelangte. Die konzentration wurde so gewählt, daß sie einer Aufwandmehge von 0,28 kg/ha entsprach.After the sowing, the plants were sprayed with a solution consisting of the test compound dissolved in equal parts of acetone and water. The spray system was placed under Druok by means of GO 2 and mounted on a two-wheeled machine. The test solution was applied at a rate of 750 l / ha. The concentration of the solution was calculated in advance in such a way that, when a quantity of brewing applied of 750 l / ha was applied, the desired amount in kg / ha was used. The concentration was chosen to correspond to a cost of 0.28 kg / ha.
i\iaoh der Behandlung wurden die Pflanzen weitere 39 '-Cage im Gewächshaus belassen. Während dieser Zeit wurden der Grad des fruchtstanderseheinens und Pollenschüttens periodisch aufgezeichnet. Sodann wurden die Pflanzen geerntet» Die Stengel wurden in Bodenhöhe geschnitten, Fruchtstand und Blütenstiel wurden entfernt. Bei jedem Stengel wurde der ii'ruchtstand getrocknet und gewogen, die Blütenstiellänge wurde gemessen. Sodann wurden sämtliche Blätter und Blattscheiden vom Reststengel abgestreift, der so erhaltene nackte Stengel wurde gewogen und in seiner Länge gemessen» Die Stengel wurden nun in kurze Stücke gehäckselt und in einer hydraulischen Presse bei einem Druck von 13 800 Newton/cm ausgepreßt· Der Preßsaft wurde sowohl hinsichtlich seiner Menge ala auch hinsichtlich seines Gesamtgehaltes an gelösten Feststoffen gemessen·After treatment, the plants were left with another 39 'cage in the greenhouse. During this time, the degree of overexpansion and pollen pouring were recorded periodically. Then the plants were harvested »The stems were cut to ground level, the fruit stand and peduncle were removed. For each stalk, the stalk was dried and weighed, the stem length was measured. Then all leaves and leaf sheaths were stripped off the remaining stem, the naked stem thus obtained was weighed and measured in length. The stems were then chopped into short pieces and squeezed out in a hydraulic press at a pressure of 13,800 Newtons / cm. The pressed juice became measured both in terms of its amount and also in terms of its total dissolved solids content.
Das letztgenannte Merkmal wurde mit einem Hand-Saftrefraktometer gemessen und in Saft-Masseprozent angegebeneThe latter feature was measured with a hand-held juice refractometer and reported in juice-mass percent
Jede Aufwandmenge wurde in fünf Wiederholungen geprüft.Each application rate was tested in five repetitions.
2 3 R / 1 Q Π "11" 11.b.19822 3 R / 1 Q Π " 11 " 11.b.1982
ΑΡΔ01 W/^35 413/0 60 006/12ΑΡΔ01 W / ^ 35 413/0 60 006/12
Darüber hinaus wurden fünf unbehandelte Pflanzen als Kontrollpflanzen zu Vergleichszwecken einbezogen. Die Ergebnisse sind in den Tabellen I und II dargestellt«In addition, five untreated plants were included as control plants for comparison purposes. The results are shown in Tables I and II «
Xabelle I vermittelt die Angaben bezüglich Fruchtstanderscheinen und Pollenschütten. Bei den aufgeführten Daten handelt es sich um die Mittelwerte aus den jeweils 5 Wiederholungen. In jedem Fall wurde durch Verabreichung der Prüflösung offensichtlich sowohl eine Verzögerung des Fruchtstanderscheinens als auch des Pollenschüttens hervorgerufen« Diese Einschränkung des Blühens ist ein Hinweis auf eine steigerung der üffizienz von ^accharoseproduktion und Stoffspeicherung.Xabelle I provides the information on fruit status certificates and pollen shedding. The data listed is the average of the 5 repetitions. In any case, administration of the test solution evidently caused both delay of pollen appearance and pollen shedding. This restriction of flowering is an indication of an increase in the efficiency of acarose production and matter storage.
Vorerntedaten - Mittelwerte von .je 5 WiederholungenPre-harvest data - averages of .je 5 repetitions
Prüfverbindung: (CUj)3S ^^ Q Q Q Test connection: (CUj) 3 S ^^ QQQ
P-CH9KHCH9GOHP-CH 9 CHH 9 GOH
ü'ruchtstanderacheinun^en (%) und Pollenschütten (/0) Fruit yield (%) and pollen yield (/ 0)
235413 O -12- 11.8.1982235413 O - 12 - 11.8.1982
AP- A 01 K/235 413/0 60 006/12AP-A 01 K / 235 413/0 60 006/12
Tabelle II zeigt die Mittelwerte der iviessungen an i'ruchstand, Rispe, Stengel und Preßsaft nach der ürnte der Pflanzen, Die Daten verdeutlichen gegenüber den Mittelwerten der Kontrollpilanzen Verminderungen von iJ'ruchtstand-l'rockenmasse, Rispenlänge, Stengellänge und' Stengelmasse.Table II shows the mean values of the infiltrations of the stems, panicles, stems and pressed juices after the crops of the plants. The data show reductions in dry biomass, panicle length, stalk length and stalk mass relative to the mean values of the control pellets.
Prüf verbindung: ((JH7KS ^ ^ Ί Test compound: ((JH 7 KS ^ ^ Ί
J i Jv 0 Ü J i J v 0 Ü
P-GH2MCH2GOH HOP-GH 2 MCH 2 GOH HO
Aufwand- Getrockneter Blütenstiel- Stengel PreßsaftEffort Dried peduncle stem of pressed juice
Fruchtstand länge Länge Masse kasse IGF kg/ha Masse, g mm mm g g Masse-%Fruit length Length Length Weight kg IGF kg / ha Mass, g mm mm g g Mass%
0 (Kontr.) 10,2 234 711 94,5 18,0 13,5 0,28 0,5 20 490 yO,2 15,6 13,40 (contr.) 10.2 234 711 94.5 18.0 13.5 0.28 0.5 20 490 yO, 2 15.6 13.4
IGP: Insgesamt gelöste feststoffe Ausführungsbeispiel 4 IGP: Total dissolved solids Embodiment 4
Dieses Ausführungsbeispiel veranschaulicht die Nachauflauf-Herbizidwirkung der in den Ausführungsbeispielen 1 und 2 hergestellten Verbindungen.This embodiment illustrates the post-emergence herbicidal action of the compounds prepared in Working Examples 1 and 2.
Aluminium-Pflanzschalen der Ausmaße 15,2 χ 22,9 x 8,9 cm wurden bis zu 7,6 cm Tiefe mit lehmigem Sandboden gefüllt,Aluminum planters of dimensions 15.2 x 22.9 x 8.9 cm were filled to a depth of 7.6 cm with loamy sandy soil,
235413235413
11.8.198208/11/1982
AP A 01 N/235 413/0AP A 01 N / 235 413/0
60 006/1260 006/12
welcher je 50 ppm des handelsüblichen Fungizids cis-N/TTrichloraethyl)thxo7-4-zyklohexen-1,2-dikarbox:Lmid (Captan ^ ) und 17-17-17--Dünger Cje 17 Masae-% N-P2O5-K2O) enthielt. Jeweils quer zur Schalenbreite wurden einige Keinen markiert j eine Auswahl von Samen mono- und dikotyler Unkräuter wurde - pro Art eine Reihe - ausgelegt. Hierbei wurden folgende Unkrautarten verwendet:each 50 ppm of the commercial fungicide cis-N / TTrichloraethyl) thxo7-4-cyclohexene-1,2-dicarbox: Lmid (Captan ^) and 17-17-17 - fertilizer Cje 17 Masae-% NP 2 O 5 -K 2 O). In each case across the shell width, some were not marked j a selection of seeds of monocotyledonous and dicotyledonous weeds was - one row per species - designed. The following weed species were used:
Breitblättrige Unkräuter:Broad-leaved weeds:
A. 'i'richterwindeA. 'i'richtwinde
B. KletteB. burdock
C. Weißer StechapfelC. White Datura
D. Samtblatt Ja· SenfD. Velvet Sheet Yes · Mustard
F. NachtschattenF. Nightshade
G. FuchsschwanzG. Foxtail
Gräser:grasses:
Ipomoea purpures Xanthium sp. Datura stramonium Abutilon theophrasti Brasaica sp. Solanum sp, Amaranthus sp.. Ipomoea purpures Xanthium s p . Datura stramon ium Abutilon theophrasti Brasaica sp . Solanum s p, Amaranthus sp ..
H0 ZypergrasH 0 Zypergras
I. Trespe J· BorstenhirseI. Trespe J · Bristlecorn
K. Welsches WeidelgrasK. Welsches ryegrass
L. Hüznerhirse M· SchmetterrohrL. Hüznerhirse M · Butterfly
N. FlughaferN. flying oats
Cyperus esculantus Bromua tectorum Set aria sjd. Lolium multiflorum Eohinocloa crus-galli Sorghum bicolor Avena fatua Cyperus esculantus Bromua tectorum Set aria sjd. Lolium multiflorum Eohinocloa crus-galli Sorghum bicolor Avena fatua
Die breitblättrigen Arten wurden zuerst ausgesät, die Aussaat der Gräser erfolgte 4 Tage später· Von jeder Art wurden genügend Samen gepflanzt, um - in Abhängigkeit von der Größe Jeder Pflanze - pro Reihe 20...50 aufgegangene Sämlinge zu erzeugen»The broadleaf species were first sown, the seeds were sown 4 days later. • Seeds of each species were planted enough to produce 20 ... 50 seedlings per row, depending on the size of each plant »
3 5 4 I 3 O -14- 11.8.19823 5 4 I 3 O -14- 11.8.1982
AP A 01 N/235 413/0 60 006/12AP A 01 N / 235 413/0 60 006/12
Zehn Tage nach der Aussaat der Gräser wurden die aufgegangenen Sämlinge sämtlicher Arten mit wäßrigen Lösungen der Prüfverbindungen gespritzt. Die Lösungen wurden in solchen Verdünnungen hergestellt, daß eine Spritzbrühe-Aufwandmenge von 750 l/ha einer Aufwandmenge von 0,56,..4,48 kg/ha Prüfverbindung, wie sie für jede Prüfung erwünscht war, entsprach. Zusätzliche Schalen mit durchweg unbehandelten Pflanzen wurden als Vergleichsstandards zur Messung des Ausmaßes der Unkrautbekämpfung in den behandelten Schalen herangezogen.Ten days after the sowing of the grasses, the risen seedlings of all kinds were sprayed with aqueous solutions of the test compounds. The solutions were prepared in such dilutions that a spray rate of 750 l / ha at a rate of 0.56, .. 4,48 kg / ha test compound, as was desired for each test corresponded. Additional trays of untreated plants were used as reference standards to measure the extent of weed control in the treated trays.
Neunzehn Tage später erfolgte der Vergleich von Prüfschalen und Standardvarianten; die Unkräuter in jeder fteihe wurden visuell hinsichtlich des prozentualen Bekämpfungserfolgeβ von 0...100 ia eingeordnet, wobei O % dem gleichen Wachstum wie in der Standardvariante'und 100 % der totalen Abtötung aller Unkräuter in der rteihe entsprach. Sämtliche Typen der Pflanzenschädigung wurden in die Betrachtung einbezogen. Die Ergebnisse sind in Tabelle III dargestellt.Nineteen days later, the comparison of test dishes and standard variants was made; the weeds in each section were visually ranked in terms of percent control successes from 0 to 100 ia , where O % corresponded to the same growth as in the standard variant and 100 % of the total kill of all weeds in the area. All types of plant damage were considered. The results are shown in Table III.
ΙΙ,β. 1982ΙΙ, β. 1982
AP A 01 N/235 413/0AP A 01 N / 235 413/0
60 006/1260 006/12
PrufverbindungPrufverbindung
Aufwandmenge kg/haApplication rate kg / ha
Prozentualer BekämpfungserfolgPercentage control success
Breitblättr. Unkräuter GräserBreitblättr. Weeds grasses
ABGBEFQ HIJ ABGBEFQ HIJ
K-Phosphonomethylglyzin, TrimethylsulfoniuinsalzK-phosphonomethylglycine, trimethylsulfonium salt
thylglyzin,thylglyzin,
TrimethylsulTrimethylsul
foxoniumaalzfoxoniumaalz
0,56 1,12 2,24 3,36 4,480.56 1.12 2.24 3.36 4.48
50 50 60 65 65 75 5050 50 60 65 65 75 50
65 70 70 70 80 80 7065 70 70 70 80 80 70
70 100 85 90 100 85 8070 100 85 90 100 85 80
80 100 100 100 100 95 10080 100 100 100 100 95 100
95 100 100 100 100 100 10095 100 100 100 100 100 100
0,56 45 40 60 65 65 60 600.56 45 40 60 65 65 60 60
1,12 80 70 100 85 95 90 801.12 80 70 100 85 95 90 80
2,24 90 100 100 95 100 100 1002.24 90 100 100 95 100 100 100
3,36 95 100 100 100 100 100 1003.36 95 100 100 100 100 100 100
4,43 100 100 100 100 100 100 1004.43 100 100 100 100 100 100 100
75 40 95 98 -65 60 3575 40 95 98 -65 60 35
80 6Q 100 100 80 95 5080 6Q 100 100 80 95 50
80 70 100 100 90 100 6580 70 100 100 90 100 65
90 75 100 100 100 100 9090 75 100 100 100 100 90
^O 100 100 100 100 100 100^ O 100 100 100 100 100 100
65 70 95 95 90 90 7065 70 95 95 90 90 70
80 όθ 100 100 100 100 8580 όθ 100 100 100 100 85
80 90 100 100 100 100 9080 90 100 100 100 100 90
35 100 100 100 100 100 10035 100 100 100 100 100 100
90 100 100 100 100 100 10090 100 100 100 100 100 100
11.8.198208/11/1982
AP A 01 a/235 413/0AP A 01 a / 235 413/0
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Tabelle III (Fortsetzung) a'rgebnisse der Herbizidprüfung Table III (continued) Results of the herbicide test
PrüfVerbindungtest compound
Aufwandmenge kg/haApplication rate kg / ha
Prozentualer BekämpfungserfolgPercentage control success
Breitblättr. Unkräuter Gräser ABCD ja- PG HIJBreitblättr. Weeds grass ABCD yes-PG HIJ
N-Phosphonomethylglyzin, Triethylaulfoniuaiaalz (Bsp. 5)N-phosphonomethylglycine, triethylaluminoniourea salt (Ex. 5)
0,25 45 50 35 40 65 600.25 45 50 35 40 65 60
0,5 55 65 40 55 80 900.5 55 65 40 55 80 90
1,0 80 80 55 65 85 951.0 80 80 55 65 85 95
2,0 85 100 65 90 90 1002.0 85 100 65 90 90 100
3,0 100 100 90 100 100 1003.0 100 100 90 100 100 100
25 45 100 80 75 50 4525 45 100 80 75 50 45
60 80 100 90 95 100 7560 80 100 90 95 100 75
75 100 100 100 100 100 9075 100 100 100 100 100 90
85 100 100 100 100 100 9585 100 100 100 100 100 95
95 100 100 100 100 100 10095 100 100 100 100 100 100
235413 O235413 O
-17- 11.8.1982-17- 11.8.1982
AP A 01 K/235 413/0 60 006/12AP A 01 K / 235 413/0 60 006/12
ApplikationaverfahreήApplikationaverfahreή
Ob bei Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren oder als Herbizide - die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind am nützlichsten, wenn sie den Pflanzen kurz nach dem Auflaufen direkt appliziert werden. Zum Einsatz auf landwirtschaftlichen Nutzflächen werden die Verbindungen generell in geeignete Formulierungen eingebettet, welche als Dispergierungshilfsmittel zusätzliche Bestandteile und Streckmittelträger enthalten. Beispiele für derartige Ingradienzien oder Trägerstoffe sind Wasse'r, organische Lösungsmittel, Stäube, Granulates oberflächenaktive Agenzien, Wasser-in Öl- und Öl-in-Wasser-Emulsionen, Netzmittel, Dispergierungsmittel und Emulgatoren. Bei den Formulierungen handelt es sich im allgemeinen um Stäubemittel, Lösungen, emulgierbare Konzentrate oder Suspensionsspritzmittel.Whether used as plant growth regulants or as herbicides, the compounds of the present invention are most useful when directly applied to plants shortly after emergence. For use on agricultural land, the compounds are generally embedded in suitable formulations which contain additional ingredients and extenders as dispersing aids. Examples of such gradients or carriers are water, organic solvents, dusts, granules surface-active agents, water-in-oil and oil-in-water emulsions, wetting agents, dispersants and emulsifiers. The formulations are generally dusts, solutions, emulsifiable concentrates or suspension sprays.
Stäubemittel sind dichte Pulverzusammensetzungen, welche die aktiven Verbindungen mit einem dichten, freifließenden festen Trägerstoff kombinieren. Sie sind für den Einsatz in trockener Form vorgesehen und für ein rasches Absetzen ausgelegt, um ein windbedingtes Abdriften auf Flächen zu vermeiden, die mit dem Präparat nicht in Berührung kommen sollen·Dusts are dense powder compositions that combine the active compounds with a dense, free-flowing solid carrier. They are intended for use in dry form and designed for rapid settling in order to avoid wind-induced drifting on surfaces which should not come into contact with the preparation.
Der Trägerstoff kann mineralischen oder pflanzlichen Ursprungs sein, vorzugsweise handelt es sich dabei um ein organisches oder anorganisches Pulver von hoher Schüttdichte, geringer Oberfläche und niedrigem Flüssigkeitsaufnahmevermögen. Geeignete Trägerstoffe sind Kaliglimmer, Pyrophyllit, schwereThe carrier can be of mineral or vegetable origin, preferably it is an organic or inorganic powder of high bulk density, low surface area and low liquid absorption capacity. Suitable carriers are Kaliglimmer, pyrophyllite, heavy
2354 13 O2354 13 o
-18- 11.B.1982-18- 11.B.1982
AP Δ 01 Κ/235 413/0 60 006/12AP Δ 01 Κ / 235 413/0 60 006/12
Kaolintone, Tabakstaub und gemahlenes Kaiζiumphospähtgestein.Kaolintone, tobacco dust and ground Kaiζiumphospähtgestein.
Die Eignung eines Stäubemittels wird zuweilen durch das Einbeziehen eines flüssigen oder festen Netzmittels ionischer, anionischer oder nichtionischer Natur unterstützt. Bevorzugte Netzmittel sind Alkylbenzen. und Alkylnaphthalensulfonate, sulfierte ^ettalkohole, Amine oder ^äureamide, langkettige Natriumisothionat-Säureester, üster von Natriumsulfosukzinat, sulfierte oder solfonierte Pettsäureester, lirdölsulfonate, sulfonierte Pflanzenöle und ditertiäre Azetylenglykole« In diesen Stäubemittelzusammensetzungen können sich auch Dispersionsmittel als vorteilhaft . erweisen. Typische Dispersionsmittel sind Methylzellulose, Polyvinylalkohol, Ligninsulfonate, polymere Alkylnaphthalensulfonate, Natriumnaphthalensulfonat, Polymethylenbisnaphthalensulfonat und Natrium-N-methyl-N-(langkettig saure)taurate.The suitability of a dusting agent is sometimes aided by the inclusion of a liquid or solid wetting agent of ionic, anionic or nonionic nature. Preferred wetting agents are alkylbenzene. and alkylnaphthalenesulfonates, sulfonated fatty alcohols, amines or amides, long-chain sodium isothionate acid esters, sodium sulfosuccinate sulfonated or solphonated esters of petlate, oil sulfonates, sulfonated vegetable oils and ditertiary acetylene glycols. Dispersants may also be useful in these dust compositions. prove. Typical dispersants are methyl cellulose, polyvinyl alcohol, ligninsulfonates, polymeric alkylnaphthalene sulfonates, sodium naphthalene sulfonate, polymethylene bisnaphthalene sulfonate and sodium N-methyl-N- (long-chain acid) taurates.
Darüber hinaus werden häufig noch reaktionslose absor tive Mahlhilfsstoffe in die Stäubemittelzusammensetzungen einbezogen, um die Herstellung des Staubes zu unterstützen. Geeignete Mahlhilfsstoffe sind Attapulgit—1On, Kieselgur, synthetische Peinsilika sowie synthetische Kalzium- und Kagnesiumsilikate.In addition, non-reactive absorptive grinding aids are often included in the dusting compositions to aid in the production of the dust. Suitable grinding aids are Attapulgit- 1 On, diatomaceous earth, synthetic Peinsilika and synthetic calcium and Kagnesiumsilikate.
In typischen ütaubzusammensetzungen liegen die Trägeratoffe gewöhnlich in Konzentrationen von etwa 30...90 Masse-% der Gesamtzusammensetzung.vor,· Der Mahlhilfsstoff macht gewöhnlich etwa 5·..50 Masse-% und das Netzmittel bis etwa 1,0 Masse-% aus. ^ispersionshilfsmittel - sofern vorhanden machen bis zu etwa 0,5 Masse-% aus, zusätzlich können nochIn typical ü deaf compositions which Trägeratoffe are usually in concentrations of about 30 ... 90% by mass of Gesamtzusammensetzung.vor · The grinding aid usually constitutes about 5 x ..50% by weight and the wetting agent to about 1.0 mass% out. Dispersion aids - if present make up to about 0.5% by mass, in addition to that
235Ä13 O235Ä13 O
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geringe Mengen Antibackmittel und antistatischer Agenzien vorhanden sein. Die Teilchengröße der vollständigen Zusammensetzung beträgt im allgemeinen etwa 30...50 Mikron*small amounts of anti-caking agents and antistatic agents may be present. The particle size of the complete composition is generally about 30 ... 50 microns *
ß. Lösungenß. solutions
//äßrige Lösungen der aktiven Verbindungen werden dargestellt zubereitet, daß die Ausbringung in einer Brüheaufwandmenge von etwa 9...1875 l/ha die Verteilung der erforderlichen Menge an aktiver Substanz absichert· Um die Netzfähigkeit der Lösung und damit ihre Verteilung auf der Pflanzenoberfläche zu verbessern, wird gewöhnlich noch eine geringe Menge einer nicht phytotoxischen oberflächenaktiven Substanz mit etwa 0,05·.»0,5 Masse-% einbezogen. Hierfür eignen sich sowohl anionische, kationische, nicht^ioniache, ampholytische ala auch zwitterionische oberflächenaktive Substanzen.// Aqueous solutions of the active compounds are prepared in such a way that the application in a brewing rate of about 9 ... 1875 l / ha ensures the distribution of the required amount of active substance · To increase the wettability of the solution and thus its distribution on the plant surface usually, a small amount of a non-phytotoxic surfactant is included at about 0.05 x 0.5 mass%. Both anionic, cationic, nonionic, ampholytic and zwitterionic surface-active substances are suitable for this purpose.
Zu den geeigneten anionischen oberflächenaktiven Agenzien gehören Alkalimetall-, Ammonium- und Aminsalze von Fettalkoholsulfaten mit 8...18 Kohlenstoffatomen in der fetthaltigen Kette sowie Natriumsalze von Alkylbenzensulfonaten mit 9...15 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Geeignete kationische oberflächenaktive Substanzen umfassen quaternäre Dimethyldialkylarnmoniumhalogenide mit Alkylketten von 8... Kohlenstoffatomen· Geeignete nichtionische oberflächenaktive Stoffe sind Polyoxyethylenaddukte von Fettalkoholen mit 10...18 Kohlenstoffatomen, Polyethylenoxid-Kondensate von Alkylphenolen mit Alkylketten von 8.·,12 Kohlenstpffatomen und auf je einem Mol Alkylphenol kondensierten 5.·«25 Mol ethylenoxid wie auch Polyethylenoxid-Kondensate von Sorbitanestern mit auf je einem Mol des Sorbitanesters kondensiertenSuitable anionic surfactants include alkali metal, ammonium and amine salts of fatty alcohol sulfates having 8 to 18 carbon atoms in the fatty chain and sodium salts of alkyl benzene sulfonates having 9 to 15 carbon atoms in the alkyl chain. Suitable cationic surfactants include alkyl chain quaternary alkyl halides of 8 to 8 carbon atoms. Suitable nonionic surfactants are polyoxyethylene adducts of fatty alcohols having 10 to 18 carbon atoms, polyethylene oxide condensates of alkylphenols having alkyl chains of 8 to 12 carbon atoms and one each Mole of alkylphenol condensed 5 × 25 mol of ethylene oxide as well as polyethylene oxide condensates of sorbitan esters with condensed per mole of the sorbitan ester
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10... 14 Mol Ethylenoxid. Zu den geeigneten ampholytisehen oberflächenaktiven Stoffen gehören sekundäre und tertiäre aliphatiache Aminderivate mit einem 8,..18 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Substituenten und einem weiteren Subatituenten, welcher eine anioniache wasserlöslichmachende Gruppe wie etwa ein Sulfat oder SuIfonat enthält. Beispiele hierfür sind Natrium-3-dodezylaminopropionat und Natrium-3-dodezylaminopropanaulfonat. Geeignete zwitterionische oberflächenaktive Stoffe sind Abkömmlinge aliphatischer quaternärer Ammoniumverbindangen mit einem 8...18 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Substituenten und einem weiteren Substituenten, der eine anionische wasserlöslichmachende Gruppe enthält. Beispiele hierfür sind 3-(M,N-Dimethyl-'W-hexadezylammonio)propan-1-sulfonat und 3-(WfN-Dimethyl-W-hexadezylammonio)-2-hydroxypropan-1-sulfonat.10 ... 14 moles of ethylene oxide. Suitable ampholytic surfactants include secondary and tertiary aliphatic amine derivatives having an aliphatic substituent containing 8 to 18 carbon atoms and another substituent containing an anionic water-solubilizing group such as a sulfate or sulfonate. Examples of these are sodium 3-dodezylaminopropionate and sodium 3-dodezylaminopropanaulfonate. Suitable zwitterionic surfactants are derivatives of aliphatic quaternary ammonium compounds having an aliphatic substituent containing 8 to 18 carbon atoms and another substituent containing an anionic water-solubilizing group. Examples of these are 3- (M, N-dimethyl-'W-hexadezylammonio) propane-1-sulfonate and 3- (WfN-dimethyl-W-hexadezylammonio) -2-hydroxypropane-1-sulfonate.
Ü. Emulgierbare KonzentrateÜ. Emulsifiable concentrates
Bei den emulgierbaren Konzentraten handelt es sich um Lösungen, in denen die aktiven Stoffe und ein emulgierendes Agena in einem nicht mit V/asser mischbaren Lösungsmittel aufgelöst sind. Vor der Verwendung wird das Konzentrat mit Wasser* verdünnt, um eine suspendierte .Emulsion von Lösungs» mitteltröpfchen zu bilden.The emulsifiable concentrates are solutions in which the active substances and an emulsifying agent are dissolved in a non-water-miscible solvent. Prior to use, the concentrate is diluted with water * to form a suspended emulsion of solvent droplets.
Für den Einsatz in emulgierbaren Konzentraten typische Lösungsmittel sind Unkrautöle, chlorierte Kohlenwasseratoffe, nicht mit Wasser mischbare Ether, Ester und Ketone.Typical solvents for use in emulsifiable concentrates are weed oils, chlorinated hydrocarbons, water immiscible ethers, esters and ketones.
Typische emulgierbare Agenzien sind anionische oder nichtionische oberflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, Entsprechende Beispiele beinhalten langkettige Merkaptan-Poly-Typical emulsifiable agents are anionic or nonionic surfactants or mixtures thereof. Corresponding examples include long chain mercaptan poly-
235413 O235413 O
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AJ? A 01 N/235 413/0 60 006/12AJ? A 01 N / 235 413/0 60 006/12
,ethoxyalkohole, Alkylaryl-Polyethoxyalkohole, Sorbit an-3?ettsäureester, Polyoxyethylenether mit Sorbitan-Fettsäureestern, Polyoxyethylenglykolester mit Fett- oder Harzsäuren, Fettalkylolamid-Kondensate, Kalzium- und Aminsalze von Fettalkoholsulfaten, öllösliche -ürdölsulfonate oder vorzugsweise Gemische dieser emulgierenden Substanzen. Derartige üimulga™ toren nehmen im allgemeinen etwa 1...10 Masse-% der Gesamtzusammenaetzung ein·, ethoxy alcohols, alkylaryl-polyethoxy alcohols, sorbitol-3-tide acid esters, polyoxyethylene ethers with sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene glycol esters with fatty or resin acids, fatty alkylolamide condensates, calcium and amine salts of fatty alcohol sulfates, oil-soluble uranium sulfonates or preferably mixtures of these emulsifying substances. Such emulsifiers generally occupy about 1 to 10% by mass of the total composition.
'typische emulgierbare Konzentrate enthalten etwa 15.».50 Mas- ae-'/a aktive Substanz, etwa 40...82 Masse-% Lösungsmittel und etwa 1...10 Masse-$> Emulgator. Darüber hinaus können noch weitere Zusatzstoffe wie etwa Netzmittel und Haftstoffe einbezogen werden.'Typical emulsifiable concentrates contain about 15. 50 mass -' / a active substance, about 40 ... 82 mass% solvent and about 1 ... 10 mass - $> emulsifier. In addition, other additives such as wetting agents and adhesives may be included.
D. SuspensionsspritzmittelD. Suspension spray
Suspensionsspritzmittel sind in Wasser dispergierbare Zusammensetzungen, welche die aktive Substanz, ein reaktionsloses festes Streckungsmittel sowie ein oder mehrere oberflächenaktive Stoffe zur .Gewährleistung einer raschen Benetzung sowie zur Verhinderung von Ausflockung beim Suspendieren in »Vasser enthalten.Suspension spray compositions are water-dispersible compositions containing the active substance, a non-reactive solid extender, and one or more surface active agents to ensure rapid wetting and to prevent flocculation when suspended in water.
Geeignete feste Füllstoffe sind sowohl natürlich vorkommende Mineralien als auch Stoffe, die von derartigen Mineralien synthetisch abgeleitet werden. Als Beispiele seien Kaolinite, Attapulgit-'üon, Montmorillonit-Tone, synthetische Kieselerden, synthetische. Magnesiumsilikate und Kalziumsulfatdihydrate genannt.Suitable solid fillers are both naturally occurring minerals and materials derived synthetically from such minerals. Examples include kaolinites, attapulgite, montmorillonite clays, synthetic silicas, synthetic. Called magnesium silicates and calcium sulfate dihydrates.
Geeignete oberflächenaktive Stoffe beinhalten sowohl jene desSuitable surfactants include those of the
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nichtionischen als auch jene des anioniachen Typs und fungieren als .Netzmittel und Dispersionshilfsstoffe. Gewöhnlich wird einer von ihnen einbezogen, Bevorzugte Netzmittel sind Alkylbenzen und Alkylnaphthalensulfonate, sulfierte Fettalkohole, ümine oder Säureamide, langkettige Natriumisothionat-oäureester, Ester von Natriumsulfosukzinat, sulfierte oder sulfonierte fettsäureester, Erdölaulfonate, sulfonierte Pflanzenöle und ditertiäre Azetylenglykole. Bevorzugte Dispersionshilfsmittel sind Methylzellulose, Polyvinylalkohol, Ligninsulfonate, polymere Alkylnaphthalensulfonate, Natriumnaphthalene ulfonat, Polyiaethylenbisnaphtahlensulfonat und Natrium-N-methyl-N-Clangkettig sauere)-taurate.nonionic as well as those of the anionic type and function as wetting agents and dispersion aids. Preferred wetting agents are alkylbenzene and alkylnaphthalene sulfonates, sulfonated fatty alcohols, amines or acid amides, long-chain sodium isothionate esters, esters of sodium sulfosuccinate, sulfated or sulfonated fatty acid esters, petroleum tufons, sulfonated vegetable oils and ditertiary acetylene glycols. Preferred dispersion aids are methylcellulose, polyvinyl alcohol, lignosulfonates, polymeric alkylnaphthalenesulfonates, sodium naphthalenesulfonate, Polyiaethylenbisnaphtahlensulfonat and sodium N-methyl-N-Clangkettig sour) taurate.
Typische Suspensionsspritzmittel enthalten 25...30 % aktive Substanz, 0,5...2,0 % Netzmittel, 0,25...5,0 % Dispergierungs» mittel sowie 0,25···74,25 Masse-/« eines reaktionslosen Füllmittels. Häufig werden 0,1...1,0 % des Füllmittels durch einen Korr-ersionshenuner und/oder ein Antischaummittel ersetzt.Typical suspension sprays contain 25 to 30% active substance, 0.5 to 2.0% wetting agent, 0.25 to 5.0% dispersing agent and 0.25 ··· 74.25 mass / «Of an inert filler. Frequently, 0.1 to 1.0 % of the filler is replaced by a corrugator and / or an antifoam agent.
Ji. Allgemeines <Ji. General <
Generell kann jedwedes herkömmliche Nachauflauf-Ausbringungeverfahren einschließlich der gebräuchlichen Stäube- oder Spritzausrüstungen zum Einsatz gebracht werden« Die zur Erzielung des gewünschten Ergebnisses - sei es eine Herbizidwirkung oder eine wachstumsregulierende Wirkung - erforderliche Menge an aktiver Substanz hängt vom ßesen der zu behandelnden Pflanzenart und den vorherrschenden Bedingungen ab. Herbizide Wirkungen werden gewöhnlich bei Mengen von 0,112...56 kg/ha - vorzugsweise 1,12.·,11,2 kg/ha - aktiverGenerally, any conventional post-emergence application procedure including conventional dusts or sprays can be used. The amount of active substance required to achieve the desired result, be it a herbicidal action or a growth-regulating effect, depends on the type of plant being treated and the predominant one Conditions. Herbicidal effects are usually more active at levels of 0.112 ... 56 kg / ha - preferably 1.12. *, 11.2 kg / ha
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Substanz erzielt, wohingegen wachstumsregulierende Wirkungen gewöhnlich bei 0,112.«.22,4 kg/ha - vorzugsweise 0,56... 5,6 kg/ha - aktiver Substanz erreicht werden. Dem fachlich Geschulten ist klar, daß Verbindungen von geringerer Aktivität für den gleichen Grad der Behandlungswirkung eine höhere Dosierung erfordern werden als Verbindungen von stärkerer Aktivität.Substance achieved, whereas growth regulating effects are usually achieved at 0.112. 22.4 kg / ha - preferably 0.56 - 5.6 kg / ha - of active substance. It will be apparent to those skilled in the art that compounds of lesser activity will require a higher dosage for the same level of treatment effect than compounds of greater activity.
•fciin Reaktionsbehälter wurde mit 100 ml Wasser, 4»2 g (0,025 Mol) N-Phosphonomethylglyzin und 6,2 g (0,025 Mol) Triethylsulfoniumiod gefüllt. Das Reaktionsgeiaisch wurde auf 50 0C erwärmt und bei dieser temperatur eine Stunde gehalten. Dann wurde es auf 15 0C abgekühlt, und 15 ml Propylenoxid wurden hinzugegeben» Das erhaltene Gemisch wurde bei .Zimmertemperatur zwei Stunden gerührt, mit Ether gewaschen und in zwei Phasen getrennt. Die wäßrige Phase wurde dann gestrippt, in -Ethanol wieder aufgelöst, mit Natriumsulfat getrocknet und nochmals mit tether gewaschen. Die Jindausbeute betrug 7,5 g einer Flüssigkeit mit einem Brechungsindex von nr30 = 1,5197· Die molekulare Struktur des Produktes wurdeThe reaction vessel was filled with 100 ml of water, 4-2 g (0.025 mol) of N-phosphonomethylglycine and 6.2 g (0.025 mol) of triethylsulfonium iodine. The Reaktionsgeiaisch was heated to 50 0 C and held at this temperature for one hour. Then it was cooled to 15 0 C, and 15 ml of propylene oxide were added "The resulting mixture was stirred at .Zimmertemperatur two hours washed with ether and separated into two phases. The aqueous phase was then stripped, redissolved in ethanol, dried with sodium sulfate and washed again with tether. The jind yield was 7.5 g of a liquid with a refractive index of n r30 = 1.5197. The molecular structure of the product became
ii durch C -'-NMR- und IR-Spektroskopie als die des Mono-Triethylsulfoniumßalzes von N-Phosphonomethylglyzin ermittelt»ii determined by C'-NMR and IR spectroscopy as that of the mono-Triethylsulfoniumßalzes of N-phosphonomethylglycine »
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