DD147108A5 - Verfahren zur herstellung neuer 1,4-oxazo-spiro-kohlenwasserstoffverbindungen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 1,4-Oxazo-sipro-kohlenwasserstoffverbindungen der allgemeinen Formel,worin R&ind1!, R&ind2! und R&ind3! unabhaengig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, mit der Bedingung, dasz mindestens eine der Komponenten fuer eine Alkyl-Gruppe steht und n 0 oder 1 ist,durch Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel, worin R&ind1!, R&ind2!, R&ind3! und n wie oben definiert sind, mit Dichloracetylchlorid in Anwesenheit eines Saeurebindemittels. Die neuen Verbindungen stellen wertvolle Schutzmittel fuer Nutzpflanzen bei der Behandlung mit Herbiziden dar.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer i^-Oxazo-spiro-kohlenwaaserstoffe, die in der Landwirtschaft als Schutzstoffe gegen Schiidigungen von Nutzpflanzen durch Herbizide verwendet werden können.
Schutzmittel zu herbiziden Mitteln sind z.B. in der DE-OS 2 215 097 vorgeschlagen worden. Es besteht aber ständig Bedarf an neuen wirkungsvolleren Schutzmitteln für den Einsatz in der Landwirtschaft.
Das Ziel der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung neuer 1,4-Oxaao-splro-kohlenwasserstoff-Derivate, die als Schutzmittel für Nutzpflanzen bei der Anwendung von Herbiziden dienen, zu schaffen.
Die neuen 1,^-Oxazo-spiro-kohlenwasserstoff-Derivste der allgemeinen Formel I, worin ІЦ, H2» ^3 und n ^*-е ooen definiert sind1 können dadurch hergestellt werden, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
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(II)
worin
E/j, R2, Ro und η wie oben definiert sind, in Anwesenheit eines Säurebindemittels, z.B. Triethylamin, mit Diohloroacetylohlorid umsetzt.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II, worin und Ro und η wie oben definiert sind, können bekannterweise duroh Umsetzung eines Cycloalkanons der allgemeinen Formel
(III)
(OH2)
worin
R^, R2, Ro und η wie oben definiert sind, mit Äthanolamin hergestellt werden (J. A. O. S. £21 353 /1953/).
Die neuen Pflanzenschutzmittel können in üblicher Weise verwendet werden. Die direkte Behandlung der Pflanzen oder die Beizung der Körner ist auch möglich. Die Schutzmittel der allgemeinen Formel I sind entweder zusammen mit den herbi<ciden Mitteln formuliert oder können in der Form von selb-
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ständigen Formulierungen vor oder nach der Behandlung oder gleichzeitig mit den herbiciden Mitteln verwendet werden.
Das neud Schutzmittel vermindert besonders die, auf die Kulturpflanzen ausgeübte, schädigende Wirkung der als Wirkstoffe Thiocarbamate enthaltenden Mittel. Das erfindungsgemäße Schutzmittel ermöglicht die sichere Verwendung von solchen als Wirkstoff Thiolkarbamate enthaltenden Mitteln, bei denen die auf die Unkräuter wirksame Dosis und die auf die Kulturpflanzen nooh nicht phytotoxische Dosis nahe beieinander liegen oder sich überlappen. Es muß aber auch in Betracht gezogen werden, daß die Wirksamkeit der herbiciden Mittel auch durch die Zusammensetzung des Bodens und durch das Wetter beeinflußt wird.
Das neue Schutzmittel kann auch in 3olohen herbiciden Mitteln verwendet werden, die zwei oder mehrere Wirkstoffe enthalten. Es ist vorteilhaft, wenn eine der Komponenten des herbiciden Mittels ein Thiokarbamat-Derivat ist.
Wenn das Schutzmittel mit dem herbiciden Mittel gemeinsam verwendet wird, ist es zweckmäßig, dieses auf die gleiche Weise, wie das herbicide Mittel zu verwenden, wobei das Schutzmittel mit dem herbiciden Mittel vermischt, in der Form, der üblichen Mittel auf das Behandlungsgebiet gebracht wird»
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Die Menge des Schutzmittels hängt unter anderem von der Art der Unkräuter, von den Kulturpflanzen, von dem herbieiden Mittel und der erwünschten Wirkung ab. Im allgemeinen können gute Ergebnisse erreicht werden, wenn das Schutzmittel in einer Menge von 0,001-50, vorzugsweise 0,1-10 Gewichtsprozent, auf den herbieiden Wirkstoff berechnet, verwendet wird.
Wenn die Verbindung der allgemeinen Formel I mit dem herbieiden Mittel in Mischung verwendet wird, kann der Gesamtwirkstoff gehalt der Komposition zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent liegen.
Wenn die Verbindv ^g der allgemeinen Formel I in der Form eines selbständigen Mittels verwendet wird, kann dieses Mittel das Schutzmittel in einer Menge von 0,1 - 95» vorzugsweise 0,5 - 70 Gewichtsprozent, enthalten,
Ein besonders vorteilhafter Vertreter der Verbindungen der allgemeinen Formel I ist das N«(Dichloracetyl)«6,6,8-trimethyl-1 ,
Die neuen Pflanzenschutzmittel können neben den Wirkstoffen übliche feste oder flüssige Träger-, Verdünnungs-, Dispergierungs- und Emulgierungsmittel und gegebenenfalls oberflächenaktive Mittel, z.B. Netzmittel, enthalten»
Als Trägst1-, oder Verdünnungsmittel können Talkum, Kieselsäuregel, Aluminiumsilikate, Trioaloiumphosphat, Kaolin, BentoniT» und andere gemahlte mineralische Stoffe verwendet werden.
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Als flüssige Träger« oder Verdünnungsmittel können Kohlenwasserstoffe und deren Derivate, z.B. Toluol, Xalol, Aoetophenon, polarisohe Lösungsmittel, mineralische pflanzliche oder tierische öle verwendet werden.
Die oberflächenaktiven Mittel können von ionischer oder anionisoher Art e°in. Als oberflächenaktives Mittel können z.B» die Kondensierungsprodukte des Ithylendioxids und Nonyl- oder Octylphenols, Alkali- oder Erdalkalisalze von Sulphonsäureestern und Sulphonsäure-Derivaten und Ligninsulphonsäure-Salze verwendet weruen.
Die neuen Р^елгѳпасЬдгЬгті^еі können in üblicher Weise durch Spritzen, Zerstäubung, Beizung oder Staubung, in der Form von Spritzmitteln, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Netzmitteln, Staubmitteln oder Granulaten verwendet werden.
Es ist im allgemein . vorteilhaft von einer konzentrierten Lösung auszugehen, die auf dem Verwendungsgebiet zu der entsprechenden Konzentration verdünnt oder zu dem herbioiden Mittel gemischt werden knnn.
Weitere Einzelheiten der Erfindung sind von dem Beispiel zu entnehmen, ohne die Erfindung auf diese einzuschränken.
N-(Dichloracetyl)-6,6,8-trimethyl-1,^oxazo-spiro/?,47nonan
Zu einem Gemisch von 80 ml Benzol und 12,61 g (0,1 Mol) 2,2,^-Trimethyl-cyclopentanon werden 6,21 g (0,1 Mol) A'thanolanön gegeben und das Reaktionsgemisch wird 3,5 Stunden
- 6 «- Berlin,d.10.10.1979
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gesiedet, wobei das entstandene Wasser ständig entfernt wird. Zu der Lösung des erhaltenen 6,6,8-Trimethyl-1,4-oxaza-spiro/*f,f»7nonan in Bejazol werden 10,12 g (0,1 Mol) Triäthylamin bei einer Temperatur unter 15 °C gegeben, wonaoh zwischen 0 und 15 °0 unter Kühren und Kühlen portionsweise 14,74 g (0,1 Mol) Dichloracetylohlorid zugegeben werden. Die Heakfcion ist stark exotherm. Das Reaktionsgemisoh wird danach bei Zimmertemperatur 0,5 Stunden lang gerührt. Zur Auflösung des erhaltenen Salzes wird Wasser zugegeben, die Benzolphase abgetrennt, mit wäßriger Natriumhydrocarbonat-Lösung und Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulphat getrocknet. Die Benzollösung wird filtriert und mit wenig Benzol gewasohen, wonach das Lösungsmittel abdestilliert wird. Es werden 20,4 g (72,9 %) des Produktes
20 in der Form von gelber Flüssigkeit erhalten, n^ = 1,4892.
N-(Dichloracetyl)-7,7,9-trimethyl-1,4-oxaza~spiro/4" ,ji7dekan
Zu einem Gemisch von 80 ml Benzol und 14,01 g (0,1 Mol) 3»3,5-4^rimethy 1-oyclohexanon werden 6,21 g (0,1 Mol) Athanolamin gegeben und das Keaktionsgemisch wird 4,5 Stunden gesiedet, wobei das entstandene Wasser ständig entfernt wirde Zu der Lösung des erhaltenen 7,7,9-Srimethyl-1,4** oxaza-spiro/^jjijdekans in Benzol werden 10,12 g (0,1 Mol) Triethylamin gegeben, wonach zwischen 0 und I5 °0 unter Kühren und Kühlen portionsweise 14,74 g (0,1 Mol) Dichloracetylchlorid zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird danach bei Zimmertemperatur 0,5 Stunden lang gerührt. Zur
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Auflösung des erhaltenen Salzes wird Wasser zugegeben, die Benzolphase abgetrennt, mit wäßriger Natriumhydrooarbonat-Lösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulphat getrocknet« Die Benzollösung wird filtriert und das Lösungsmittel abdestilliert, Nach Abkühlen werden 22,4 g (?6,2 %) des Produktes in kristalliger Form erhalten. Schmelzpunkt: 121 - 123 0O
Die in der Tabelle verwendete Bezeichnung» D= N-(Dichloracethyl)-7,7i9-trimethyl-1, dekan.
| Wirkstoff | Dosis | Schutz | Dosis | Gesunde | Grüngewicht | Nummer der | Mais/g | Gewicht | g |
| mittel | kg/ha | Pflanzen | von Mais | Pflanzen | Stück | ||||
| kg/Parzelle | 97 | ||||||||
| ux> behan delte Eontrolle | 100 | 114 | 93 | 1,14 | 80 | 86 | |||
| A | 10 | — | - | 97 | 100 | 88 | 1,03 | 80 | 94 |
| B | 10 | — | — | 94 | 103 | 84 | 1,09 | 80 | 97 |
| B | 10 | C | 0,1 | 100 | 111 | 91 | 1,11 | 80 | 88 |
| B | 10 | C | 1 | 80 | 97 | 89 | 1,21 | 80 | 88 ι |
| B | 10 | G | 2 | 92 | 100 | 89 | 1,08 | 80 | 86 аз |
| B | 10 | σ | 5 | 73 | 98 | 91 | 1,34 | 80 | 75 l |
| B | 10 | σ | 10 | 84 | 86 | 89 | 1,02 | 80 | 95 |
| B | 10 | D | 1 | 98 | 105 | 92 | 1,20 | 80 | 90 |
| B | 10 | D | 2 | 100 | 102 | 90 | 1,16 | 80 | 88 |
| B | 10 | D | 5 | 95 | 98 | 90 | 1,15 | 80 | 82 |
| B | 10 | D | 10 | 93 | 93 | 86 | 1,08 | 80 |
Claims (1)
- Erf indunfts anspruohVerfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel IO /—\Gl2HG-C-N O(Dworiniti, Ro αη^ *Ц unabhängig voneinander ein Wasserstoff atom oder eine Alkyl-Gruppe bedeuten, mit der Bedingungen, daß mindestens eine der Komponenten für eine Alkyl-Gruppe steht; und η O oder 1 ist, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel II(II)worin B.,, R2, Ro und η wie oben definiert sind, in Anwesen-» heit ^ ines Säurebindemittels mit Dichloracetylohlorid umgesetzt wird.
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