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CN1226324C - 聚氨酯多元醇组合物和包含它们的涂料组合物 - Google Patents

聚氨酯多元醇组合物和包含它们的涂料组合物 Download PDF

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CN1226324C CNB018210198A CN01821019A CN1226324C CN 1226324 C CN1226324 C CN 1226324C CN B018210198 A CNB018210198 A CN B018210198A CN 01821019 A CN01821019 A CN 01821019A CN 1226324 C CN1226324 C CN 1226324C
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Abstract

本发明涉及包含多异氰酸酯、多元醇与具有至少12个碳原子的Guerbet醇或平均具有至少12个碳原子的Guerbet醇混合物的反应产物的聚氨酯多元醇组合物。优选的多元醇是α，β-二醇和α，γ-二醇。该类聚氨酯多元醇组合物具有非常低的粘度且在VOC非常低的涂料组合物中特别有用。所得固化的涂层显示出惊人的改进性能。

Description

聚氨酯多元醇组合物和包含它们的涂料组合物
本发明涉及包含多异氰酸酯、多元醇与具有至少12个碳原子的Guerbet醇的反应产物的聚氨酯多元醇组合物，还涉及包含该类聚氨酯多元醇组合物的涂料组合物。
背景技术
包含多异氰酸酯、多元醇与单官能醇的反应产物的聚氨酯多元醇组合物通常是已知的，例如从专利出版物WO 96/40813中获知。该出版物概括地公开了所述单官能醇可以是线性或支化的、环状或无环的且所述醇和硫醇可以是伯-、仲-或叔醇和硫醇。
已知聚氨酯多元醇组合物用作涂料组合物的一部分并用于多组分涂料体系中。该类涂料组合物和多组分涂料体系也包含交联剂。
已经发现使用具有至少12个碳原子的Guerbet醇制备的聚氨酯多元醇组合物得到的聚氨酯多元醇组合物当用于涂料组合物和多组分涂料体系中时产生的罩面涂层与具有低于12个碳原子的传统一元醇取代物或支化一元醇相比具有惊人的改进性能。该罩面涂层显示出更好的挠曲性。另外，未固化的聚氨酯多元醇组合物具有更低的VOC含量和更低的粘度。
发明概述
在一个实施方案中，本发明为一种包含(a)多异氰酸酯、(b)多元醇与(c)具有至少12个碳原子的Guerbet醇或平均具有至少12个碳原子的Guerbet醇混合物的反应产物的聚氨酯多元醇组合物。
本发明的另一实施方案包括一种制备该类聚氨酯多元醇组合物的方法。
该方法包括使多异氰酸酯与具有12-32个碳原子的Guerbet醇反应而生产预聚物并使该预聚物与多元醇反应而生产聚氨酯多元醇组合物。
本发明还涉及包含该类聚氨酯多元醇组合物和交联剂的涂料体系和涂料组合物。
发明详述
可用于本发明中的多异氰酸酯通常具有2-5的官能度。由于该类异氰酸酯制备中的变化，市售多异氰酸酯可能含有不同官能度的混合物。该类多异氰酸酯的混合物可用于本发明中。
可用于本发明中的多异氰酸酯的非限制性实例是1，6-六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、四甲代苯二亚甲基二异氰酸酯、2-甲基-1，5-戊烷二异氰酸酯、2，2，4-三甲基-1，6-六亚甲基二异氰酸酯、1，12-十二烷二异氰酸酯、亚甲基双(4-环己基异氰酸酯)、1，6-六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲、1，6-六亚甲基二异氰酸酯的异氰脲酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯的异氰脲酸酯以及四甲代二甲苯二异氰酸酯与三羟甲基丙烷的三异氰酸酯官能加合物。优选的多异氰酸酯是六亚甲基二异氰酸酯的异氰脲酸酯(HDI的异氰脲酸酯)。
可用于本发明中的多元醇的非限制性实例是α，β-二醇和α，γ-二醇，例如2-乙基-1，3-己二醇、1，2-己二醇、1，2-辛二醇、1，2-癸二醇、2，2，4-三甲基-1，3-戊二醇和2-丁基-2-乙基-2，3-丙二醇。
Guerbet醇是支化的单官能伯醇，它们具有两个线性碳链且支化点总是位于第二碳位置上。Guerbet醇在化学上描述为2-烷基-1-链烷醇。用于本发明中的Guerbet醇是具有至少12个碳原子的醇或平均具有至少12个碳原子的Guerbet醇混合物。优选用于本发明中的Guerbet醇是具有至少16个碳原子的Guerbet醇或平均具有至少16个碳原子的Guerbet醇混合物。用于本发明中的Guerbet醇优选是具有不多于36个碳原子、更优选不多于32个碳原子的Guerbet醇或平均具有不多于32个碳原子的Guerbet醇混合物。最优选的Guerbet醇是2-己基-1-癸醇、2-辛基-1-癸醇、2-辛基-1-十二烷醇、2-己基-1-十二烷醇、2-癸基-1-十四烷醇及其混合物。根据本发明使用的Guerbet醇可以由下式表示：
                         (R1)(R2)CHCH2OH
其中R1为线性烷基，
R2为线性烷基，
R1和R2中碳原子的总和为10-34，以及
R1和R2均同时存在。
Guerbet醇可以从Sasol Chemie GmbH以Isofol醇和从Cognis以Guerbetol市购。
本发明的聚氨酯多元醇组合物可以与交联剂组合来生产涂料组合物。任何羟基反应性交联剂可以用于本发明的涂料组合物和多组分涂料体系中，例如其非限制性实例是多异氰酸酯、封闭的多异氰酸酯、氨基塑料、脲和蜜胺树脂。也可使用这类交联剂的混合物。对于单组分涂料体系，选用蜜胺交联剂，而对于双组分体系，通常使用异氰酸酯。
涂料组合物也可包含用于聚氨酯多元醇组合物中的羟基和交联剂的羟基反应性基团之间的固化反应的催化剂。对于以异氰酸酯作为交联剂的非限制性实例，优选二月桂酸二丁基锡、三乙基胺和金属催化剂等。用于氨基塑料交联剂的非限制性实例包括磺酸催化剂，如封闭的十二烷基苯磺酸。涂料组合物还可含有颜料。可以使用无机及有机颜料。该组合物还可包含传统的添加剂如稳定剂、表面活性剂、填料、UV吸收剂以及各种添加剂和溶剂。
本发明的涂料组合物可以施用于任何底材上。底材例如可以是金属、塑料、木材、玻璃、陶瓷或另一涂层。该另一涂层可以由本发明的涂料组合物组成或可以是与之不同的涂料组合物。本发明的涂料组合物可特别用于透明涂层、底涂层和着色面漆。涂料组合物可以通过常规方式如喷枪、漆刷或辊来施用，优选喷涂。固化温度优选为0-130℃，更优选为20-120℃。该类组合物特别适合制备涂敷的金属底材，尤其是运输车辆如火车、卡车、公共汽车和飞机。
由于所得固化涂层的挠曲性，本发明的涂料组合物可特别用于柔性塑料底材和用于塑料与其他材料组合的制品上。
本发明通过下列实施例进一步说明。
实施例
对比例1
向装有搅拌器、冷凝器、加热套、热电偶、Masterflex蠕动泵和氮气导入管的2升4颈圆底烧瓶中加入：
    480.0g    2-丁基-2-乙基丙二醇，
    228.9g    乙酸正丁酯，
    0.5g      二月桂酸二丁基锡的10％乙酸正丁酯溶液。
将该混合物在氮气保护下加热到70℃。当混合物达到70℃时，在2小时内使用Masterflex蠕动泵加入下列异氰酸酯溶液：
    588.0g    Desmodur N-3300(HDI的异氰脲酸酯)和
    228.9g    乙酸正丁酯。
在异氰酸酯加料完成后，将反应温度在70℃下再保持2小时，此时利用傅里叶变换红外光谱法(FTIR)确定没有残余异氰酸酯存在。所得聚氨酯多元醇溶液为非挥发分含量为66.7重量％且Brookfield粘度为1,420cps的树脂溶液。
实施例2
向装有搅拌器、冷凝器、加热套、热电偶、滴液漏斗和氮气导入管的2升4颈圆底烧瓶中加入：
    588.0g   Desmodur N-3300(HDI的异氰脲酸酯)，
    234.45g  乙酸正丁酯，和
    0.5g     二月桂酸二丁基锡的10％乙酸正丁酯溶液。
将该混合物在氮气保护下加热到70℃。当混合物达到70℃时，在1小时内通过滴液漏斗加入186.0g 2-丁基-1-辛醇(Sasol Chemie GmbH的ISOFOL-12)。加料过程中将反应温度维持为70-75℃。加料后将所得预聚物在70℃下再维持1小时。
在另一个装有搅拌器、冷凝器、加热套、热电偶、Masterflex蠕动泵和氮气导入管的3升4颈圆底烧瓶中加入：
    320.0g   2-丁基-2-乙基丙二醇和
    234.45g  乙酸正丁酯。
将该混合物加热到70℃，然后使用Masterflex蠕动泵在2小时内加入上面制备的预聚物。将反应温度维持为70-75℃。预聚物加料完成后，将反应温度在70℃下再维持2小时，此时利用FTIR确定没有残余异氰酸酯存在。
所得聚氨酯多元醇的性能如表2所示。
实施例3-6和对比例7-10
使用表1所示反应物和用量根据实施例2的程序制备实施例3-6和对比例7-10的聚氨酯多元醇组合物。各实施例中所用乙酸正丁酯的总量如表1所示。在各实施例中，使用总量的一半来制备预聚物且使用另一半来制备聚氨酯多元醇。所有一元醇替代物处于相同的摩尔水平。所得聚氨酯多元醇组合物的性能如表2所示。
对比例11
通过涂料工业中常用的常规自由基聚合制备丙烯酸系多元醇。所得丙烯酸系多元醇的性能如表2所示。
涂料组合物
使用购自Cytec Industries的蜜胺树脂Cymel 303和对比例1、7、8和11以及实施例2-6的聚氨酯多元醇组合物按照下列配方制备透明涂层涂料组合物：
    70.0g   聚氨酯多元醇(基于树脂固体)
    28.9g   Cymel 303(基于树脂固体)
    1.0g    封闭的十二烷基苯磺酸(基于活性成分)
    0.1g    Byk 310，聚硅氧烷流动剂(基于活性成分)
试验样板的制备和涂层性能：
使用#44涂膜涂布器在购自ACT Laboratories的4″×1″(10.16-30.48cm)Bonderite 1000钢板上施涂上透明涂层，然后在121℃下烘烤30分钟。目标干膜厚度为1.0±0.1密耳(25.4±2.5微米)。烘烤后，在各样板上试验下列性能：
·室温锥形轴棒挠曲性(1/4″-2″(0.635-5.08cm)轴棒直径)：GM 9503P
·反面冲击(40英寸-磅)：Chrysler LP-463PB-19-01
此外，还按如下进行酸蚀刻试验：
使用#44涂膜涂布器在3″×18″(7.62cm×45.72cm)黑色E涂敷钢板上施涂上透明涂层，然后在250°F(121℃)下烘烤30分钟。目标干膜厚度为1.0±0.1密耳(25.4±2.5微米)。烘烤后，将各样板置于60-90℃的梯度温度棒上。当各样板与梯度棒达到热平衡时，沿该样板以3℃的增量定点滴上10重量％的硫酸水溶液。将各样板暴露于该酸和温度梯度中达30分钟，然后用蒸馏水漂洗。记录最先见到蚀刻标记的温度和77℃下的蚀刻严重程度。
表3汇总了这些试验结果。还应注意的是使用对比例7和8的多元醇的透明涂料配方在放置1天后结晶。
将基于实施例2和3的聚氨酯多元醇的单组分蜜胺固化的透明涂层组合物施涂于塑料底材(TPO)上。在施涂该透明涂层之前，将各TPO底材用粘结增进剂和单组分底涂料涂敷。在使涂敷的底材弯曲后所进行的肉眼观察证实在柔性底材上的这些涂料组合物具有惊人的耐开裂性。
                                              表1
  反应物   单官能醇中的碳数   无单官能醇                      改性的Guerbet醇(支化)                    改性的线性醇
  对比例1(gms)   实施例2(gms)   实施例3(gms)   实施例4(gms)   实施例5(gms)   实施例6(gms)   对比例7(gms)   对比例8(gms)   对比例9(gms)   对比例10(gms)
  2-丁基-1-辛醇   C-12   186.0
  2-辛基-1-癸醇   C-18   275.9
  2-辛基-1-十二烷醇   C-20   298.0
  2-癸基-1-十四烷醇   C-24   354.0
  十四烷基十八烷醇   C-32   470.0
  4-癸醇   C-10   158.3
  1-辛基癸醇   C-18   270.0
  1-二十烷醇   C-20   298-6
  癸基十四烷醇   C-24   365.2
  DesmodurN3300   588.0   588.0   588.0   588.0   588.0   588.0   588.0   588.0   588.0   588.0
  二月桂酸二丁基锡   0.05   0.05   0.05   0.05   0.05   0.05   0.05   0.05   0.05   0.05
  2-丁基-2-乙基丙二醇   480.0   320.0   320.0   320.0   320.0   320.0   320.0   320.0   320.0   320.0
  乙酸正丁酯   457.7   468.9   507.4   516.9   540.9   590.6   457.0   504.9   517.1   545.7
                                        表2
  性能   无单官能醇               改性的Guerbet醇(支化)               改性的线性醇   丙烯酸系多元醇
  对比例1   实施例2   实施例3   实施例4   实施例5   实施例6   对比例7   对比例8   对比例9   对比例10   对比例11
  非挥发分％   66.7   67   66.8   69.2   69.5   70.2   69.7   71.5   73.4   72.4   74.8
  Brookfield粘度，cps50rpm，#4转子，20℃   1420   1,160   704   928   728   604   1,460   蜡   蜡   蜡   6,450
  OH值(mgKOH/g)   157.6   102.6   94.8   93   88.9   81.4   105.3   95.2   93   88.2   130.8
  Mn   2,519   1,868   2,752   2,098   2,167   2,311   1,598   2,102   2,140   2,257   3,250
  Mw   4,836   3,070   3,835   3,214   3,213   3,269   2,108   3,163   3,190   4,190   8979
  分散度(Mw/Mn)   1.9   1.6   1.4   1.5   1.5   1.4   1.3   1.5   1.5   1.9   2.8
                                               表3
用于透明涂料配方中的聚氨酯多元醇 DFT(密耳) 在+22℃下的轴棒挠曲  在-22℃下的反面冲击 最先见到酸蚀刻标记的温度，℃  77℃下酸蚀刻的严重程度
    对比例1     1.0     失败     失败     81     无蚀刻
    实施例2     0.9     合格     失败     81     无蚀刻
    实施例3     1.0     合格     失败     85     无蚀刻
    实施例4     0.9     合格     合格     77     轻微
    实施例5     1.0     合格     合格     78     轻微
    实施例6     1.0     合格     合格     81     无蚀刻
    对比例7     0.9     失败     失败     81     无蚀刻
    对比例8     0.9     合格     失败     70     严重
    对比例9                 因蜡状稠度而未试验
    对比例10                 因蜡状稠度而未试验
    对比例11     0.9     失败     失败     68     严重

Claims (16)

1.一种聚氨酯多元醇组合物，包含下列成分的反应产物：
(a)多异氰酸酯，
(b)多元醇，和
(c)具有至少12个碳原子的Guerbet醇或平均具有至少12个碳原子的Guerbet醇混合物。
2.根据权利要求1的聚氨酯多元醇组合物，其特征在于所述Guerbet醇为具有16-32个碳原子的Guerbet醇或平均具有16-32个碳原子的Guerbet醇混合物。
3.根据权利要求2的聚氨酯多元醇组合物，其特征在于所述Guerbet醇选自2-己基-1-癸醇、2-辛基-1-癸醇、2-辛基-1-十二烷醇、2-己基-1-十二烷醇、2-癸基-1-十四烷醇及其混合物。
4.根据前述权利要求中任一项的聚氨酯多元醇组合物，其特征在于所述多元醇选自α，β-二醇、α，γ-二醇及其混合物。
5.根据权利要求4的聚氨酯多元醇组合物，其特征在于所述多元醇选自2-乙基-1，3-己二醇、1，2-己二醇、1，2-辛二醇、1，2-癸二醇、2，2，4-三甲基-1，3-戊二醇、2-丁基-2-乙基-2，3-丙二醇及其混合物。
6.根据前述权利要求中任一项的聚氨酯多元醇，其特征在于所述多异氰酸酯为六亚甲基二异氰酸酯的异氰脲酸酯。
7.一种制备聚氨酯多元醇组合物的方法，包括使多异氰酸酯与具有12-32个碳原子的Guerbet醇反应而生产预聚物并使该预聚物与多元醇反应而生产聚氨酯多元醇组合物。
8.根据权利要求7的制备聚氨酯多元醇组合物的方法，其特征在于所述Guerbet醇为具有16-32个碳原子的Guerbet醇。
9.根据权利要求8的制备聚氨酯多元醇组合物的方法，其特征在于所述Guerbet醇选自2-己基-1-癸醇、2-辛基-1-癸醇、2-辛基-1-十二烷醇、2-己基-1-十二烷醇、2-癸基-1-十四烷醇及其混合物。
10.根据权利要求7-9中任一项的制备聚氨酯多元醇组合物的方法，其特征在于所述多元醇选自α，β-二醇、α，γ-二醇及其混合物。
11.根据权利要求10的制备聚氨酯多元醇组合物的方法，其特征在于所述多元醇选自2-乙基-1，3-己二醇、1，2-己二醇、1，2-辛二醇、1，2-癸二醇、2，2，4-三甲基-1，3-戊二醇、2-丁基-2-乙基-2，3-丙二醇及其混合物。
12.根据权利要求7-11中任一项的制备聚氨酯多元醇组合物的方法，其特征在于所述多异氰酸酯为六亚甲基二异氰酸酯的异氰脲酸酯。
13.一种涂料组合物，包含根据权利要求1-6中任一项的聚氨酯多元醇组合物和交联剂。
14.一种涂料组合物，包含根据权利要求7-12中任一项的方法制备的聚氨酯多元醇组合物和交联剂。
15.根据权利要求13或14的涂料组合物，其特征在于所述交联剂选自多异氰酸酯、封闭的多异氰酸酯、氨基塑料、蜜胺树脂及其混合物。
16.一种柔性底材，涂敷有权利要求13-15中任一项的涂料组合物。
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