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CN120004843A - 一种用于有机发光材料的氧杂蒽类稠环化合物及其应用 - Google Patents

一种用于有机发光材料的氧杂蒽类稠环化合物及其应用 Download PDF

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CN120004843A
CN120004843A CN202510464825.7A CN202510464825A CN120004843A CN 120004843 A CN120004843 A CN 120004843A CN 202510464825 A CN202510464825 A CN 202510464825A CN 120004843 A CN120004843 A CN 120004843A
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Abstract

本发明属于有机发光材料技术领域，涉及一种用于有机发光材料的氧杂蒽类稠环化合物及其应用。本发明提供的化合物中以9,9‑二甲基氧杂蒽为母核，再并入二苯并五元杂环结构，增强母核结构的刚性及空间位阻，提升有机发光材料空间结构的稳定性，也进一步增强了母核的给电子能力，在特定位置连接不同的拉电子基团修饰，构筑的新型化合物具有合适的轨道能级和三线态能量，可作为空穴阻挡层材料和发光主体材料应用于有机电致发光器件中，能够明显提高器件的发光效率及寿命。

Description

一种用于有机发光材料的氧杂蒽类稠环化合物及其应用
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域，涉及一种用于有机发光材料的氧杂蒽类稠环化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光器件（OLED）的构建包括了阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极。现有技术往往通过对有机材料的化学结构改良、器件发光效率与功率的提升、器件良品率的提高等来提升OLED器件的效率、亮度、寿命等光电性能。
有机电致发光材料分子结构具有多样性和可塑性，通过化学结构改良，可以提升材料的发光性质、热性质、导电性质等。在实际应用中，将发光材料掺杂在合适的主体材料中，能够减小激子淬灭效应进而改善器件的发光性能。有机电致发光材料的化学结构改良不仅局限于发光层，还可以广泛应用于电子传输层、空穴传输层等其余有机功能层的有机材料结构的改良，以实现整体性能的提升。
另外，由于OLED器件为多层结构，空穴和电子的传输速率不一致，进而对OLED器件的性能产生影响。因此，如何在发光层中实现电荷平衡，同时有效避免能量回传，成为了提高器件性能的重要手段。这对功能材料的性能提出了更高要求，尤其是与发光层邻近的电子阻挡层和空穴阻挡层，其对器件性能的提高至关重要。例如，空穴阻挡层主要用于阻挡来自阳极的空穴，使其富集在发光层，进而提高发光效率，同时也解决了因高温等原因导致阳极电子流不稳定的问题，起到缓冲作用，进而延长器件工作寿命。然而，如何开发出高性能的空穴阻挡材料，仍是当前业内亟待解决的一大难题。
发明内容
鉴于此，本发明的目的在于提供一种用于有机发光材料的氧杂蒽类稠环化合物及其应用，本发明以9,9-二甲基氧杂蒽为母核，并入二苯并五元杂环结构增强了母核的刚性和空间位阻，提升了化合物空间结构的稳定性，也进一步增强了母核的给电子能力，在特定位置连接不同的拉电子基团修饰，构筑的新型化合物具有合适的轨道能级和三线态能量，可作为空穴阻挡材料和发光主体材料应用于有机电致发光器件中，能明显提高器件的发光效率及寿命。
第一方面，本发明提供了一种化合物，具有如式1所示的结构，
；
其中，所述式1中的X、Y分别选自于单键、C(CH3)2、N-L2-(Ar2)n、O中的一种；X和Y中必须有一个为单键，但不能同时为单键；
所述式1中的Ar1和所述N-L2-(Ar2)n中的Ar2分别选自取代或未取代的C6-C36的芳香基，含有N原子且碳数在C3-C30的杂芳基中的一种；
所述式1中的L1和所述N-L2-(Ar2)n中的L2分别选自单键、桥连基团中的一种；L1和L2可相同或不同；所述桥连基团选自苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、三嗪中的一种；
所述式1中的m和所述N-L2-(Ar2)n中的n分别选自0、1、2整数中的一种；
所述式1中的p选自0、1整数中的一种；
当式1中的X或Y为N-L2-(Ar2)n时，p为0；
当式1中的X或Y为C(CH3)2或O时，p选自0、1整数中的一种；
当式1中的L1为单键时，m为1；
当N-L2-(Ar2)n中的L2为单键时，n为1。
进一步地，本发明提供的化合物中，所述m=2时，两个Ar1彼此相同或不同。
进一步地，本发明提供的化合物中，所述n=2时，两个Ar2彼此相同或不同。
进一步地，本发明提供的化合物中，所述取代或未取代的C6-C36的芳香基，含有N原子且碳数在C3-C30的杂芳基选自如下中的一种，
。
进一步地，本发明提供的化合物中，所述化合物选自式2~式3中的一种，
。
进一步地，本发明提供的化合物中，所述化合物选自式4~式9中的一种，
。
进一步地，本发明提供的化合物中，具有如下所示结构，
。
进一步地，本发明提供的化合物中，合成所述化合物的中间体选自如下中间体中的任意一种，
。
第二方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，包括阳极层、阴极层以及位于阳极层和阴极层之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，所述空穴阻挡层或发光层含有上述的化合物。
与现有技术相比，本发明提供的技术方案至少具备以下有益效果或优点：
本发明以9,9-二甲基氧杂蒽为母核，通过引入二苯并五元杂环结构，增强了母核的刚性及空间位阻，提升了化合物空间构型的稳定性，还通过共轭效应强化了母核的给电子能力。本发明通过在9,9-二甲基氧杂蒽特定位置连接不同的拉电子基团进行修饰，所构筑的化合物具有合适的轨道能级和三线态能量，有助于提高有机发光器件的效率及寿命，使其能够作为高性能空穴阻挡材料或发光层主体材料应用于有机发光器件（OLED）中。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为有机电致发光元件的结构示意图。其中，1为衬底，2为阳极层，3为空穴注入层，4为第一空穴传输层，5为第二空穴传输层，6为发光层，7为空穴阻挡层，8为电子传输层，9为电子注入层，10为阴极层。
具体实施方式
下面，结合实施例对本发明的技术方案进行说明，但是，本发明并不限于下述的实施例。各实施例中所述实验方法和检测方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可在市场上购买得到，下述实施例中的%，如无特殊说明，均为质量百分含量。
制备例
本制备例提供了部分中间体和化合物的合成方法，其余中间体及化合物的合成方法均是类似方法，容易合成得到的，具体合成路线如下所示。
中间体1的合成：
中间体1-1的合成：在氩气保护下，向反应瓶中依次加入原料1（222g，1mol）、原料2（188g，1mol）、碳酸铯（390g，1.2mol）和DMF溶剂（1500mL），搅拌并加热至147℃回流反应8h后，将体系降至室温后过滤，将滤液边搅拌边加入3000mL的水中，有灰白色固体生成，静置10h后过滤，滤饼依次用水、乙醇淋洗，再用甲苯/石油醚混合溶剂重结晶纯化，得253.4g灰白色中间体1-1，收率65%。
中间体1-2的合成：在氩气保护下，向反应瓶中依次加入四氢呋喃（600mL），MTPB（溴甲烷三苯基膦盐，232g，0.65mol），室温搅拌下加入叔丁醇钾（72.8g，0.65mol），控温在25℃~30℃之间，滴加中间体1-1（195g，0.5mol）和四氢呋喃（400mL）混合溶液，滴加完毕搅拌反应1h，加入水（50mL），负压浓缩（45℃，0.08MPa）至无溶剂流出为止，加入甲基环己烷（500mL）搅拌均匀后过滤，将滤液浓缩后用乙醇（500mL）打浆，过滤得135.8g粉色中间体1-2，收率70%。
中间体1-3的合成：在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体1-2（116.4g，0.3mol），BF3-OEt2（三氟化硼乙醚，71g，0.5mol），二氯甲烷（600mL），室温搅拌反应6h后，将反应液反复多次水洗后，有机相负压浓缩（50℃，0.08MPa）至无溶剂流出为止，得棕色液体，加入甲基环己烷和乙醇混合溶剂挤出固体产品，过滤后，用甲苯/石油醚混合溶剂重结晶得60.5g白色中间体1-3，收率52%。
中间体1-4的合成：在氩气保护下，向三口瓶中加入中间体1-3（58.2g，0.15mol），Pd(PPh3)4（四（三苯基膦）钯，6.9g，6mmol），K2CO3（碳酸钾，41.4g，0.3mol），TBAB（四丁基溴化铵，9.6g，30mmol），甲苯（400mL），乙醇（200mL），水（100mL），搅拌加热至76℃，分批加入原料3的任意一种溴取代位置的溴代物（中间体1-4的合成中选用了4-溴-2-氟苯硼酸，38.7g，0.15mol，均分成四份，每15分钟加一次，直至加完为止），继续反应6h冷却至室温，分出有机相并水洗至中性，有机相用无水硫酸镁干燥后，过硅胶柱，浓缩后再用甲苯/乙醇混合溶剂重结晶纯化得58.7g白色中间体1-4，收率75%。
中间体1-5的合成：在氩气保护下，向三口瓶中加入中间体1-4（52.2g，0.1mol），四氢呋喃（200mL），常温24℃搅拌条件下缓慢滴加甲基溴化镁1.0M四氢呋喃溶液（1.0M-THF，160mL），滴加完毕后升温至50℃继续反应5h。将反应液冷却至室温后加氯化铵水溶液淬灭反应，稀盐酸调节pH=3后再加入500mL二氯乙烷萃取有机相，反复多次水洗，有机相用无水硫酸镁干燥后过滤浓缩，用乙醇挤出固体，甲苯/乙醇混合溶剂重结晶纯化得42.8g灰白色中间体1-5，收率82%。
中间体1的合成：在氩气保护下，向三口瓶中加入中间体1-5（41.7g，0.08mol），甲磺酸（15.4g，0.16mol），甲苯（200mL），升温至108℃反应3h。反应液冷却至室温后水洗至中性，有机相用无水硫酸镁干燥后过滤浓缩，甲苯/正庚烷混合溶剂重结晶纯化得27.8g白色中间体1，收率69%。
中间体2的合成：
中间体2-1的合成参考中间体1-1的合成，将原料1替换为原料4。
中间体2-2的合成参考中间体1-2的合成，将中间体1-1替换为中间体2-1。
中间体2-3的合成参考中间体1-3的合成，将中间体1-2替换为中间体2-2。
中间体2-4的合成参考中间体1-4的合成，将中间体1-3替换为中间体2-4。
中间体2的合成参考中间体1的合成，将中间体1-5替换为中间体2-5。
中间体3的合成：
中间体3-1的合成：在氩气保护下，向三口瓶中加入中间体1-3（155.2g，0.4mol）、邻硝基苯硼酸（66.8g，0.4mol），Pd(PPh3)4（四（三苯基膦）钯，9.2g，8mmol），K2CO3（碳酸钾，110.4g，0.8mol），TBAB（四丁基溴化铵，12.9g，40mmol），甲苯（800mL），乙醇（400mL），水（200mL），搅拌加热至76℃反应6h后冷却至室温，水洗至中性，有机相用无水硫酸镁干燥后，过硅胶柱，再用甲苯/石油醚混合溶剂重结晶纯化得120.7g白色中间体3-1，收率70%。
中间体3的合成：氩气保护下，向三口瓶中加入中间体3-1（86.2g，0.2mol），PPh3（三苯基膦，104.8g，0.4mol），邻二氯苯（500mL），搅拌加热至160℃反应18h。将反应液冷却至室温后加石油醚/正庚烷混合溶剂析出固体产品，过滤后用甲苯重结晶纯化得51g白色中间体3，收率64%。
中间体4的合成：
中间体4-1的合成参考中间体3-1的合成，将中间体1-3替换为中间体2-3。
中间体4的合成参考中间体3的合成，将中间体3-1替换为中间体4-1。
中间体5的合成：
中间体5-1的合成参考中间体1-1的合成，将原料2替换为原料5。
中间体5-2的合成参考中间体1-2的合成，将中间体1-1替换为中间体5-1。
中间体5-3的合成参考中间体1-3的合成，将中间体1-2替换为中间体5-2。
中间体5-4的合成参考中间体1-4的合成，将中间体1-3和原料3替换为中间体5-3和原料6。
中间体5-5的合成：氩气保护下，在干燥的三口瓶中加入中间体5-4（204.8g，0.4mol），二氯甲烷（1000mL），使用冰盐浴将反应体系降温至-5~0℃，加入三溴化硼（396.3g，1.6mol），室温搅拌反应6 h后倒入冰水中淬灭反应。有机相多次水洗至中性，分出有机相用无水硫酸镁干燥后过滤，滤液过硅胶柱，柱后液浓缩后用乙醇分散打浆，过滤得167.3g灰白色中间体5-5，收率84%。
中间体5的合成参考中间体1-1的合成，将原料1和原料2替换为中间体5-5。
中间体6的合成：
中间体6-1的合成参考中间体1-1的合成，将原料2替换为原料7。
中间体6-2的合成参考中间体1-2的合成，将中间体1-1替换为中间体6-1。
中间体6-3的合成参考中间体1-3的合成，将中间体1-2替换为中间体6-2。
中间体6-4的合成参考中间体1-4的合成，将中间体1-3和原料3替换为中间体6-3和原料6。
中间体6-5的合成参考中间体5-5的合成，将中间体5-4替换为中间体6-4。
中间体6的合成参考中间体5的合成，将中间体5-5替换为中间体6-5。
化合物1-3的合成：
在氩气保护下，向三口瓶中加入中间体1（2-位溴，10g，0.02mol）、原料A-1（5.5g，0.02mol），Pd(PPh3)4（四（三苯基膦）钯，0.5g，0.4mmol），K2CO3（碳酸钾，5.6g，0.04mol），TBAB（四丁基溴化铵，0.7g，2mmol），甲苯（200mL），乙醇（100mL），水（50mL），搅拌加热至76℃反应5h后冷却至室温，反应体系多次水洗，分出有机相后用无水硫酸镁干燥，过硅胶柱，柱液浓缩后用甲苯/乙醇混合溶剂重结晶纯化得白色固体，315℃高真空升华，得6.7g白色晶体状化合物1-3，HPLC=99.9875%，收率51%。所得样品质谱检测的结果为：HR-MS（APCI）：m/z655.2875[M+H]+；C49H37NO（%）计算值：C，89.7381；H，5.6867；N，2.1357；O，2.4395；实测值（%）：C，89.7287；H，5.6962；N，2.1330；O，2.4421。
化合物1-42的合成：
化合物1-42的合成参考化合物1-3的合成，将中间体1（2-位溴）和原料A-1分别替换为中间体1（1-位溴）和原料A-2，合成并纯化后，330℃高真空升华，得白色晶体状化合物1-42，HPLC=99.9902%，收率45%。所得样品质谱检测的结果为：HR-MS（APCI）：m/z 808.3454[M+H]+；C60H44N2O（%）计算值：C，89.0776；H，5.4822；N，3.4627；O，1.9776；实测值（%）：C，89.0810；H，5.4619；N，3.4691；O，1.9880。
化合物2-22的合成：
化合物2-22的合成参考化合物1-3的合成，将中间体1（2-位溴）和原料A-1分别替换为中间体2（1-位溴）和原料A-3，合成并纯化后，320℃高真空升华，得白色晶体状化合物2-22，HPLC=99.9934%，收率52%。所得样品质谱检测的结果为：HR-MS（APCI）：m/z 732.3141[M+H]+；C54H40N2O（%）计算值：C，88.4937；H，5.5012；N，3.8222；O，2.1829；实测值（%）：C，88.4882；H，5.4924；N，3.8411；O，2.1783。
化合物2-46的合成：
化合物2-46的合成参考化合物1-3的合成，将中间体1（2-位溴）和原料A-1分别替换为中间体2（4-位溴）和原料A-4，合成并纯化后，345℃高真空升华，得白色晶体化合物2-46，HPLC=99.9567%，收率43%。所得样品质谱检测的结果为：HR-MS（APCI）：m/z 732.3141[M+H]+；C54H40N2O（%）计算值：C，88.4937；H，5.5012；N，3.8222；O，2.1829；实测值（%）：C，88.4791；H，5.5201；N，3.8314；O，2.1694。
化合物3-15的合成：
在氮气保护下，向三口瓶中加入中间体3（8g，0.02mol），原料A-5（7.7g，0.02mol），Pd2(dba)3（三(二亚苄基丙酮)二钯，0.2g，0.2mmol），P(t-Bu)3（三叔丁基磷，0.2g，0.6mmol），叔丁醇钠（3.8g，0.04mol），甲苯（150mL），搅拌并加热至110℃回流反应2h。反应完全后冷却至室温，加入100mL甲苯，反应液反复水洗，有机相用无水硫酸镁干燥，过硅胶柱，柱液浓缩后用甲苯/正己烷混合溶剂重结晶得白色固体，330℃高真空升华，得7.7g白色晶状化合物3-15，HPLC=99.9691%，收率55%。所得样品质谱检测的结果为：HR-MS（APCI）：m/z705.2780[M+H]+；C51H35N3O（%）计算值：C，86.7821；H，4.9982；N，5.9532；O，2.2666；实测值（%）：C，86.7721；H，4.9781；N，5.9684；O，2.2814。
化合物3-40的合成：
化合物3-40的合成参考化合物3-15的合成，将原料A-5替换为原料A-6，合成并纯化后，345℃高真空升华，得白色晶体化合物3-40，HPLC=99.9826%，收率48%。所得样品质谱检测的结果为：HR-MS（APCI）：m/z 781.3093[M+H]+；C57H39N3O（%）计算值：C，87.5528；H，5.0274；N，5.3738；O，2.0460；实测值（%）：C，87.5642；H，5.0267；N，5.3694；O，2.0397。
化合物4-3的合成
化合物4-3的合成参考化合物3-15的合成，将中间体3和原料A-5替换为中间体4和原料A-7，合成并纯化后，310℃高真空升华，得白色晶体化合物4-3，HPLC=99.9558%，收率54%。所得样品质谱检测的结果为：HR-MS（APCI）：m/z 553.2154[M+H]+；C39H27N3O（%）计算值：C，84.6051；H，4.9156；N，7.5896；O，2.8897；实测值（%）：C，84.6271；H，4.9116；N，7.5786；O，2.8827。
化合物4-54的合成：
化合物4-54的合成参考化合物3-15的合成，将中间体3和原料A-5替换为中间体4和原料A-8，合成并纯化后，330℃高真空升华，得白色晶体化合物4-54，HPLC=99.9915%，收率42%。所得样品质谱检测的结果为：HR-MS（APCI）：m/z 781.3093[M+H]+；C57H39N3O（%）计算值：C，87.5528；H，5.0274；N，5.3738；O，2.0460；实测值（%）：C，87.5681；H，5.0194；N，5.3794；O，2.0331。
化合物5-4的合成：
化合物5-4的合成参考化合物1-3的合成，将中间体1（2-位溴）替换为中间体5（3-位溴），合成并纯化后，320℃高真空升华，得白色晶体化合物5-4，HPLC=99.9734%，收率52%。所得样品质谱检测的结果为：HR-MS（APCI）：m/z 629.2355[M+H]+；C46H31NO2（%）计算值：C，87.7329；H，4.9619；N，2.2242；O，5.0810；实测值（%）：C，87.7413；H，4.9435；N，2.2291；O，5.0861。
化合物5-23的合成：
中间体A-1的合成方法参考中间体1-4的合成，将中间体1-3和原料3替换为原料A-9和原料A-10；
中间体A-2的合成：氮气保护下，向三口瓶中加入中间体A-1（38.7g，0.1mol），四氢呋喃（200mL），体系搅拌均匀后液氮降温至-78℃，开始滴加丁基锂（90mL，0.14mol，1.6M）后再保温反应1h，然后滴加硼酸三甲酯（15.6g，0.15mol），反应1h后自然升至室温继续反应2h。反应结束后用氯化铵水溶液淬灭反应，加入稀盐酸调节pH=3，加入400mL甲苯萃取，体系反复水洗，有机相用无水硫酸镁干燥过滤，滤液浓缩后用乙醇挤出，纯化得28.6g中间体A-2，收率81%。
化合物5-23的合成参考化合物1-3的合成，将中间体1（2-位溴）和原料A-1替换为中间体5（1-位溴）和中间体A-2，合成并纯化后，345℃高真空升华，得白色晶体化合物5-23，HPLC=99.9667%，收率41%。所得样品质谱检测的结果为：HR-MS（APCI）：m/z 707.2573[M+H]+；C50H33N3O2（%）计算值：C，84.8435；H，4.6994；N，5.9366；O，4.5206；实测值（%）：C，84.8610；H，4.6872；N，5.9197；O，4.5321。
化合物6-19的合成：
化合物6-19的合成参考化合物1-3的合成，将中间体1（2-位溴）和原料A-1替换为中间体6（1-位溴）和原料A-11，合成并纯化后，325℃高真空升华，得白色晶体化合物6-19，HPLC=99.9924%，收率44%。所得样品质谱检测的结果为：HR-MS（APCI）：m/z 706.2620[M+H]+；C51H34N2O2（%）计算值：C，86.6613；H，4.8486；N，3.9632；O，4.5269；实测值（%）：C，86.6724；H，4.8343；N，3.9559；O，4.5374。
化合物6-52的合成：
化合物6-52的合成参考化合物1-3的合成，将中间体1（2-位溴）和原料A-1替换为中间体6（2-位溴）和原料A-12，合成并纯化后，335℃高真空升华，得白色晶体化合物6-52，HPLC=99.9722%，收率47%。所得样品质谱检测的结果为：HR-MS（APCI）：m/z 783.2886[M+H]+；C56H37N3O2（%）计算值：C，85.8004；H，4.7576；N，5.3603；O，4.0817；实测值（%）：C，85.8135；H，4.7390；N，5.3584；O，4.0891。
参照以上化合物的合成方法，均可以合成本发明中的所有化合物，不同之处仅仅在于根据产物不同，需要使用不同的母核中间体及修饰基团对应的中间体来替换，并根据摩尔量不同更改该中间体的质量用量，母核中间体及修饰基团对应中间体、反应物和化合物的替换关系如表1所示。
表1母核中间体及修饰基团对应中间体和化合物的替换关系
本发明对合成的部分化合物及现有OLED材料H1和HB1的性能参数（包括HOMO能级和LUMO能级、三线态能量T1）进行测定，测定结果如表2所示。
表2化合物及现有OLED材料的性能参数测定结果
注：最高分子占有轨道（HOMO）和最低分子未占有轨道（LUMO）、三线态能量T1为在Gaussian 09软件进行模拟计算所得数据，计算方法采用B3LYP杂化泛函，基组6-31g(d)。
由表2可知，本发明提供的化合物具有合适的三线态能量、HOMO能级和LUMO能级，适合作为发光层主体材料或空穴阻挡材料使用。
下面以本发明提供的部分化合物为例，将其作为第二空穴传输材料和发光主体材料应用到有机电致发光器件中，以验证其所取得的优异效果。
具体通过实施例1~33和对比例1的器件性能详细说明本发明的OLED材料应用在器件中的优异效果。本发明实施例1~33和对比例1的结构制作工艺完全相同，并且采用了相同的玻璃基板和电极材料，电极材料膜厚也保持一致，所不同的是发光层主体材料或空穴阻挡材料做了调整，具体如下。
对比例1
本对比例提供了一种有机电致发光器件，其结构具体如图1所示，包括依次层叠设置的衬底1、阳极层2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极层10。
其中，衬底1为0.7mm厚度的玻璃基板；阳极层2材料选择具有高功能函数的铟锡氧化物（ITO）；空穴注入层3材料选择HAT-CN，厚度为5nm；第一空穴传输层4材料选择HT1，厚度为60nm；第二空穴传输层5材料选择HT2，厚度为15nm；发光层6使用RD01作为发光材料，H1作为主体材料，掺杂质量比为6%，厚度为30nm；空穴阻挡层7的材料选择HB1，厚度为10nm；电子传输层8的材料选择ET1，厚度为35nm；电子注入层9的材料选择Liq，厚度为2nm；阴极层10的材料选择Al，厚度为100nm。
器件中各功能层所使用基本材料结构式如下：
上述有机电致发光器件的具体制备步骤如下：
（1）清洗透明玻璃或塑料基板上的ITO阳极层，分别用去离子水、丙酮、乙醇各超声清洗20min，然后进行氧气氛围下等离子（Plasma）处理5min；
（2）在ITO阳极层上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为5nm，这层作为空穴注入层；
（3）在空穴注入层上通过真空蒸镀方式蒸镀第一空穴传输材料HT1，厚度为60nm，该层作为第一空穴传输层；
（4）在第一空穴传输层HT1上通过真空蒸镀方式蒸镀第二空穴传输材料HT2，厚度为15nm，这层作为第二空穴传输层；
（5）在第二空穴传输层上，通过共蒸方式蒸镀发光层，使用H1作为主体材料，RD01作为掺杂材料，掺杂质量比为6%，厚度为30nm；
（6）在发光层之上，通过真空蒸镀的方式蒸镀空穴阻挡材料HB1，厚度为10nm，这一层作为空穴阻挡层；
（7）在空穴阻挡层上，通过真空蒸镀的方式蒸镀电子传输材料ET1，厚度为35nm，这一层作为电子传输层；
（8）在电子传输层上，通过真空蒸镀的方式蒸镀电子注入材料Liq，厚度为2nm，这一层作为电子注入层；
（9）在电子注入层上，通过真空蒸镀的方式蒸镀阴极Al，厚度为100nm，该层作为阴极导电电极使用，该层即为阴极层。
实施例1~14
实施例1~14的实施过程与对比例1相同，不同之处在于用本发明所提供的化合物3-3、化合物3-15、化合物3-18、化合物3-39、化合物3-40、化合物3-44、化合物3-45、化合物3-48、化合物3-59、化合物4-3、化合物4-14、化合物4-28、化合物4-32、化合物4-54作为发光层主体材料代替对比例1中所述发光层主体材料H1。
实施例15~33
实施例15~33的实施过程与对比例1相同，不同之处在于用本发明所提供的化合物1-9、化合物1-24、化合物1-27、化合物1-42、化合物1-47、化合物2-8、化合物2-22、化合物2-24、化合物2-46、化合物2-52、化合物5-14、化合物5-16、化合物5-23、化合物5-44、化合物6-14、化合物6-19、化合物6-30、化合物6-44、化合物6-52作为空穴阻挡层材料代替对比例1中所述空穴阻挡层材料HB1。
将各组有机电致发光器件用公知的驱动电路将阴极和阳极连接起来，通过标准的方法采用Keithley2400电源结合PR670光度计测试OLED器件的电压-效率-电流密度关系；器件的寿命通过恒流法测试，测试条件为初始亮度为1000cd/m2，测试亮度衰减到初始亮度的95%的时间，即为器件LT95寿命。本发明实施例1~33、对比例1所制备的不同器件构成成分以及测试结果如表3所示。
表3各实施例有机电致发光器件的性能测试结果
由表3可知，本发明提供的化合物作为发光层主体材料或空穴阻挡层材料应用到OLED器件中，性能均有所提升。如实施例4中的化合物3-39作为发光主体材料与对比例1中的H1相比，器件发光效率和使用寿命都得到了显著的提高，发光效率提高了62%，器件寿命提高了61%；实施例27中的化合物5-23作为空穴阻挡材料与对比例1中的HB1相比，器件发光效率提升43%，器件寿命提升33%。可见选用本发明的化合物作为发光层主体材料或者空穴阻挡材料，对比现有材料应用到OLED发光器件，器件的发光效率、寿命性能均有大幅提升，在OLED器件的应用上具有很大的应用价值，具有良好的产业化前景。
如上所述，较好的描述了本发明的基本原理、主要特征和优点。上述实施例和说明书仅是对本发明的优选实施方式进行描述，本发明不受上述实施例的限制，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种改变和改进，均应落入本发明确定的保护范围内。

Claims (9)

1.化合物，其特征在于，具有如式1所示的结构，
；
其中，所述式1中的X、Y分别选自于单键、C(CH3)2、N-L2-(Ar2)n、O中的一种；X和Y中必须有一个为单键，但不能同时为单键；
所述式1中的Ar1和所述N-L2-(Ar2)n中的Ar2分别选自取代或未取代的C6-C36的芳香基，含有N原子且碳数在C3-C30的杂芳基中的一种；
所述式1中的L1和所述N-L2-(Ar2)n中的L2分别选自单键、桥连基团中的一种；L1和L2可相同或不同；所述桥连基团选自苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、三嗪中的一种；
所述式1中的m和所述N-L2-(Ar2)n中的n分别选自0、1、2整数中的一种；
所述式1中的p选自0、1整数中的一种；
当式1中的X或Y为N-L2-(Ar2)n时，p为0；
当式1中的X或Y为C(CH3)2或O时，p选自0、1整数中的一种；
当式1中的L1为单键时，m为1；
当N-L2-(Ar2)n中的L2为单键时，n为1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述m=2时，两个Ar1彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述n=2时，两个Ar2彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C6-C36的芳香基，含有N原子且碳数在C3-C30的杂芳基选自如下中的一种，
。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自式2~式3中的一种，
。
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自式4~式9中的一种，
。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，具有如下所示结构，
。
8.根据权利要求7所述的化合物，其特征在于，合成所述化合物的中间体选自如下中间体中的任意一种，
。
9.一种有机电致发光器件，包括阳极层、阴极层以及位于阳极层和阴极层之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，其特征在于，所述空穴阻挡层或发光层含有权利要求1~8任一项所述的化合物。
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