CN1791643A

CN1791643A - 新颖蒽并吡啶酮化合物、水性洋红油墨组合物及喷墨记录方法

Info

Publication number: CN1791643A
Application number: CNA2004800138463A
Authority: CN
Inventors: 松本弘之; 藤井胜典; 白崎康夫; 藤井隆文; 村上靖夫
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 2003-05-22
Filing date: 2004-05-20
Publication date: 2006-06-21
Anticipated expiration: 2024-05-20
Also published as: WO2004104108A1; KR101129520B1; CN100551975C; TWI336347B; JP4500260B2; CA2526039C; US7297196B2; TW200504161A; DE602004028009D1; EP1626070A1; EP1626070A4; HK1089466A1; CA2526039A1; KR20060003374A; US20070062413A1; JPWO2004104108A1; EP1626070B1

Abstract

本发明提供具有适于喷墨记录的色调及鲜明性且记录物的耐光、耐气体及耐水等坚牢度优异的式(1)(式(1)中，符号如说明书中所定义)所示的洋红色素及使用该色素的优异油墨组合物。

Description

新颖蒽并吡啶酮化合物、水性洋红油墨组合物及喷墨记录方法

技术领域

本发明涉及新颖蒽并吡啶酮化合物、水性洋红油墨组合物及喷墨记录方法。

背景技术

经由喷墨印刷机的记录方法虽已开发出油墨的各种排出方式，然而，任何一种方式均是通过产生小墨滴并附着于各种被记录材料(纸、薄膜、布帛等)上而进行记录。经由喷墨印刷机的记录方法由于记录头不与被记录材料接触，具有不会发出机械音，印刷机小型化、高速度化、容易彩色化的特长，近年来急速普及，期待今后仍能更扩展。将计算机彩色显示器上的图像或文字信息经由喷墨印刷机以彩色进行记录时，一般以黄色(Y)、洋红色(M)、青色(C)、黑色(K)等四色油墨的减法混色来表现。为了使根据CRT显示器等红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)的加法混色图像尽可能地通过减法混色图像忠实地重现，使用的色素中Y、M、C的油墨所使用的色素以具有尽可能各自接近Y、M、C标准的色调且鲜明者较理想。另外，油墨组合物则要求长期保存稳定，印刷的图像浓度高且耐水性、耐光性及耐气体性等的坚牢度优异。

喷墨印刷机的用途已从办公室用小型印刷机扩大到产业用的大型印刷机，要求比以往有更高耐水性及耐光性等的坚牢度。虽然耐水性可经由将多孔二氧化硅、阳离子性聚合物、氧化铝溶胶或特殊陶瓷等可吸附油墨中色素的无机微粒子与PVA树脂等一起在纸的表面上涂覆而大幅度地改良，但是更严格要求提升照片等印刷物保管时耐湿性等的品质。另外，对于大幅度改良耐光性的技术尚未确立，尤其是Y、M、C、K四原色中洋红色素大多原本耐光性就弱，其改良成为重要的课题。

喷墨记录用水溶性油墨所使用的洋红色素的色素骨架可列举如：呫吨系及使用H酸的偶氮系。然而，呫吨系其色调及鲜明性虽极优异但耐光性极差。而且，使用H酸的偶氮系其色调及耐水性虽佳但耐光性及鲜明性却差。于该类型中虽然亦开发有鲜明性及耐光性优异的洋红染料，但是与以铜酞菁系色素为代表的青色染料或黄色染料等其它色调的染料相比，其耐光性依然为低水平。

另外，最近数字照相机渗入的同时，在家庭中增加印刷照片的机会。在保管该照片时必须面对经由空气中的氧化性气体所引起照片画质变色的问题。

鲜明性及耐光性优异的洋红色素骨架虽有蒽并吡啶酮系色素(例如参照特开昭59-74173号公报(第1至3页)、特开平2-16171号公报(第1、5至7页)、特开2000-109464号公报(第1至2页、第8至12页)、特开2000-169776号公报(第1至2页、第6至9页)、特开2000-191660号公报(第1至3页、第11至14页)、特开2001-72884号公报(第1至2页、第8至11页)、特开2001-139836号公报(第1至2页、第7至12页))，但是无法获得色调、鲜明性、耐光性、耐水性、耐气体性及溶解稳定性均能满足的色素。

本发明的目的是提供具有适合喷墨记录的色调及鲜明性且记录物的耐光、耐气体及耐湿坚牢度优异的洋红色素。

发明内容

本发明人等为了解决如上所述的课题，经过不断深入研究，结果完成了本发明。亦即，本发明涉及

1.式(1)所示的蒽并吡啶酮化合物或其盐

(式(1)中，R₁为氢原子、烷基、羟基低级烷基、环己基、单或二烷基氨基烷基或氰基低级烷基，Y为氯原子、羟基、氨基、单或二烷基氨基(烷基上可具有选自由磺酸基、羧基及羟基组成的组中的取代基)或吗啉代基，X为下述式(2)所示

(式(2)中，R₂、R₃、R₄、R₅、R₆各自独立为氢原子、碳原子数1至8的烷基、或羧基。条件为：R₂、R₃、R₄、R₅、R₆不同时为氢原子))。

2.如上述1的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1)中的R₁为甲基。

3.如上述1的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1)中的Y为羟基或氨基。

4.如上述1的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1)中的R₁为甲基，Y为羟基或氨基。

5.如上述1的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，R₂至R₆中，R₂及R₆的任一方或两者各自独立为选自由甲基、乙基、正丙基、异丙基及羧基组成的组中的基，其余为氢原子。

6.如上述1的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，R₂至R₆中有1至3个为羧基。

7.如权利要求1所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，R₂、R₃或R₅中至少有1个为羧基，其余为氢原子。

8.如上述2的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，R₂至R₆中有1至3个为羧基。

9.如上述4的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，R₂至R₆中有1至3个为羧基。

10.如上述1至9中任一项所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1)中的Y为羟基。

11.如上述1的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，R₁为甲基、Y为羟基、R₂至R₆中，R₂、R₃或R₅有1至2个为羧基，其余为氢原子。

12.水性洋红油墨组合物，其特征在于：含有上述1至11中任一项所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐作为色素成分。

13.如上述12的水性洋红油墨组合物，其中，含有水溶性有机溶剂。

14.如上述12的水性洋红油墨组合物，其中，蒽并吡啶酮化合物或其盐中无机盐的含量为1重量％以下。

15.如上述14的水性洋红油墨组合物，其中，含有水溶性有机溶剂。

16.如上述12的水性洋红油墨组合物，其为喷墨记录用。

17.如上述15的水性洋红油墨组合物，其为喷墨记录用。

18.喷墨记录方法，通过将墨滴对应记录信号排出，在被记录材料上进行记录，其特征在于：使用上述12的水性洋红油墨组合物作为油墨。

19.喷墨记录方法，通过将墨滴对应记录信号排出，在被记录材料上进行记录，其特征在于：使用上述15的水性洋红油墨组合物作为油墨。

20.如上述18或19的喷墨记录方法，其中，被记录材料为信息传递用片材。

21.容器，含有上述12的水性洋红油墨组合物。

22.喷墨印刷机，具有上述21的容器。

23.着色体，具有上述1至11中任一项所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐。

具体实施方式

详细说明本发明。本发明的蒽并吡啶酮化合物或其盐为上述式(1)所示。

式(1)中R₁为氢原子、烷基、羟基低级烷基、环己基、单或二烷基氨基烷基或氰基低级烷基。

本发明中烷基可列举如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、正辛基等碳原子数1至8的烷基。

本发明中低级烷基可列举如：上述烷基中碳原子数为1至6的，优选碳原子数为1至4的，更优选可列举如：甲基、乙基或丙基。本发明中低级烷基以外的基例如低级醇等中称为“低级”的情况也一样。

R₁中羟基低级烷基及氰基低级烷基中，优选的低级烷基可列举如：乙基、丙基等，更优选乙基。

优选的R₁可列举如：低级烷基，更优选甲基。

式(1)中Y为氯原子、羟基、氨基、单或二烷基氨基(烷基上可具有选自磺酸基、羧基及羟基的取代基)、吗啉代基。Y中的单烷基氨基可列举如：甲氨基、乙氨基、丁氨基、2-乙基己氨基等碳原子数1至8的单烷基氨基。二烷基氨基可列举如：二乙氨基、二丁氨基、二己氨基等碳原子数1至8的二烷基氨基。具有磺酸基或羧基的烷基氨基中的烷基可列举如：甲基、乙基、正丙基、正丁基等碳原子数1至8的烷基。具有磺酸基或羧基的烷基氨基的具体例可列举如：2-磺基乙氨基、羧基甲氨基、2-羧基乙氨基、1-羧基乙氨基、1，2-二羧基乙氨基或二(羧基甲基)氨基等，具有羟基的烷基氨基的具体例可列举如：羟基乙氨基、二羟基乙氨基等。

优选的Y可列举如：羟基或氨基，更优选羟基。

式(1)中X为式(2)所示的取代苯胺基。

式(2)中R₂、R₃、R₄、R₅、R₆各自独立为氢原子、碳原子数1至8的烷基或羧基。这些中至少有1个为氢原子以外的基。碳原子数1至8的烷基可列举如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、正辛基等碳原子数1至8的烷基。烷基的情况下，若考虑到色调则优选R₂和/或R₆为烷基，其它为氢原子。另外，该烷基优选甲基、乙基、正丙基或异丙基。

R₂至R₆优选低级烷基或羧基。优选R₂至R₆中有1至3个、更优选为1至2个为这些基，其它为氢原子。这些中2个为氢原子以外的基时，优选R₂及R₆或R₃及R₅为氢原子以外的基，3个为氢原子以外的基时，优选R₂、R₄及R₆为氢原子以外的基。更优选R₂至R₆中1至3个为羧基，其它为氢原子。更优选R₂、R₃或R₅中至少有1个为羧基。

式(1)中X的具体例可列举如：2-甲基苯胺基、2，6-二甲基苯胺基、2，5-二甲基苯胺基、2，4，6-三甲基苯胺基、2，6-二乙基苯胺基、2，5-二乙基苯胺基、2，6-二-异丙基苯胺基、2，5-二-异丙基苯胺基、2-羧基苯胺基、3-羧基苯胺基、4-羧基苯胺基、2，5-二羧基苯胺基、3，5-二羧基苯胺基、5-羧基-2-甲基苯胺基、5-羧基-2-乙基苯胺基等，优选2，6-二甲基苯胺基、2，4，6-三甲基苯胺基、2，6-二乙基苯胺基、2，6-二-异丙基苯胺基、2-羧基苯胺基或3，5-二羧基苯胺基。

R₁、Y、X的优选组合为例如：R₁为氢原子或甲基，更优选甲基，Y为氯原子、羟基或氨基，更优选羟基或氨基，更优选羟基，X为2，6-二甲基苯胺基、2，6-二乙基苯胺基、2，6-二-异丙基苯胺基、2-羧基苯胺基或3，5-二羧基苯胺基等，更优选2-羧基苯胺基或3，5-二羧基苯胺基等。

本发明上述式(1)所示的蒽并吡啶酮化合物的具体例如表1所示。表1中(K)为羧基，2(K)为二羧基。

表1

编号 R₁ X Y

1 CH3 2，6-二甲基苯胺基 OH

2 CH3 2，6-二甲基苯胺基 NH2

3 CH3 2，5-二甲基苯胺基 OH

4 CH3 2-甲基苯胺基 OH

5 CH3 2，4，6-三甲基苯胺基 OH

6 CH3 2，4，6-三甲基苯胺基 NH2

7 H 2，4，6-三甲基苯胺基 Cl

8 CH3 2，4，6-三甲基苯胺基 2-乙基己氨基

9 CH3 2，6-二异丙基苯胺基 OH

10 CH3 2，6-二异丙基苯胺基 NH2

11 C2H5 2，6-二异丙基苯胺基 Cl

12 CH3 2，6-二异丙基苯胺基单乙醇胺基

13 CH3 2，5-二异丙基苯胺基 OH

14 CH3 2，6-二乙基苯胺基 OH

15 CH3 2，6-二乙基苯胺基 NH2

16 CH3 2，6-二乙基苯胺基 Cl

17 CH3 2，6-二乙基苯胺基 2-乙基己氨基

18 CH3 2，6-二乙基苯胺基单乙醇胺基

19 CH3 2，6-二乙基苯胺基二乙醇胺基

20 C2H4OH 2，6-二乙基苯胺基吗啉代基

21 CH3 2，5-二乙基苯胺基 OH

22 CH3 2，5-二乙基苯胺基 NH2

23 CH3 2-(K)-苯胺基 OH

24 CH3 2-(K)-苯胺基 NH2

25 CH3 2，5-2(K)-苯胺基 OH

26 C4H9 2，5-2(K)-苯胺基 NH2

27 CH3 3，5-2(K)-苯胺基 OH

28 CH3 3-(K)-苯胺基 OH

29 CH3 4-(K)-苯胺基 OH

30 CH3 5-(K)-2-甲基苯胺基 OH

31 CH3 5-(K)-2-乙基苯胺基 OH

32 CH3 2，5-二异丙基苯胺基 Cl

33 CH3 2，4，6-三甲基苯胺基 Cl

34 CH3 2-(K)-苯胺基 Cl

35 CH3 3，5-2(K)-苯胺基 Cl

36 CH3 4-(K)-苯胺基 Cl

37 CH3 3-(K)-苯胺基 Cl

本发明的蒽并吡啶酮化合物可经由例如以下的方法制造。亦即，将下述式(3)

(式中，R₁与上述同义)

的化合物1摩尔及2，4，6-三氯-均三嗪(氰尿酰氯)1至1.3摩尔在水中，于pH值为2至7，在5至35℃下进行反应2至8小时，获得1次缩合物式(4)

(式中，R₁与上述同义)

的化合物，使对应的苯胺类1摩尔在pH值为4至9，在5至90℃下与其进行反应10分钟至5小时，由此获得作为2次缩合物的Y为氯原子的式(5)的化合物：

(式中，R₁至R₆与上述同义)

接着，于pH值为9至12，在50至100℃下进行水解10分钟至5小时或与氨、对应的胺类于pH值为8至10，在50至100℃下进行反应10分钟至8小时，由此获得作为3次缩合物的Y为氯原子以外的式(6)的化合物：

(式中，R₁至R₆、Y与上述同义)

另外，缩合顺序只要对应各种化合物的反应性加以适当决定即可，并不只限于上述。

经由此获得的化合物以游离酸的形态或其盐的形态存在。

盐可列举如：碱金属盐、碱土金属盐、烷胺盐、烷醇胺盐或铵盐等。优选钠盐、钾盐、锂盐等碱金属盐、单乙醇胺盐、二乙醇胺盐、三乙醇胺盐、单异丙醇胺盐、二异丙醇胺盐、三异丙醇胺盐等烷醇胺盐、铵盐。另外，盐的制作方法为例如于上述所获得3次缩合物的反应液中加入食盐，经由盐析、过滤，获得钠盐的湿滤饼，将该湿滤饼再溶解于水后加入盐酸，将pH值调整为1至2，将所获得的结晶过滤即可获得游离酸(或一部分为钠盐)的形态。将该游离酸形态的湿滤饼一边与水共同搅拌，一边添加例如：氢氧化钾、氢氧化锂、氨水作成碱性时，即可获得各种的钾盐、锂盐、铵盐。

式(3)的蒽并吡啶酮化合物可由例如以下所述的操作获得。亦即，使下述式(7)

(式中，R₁与上述同义)

所示的蒽醌化合物1摩尔与苯酰基乙酸乙酯1.1至3摩尔在二甲苯等极性溶剂中，在碳酸钠等碱性化合物存在下，于130至180℃下进行反应5至15小时，获得下述式(8)的化合物。

(式中，R₁与上述同义)

接着，使式(8)的化合物1摩尔与间氨基乙酰替苯胺1至5摩尔在N，N-二甲基甲酰胺等非质子性极性有机溶剂中，在如碳酸钠的碱及如乙酸铜的铜催化剂存在下于110至150℃下进行2至6小时的乌耳曼反应(Ullmann’s reaction)使缩合，获得下述式(9)的化合物。

(式中，R₁与上述同义)

接着，将式(9)的化合物在8至15％发烟硫酸中，于50至120℃下经由磺化及将乙酰氨基水解，而获得通式(3)的蒽并吡啶酮化合物。

(式中，R₁与上述同义)

本发明的式(1)所示的蒽并吡啶酮化合物或其盐可作为将各种物品着色的色素使用，特别优选作为油墨用色素。在用于油墨时，该化合物优选水溶性盐。

本发明的水性洋红油墨组合物(以下依情形亦只称为油墨)为含有上述式(1)所示的化合物或其盐(以下依情形亦将式(1)所示的化合物或其盐称为式(1)的色素)作为色素成分的组合物，所以该组合物可经由将该色素溶解于水，必要时溶解于含有水溶性有机溶剂(包含溶解助剂。以下亦相同)的水(以下依情形亦称为水性溶剂)获得。该油墨的pH值优选约6至约11。于喷墨记录用印刷机中使用该水性油墨组合物时，作为色素成分优选使用金属阳离子的氯化物及硫酸盐等无机物的含量少的，其含量的标准例如以氯化钠与硫酸钠的总含量计为1重量％以下。为了制造无机物少的本发明的色素成分，只要用例如经由反渗透膜的一般方法或将本发明色素成分的干燥品或湿滤饼以必要的次数在甲醇及水的混合溶剂中搅拌，过滤、干燥的方法反复进行脱盐处理即可。

于喷墨印刷机中，以提供高精细的图像为目的，对于青色油墨及洋红油墨设定有高浓度油墨及低浓度油墨2种类的油墨。此时，可使用将含有本发明式(1)的色素的高浓度油墨及含有本发明式(1)的色素的低浓度油墨组合使用的油墨组。另外，具备上述条件的上述式(1)的色素亦可并用公知的洋红色素。

本发明的油墨可如上所述将水作为介质调制。在本发明的油墨中，上述式(1)的色素一般含有0.3至8质量％。其余为水及必要时调配的水溶性有机溶剂及其它油墨调制剂。水以外的必要时的调配成分，在不损害本发明效果的范围内含有。水溶性有机溶剂可作为染料溶解剂、干燥防止剂(湿润剂)、粘度调整剂、渗透促进剂、表面张力调整剂、消泡剂等使用。其它的油墨调制剂可列举如：防腐防霉剂、pH调整剂、螯合试剂、防锈剂、紫外线吸收剂、粘度调整剂、染料溶解剂、防褪色剂、乳化稳定剂、表面张力调整剂、消泡剂、分散剂、分散稳定剂等公知的添加剂。水溶性有机溶剂的含量对于油墨全体为0至60质量％，优选10至50质量％，其它的油墨调制剂为0至20质量％，优选0至15质量％。

上述水溶性有机溶剂可列举如：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇等C1至C4烷醇、N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺等羧酸酰胺，优选低级脂肪族羧酸的低级烷基酰胺、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、1，3-二甲基咪唑烷-2-酮或1，3-二甲基六氢嘧啶-2-酮等杂环酮，优选含有氮原子的5至6员环的环式酮、乙酮、甲基乙基酮、2-甲基-2-羟基戊烷-4-酮等酮或酮醇，优选碳原子数1至8的脂肪族酮或酮醇、四氢呋喃、二氧六环等环状醚，优选碳原子数1至8的环状醚、乙二醇、1，2-或1，3-丙二醇、1，2-或1，4-丁二醇、1，6-己二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、硫二甘醇、聚乙二醇、聚丙二醇等具有(C2至C6)亚烷基单位的单体、低聚物或聚(C2至C6)烷撑二醇或硫甘醇、丙三醇或己烷-1，2，6-三醇等多元醇(三醇)，优选碳原子数3至8的脂肪族三醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、二乙二醇单甲基醚或二乙二醇单乙基醚、三乙二醇单甲基醚或三乙二醇单乙基醚等低级多元醇的(C1至C4)烷基醚、γ-丁内酯或二甲亚砜等。

上述中优选异丙醇、丙三醇、单、二或三乙二醇、二丙二醇、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮，更优选异丙醇、丙三醇、二乙二醇、2-吡咯烷酮。这些水溶性有机溶剂可单独使用，亦可混合使用。

防腐防霉剂可列举如：有机硫系、有机氮硫系、有机卤素系、卤代烯丙砜系、碘炔丙基系、N-卤烷硫系、腈系、吡啶系、8-羟基喹啉系、苯并噻唑系、异噻唑啉系、二硫酚系、氧化吡啶系、硝基丙烷系、有机锡系、酚系、季铵盐系、三嗪系、噻二嗪、酰替苯胺系、金刚烷系、二硫代氨基甲酸盐系、溴化茚满酮系、溴乙酸苄酯系、无机盐系等化合物。有机卤素系化合物可列举如：五氯苯酚钠，氧化吡啶系化合物可列举如：2-吡啶硫醇-1-氧化钠，无机盐系化合物可列举如：无水乙酸钠，异噻唑啉系化合物可列举如：1，2-苯并异噻唑啉-3-酮、2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化镁、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化钙、2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化钙等。其它的防腐防霉剂可列举如：山梨酸钠、苯甲酸钠等(例如アベシア公司制造的プロクセルGXL(S)、プロクセルXL-2(S)等)。

pH调整剂以提升油墨的保存稳定性为目的，只要将油墨的pH值控制在6.0至11.0的范围，即可使用任意的物质。可列举如：二乙醇胺、三乙醇胺等低级烷醇胺、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物、氢氧化铵或碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐等。

螯合试剂可列举如：乙二胺四乙酸钠、次氮基三乙酸钠、羟基乙基乙二胺三乙酸钠、二乙三胺五乙酸钠、5-氨基巴比妥酸二乙酸钠等。防锈剂可列举如：酸性亚硫酸盐、硫代硫酸钠、巯基乙酸铵、二异丙基亚硝酸铵、四硝酸季戊四醇、二环己基亚硝酸铵等。

紫化线吸收剂可使用例如：以二苯甲酮系化合物、苯并三唑系化合物、肉桂酸系化合物、三嗪系化合物、芪系化合物或苯并噁唑系化合物为代表的吸收紫外线，产生荧光的化合物，亦可使用所谓的荧光增白剂。

粘度调整剂除了水溶性有机溶剂的外可列举如：水溶性高分子化合物，可列举如：聚乙烯醇、纤维素衍生物、聚胺、聚亚胺等。

染料溶解剂可列举如：尿素、ε-丁内酯、碳酸亚乙酯等。

防褪色剂系以提升图像的保存性为目的而使用。防褪色剂可使用各种有机系及金属络合物系的褪色防止剂。

有机防褪色剂例如：氢醌类、烷氧基苯酚类、二烷氧基苯酚类、苯酚类、苯胺类、胺类、茚满类、色满类、烷氧基苯胺类、杂环类等，金属络合物有镍络合物、锌络合物等。

表面张力调整剂可列举如：表面活性剂，可列举如：阴离子表面活性剂、两性表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂。阴离子表面活性剂可列举如：烷基磺基羧酸盐、α-烯烃磺酸盐、聚氧乙撑烷基醚乙酸盐、N-酰基氨基酸及其盐、N-酰基甲基牛磺酸盐、烷基硫酸盐聚氧烷基醚硫酸盐、烷基硫酸盐聚氧乙撑烷基醚磷酸盐、松香酸皂、蓖麻油硫酸酯盐、月桂醇硫酸酯盐、烷基苯酚型磷酸酯、烷基型磷酸酯、烷基芳基磺酸盐、二乙基磺基琥珀酸盐、二乙基己基磺基琥珀酸二辛基磺基琥珀酸盐等。阳离子表面活性剂例如有2-乙烯基吡啶衍生物、聚4-乙烯基吡啶衍生物等。两性表面活性剂有月桂基二甲氨基乙酸甜菜碱、2-烷基-N-羧基甲基-N-羟基乙基咪唑鎓甜菜碱、椰子油脂肪酸酰胺丙基二甲氨基乙酸甜菜碱、聚辛基聚氨基乙基甘氨酸等其它咪唑啉衍生物等。非离子表面活性剂可列举如：聚氧乙撑壬基苯基醚、聚氧乙撑辛基苯基醚、聚氧乙撑癸基苯基醚、聚氧乙撑辛基苯基醚、聚氧乙撑油烯基醚、聚氧乙撑月桂基醚、聚氧乙撑烷基醚、聚氧烯丙基烷基醚等醚系、聚氧乙撑油酸、聚氧乙撑油酸酯、聚氧乙撑二硬脂酸酯、山梨糖醇酐月桂酸酯、山梨糖醇酐单硬脂酸酯、山梨糖醇酐单油酸酯、山梨糖醇酐倍半油酸酯、聚氧乙撑单油酸酯、聚氧乙撑硬脂酸酯等酯系、2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇、3，6-二甲基-4-辛炔-3，6-二醇、3，5-二甲基-1-己炔-3-醇等乙炔二醇系(例如日信化学公司制造的サ一フイノ一ル104E、104PG50、82、465、オルフインSTG等)等。

这些油墨调制剂可单独使用，亦可混合使用。另外，本发明油墨的表面张力通常为25至70mN/m，更优选25至60mN/m。本发明油墨的粘度优选为30mPa·s以下。更优选调整为20mPa·s以下。

本发明的水性油墨组合物可经由将上述各成分以任意的顺序混合、搅拌获得。所获得的油墨组合物为了去除夹杂物亦可用膜滤器过滤。

本发明的喷墨记录方法中的被记录材料只要是可经由喷墨记录的材料即可，并无特别限制。可列举如：纸、薄膜等信息传递用片材、纤维及皮革等。信息传递用片材以经表面处理，具体而言为在这些基材上设置油墨接受层的材料。油墨接受层例如通过于上述基材上将阳离子聚合物浸渍或涂布，或将多孔二氧化硅、氧化铝溶胶或特殊陶瓷等可吸附油墨中的色素的无机微粒子与聚乙烯醇或聚乙烯吡咯烷酮等亲水性聚合物一起涂布于上述基材表面来设置。设置有这些油墨接受层的通常称为喷墨专用纸(薄膜)或光泽纸(薄膜)，例如市售的ピクトリコ(商品名：旭硝子公司制造)、彩色BJ纸、彩色BJ照片薄膜片(均为商品名：佳能公司制造)、彩色图像喷射用纸(商品名：夏普公司制造)、超级精细专用光泽薄膜(商品名：精工-爱普生公司制造)、ピクタフアイン(商品名：日立マクセル公司制造)等。另外，当然未设置接受层的普通纸亦可利用。

纤维优选纤维素纤维或尼龙、丝及羊毛等聚酰胺纤维，优选无纺布或布状纤维。对于这些纤维，将本发明的油墨组合物施加在该纤维后，优选经由喷墨方法施加后，施加湿热(例如约80至约120℃)或干热(例如约150至约180℃)的固定工序，由此该纤维内部染上色素，获得鲜明性、耐光性及耐洗涤性优异的染色物。

本发明的容器含有上述的水性洋红油墨组合物。另外，本发明的喷墨印刷机为将含有该水性洋红油墨组合物的本发明容器安装在油墨槽部分。本发明的着色体，是使用上述式(1)所示的新颖蒽并吡啶酮化合物或其盐以原状或必要时调配添加剂的组合物，将被着色物依常法，经由例如涂布、印刷、浸渍等方法进行着色而获得，优选上述的水性洋红油墨组合物着色的着色体。

本发明的水性油墨组合物为鲜明且接近理想的洋红色，可获得耐臭氧性优异且耐光性、耐湿性、耐水性亦优异的记录物。共同使用其它的黄色、青色的油墨可调出广泛可视区域的色调，且与耐臭氧性、耐光性、耐湿性及耐水性优异的现有黄色、青色、黑色共同使用，可获得耐臭氧性、耐光性、耐湿性及耐水性优异的记录物。

(实施例)

以下根据实施例更具体说明本发明。本文中的“份”及“％”若无特别说明，为重量基准。

实施例1

(1)于二甲苯360份中，一边搅拌一边将式(7)(R₁＝CH₃)的化合物94.8份、碳酸钠3.0份、苯酰乙酸乙酯144.0份顺序加入、升温。于140至150℃的温度下进行反应8小时，其间将反应所生成的乙醇及水与二甲苯一边共沸一边馏出体系外，结束反应。接着，冷却，于30℃添加甲醇240份，搅拌30分钟后过滤，用甲醇360份洗净后干燥，获得淡黄色针状结晶的式(8)(R₁＝CH₃)化合物124.8份。

(2)然后，于N，N-二甲基甲酰胺300.0份中边搅拌一边将式(8)的化合物(R₁＝CH₃)88.8份、间氨基乙酰替苯胺75.0份、乙酸铜1水合物24.0份及碳酸钠12.8份顺序加入，升温后于120至130℃下进行反应3小时。于约50℃冷却，然后添加甲醇120份，搅拌30分钟后过滤，用甲醇500份洗净，接着用80℃的热水洗净、干燥，获得带蓝色的红色结晶的式(9)(R₁＝CH₃)化合物79.2份。

(3)然后，于98.0％硫酸130份中搅拌下，一边以水冷却一边添加28.0％发烟硫酸170.0份，调制12％发烟硫酸300份。在水冷却下，于50℃以下添加式(9)(R₁＝CH₃)的化合物51.3份，升温，于85至90℃下进行反应4小时。接着于冰水600份中添加以上所获得的磺化反应液，其间，加入冰使保持在50℃以下，加入水使液量为1000份后过滤，将不溶解部分去除。接着于母液中加入热水使成1500份，将温度保持在60至65℃，同时添加食盐300份，搅拌3小时，过滤所析出的结晶。用20％食盐水溶液300份洗净，充分挤干，获得红色结晶的含有式(3)(R₁＝CH₃)化合物59.2份的湿滤饼100.3份(纯度45.9％(根据重氮分析法，以下亦同))。

(4)于水60份中添加上述(3)所得的式(3)(R₁＝CH₃)化合物的湿滤饼(纯度45.9％)67.7份，接着添加25％苛性碱24份，一边搅拌，再加入25％苛性碱，一边使pH值调整为3至4，使溶解。

另一方面，于冰水60份中加入リバ一ルOH(商品名，阴离子表面活性剂，狮王(股)公司制造)0.4份，溶解后添加氰尿酰氯8.9份，搅拌30分钟，将所得的悬浮液添加于含有上述式(3)的溶液中，一边滴下10％苛性钠水溶液一边将pH值保持在2.7至3.0，于25至30℃下进行3小时的1次缩合反应，获得含有式(4)(R₁＝CH₃)化合物的反应液。

(5)于含有上述(4)所得的式(4)(R₁＝CH₃)化合物的反应液中加入2，6-二乙基苯胺8.6份，再加入水使液量为300份，升温。于60至70℃的温度下，一边滴下10％苛性钠水溶液一边将pH值保持在6.0至6.5，使反应1小时，进行2次缩合反应，获得含有表1编号16的化合物(式(1)：R₁＝CH₃、X＝2，6-二乙基苯胺基、Y＝Cl)的反应液。

(6)于上述(5)获得的反应液中，一边加入25％苛性钠水溶液使pH值保持在10.8至11.2，于90至95℃的温度下使反应1小时。反应后加入水，将液量调整为400份后过滤去除不溶解物。

于所获得的反应液中加入冰水，将液量调整为700份。将温度保持在20至25℃一边添加食盐105份，接着，加入浓盐酸，将pH值调整为1后搅拌1小时，滤出结晶，用15％食盐水溶液200份洗净，获得红色湿滤饼的表1编号21的化合物(式(1)：R₁＝CH₃、X＝2，6-二乙基苯胺基、Y＝OH)(下述式(10)的化合物)。

(7)将上述(6)所得的湿滤饼加入甲醇200份中，于60至65℃中加热使溶解后于约5℃冰冷搅拌下保持1小时后过滤所析出的结晶，用甲醇洗净、干燥，获得暗红色结晶的该化合物27.4份。

λmax：543.0nm(水溶液中)

实施例2

(1)于含有与实施例1的(1)至(4)同样操作所得的式(4)(R₁＝CH₃)化合物的反应液中加入2，6-二异丙基苯胺9.2份，再加入水使液量为200份，升温，于70至75℃的温度下滴下25％苛性钠水溶液使pH值保持在6.0至6.5，使反应1小时，进行2次缩合反应，获得含有表1编号32的化合物(式(1)：R₁＝CH₃、X＝2，6-二异丙基苯胺基、Y＝Cl)的化合物的反应液。

(2)于上述(1)的反应液中加入25％苛性钠水溶液，一边将pH值调整为10.8至11.2，一边于90至95℃的温度下使反应2小时。反应后加入水将液量调整为400份，过滤去除不溶解物。于所得的反应液中加入冰水，将液量调整为500份，保持在约30℃并同时添加食盐75份，接着添加盐酸将pH值调整为0.5后搅拌30分钟。滤出所获得的结晶，用20％食盐水溶液200份洗净，获得红色湿滤饼的表1编号9的化合物(式(1)：R₁＝CH₃、X＝2，6-二异丙基苯胺基、Y＝OH)(下述式(11)的化合物)。

(3)将上述(2)所得的湿滤饼加入甲醇200份中，于60至65℃加热使溶解后于约5℃中冰冷，搅拌30分钟，过滤所析出的结晶，用甲醇洗净后干燥，获得暗红色结晶的该化合物26.2份。

λmax：542.8nm(水溶液中)

实施例3

(1)于含有与实施例1的(1)至(4)同样操作所得的式(4)(R₁＝CH₃)的化合物的反应液中加入2，4，6-三甲基苯胺(米胺)7.0份，再加入水使液量为200份，升温。于60至65℃的温度下，一边滴下10％苛性钠水溶液使pH值保持在5.0至6.0，使反应30分钟，进行2次缩合反应，获得含有表1编号33的化合物(式(1)：R₁＝CH₃、X＝2，4，6-三甲基苯胺基、Y＝Cl)的化合物的反应液。

(2)于上述(1)的反应液中加入25％苛性钠水溶液，一边将pH值调整为10.8至11.2一边升温，于90至95℃的温度下使反应1小时。反应后加入水使液量调整为400份，过滤去除不溶解物。于所得的反应液中加入水，将液量调整为500份，维持在60至65℃中添加食盐75份，接着添加盐酸，将pH值调整为0.5后搅拌30分钟。滤出所获得的结晶，用15％食盐水溶液400份洗净，获得红色湿滤饼的表1编号5的化合物(式(1)：R₁＝CH₃、X＝2，4，6-三甲基苯胺基、Y＝OH)(下述式(12)的化合物)。

(3)将上述(2)所得的湿滤饼加入甲醇500份中，于60至65℃中加热使溶解后于约5℃中冰冷，搅拌30分钟，过滤所析出的结晶，用甲醇洗净后干燥，获得红色结晶的该化合物28.0份。

λmax：539.8nm(水溶液中)

实施例4

(1)于含有与实施例1的(1)至(4)同样操作所得的式(4)(R₁＝CH₃)的化合物的反应液中加入由氨茴酸6.6份、25％苛性钠水溶液7.6份、水40份所组成的水溶液，于50至60℃的温度下，一边滴下25％苛性钠水溶液使pH值保持在5至6，使反应30分钟，进行2次缩合反应，获得含有表1编号34的化合物(式(1)：R₁＝CH₃、X＝2-羧基苯胺基、Y＝Cl)的化合物的反应液。

(2)于上述(1)的反应液中加入25％苛性钠水溶液，将pH值调整为10.3至10.7，一边于80至90℃的温度下使反应30分钟。反应后加入水，将液量调整为600份，过滤去除不溶解物。于所得的反应液中加入水，将液量调整为800份，一边保持在60至65℃一边添加食盐120份，接着添加盐酸将pH值调整为0.5后搅拌30分钟。滤出所获得的结晶，用15％食盐水溶液200份洗净，获得红色湿滤饼的表1编号23的化合物(式(1)：R₁＝CH₃、X＝2-羧基苯胺基、Y＝OH)(下述式(13)的化合物)。

(3)将上述(2)所得的湿滤饼加入甲醇800份中，于60至65℃中加热、搅拌后过滤，用甲醇洗净后干燥，获得红色结晶的该化合物30.4份。

λmax：540.5nm(水溶液中)

实施例5

(A)油墨的调制

调制含有实施例1至实施例4各自获得的本发明蒽并吡啶酮化合物(色素成分)的下述表2组成的油墨组合物，用0.45微米的膜滤器过滤，获得各喷墨用水性洋红油墨组合物。水使用离子交换水。另外，油墨组合物的pH值pH＝8至10，加入水、氢氧化铵使总量为100份。

表2

实施例1至实施例4中所得的各色素 5.0份

水+氢氧化铵 75.9份

丙三醇 5.0份

尿素 5.0份

N-甲基-2-吡咯烷酮 4.0份

IPA(异丙醇) 3.0份

丁基卡必醇 2.0份

表面活性剂(サ一フイノ一ル104PG50日信化学公司制) 0.1份

合计 100.0份

(B)喷墨印刷

用喷墨印刷机(商品名佳能公司制造，BJ S-630)，在普通纸、专业照片纸(PR-101(佳能公司制造))、照片光泽薄膜(HG-201(佳能公司制造))、PM照相用纸<光泽>(精工-爱普生公司制造)的4种被记录材料进行喷墨记录。

(以下使用的简称分别为PR＝专业照片纸、HG＝照片光泽薄膜、PM＝PM照相用纸<光泽>＝

印刷时制作反射浓度可获得数阶段色调的图像图案进行印刷。在以下所述的试验中，使用试验前印刷物反射浓度D值最接近1.0的色调部分进行测定。

(C)记录图像的评价

(1)色调评价

记录图像的色调、鲜明性：使用测色系统(Gretag MacbethSpectroEye：GRETAG公司制造)，测定记录纸的L^*、a^*、b^*值。鲜明性用C^*＝((a^*)2+(b^*)2)1/2算出。结果如表3所示。

(2)耐光试验

使用佳能氙耐候试验机(Altas公司制造)，在24℃、60％RH，对记录图像照射50小时。照射前后的变化使用上述的测定系统测定照射前后的浓度(D值)，用下述式算出残存率。

残存率(％)＝照射后的D值/照射前的D值

结果如表3所示。

(3)耐臭氧性试验

将印刷于记录图像的试片用臭氧耐候试验机(スガ试验机公司制造，型式OMS-H)在24℃、12ppm、60％RH放置2小时，测定试验前后的浓度(D值)，用下述式算出残存率。

残存率(％)＝处理后的D值/处理前的D值

结果如表3所示。

记录图像的色调、鲜明性、耐光性、耐臭氧性的试验结果如表3所示。另外，用实施例1所得的化合物调制的油墨组合物评价的结果为评价例1、用实施例2所得的化合物调制的油墨组合物评价的结果为评价例2、用实施例3所得的化合物调制的油墨组合物评价的结果为评价例3、用实施例4所得的化合物调制的油墨组合物评价的结果为评价例4。比较例使用特开2000-109464号公报实施例2的蒽并吡啶酮系化合物(该公报揭示编号4的化合物)进行评价的结果合并揭示于表3。

表3

色调鲜明性耐光性耐臭氧性

L^* a^* b^* C^* (残存率％) (残存率％)

评价例1

普通纸 50.5 61.4 -14.3 63.0 95 99

PR 58.2 71.7 -27.1 76.7 88 92

HG 58.7 71.4 -28.5 76.9 82 96

PM 59.1 71.5 -31.3 78.1 93 95

评价例2

普通纸 49.7 60.9 -13.7 62.4 91 99

PR 57.9 70.7 -27.3 75.8 88 92

HG 58.3 69.9 -27.8 75.2 83 94

PM 59.0 70.6 -30.9 77.1 92 94

评价例3

普通纸 50.1 58.5 -13.8 60.1 94 99

PR 56.5 72.4 -25.8 76.9 85 94

HG 57.1 72.0 -26.3 76.7 79 94

PM 57.8 73.3 -29.5 79.0 91 95

评价例4

普通纸 48.9 61.3 -16.7 63.5 97 99

PR 59.0 72.4 -31.1 78.8 93 95

HG 59.3 72.4 -32.1 79.2 90 96

PM 59.5 70.9 -33.2 78.3 96 97

比较例1

普通纸 52.6 57.6 -0.6 57.6 96 99

PR 59.0 69.2 -14.0 70.6 85 51

HG 58.8 68.9 -15.8 70.7 83 61

PM 60.6 68.1 -14.8 69.7 89 65

评价例1至4的C^*值比比较例1的值高，鲜明度更高。另外，评价例1至4的耐臭氧性与比较例1相比，残存率皆高，因臭氧气体等的图像稳定性显示惊人的提升。另外，评价例1至4的耐光性亦高，而可知本发明的蒽并吡啶酮化合物是作为喷墨用洋红色素的优异化合物。

本发明的蒽并吡啶酮化合物综合性能比比较例的化合物优异，于各介质(被记录材料)中显示稳定的高品质。于实施例1至4各自获得的色素在碱性条件下(pH＝8至9)对水的溶解性为100g/l以上，作为喷墨用色素可调制稳定的油墨，亦可调制高浓度的油墨，因而为容易使用且用途广泛的化合物。

实施例6

(1)于含有与实施例1的(1)至(4)同样操作所得的式(4)(R₁＝CH₃)的化合物的反应液中加入由5-氨基-间苯二甲酸(纯度94.8％)9.2份、25％苛性钠水溶液15.3份、水60份所组成的水溶液，于60至70℃的温度下一边滴下25％苛性钠水溶液一边将pH值保持在6至7，使反应1小时，进行2次缩合反应，获得含有表1编号35的化合物(式(1)：R₁＝CH₃、X＝3，5-二羧基苯胺基、Y＝Cl)的反应液。

(2)于上述(1)的反应液中加入25％苛性钠水溶液，一边将pH值调整为11一边于85至90℃下进行反应1小时。反应后加入水，将液量调整为500份，过滤去除不溶解物。将所获得的反应液调整为600份，一边保持在60至65℃一边添加食盐90份，接着添加盐酸，将pH值调整为1.5后搅拌15分钟。滤出所获得的结晶，用20％食盐水溶液150份洗净，获得红色湿滤饼的表1编号35化合物(式(1)：R₁＝CH₃、X＝3，5-二羧基苯胺基、Y＝OH)的化合物。

(3)将上述(2)获得的湿滤饼加入甲醇800份中，于60至65℃中加热、搅拌后过滤，用甲醇洗净后干燥，获得红色结晶的该化合物30.1份。

λmax：535.0nm(水溶液中)

实施例7

(1)于含有与实施例1的(1)至(4)同样操作所得的式(4)(R₁＝CH₃)的化合物的反应液中加入由对氨基苯甲酸6.5份、25％苛性钠水溶液8份、水40份所组成的水溶液，于55至60℃下一边滴下25％苛性钠水溶液一边将pH值保持在6.0至6.5，进行反应1小时，获得含有表1编号36的化合物(式(1)：(R₁＝CH₃、X＝4-羧基苯胺基、Y＝Cl))的反应液。

(2)于上述(1)的反应液中加入25％苛性钠水溶液，一边将pH值调整为11至11.5一边于90℃下进行反应1小时。反应后过滤去除不溶解物。将所获得的反应液调整为500份，一边保持在40至50℃一边添加食盐75份，接着添加盐酸，将pH值调整为0.5后搅拌30分钟。滤出所获得的结晶，用20％食盐水溶液150份洗净，获得红色湿滤饼的表1编号29的化合物(式(1)：R₁＝CH₃、X＝4-羧基苯胺基、Y＝OH)(下述式(15)的化合物)。

(3)将上述(2)所得的湿滤饼加入甲醇500份中，于60至65℃中加热、搅拌后过滤，用甲醇洗净后干燥，获得红色结晶的该化合物35.1份。

λmax：532.0nm(水溶液中)

实施例8

(1)于实施例6的(1)中，除了使用间氨基苯甲酸6.5份以取代对氨基苯甲酸6.5份，与实施例6的(1)同样操作，获得含有表1编号37化合物(式(1)：(R₁＝CH₃、X＝3-羧基苯胺基、Y＝Cl))的化合物的反应液。

(2)于上述(1)的反应液中加入25％苛性钠水溶液，一边将pH值调整为11至11.2一边于90℃下进行反应1小时。反应后过滤去除不溶解物。将所得的反应液调整为800份，一边保持在50至60℃一边添加食盐120份，接着添加盐酸，将pH值调整为1.5后搅拌30分钟。滤出所获得的结晶，用20％食盐水溶液150份洗净，获得红色湿滤饼的表1编号28的化合物(式(1)：R₁＝CH₃、X＝3-羧基苯胺基、Y＝OH)(下述式(16)的化合物)。

(3)将上述(2)获得的湿滤饼加入甲醇400份中，于60至65℃加热、搅拌后过滤，用甲醇洗净后干燥，获得红色结晶的该化合物34.9份。

λmax：537.0nm(水溶液中)

实施例9

与实施例5的(A)至(C)同样操作，调制油墨，进行喷墨印刷记录，接着进行图像的评价。但是，印刷用纸是使用超级照片纸(SP-101(佳能公司制造))(表中简称为SP)取代PM照相用纸<光泽>(精工-爱普生公司制造)。

记录图像的色调、鲜明性、耐光性、耐臭氧性的试验结果如表4所示。另外，用实施例6所得的化合物制作的油墨组合物评价的结果为评价例5、用实施例7所得的化合物制作的油墨组合物评价的结果为评价例6、用实施例8所得的化合物制作的油墨组合物评价的结果为评价例7。

表4

色调鲜明性耐光性耐臭氧性

L^* a^* b^* C^* (残存率％) (残存率％)

评价例5

普通纸 45.8 56.0 -18.6 59.3 96 99

PR 54.1 70.8 -30.7 77.2 93 99

SP 54.3 70.6 -31.07 77.1 94 98

HG 55.0 71.0 -31.4 77.6 84 97

评价例6

普通纸 49.9 55.6 -15.5 57.7 96 99

PR 56.7 69.0 -26.4 73.9 84 96

SP 56.4 69.0 -29.0 74.8 90 96

HG 56.8 68.8 -29.3 74.8 80 96

评价例7

普通纸 47.0 58.1 -17.7 60.7 98 99

PR 57.2 67.7 29.0 73.6 93 97

SP 56.9 68.0 -28.4 73.7 93 95

HG 57.8 67.3 -29.9 73.6 85 97

(工业实用性)

本发明的新颖蒽并吡啶酮化合物的特征是水溶解性极优，其水溶液经时稳定性佳，且对于在油墨组合物制造过程的膜滤器的滤过性佳。该化合物对于生物体的安全性亦高。使用该新颖蒽并吡啶酮化合物的本发明油墨组合物并无长时间保存后的结晶析出、物性变化、色变化等，贮藏稳定性好。另外，将本发明的油墨组合物作为喷墨记录用的洋红油墨使用的印刷物，由于耐光性、耐臭氧性及耐湿性优异，可以进行优异的喷墨记录。另外，印刷面鲜明，接近理想的洋红色，与其它的黄色、青色油墨共同使用，可调出广泛可视线区域的色调。因此，本发明的油墨组合物作为喷墨记录用的洋红油墨极其有用。

Claims

1.式(1)所示的蒽并吡啶酮化合物或其盐，

(式(2)中，R₂、R₃、R₄、R₅、R₆各自独立为氢原子、碳原子数1至8的烷基或羧基，条件为：R₂、R₃、R₄、R₅、R₆不同时为氢原子))。

2.如权利要求1所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1)中的R₁为甲基。

3.如权利要求1所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1)中的Y为羟基或氨基。

4.如权利要求1所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1)中的R₁为甲基，Y为羟基或氨基。

5.如权利要求1所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，R₂至R₆中，R₂及R₆的任一方或两者各自独立为选自由甲基、乙基、正丙基、异丙基及羧基组成的组中的基，其余为氢原子。

6.如权利要求1所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，R₂至R₆中有1至3个为羧基。

8.如权利要求2所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，R₂至R₆中有1至3个为羧基。

9.如权利要求4所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，R₂至R₆中有1至3个为羧基。

10.如权利要求1至9中任一项所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，式(1)中的Y为羟基。

11.如权利要求1所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐，其中，R₁为甲基、Y为羟基、R₂至R₆中，R₂、R₃或R₅有1至2个为羧基，其余为氢原子。

12.水性洋红油墨组合物，其特征在于：含有权利要求1至11中任一项所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐作为色素成分。

13.如权利要求12所述的水性洋红油墨组合物，其中，该组合物含有水溶性有机溶剂。

14.如权利要求12所述的水性洋红油墨组合物，其中，该组合物蒽并吡啶酮化合物或其盐中无机盐的含量为1重量％以下。

15.如权利要求14所述的水性洋红油墨组合物，其中，该组合物含有水溶性有机溶剂。

16.如权利要求12所述的水性洋红油墨组合物，其中，该组合物为喷墨记录用。

17.如权利要求15所述的水性洋红油墨组合物，其中，该组合物为喷墨记录用。

18.喷墨记录方法，通过将墨滴对应记录信号排出，而在被记录材料上进行记录，其特征在于：使用权利要求12所述的水性洋红油墨组合物作为油墨。

19.喷墨记录方法，通过将墨滴对应记录信号排出，而在被记录材料上进行记录，其特征在于：使用权利要求15所述的水性洋红油墨组合物作为油墨。

20.如权利要求18项或第19所述的喷墨记录方法，其中，被记录材料为信息传递用片材。

21.容器，含有权利要求12所述的水性洋红油墨组合物。

22.喷墨印刷机，具有权利要求21所述的容器。

23.着色体，具有权利要求1至11中任一项所述的蒽并吡啶酮化合物或其盐。