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DD201306A1 - Verfahren zur herstellung von 5-acyl-3-aryl-2-dialkylaminothiophenen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 5-acyl-3-aryl-2-dialkylaminothiophenen Download PDF

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Publication number
DD201306A1
DD201306A1 DD23561781A DD23561781A DD201306A1 DD 201306 A1 DD201306 A1 DD 201306A1 DD 23561781 A DD23561781 A DD 23561781A DD 23561781 A DD23561781 A DD 23561781A DD 201306 A1 DD201306 A1 DD 201306A1
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
acyl
aryl
substituted
preparation
type
Prior art date
Application number
DD23561781A
Other languages
English (en)
Inventor
Juergen Liebscher
Berhanu Abegaz
Horst Hartmann
Original Assignee
Juergen Liebscher
Berhanu Abegaz
Horst Hartmann
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Juergen Liebscher, Berhanu Abegaz, Horst Hartmann filed Critical Juergen Liebscher
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Publication of DD201306A1 publication Critical patent/DD201306A1/de

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Abstract

Derartige Verbindungen koennen Bedeutung fuer die Herstellung biologisch wirksamer Praeparate erlangen. Mit der Erfindung soll errreicht werden, die bisher unbekannten 5-Acyl-3-aryl-2-dialkylthiophene in einfacher Weise herzustellen. Dies geschieht erfindungsgemaess in der Weise, dass substituierte 3-Hydroxythioacrylamide mit Halogenmethylenverbindungen gegebenenfalls in Gegenwart einer Base zu den 5-Acyl-3-aryl-2-dialkyl-aminothiophenen des Typs I umgesetzt werden. Die Erfindung ist in der chemischen und pharmazeutischen Industrie einsetzbar. Formel I

Description

2 356 17 3
Verfahren zur Herstellung von ^- thibphenen
Int.01. CO?D 333/20 Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
5-Acyl-3~aryl-2-dialkylaminothiophenen.
Derartige Verbindungen können Bedeutung für die Herstellung
biologisch wirksamer Präparate erlangen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen i 5-Acyl-3-a3?yl-2-dialkylaminothiophene sind bisher unbekannt. Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, die bisher unbekannten 5-Acyl-3-aryl-2-dialkylaminothiophene zugänglich zu machen. '
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist" es, ein einfaches Verfahren zur Herstellung von 5-Acyl~3-aryl-2-dialkylaminothiophenen zu entwickeln.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß ein substituiertes 3-Hydroxythioacrylamid des Typs. I
HO-OH=C-C=S I
- NR2R5
mit einer Halogenmethylenverbindung des Typs II
235617 3
HalCH2-p(-R II
gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, wie z.B. Triethylamin NaOH oder Natriumethylat, zu einem 5-Acyl-3-aryl-2-dialkylaminothiophen des Typs III
Il
wobei in den allgemeinen Formeln R einen niederen Alkyl- oder substituierten bzw. unsubstituierten Phenyl-, Naphthyl- oder
1 Heteroarylrest, R ei&en substituierten oder unsubstituierten Phenyl-, Naphthyl- oder Heteroarylrest, R und R^ gleiche ode verschiedene Alkylreste oder R Ή/ eine Tetramethylen-, Pentamethylen- oder 5-0xapentamethylenbrücke und Hai ein Halogenatom darstellen, umgesetzt wird.
Ausführungsbeispiele
Die nach den verschiedenen Varianten hergestellten 5-Acyl-3~ aryl-2-dialkylaminothiophene vom Typ III sind in Tabelle Λ zusammengestellt.
Variante A
0,01 Mol substituiertes 3-Hydroxythioacrylamid des Typs I und 0,01 Mol Halogenmethylenverbindung vom Typ II werden in 12 ml Ethanol suspendiert. Man erhitzt die Mischung zum Sied« und gibt 2 ml Triethylamin zu. Nach dem Abkühlen wird das Endprodukt vom Typ III abfiltriert und umkristallisiert.
Variante B
Analog Variante A, jedoch werden anstelle des Triethylamin eine Lösung von 0,4 g NaOH in 3 ml Ethanol verwendet.
235617 3
Variante G
Analog Variante A, jedoch wird das Triethylamin vor dem "Erhitzen der Reaktionsmischung zugegeben.
Variante D
Analog Variante A, jedoch werden 10 ml Acetonitril anstelle des Ethanols verwendet. ' .'
2 356 17 3
Tabelle 1: Die nach den verschiedenen Varianten hergestellten 5-Acyl-3-aryl-2-dialkylaminothiophene vom Typ III
R a) R1 R2R5 Schmp./°C Ausb.Aa
(Umkrist.) % d. Th
O5H5 P-CH5OC6H4 (0H2)20(0H2)2 161 (n-Propanol) 93/A 92/D
°6H5 °6H5 (CH2)20(CH2)2 172 (Ethanol) 99/A 96/C
P-C6H5C6H4 °6H5 (CH2)2O(0H2)2 168 (Ethanol) 98/A 77/B
P-Br-G6H4 -C10H7 (CH2)20(0H2)2 176 -(n-Propanol) 72/A
CH5 b> °6H5 (CH2)5 120-121 (Methanol) 67/A
°6H5 °6H5 157 (Ethanol) 86 /A
Hal = Br Hal = Cl

Claims (1)

  1. 5" 235617 3
    Erfindungsanspruch
    Verfahren zur Herstellung von 5-Acyl-3~aryl-2-dialkylamino thiophenen der allgemeinen Formel III ι
    -R1
    Ill in der R einen niederen Alkyl- oder substituierten bzw. un-
    -1
    substituierten Phenyl-, Naphthyl-, Heteroarylrest, R einen substituierten oder unsubstituierten Phexiyl-, Naphthyl- oder Heteroarylrest und R und R? gleiche oder verschiedene Alkylreste oder R R* eine Tetramethylen-, Pentamethylen- oder 3-Oxapentamethylenbrücke bedeuten, gekennzeichnet dadurch, daß ein substituiertes 3-HydroKythioacrylamid des Typs I
    R1
    HO-CH=O-O=S I
    mit der für r'1 , R2 und R^ erklärten Bedeutung mit einer Halogenmethylenverbindung der allgemeinen Formel II
    HaIOH0-C-R II
    mit der für R und Hai angegebenen Bedeutung, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, wie z.B. Triethylamin, NaOH oder Natriümethylat, umgesetzt wird.
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