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CN1668686A - 包含二酮吡咯并吡咯颜料的高分子量聚合材料 - Google Patents

包含二酮吡咯并吡咯颜料的高分子量聚合材料 Download PDF

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CN1668686A
CN1668686A CNA038167867A CN03816786A CN1668686A CN 1668686 A CN1668686 A CN 1668686A CN A038167867 A CNA038167867 A CN A038167867A CN 03816786 A CN03816786 A CN 03816786A CN 1668686 A CN1668686 A CN 1668686A
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CN
China
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methyl
hydrogen
chlorine
methoxyl group
formula
Prior art date
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CNA038167867A
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R·伦茨
G·德凯泽
O·瓦尔奎斯特
T·尤萨夫
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BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
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Publication date
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Abstract

本发明涉及一种高分子量的聚合材料，它包含至少一种右式的二酮吡咯并吡咯颜料如式（1）其中R1为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，R2为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，A为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3、CN、未取代或取代的苯基或上式的基团式（2）、（2a）或式（2b）其中R5为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN和R6为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN，或R5和R6与它们所连接的苯环一起形成芳基或杂芳基，和A1为式(2)、(2a)或(2b)的基团，涉及该材料的制备方法及其在滤色镜中的应用，并涉及新型的二酮吡咯并吡咯颜料。

Description

包含二酮吡咯并吡咯颜料的高分子量聚合材料
本发明涉及一种高分子量有机材料，其色素淀积由极细的微粒组成，该色素淀积包括至少一种来自二酮吡咯并吡咯化合物种类的颜料，并且涉及新型二酮吡咯并吡咯颜料。该材料优选以薄层的形式使用，该薄层是以一层或多层透明基材上的图案形式构成的，并且可以用作光学滤色镜。
滤色镜是一种要求非常高标准着色剂的极精确技术。已知原理上根本不同的三种色素淀积方法用来制备滤色镜。其多种变化记载于Displays  14/2，115(1993)。
例如，可以使用能完全溶解在粘合剂、常规溶剂或粘合剂在常规溶剂中的溶液中的着色剂。根据JP-A-08/44050，厚度≤1.25μm的薄膜的色强可以≥2.8。着色剂的缺点是其热稳定性和耐光性不足。
另一方面，也可以使用完全不溶于粘合剂或常规溶剂或者只以极低浓度溶解在其中的颜料的分散液。这种方法的多种变化记载于Journalof the SID  1/3，341-346(1993)和IDW’95(文献CF-3，印刷版57-60页)中。为了获得对应于非常高比表面积的必需微粒细度，要求应用高摩擦能的长时间研磨。根据IDW’95的文献CF-5(印刷版65-68页)，粒度非常细小，最大为0.1μm。
第三种替代方案由化学改性颜料以完全可溶于粘合剂和常规溶剂的随时可用混合物中的方式组成。涂敷并进行进一步常规加工后，颜料可以再生，颜料前体必须进行明显要求高活化能的反应。
因此通过先前已知的方法以能够获得符合精确标准的颜色性能的方式配制极细颜料是极其困难的。
通过对适当基材，例如无定形硅顺序施用红、蓝和绿着色剂来制备滤色镜的方法也记载于GB-A-2 182 165中。例如可使用墨水，特别是印刷墨水，其包含本发明所用二酮吡咯并吡咯颜料涂敷滤色镜，或者例如可以通过将本发明所用二酮吡咯并吡咯颜料与可化学、热或光化学构造的高分子量材料混合制备滤色镜。另外的制备可例如类似于EP-A-654 711通过对基材，例如用于LCD的玻璃进行施涂、然后进行光构造(photo-structuring)和显影而进行。其它描述滤色镜制备方法的文献为US-A-5 624 467和WO 98/45756。
为了制备二酮吡咯并吡咯类滤色镜颜料，有时也使用所谓的DPP颜料。
例如，EP-A-704 497描述了对称二酮吡咯并吡咯的混合晶体和固体溶液，该对称二酮吡咯并吡咯与非对称二酮吡咯并吡咯的晶体结构同形并且可用于高分子量有机物质的染色。
EP-A-654 506公开了可用于塑料材料、表面涂料或印刷墨水的具有协同作用的颜料混合物，其中也可以使用二酮吡咯并吡咯类颜料。
EP-A-340 968公开了一种用于制备染色薄层的电解方法，其中用二酮吡咯并吡咯红254作为颜料(C.I.颜料红254)。
在例如EP-A-654 711和EP-A-742 255中记载了一种可供选择的方法，通过该方法颜料以下述方式被化学改性，即颜料完全溶解于粘合剂和常规溶剂的随时可用混合物中并且在涂敷和进一步常规加工后可再生，其中用二酮吡咯并吡咯红255作为颜料(C.I.颜料红255)。
但是，迄今用于制备滤色镜的DPP颜料具有缺点，它们不能设计出高度透明的特殊淡蓝红色。
因此需要一种新的DPP颜料，其颜色为这种淡蓝红色，颜色纯正并且具有高度透明的特征。
现在，已经出乎意料地发现，本发明所用DPP颜料很大程度上能够满足上述标准。
因此，本发明涉及一种高分子量的聚合材料，它包含至少一种下式的二酮吡咯并吡咯颜料(DPP颜料)：
其中
R1为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，
R2为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，
A为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3、CN、未取代或取代的苯基或下式的基团：
Figure A0381678600121
或
其中
R5为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN和
R6为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN，或
R5和R6与它们所连接的苯环一起形成芳基或杂芳基，和
A1为下式的基团：
或
Figure A0381678600124
其中
R5为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN和
R6为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN，或
R5和R6与它们所连接的苯环一起形成芳基或杂芳基。
优选一种高分子量的聚合材料，它包含至少一种下式的二酮吡咯并吡咯颜料(DPP颜料)：
Figure A0381678600131
其中
R1为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，
R2为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，
R3为氢、氯、甲基、甲氧基和
R4为氢、氯、甲基、甲氧基或
R3和R4与它们所连接的苯环一起形成杂芳基，和
A为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3、CN、未取代或取代的苯基或下式的基团：
Figure A0381678600132
其中
R5为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN和
R6为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN。
R1优选为氢、氯或甲基，特别为氢或氯。
R2优选为氢、氯或甲基，特别为氢或氯。
R3优选为氢、甲基或甲氧基。
R4优选为氢、甲基或甲氧基。
R5优选为氢、甲基或甲氧基。
R6优选为氢、甲基或甲氧基。
A优选为氢、氯、甲基、苯基或式(2)的基团。
本发明进一步涉及式(1)的二酮吡咯并吡咯颜料：
其中
R1为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，
R2为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，
A为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3、CN、未取代或取代的苯基或下式的基团：
或
其中
R5为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN和
R6为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN，或
R5和R6与它们所连接的苯环一起形成芳基或杂芳基，和
A1为下式的基团：
Figure A0381678600151
或
其中
R5为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN和
R6为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN，或
R5和R6与它们所连接的苯环一起形成芳基或杂芳基，条件是当A和A1为式(2)的基团时，R5不能为氢并且R6不能为连接在4-位上的甲基。
优选下式的二酮吡咯并吡咯颜料：
Figure A0381678600153
其中
R1为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，
R2为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，
R3为氢、氯、甲基、甲氧基和
R4为氢、氯、甲基、甲氧基或
R3和R4与它们所连接的苯环一起形成杂芳基，和
A为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3、CN、未取代或取代的苯基或下式的基团：
其中
R5为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN和
R6为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN，条件是当A为式(2)的基团时，R3和R5不能为氢并且R4和R6不能为连接在4-位上的甲基。
根据本发明的式(1)的二酮吡咯并吡咯颜料是以类似于UA-A-4 579949中所述的用于二酮吡咯并吡咯的通常公知的制备方法制备的，首先使例如下式的腈：
Figure A0381678600162
与下式的化合物：
Figure A0381678600163
或
Figure A0381678600164
反应，
其中
R1如上所定义并且X为离去基团，
R5和R6如上所定义，
并随后与琥珀酸二酯反应，或者将由式(50)和(51)得到的下式的化合物：
Figure A0381678600171
氧化生成下式的化合物：
Figure A0381678600172
或下式的化合物：
Figure A0381678600173
并随后与琥珀酸二酯反应，
或者首先使下式的两种腈：
Figure A0381678600174
和
的混合物与下式的化合物：
或
反应，其中
R1和R2如上所定义并且X为离去基团，
R5和R6如上所定义，
并随后与琥珀酸二酯反应，或者将由式(50)、(52)和(51)得到的下式的化合物：
Figure A0381678600183
和
的混合物氧化生成下式的化合物：
和
的混合物或下式的化合物：
Figure A0381678600191
和
的混合物，并随后与琥珀酸二酯反应。
作为离去基团的X应理解为例如氟、氯、溴、碘、硝基或磺基。
式(50)和(52)的两种腈可以以摩尔比为99∶1-1∶99使用，有利地以摩尔比为1∶1使用。
式(50)和(52)的腈及式(51)、(51a)、(51b)、(51bb)、(51c)、(51cc)、(51d)和(51dd)的化合物是已知的或可以按类似于通常已知的方法制备。
根据本发明的式(1)的二酮吡咯并吡咯颜料也可以按类似于EP-A-1073 659所述的方法制备。
根据本发明，优选在570-580nm透射率小于5％而在615nm的透射率至少为80％且优选为85％的式(1)的二酮吡咯并吡咯颜料。
高分子量有机材料应理解为分子量约为103-107g/mol的有机材料。
特别优选基于丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯的高分子量有机材料。
将根据本发明的染色的高分子量有机材料涂布在透明基材上，成为厚度优选≤20μm，特别≤10μm，更特别≤5μm的层。在多层的情况下，每层的厚度优选≤5μm，特别≤2μm。优选基材整体在400-700nm的透明度≥90％，特别≥95％，更特别≥98％。优选，基材和所有的层均是平坦的，其表面粗糙度特别≤0.1μm。例如玻璃或聚碳酸酯薄膜可以用作平坦的基材。
滤色镜的其它优选性能是本领域技术人员已知的，并且例如可见于已经提到过的相关文献或出版物中。
优选将红色、蓝色和绿色层以任意需要的顺序施用于其上的透明基材，根据本发明的式(1)的红色DPP颜料与已知的蓝色和绿色化合物一起使用。
适当时随后进行的处理可以是常规的、公知的后处理中的一种，例如热固化或用显影浴处理。
根据本发明的染色的高分子量有机材料具有高色强、鲜艳度和透明度。它们特别适于制备用于400-700nm范围内的可见光的红色滤色镜。
本发明进一步涉及一种借助染色介质选择性吸收部分射线而改变可见光束光谱的方法，该方法包括使用施用到透明基材上的根据本发明的染色的高分子量聚合材料作为染色介质。
因此，本发明进一步涉及由包括至少一种二酮吡咯并吡咯颜料的高分子量聚合材料制备的滤色镜。
根据本发明的滤色镜可用于液晶显示器、等离子体显示器或电致发光显示器，产生优异结果。后者可以是例如有源(扭曲向列型)或无源(超扭曲向列型)铁电显示器或发光二极管。
下列实施例用来举例说明本发明。除非另外指明，其中的份为重量份且百分比为重量百分比。温度以摄氏度给出。重量份与体积份之间的关系和克与立方厘米之间的关系相同。
                        实施例1a
将由68.8g(0.5mol)4-氯苄腈、103.7g(0.75mol)碳酸钾和500ml二甲基乙酰胺组成的混合物放入实验室反应烧瓶中。室温搅拌下于1.5小时内将52.2g(0.51mol)苯硫酚滴加到该混合物中。然后在110℃搅拌该混合物14小时，其后冷却至室温。将冷却的反应混合物排出，加入到由1000ml乙醚和800ml水组成的双组分混合物中，分离掉有机相，然后每次用500ml水洗涤4次，用300ml饱和氯化钠溶液洗涤1次。经硫酸镁干燥后，真空下除去溶剂。得到86.4g(理论产率的82％)下式的化合物：
可以按照类似于实施例1a)中所述的方法制备表1中所列的化合物。
表1
                       实施例1b
在实验室反应烧瓶中，于110-115℃将10.35g(0.45mol)钠和100ml叔戊醇加热回流12小时。在105℃搅拌下于3小时内向所得的透明溶液中滴加由42.3g(0.2mol)来自实施例1a的式(53)的化合物、24.8ml(0.12mol)琥珀酸二异丙酯和50ml叔戊醇组成的混合物。
随后在1小时内再滴加4.14ml(0.02mol)琥珀酸二异丙酯。滴加完毕后，将所得的暗红色悬浮液再在105℃搅拌30分钟，随后冷却到15℃。然后将该悬浮液排出，在低于-5℃的温度下加入到由500ml水、100ml甲醇和36.8g(0.6mol)乙酸组成的混合物中，并在该温度搅拌12小时以完成反应。
过滤以此方式获得的细粒颜料悬浮液，并用1500ml甲醇和2000ml水洗涤。于80℃真空下干燥得到41.1g(理论产率的81％)下式的红色粉状化合物：
Figure A0381678600221
该化合物具有图1所示的图谱，在PVC中得到透明的淡蓝红色。
可以按照类似于实施例1b)中所述的方法制备表2中所列的二酮吡咯并吡咯颜料。
表2
Figure A0381678600241
                         实施例2
将由34.38g(0.25mol)4-氯苄腈、51.22g(0.31mol)无水苯亚磺酸钠和3500ml N，N-二甲基乙酰胺组成的混合物放入实验室反应烧瓶中，并在140-152℃加热5小时，在120℃搅拌15小时以完成反应。将所得黄色悬浮液冷却，并于真空下在旋转蒸发器中除去溶剂。在1.5升水中处理所得固体残余物，过滤并用1.4升水洗涤。真空下干燥得到57.9g(理论产率的95％)下式的浅黄色化合物：
Figure A0381678600242
                         实施例3
步骤类似于实施例2，不同在于使用56.8g无水4-甲苯亚磺酸钠替代苯亚磺酸钠。得到59.2g(理论产率的92％)下式的浅黄色化合物：
Figure A0381678600243
                         实施例4
在实验室反应烧瓶中，于110-115℃将2.58g(0.112mol)钠和60ml叔戊醇加热回流12小时。在105℃搅拌下于3小时内向所得的透明溶液中滴加由12.15g(0.05mol)来自实施例2的式(54)的化合物、9.04g(0.07mol)琥珀酸二异丙酯和60ml叔戊醇组成的混合物。
滴加完毕后，将所得的暗红色悬浮液再在105℃搅拌30分钟，随后冷却到室温。然后将该悬浮液排出，在低于30℃的温度下加入到由250ml水、50ml甲醇和9.0g(0.15mol)乙酸组成的混合物中，并在室温搅拌15小时以完成反应。
过滤以此方式获得的细粒颜料悬浮液，并用1000ml甲醇和500ml水洗涤。于90℃真空下干燥得到12.9g(理论产率的91％)下式的红色粉状化合物：
Figure A0381678600251
该化合物在PVC中得到透明的淡蓝红色。
                       实施例5
步骤类似于实施例4，不同在于使用等摩尔量的式(55)的化合物替代式(54)的化合物。得到产率为95％的下式的红色粉状化合物：
Figure A0381678600252
该化合物在PVC中得到透明的淡蓝红色。
               实施例6：制备红色滤色镜
将8.35g来自实施例1b的DPP颜料、0.42g包含下式化合物：
的喹吖啶酮混合物、0.42g根据GB-A-2 238 550的实施例1a+b制备的磺化的二酮吡咯并吡咯、0.35g Solsperse22’000(Avecia)、1.75gSolsperse24’000(Avecia)和40.0g丙二醇单甲醚乙酸酯(MPA，CAS Reg.No.108-65-6)加入到盛有235g锆石陶瓷球的180ml玻璃容器中，并在20℃使用Dispermat以1000rev/min搅拌10分钟，以3000rev/min搅拌180分钟。在加入14.3g丙烯酸酯聚合物粘合剂(40％MPA的溶液)后，再将该混合物在室温下以3000rev/min搅拌30分钟。除去球后，用相同重量的MPA稀释该分散液。
在旋涂设备中，用该分散液涂布玻璃基材(Corning 1737-F型)并以1000rev/min旋转30秒。涂层的干燥是在加热板上于100℃干燥2分钟和200℃干燥5分钟而进行的。所得涂层厚度为0.4-0.5μm。
               实施例7：制备红色滤色镜
将8.35g来自实施例1b的DPP颜料、0.42g下式的二氢喹吖啶酮化合物：
0.42g根据GB-A-2 238 550的实施例1a+b制备的磺化的二酮吡咯并吡咯、0.35g Solsperse22’000(Avecia)、1.75g Solsperse24’000(Avecia)和40.0g丙二醇单甲醚乙酸酯(MPA，CAS Reg.No.108-65-6)加入到盛有235g锆石陶瓷球的180ml玻璃容器中，并在20℃使用Dispermat以1000rev/min搅拌10分钟，以3000rev/min搅拌180分钟。在加入14.3g丙烯酸酯聚合物粘合剂(40％MPA的溶液)后，再将该混合物在室温下以3000rev/min搅拌30分钟。除去球后，用相同重量的MPA稀释该分散液。
在旋涂设备中，用该分散液涂布玻璃基材(Corning 1737-F型)并以1000rev/min旋转30秒。涂层的干燥是在加热板上于100℃干燥2分钟和200℃干燥5分钟而进行的。所得涂层厚度为0.4-0.5μm。
使用本发明所用二酮吡咯并吡咯颜料制备的滤色镜的特征在于色点的高透射性。

Claims (12)

1.一种高分子量的聚合材料，它包含至少一种下式的二酮吡咯并吡咯颜料(DPP颜料)：
Figure A038167860002C1
其中
R1为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，R2为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，A为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3、CN、未取代或取代的苯基或下式的基团：
Figure A038167860002C3
或
Figure A038167860002C4
其中
R5为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN和R6为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN，或R5和R6与它们所连接的苯环一起形成芳基或杂芳基，和A1为下式的基团：
Figure A038167860003C1
或
Figure A038167860003C3
其中
R5为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN和R6为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN，或R5和R6与它们所连接的苯环一起形成芳基或杂芳基。
2.下式的二酮吡咯并吡咯颜料：
其中
R1为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，R2为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，A为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3、CN、未取代或取代的苯基或下式的基团：
Figure A038167860003C5
Figure A038167860004C1
或
其中
R5为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN和R6为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN，或R5和R6与它们所连接的苯环一起形成芳基或杂芳基，和A1为下式的基团：
或
Figure A038167860004C4
其中
R5为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN和R6为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN，或R5和R6与它们所连接的苯环一起形成芳基或杂芳基，条件是当A和A1为式(2)的基团时，R5不能为氢并且R6不能为连接在4-位上的甲基。
3.根据权利要求2的下式的二酮吡咯并吡咯颜料：
Figure A038167860005C1
其中
R1为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，R2为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，R3为氢、氯、甲基、甲氧基和R4为氢、氯、甲基、甲氧基或R3和R4与它们所连接的苯环一起形成杂芳基，A为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3、CN、未取代或取代的苯基或下式的基团：
Figure A038167860005C2
其中
R5为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN和R6为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN，条件是当A为式(2)的基团时，R3和R5不能为氢并且R4和R6不能为连接在4-位上的甲基。
4.一种制备根据权利要求2的式(1)的二酮吡咯并吡咯颜料的方法，该方法包括首先使下式的腈：
Figure A038167860005C3
与下式的化合物：
Figure A038167860005C4
或
反应，
其中R1如上所定义并且X为离去基团，R5和R6如上所定义，
并随后与琥珀酸二酯反应，或者将由式(50)和(51)得到的下式的化合物：
氧化生成下式的化合物：
Figure A038167860006C3
或下式的化合物：
Figure A038167860006C4
并随后与琥珀酸二酯反应，
或者首先使下式的两种腈：
Figure A038167860006C5
和
Figure A038167860007C1
的混合物与下式的化合物：
Figure A038167860007C2
或
Figure A038167860007C3
反应，
其中R1和R2如上所定义并且X为离去基团，R5和R6如上所定义，并随后与琥珀酸二酯反应，
或者将由式(50)、(52)和(51)得到的下式的化合物：
和
Figure A038167860007C5
的混合物氧化生成下式的化合物：
Figure A038167860008C1
和
的混合物或下式的化合物：
和
的混合物，并随后与琥珀酸二酯反应。
5.一种包含至少一种根据权利要求3的下式的二酮吡咯并吡咯颜料高分子量聚合材料：
Figure A038167860008C5
其中
R1为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，R2为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3或CN，R3为氢、氯、甲基、甲氧基和R4为氢、氯、甲基、甲氧基或R3和R4与它们所连接的苯环一起形成杂芳基，和A为氢、氯、甲基、甲氧基、CF3、CN、未取代或取代的苯基或下式的基团：
其中
R5为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN和R6为氢、氯、甲基、甲氧基、硝基、CF3或CN。
6.根据权利要求5的高分子量聚合材料，其中，在式(1a)中，R1为氢、氯或甲基，R2为氢、氯或甲基，R3为氢、氯或甲基，R4为氢、氯或甲基，和A为氢、氯、甲基或苯基。
7.根据权利要求5或权利要求6的高分子量聚合材料，其中，在式(1a)中，A为式(2)的基团，其中R5为氢、甲基或甲氧基和R6为氢、甲基或甲氧基。
8.根据权利要求1的高分子量聚合材料，其中高分子量有机材料基于丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
9.一种制备滤色镜的方法，其中使用根据权利要求1的式(1)的二酮吡咯并吡咯颜料。
10.一种制备滤色镜的方法，其中使用根据权利要求8的高分子量聚合材料。
11.根据权利要求1的式(1)的二酮吡咯并吡咯颜料用于制备滤色镜的用途。
12.一种由根据权利要求2的式(1)的二酮吡咯并吡咯颜料或由根据权利要求1的高分子量聚合材料制备的滤色镜。
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