CN1899041A - 氨基甲酸酯类除草剂 - Google Patents
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Abstract
本发明是氨基甲酸酯类除草剂，属于农药，是为了解决磺草灵除草剂药效不突出和活性低的问题，采用磺草灵作为先导化合物，对磺草灵化合物结构进行优化创制，其结构式如上图，其中R是Cl或CH3。本发明主要用于防除农田、果园、茶园、林地和非耕地等大多数单、双子叶杂草，如播娘蒿、苘麻、婆婆纳、黑麦草、野燕麦、藜、葎草、刺儿菜、黄花蒿等。
Description
技术领域
本发明是氨基甲酸酯类除草剂，属于农药，主要用于清除杂草。
背景技术
农药的发展，朝着高效、安全、经济、无公害的方向发展，一些高毒性、高残留、对环境严重污染的农药相继被淘汰，而对环境友好、超高效、高选择性、低价格的农药新品种受到人们的青睐。目前世界农药开发的主要标志是强调高活性的同时，更注重安全性，确保非靶标生物、人类和环境的安全，并有安全第一，活性次之的趋势，除草剂的开发也不例外。除草剂作用机制主要是抑制和阻断植物正常的生理过程，导致杂草死亡的原发性生物物理和生物化学作用。即主要是抑制或干扰植物生长过程中某些关键的生物物理和生物化学作用，导致生长过程的破坏和中止，使植物死亡。所抑制的关键作用一般是光合作用、呼吸作用、生物化学合成和植物生长。
我国已从农药的仿制，逐步走上新农药的创制，但是我国除草剂的创制工作仅是起步阶段。从已开发的除草剂出发，作为先导化合物，进行结构改变，从而开发出化学结构不同于原化合物的新品种，达到提高活性和扩大使用范围。
美国专利US 3823008和US 3121042报道了一种氨基甲酸酯类除草剂磺草灵，它是1968年由May and Baker公司(现为安万特公司)研制开发并经过10年的发展，磺草灵在加拿大、美国和英国等欧美国家得到广泛的应用。但在80年代以后，随着高效除草剂时代的到来，磺草灵药效不突出、活性低、用量大，影响到广泛应用。
发明内容
本发明的目的就是克服背景技术的不足，设计一种药效突出、活性高和用量小的氨基甲酸酯类除草剂。
本发明的构思：选用磺草灵作为先导化合物，对磺草灵化合物结构进行优化创制，首先从提高活性开始，将磺草灵化合物的氨基酰化反应生成乙酰胺，被酰化的氨基上的氮与羰基电子共轭，形成第二个活性中心。另外在乙酰胺的烷基上接上能使根、茎、叶吸收传导增强和药效提高的氯苯醚基，它与原有的甲醚成对映结构，氯苯醚的作用远远大于甲醚的作用。经过优化的磺草灵，除了氨基酰化提高活性和氯苯醚提高药效外，优化后的对映体结构呈中心对映，有协同增效的作用。
本发明是一种氨基甲酸酯类除草剂，其特点在于结构式为：
其中R是CI或CH3。
本发明优选的氨基甲酸酯类除草剂，其特点在于结构式为：
本发明的优点：
1、本发明的除草活性显著高于磺草灵的除草活性。本发明在20ppm和100ppm浓度下，对双子叶杂草播娘蒿、苘麻、婆婆纳，单子叶杂草黑麦草、野燕麦根和苗高的抑制率均高于相同浓度下磺草灵对杂草根和苗高的抑制率。
2、本发明的使用剂量小于磺草灵的使用剂量。本发明在使用剂量为133克/亩下，对2-3叶期的双子叶杂草播娘蒿、苘麻、婆婆纳和单子叶杂草黑麦草、野燕麦的防治效果达到90％以上。
3、本发明可作为广谱除草剂使用。本发明能有效防除播娘蒿、苘麻、婆婆纳、黑麦草、野燕麦、藜、葎草、刺儿菜、黄花蒿等大多数单、双子叶杂草。
具体实施方式：
实施例1 4-(2-甲基-4-氯-苯氧乙酰氨基)苯磺酰氨基甲酸甲酯合成
1.1本发明参照如下合成路线实施
在1000ml的三口瓶中加入500ml四氯化碳，加入2-甲基-4-氯-苯氧乙酸80.0g(0.4摩尔)，加热升温到40±2℃，然后滴加53.6g(0.45摩尔)氯化亚砜，滴完后升温至60±2℃，反应4小时后；加入对氨基苯磺酰基氨基甲酸甲酯92.0g(0.4摩尔)，75±2℃保温反应4小时；减压除去四氯化碳，然后加入150ml甲醇，在室温下搅拌10～30分钟析出白色固体，过滤、干燥，得到143g 4-(2-甲基-4-氯-苯氧乙酰氨基)苯磺酰氨基甲酸甲酯。
1.2结构鉴定
熔点：
184～186℃
元素分析：
实测值C％49.50 H％4.16 N％6.83
理论值C％49.46 H％4.15 N％6.79
红外光谱：
IR(cm-1)：3393(ArN-H)，3190(SO2N-H)，1746(C＝O，C-CONH-Ar)，1688(C＝O，CO2)，1359，1165(SO2)。
核磁波谱：
1H-NMR(δppm)：2.242(3H，j)，3.566(3H，i)，4.802(2H，d)，6.889(1H，c)，7.184(1H，b)，7.202(1H，a)，7.811～7.877(4H，f，g)，10.572(1H，e)，11.999(1H，h)。
实施例24-(2，4-二氯苯氧乙酰氨基)苯磺酰氨基甲酸甲酯合成
2.1本发明参照如下的合成路线实施：
在1000ml的三口瓶中加入500ml氯仿，加入2，4-二氯苯氧乙酸121.6g(0.55摩尔)，加热升温到60±2℃，滴加60.0ml(0.55摩尔)氯化亚砜，滴完后保温反应1小时，然后加入对氨基苯磺酰基氨基甲酸甲酯126.2g(0.5摩尔)升温到60±2℃，保温反应3小时后；减压除去氯仿，加入150ml无水乙醇，在室温下搅拌10～30分钟析出白色固体，过滤，干燥，得到182g 4-(2，4-二氯苯氧乙酰氨基)苯磺酰氨基甲酸甲酯。
2.2结构鉴定
熔点：188℃～190℃
元素分析：
实测值C％42.93 H％3.21 N％6.47
理论值C％44.25 H％3.48 N％6.45
红外光谱：
IR(cm-1)：3377(ArN-H)，3227(SO2N-H)，1744(C＝O，C-CONH-Ar)，1693(C＝O，CO2)，1355，1161(SO2)。
核磁波谱：
1H-NMR(δppm)：3.5819(3H，i)，4.9627(2H，d)，7.1500(1H，c)，7.3742(1H，b)，7.5939(1H，a)，7.8858(4H，f，g)，10.7393(1H，e)，12.0375(1H，h)。
下面以实施例1制备的化合物(MCRI-P-1)和实施例2制备的化合物(MCRI-P-2)进行生物活性测定试验。
1、活性培养皿法除草活性试验
将MCRI-P-1、MCRI-P-2和磺草灵水剂分别用清水稀释为100ppm、20ppm液。在直径为90mm的培养皿中垫一层滤纸，加入5ml稀释后的药液，再将催过芽的播娘蒿、苘麻、婆婆纳、黑麦草、野燕麦种子各20粒分别放入不同浓度的培养皿中。盖上皿盖，将培养皿按胚芽倾斜方向倾斜15°角放入25±2℃的自然光照培养间培养。试验中每处理设5个重复，以清水为对照。四天后，测定植物的根长、茎长，计算不同浓度下不同试材的根长、茎长抑制百分率。测定结果见表1。
表1 活性培养皿法除草活性测定结果
| 药剂 | 浓度(ppm) | 播娘蒿 | 苘麻 | 婆婆纳 | 黑麦草 | 野燕麦 | |||||
| 根长 | 苗高 | 根长 | 苗高 | 根长 | 苗高 | 根长 | 苗高 | 根长 | 苗高 | ||
| MCRI-P-1 | 20 | 72.0 | 59.7 | 97.3 | 61.2 | 78.2 | 73.2 | 86.5 | 38.8 | 76.7 | 41.6 |
| 100 | 72.0 | 67.7 | 100 | 100 | 82.1 | 82.9 | 94.5 | 60.2 | 80.3 | 54.5 | |
| MCRI-P-2 | 20 | 40.2 | 71.0 | 93.7 | 12.7 | 67.2 | 46.3 | 78.8 | 33.2 | 78.1 | 37.7 |
| 100 | 65.9 | 64.5 | 100 | 94.5 | 83.2 | 85.4 | 88.0 | 60.2 | 80.1 | 52.9 | |
| 磺草灵 | 20 | 8.5 | -9.7 | 35.6 | 20.3 | 40.8 | 34.1 | 57.3 | 17.8 | 40.7 | 24.9 |
| 100 | 0.0 | -9.7 | 80.1 | 73.4 | 57.3 | 31.7 | 66.5 | 36.6 | 44.3 | 21.8 | |
| 清水(cm) | 0.82 | 0.62 | 5.52 | 3.95 | 2.62 | 0.82 | 7.49 | 7.92 | 5.58 | 7.67 | |
从表1除草活性测定结果看出，在20ppm和100ppm浓度下，本发明MCRI-P-1和MCRI-P-2对双子叶杂草播娘蒿、苘麻、婆婆纳，单子叶杂草黑麦草、野燕麦根和苗高的抑制率均高于相同浓度下磺草灵对杂草根和苗高的抑制率。
在相同浓度下，MCRI-P-1和MCRI-P-2对双子叶杂草播娘蒿、苘麻、婆婆纳和单子叶杂草黑麦草、野燕麦的根和苗高的抑制率显著高于磺草灵，因而，MCRI-P-1和MCRI-P-2对供试杂草的除草活性显著高于磺草灵。
2、温室盆栽法除草活性试验
在截面积3.85×10-7m2的纸杯内装入过筛的壤土，先用水淋透，分别种入20粒已萌发的播娘蒿、苘麻、婆婆纳、黑麦草和雀麦种子，播种深度作物为2厘米。待植物2～3叶期，进行茎叶喷雾处理。MCRI-P-1和MCRI-P-2的水剂分别设66.7克/亩和133.3克/亩两个处理，以磺草灵水剂133.3g克/亩和清水为对照，每处理3个重复，置25±2℃的自然光照玻璃房，每处理3个重复。20天后，剪下地上部分鲜重，计算鲜重防效。试验结果见表2。
表2 盆栽茎叶处理试验结果
| 药剂名称 | 剂量(克/亩) | 防治效果(％) | ||||
| 婆婆纳 | 苘麻 | 播娘蒿 | 黑麦草 | 雀麦 | ||
| MCRI-P-1 | 66.7 | 73.9 | 45.9 | 82.4 | 48.7 | 55.9 |
| 133.3 | 100.0 | 96.7 | 100.0 | 92.4 | 100.0 | |
| MCRI-P-2 | 66.7 | 56.5 | 37.7 | 70.6 | 39.1 | 39.8 |
| 133.3 | 100.0 | 91.8 | 100.0 | 92.9 | 100.0 | |
| 磺草灵 | 133.3 | 21.7 | 47.5 | 88.2 | 80.2 | 88.7 |
| 清水对照(克/株) | 0.23 | 0.61 | 0.17 | 4.35 | 1.86 | |
从表2盆栽法除草活性试验结果看出，在133克/亩的使用剂量下，MCRI-P-1和MCRI-P-2对双子叶杂草播娘蒿、苘麻、婆婆纳和单子叶杂草黑麦草、雀麦的防治效果均显著高于磺草灵。
3、大田小区除草试验
在室外选择杂草种类和长势基本一致的空地作为小区试验地，小区内杂草4-8叶期。试验设MCRI-P-1、MCRI-P-2和磺草灵水剂500克/亩和清水对照共4个处理。1个处理1个小区，小区面积25m2，各区组随机排列，每个处理重复3次。采用工农-16型背负式手动喷雾器进行人工喷雾处理茎叶，用水量30千克/亩。药后第30天拔除杂草，计算鲜重防效。试验结果见表3。
表3 大田小区除草试验结果
| 药剂名称 | 剂量(克/亩) | 防治效果(％) | ||||
| 藜 | 葎草 | 刺儿菜 | 黄花蒿 | 婆婆纳 | ||
| MCRI-P-1 | 500 | 100.0 | 100.0 | 98.7 | 100.0 | 100.0 |
| MCRI-P-2 | 500 | 100.0 | 100.0 | 89.7 | 85.7 | 50.1 |
| 磺草灵 | 500 | 87.4 | 78.2 | 31.7 | 12.7 | 0.7 |
从表3大田小区除草试验结果看出，在500克/亩的剂量下，MCRI-P-1对双子叶杂草藜、葎草、黄花蒿和婆婆纳的防治效果达100％，对刺儿菜的防治效果也达到了98.7％；MCRI-P-2对双子叶杂草藜、葎草的防治效果达100％，对刺儿菜、黄花蒿和婆婆纳的防治效果分别为89.7％、85.7％和50.1％，均显著高于磺草灵。本发明MCRI-P-1和MCRI-P-2对大多数供试杂草的防治效果显著高于磺草灵。
Claims (2)
1、一种氨基甲酸酯类除草剂，其特征在于结构式为：
其中R是CI或CH3。
2、根据权利要求书所述的氨基甲酸酯类除草剂，其特征在于结构式为：
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