DD209958A5 - FUNGICIDES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein fungizides Mittel, das gekennzeichnet ist dadurch, dass es einen ersten fungizid wirksamen Bestandteil in Form von Schwefel und einen zweiten fungizid wirksamen Bestandteil in Form eines Pyrimidins der Formel I, worin X Chlor oder Fluor bedeutet, gegebenenfalls in Kombination mit mindestens einem dafuer geeigneten, nichtphytotoxischen inerten Traeger oder Verduennungsmittel enthaelt. Die Erfindung betrifft ausserdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Mittel, deren Verwendung und ein Verfahren zur Bekaempfung von Pilzinfektionen an Pflanzen mit diesem Mittel.The invention relates to a fungicidal composition, which is characterized in that it is a first fungicidally active ingredient in the form of sulfur and a second fungicidally active ingredient in the form of a pyrimidine of the formula I, wherein X is chlorine or fluorine, optionally in combination with at least one suitable non-phytotoxic inert carrier or dismutating agent. The invention also relates to a process for the preparation of such compositions, their use and a method for combating fungal infections of plants with this agent.
Description
Z S3Z S3
Fungizides Mittel und Verfahren zu seiner HerstellungFungicidal agent and process for its preparation
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die besonders zur Bekämpfung und Kontrolle von Pilzinfektionen an Kulturpflanzen verwendet werden können, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.The invention relates to fungicidal agents that can be used particularly for controlling and controlling fungal infections of crops, and to a process for their preparation.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen: Jährlich werden viele Pflanzen von wirtschaftlicher und dekorativer Bedeutung durch verschiedene Pilzarten geschädigt bzw. zerstört. Wegen der damit verbundenen wirtschaftlichen Verluste wurden große Anstrengungen gemacht, um Mittel und Verfahren zur Bekämpfung dieser schädlichen Pilze zu finden. In der GB-Patentschrift 1 218 623 ist die Verwendung von verschiedenen^^, o^-disubstituierten 5-Pyrimidinmethanolen, wiep<:-(2-Chlorphenyi)- c<-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidinmethanol und oC-(2-Chlorphenyl)- c<-(4-fluorphenyl)-5-pyrimidinmethanol, als Pflanzenfungizide und auch deren Herstellung beschrieben. Diese bekannten Mittel zur Bekämpfung von Pilzinfektionen an Pflanzen lassen in ihrer Wirkung jedoch häufig zu wünschen übrig. Außerdem müssen sie zum Teil in hohen Konzentrationen eingesetzt werden, Characteristic of the known technical solutions: Every year many plants of economic and decorative significance are damaged or destroyed by different types of fungi. Because of the associated economic losses, great efforts have been made to find means and methods of controlling these harmful fungi. British Patent 1,218,623 discloses the use of various ^^, o ^ -disubstituted 5-pyrimidinemethanols such as p <:-( 2-chlorophenyl) -c <- (4-chlorophenyl) -5-pyrimidinemethanol and oC- ( 2-chlorophenyl) -c <- (4-fluorophenyl) -5-pyrimidinemethanol, as plant fungicides and also their preparation. However, these known agents for controlling fungal infections on plants often leave much to be desired in their effect. In addition, some of them have to be used in high concentrations,
2&JUL1983*iOö232.2 JUL1983 * iOö232.
Der vorliegenden Erfindung liegt das Ziel zugrunde, ein gegenüber Pilzkrankheiten besser wirkendes fungizides Mittel zur Behandlung von Pilzinfektionen an Kulturpflanzen, insbesondere an Wein, Pflanzen mit oberirdischen Früchten und Gemüsepflanzen, zu schaffen.The object of the present invention is to provide a fungicidal agent which is more effective against fungal diseases and which is used to treat fungal infections of cultivated plants, in particular of wine, plants with above-ground fruits and vegetables.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue fungizide Mittel zu finden, die sich für die genannte Behandlung eignen, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung bereitzustellen.The invention has for its object to find new fungicidal agents that are suitable for the said treatment, and to provide processes for their preparation.
Gegenstand der Erfindung ist ein neues fungizides Mittel, das gekennzeichnet ist dadurch, daß es einen ersten, fungizid wirksamen Bestandteil in Form von Schwefel und einen zweiten-fungizid-.wirksamen. Bestandteil in Form eines Pyrimidins der FormelThe invention relates to a novel fungicidal agent which is characterized in that it contains a first, fungicidally active ingredient in the form of sulfur and a second fungicidal. Component in the form of a pyrimidine of the formula
(I )(I)
worin X Chlor oder Fluor bedeutet,wherein X is chlorine or fluorine,
fl . Λ ίΛ iJ O C; fl. Λ ίΛ iJ OC ;
gegebenenfalls in Kombination mit mindestens einem dafür geeigneten, nicht-phytotoxischen inerten Träger oder Verdünnungsmittel enthält.optionally in combination with at least one suitable non-phytotoxic inert carrier or diluent.
Gegenstand der Erfindung ist weiter die Verwendung eines Mittels enthaltend einen ersten fungizid wirksamen Bestandteil in Form von Schwefel und einen zweiten fungizid wirksamen Bestandteil in Form eines Pyrimidins der FormelThe invention further provides for the use of a composition comprising a first fungicidally active ingredient in the form of sulfur and a second fungicidally active ingredient in the form of a pyrimidine of the formula
(I )(I)
worin X Chlor oder Fluor bedeutet,wherein X is chlorine or fluorine,
gekennzeichnet dadurch, daß es gegebenenfalls mit mindestens einem üblichen Träger oder Verdünnungsmittel als fungizides Mittel zur Bekämpfung und Behandlung von Pilzinfektionen an Pflanzen durch Anwendung einer fungizid wirkenden Menge eingesetzt wird.characterized in that it is optionally used with at least one common carrier or diluent as a fungicidal means for controlling and treating fungal infections of plants by applying a fungicidally effective amount.
Gegenstand der Erfindung ist außerdem ein Verfahren zur Herstellung eines fungiziden Mittels, gekennzeichnet dadurch, daß man einen ersten fungizid wirksamen Bestandteil in Form von Schwefel und einen zweiten fungizid wirksamen Bestandteil in Form eines Pyrimidins der FormelThe invention also provides a process for the preparation of a fungicidal agent, characterized in that a first fungicidally active ingredient in the form of sulfur and a second fungicidally active ingredient in the form of a pyrimidine of the formula
(I )(I)
worin X Chlor oder Fluor bedeutet, und gegebenenfalls mindestens einen üblichen Träger oder Verdünnungsmittel innig vermischt.wherein X is chlorine or fluorine, and optionally intimately mixed at least one conventional carrier or diluent.
Gegenstand der Erfindung ist außerdem ein Verfahren zurThe invention also relates to a method for
oder Behandlungor treatment
Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Pflanzen, gekennzeichnet dadurch, daß man das oben definierte Mittel auf die Pflanzen einwirken läßt.Control of fungal diseases on plants, characterized in that the above-defined agent is allowed to act on the plants.
Es wurde gefunden, daß die Kombination dieser Bestandteile, bei der Kontrolle oder Bekämpfung von Pilzinfektionen von Kulturpflanzen, beispielsweise Wein, Pflanzen mit oberirdischen Früchten und Gemüsepflanzen, besonders wirksam ist. Die erfindungsgemäßen Mischungen zeigen gute Ergebnisse bei der Bekämpfung von Pulvermehltau an Weinstöcken (Uncinula necator), an Apfelbäumen (Podosphaera leucotricha) und an Kürbissen (Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea). Die Verbindungen der Formel (I) sind bekannte Fungizide, welche beispielsweise in der GB-PS 1 218 623 beschrieben sind, und deren Effektivität durch die Gegenwart von Schwefel überraschend verbessert wird. - 5 -It has been found that the combination of these ingredients is particularly effective in controlling or controlling fungal infections of crop plants, for example, wine, plants with above-ground fruits and vegetables. The mixtures of the invention show good results in the control of powdery mildew on grapevines (Uncinula necator), on apple trees (Podosphaera leucotricha) and on pumpkins (Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea). The compounds of the formula (I) are known fungicides, which are described, for example, in British Patent 1,121,623, and their effectiveness is surprisingly improved by the presence of sulfur. - 5 -
Das Mittel wird vorzugsweise durch Blattauftrag zu jeder beliebigen Zeit vor der Ernte aufgebracht. Die Menge und Häufigkeit der Anwendung hängt von der Schwere der Pilzerkrankung und dem Zustand der Frucht ab. Es wurde jedoch gefunden, daß die zur Bekämpfung der Pilzerkrankung benötigte Zahl der Behandlungen durch Benutzung des erfindungsgemäßen Mittels reduziert und dadurch eine wertvolle Verminderung der Arbeitskosten erreicht werden kann.The agent is preferably applied by foliar application at any time prior to harvest. The amount and frequency of application depends on the severity of the fungal disease and the condition of the fruit. However, it has been found that the number of treatments needed to combat the fungal disease can be reduced by using the composition of the invention and thereby achieving a valuable reduction in labor costs.
Das erfindungsgemäße Mittel wird vorzugsweise als Blattsprühmittel angwandt, mit welchem die zu verwendenden aktiven Bestandteile in den folgenden Mengen aufgebracht werden: Schwefel in einer Menge von 1000 bis 5000 g pro Hektar und die Komponente der Formel (I) in einer Menge von 5 bis 100 g pro Hektar. Das Verhältnis von Schwefel zu der Komponente der Formel (I) liegt im Bereich von 1 : 1 oder 10 : 1 bis 1000 : 1, beispielsweise im Bereich von 10 : 1 bis 500 : 1, vorzugsweise 50 : bis 500 : 1.The composition of the invention is preferably used as a foliar spray with which the active ingredients to be used are applied in the following amounts: sulfur in an amount of 1000 to 5000 g per hectare and the component of formula (I) in an amount of 5 to 100 g per hectare. The ratio of sulfur to the component of formula (I) is in the range of 1: 1 or 10: 1 to 1000: 1, for example in the range of 10: 1 to 500: 1, preferably 50: to 500: 1.
Die Schwefelkomponente des erfindungsgemäßen Mittels kann in jeder beliebigen geeigneten Form, welche eine zufriedenstellende Formulierung mit der Komponente der Formel (I) erlaubt, vorliegen, vorzugsweise entweder als mikronisierter (in einer Strahl mühle gemahlener) oder als kolloidaler Schwefel. Die mittlere Teilchengröße des Endprodukts liegt vorzugsweise im Bereich von 1 bis 20 um. Von den zwei aktiven Verbindungen der Formel (I) ist Fenarimol, die Verbindung, in welcher X für Chlor steht, bevorzugt, obwohl Nuarimol ( X steht für Fluor) gleichermaßen benutzt werden kann. Wie bereits oben festgestellt, sind beide Verbindungen als Fungizide bekannt und können , mit anderen geeigneten Fungiziden verwandt werden, obwohl sie im allgemeinen, zusammen mit Schwefel, die einzigen aktiven Bestandteile des erfindungsgemäßen Mittels darstellen.The sulfur component of the composition of the invention may be in any suitable form which permits satisfactory formulation with the component of formula (I), preferably either as micronized (ground in a jet mill) or as colloidal sulfur. The average particle size of the final product is preferably in the range of 1 to 20 μm. Of the two active compounds of formula (I), fenarimol, the compound in which X is chloro, is preferred, although nuarimol (X is fluoro) may equally be used. As noted above, both compounds are known as fungicides and may be used with other suitable fungicides, although generally, together with sulfur, they are the only active ingredients of the composition of the invention.
Das erfindungsgemäße Mittel wird gewöhnlich von einem oder mehreren inerten, nicht-phytotoxischen Trägern begleitet, und es wird ausdrücklich festgestellt, daß diesesMittel auch weitere fungizide Bestandteile enthalten kann. Um die Herstellung, Lagerung und den Transport zu vereinfachen, werden die Kombinationen der Verbindungen üblicherweise in konzentrierter Form hergestellt, um sie dann auf das für die oben erwähnten Anwendungsmengen notwendige Maß mit Wasser zu verdünnen. Derartige konzentrierte Zubereitungen können 0.5 bis 90 %, vorzugsweise 5 bis 90 %, bezogen auf das Gewicht, an aktiven Bestandteilen zusammen mit einem inerten nicht-phytotoxischen Träger enthalten. Derartige Zubereitungen liegen.gewöhnlich in Form eines benetzbaren Pulvers, dispergierbarer Körnchen oder eines Suspensionskonzentrats vor.The composition according to the invention is usually accompanied by one or more inert, non-phytotoxic carriers, and it is expressly stated that this agent may also contain other fungicidal components. In order to simplify the production, storage and transport, the combinations of the compounds are usually prepared in concentrated form in order to then dilute them with water to the extent necessary for the above-mentioned application rates. Such concentrated preparations may contain 0.5 to 90 %, preferably 5 to 90 % by weight of active ingredients together with an inert non-phytotoxic carrier. Such formulations are usually in the form of a wettable powder, dispersible granules or a suspension concentrate.
Die konzentrierten Zubereitungen sind dafür vorgesehen, vor Gebrauch in herkömmlichen Sprühbehältern oder vor Anwendung aus der Luft mit Wasser oder anderen geeigneten Substanzen verdünnt zu werden, und es wird ausdrücklich darauf hingewiesen, daß die derartig hergestellten verdünnten Zubereitungen zu der Erfindung gehören, wobei der inerte nicht-phytotoxische Träger Wasser oder eine andere geeignete Substanz ist.The concentrated preparations are intended to be diluted with water or other suitable substances prior to use in conventional spray containers or before use from the air, and it is expressly understood that the dilute preparations so prepared are of the invention, the inert not phytotoxic carrier is water or another suitable substance.
Benetzbare Pulver oder Stäube sind aus einer innigen Mischung der aktiven Bestandteile, eines inerten Trägers und eines geeigneten grenzflächenaktiven Stoffes aufgebaut, Der inerte Träger kann beispielsweise unter den folgenden ausgewählt werden: .'Aluminiumoxid, Attapulgit- und Montmorillonittone, Diatom^nerden, gefälltes Siliciumdioxid, Kaoline, Glimmermineralien, Talkmineralien und gereinigte Silikate. Wirksame grenzflächenaktive Mittel können beispielsweise unter folgenden Verbindungen ausgewählt werden:Wettable powders or dusts are composed of an intimate mixture of the active ingredients, an inert carrier and a suitable surfactant. The inert carrier may be selected, for example, from the following: 'aluminum oxide, attapulgite and montmorillonite clays, diatomaceous earth, precipitated silica, Kaolins, mica minerals, talc minerals and purified silicates. Effective surfactants may be selected, for example, from the following compounds:
Sulfonierte Lignine, Naphthalinsulfonate und kondensierte Naphthalinsulfοnate, Alkylsuccinate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate und nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel wie Ethylenoxidaddukte an Phenol. Beispiele für benetzbare Pulver sind solche mit nachfolgend wiedergegebener Zusammensetzung:Sulfonated lignins, naphthalenesulfonates and condensed naphthalene sulfonates, alkyl succinates, alkyl benzene sulfonates, alkyl sulfates and nonionic surfactants such as ethylene oxide adducts to phenol. Examples of wettable powders are those having the following composition:
Verbindung der Formel I 0.1 bisCompound of the formula I 0.1 to
Schwefel 40 bis 90 grenzflächenaktive Mittel 4 bis 10Sulfur 40 to 90 surfactants 4 to 10
Antibackmittel 0 bis 15Anti-caking agent 0 to 15
Inerter Träger bis aufInert carrier up to
Suspensionskonzentrate umfassen eine Suspension der aktiven Bestandteile, ein grenzflächenaktives Mittel, ein Dispergiermittel und Wass-er oder ein nicht-wäßriges Medium. Beispiele für Suspensionskonzentrate umfassen die aktiven Bestandteile und,beispielsweise, grenzflächenaktive Mittel, Dispergiermittel, Antischaummittel, Frostschutzmittel und Wasser, wie im folgenden. Beispiel dargelegt.Suspension concentrates include a suspension of the active ingredients, a surfactant, a dispersant and water or a non-aqueous medium. Examples of suspension concentrates include the active ingredients and, for example, surfactants, dispersants, antifoaming agents, antifreeze agents and water, as follows. Example set forth.
Suspensionskonzentrate Gev/. Suspension concentrates Gev /. %%
Verbindung der Formel I 0.1 bisCompound of the formula I 0.1 to
Schwefel 40 bis 80Sulfur 40 to 80
Dispergiermittel ' 0.1 bis 10Dispersant '0.1 to 10
grenzflächenaktive Mittel 1 bis 5Surfactants 1 to 5
Antischaummittel 0.1 bisAntifoam 0.1 to
Frostschutzmittel 5 bis 20Antifreeze 5 to 20
Wasser bis aufWater up
Beispiele für dispergierbare Körnchen sind solche mit der nachfolgend wiedergegebenen Zusammensetzung:Examples of dispersible granules are those having the following composition:
8 Dispergierbare Körnchen Gew.% 8 Dispersible granules Wt.%
Verbindung der Formel I 0.1 bisCompound of the formula I 0.1 to
Schwefel 40 bis 80Sulfur 40 to 80
grenzflächenaktive Mittel 4 bis 15surfactants 4 to 15
Antibackmittel 0 bis 10Anti-caking agent 0 to 10
Bindemittel 0 bis 10Binder 0 to 10
Abbaumittel 0 bis 10Removal agent 0 to 10
inerter Träger bis aufinert carrier up to
Die Erfindung schließt auch ein ein Verfahren zur Herstellung des Mittels in Form des bevorzugten benetzbaren Pulvers, welches als aktive Bestandteile Schwefel und ein Pyrimidin der Formel (I) enthält, und umfaßt das Verschneiden der aktiven Bestandteile mit Trägern und die Vermahlung der Mischung zu der erforderlichen Teilchengröße, vorzugsweise einer mittleren Teilchengröße im Bereich von 1 bis 20 um,The invention also includes a process for the preparation of the preferred wettable powder composition containing as active ingredients sulfur and a pyrimidine of formula (I) and comprises blending the active ingredients with carriers and milling the mixture to the required one Particle size, preferably an average particle size in the range of 1 to 20 μm,
Das Pyrimidin der Formel (I), in dem X für Chlor steht, ist unter dem Namen Fenarimol bekannt und von Eli Lilly and Company beispielsweise unter der Bezeichnung Bloc* Rimidin und Rubigan erhältlich; die Verbindung der Formel (I), in welcher X für Fluor steht, ist unter dem Namen Nuarimol bekannt, erhältlich von der gleichen Firma beispielsweise unter der Bezeichnung Trimidal und Triminol.The pyrimidine of formula (I) in which X is chloro is known by the name of fenarimol and is available from Eli Lilly and Company, for example, under the names Bloc * Rimidin and Rubigan; the compound of the formula (I) in which X is fluorine is known by the name of nuarimol, available from the same company, for example under the names Trimidal and Triminol.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:The following examples illustrate the invention:
Das nachstehende benetzbare Pulver wurde hergestellt:The following wettable powder was prepared:
Gew.Wt.
Die aktiven Bestandteile wurden mit den angegebenen Trägern in einer herkömmlichen Mischeinrichtung vermischt. Die Mischung wurde dann in einer Strahlmühle auf eine Teilchengröße im Bereich von 0 bis 10 um gemahlen und schließlich vor der Verpackung erneut einem Mischprozess unterworfen und entlüftet.The active ingredients were mixed with the indicated carriers in a conventional mixer. The mixture was then milled in a jet mill to a particle size in the range of 0 to 10 microns and finally re-mixed and deaerated prior to packaging.
Das nachstehende Suspensionskonzentrat wurde hergestellt:The following suspension concentrate was prepared:
Gew. % Wt.%
Die Bestandteile (mit Ausnahme des Suspendiermittel) wurden mit einem Teil der flüssigen Phase vermischt und die Aufschlämmung bis auf eine Korngröße im Bereich von 0 bis 10 um vermählen. Ein Gel, bestehend aus dem Suspendiermittel und der verbleibenden flüssigen Phase, wurde hergestellt und dann mit der vermahlenen Aufschlämmung zu dem Produkt vermischt.The ingredients (except the suspending agent) were mixed with a portion of the liquid phase and the slurry ground to a grain size in the range of 0 to 10 microns. A gel consisting of the suspending agent and the remaining liquid phase was prepared and then mixed with the ground slurry to form the product.
- 10 -- 10 -
Die folgende dispergierbare-Körnchen-Zusammensetzung wurde hergestellt:The following dispersible granule composition was prepared:
Gew.%Wt.%
Die Bestandteile wurden vermischt und in einer Strahlmühle bis auf eine Teilchengröße im Bereich von 0 bis 10 um vermählen und dann granuliert.The ingredients were mixed and ground in a jet mill to a particle size in the range of 0 to 10 microns and then granulated.
Das folgende Beispiel erläutert die synergistischen Eigenschaften des erfindungsgemäßen Mittels.The following example illustrates the synergistic properties of the agent according to the invention.
Infolge intensiven Gebrauchs von Fenarimol über mehrere Jahre haben sich Stämme von Sphaerotheca fuliginea entwickelt, die weniger empfindlich auf Fenarimol reagieren. Diese Stämme wurden in dem folgenden Treibhausexperiment benutzt.As a result of intensive use of fenarimol over several years, strains of Sphaerotheca fuliginea have developed which are less sensitive to fenarimol. These strains were used in the following greenhouse experiment.
Gurkenpflanzen im Stadium des ersten echten Blattes, die sich jeweils einzeln in Töpfen befanden, wurden mit einer wäßrigen Suspension von Schwefel, Fenarimol oder Schwefel/ Fenarimol-Mischungen besprüht.Cucumber plants at the stage of the first true leaf, each one in pots, were sprayed with an aqueous suspension of sulfur, fenarimol or sulfur / fenarimol mixtures.
2k Stunden-nach der Sprühbehandlung, nachdem das Spray auf der Blattoberfläche völlig getrocknet war, wurde das Blatt mit Sphaerotheca fuliginea geimpft. Nach 10 Tagen wurde die Unterdrückung des Pilzbefalls (in Prozent) in Vergleich 2k hours after the spray treatment, after the spray on the leaf surface was completely dried, the leaf was inoculated with Sphaerotheca fuliginea. After 10 days, the suppression of fungal infestation (in percent) was compared
- 11 -- 11 -
zu Kontrollpflanzen, welche nicht mit den fungiziden Mitteln behandelt worden waren, gemessen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.to control plants which had not been treated with the fungicidal agents, and the following results were obtained.
Schwefel (ppm) 'Fenarimol Sulfur (ppm) 'Fenarimol
(ppm) 0 50 -100(ppm) 0 50 -100
0 0 16 550 0 16 55
5 45 87 ' 935 45 87 '93
Bei Analyse nach der wohlbekannten "Colby-Gleichung" (vergl. Weeds, 15, 20-22 (1967)) zeigen die oben erhaltenen Ergebnisse deutlich, daß unter den Testbedingungen Synergismus vorliegt.When analyzed according to the well-known "Colby equation" (see Weeds, 15, 20-22 (1967)), the results obtained above clearly show that synergism exists under the test conditions.
Claims (14)
dispergierbarer Körnchen vorliegt."centrate, a suspension concentrate or in the form
dispersible granule is present.
einen zv/eiten fungizid v/irksamen Bestandteil in Form eines Pyrimidins der Formel6. Use of an agent containing a first fungicidally active ingredient in the form of sulfur and
a fungicidal active ingredient in the form of a pyrimidine of the formula
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