CZ20004292A3 - Stabilized preparation - Google Patents
Stabilized preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20004292A3 CZ20004292A3 CZ20004292A CZ20004292A CZ20004292A3 CZ 20004292 A3 CZ20004292 A3 CZ 20004292A3 CZ 20004292 A CZ20004292 A CZ 20004292A CZ 20004292 A CZ20004292 A CZ 20004292A CZ 20004292 A3 CZ20004292 A3 CZ 20004292A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- stabilizing agent
- stabilizing
- alkyl
- ammonium compounds
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 15
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003140 primary amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003334 secondary amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- -1 diester quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 3
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- UMSVPCYSAUKCAZ-UHFFFAOYSA-N propane;hydrochloride Chemical compound Cl.CCC UMSVPCYSAUKCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000000386 donor Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 1
- YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(C)C YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/32—Amides; Substituted amides
- C11D3/323—Amides; Substituted amides urea or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2003—Alcohols; Phenols
- C11D3/2065—Polyhydric alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/32—Amides; Substituted amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
Předložený vynález se týká stálosti kvarterních amoniových látek, a zvláště se vztahuje k udržení kvarterních amoniových látek, obsahujících alespoň jednu esterovou skupinu, a to v podobě suroviny nebo jako roztoku ve vhodném rozpouštědle, ve stabilním stavu.The present invention relates to the stability of the quaternary ammonium compounds, and in particular relates to keeping the quaternary ammonium compounds containing at least one ester group, either as a raw material or as a solution in a suitable solvent, in a stable state.
Dosavadní stav technikyBACKGROUND OF THE INVENTION
Kvarterní amoniové látky, pevné i kapalné, jsou široce využívány v prostředcích pro změkčení tkanin. V typickém případě obsahují takové prostředky ve vodě nerozpustné kvarterní amoniové změkčovací činidlo, dispergované ve vodě, a to v množství 8 % hmotnostních kvarterního amoniového změkčovacího činidla, v kterémžto případě se směsi považují za zředěné, nebo v množství od 8 do 50%, kdy se směsi považují za koncentráty.Quaternary ammonium compounds, both solid and liquid, are widely used in fabric softening compositions. Typically, such compositions comprise a water-insoluble quaternary ammonium softener dispersed in water in an amount of 8% by weight of the quaternary ammonium softener, in which case the compositions are considered diluted, or in an amount of 8 to 50%, mixtures are considered as concentrates.
Problémem kvarterních amoniových látek, obsahujících alespoň jednu esterovou skupinu, je jejich nestálost při skladování.A problem with quaternary ammonium compounds containing at least one ester group is their storage instability.
Problém je zvláště patrný při skladování těchto látek v průběhu času při proměnlivých teplotách.The problem is particularly evident when storing these substances over time at varying temperatures.
Nestálost pevných i kapalných kvarterních amoniových látek se projevuje jejich odbarvením během skladování při různých teplotách. Obecně naznačuje míra odbarvení rozsah rozkladu, probíhajícího během času. Tento rozklad je ·· ·· ·♦ ·· ·· · ···· ♦··· · · ·· ·· ··· · φ φ φ φ φ φ φ φ φ φφφφ φ • · · φ φ φ φφφ ·· ···· φφ φφφφ φφ φφφ nejvážnější, pokud se kvarterní amoniové látky skladují při teplotách nad jejich bodem tání.The instability of solid and liquid quaternary ammonium compounds results in their discolouration during storage at different temperatures. In general, the degree of bleaching indicates the extent of decomposition occurring over time. This decomposition is · · · · · · · · · · · · · roz roz roz · φ · · • · ·· ···· φφ φφφφ φφ φφφ most serious when quaternary ammonium compounds are stored at temperatures above their melting point.
V minulosti se stálost kvarterních amoniových látek zvyšovala uchováváním těchto látek při nízkých teplotách, tj. takových, které jsou bezpečně pod jejich bodem tání. Proti rozkladu se také přidávaly antioxidanty.In the past, the stability of quaternary ammonium compounds has been increased by storing these compounds at low temperatures, i.e., those that are safely below their melting point. Antioxidants were also added to the decomposition.
EP 299176 (Kao) uvádí jemné apretační činidlo, obsahující kvarterní amoniovou sůl s dvěma dlouhými řetězci, která obsahuje jednu esterovou skupinu a decyldimethylamin.EP 299176 (Kao) discloses a fine finishing agent comprising a quaternary ammonium salt with two long chains containing one ester group and decyldimethylamine.
US 4937008 (Kao) uvádí koncentrované prostředky pro změkčení tkanin, obsahující jednu nebo více kvarterních amoniových solí a dvojmocný nebo třímocný polyol se dvěma nebo třemi atomy uhlíku.US 4937008 (Kao) discloses concentrated fabric softening compositions comprising one or more quaternary ammonium salts and a divalent or trivalent polyol having two or three carbon atoms.
Autoři překvapivě zjistili, že stálost při nízkých i vysokých teplotách lze u pevných nebo kapalných kvarterních amoniových látek s alespoň jednou esterovou skupinou zlepšit přidáním jednoho nebo více stabilizačních činidel z vybrané skupiny, která snižují rozsah rozkladu kvarterních amoniových látek.Surprisingly, the inventors have found that both low and high temperature stability can be improved for solid or liquid quaternary ammonium compounds with at least one ester group by adding one or more stabilizing agents from a selected group that reduce the decomposition rate of the quaternary ammonium compounds.
Podstata vynálezuSUMMARY OF THE INVENTION
V předloženém vynálezu jsou uvedeny zlepšené a stálé směsi, zahrnující kvarterní amoniové látky s nejméně jednou esterovou skupinou, a obsahující dále jedno nebo více stabilizačních činidel, která jsou silnými donory vodíkových vazeb.In the present invention, improved and stable compositions are disclosed, comprising quaternary ammonium compounds having at least one ester group, and further comprising one or more stabilizing agents that are potent hydrogen donor donors.
• · · ··· · · •· ···· ·· ···· ··• · · ··· · · · ···········
Druhým hlediskem předloženého vynálezu je uvedení způsobu stabilizace kvarterních amoniových látek s nejméně jednou esterovou skupinou přidáním nejméně jednoho stabilizačního činidla ke kvarterní amoniové látce, a to takového, které je silným donorem vodíkových vazeb.A second aspect of the present invention is to provide a method of stabilizing quaternary ammonium compounds with at least one ester group by adding at least one stabilizing agent to the quaternary ammonium compound, one that is a strong hydrogen bond donor.
Třetím hlediskem předloženého vynálezu je přidávání uvedené směsi do pevného a/nebo kapalného avivážního prostředku.A third aspect of the present invention is the addition of said composition to a solid and / or liquid fabric softener composition.
Uveden je rovněž způsob, jak zmenšit rozsah odbarvení kvarterních amoniových látek s nejméně jednou esterovou skupinou v průběhu času přidáním stabilizačního činidla, jak je zde definováno.Also provided is a method of reducing the decolorizing range of quaternary ammonium compounds with at least one ester group over time by adding a stabilizing agent as defined herein.
Tak jak je zde uváděn, zahrnuje výraz esterová skupina v kvarterní amoniové látce esterovou skupinu, která je v molekule spojující skupinou. Odkazy, které jsou zde uváděny vzhledem ke kvarterním amoniovým látkám, se týkají těch, které mají ve své struktuře alespoň jednu esterovou skupinu.As used herein, the term ester group in a quaternary ammonium substance includes an ester group that is a linking group in the molecule. References herein to quaternary ammonium compounds refer to those having at least one ester group in their structure.
Autoři vynálezu překvapivě zjistili, že sloučeniny, které v uvedených kvarterních amoniových látkách ochotně vytvářejí vodíkové vazby, přispívají k udržení vysoké hladiny kvarterních amoniových látek a zabráňují vysokým hladinám rozkladných zplodin.The inventors have surprisingly found that compounds which readily form hydrogen bonds in said quaternary ammonium species contribute to maintaining high levels of quaternary ammonium species and prevent high levels of decomposition products.
Stabilizační činidlo nebo činidla se s výhodou vybírají z jedné nebo více následujících skupin, obsahujících :The stabilizing agent or agents is preferably selected from one or more of the following groups, comprising:
a) močovinu(a) urea
b) derivát močoviny • ·b) urea derivative • ·
c) primární nebo sekundární amidy a/nebo(c) primary or secondary amides; and / or
c) vícesytné alkoholy.(c) polyhydric alcohols.
Takovéto směsi se vyznačují zvýšenou stálostí při různých teplotách.Such mixtures are characterized by increased stability at various temperatures.
Kvarterní amoniové sloučeniny s nejméně jednou esterovou skupinou jsou zde uváděné jako kvarterní amoniové sloučeniny, obsahující esterovou vazbu.Quaternary ammonium compounds with at least one ester group are referred to herein as quaternary ammonium compounds containing an ester bond.
Přednost se dává tomu, aby kvarterní amoniové sloučeniny obsahovaly dvě nebo více esterových skupin. U monoesterových i diesterových kvarterních amoniových sloučenin podle předloženého vynálezu se dává přednost těm, u nichž esterová skupina (skupiny) je (jsou) spojující skupinou mezi dusíkovým atomem a alkylovou skupinou. Esterová skupina či skupiny jsou k atomu dusíku s výhodou připojeny přes jinou uhlovodíkovou skupinu.It is preferred that the quaternary ammonium compounds contain two or more ester groups. For both the monoester and diester quaternary ammonium compounds of the present invention, preference is given to those in which the ester group (s) is (are) the linking group between the nitrogen atom and the alkyl group. The ester group (s) are preferably attached via a different hydrocarbon group to the nitrogen atom.
Vynález je nejvhodnější pro kvarterní amoniové sloučeniny s nejméně jednou, ale lépe dvěma esterovými skupinami, kde alespoň jedna skupina o vyšší molekulové hmotnosti s nejméně jednou esterovou skupinou a dvě nebo tři skupiny o nižší molekulové hmotnosti jsou vázány na společný atom dusíku a vytvářejí tak kationt, ve kterém je aniontem halogenid, octan nebo nižší alkosulfátový iont, jako je chlorid nebo methosulfát. Substituentem s vyšší molekulovou hmotností na dusíku je s výhodou vyšší alkylová skupina, obsahující 12 až 28, lépe 12 až 22, tj. 12 až 20 uhlíkových atomů, jako je alkyl odvozený z kokosového tuku, alkyl odvozený z loje, hydrogenovaný alkyl odvozený z loje nebo substituovaný vyšší alkyl, a substituenty s nižší molekulovou ·· ·· • · · · · • · · ·The invention is most suitable for quaternary ammonium compounds with at least one, but preferably two, ester groups, wherein at least one higher molecular weight group with at least one ester group and two or three lower molecular weight groups are bonded to a common nitrogen atom to form a cation, wherein the anion is a halide, acetate or a lower alkosulfate ion such as chloride or methosulfate. The higher molecular weight substituent on nitrogen is preferably a higher alkyl group containing 12 to 28, more preferably 12 to 22, i.e. 12 to 20 carbon atoms, such as coconut alkyl, tallow alkyl, hydrogenated tallow alkyl or substituted higher alkyl, and lower molecular weight substituents.
hmotností jsou s výhodou nižší alkyl s jedním až čtyřmi atomy uhlíku, jako methyl nebo ethyl, nebo substituovaný nižší alkyl. Jeden nebo více uvedených nižších substituentů může zahrnovat arylový zbytek nebo může být nahrazen arylem, jako je benzyl, fenyl nebo jiný vhodný substituent.by weight are preferably lower alkyl of one to four carbon atoms, such as methyl or ethyl, or substituted lower alkyl. One or more of said lower substituents may comprise an aryl radical or may be replaced by an aryl such as benzyl, phenyl or another suitable substituent.
Kvarterní amoniová látka, používaná s výhodou podle předloženého vynálezu, je sloučenina se dvěma C12-C22 alkylovými nebo alkenylovými skupinami, spojenými s hlavní kvarterní amoniovou skupinou nejméně jednou esterovou vazbou, lépe dvěma esterovými vazbami, nebo sloučenina, obsahující jeden dlouhý řetězec o délce C20 nebo delší.The quaternary ammonium substance used preferably according to the present invention is a compound having two C 12 -C 22 alkyl or alkenyl groups linked to the main quaternary ammonium group by at least one ester bond, preferably two ester bonds, or a compound containing one long chain of length C 20 or longer.
Výhodnější podle vynálezu je kvarterní amoniová látka, zahrnující sloučeninu s dvěma dlouhými alkylovými nebo alkenylovými řetězci s průměrnou délkou řetězce rovnající se nebo převyšující C14. Ještě výhodnější je, má-li každý řetězec průměrnou délku, rovnající se nebo převyšující C16. Nejvýhodnější je, když má nejméně 50% každého dlouhého alkylového nebo alkenylového řetězce délku řetězce C18. U alkylových nebo alkenylových skupin s dlouhým řetězcem mají přednost rovné řetězce.More preferably, the invention is a quaternary ammonium compound comprising a compound with two long alkyl or alkenyl chains with an average chain length equal to or greater than C 14 . More preferably, each chain has an average length equal to or greater than C16 . Most preferably, it has at least 50% of each long chain alkyl or alkenyl chain length C 18th For long-chain alkyl or alkenyl groups, straight chains are preferred.
Bylo zjištěno, že svrchu uvedené problémy mají zvláštní spojitost s kvarterními amoniovými sloučeninami, které obsahují esterovou vazbu a kde má sloučenina dvě nebo tři skupiny, odnímající elektrony, vázané na kvarterní atom dusíku jedním nebo dvěma uhlíkovými atomy různých substituentů a methylovou skupinu, rovněž vázanou na uvedený dusíkový atom. Toto uspořádání je uvedeno v následujícím vzorci (A) . Bylo zjištěno, že takové sloučeniny, sIt has been found that the above problems are particularly related to quaternary ammonium compounds containing an ester bond and wherein the compound has two or three electron withdrawing groups attached to the quaternary nitrogen atom by one or two carbon atoms of different substituents and a methyl group also bonded to said nitrogen atom. This arrangement is shown in the following formula (A). It has been found that such compounds, p
chloridovým protiiontem jsou, pokud jde o stálost, z hlediska předloženého vynálezu zvláště výhodné.The chloride counterion is particularly preferred in terms of stability with respect to the present invention.
Aniž by chtěl být vázán teorií, předpokládá autor předloženého vynálezu, nestálostí jsou velmi že problémy s odbarvováním a běžné u kvarterních amoniových sloučenin obsahujících vazbu esterové skupiny a methylovou skupinu, vázanou na dusík, chloridový protiiont a dvě nebo tři skupiny, odnímající elektrony, kvarterní atom dusíku.Without wishing to be bound by theory, the present inventor contemplates the instability is that bleach problems are common and common with quaternary ammonium compounds containing an ester bond and a methyl group attached to a nitrogen, chloride counterion and two or three electron withdrawing groups, a quaternary atom nitrogen.
vázané oděleně nabound tied to
Zatímco se kvarterní amoniové sloučeniny o obecném vzorci (B), uvedeném níže, mohou vyznačovat odbarvováním a nestálostí, bylo zjištěno, že tyto problémy se nejvíce vyskytují u sloučenin typu (A), a to zvláště u sloučenin, uvedených bezprostředně v předchozím odstavci.While the quaternary ammonium compounds of general formula (B) below may be characterized by discoloration and instability, it has been found that these problems occur most with compounds of the type (A), especially with the compounds mentioned immediately in the previous paragraph.
Kvarterní amoniové látky s esterovou vazbou, zvláště vhodné k použití podle předloženého vynálezu, mohou tedy být představovány vzorcem:Thus, the ester-bonded quaternary ammonium compounds particularly suitable for use in the present invention may be represented by the formula:
R1 R 1
I (A) R1- N+ -- (CH2)n-T-R2 X' (CH2)n-T-R2 ve kterém každá skupina R1 je nezávisle vybrána z C4_4 al kýlových, hydroxyalkýlových nebo C2_4 alkenylových skupin; a ve kterém je každá skupina R2 nezávisle vybrána z C8_28 alkylových nebo alkenylových skupin; X je jakýkoliv vhodný ► · ·· ·* · · 4 • · · ···· * • ♦ ♦ · · « ► · · · · · · ·· · · ·· ·· ··· · «4 protiiont, t j. halogenidový, octanový nebo nižší alkosulfátový iont, jako je chlorid nebo methosulfát.I (A) R 1 - N + - (CH 2 ) n -TR 2 X '(CH 2 ) n -TR 2 wherein each R 1 is independently selected from C 1-4 alkyl, hydroxyalkyl or C 2-4 alkenyl groups; and wherein each R 2 is independently selected from C8_ 28 alkyl or alkenyl groups; X is any suitable 4 counter-ion, 4 counter-ion, 4 counter-ion, i.e. a halide, acetate or lower alkosulfate ion such as chloride or methosulfate.
II IIII II
T je -0-C- nebo -C-0-; a n je celé číslo od 1 do 5 nebo je 0.T is -O-C- or -C-O-; and n is an integer from 1 to 5 or is 0.
Je zvláště žádoucí, aby každou skupinu R1 tvořil methyl a každé n se rovnalo dvěma, neboť bylo zjištěno, že takové látky jsou zvláště citlivé k problémům stálosti, uvedeným výše.It is particularly desirable that each R 1 group be methyl and each n equals two, since such materials have been found to be particularly sensitive to the stability problems mentioned above.
Velmi výhodný je di(lojovo-oxyethyl)dimethylamoniumchlorid od firmy Hoechst a rovněž di(ztužený lojovo-oxyethyl)dimethylamoniumchlorid od firmy Hoechst.Di (tallow-oxyethyl) dimethylammonium chloride from Hoechst and di (hardened tallow-oxyethyl) dimethylammonium chloride from Hoechst are particularly preferred.
Dalším výhodným typem kvarterní amoniové látky s esterovou vazbou, kterou je možné použít podle předloženého vynálezu, ukazuje vzorec :Another preferred type of ester-linked quaternary ammonium compound which can be used in the present invention is shown by the formula:
OOCR2 (B) (R^N4 - (CH2)n OOCR 2 (B) (R 4 N 4 - (CH 2 ) n )
CHCH
X’X ’
CH2OCOR2 kde R1, n, R2 a X mají stejný význam, jaký je uveden výše.CH 2 OCOR 2 wherein R 1 , n, R 2 and X have the same meaning as above.
·· ·» ·· «· ·· . ···· ··»· ·»·· • · ··· · · · .· »· · · ·. ··················
··· ··. · · · ·· .··. ·· *··· ·· · ·.··· ··. · · · ··· ··. ·· * ··· ·· · ·.
Bylo však zjištěno, že tyto látky nejsou tak náchylné k nestálosti, zvláště za vysokých teplot, tj. 60-70°C, jako látky s předešlým vzorcem.However, it has been found that these substances are not as susceptible to instability, especially at high temperatures, i.e. 60-70 ° C, as substances of the previous formula.
Z hlediska ochrany životního prostředí je výhodné, pokud jsou kvarterní amoniové látky biologicky odbouratelné (biodegradabilní).From an environmental point of view, it is advantageous if the quaternary ammonium compounds are biodegradable (biodegradable).
Upřednostňované látky z této skupiny, jako je chlorid 1,2 bis-(ztužený lojovo-oxy)-3-trimethylamoniumpropanu, a způsoby jejich přípravy jsou například popsány v US patentu 4 137 180 (Lever Brothers). Tyto látky s výhodou obsahují malá množství odpovídajícího monoesteru, například chloridu 1-(ztužený lojovo-oxy)-2-hydroxy-3-trimethylamoniumpropanu, jak je popsáno v patentu US 4 137 180.Preferred substances from this group, such as 1,2 bis- (hardened tallow-oxy) -3-trimethylammonium propane chloride, and methods for their preparation are described, for example, in U.S. Patent 4,137,180 (Lever Brothers). These substances preferably contain small amounts of the corresponding monoester, for example 1- (hardened tallow-oxy) -2-hydroxy-3-trimethylammonium propane chloride, as described in U.S. Pat. No. 4,137,180.
Je tedy zvláště upřednostňováno, aby kvarterní amoniové látky podle předloženého vynálezu obsahovaly alespoň jednu methylovou skupinu, připojenou na kvarterní atom dusíku, spolu se dvěma nebo třemi substituenty dusíkového atomu, obsahujícími skupiny, odnímající elektrony a chloridový protiiont. Použití těchto látek, odpovídajících obecnému vzorci A, je zvláště výhodné a ještě výhodnější je, pokud mají tyto látky na dusíku dva methylové substituenty a ve zbývajících zbytcích se n rovná 1 nebo 2 a R2 je C12 - C14, zvláště C16 - C18r např. lůj.It is therefore particularly preferred that the quaternary ammonium compounds of the present invention contain at least one methyl group attached to the quaternary nitrogen atom, together with two or three nitrogen atom substituents containing electron withdrawing groups and a chloride counterion. Use of these substances, corresponding to general formula A, it is particularly preferred and is even more advantageous if these substances on nitrogen two methyl substituents, and in the remaining radicals n is 1 or 2 and R 2 is C 12 - C 14, especially C 16 - C 18r eg tallow.
Je rovněž výhodné, aby kvarterní amoniové sloučeniny, používané podle přeloženého vynálezu, byly v podstatě bezvodé, t j. aby obsahovaly v rámci předloženého vynálezu méně než 10% vody.It is also preferred that the quaternary ammonium compounds used in the present invention are substantially anhydrous, i.e. contain less than 10% water within the scope of the present invention.
Kvarterní amoniové látky mohou případně obsahovat další složky obvyklé v tomto oboru, zvláště rozpouštědla o nízké molekulové hmotnosti, např. isopropanol a/nebo ethanol a pomocné aktivní látky, jako jsou neiontová změkčovadla, např. mastné kyseliny nebo sorbitové estery.The quaternary ammonium compounds may optionally contain other components customary in the art, in particular low molecular weight solvents such as isopropanol and / or ethanol, and auxiliary agents such as nonionic plasticizers such as fatty acids or sorbitan esters.
Použity mohou být kterékoliv typy stabilizačních činidel, které obsahují silné donory vodíkových vazeb.Any type of stabilizing agent containing strong hydrogen bond donors may be used.
Stabilizačním činidlem může být močovina nebo její deriváty a primární nebo sekundární amidy nebo vícesytný alkohol nebo jejich směsi. Lze použít dvou nebo více stabilizačních činidel.The stabilizing agent may be urea or derivatives thereof and primary or secondary amides or polyhydric alcohol or mixtures thereof. Two or more stabilizing agents may be used.
Ke směsím podle předloženého vynálezu se s výhodou přidává stabilizační činidlo v množství 0,05 až 10 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost kvarterní amoniové látky. Přednost mají ale menší množství, je výhodnější přidávat 0,1 až 7,5 %, vztaženo na hmotnost kvarterní amoniové látky, zvláště 0,5 až 6,0 % a ještě lépe 0,5 až 4,0 %.The stabilizing agent is preferably added to the compositions of the present invention in an amount of 0.05 to 10% by weight, based on the weight of the quaternary ammonium compound. However, lesser amounts are preferred, it is more preferred to add 0.1 to 7.5% based on the weight of the quaternary ammonium material, especially 0.5 to 6.0%, more preferably 0.5 to 4.0%.
Stabilizační činidlo může být ke kvarterní amoniové látce přidáno kdykoliv během výroby kvarterní amoniové látky nebo po skončení výroby, tj. během skladování. Stabilizační činidlo může být přidáno v jakékoliv formě, buď jako prášek přímo k roztavené kvarterní amoniové látce, nebo v podobě roztoku ve vhodném rozpouštědle, např. v isopropanolu.The stabilizing agent may be added to the quaternary ammonium material at any time during the manufacture of the quaternary ammonium material or at the end of production, i.e. during storage. The stabilizing agent may be added in any form, either as a powder directly to the molten quaternary ammonium substance, or as a solution in a suitable solvent, eg, isopropanol.
K přidání může dojít během syntézy kvarterní amoniové látky, nejlépe po kvarternizačním kroku. Jinou možností je přidání během skladování kvarterní amoniové látky.The addition may occur during the synthesis of the quaternary ammonium species, preferably after the quaternization step. Another possibility is to add quaternary ammonium during storage.
Nejvýhodnější je přidání stabilizačního činidla kdykoliv po kvarternizačním kroku syntézy kvarterní amoniové látky.It is most preferred to add a stabilizing agent at any time after the quaternization step of the synthesis of the quaternary ammonium species.
Příkladem amidu, použitého podle předloženého vynálezu, je acetomid. Jako stabilizačních činidel je možno použít vícesytných alkoholů, jako je glycerol. Jiným výhodným stabilizačním činidlem je močovina. Zvláště výhodná je kombinace glycerolu a kvarterní amoniové látky o obecném vzorci (A), nejlépe, když obě R1 jsou CH3, n se rovná 2 a R2 je lůj.An example of an amide used in the present invention is acetomide. As stabilizing agents, polyhydric alcohols such as glycerol can be used. Another preferred stabilizing agent is urea. Particularly preferred is a combination of glycerol and a quaternary ammonium compound of formula (A), preferably when both R 1 are CH 3 , n equals 2 and R 2 is a tallow.
Stálá směs může být v kapalné, roztavené nebo polotuhé podobě, obsahující méně než 10 hmotnostních % vody.The stable composition may be in liquid, molten or semi-solid form, containing less than 10% by weight of water.
Předložený vynález také poskytuje pevný avivážní prostředek, obsahující stabilisovaný prostředek, uvedený výše, a to v granulární nebo práškové podobě. Jiným typem avivážního prostředku podle předloženého vynálezu je kapalný avivážní prostředek, obsahující výše definovaný stabilisovaný prostředek.The present invention also provides a solid fabric softener composition comprising the stabilized composition mentioned above, in granular or powder form. Another type of fabric softener composition of the present invention is a liquid fabric softener composition comprising a stabilizer composition as defined above.
Předložený vynález bude nyní vysvětlen následujícím příkladem. Další příklady v rámci vynálezu budou pracovníkům v oboru zřejmé.The present invention will now be explained by the following example. Other examples within the scope of the invention will be apparent to those skilled in the art.
Příklady provedeni vynálezuDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Ke kvarterní amoniové látce byla přidána prášková močovina a směs byla zahřáta na 82°C. Směs byla uchovávána po dobu tří dnů.Urea powder was added to the quaternary ammonium and the mixture was heated to 82 ° C. The mixture was stored for three days.
Odrazivost byla měřena po třídenním skladování na reflektometru Datacolor International Spectraflash SF600 plus při 82°C.The reflectance was measured after three days storage on a Datacolor International Spectraflash SF600 plus reflectometer at 82 ° C.
DEQ je di(2-[ztužený lojovo]oxyl-oxyethyl)dimethylamoniumchlorid firmy Hoechst. Obsahuje přibližně 10 % monoesteru a malá množství nekvarternizovaného aminu/aminové soli a dále přibližně 2 % mastné kyseliny a 14 % isopropanolu.DEQ is di (2- [tallow] oxyloxyethyl) dimethylammonium chloride from Hoechst. It contains about 10% monoester and small amounts of unquaternized amine / amine salt, plus about 2% fatty acid and 14% isopropanol.
Z výsledku je zřejmé, že přidání močoviny ke směsím, obsahujícím kvarterní amoniovou látku, brání rozkladu při vyšší teplotě. Ukazují to silně zvýšené hodnoty odrazivosti R540 u vzorků kvarterních amoniových látek, uchovávaných ve směsi s močovinou.As a result, it is evident that the addition of urea to mixtures containing quaternary ammonium material prevents decomposition at higher temperatures. This is shown by the strongly increased reflectance values of R540 in samples of quaternary ammonium compounds stored in a mixture with urea.
Claims (5)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9810655.2A GB9810655D0 (en) | 1998-05-18 | 1998-05-18 | Stable ammonium compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20004292A3 true CZ20004292A3 (en) | 2001-12-12 |
| CZ300743B6 CZ300743B6 (en) | 2009-07-29 |
Family
ID=10832260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20004292A CZ300743B6 (en) | 1998-05-18 | 1999-05-12 | Stabilized composition comprising quaternary ammonium material and intended for softening fabrics |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1080171B1 (en) |
| JP (1) | JP2002515551A (en) |
| CN (1) | CN1192083C (en) |
| AR (1) | AR016032A1 (en) |
| AU (1) | AU732651B2 (en) |
| BR (1) | BR9910549B1 (en) |
| CA (1) | CA2325018C (en) |
| CZ (1) | CZ300743B6 (en) |
| DE (1) | DE69923175T2 (en) |
| ES (1) | ES2234259T3 (en) |
| GB (1) | GB9810655D0 (en) |
| HU (1) | HUP0101910A3 (en) |
| PL (1) | PL190329B1 (en) |
| RO (1) | RO121133B1 (en) |
| RU (1) | RU2220190C2 (en) |
| TR (1) | TR200003386T2 (en) |
| WO (1) | WO1999060081A1 (en) |
| ZA (1) | ZA200006734B (en) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0207484D0 (en) * | 2002-03-28 | 2002-05-08 | Unilever Plc | Solid fabric conditioning compositions |
| US20090312428A1 (en) | 2008-06-13 | 2009-12-17 | Fernando Figueredo | Biocide Compositions Comprising Quaternary Ammonium and Urea and Methods for Their Use |
| DK2553067T3 (en) * | 2010-04-01 | 2015-05-26 | Evonik Degussa Gmbh | ACTIVE fabric softening composition |
| EP2385099A1 (en) * | 2010-05-06 | 2011-11-09 | The Procter & Gamble Company | Process of making liquid fabric softening compositions |
| KR101988072B1 (en) | 2012-06-29 | 2019-06-11 | 라이온 가부시키가이샤 | Liquid fabric softener composition |
| NZ756322A (en) * | 2017-03-01 | 2021-12-24 | Ecolab Usa Inc | Mechanism of urea/solid acid interaction under storage conditions and storage stable solid compositions comprising urea and acid |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2454465A1 (en) * | 1974-11-16 | 1976-05-20 | Hoechst Ag | Powdery germ inhibiting soft rinsing compsns for textiles - contg cationic soft rinse, cationic disinfectant, urea and non ionic dispersant |
| EP0258923B1 (en) * | 1986-09-02 | 1993-10-06 | Akzo Nobel N.V. | Fabric softening composition and detergent-composition comprising the same |
| US5282983A (en) * | 1990-08-22 | 1994-02-01 | Kao Corporation | Fabric softener composition and ammonium salt |
| US5259964A (en) * | 1991-12-18 | 1993-11-09 | Colgate-Palmolive Co. | Free-flowing powder fabric softening composition and process for its manufacture |
| US5543067A (en) * | 1992-10-27 | 1996-08-06 | The Procter & Gamble Company | Waterless self-emulsiviable biodegradable chemical softening composition useful in fibrous cellulosic materials |
| DE4307186A1 (en) * | 1993-03-08 | 1994-09-15 | Henkel Kgaa | Aqueous fabric softener composition |
| DE4308792C1 (en) * | 1993-03-18 | 1994-04-21 | Henkel Kgaa | Stabilised quaternised fatty acid tri:ethanolamine ester salt(s) prodn. - having stable colour and odour characteristics |
| BR9710356A (en) * | 1996-07-11 | 1999-08-17 | Procter & Gamble | Substantially ador-free polyhydroxyl solvents |
| DE19629666A1 (en) * | 1996-07-23 | 1998-01-29 | Henkel Kgaa | Process for the hydrophilic finishing of fibers or nonwovens |
-
1998
- 1998-05-18 GB GBGB9810655.2A patent/GB9810655D0/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-05-12 HU HU0101910A patent/HUP0101910A3/en unknown
- 1999-05-12 EP EP99924984A patent/EP1080171B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-12 ES ES99924984T patent/ES2234259T3/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-12 BR BRPI9910549-7A patent/BR9910549B1/en not_active IP Right Cessation
- 1999-05-12 WO PCT/EP1999/003366 patent/WO1999060081A1/en not_active Ceased
- 1999-05-12 PL PL99344240A patent/PL190329B1/en not_active IP Right Cessation
- 1999-05-12 JP JP2000549690A patent/JP2002515551A/en not_active Withdrawn
- 1999-05-12 RO ROA200001089A patent/RO121133B1/en unknown
- 1999-05-12 CN CNB998061689A patent/CN1192083C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-12 TR TR2000/03386T patent/TR200003386T2/en unknown
- 1999-05-12 RU RU2000131616/04A patent/RU2220190C2/en not_active IP Right Cessation
- 1999-05-12 CZ CZ20004292A patent/CZ300743B6/en not_active IP Right Cessation
- 1999-05-12 AU AU41438/99A patent/AU732651B2/en not_active Ceased
- 1999-05-12 DE DE69923175T patent/DE69923175T2/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-12 CA CA2325018A patent/CA2325018C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-18 AR ARP990102345A patent/AR016032A1/en active IP Right Grant
-
2000
- 2000-11-17 ZA ZA200006734A patent/ZA200006734B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL344240A1 (en) | 2001-10-08 |
| CZ300743B6 (en) | 2009-07-29 |
| DE69923175D1 (en) | 2005-02-17 |
| WO1999060081A1 (en) | 1999-11-25 |
| AU732651B2 (en) | 2001-04-26 |
| AR016032A1 (en) | 2001-05-30 |
| BR9910549A (en) | 2001-01-30 |
| BR9910549B1 (en) | 2009-01-13 |
| TR200003386T2 (en) | 2001-06-21 |
| ZA200006734B (en) | 2001-11-19 |
| ES2234259T3 (en) | 2005-06-16 |
| RU2220190C2 (en) | 2003-12-27 |
| CN1301293A (en) | 2001-06-27 |
| PL190329B1 (en) | 2005-11-30 |
| CN1192083C (en) | 2005-03-09 |
| EP1080171A1 (en) | 2001-03-07 |
| WO1999060081A8 (en) | 2001-03-22 |
| DE69923175T2 (en) | 2005-06-23 |
| RO121133B1 (en) | 2006-12-29 |
| EP1080171B1 (en) | 2005-01-12 |
| WO1999060081B1 (en) | 2000-01-20 |
| JP2002515551A (en) | 2002-05-28 |
| CA2325018C (en) | 2010-07-13 |
| AU4143899A (en) | 1999-12-06 |
| HUP0101910A3 (en) | 2002-08-28 |
| HUP0101910A2 (en) | 2001-11-28 |
| CA2325018A1 (en) | 1999-11-25 |
| GB9810655D0 (en) | 1998-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1154206A (en) | Fabric softening composition | |
| US4162984A (en) | Textile treatment compositions | |
| US4149978A (en) | Textile treatment composition | |
| EP0032267A1 (en) | Concentrated textile treatment compositions and method for preparing them | |
| CZ20004292A3 (en) | Stabilized preparation | |
| US6093336A (en) | Process for making solid compositions comprising quaternary ester ammonium compounds and fatty acids | |
| EP0159921A2 (en) | Aqueous fabric softening composition | |
| EP1080172B1 (en) | Stable quaternary ammonium compositions | |
| US4442013A (en) | Concentrated fabric softening compositions | |
| JPH08505905A (en) | Textile product softening composition | |
| JP3283264B2 (en) | Textile softening composition | |
| US4627925A (en) | Aqueous concentrated fabric softening composition | |
| GB2118221A (en) | Concentrated fabric softening compositions | |
| JPH0718572A (en) | Liquid softener composition | |
| JPH09310276A (en) | Liquid concentrate softener |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20140512 |