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CN1371945A - 反应性染料混合物及其应用 - Google Patents

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CN1371945A
CN1371945A CN02105099A CN02105099A CN1371945A CN 1371945 A CN1371945 A CN 1371945A CN 02105099 A CN02105099 A CN 02105099A CN 02105099 A CN02105099 A CN 02105099A CN 1371945 A CN1371945 A CN 1371945A
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徐懋政
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Abstract

一种反应性染料混合物包括一黑色或海蓝色反应性染料与一反应性偶氮染料。本发明的反应性染料混合物可适用于纤维素纤维或尼龙和纤维素纤维混纺或交织物的浸染、印染、连续染色及拔染,本发明的化合物具有均染性和染深性优良的性质以及优异的低尼龙污染。

Description

反应性染料混合物及其应用
技术领域
本发明是有关一种反应性黑色染料混合物，其特别适用于纤维物质的染色。其具有好的染深性、水洗坚牢度及均染性，特别是对于混纺或交织物具有低尼龙污染。
背景技术
到目前为止，关于织物的染色，尚无法由单一的反应性染料得到高浓度黑色染物。欲得到高浓度黑色染色效果，就必须使用含有多数反应性染料成分的反应性染料组成物。
通常要得到高浓度的黑色反应性染料组成物，都是以一反应性黑色染料为主体，例如下式(1)的反应性黑色5号染料，再搭配红色、橙色、黄色或其它色系的反应性染料，混合而得到深色性的黑色反应性染料组成物。
Figure A0210509900121
黑色反应性染料组成物已见于日本国专利公报特开昭58-160362号、日本国专利公报特开昭63-178170号、日本国专利公报特开平1-315469号、日本国专利公报特开平2-73870号、日本国专利公报特开平2-202956号、日本国专利公报特开平8-104822号、日本国专利公报特开平8-253697号、美国专利第5,445,654号、美国专利第5,611,821号、美国专利第5,780,602号、美国专利第5,849,887号及美国专利第5,931,974号及美国专利第6,127,700号等专利前案中。
为了得到高品质织物，以二种以上相异纤维构成的混纺或交织物，被生产出来并在市面上销售。
当染色混纺织物时，会遭遇到异色调染色的问题，因为不同的纤维对于不同的染料会有不同的亲和力。尤其在染色尼龙/纤维素纤维混纺织物时，很难得到低尼龙污染产物。因此当对于混纺或交织物染色时，就必须选择适当的染料。
现今有许多黑色反应性染料组成物可以从市场上选购，但往往对低尼龙污染染色较好的黑色染料组成物，在均染性及染深性方面的效果都不好；相反的，均染性及染深性效果较好的黑色染料组成物，却会造成严重的尼龙污染。
因此，提供一种具有低尼龙污染及兼具有良好特性的黑色染料组成物有其强烈的需求。
发明内容
本发明的目的，在提供一种反应性染料混合物，其可用于纤维的浸染、印染、连续染色及拔染，以提供更优异的染色效果。
本发明的另一目的，在提供一种反应性染料混合物，其可用于尼龙/纤维素纤维混纺或交织物的染色，在染深性、水洗坚牢度、洗净性、均染性与低尼龙污染具有优良的特性。
本发明提供的一种反应性染料混合物包括：
(A)至少一种选自包括如下式(I)、式(I)或式(III)族群的反应性染料，
Figure A0210509900131
其中，Y是-CH＝CH2或-C2H4W，而W为一可移除的基团；R1、R2为相互独立的基团，可分别为氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或磺酸基；以及
(B)至少一种选自包括如下式(IV)至式(XI)族群的双偶氮反应性染料，
Figure A0210509900142
Figure A0210509900151
Figure A0210509900161
其中：
Y、R1和R2与前述的定义相同；
R3、R4为相互独立的基团，可为氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或磺酸基；
R5为胺基、-NHC2H4COOH或-NHCOCH3；
R6为甲基、乙基、丙基或羧基；
R7为胺基、-NHC2H4COOH、-NHCONH2或-NHCOCH3；
R8和、R9为相互独立的基团，可为氢、胺基或磺酸基；
及R10为-CH2SO3H或CONH2。
其中W为-Cl、-Br、-F、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-O3H、-OPO3H2、-OCO-C6H6、-OSO2-(Cl-C4-烷基)或-OSO2-N(C1-C4-烷基)2。
其中W为-Cl、-OSO3H。
其中成分(A)为式(I)化合物其中，Y、R1和R2同权利要求1中所述。
其中成分(A)为式(II)化合物
Figure A0210509900172
其中，Y、R1和R2同权利要求1中所述。
其中成分(A)为式(III)化合物
Figure A0210509900173
其中，Y同权利要求1中所述。
其中式(I)化合物为式(1)化合物。
Figure A0210509900181
其中式(I)化合物为式(2)化合物。
Figure A0210509900182
其中式(I)化合物为式(3)化合物。其中式(II)化合物为式(4)化合物。
Figure A0210509900184
其中式(III)化合物为式(5)化合物。
Figure A0210509900191
其中式(IV)化合物为式(6)化合物。
Figure A0210509900192
其中式(V)化合物为式(7)化合物。
Figure A0210509900193
其中式(VI)化合物为式(8)化合物。
Figure A0210509900201
其中染料(VII)化合物化合物为式(11)化合物。
Figure A0210509900202
其中式(VIII)化合物为式(9)化合物。其中式(VIII)化合物为式(10)化合物。
Figure A0210509900211
其中式(IX)化合物为式(12)化合物。
Figure A0210509900212
其中染料(XI)化合物为化合物式(13)化合物。
Figure A0210509900213
其中式(X)化合物为式(14)化合物。
Figure A0210509900221
任意的包括有一成分(C)，选自如下式(15)、式(16)或式(17)
Figure A0210509900222
Figure A0210509900231
的单偶氮反应性染料。
本发明提供的一种反应性染料混合物的应用，用上述的染料混合物对含有羟基纤维物质或羟基与聚醯胺结合物进行染色。
本发明的染料均含有阴离子基团，例如磺酸基团；为方便起见于专利说明书中他们皆以自由酸的型式表示。当本发明的染料制造、纯化或使用时，他们以水溶盐类形式存在，特别是碱金属例如钠盐、钾盐或铵盐。
各种染料组成份的比例能在相当宽的范围的内改变，一般而言，所使用的染料组成份，最小的相对重量百分比是3％，而最大的相对重量的百分比是90％，较佳的染料组成物，其中组成份(A)的重量百分比为30-80％，组成份(B)的重量百分比为25-75％，除此之外，可视需要再添加组成份(C)，组成份(C)的重量百分比为0-45％。
具体实施方式
本发明组成物中的式(I)化合物可以由下列方法来合成。
首先，以衍生自如下式(a)胺基的重氮盐其中Y定义如前述，于酸性条件下与式(b)进行偶合反应，所得到的单偶氮化合物随后再与衍生自芳香胺式(c)的重氮盐于碱性条件下进行反应后得到式(I)化合物。其中Y、R1、R2定义如前述。
式(I)化合物可具体列举如式(1)、式(2)或式(3)：
Figure A0210509900242
式(II)化合物可以下列方法合成。首先以衍生自式(d)芳香二胺的重氮盐
Figure A0210509900251
于酸性条件下与前述式(b)進行偶合反应，所得的化合物随后再与衍生自式(c)胺的重氮盐于碱性条件下进行反应后得到式(II)化合物。
式(II)化合物的具体例如下式(4)：
Figure A0210509900252
本发明的式(III)化合物可以下列方法合成。首先，以式(e)和式(f)进行缩合反应后，再进行重氮化反应，然后于酸性条件之下与式(b)化合物进行偶合反应，之后再与衍生自式(g)胺的重氮盐
Figure A0210509900254
于碱性条件之下进行偶合反应，最后再与式(h)化合物
Figure A0210509900261
其中Y定义如前述，进行缩合反应后得到式(III)化合物。
式(III)化合物的具体例如下式(5)：本发明的式(IV)和式(V)化合物可以下列方法合成。衍生自式(c)胺的重氮盐反应，再与如下式(i)化合物
Figure A0210509900263
进行偶合反应后，所得单偶氮衍生物接着进行重氮化反应，然后再与式(j)或式(k)化合物
Figure A0210509900271
其中R6定义如前述，分别进行偶合反应后得到。
式(IV)和式(V)化合物的具体例如下式(6)或式(7)化合物：
Figure A0210509900272
式(VI)和式(VIII)化合物可以下列方法合成。衍生自式(c)胺的重氮盐与如下式(m)化合物
Figure A0210509900273
进行偶合反应，所得单偶氮衍生物然后進行重氮化反应，所得重氮盐随后与化合物(k)化合物或(j)化合物分别进行偶合反应后得到。
式(VI)和式(VIII)化合物的具体例如下式(8)、式(9)或式(10)化合物。
Figure A0210509900281
本发明的式(VII)、式(IX)和式(XI)化合物可以如下方法合成。衍生自式(c)胺的重氮盐与如下式(n)化合物
Figure A0210509900282
其中R5定义如前述，所得单偶氮衍生物接着进行重氮化反应，所得重氮盐接着和下列式(o)、(p)或(q)化合物
Figure A0210509900291
其中R3、R4、R6、R7、R8、R9和R10定义如前述，分别进行偶合反应后得到。
式(VII)、式(IX)和式(XI)化合物的具体例如下式(11)、式(12)或式(13)化合物。
Figure A0210509900292
本发明的式(X)化合物可以如下方法合成。
衍生自式(s)胺的重氮盐与如下式(o)化合物进行偶合反应后，再于高温及碱性条件下进行水解反应可得式(t)其中R5、R7、R8和R9定义如前述。最后，式(t)化合物再与衍生自式(c)胺的重氮盐进行偶合反应后得到。
式(X)化合物的具体例如下式(14)化合物
本发明的染料组成物能以各种方法配制，例如以分开配制不同的个别染料，然后将其混合，这混合方法是在适合的混合器中进行，例如在颠动筒；或在适当的碾磨器，例如球和砂碾磨器中发生，但是同样搅动使它们成为染料液体而使个别染料混合；也可以在浸染或印染的过程中，个别的染料可以彼此混合。
本发明的染料可以为粉状、粒状或液态；也可以添加辅助剂例如缓染剂、均染剂、助染剂、介面活性剂、或分散剂。
本发明的染料组成物可以为固体或液体形式，在固体形式特别是在纤维反应性染料通常包含有电解盐例如氯化钠、氯化钾和硫酸钠以得到水溶性。而且，在商业染料习惯上可以包含有辅助剂例如缓冲物质以维持水溶液的pH值在3到7之间例如醋酸钠、醋酸硼、碳酸氢钠、磷酸二氢钠、磷酸钠，或溶解度促进剂例如奈磺酸基-甲醛缩合产物、甲基奈磺酸基-甲醛缩合产物、醯胺基奈酚系化合物等。若其为液体，水溶液(包括增稠剂范围，例如印糊)也可以包含有上述的溶解物质，以确保制备过程的储存稳定度，例如防固剂。
各种染料组成份的比例能在相当宽的范围的内改变，一般而言，所使用的染料组成份，最小的相对重量百分比是3％，而最大的相对重量的百分比是90％，较佳的染料组成物，其中组成份(A)的重量百分比为30-80％，组成份(B)的重量百分比为25-75％，除此之外，可视需要再添加组成份(C)，组成份(C)的重量百分比为0-45％。
本发明反应性黑色染料组成物，适用于纤维素纤维或尼龙和纤维素纤维材料的混纺或交织物染色，纤维素纤维材料并无特殊限制，包含天然或再生的纤维素纤维，例如纯棉纤维、亚麻、大麻、苎麻或黏液嫘萦。本发明可适用于各种公知的染色方法，如浸染及印染，还可适用于拔染。浸染法(exhaustion dyeing)是采用熟知的无机中性盐(如无水硫酸钠及氯化钠)及熟知的酸结合剂(如碳酸钠、氢氧化钠)单独或混合使用。
本发明的反应性黑色染料组成物颇具产业利用价值，有良好的染深性和均染性，尤其在棉与尼龙混纺织物染色上在低尼龙污染特性上具有优异的表现。
为方便进一步说明起见，将列举以下实施例作具体的说明。这些实施例只是方便用来说明本发明，本发明的领域并不受这些实施例所限制。在实施例中所使用的份数均以百分比计，温度单位为摄氏温度℃，所用染料的分子式均以自由酸形式表示。
实施例1：
取32.65％式(1)染料、24.49％式(6)染料及42.86％式(15)染料，彼此混合以获得一均匀染料组成物。然后，以下列染色方法实施染色试验。可以得到坚牢度优良的黑色染色产物。1.浸染：
a)物质
棉布4g，芒硝溶液：240克/升，纯碱溶液：100克/升，稀释醋酸10克/升。
b)染色参数
浓度：4％o.w.f.(对cotton而言)；
浴比：1∶20；
芒硝：60g/l；
纯碱：20g/l。
c)染色步骤
1.取上述混合均匀的染料混合物1份，完全溶于100份的蒸馏水中。
2.取上述染料溶液16毫升、20毫升芒硝溶液和28毫升蒸馏水置于染料容器中，放入4克棉布。
3.将密封的染料容器放入恒温槽中，从室温以5℃/分钟加热至约60℃，维持该温度约30分钟。
4.加16毫升纯溶液碱至染料容器，升温至60℃後保温60分钟。
5.将染色的棉布取出，以冷水浸泡，除去化学物质及释出的颜色。
6.将染色的织物于稀释的醋酸水溶液中润湿2分钟以中和染色过程中释出的碱。
7.将染色的棉布于含有2克/升阴离子清洁剂的沸水中处理。
8.以60℃温水润湿，将布取出以冷水冲洗乾净后，脱水干净。
9.评估染色浓度。2.低尼龙污染测试方法：
a)物质
棉布4g，尼龙针织布1g及尼龙雨伞布1g。
b)染色参数
浓度：4％  o.w.f.(对cotton而言)；
芒硝：60g/l；
纯碱：20g/l。
c)染色步骤：
重复先前相同的步骤，但在染色过程中改置入棉、尼龙针织布及尼龙雨伞布。
d)评估低尼龙污染
以尼龙纤维光谱评估尼龙污染。
 实施例2至实施例20：
重复实施1的步骤，以表1所示的反应性染料组成物取代，并重复进行实施1所述的纤物染色及低尼龙污染试验。
相同处方被用来染色棉(4gm)和尼龙(2×1gm)于“低尼龙污染试验”中被描述，低尼龙污染的数量和浓度如表2所示。
彩度，即色彩饱和值越小就越接近无色彩，换言之，染料施染于尼龙/纤维素纤维的混纺或交织物的染色时，尼龙纤维的彩度值越小，则其尼龙污染级数愈佳。表2明白显示本发明的黑色染料组成物比现存市售产品有更佳的技术表现(低尼龙污染)。
                表1：黑色染料组成物的配方
  实施例                         组成份与重量百分比
    (A)                 (B)       (C)
    2 式(1)41.32％ 式(6)39.67％ 19.01％式(13)    ---------
    3 式(1)30.59％ 式(11)29.41％   --------- 式(15)40.00％
    4 式(1)38.83％ 式(14)20.71％ 式(11)40.45％    ---------
    5 式(1)61.16％ 式(8)16.82％ 式(11)22.02％    ---------
    6 式(1)38.83％ 式(12)20.71％ 式(11)40.45％    ---------
    7 式(1)53.33％ 式(7)5.33％ 式(11)41.33％    ---------
    8 式(1)69.62％ 式(8)30.38％   ---------    ---------
    9 式(1)61.16％ 式(8)16.82％   --------- 式(16)22.02％
    10 式(1)53.33％ 式(7)5.33％   --------- 式(16)41.33％
    11 式(1)56.52％ 式(10)8.70％   --------- 式(16)34.78％
    12 式(1)40.00％ 式(10)28.00％   --------- 式(15)32.00％
    13 式(1)34.48％ 式(9)51.72％   --------- 式(16)13.79％
    14 式(1)41.82％ 式(9)30.91   --------- 式(15)27.27％
    15 式(1)34.48％ 式(10)51.72％   --------- 式(16)13.79％
    16 式(1)30.49％ 式(13)60.98％ 式(11)8.54％   ---------
    17 式(4)56.56％ 式(12)27.15％ 式(11)16.29％   ---------
    18 式(5)40.00％ 式(12)25.00％ 式(11)35.00％   ---------
    19 式(2)51.59％ 式(12)19.48％ 式(11)28.57％   ---------
    20 式(3)50.63％ 式(12)17.72％ 式(11)31.65％   ---------
参考例1：
取市售的反应性黑色GSP(Reactive Black GSP)染料，重复实施例1所述的染色步骤及尼低尼龙污染测试。
          表2低尼龙污染测试
  组合   彩度值     尼龙布颜色
参考例1     33.3     桔色Orange
实施例1     4.3     偏绿灰色Gray-Greenish
实施例2     6.1     淡灰色Grayish
实施例3     2.6     淡灰色Grayish
实施例4     5.9     淡灰色Grayish
实施例5     4.4   偏棕灰色Gray-Brownish
实施例6     12.3     淡灰色Grayish
实施例7     5.4     淡灰色Grayish
实施例8     2.6     淡灰色Grayish
实施例9     5.7     偏棕灰色Gray-Brownish
实施例10     13.2     淡灰色Grayish
实施例11     10.2     淡灰色Grayish
实施例12      4.3     偏蓝灰色Gray-Bluish
实施例13      1.7     淡灰色Grayish
实施例14      5.1     偏蓝灰色Gray-Bluish
实施例15      6.8     淡灰色Grayish
实施例16      4.5     偏绿灰色Gray-Greenish
实施例17      6.6     淡灰色Grayish
实施例18      22.3     偏棕灰色Gray-Brownish
实施例19      12.2     偏棕灰色Gray-Brownish
实施例20      12.4     偏棕灰色Gray-Brownish
本发明的黑色染料组成物可以由传统的染色方法例如浸染、印染及连续染色广泛的应用到含有羟基的物质。
本发明的黑色染料组成物适用于纤维素纤维或纤维素纤维和尼龙的混纺或交织物，不但可以获得均染性和染深性优良的浸染及印染物质，并适用于连续染色及拔染。尤其在尼龙和纤维素纤维的混纺或交织物染色时，对于低尼龙污染更有优异的表现。
综上所述，举凡局部的变更或修饰而源于本发明的技术思想而为熟习该项技术的人士所易于推知的，俱不脱本发明的专利权范畴。

Claims (25)

1、一种反应性染料混合物，包括：
(A)至少一种选自包括如下式(I)、式(I)或式(III)族群的反应性染料，
Figure A0210509900021
其中，Y是-CH＝CH2或-C2H4W，而W为一可移除的基团；R1、R2为相互独立的基团，可分别为氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或磺酸基；以及
(B)至少一种选自包括如下式(IV)至式(XI)族群的双偶氮反应性染料，
Figure A0210509900031
其中：
Y、R1和R2与前述的定义相同；
R3、R4为相互独立的基团，可为氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或磺酸基；
R5为胺基、-NHC2H4COOH或-NHCOCH3；
R6为甲基、乙基、丙基或羧基；
R7为胺基、-NHC2H4COOH、-NHCONH2或-NHCOCH3；
R8和、R9为相互独立的基团，可为氢、胺基或磺酸基；
及R10为-CH2SO3H或CONH2。
2、如权利要求1所述的混合物，其特征在于，其中W为-Cl、-Br、-F、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-O3H、-OPO3H2、-OCO-C6H6、-OSO2-(Cl-C4-烷基)或-OSO2-N(C1-C4-烷基)2。
3、如权利要求1所述的混合物，其特征在于，其中W为-Cl、-OSO3H。
4、如权利要求1所述的混合物，其特征在于，其中成分(A)为式(I)化合物
Figure A0210509900051
其中，Y、R1和R2同权利要求1中所述。
5、如权利要求1所述的混合物，其特征在于，其中成分(A)为式(II)化合物
Figure A0210509900052
其中，Y、R1和R2同权利要求1中所述。
6、如权利要求1所述的混合物，其特征在于，其中成分(A)为式(III)化合物
Figure A0210509900061
其中，Y同权利要求1中所述。
7、如权利要求4所述的组成物，其特征在于，其中式(I)化合物为式(1)化合物。
Figure A0210509900062
8、如权利要求4所述的混合物，其特征在于，其中式(I)化合物为式(2)化合物。
9、如权利要求4所述的混合物，其特征在于，其中式(I)化合物为式(3)化合物。
Figure A0210509900071
10、如权利要求5所述的混合物，其特征在于，其中式(II)化合物为式(4)化合物。
Figure A0210509900072
11、如权利要求6所述的混合物，其特征在于，其中式(III)化合物为式(5)化合物。
Figure A0210509900073
12、如权利要求1所述的混合物，其特征在于，其中式(IV)化合物为式(6)化合物。
Figure A0210509900074
13、如权利要求1所述的混合物，其特征在于，其中式(V)化合物为式(7)化合物。
14、如权利要求1所述的混合物，其特征在于，其中式(VI)化合物为式(8)化合物。
Figure A0210509900082
15、如权利要求1所述的混合物，其特征在于，其中染料(VII)化合物化合物为式(11)化合物。
16、如权利要求1所述的混合物，其特征在于，其中式(VIII)化合物为式(9)化合物。
Figure A0210509900091
17、如权利要求1所述的混合物，其特征在于，其中式(VIII)化合物为式(10)化合物。
18、如权利要求1所述的混合物，其特征在于，其中式(IX)化合物为式(12)化合物。
Figure A0210509900093
19、如权利要求1所述的混合物，其中染料(XI)化合物为化合物式(13)化合物。
20、如权利要求1所述的混合物，其中式(X)化合物为式(14)化合物。
21、如权利要求1所述的混合物，其特征在于，其中成分(A)的重量百分比为30-80％，成分(B)的重量百分比为25-75％。
22、如权利要求1所述的混合物，其特征在于，任意的包括有一成分(C)，选自如下式(15)、式(16)或式(17) 的单偶氮反应性染料。
23、如权利要求22所述的混合物，其特征在于，其中成分(A)的重量百分比为30-80％，成分(B)的重量百分比为25-75％，成份(C)的重量百分比为0-45％。
24、如权利要求1所述的混合物，其特征在于，其为低尼龙污染组成物。
25、一种反应性染料混合物的应用，其特征在于，用权利要求1所述的染料混合物对含有羟基纤维物质或羟基与聚醯胺结合物进行染色。
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