CN1314320C - 一种有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法，步骤是：无水硫酸钠脱水；然后加入到无水乙醇中，搅拌制备完全脱水的无水乙醇，备用；搅拌下，将二甲基十八叔胺加入到上述完全脱水的无水乙醇中直至其溶解，然后再缓慢滴加γ-氯丙基三乙氧基硅烷，并搅拌均匀；再加入催化剂，升温反应，并当反应70小时后，每5小时测定一次[Cl-]含量，以二甲基十八叔胺为基准，计算反应完全程度，反应至98%即为完全，继续反应10小时，得有机硅季铵盐，降温至室温，用冰乙酸调上述有机硅季铵盐的pH至7，以重量百分比计；用上述完全脱水的无水乙醇调其浓度至40%，即得有机硅季铵盐杀菌剂。本发明的方法工艺简便，原料价廉易得，且纯度高，产量大，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种杀菌用化学品的制备方法，尤其涉及一种有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法，属于精细化工领域。
背景技术
目前，国内正在应用的杀菌用化学品有许多种，各有各的优势和特点。烷基季铵盐是一类典型的阳离子表面活性剂，具有很强的抑菌杀菌作用，被广泛应用于公共场所如医院、游泳池的消毒杀菌、循环冷却水的灭菌杀藻，被大量用做油田杀菌剂、堵水剂。但烷基季铵盐具有很大的弱点：化学活性低，应用在纺织品上是溶出型的，易洗脱；它毒性相对较大，容易在人体皮肤表面逐渐富集，长期使用容易产生病变。并且，烷基季铵盐的刺激性较强，应用范围受到限制。
季铵盐化合物的抗菌机理如下：季铵盐有一正电荷中心[N+]，在电场的影响下，细胞膜中酵素的代谢功能不活泼，呼吸功能受到破坏，通过渗透扩散作用，改变细胞通透性，破坏细胞膜细胞壁，抑制核酸和蛋白质的合成酶，最终导致细胞内溶物滤出致死。
有机硅季铵盐杀菌剂是由硅氧烷取代烷基季铵盐上的烷基改性而得到的化合物，是一种阳离子表面活性剂，有很宽的亲水-亲油平衡值(HLB值)，其化学活性大大提高，可与基质的活性基团发生反应，与之密切结合，彼此形成牢固膜。有机硅季铵盐类杀菌剂抑菌杀菌范围广，对金黄葡萄球菌、大肠杆菌、乙肝表面抗原、伤寒沙门氏菌、痢疾杆菌和淋球菌等具有很好的杀灭效果。有机硅季铵盐类杀菌剂还具有非常高的安全性，其半致死量为：LD50＞10g/Kg。可用做家庭和家庭用品的消毒灭菌，以及工业用杀菌剂。
鉴于有机硅季铵盐杀菌剂有着良好的应用前景，采用合成路线短、合成工艺简单、原料成本低、环境污染小的制备方法，使有机硅季铵盐杀菌剂实现规模化生产，具有现实意义。
DOW Corning公司在上个世纪七十年代就已将结构为：
[(CH3O)3Si(CH2)3N(CH3)2(C18H37)]+Cl-的产品投放市场，其商品牌号为：DC-5700，该产品经严格的性能测试，证明其安全性是非常高的，其半致死量为：LD50＝12.27g/Kg，已通过EPA认证。但该产品(DC-5700)要用甲醇做原料和溶剂，易对操作人员造成毒害，也限制了它的应用。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明要解决的问题是提供一种有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法，该方法工艺简便，原料价廉易得，而且，克服了DC-5700的弱点，有效满足了有机硅季铵盐杀菌剂生产需要，大大拓展了应用范围。
本发明所述的一种有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法，由下述步骤组成：
A.将无水硫酸钠置于温度为200±10℃环境中，干燥5小时，进行脱水；
B.将脱水后的无水硫酸钠以重量比为无水硫酸钠∶无水乙醇＝5～10∶100的量加入到无水乙醇中，搅拌20～30小时，制备完全脱水的无水乙醇，备用；
C.在50～70转/分的搅拌速度下，将二甲基十八叔胺加入到上述完全脱水的无水乙醇中直至其溶解，然后再缓慢滴加γ-氯丙基三乙氧基硅烷，并搅拌均匀，滴加时间控制在2小时内；其中，所述各组分摩尔比为二甲基十八叔胺C18H37N(CH3)2∶γ-氯丙基三乙氧基硅烷ClC3H6Si(OC2H5)3∶无水乙醇＝1.0∶1.1～1.3∶7.0～8.0；
D.向步骤C所述溶液中以重量比为催化剂∶γ-氯丙基三乙氧基硅烷ClC3H6Si(OC2H5)3＝2～5∶100的量加入催化剂，密封反应釜，冷凝器通水工作，升温至80～84℃，在乙醇回流的状态下，反应80～100小时；其中所述的催化剂选自碘化钾、碘甲烷或碘乙烷；
E.当反应70小时后，每5小时测定一次[Cl-]含量，以二甲基十八叔胺为基准，计算反应完全程度，反应至98％即为完全，继续反应10小时，得有机硅季铵盐，其结构式为：[(CH3CH2O)3Si(CH2)3N(CH3)2(C18H37)]+Cl-；
F.冷却降温至室温，用冰乙酸调上述有机硅季铵盐的pH至7，以重量百分比计，用上述完全脱水的无水乙醇调其浓度至40％，即得有机硅季铵盐杀菌剂。
其中，步骤B中所述无水硫酸钠∶无水乙醇优选为7～9∶100，所述搅拌时间优选为23～25小时。
其中，步骤C中所述各组分摩尔比优选为二甲基十八叔胺∶γ-氯丙基三乙氧基硅烷∶无水乙醇＝1.0∶1.2∶7.5。
在上述的有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法中，步骤D中所述的催化剂优选碘化钾。
在上述的一种有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法中，步骤E所述反应中γ-氯丙基三乙氧基硅烷过量，由于其挥发性强，在乙醇回流情况下，能挥发除去，因此在反应完全后，应继续反应10小时，使γ-氯丙基三乙氧基硅烷挥发彻底。
利用本发明的方法制备有机硅季铵盐杀菌剂，工艺简便，原料价廉易得，生产设备及环境条件要求不高，且产量大，非常适合大规模的工业化生产，实现了有机硅季铵盐杀菌剂生产行业的发展需求。本发明制备的有机硅季铵盐化合物中有三个乙氧基，可以用乙醇做溶剂，这既有利于选择价廉易得的原料，又克服了甲醇作溶剂带来的毒害，反应条件温和，产品的乙醇溶液，便于储存、运输、包装和使用。
本发明的有机硅季铵盐杀菌剂的制剂可作为旅游用便携杀菌剂，浴缸水杀菌剂、内衣裤杀菌剂、客房织物用杀菌剂、室内环境杀菌剂、家庭织物用杀菌剂。
由于有机硅季铵盐具有诸多的优秀品质，开发新的更多的产品，并应用到其他领域中，使其得到充分的利用，对增加杀菌剂品种，提高杀菌剂的安全性具有重要意义。
具体实施方式
下列实施例是对本发明作进一步说明，但本发明不仅限于此。
实施例1：一种有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法
由下述步骤组成：
A.将无水硫酸钠置于温度为200℃环境中，干燥5小时，进行脱水；
B.将脱水后的无水硫酸钠以重量比为无水硫酸钠∶无水乙醇＝8∶100的量加入到无水乙醇中，搅拌24小时，制备完全脱水的无水乙醇，备用；
C.在60转/分的搅拌速度下，将二甲基十八叔胺加入到上述完全脱水的无水乙醇中直至其溶解，然后再缓慢滴加γ-氯丙基三乙氧基硅烷，并搅拌均匀，滴加时间控制在2小时内；其中，所述各组分摩尔比为二甲基十八叔胺C18H37N(CH3)2∶γ-氯丙基三乙氧基硅烷ClC3H6Si(OC2H5)3∶无水乙醇＝1.0∶1.2∶7.5；
D.向步骤C所述溶液中以重量比为催化剂∶γ-氯丙基三乙氧基硅烷ClC3H6Si(OC2H5)3＝4.5∶100的量加入催化剂碘化钾，密封反应釜，冷凝器通水工作，升温至80～84℃，在乙醇回流的状态下，反应80～100小时；
E.当反应70小时后，每5小时测定一次[Cl-]含量，以二甲基十八叔胺为基准，计算反应完全程度，反应至98％即为完全，继续反应10小时，得有机硅季铵盐，其结构式为：[(CH3CH2O)3Si(CH2)3N(CH3)2(C18H37)]+Cl-；
F.冷却降温至室温，用冰乙酸调上述有机硅季铵盐的pH至7，以重量百分比计，用上述完全脱水的无水乙醇调其浓度至40％，即得有机硅季铵盐杀菌剂。
在上述的有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法中，步骤E所述反应中γ-氯丙基三乙氧基硅烷过量，由于其挥发性强，在乙醇回流情况下，能挥发除去，因此在反应完全后，应继续反应10小时，使γ-氯丙基三乙氧基硅烷挥发彻底。
实施例2：一种有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法
由下述步骤组成：
A.将无水硫酸钠置于温度为210℃环境中，干燥5小时，进行脱水；
B.将脱水后的无水硫酸钠以重量比为无水硫酸钠∶无水乙醇＝10∶100的量加入到无水乙醇中，搅拌30小时，制备完全脱水的无水乙醇，备用；
C.在50～70转/分的搅拌速度下，将二甲基十八叔胺加入到上述完全脱水的无水乙醇中直至其溶解，然后再缓慢滴加γ-氯丙基三乙氧基硅烷，并搅拌均匀，滴加时间控制在2小时内；其中，所述各组分摩尔比为二甲基十八叔胺C18H37N(CH3)2∶γ-氯丙基三乙氧基硅烷ClC3H6Si(OC2H5)3∶无水乙醇＝1.0∶1.3∶8.0；
D.向步骤C所述溶液中以重量比为催化剂∶γ-氯丙基三乙氧基硅烷ClC3H6Si(OC2H5)3＝3.5∶100的量加入催化剂碘乙烷，密封反应釜，冷凝器通水工作，升温至80～84℃，在乙醇回流的状态下，反应80～100小时；
E.当反应70小时后，每5小时测定一次[Cl-]含量，以二甲基十八叔胺为基准，计算反应完全程度，反应至98％即为完全，继续反应10小时，得有机硅季铵盐，其结构式为：[(CH3CH2O)3Si(CH2)3N(CH3)2(C18H37)]+Cl-；
F.冷却降温至室温，用冰乙酸调上述有机硅季铵盐的pH至7，以重量百分比计，用上述完全脱水的无水乙醇调其浓度至40％，即得有机硅季铵盐杀菌剂。
在上述的一种有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法中，步骤E所述反应中γ-氯丙基三乙氧基硅烷过量，由于其挥发性强，在乙醇回流情况下，能挥发除去，因此在反应完全后，应继续反应10小时，使γ-氯丙基三乙氧基硅烷挥发彻底。
实施例3：一种有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法
由下述步骤组成：
A.将无水硫酸钠置于温度为190℃环境中，干燥5小时，进行脱水；
B.将脱水后的无水硫酸钠以重量比为无水硫酸钠∶无水乙醇＝5∶100的量加入到无水乙醇中，搅拌20小时，制备完全脱水的无水乙醇，备用；
C.在50～70转/分的搅拌速度下，将二甲基十八叔胺加入到上述完全脱水的无水乙醇中直至其溶解，然后再缓慢滴加γ-氯丙基三乙氧基硅烷，并搅拌均匀，滴加时间控制在2小时内；其中，所述各组分摩尔比为二甲基十八叔胺C18H37N(CH3)2∶γ-氯丙基三乙氧基硅烷ClC3H6Si(OC2H5)3∶无水乙醇＝1.0∶1.1∶7.0；
D.向步骤C所述溶液中以重量比为催化剂∶γ-氯丙基三乙氧基硅烷ClC3H6Si(OC2H5)3＝2.5∶100的量加入催化剂碘甲烷，密封反应釜，冷凝器通水工作，升温至80～84℃，在乙醇回流的状态下，反应80～100小时；
E.当反应70小时后，每5小时测定一次[Cl-]含量，以二甲基十八叔胺为基准，计算反应完全程度，反应至98％即为完全，继续反应10小时，得有机硅季铵盐，其结构式为：[(CH3CH2O)3Si(CH2)3N(CH3)2(C18H37)]+Cl-；
F.冷却降温至室温，用冰乙酸调上述有机硅季铵盐的pH至7，以重量百分比计，用上述完全脱水的无水乙醇调其浓度至40％，即得有机硅季铵盐杀菌剂。
在上述的一种有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法中，步骤E所述反应中γ-氯丙基三乙氧基硅烷过量，由于其挥发性强，在乙醇回流情况下，能挥发除去，因此在反应完全后，应继续反应10小时，使γ-氯丙基三乙氧基硅烷挥发彻底。
Claims (5)
1.一种有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法，由下述步骤组成：
A.将无水硫酸钠置于温度为200±10℃环境中，干燥5小时，进行脱水；
B.将脱水后的无水硫酸钠以重量比为无水硫酸钠∶无水乙醇＝5～10∶100的量加入到无水乙醇中，搅拌20～30小时，制备完全脱水的无水乙醇，备用；
C.在50～70转/分的搅拌速度下，将二甲基十八叔胺加入到上述完全脱水的无水乙醇中直至其溶解，然后再缓慢滴加γ-氯丙基三乙氧基硅烷，并搅拌均匀，滴加时间控制在2小时内；其中，所述各组分摩尔比为二甲基十八叔胺C18H37N(CH3)2∶γ-氯丙基三乙氧基硅烷ClC3H6Si(OC2H5)3∶无水乙醇＝1.0∶1.1～1.3∶7.0～8.0；
D.向步骤C所述溶液中以重量比为催化剂∶γ-氯丙基三乙氧基硅烷ClC3H6Si(OC2H5)3＝2～5∶100的量加入催化剂，密封反应釜，冷凝器通水工作，升温至80℃，在乙醇回流的状态下，反应80～100小时；其中所述的催化剂选自碘化钾、碘甲烷或碘乙烷；
E.当反应70小时后，每5小时测定一次[Cl-]含量，以二甲基十八叔胺为基准，计算反应完全程度，反应至98％即为完全，继续反应10小时，得有机硅季铵盐，其结构式为：[(CH3CH2O)3Si(CH2)3N(CH3)2(C18H37)]+Cl-；
F.冷却降温至室温，用冰乙酸调上述有机硅季铵盐的pH至7，以重量百分比计，用上述完全脱水的无水乙醇调其浓度至40％，即得有机硅季铵盐杀菌剂。
2.如权利要求1所述的有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法，其特征是，步骤B中所述无水硫酸钠∶无水乙醇＝7～9∶100，所述搅拌时间为23～25小时。
3.如权利要求1所述的有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法，其特征是，步骤C中所述各组分摩尔比为二甲基十八叔胺∶γ-氯丙基三乙氧基硅烷∶无水乙醇＝1.0∶1.2∶7.5。
4.如权利要求1所述的有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法，其特征是，步骤D中所述的催化剂选碘化钾。
5.如权利要求1所述的有机硅季铵盐杀菌剂的制备方法，其特征是，步骤E所述反应中γ-氯丙基三乙氧基硅烷过量，在反应完全后，应继续反应10小时，使γ-氯丙基三乙氧基硅烷挥发彻底。
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