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CN1535270A - 四氢哒嗪衍生物及其用作杀虫剂的用途 - Google Patents

四氢哒嗪衍生物及其用作杀虫剂的用途 Download PDF

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CN1535270A
CN1535270A CNA028148746A CN02814874A CN1535270A CN 1535270 A CN1535270 A CN 1535270A CN A028148746 A CNA028148746 A CN A028148746A CN 02814874 A CN02814874 A CN 02814874A CN 1535270 A CN1535270 A CN 1535270A
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F��ë�׶�
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C·埃尔德伦
U·雷克曼
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Abstract

本发明涉及新的式(I)的四氢哒嗪，其制备方法及其用作杀虫剂的用途，其中R、X和Y为在说明书中给出的定义。

Description

四氢哒嗪衍生物及其用作杀虫剂的用途
本发明涉及新的四氢哒嗪衍生物，其制备方法及其用作杀虫剂的用途。
已知一些四氢哒嗪甲酰胺类具有好的杀虫活性(例如参见：DE-A 4303 658或WO 91/17-983)。
可是，特别是对某些生物体或以低的浓度使用时，上述已知化合物作用的活性和/或持效性不总是令人完全满意。
本发明提供了新的式(I)的四氢哒嗪衍生物
Figure A0281487400061
其中
R代表氢、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、羟基、硝基、氰基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，
X代表卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基或氰基和
Y代表卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代亚磺酰基、卤代磺酰基或氰基。
已发现式(I)的四氢哒嗪衍生物是通过式(II)的四氢哒嗪与式(III)的异氰酸酯，任选在稀释剂存在下反应制备的：
Figure A0281487400071
其中
R和X为上述的定义，
Figure A0281487400072
其中
Y为上述的定义。
最终，已经发现新的式(I)四氢哒嗪衍生物具有非常好的生物活性，而且特别适合防治发生在农业、森林业、储藏产品和材料的保护、以及卫生领域中遇到的有害动物，特别是昆虫、螨类和线虫类。
式(I)提供了本发明四氢哒嗪衍生物的总定义。
在下文例示了本文上述和下述式中列出的优选的取代基或基团范围：
R 优选代表氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基；代表各自具有1至5个相同或不同的选自由氟、氯和溴组成的一组卤原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-卤代烷硫基；代表羟基、硝基、氰基；代表C1-C4-烷氧基-羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基-羰基或二-C1-C4-烷基氨基-羰基。
X 优选代表卤素、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基；代表各自具有1至5个相同或不同的选自由氟、氯和溴组成的一组卤原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基；或代表氰基。
Y 优选代表卤素；代表各自具有1至5个相同或不同的选自由氟、氯和溴组成的一组卤原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基。
R 特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、氰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、二甲基氨基羰基或甲基乙基氨基羰基。
X 特别优选代表氟、氯、溴、三氟甲基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基磺酰基或氰基。
Y 特别优选代表氟、氯、溴、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基、二氟甲氧基或氰基。
上述定义既适合于终产物，且类似的，也适合于前体和中间体。上述基团定义可以根据需要彼此组合，即，可以包括分别的范围和优选范围之间的组合。
本发明优选的式(I)化合物包括上述优选定义的组合。
本发明特别优选的式(I)化合物包括上述特别优选定义的组合。
在本文上述或下述的基团定义中，如烷基的烃基，可以是单独的烷基或是与杂原子结合的烷基，如烷氧基，其中的烷基各自可以是直链或支链的。
例如，使用4-(4-氯吡唑基-1-基)-3-(3-氟苯基)-1，4，5，6-四氢哒嗪和4-三氟甲基苯基异氰酸酯为原料，根据本发明的方法的过程可用下列反应表示：
Figure A0281487400091
式(II)给出了本发明方法中用作原料的四氢哒嗪的总的定义。式(II)的四氢哒嗪是以前未知的，且同样的是本申请的主题物质。它们可以通过式(IV)的ω-氯酮与肼水合物(NH2-NH2xH2O)反应而方便的制备，
Figure A0281487400092
其中
R和X为上述定义，例如，任选在如乙醇的稀释剂存在下，在0℃至50℃的温度下反应(且可参见制备实施例)。
同样式(IV)的ω-氯酮是新的化合物而且是本申请的主题物质。它们可以通过式(V)的二卤代酮与已知的式(VI)的吡唑反应而制备，
Figure A0281487400101
其中
X为上述定义，
Figure A0281487400102
其中
R为上述定义；优选以如氢氯化物的氢卤化物的形式，例如，任选在惰性稀释剂存在下，优选腈类如乙腈；酮类如丙酮；或酰胺类如二甲基甲酰胺，且任选在碱存在下，如碱土金属甲氨酸盐、叔-烷氧化物、碱金属氢化物或叔胺在-20℃至40℃的温度下反应(且可参见制备实施例)。
式(V)的二卤代酮是已知的(例如参见EP-A 657 421)和/或通过已知方法制备的，例如，通过溴化相应的式(VI)的单卤代酮方便地制备(且可参见制备实施例)
Figure A0281487400103
其中
X为上述定义。
式(VI)的单卤代酮是已知的(例如参见EP-A 657 421或US 3 859 290)和/或通过式(VII)的呋喃酮衍生物与浓盐酸在30℃至60℃的温度下方便的制备(且可参见制备实施例)
其中
X为上述定义。
一些式(VII)的呋喃酮衍生物是已知的(例如参见JP-A 55127382[CA94，174852])。式(VIIa)的呋喃酮衍生物是迄今为止未知的且同样是本申请的主题物质
其中
X1代表氟、溴；C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基；代表各自具有1至5个相同或不同的选自由氟、氯和溴组成的一组卤原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基；或代表氰基。
式(VIIa)的新的呋喃酮衍生物可通过已知的式(VIII)的苯甲酸甲酯和式(X)的γ-丁内酯反应方便地制备，
其中
X1为上述定义
Figure A0281487400121
反应一般在如四氢呋喃的稀释剂存在下，而且例如在如叔丁醇钾的烷氧化物存在下，例如在0℃至80℃的温度下进行(且可参见制备实施例)。
也可用作进行本发明方法原料的式(III)的异氰酸酯式有机化学中的普通化合物。
优选使用稀释剂进行本发明的方法。适合的稀释剂包括所有惰性有机溶剂。优选包括脂族或芳族、任选卤代的烃，如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、挥发油、ligroin、苯、甲苯、二甲苯，二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和对二氯苯，醚如二乙基醚和二丁基醚、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚、四氢呋喃、二噁烷、酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮或甲基异丁基酮，酯如乙酸甲酯或乙酸乙酯，腈如乙腈或丙腈，例如酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，以及例如二甲基亚砜、环丁砜或六甲基磷酰胺。
进行本发明方法时，反应温度可在相当宽的范围内变化。通常，反应在0℃至100℃的温度下进行，优选10℃至80℃。
本发明方法通常在大气压下进行。可是，还可能加压或减压下操作。
当进行本发明方法时，所需的各种原料通常以大约等摩尔量使用。可是，还可能使用相对较大过量的两种成分中的一种。在各种情况下，采用常规方法进行本发明方法的后处理(参见制备实施例)。
由于本活性化合物具有好的植物耐受性和对温血动物的低毒性，其适合防治在农业、森林业、储藏产品和材料的保护，以及卫生领域中遇到的有害动物，特别是昆虫、螨类和线虫类。它们可优选用作作物保护剂。它们对正常敏感和抗性品系以及对所有单独的发育阶段都有活性。上述有害动物包括：
等足目：例如，潮虫、平甲虫、带鼠妇。
倍足目：例如，具斑马陆。
唇足目：例如，食果地蜈蚣、蚰蜒。
综合目：例如，庭园么蚰。
缨尾目：例如，西洋衣鱼。
弹尾目：例如，具刺跳虫。
直翅目：家蟋蟀、蝼蛄属、热带飞蝗、黑蝗属、沙漠蝗。
蜚蠊目：例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊、德国小蠊、
革翅目：例如，欧洲球螋。
等翅目：例如，散白蚁属。
虱目：例如，头虱、血虱属、颚虱属、嚼虱属、畜虱属。
缨翅目：例如温室条蓟马、烟蓟马、Thrips palmi、苜蓿蓟马。
半翅目：例如，褐盾蝽、棉红蝽、甜菜拟网蝽、臭虫、长红蜡蝽、吸血猎蝽。
同翅目：例如，甘蓝粉虱、棉粉虱、温室白粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶鹿隐瘤额蚜、豆蚜、苹果蚜、苹果绵蚜、桃大尾蚜、根瘤蚜、瘿绵蚜属、麦长管蚜、桃蚜属、忽布瘤额蚜、粟缢管蚜、叶蝉属、纹叶蝉、黑尾叶蝉、李蜡蚧、揽珠蜡蚧、灰飞虱、褐飞虱、红圆蚧、春藤园盾蚧、粉蚧属、木虱属。
鳞翅目：例如，红铃虫、松天蛾、冬天蛾、苹果细蛾、苹果巢蛾、小菜蛾、黄褐天幕毛虫、黄毒蛾、毒蛾属、棉潜叶蛾、桔潜叶蛾、地老虎属、切根虫属、褐夜蛾、实夜蛾属、棉铃虫属、甜菜夜蛾、甘蓝夜蛾、小眼夜蛾、斜纹夜蛾、黏虫属、粉纹夜蛾、苹果蠹蛾、粉蝶属、螟属、玉米螟、地中海粉螟、大蜡螟、负袋衣蛾、织网衣蛾、褐织夜蛾、亚麻黄卷蛾、烟卷蛾、云杉卷夜蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷夜蛾、栎纵卷夜蛾。
鞘翅目：例如，具斑窃蠹、谷蠹、豆象、大豆象、家天牛、萤叶甲、马铃薯甲虫、蜡根猿叶甲、条叶甲属、油菜跳甲、墨西哥豆瓢虫、隐金甲属、锯谷盗、花象甲属、谷象属、葡萄黑耳喙象、香蕉根叶甲、甘蓝荚象甲、苜蓿叶象甲、皮蠹属、斑皮蠹属、圆皮蠹、黑毛皮蠹、粉蠹属、油菜花露尾甲、蛛甲属、金黄蛛甲、麦蛛甲、拟谷盗属、黄粉甲、叩甲属、金针虫属、金龟、六月金龟、新西兰肋翅鳃角金龟、美洲稻象甲。
膜翅目：例如，松叶蜂、叶蜂属、蚁属、厨蚁、胡蜂属。
双翅目：例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、黄猩猩果蝇、家蝇属、厩蝇属、红头丽蝇、绿蝇属、金蝇属、疽蝇属、胃蝇属、虱蝇属、螫蝇属、鼻蝇属、皮蝇属、虻属、螗蜩、花园毛蚊、瑞典麦杆蝇、草种蝇属、甜菜潜叶蝇、地中海实蝇、油橄榄实蝇、和欧洲大蚊、种蝇属、斑潜蝇属。
蚤目：例如，东方鼠蚤、蚤。
蜱螨目：例如，蝎(Scorpio maurus)、红蜘蛛、粗脚粉螨、锐缘蜱属、钝缘蜱属、鸡皮刺螨、兔瘿螨、桔锈螨、牛蜱属、头蜱属、花蜱属、璃眼蜱属、硬蜱属、痒螨属、皮痒螨属、疥螨属、附线螨属、苜蓿苔螨属、全爪螨属、红叶螨属、半跗线螨属、短须螨属。
对植物寄生的线虫包括例如短体线虫属、相似穿孔线虫、起绒草茎线虫、羊穿刺线虫、异皮线虫属、球异皮线虫属、根节线虫属、滑刃线虫属、长针线虫属、剑线虫属、毛刺线虫属、伞滑刃线虫属。
可非常成功地使用本发明的物质防治侵害植物的昆虫，如防治烟芽夜蛾(Heliothis virescens)幼虫，蜡根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫，小菜蛾(Plutella xylostella)幼虫以及夜蛾(Spodopteraexigua和Spodoptera frugiperda)幼虫。
而且，本发明的物质存在诱导抗性的作用，特别是对小麦白粉病(Erysiphe graminis)的抗性。
如果需要，根据本发明的化合物在一定浓度和一定施用剂量下，还可以用作除草剂和杀微生物剂，例如杀真菌剂、防霉剂和杀细菌剂。如果需要，它们还可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
根据本发明可以处理所有植物和部分植物。在本文中对植物可理解为所有植物和植物群落，如有用和有害的野生植物或作物(包括天然生长的作物)。作物可以是这样的植物，该植物可以通过常规的植物种植和最佳的方法、或通过生物技术和重组方法或通过上述方法的组合方法获得，包括转基因植物并包括可受植物种植者权益保护或不可保护的植物品种。植物部分可被理解为植物全部的地上和地下部分和器官，如茎枝、叶、花和根，例如可被述及的是：叶、针叶、茎、茎干、花、子实体、果实、种子，根、块茎和根茎。植物部分还包括收获的物质和植物和植物繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、侧枝和种子。
根据本发明可用活性化合物处理植物和植物部分，可使用常规的处理方法使植物直接接触活性化合物或使化合物与植物周围、其生长环境或储藏地接触，常规方法例如浸渍、喷雾、蒸发、雾化、分散、涂布，在对植物繁殖材料、特别是种子处理时还可一层或多层包衣。
本活性化合物可被转化为常规的制剂，如液剂，乳剂，可湿性粉剂，悬浮剂，粉剂，细粉剂，糊剂、可溶粉剂，颗粒剂，浓悬浮乳剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料，和在聚合物中的微胶囊。
这些制剂是以已知方法生产的，例如，通过将活性化合物与填充剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，如果需要可使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或成泡剂。
在使用水作为填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适当的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳烃类和氯代脂肪烃类如氯苯类、二氯乙烷类或二氯甲烷，脂肪烃类，如环己烷或烷属烃，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或二元醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体有：
例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如细分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石或白云石，以及无机或有机粉末的合成颗粒，和有机材料的颗粒如锯末，坚果壳，玉米穗茎和烟草茎；适合的乳化剂和/或成泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如木质素亚硫酸废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿物油和植物油。
可能使用的着色剂如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛、普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物，例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。
制剂中通常含有按重量计0.1％-95％，优选按重量计0.5％-90％的活性化合物。
根据本发明的活性化合物可以就这样或以其制剂形式，也可用于与已知杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂的混合物中，例如以扩宽作用谱或防治出现抗性。
在混合物中的适合成分的实例为下述化合物：
杀真菌剂：
aldimorph、氨丙膦酸、氨丙膦酸钾盐、andoprim、敌菌灵、氧环唑、腈嘧菌酯，
苯霜灵、麦锈灵、苯菌灵、苄烯酸、苄烯酸异丁酯、双丙氨膦、乐杀螨、联苯、联苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁硫啶，
石硫合剂、capsimycin、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、caryon、灭螨猛、灭瘟唑、苯咪唑菌、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、clozylacon、硫杂灵、霜脲氰、环丙唑醇、嘧菌环胺、酯菌胺，
咪菌威、双氯酚、苄氯三唑醇、diclofluanid、哒菌酮、氯硝胺、乙霉威、苯醚甲环唑、二甲嘧酚、烯酰吗啉、烯唑醇、烯唑醇-M、敌螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二氰蒽醌、十二环吗啉、多果定、敌菌酮，
敌瘟磷、氧唑菌、乙环唑、乙嘧酚、土菌灵，
噁唑酮菌、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、呋菌胺、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、醋酸三苯基锡、羟基三苯锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、氟联苯菌、氟氯菌核利、氟喹唑、呋嘧醇、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、三乙膦酸铝、三乙膦酸钠、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、呋吡唑灵、灭菌胺、呋菌唑、呋醚唑、拌种胺，
双胍盐，
六氯苯、己唑醇、噁霉灵，
抑霉唑、亚胺唑、双胍辛、双八胍盐、双胍辛醋酸盐、iodocarb、种菌唑、异稻瘟净(IBP)、异菌脲、irumamycin、稻瘟灵、氯苯咪菌酮，
春雷霉素、亚胺菌、含铜制剂如：氢氧化铜、环烷酸铜、王铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮和波尔多液，
代森锰钢、代森锰锌、代森锰、meferimzone、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、叶菌唑、磺菌威、呋菌胺、代森联、苯吡咯菌、噻菌胺、米多霉素、腈菌唑、甲菌利，
福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇，
呋酰胺、噁霜灵、oxamocarb、喹菌酮、氧化萎锈灵、oxyfenthiin，
多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、氯瘟磷、多马霉素、哌丙灵、多抗霉素、polyoxorim、烯丙苯噻唑、咪鲜胺、腐霉利、霜霉威、propanosine-sodium、丙环唑、丙森锌、pyraclostrobin、吡菌磷、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮、氯吡呋醚，
唑喹菌酮、五氯硝基苯(PCNB)，
硫磺粉和硫制剂，
戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、四环唑、四氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、溴氟唑菌、甲基硫菌灵、福美双、硫氰苯甲酰胺、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、叶锈特、咪唑嗪、水杨菌胺、三环唑、十三吗啉、trifloxystrobin、氟菌唑、嗪胺灵、灭菌唑，
烯效唑，
有效霉素、乙烯菌核利、烯霜苄唑，
氰菌胺、代森锌、福美锌以及
咪草酸，
OK-8705，
OK-8801，
α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，
(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯乙酰胺，
{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸1-异丙基酯，
1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-0-(苯基甲基)肟，
1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，
1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，
1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基苯，
1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，
1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，
1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，
1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，
2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺，
2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，
2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基硫氰酸酯，
2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲酰胺，
2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)苯基]-甲基]-苯甲酰胺，
2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，
2-[(1-甲基乙基)-磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，
2-[[6-脱氧-4-0-(4-0-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基)-a-D-吡喃葡萄糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，
2-氨基丁烷，
2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈，
2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，
2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，
2-苯基苯酚(OPP)，
3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，
3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，
3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，
3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，
4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，
4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，
8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二噁螺[4.5]癸烷-2-甲胺，
8-羟基喹啉硫酸盐，
9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，
双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，
顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，
顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉盐酸盐，
[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙基酯，
碳酸氢钾，
甲基四硫醇钠盐，
1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，
N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-氨基丙酸甲酯，
N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-氨基丙酸甲酯，
N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，
N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，
N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，
N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，
N-[3-氯-4，5-双(2-丙炔氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲基亚氨酸酰胺(methanimidamide)，
N-甲酰基-N-羟基-DL-氨基丙酸钠，
0，0-二乙基-[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸，
0-甲基S-苯基-苯基丙基硫代氨基磷酸，
S-甲基-1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸，
螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃]-3’-酮，
4-[3，4-二甲氧基苯基]-3-(4-氟苯基)-丙烯酰基]吗啉
杀细菌剂：
溴硝丙二醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、福美镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙苯噻唑、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
阿维菌素、乙酰甲胺磷、啶虫脒、氟丙菊酯、棉铃威、涕灭威、砜灭威、顺式氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、双甲脒、齐墩螨素、Az 60541、艾扎丁、甲基吡噁磷、谷硫磷A、谷硫磷M、三唑锡，
日本甲虫芽孢杆菌、球形芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、苏云金杆菌、baculoviruses、蚕白僵菌、纤细白僵菌、噁虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、高效氟氯氰菊酯、联苯肼酯、联苯菊酯、bioethanomethrin、生物氯菊酯、bistrifluron、仲丁威、溴硫磷A、合杀威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮威、butylpyridaben，
硫线磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、chloethocarb、氯氧磷、氟唑虫清、毒虫畏、氟啶脲、氯甲磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、chlovaporthrin、chromafenozide、顺式苄呋菊酯、顺式氯菊酯、clocythrin、除线威、四螨嗪、clothianidine、杀螟腈、cycloprene、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺，
溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷硫赶式异构体、甲基内吸磷硫赶式异构体、丁醚脲、二嗪磷、敌敌畏、三氯杀螨醇、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、苯虫醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨，
eflusilanate、emamectin、右旋烯炔菊酯、硫丹、虫霉属、S-氰戊聚酯、乙硫苯威、乙硫磷、灭线磷、醚菊酯、特苯噁唑、乙嘧硫磷，
苯线磷、喹螨醚、苯丁锡、杀螟硫磷、苯硫威、fenoxacrim、苯氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、fenpyrithrin、唑螨酯、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶胺、啶蜱脲、溴氟菊酯、氟环脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟氯苯菊酯、flutenzine、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、丁苯硫磷、噻唑磷、fubfenprox、呋线威，
颗粒体病毒，
特丁苯酰肼、六六六、庚烯磷、氟铃脲、噻螨酮、烯虫乙酯，
吡虫啉、噁二唑虫、氯唑磷、异柳磷、噁唑磷、齐墩螨素，
核多角体病毒，
高效氯氟氰菊酯、氟丙氧脲，
马拉硫磷、灭蚜磷、四聚乙醛、甲胺磷、Metharhiziumanisopliae、Metharhiziumflavoviride、杀扑磷、甲硫威、蒙五-五、灭多威、甲氧苯酰肼、速灭威、噁虫酮、速灭磷、米尔螨素、milbemycin、久效磷，
二溴磷、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、双苯氟脲，
氧乐果、杀线威、亚砜磷，
玫烟色拟青霉、对硫磷A、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、嘧啶磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、猛杀威、克螨特、残杀威、丙硫磷、发硫磷、吡蚜酮、吡唑硫磷、反灭虫菊、除虫菊素、哒螨灵、pyridathion、嘧胺苯醚、蚊蝇醚，
喹硫磷，
ribavirin，
杀抗松、硫线磷、氟硅菊酯、艾克敌105、sulfotep、硫丙磷，
氟胺氰菊酯、虫酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、氟苯脲、七氟菊酯、双硫磷、灭虫畏、特丁硫磷、杀虫畏、三氯杀螨砜、辛体氯氰菊酯、thiacloprid、thiamethoxam、噻丙腈、thiatriphos、硫环杀、草酸、硫双威、久效威、苏云金杆菌、氯溴氰菊酯、四溴菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、triazuron、氯咪唑、敌百虫、杀铃脲、混杀威、
蚜灭多、氟吡唑虫、麦柯特尔，
YI 5302，
己体氯氰菊酯、zolaprofos，
(1R-顺)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)-亚呋喃基)-甲基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯，
(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯，
1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺，
2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-噁唑，
2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，
2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺，
2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺，
氨基甲酸(3-甲基苯基)丙基酯，
4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，
4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-哒嗪酮，
4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮，
4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮，
苏云金芽孢杆菌EG-2348株系，
[2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)]-苯并酰肼，
丁酸(2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4，5]癸-3-烯-4-基)酯，
[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚噻唑烷基]-氨腈，
二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，
[2-[[1，6-二氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，
N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，
N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，
N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N’-甲基-N”-硝基-胍，
N-甲基-N’-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼硫代二甲酰胺，
N-甲基-N’-2-丙烯基-1，2-肼硫代二甲酰胺，
0，0-二乙基-[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸
N-氰基甲基-4-三氟甲基-烟酰胺，
3，5-二氯-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)-4-[3-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-丙氧基]-苯。
也可能是与其它已知活性化合物，如除草剂，或肥料和植物生长调节剂的混合物。
当作为杀虫剂时，根据本发明的活性化合物可以其市售制剂和从上述制剂制备的应用形式，以及与增效剂的混合物的形式存在。增效剂是能够增加活性的化合物，但加入的增效剂本身不需要有活性。
从市售制剂制备的应用形式中活性化合物的含量可在很宽的范围内变化。使用形式中活性化合物的浓度为0.0000001至95％重量的活性化合物，优选0.0001至1％重量。
本化合物以适用于使用形式的常规方法进行使用。
当用来防治卫生害虫和储藏产品害虫时，活性化合物对木材和粘土具有非常好的残留活性，并对石灰物质的碱性存在好的稳定性。
如上所述，根据本发明可以处理所有植物和植物部分。在优选的实施方案中，可以处理野生植物种类和植物品种、或通过常规生物培养的方法，如杂交或原生质体融合制备的植物种类和植物品种、及其部分。更优选的实施方案中，可处理通过基因工程方法，如果需要与常规方法组合(改变基因的生物体)获得的转基因植物和植物品种及其部分。术语“部分”和“植物的部分”或“植物部分”如上所述。
特别优选根据本发明可处理的植物是各自可从市场上购买或正在应用的植物品种的植株。植物品种意义上应理解为通过常规栽培、通过诱变或也通过DNA重组技术获得的具有某些新品质的植物。它们可以是品种、生物型和基因型。
根据植物种类或植物品种、其生长地和生长条件(土壤、气候、种植期、营养)，作为按照本发明处理的结果，还可获得超过加和(“增效”)作用。因此，例如，降低使用量和/或拓宽活性谱和/或增加本发明中可以使用的物质和组合物的活性，使植物更好的生长、增加对高或低温的耐受性、增加对干旱或对水或对土壤盐含量的耐受性、增加开花的质量、更容易收获、加速成熟、较高产量、收获产品的较好品质和/或较高的营养价值、较好的储藏稳定性和/或收获产品的可加工性，可能超过实际所预期的效果。
根据本发明被处理的优选转基因植物或植物品种(即：通过重组方法制备的)包括所有植物，由于采用重组的方法改性，上述植物含有给予它们特别有益品质的基因材料。上述品质的实例为使植物更好的生长、增加对高或低温的耐受性、增加对干旱或对水或对土壤盐含量的耐受性、增加开花的质量、更容易收获、加速成熟、较高产量、收获产品的较好品质和/或较高的营养价值、较好的储藏稳定性和/或收获产品的可加工性。其他应特别强调的上述品质的实例是增加保护植物不受有害动物和微生物，如昆虫、螨、致病真菌、细菌和/或病毒的侵害，且还可增加植物对一些除草活性化合物的耐受性。可以提及的上述转基因植物的实例为重要的作物，如谷类(小麦、水稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、菜籽油菜以及果树植物(苹果、梨、柑桔和葡萄)、且特别应强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花和菜籽油菜。应特别强调的品质是在植物中增加保护植物不受昆虫侵害的毒素的形成，特别是在植物中形成从苏云菌芽孢杆菌基因材料(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)中获得的毒素(本文中称作“Bt”植物)。应更特别强调的品质是通过获得系统抗性(SAR)、系统毒素、植物抗毒素、引导物和抗性基因、和表达的相应蛋白质和毒素而增加植物对真菌、细菌和病毒的抗性。应更特别强调的品质是增加植物对一些除草剂活性化合物，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或Phosphinothricin(例如“PAT”基因)的耐受性。在转基因植物中，具有上述的有益品质的基因，还可以以彼此组合的形式存在。可以提及的“Bt植物”的实例为以下述商品名销售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种：YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和NewLeaf(马铃薯)。可以提及的耐除草剂植物的实例为以下述商品名销售的玉米品种、棉花品种和大豆品种：RoundupReady(例如耐草甘膦的玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(例如耐phosphinothricin的菜籽油菜)、IMI(耐咪唑啉酮类)和STS(例如耐磺酰脲的玉米)。还可以提及的抗除草剂植物(以常规方式培养的耐除草剂植物)包括以商品名Clearfield(例如玉米)销售的品种。当然，上述说明还适用于具有这些基因品质或有待在将来发展的基因品质的植物品种，在将来这些植物将被培育和/或市场化。
根据本发明可以特别优选的方式用本发明通式(I)的化合物或活性化合物的混合物处理上述例示的植物。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于处理这些植物。特别应强调的是用本文中特别述及的化合物或混合物处理植物。
根据本发明的活性化合物不仅对植物害虫、卫生领域害虫和储藏产品害虫具有活性，而且在兽医领域，对防治动物寄生虫(外寄生虫)也有活性，例如硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生性蝇幼虫、虱目、头虱、鸟虱和蚤。上述寄生虫包括：
虱目例如：血虱属、颚虱属、虱属、阴虱属、管虱属。
食毛目和粗颈豆象亚目和细角亚目，例如：毛羽虱属、短角鸟虱属、巨羽虱属、牛羽虱属、Werneckiella spp.Lepikentron spp.、畜虱属、嚼虱属、猫羽虱属。
双翅目和长角亚目和短角亚目例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属、真蚋属、白蛉属、Lutzomyia spp、库蠓属、斑虻属、瘤虻属、黄蠓属、虻属、麻虻属、Philipomyia spp.、Braulas pp.、家蝇属、Hydrotaea spp.、螯蝇属、血蝇属、Morellias pp.、厕蝇属、舌蝇属、丽蝇属、绿蝇属、金蝇属、肉蝇属、麻蝇属、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属、食毛属、蜱蝇属。
蚤目，例如蚤属、栉首蚤属、客蚤属、角叶蚤属。
异翅亚目，例如臭虫属、椎猎椿属、猎椿属、全园蝽属。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、德国小蠊、带蠊属。
蜱螨亚纲和后-和中气门亚目，例如锐缘蜱属、钝缘蜱属、残喙蜱属、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属、血蜱属、璃眼蜱属、扇头蜱属、革蜱属、刺利螨属、肺刺螨属、胸口螨属、瓦螨属。
辐螨亚目(前气门亚目)和粉螨亚目(无气门亚目)，例如蜂跗线螨、姬螫螨属、禽螫螨属、肉螨属、疮螨属、蠕形螨属、恙螨属、牦螨属、粉螨属、食酪螨属、嗜木螨属、颈下螨属、翅螨属、瘙螨属、痒螨属、耳螨属、疥螨属、痂螨属、疙螨属、胞螨属、皮膜螨属。
根据本发明使用的式(I)活性化合物也适用于防治侵扰农业家畜的节肢动物，农业家畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂，其它家养动物，例如狗、猫、笼养鸟和水族馆的鱼，还有所谓的试验动物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治上述节肢动物，旨在减少动物死亡和减产(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，因此，通过使用本发明的活性化合物，可以使畜牧业更经济、更简单。
在兽医部门，本发明的活性化合物可用已知方法经肠给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、灌药剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、饲养过程方法和栓剂等形式进行；非经肠给药例如通过注射(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)、植入法；经鼻给药；经皮给药，例如以浸泡或洗浴、喷雾、泼上或擦上、洗涤和撒粉形式进行，也可借助于含有活性化合物的成型制品，例如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环(带)、笼头、装饰器具等。
当式(I)的活性化合物用于牛、家禽、宠物等时，它们可以以含有1至80％重量活性化合物的制剂(例如粉末、乳剂、可流动剂)直接使用，或稀释100至10,000倍后使用，或将可其以药浴形式使用。
进一步地还发现，本发明化合物对破坏工业材料中的昆虫具有极强的杀虫活性。
可提及的非限定性地优选实例为下述昆虫：
甲虫，例如：
北美家天牛、绿虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家具窃蠹、报死材窃蠹、翼窃蠹(Ptilinus pecticornis)、松长蠹(dendrobiumpertinex)、松芽枝窃蠹、窃蠹(Priobium carpini)、褐粉蠹、美洲粉蠹、南方粉蠹、栎粉蠹、粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylonaequale)、鳞毛粉蠹、材小蠹、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹、长蠹、褐异翅长蠹、棘长蠹、竹竿粉长蠹。
膜翅目，例如：
黑足树蜂、云杉大树蜂、泰加大树蜂、大树蜂(Urocerus augur)。
白蚁，例如：
木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆白蚁、印巴结构木白蚁、欧美散白蚁、散白蚁(Reticulitermes santonensis，Reticulitermeslucifugus)、达尔文澳白蚁、内华达古白蚁、台湾乳白蚁。
衣鱼，如台湾衣鱼。
在本申请上下文中工业材料意为无活性材料，优选例如聚合物、粘合剂、胶料、纸和纸板、皮革、木材、加工木制品和涂料。
非常特别优选的保护以防止昆虫侵染的材料是木材和加工木制品。
可被本发明制剂或含有其的混合物保护的木材和加工木制品的含义应理解为例如：
建筑木材、木梁、铁路枕木、桥梁成分、船帮、木车、箱子、托台、容器、电话孔、镶板、木窗和门、夹板、硬纸板、细木工所制物品、或一般用于室内构造或建筑品中的木制品。
本活性化合物可以就这样以其浓缩物形式或常规的制剂形式使用，制剂形式如粉剂、颗粒剂、液剂、悬浮剂、乳剂或糊剂。
上述制剂可通过本身已知方法制备，例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防水剂混合，如果需要可加入干燥剂和UV稳定剂，和如果需要可加入颜料，以及其它加工助剂。
用于木材和加工木制品中的杀虫组合物或浓缩物中含有浓度为0.0001至95％重量，特别是0.001至60％重量的本发明活性化合物。
组合物或浓缩物的使用量是根据昆虫的种类和发生期以及存在的介质而确定的。各自应用的最佳的使用量是根据一系列试验确定的。可是通常以被保护的材料为基础，活性化合物的使用量为0.0001至20％重量，优选0.001至10％重量则足够了。
适宜的溶剂和/或稀释剂为有机化学溶剂或溶剂混合物和/或油或油状有机化学溶剂或低挥发性的溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水，且如果需要包含乳化剂和/或湿润剂。
优选使用的有机化学溶剂是蒸发系数大于35和闪点大于30℃，优选大于45℃的油或油状溶剂。这种低挥发性油和油状的水不溶溶剂是适合的矿物油或其芳香馏份，或含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂、石油和/或烷基苯。
优选使用沸点范围170至220℃的矿物油，沸点范围170至220℃的石油溶剂，沸点范围250至350℃的锭子油，沸点160至280℃的石油和芳烃，萜品油等。
在优选的实施方案中，使用沸点范围180至210℃的液体脂族烃，或沸点范围180至220℃的高沸点芳烃和脂族烃混合物和/或锭子油和/或单氯萘，优选α-单氯萘。
蒸发系数大于35和闪点大于30℃，优选大于45℃的低挥发性的有机油或油状溶剂可部分地被高或中挥发度的有机化学溶剂代替，条件是溶剂混合物的蒸发系数大于35和闪点大于30℃，优选大于45℃，且在该溶剂混合物中杀虫剂/杀真菌剂混合物是可溶或可乳化的。
根据优选的实施方案，优选使用的一些有机化学溶剂或溶剂混合物可被脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物代替。优选使用的脂族有机化学溶剂包括羟基和/或酯和/或醚基，例如，乙二醇醚、酯等。
在本发明中使用的有机化学粘合剂是本身已知的合成树脂和/或粘合干性油，它们是水可稀释和/或在使用的有机化学溶剂中可溶或分散或乳化的，具体的粘合剂的组成的或包含丙烯酸酯树脂、乙烯基树脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯树脂、缩聚或加聚成树脂、聚氨酯树脂、烷基树脂或改性烷基树脂、酚树脂、烃树脂，如茚/香豆树脂、硅氧烷树脂、干性植物油和/或干性油和/或以天然和/或合成树脂为基础的物理干性粘合剂。
在乳剂、分散剂或液剂的剂型中可使用合成树脂作为粘合剂。沥青或沥青类物质也可用作粘合剂，其用量最多10％重量。此外，还可使用本身已知的染料、颜料、防水剂、除臭剂和抑制剂或防锈剂等。
根据本发明的组合物或浓缩物优选包含作为有机化学粘合剂的至少一种烷基树脂或改性烷基树脂和/或一种干性植物油。根据本发明优选使用的烷基树脂的油含量大于45％重量，优选50至68％重量。
上述所有的或一些粘合剂可被固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)替代。这些添加剂是为了防止活性化合物蒸发、以及结晶或沉淀。它们优选代替0.01至30％的粘合剂(基于使用的粘合剂为100％)。
增塑剂来源于下述化学物质：邻苯二甲酸酯，如邻苯二甲酸二丁基酯、邻苯二甲酸二辛基酯或邻苯二甲酸苄基丁基酯，磷酸酯，如磷酸三丁基酯，己二酸酯，如己二酸二-(2-乙基己基)酯，硬脂酸酯，如硬脂酸丁基酯或硬脂酸戊基酯，油酸酯，如油酸丁酯，甘油醚或较高分子量乙二醇醚，甘油酯和对甲苯磺酸酯。
固定剂在化学上基于聚乙烯烷基醚，例如聚乙烯甲基醚或酮，如二苯酮或亚乙基二苯酮。
其它适合的溶剂或稀释剂最好为水，如果需要可为与一或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物。
特别有效的木材防腐是通过大工业规模的浸渍方法完成的，例如真空、双真空或压力方法。
如果需要，现用组合物还可包含其它杀虫剂，如果需要，还可包含一或多种杀真菌剂。
优选的适合的混用杀虫剂和杀真菌剂的其他成分描述在WO94/29268中。在上述文件中述及的化合物明确地是本申请的一部分。
可以使用的非常特别优选的混用成分是杀虫剂，如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、顺式氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、啶虫脒、氟虫脲、氟铃脲、四氟菊酯、thiacloprid，甲氧基苯氧化物和杀铃脲，以及杀真菌剂，如氧唑菌、己唑醇、戊环唑、丙环唑、戊唑醇、环丙唑醇、叶菌唑、抑霉唑、抑菌灵、甲苯氟磺胺、氨基甲酸(3-碘-2-丙炔基-丁基)酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
同时还可使用本发明化合物保护与盐水和稍咸水接触的物品防污，上述物品如船体、隔板、网、建筑物、停泊处和信号系统。
寡毛菊属固着的污物可增加船牵引的摩擦，结果由于较高能量消耗和在干燥码头的频繁停留使得运行的费用明显增加，寡毛菊属例如龙介虫科，鹅茎藤壶属(鹅颈藤壶)的外壳和品种，如多种茗荷属和铠茗荷属的品种，或藤壶亚目类(藤壶)的品种，如藤壶属或Pollicipes品种。
除去藻类，如水云属和仙菜属的污染，软甲亚纲，如蔓足亚纲(甲壳纲蔓脚类动物)的固着污染也特别重要。
令人惊奇的是，现已发现本发明化合物单独或与其它活性化合物的组合物具有明显的防污活性。
使用单独的或与其它活性化合物组合的根据本发明化合物，可省却使用重金属化合物或使其浓度大大降低，重金属化合物例如存在于，二(三烷基锡)硫化物、三正丁基锡月桂酸盐、氯化三正丁基锡、氧化铜(I)、氯化三乙基锡、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)锡、氧化三丁基锡、二硫化钼、氧化锑、酞酸丁酯聚合物，氯化苯基(二吡啶)-铋、氟化三正丁基锡、亚乙基二硫代氨基甲酸锰、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基二硫代氨基甲酸锌、2-吡啶硫醇1-氧化物的锌盐和铜盐、双二甲基二硫代氨基甲酰基锌亚乙基二硫代氨基甲酸盐、氧化锌、亚乙基-双二硫代氨基甲酸铜(I)、硫氰酸铜、环烷酸铜和卤化三丁基锡。
如果需要，现用的防污油漆中还可包含其它活性化合物，优选杀藻剂、杀真菌剂、除草剂、杀螺剂，或其它防污活性化合物。
与本发明防污组合物组合的优选的适合成分为：
杀藻剂如
2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪，双氯酚、敌草隆、茵多酸、乙酸锡、异丙隆、甲基苯噻隆、乙氧氟草醚、灭藻醌和特丁津；
杀真菌剂如
苯并[b]噻吩羧酸环己基酰胺S，S-二氧化物、抑菌灵、灭菌丹、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、甲苯氟磺胺和唑类如戊环唑、环丙唑醇、氧唑菌、己唑醇、叶菌唑、丙环唑和戊唑醇；
杀螺剂如
乙酸锡、四聚甲醛、甲硫威、杀螺胺、硫双威和混杀威；
或常规的防污活性化合物如4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl砜、2-(N，N-二甲硫基氨基甲酰硫基)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫醇1-氧化物的钾盐、铜盐、钠盐和锌盐，吡啶-三苯基硼烷、四丁基二锡氧烷、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)-吡啶、2，4，5，6-四氯异邻苯二甲腈、四甲基秋兰姆二硫化物和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。
使用的防污组合物中包含的本发明化合物的本发明活性化合物的浓度为0.001至50％重量，特别是0.01至20％重量。
而且，本发明防污组合物中包含常规成分，例如在Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，AntifoulingMarine Coatings，Noyes，Park Ridge，1973中描述的那些。
除了杀藻剂、杀真菌剂、杀螺剂活性化合物和根据本发明的杀虫剂活性化合物，防污漆中还特别包含粘合剂。
已知的粘合剂的实例为在溶剂系统中的聚氯乙烯、在溶剂系统中的氯化橡胶、在溶剂系统中的丙烯酸树脂，特别是在水系统中，氯化乙烯/乙酸乙烯酯共聚物系统的水分散液剂型或有机溶剂系统的剂型，丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶，干性油如亚麻油，与焦油或沥青、沥青和环氧化物组合的树脂酯或改性硬化树脂，少量的氯化橡胶、氯化聚丙烯和乙烯树脂。
如果需要，油漆中还包含优选溶于盐水中的无机颜料、有机颜料或着色剂。油漆还可包含如松香的物质以控制释放活性化合物。而且，油漆还包含增塑剂、影响流变性质的改性剂和其它常规的成分。本发明化合物或上述混合物还可加入到自身擦光防污系统中。
本活性化合物还适合防治在密闭空间中发现的有害动物，特别是昆虫、蜱和螨，密闭空间例如房屋、车间、办公室、车舱等。它们还可用作室内杀虫剂产品，单独或与其它活性化合物和助剂组合防治上述有害动物。它们对敏感和抗性的品系，以及对各种发育阶段的有害动物都有活性。上述有害动物包括：
蝎目，例如钳蝎(Buthus occitanus)；
蜱螨目，例如波斯锐缘蜱、翘缘锐缘蜱、苔螨属、鸡皮刺螨、家食甜螨、非洲钝缘蜱、血红扇头蜱、恙螨属(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、屋生螨、粉尘螨。
园蛛目，例如麦羽螨科和园蛛科。
盲蛛目，例如伪蝎目(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium和Opiliones phalangium。
等足目，例如潮虫和鼠妇。
倍足纲，例如Blaniulus guttulatus和山蛩虫属。
唇足目，例如地蜈蚣属。
缨尾目，例如毛衣鱼属、西洋衣鱼和Lepismodes inquilinus。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国小蠊、小蠊(Blattella asahinai)、马得拉蜚蠊、角腹蠊属、木蠊属、澳州大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊、长须蜚蠊。
跳跃亚目，例如家蟋。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如木白蚁属和犀白蚁属，
啮齿目，例如书虱属和粉啮虫属。
鞘翅目，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗、隐跗郭公虫属、翼窃蠹属、谷蠹、谷象、米象、玉米象、药材甲。
双翅目，例如埃及伊蚊、白纹伊蚊、伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻、致倦库蚊、淡色库蚊、跗斑库蚊、果蝇属、夏厕蝇、家蝇、白蛉属、麻蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇、沼泽大蚊。
鳞翅目，例如小蜡螟、蜡螟、印度谷斑螟、木塞谷蛾、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如犬栉首蚤、猫栉首蚤、人蚤、穿皮潜蚤、印鼠客蚤。
膜翅目，例如广布弓背蚁、亮毛蚁、黑毛蚁、毛蚁(Lasiusumbratus)、小白蚁、Paravespula spp.、铺道蚁。
虱目，例如头虱、体虱和阴虱。
异翅亚目，例如热带臭虫、温带臭虫、长红猎蝽、侵扰锥猎蝽。
本发明化合物可单独在室内杀虫剂领域使用，或与其它适合的活性成分如磷酸酯、氨基甲酸酯、除虫菊酯、生长调节剂或其它已知种类的杀虫剂活性化合物组合用作室内杀虫剂。
它们可用作为气雾剂、不加压的喷雾制品，例如泵和弥雾喷雾、自动雾化系统、雾化剂、泡沫、胶、蒸发器产品，其中由纤维素或聚合物制备蒸发片剂、液体蒸发剂、胶和膜蒸发剂、驱动蒸发剂、不耗能或被动的蒸发系统、驱虫纸、驱虫袋和驱虫胶、在散布饵料中和放置饵料处的颗粒剂或粉剂。
制备实施例
实施例I
在室温下向1.27g(4.4mol)的3-(3-氰基苯基)-4-(4-氯吡唑-1-基)-1，4，5，6-四氢哒嗪(实施例II-1)的30ml乙腈溶液中滴加0.89g(4.4mol)的4-三氟甲氧基苯基异氰酸酯的10ml溶液，接着在室温下搅拌混合物6小时。然后过滤掉沉淀物并将滤液在真空下浓缩。用乙醇研制剩余物，随后用吸滤过滤出结晶产物并用乙醇冲洗。
得到无色结晶形式的0.44g(理论值的20％)的3-(3-氰基苯基)-4-(4-氯吡唑-1-基)-1-(4-三氟甲氧基苯基氨基)羰基-1，4，5，6-四氢哒嗪，其logP(pH2)＝4.08且其熔点为216℃。
前体的制备
Figure A0281487400331
将5.3g(17.2mmol)的3′-氰基-2-(4-氯吡唑-1-基)-4-氯丙基苯基酮(实施例IV-1)的50ml乙醇溶液与1.7g(35mmol)的水合肼混合，并在室温下搅拌混合物过夜。然后在真空下掉溶剂，将水加入到剩余物中，并用乙酸乙酯提取混合物。分离有机相，用硫酸钠干燥并在真空下蒸发浓缩。
由此得到3.8g(理论值的78％)的3-(3-氰基苯基)-4-(4-氯吡唑-1-基)-1，4，5，6-四氢哒嗪的无色粉末，其logP(pH2)＝2.29且其熔点为171℃。
在-5℃下，向7g(0.05mol)的4-氯吡唑盐酸盐，13.8g(0.1mol)的碳酸钾和60ml乙腈的混合物中，滴加14.3g(0.05mol)的3′-氰基-2-溴-4-氯丙基苯基酮(实施例V-1)的20ml乙腈溶液，接着在室温下搅拌混合物18小时。然后向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯提取混合物。分离掉有机相，用硫酸钠干燥并在真空下蒸发浓缩。用异丙醇研制剩余物并放置在室温下过夜，然后通过吸滤过滤出沉淀产物。
得到3.8g(理论值的25％)的3′-氰基-2-(4-氯吡唑-1-基)-4-氯丙基苯基酮的米色粉末，其lopP(pH2)＝2.95。
Figure A0281487400341
首先将32.7g(0.15mol)的3′-氰基-4-氯丙基苯基酮(实施例VI-1)的150ml二氯甲烷溶液与0.1g的氯化铝混合，然后滴加25.6g(0.16mol)的溴。随后在室温下搅拌混合物过夜，为了除去溴化氢向反应混合物中通入氮气。然后在搅拌下加入水，接着加入饱和碳酸氢钠溶液，直到水相为被中和。然后分离有机相，用硫酸钠干燥，过滤并在真空下过滤浓缩。用石油醚研制剩余物，接着通过吸滤过滤出结晶产物。
得到40.8g(理论值的95％)的3′-氰基-2-溴-4-氯丙基苯基酮的米色粉末，其logP(pH2)＝3.09。
Figure A0281487400342
在搅拌下，将48g(0.22mol)的3-(3-氰基苯甲酰基)-γ-丙基苯基酮(实施例VIIa-1)和200ml浓盐酸保温到35至40℃下2小时，然后将温度升至50℃下30分钟。将反应混合物在冰浴中冷却，然后通过吸滤过滤出沉淀产物，用水冲洗并在空气中干燥。
由此得到米色粉末状的32.9g(理论值的71％)的3′-氰基-4-氯丙基苯基酮，其logP(pH)＝2.49。
Figure A0281487400343
在25-30℃下向30.2g(0.27mol)的叔丁醇钾的300ml的四氢呋喃溶液中滴加40.3g(0.25mol)的3-氰基苯甲酸甲酯和21.8g(0.25mol)-γ-丁内酯的50ml四氢呋喃溶液，随后在室温下搅拌混合物18小时。然后在真空下过滤掉溶剂，将剩余物溶解在水中并用乙醚提取溶液。分离出水相并用稀盐酸调整到pH1-2，用冰冷却。将其用二氯甲烷提取二次，有机相用硫酸钠干燥，然后在真空下蒸发掉溶剂。
得到46.1g(理论值的86％)的3-(3-氰基苯甲酰基)-γ-丁内酯，其logP(pH2)＝1.48。
类似于实施例1和/或根据一般的制备方法可以获得在下述表1中例示的式(I)化合物：
表1：
Figure A0281487400361
实施例号     R     X     Y   logP(pH 2)/m.p.[℃]
    2     Cl     CF3     Cl     4.60/199
    3     Cl     CF3     OCF3     4.83/192
    4     Cl     F     CF3     4.37/194
    5     Cl     F     Cl     4.18/213
    6     Cl     F     OCF3     4.43/148
    7     Cl     Cl     OCF3     4.73/181
    8     Cl     Cl     Cl     4.49/203
    9     Cl     Cl     CF3     4.69/199
    10     Cl     OCF3     Cl     4.73/158
    11     Cl     Br     Cl     4.58/198
    12     Cl     Br     OCF3     4.82/197
    13     Cl     Br     CF3     4.77/196
    14     Cl     CF3     CF3     4.79/176
    15     Cl     F     SCF3     4.81/166
    16     Cl     CN     CF3     4.03/229
    17     Cl     CN     SCF3     4.44/182
    18     CN     Cl     Cl     3.90/228
    19     CN     Cl     OCF3     4.15/186
实施例号     R     X     Y    logP(pH2)/m.p.[℃]
    20     Cl     Cl     CN     3.77
    21     CN     Cl     SCF3     4.53/194
    22     CN     Br     Cl     3.96/213
    23     Cl     CF3     SCF3     5.21/188
    24     CN     Br     SCF3     4.64/206
    25     CN     Br     OCF3     4.24/192
    26     CN     CN     SCF3     3.94/242
    27     CN     Br     CF3     4.18/244
    28     CN     Cl     Br     4.03
    29     CN     CN     OCF3     3.62/239
    30    OCH3     Cl     OCF3
    31    OCF3     Cl     OCF3
    32    SCH3     Cl     OCF3
    33   COOCH3     Cl     CF3
    34   COOCH3     Cl     OCF3
    35   COOCH3     Cl     SCF3
    36   COOC2H5     Cl     OCF3
    37   COOCH3     Br     OCF3
    38   CONH2     Cl     OCF3
    39   CON(CH3)2     Cl     OCF3
    40   CONHCH3     Cl     OCF3
    41     CN    SCH3     OCF3
    42     CN   SO2CH3     OCF3
    43     CN   SO2CF3     OCF3
    44     Cl   SO2CF3     OCF3
    45     CN   SO2CF3     Cl
    46     CN   SO2CF3     SCF3
    47     CN   SO2CF3     CF3
实施例号     R     X     Y    logP(pH2)/m.p.[℃]
    48     Br     CN     OCF3
    49     OCF3     Cl     OCF3
    50     CN     SCF3     OCF3
    51     Cl     Cl     SO2CF3
    52     CN     Cl     SO2CF3
    53     CN     Br     SO2CF3
    54     Cl     CN     SO2CF3
    55     CN     CF3     SO2CF3
    56     CN     OCF3     SO2CF3
    57     Br     Cl     SO2CF3
    58     CN     CF3     OCF3
    59     CN     OCF3     OCF3
    60     CN     CF3     SCF3
    61     CN     OCF3     SCF3
类似于实施例1可以获得在下述表2中例示的式(II)的新的前体：
表2：
  实施例号    R     X     logP(pH2)
    II-2    Cl     CF3     3.09
    II-3    Cl     F     2.59
    II-4    Cl     Cl     2.93
    II-5    Cl     OCF3     3.32
    II-6    Cl     Br     3.03
    II-7    CN     Cl     2.40
    II-8    CN     Br     2.49
    II-9    CN     CN     1.83
    II-10    OCH3     Cl
    II-11    OCF3     Cl
    II-12    SCF3     Cl
    II-13    COOCH3     Cl
    II-14    COOCH3     Br
    II-15    CONH2     Cl
    II-16    CON(CH3)2     Cl
    II-17    CONHCH3     Cl
实施例号     R     X     logP(pH2)
    II-18     CN     SCH3
    II-19     CN     SO2CH3
    II-20     CN     SO2CF3
    II-21     Cl     SO2CF3
    II-22     Br     CN
    II-23     OCF3     Cl
    II-24     Cl     SCF3
    II-25     CN     SCF3
    II-26     Cl     SCH3
    II-27     CN     CF3
    II-28     CN     OCF3
类似于实施例1可以获得在下述表3中例示的式(IV)的新的中间体：
表3：
  实施例号     R     X   logP(pH2)
    IV-2     Cl     CF3     3.84
    IV-3     Cl     F     3.31
    IV-4     Cl     Cl     3.68
    IV-5     Cl     OCF3     3.99
    IV-6     Cl     Br     3.78
    IV-7     CN     Cl     3.06
    IV-8     CN     Br     3.13
    IV-9     CN     CN     2.41
    IV-10     OCH3     Cl
    IV-11     OCF3     Cl
    IV-12     SCF3     Cl
    IV-13     COOCH3     Cl
    IV-14     COOCH3     Br
    IV-15     CONH2     Cl
    IV-16   CON(CH3)2     Cl
    IV-17     CONHCH3     Cl
    IV-18     CN     SCH3
    IV-19     CN     SO2CH3
实施例号     R     X   logP(pH2)
    IV-20     CN     SO2CF3
    IV-21     Cl     SO2CF3
    IV-22     Br     CN
    IV-23     OCF3     Cl
    IV-24     Cl     SCF3
    IV-25     CN     SCF3
    IV-26     Cl     SCH3
    IV-27     CN     CF3
    IV-28     CN     OCF3
类似于实施例1可以获得在下述表4中例示的式(V)的中间体：
表4：
Figure A0281487400431
    实施例     X     logP(pH2)
    V-2     F     3.47
    V-3     OCF3     4.19
    V-4     Br     4.02
    V-5     SCF3
    V-6     SO2CF3
    V-7     SCH3
类似于实施例1可以获得在下述表5中例示的式(VI)的中间体：
表5：
    实施例号     X     logP(pH2)
    VI-2     OCF3     3.71
    VI-3     Br     3.50
    VI-4     SCF3
    VI-5     SO2CF3
    VI-6     SCH3
类似于实施例1可以获得在下述表6中例示的式(VIIa)的新的中间体：
表6：
Figure A0281487400441
  实施例号     X1     logP(pH2)
    VIIa-2     CF3     2.42
    VIIa-3     F     1.77
    VIIa-4     OCF3     2.59
    VIIa-5     Br     2.22
    VIIa-6     SCF3
    VIIa-7     SO2CF3
    VIIa-8     SCH3
应用实施例
实施例A
烟芽夜蛾试验
溶剂：30重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用包含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将大豆苗(Glycine max)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理，在叶片仍保持湿润时，接种烟芽夜蛾(Heliothis virescens)幼虫。
在所需时间后，确定致死率％。100％意为所有的幼虫已经被杀死；0％意为没有幼虫被杀死。
在此试验中，例如，制备实施例1、13、14、15和17的化合物，在例示的活性化合物浓度为500ppm下，6天后，出现了100％的致死率。
实施例B
猿叶甲幼虫试验
溶剂：30重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用包含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理，在叶片仍保持湿润时，接种辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)的幼虫。
在所需时间后，确定致死率％。100％意为所有的猿叶甲的幼虫已经被杀死；0％意为没有猿叶甲的幼虫被杀死。
在此试验中，例如制备实施例2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12和16的化合物，在例示的活性化合物浓度为1000ppm下，在7天后，出现了100％的致死率。
实施例C
菜蛾试验
溶剂：30重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用包含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理，在叶片仍保持湿润时，接种小菜蛾(Plutella xylostella)的幼虫。
在所需时间后，确定致死率％。100％意为所有的猿叶甲的幼虫已经被杀死；0％意为没有猿叶甲的幼虫被杀死。
在此试验中，例如制备实施例1、13、14、15和17的化合物，在例示的活性化合物浓度为500ppm下，在6天后，出现了100％的致死率。
实施例D
夜蛾试验
溶剂：30重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用包含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理，在叶片仍保持湿润时，接种甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)的幼虫。
在所需时间后，确定致死率％。100％意为所有的幼虫已经被杀死；0％意为没有幼虫被杀死。
在此试验中，例如制备实施例1、13、14、15和17的化合物，在例示的活性化合物浓度为500ppm下，在6天后，出现了100％的致死率。
实施例E
草地粘虫试验
溶剂：30重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用包含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)在所需浓度的活性化合物的制剂中浸渍处理，在叶片仍保持湿润时，接种草地粘虫(Spodoptera frugiperda)的幼虫。
在所需时间后，确定致死率％。100％意为所有的幼虫已经被杀死；0％意为没有幼虫被杀死。
在此试验中，例如制备实施例2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12和16的化合物，在例示的活性化合物浓度为1000ppm下，在7天后，出现了100％的致死率。
实施例F
持效活性试验：烟芽夜蛾
溶剂：9重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用包含乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性化合物的制剂喷雾棉花(Gossypium hirsutum)植株。在指定的天数后，将烟芽夜蛾(Heliothis virescens)幼虫放在侵染室内的被处理的叶片上。
在所需时间后，确定致死率％。100％意为所有的幼虫已经被杀死；0％意为没有幼虫被杀死。
在此试验中，例如，制备实施例14的化合物，在例示的活性化合物浓度为20ppm下，5、12、19和26天后，出现了100％的致死率。
实施例G
持效活性试验：草地粘虫
溶剂：9重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产适当的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用包含乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性化合物的制剂喷雾棉花(Gossypium hirsutum)植株。在指定的天数后，将草地粘虫(Spodoptera frugiperda)幼虫放在侵染室内的被处理的叶片上。
在所需时间后，确定致死率％。100％意为所有的幼虫已经被杀死；0％意为没有幼虫被杀死。
在此试验中，例如，在例示的活性化合物浓度为20ppm下，具有下述所示的良好活性：
    侵染后            死亡率％
    实施例14     实施例15
    5天     90     90
    12天     80     90
    19天     70     80
    26天     90     90
实施例H 
家蝇试验(Musca domestica)
试验生物：家蝇成虫，品系：Reichswald(OP、SP、氨基甲酸酯抗性)
溶剂：二甲基亚砜
将20mg的活性物质溶解在1ml的二甲基亚砜中；再用蒸馏水稀释制备低浓度的溶液。
将2ml的活性化合物的制剂吸入到放在培替氏培养皿中的相同大小的滤纸片上(直径9.5cm)。滤纸片干燥后，将25只试验生物移入培替氏培养皿中并盖上盖。
1、3、5、24和48小时后确定活性化合物制剂的活性。100％意为所有的家蝇被杀死；0％意为没有家蝇被杀死。
在此试验中有良好的效果，例如，下述化合物的制剂实施例：
  实施例号   浓度μg家蝇 活性/死亡率％
    9     100/20/4     95/85/0
    7     100/20/4     99/50/0
    2     100/20/4     95/30/0
    3     100/20/4     95/50/0
    6     100/20/4     99/50/0
    23     100/20/4     90/0
实施例I
丽蝇试验/抑制发育活性
试验生物：丽蝇成虫(Lucilia cuprina)
溶剂：二甲基亚砜
将20mg的活性物质溶解在1ml的二甲基亚砜中；再用蒸馏水稀释制备低浓度的溶液。
将大约20只的丽蝇幼虫放入包含1cm3的马肉和0.5ml的供试活性化合物制剂中。24和48小时后测定活性化合物制剂的效果。将试验试管移入到底部用沙子覆盖的烧杯中。2天之后，移出试验试管并计数蛹数。
根据用1.5倍的未处理对照发育期孵化的家蝇数评价活性化合物的活性。100％意为没有家蝇孵化出；0％意为家蝇正常孵化。
在此试验中有良好的效果，例如，下述化合物的制剂实施例：
  实施例号     浓度ppm   活性/死亡率％
    9     100/20     100/0
    7     100/20/4     100/100/0
    2     100/20/4     100/100/0
    3     100/20/4     100/100/0
    5     100/20     100/0
    6     100/20     100/0
    23     100/20     100/0

Claims (12)

1.式(I)的化合物
Figure A028148740002C1
其中
R代表氢、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、羟基、硝基、氰基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，
X代表卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基或氰基和
Y代表卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代亚磺酰基、卤代烷基磺酰基或氰基。
2.根据权利要求1的式(I)化合物，其中
R代表氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基；代表各自具有1至5个相同或不同的选自由氟、氯和溴组成的一组卤原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-卤代烷硫基；代表羟基、硝基、氰基；代表C1-C4-烷氧基-羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基-羰基或二-C1-C4-烷基氨基-羰基，
X代表卤素、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基；代表各自具有1至5个相同或不同的选自由氟、氯和溴组成的一组卤原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基；或代表氰基，
Y代表卤素；代表各自具有1至5个相同或不同的选自由氟、氯和溴组成的一组卤原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基；或代表氰基。
3.根据权利要求1的式(I)化合物，其中
R代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、氰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、二甲基氨基羰基或甲基乙基氨基羰基，
X代表氟、氯、溴、三氟甲基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基磺酰基或氰基，
Y代表氟、氯、溴、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基磺酰基、二氟甲基、二氟甲氧基或氰基。
4.式(I)化合物的制备方法，其特征在于通过式(II)的化合物与式(III)的化合物，任选在稀释剂存在下反应制备的：
其中
R和X为上述的定义，
其中
Y为上述的定义。
5.式(II)的化合物
Figure A028148740004C1
其中
R和X为上述定义。
6.式(IV)的化合物
其中
R和X为上述定义。
7.式(VIIa)的化合物
Figure A028148740004C3
其中
X1代表氟、溴；C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基；代表各自具有1至5个相同或不同的选自由氟、氯和溴组成的一组卤原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基；或代表氰基。
8.杀虫剂，其中包含至少一种根据权利要求1的式(I)化合物。
9.防治有害动物的方法，其特征在于，使根据权利要求1的式(I)化合物作用于有害动物和/或其环境。
10.根据权利要求1的式(I)化合物用于防治有害动物的用途。
11.制备杀虫剂的方法，其特征在于，将根据权利要求1的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
12.根据权利要求1的式(I)化合物用于制备杀虫剂的用途。
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