[go: up one dir, main page]

CN1269824C - 制备离子液体的方法 - Google Patents

制备离子液体的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1269824C
CN1269824C CNB02824172XA CN02824172A CN1269824C CN 1269824 C CN1269824 C CN 1269824C CN B02824172X A CNB02824172X A CN B02824172XA CN 02824172 A CN02824172 A CN 02824172A CN 1269824 C CN1269824 C CN 1269824C
Authority
CN
China
Prior art keywords
desired method
solvent
acid
salt
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB02824172XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN1606561A (zh
Inventor
W·伯拉斯
J－M·莱韦克
J－L·吕什
C·彼得里耶
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DSM IP Assets BV
Original Assignee
DSM IP Assets BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DSM IP Assets BV filed Critical DSM IP Assets BV
Publication of CN1606561A publication Critical patent/CN1606561A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1269824C publication Critical patent/CN1269824C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)

Abstract

本发明涉及一种通过使提供适当阳离子成分的季铵、鏻、咪唑鎓或吡啶鎓卤化物与提供适当阴离子成分的酸或其盐进行阴离子交换反应而制备离子液体的方法，该方法涉及在超声化下进行所述反应。离子液体属于已知的一类化合物，可用作有机合成的溶剂；就离子液体代替经典溶剂并避免与这类经典溶剂相关的毒性和处理问题的能力而言，对离子液体具有特别的兴趣。

Description

制备离子液体的方法
本发明涉及一种利用先前尚未用于此的技术制备离子液体的方法。
术语“离子液体”指在约100℃或以下的温度下为液体的盐，即熔点不超过约100℃的盐，并且仅由离子组成。离子液体属于已知的一类化合物，可用作有机合成的溶剂。就离子液体代替本身可能导致毒性和处理问题的经典溶剂的能力而言，离子液体获得了特别的关注；通过用离子液体代替这类经典溶剂，这些问题可得以避免。
离子液体已知可通过阴离子交换，例如通过使作为阳离子成分的季铵卤化物与为离子液体提供必需的阴离子成分的酸或其盐反应而制备[例如参见Chem.Rev.(化学评论) 99，2071-2083(1999)和Angew.Chem.Int.Ed.(应用化学国际版) 39，3772-3789(2000)]。然而，这些已知工序冗长并且通常导致需要提纯的反应产物。由于离子液体的非挥发性性质，提纯不能通过蒸馏来完成，而是需要更精细的工序如用离子交换剂处理或用碳的进一步处理来完成。
根据本发明，已经发现通过阴离子交换来制备这类离子液体的方法当在超声化下进行时可有利地实现。与现有技术方法相比，本发明方法简化了离子液体的制备，因为该方法获得了能通过过滤和除去溶剂(如果使用的话)从反应混合物中以令人满意的纯度分离的离子液体。
因此，本发明是一种通过使能为离子液体提供适当阳离子成分的季铵、鏻、咪唑鎓或吡啶鎓卤化物与能为离子液体提供适当阴离子成分的酸或其金属盐的阴离子交换反应而制备离子液体的方法，其中所述反应在超声化下进行。
通过本发明方法制备的特别兴趣是离子液体，其中阳离子是季铵、鏻、咪唑鎓或吡啶鎓阳离子，如四烷基铵，例如四正丁基铵；四烷基鏻或特征在于烷基和芳基(特别是苯基)的鏻，例如三异丁基甲基鏻、三己基十四烷基鏻或三苯基辛基鏻；N，N′-二烷基咪唑鎓，例如1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-正丁基-3-甲基咪唑鎓或1-甲基-3-正丙基咪唑鎓；以及N-烷基吡啶鎓或N，N-二烷基吡啶鎓，分别例如1-正丁基吡啶鎓或1-正丁基-4-甲基吡啶鎓。当烷基出现在这些阳离子中时，这一般是含有1-14个碳原子且可为直链或支链的烷基。
由本发明方法制备的离子液体的阴离子的典型实例是四氟硼酸根(BF4 -)、六氟磷酸根(PF6 -)、六氟锑酸根(SbF6 -)、硝酸根、硫酸氢根、四苯基硼酸根[B(C6H5)4 -]、硫氰酸根、乙酸根、己基三乙基硼酸根、三氟甲基磺酰基、九氟丁磺酸根、二[(三氟甲基)磺酰基]酰亚胺、三[(三氟甲基)磺酰基]甲基化物、三氟乙酸根和七氟丁酸根，以及基于铝、铜、锰、铅、钴、镍或金的氯化物和其它卤化物的阴离子，例如四氯铝酸根(AlCl4 -)、七氯二铝酸根(Al2Cl7 -)和四氯铜酸根(CuCl4 2-和CuCl4 3-)。
上述阳离子之一与上述阴离子之一的任何组合都给出可通过本发明方法制备的离子液体的实例。这些实例是四氯铝酸1-乙基-3-甲基咪唑鎓、硝酸1-正丁基吡啶鎓、乙酸四正丁基铵和六氟磷酸1-乙基-3-甲基咪唑鎓。
阴离子交换本身(不涉及本发明的超声波方案)在本领域中是已知的，并且描述在几个出版物中，包括综述文章，例如Polyhedron(聚合物多面体)15，第7期，1217-1219(1996)；J.Chem.Tech.Biotechnol.(化学技术学与生物技术杂志) 68，351-356(1997)；Chemistry & Engineering News(化学与工程新闻)，1998年3月，第32-37页；Chem.Prod.and Proc.(化学产品与工艺) 1，223-236(1999)；Chem.Rev.(化学评论) 99，2071-2083(1999)；Angew.Chem.(应用化学) 112，3926-3945(2000)和它的国际版Angew.Chem.Int.Ed.39，3772-3789(2000)；以及这些文章中的在先参考文献中。还表明的是，离子液体通常通过使季铵、鏻、咪唑鎓或吡啶鎓阳离子的卤化物，特别是氯化物但也有溴化物或碘化物与作为阴离子成分的酸或它们的第I族金属，特别是碱金属、银或铵盐反应而制备。所述酸或盐的实例是氟代硼酸(HBF4)、六氟磷酸(HPF6)、六氟磷酸铵(NH4 +PF6 -)、三氟甲磺酸和提供上述硼、铝、铜等的卤化物的路易斯酸，例如三氟化硼和三氯化铝。
在优选实施方案中，本发明涉及制备离子液体的方法，其中阳离子是咪唑鎓或吡啶鎓阳离子，特别分别是1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-正丁基-3-甲基咪唑鎓或1-甲基-3-正丙基咪唑鎓，或者1-正丁基吡啶鎓。该离子液体的优选阴离子是四氟硼酸根、六氟磷酸根和三氟甲磺酸根。因此，所述反应优选涉及使咪唑鎓或吡啶鎓卤化物，特别是1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-正丁基-3-甲基咪唑鎓、1-甲基-3-正丙基咪唑鎓或者1-正丁基吡啶鎓卤化物与四氟硼酸盐或六氟硼酸盐，例如四氟硼酸或六氟磷酸的铵盐、碱金属盐或银盐，或三氟甲磺酸盐，例如三氟甲磺酸铵在超声化下反应。能提供阳离子成分的反应物的卤化物优选是氯化物，但也可使用溴化物或碘化物。能提供阴离子成分的盐反应物(若不是酸的话)的碱金属阳离子可以是锂、钠、钾或铯；然而，所述盐反应物的阳离子优选是银或铵。
本发明方法适于在无水溶剂介质中在干气氛下进行，即在尽可能除去湿气的条件下进行。然而，溶剂的使用不是必要的。合适的溶剂是对反应物和所需反应产物、即离子液体呈惰性并且离子液体可溶于其中的有机溶剂。合适的这类溶剂是脂族酮，例如丙酮和二乙基酮，以及脂族、脂环族或芳族烃，例如分别是庚烷、环己烷或甲苯。采用的溶剂适合地是无水至至少99％的程度，即含有不超过1体积％的水。为了制备其中阳离子是咪唑鎓离子的离子液体，优选将干(无水)丙酮用作反应溶剂。
反应有利地在约0℃至约40℃，优选约10℃至约30℃，最优选约室温下进行。因此，反应适合在冷却下进行，以吸收超声化所产生的过量热量。
采用的反应物季铵、鏻、咪唑鎓或吡啶鎓卤化物与能提供所需阴离子的酸或盐的摩尔比有利地为约1∶1或者至多约1∶1.1，即所述酸或盐的摩尔过量至多约10％，若使用溶剂，则溶剂的用量应使得溶剂与前述卤化物反应物的比例有利地为约0.5-10ml溶剂∶1mmol卤化物反应物。
超声化可使用用于通常以至少约20kHz、优选约20kHz至约100kHz、最优选约30kHz至约50kHz的频率下超声化的常规设备来进行。声功输出尽管不十分关键，但应该超过反应混合物或介质中的空化阈值。发现约150W至约300W的功率输出是有利的。可使用的超声器(超声装置)的实例是可从Branson Ultrasonics Corp.，Eagle Roar，Danbury，CT06810-1961，USA市购的Branson型250/450Sonifier。
离子交换形成离子液体的进程可例如通过测量反应混合物的电导率来监测，该反应混合物的电导率在离子交换反应中通常发生变化并且当反应结束时达到平台区。另一个确定离子交换形成离子液体的进程的选择是红外光谱法。这类分析方法有利地用于观测化学反应的进程。一旦离子交换反应结束，离子液体就可通过滤除反应中形成的卤化物并蒸发溶剂而分离出来，前述两种分离手段均为常规分离方法。
下列实施例说明本发明。
实施例1
在氩气氛下在装有冷却夹套、低温保持器、氩气气球和供引入反应溶液并取样到导电测量池中以在整个实验过程中测量电导率的入口管的超声反应器(Branson Model 250 Sonifier)中，向5.23g(30mmol)1-正丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物[其由在甲苯中的1-甲基咪唑和正丁基氯按Polyhedron，15，1217-1219(1996)中所述制备]和30ml无水丙酮中添加30mmol四氟硼酸铵。利用Tacussel CDRV 62电导计(Tacussel electronique，72，rued′Alsace，F-69627 Villeurbanne，Cedex France)测量电导率。使用UltrasonsAnnemasse发生器(Ultrasons Annemasse S.A.，F-74103Annemasse，CedexFrance)以30kHz于20-24℃下将所得浆体辐射1小时，其中冷却浴的温度为5℃。在反应过程中反应混合物的电导率增加至65毫西门子(mS)。1小时后，观察不到电导率的显著增加，因此认为反应结束。过滤反应器的内容物，在减压下蒸除溶剂，回收所产生的离子液体一四氟硼酸1-正丁基-3-甲基咪唑鎓，产率为80-90％，为浅黄色至橙色液体。
在对比实验中，使用相同起始原料，但将反应混合物搅拌而不是超声化，反应时间为30小时，获得所需离子液体，产率为80-90％，产物呈深棕色。
实施例2
该实施例以与实施例1相似的方式进行，但将六氟磷酸铵用作提供离子交换用阴离子的反应物，得到六氟磷酸1-正丁基-3-甲基咪唑鎓，产率为80-90％，为浅黄色至橙色液体。
实施例3
该实施例以与实施例1相似的方式进行，但将三氟甲磺酸铵用作提供离子交换用阴离子的反应物，得到三氟甲磺酸1-正丁基-3-甲基咪唑鎓，产率为80-90％，为浅黄色至橙色液体。

Claims (19)

1.一种通过使为离子液体提供适当阳离子成分的季铵、鏻、咪唑鎓或吡啶鎓卤化物与为离子液体提供适当阴离子成分的酸或其盐进行阴离子交换反应而制备离子液体的方法，其中所述反应在超声化下进行。
2.如权利要求1所要求的方法，其中卤化物的阳离子成分是咪唑鎓或吡啶鎓阳离子。
3.如权利要求2所要求的方法，其中卤化物的阳离子成分是1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-正丁基-3-甲基咪唑鎓或1-甲基-3-正丙基咪唑鎓卤化物，或者1-正丁基吡啶鎓卤化物。
4.如权利要求1-3中任一项所要求的方法，其中卤化物是氯化物、溴化物或碘化物。
5.如权利要求4所要求的方法，其中卤化物是氯化物。
6.如权利要求1-3中任一项所要求的方法，其中所述酸或其盐的阴离子成分是四氟硼酸根、六氟磷酸根或三氟甲磺酸根。
7.如权利要求1-3中任一项所要求的方法，其中所述酸或其盐的阳离子成分是铵、碱金属或银。
8.如权利要求7所要求的方法，其中所述酸或其盐的阳离子成分是铵或银。
9.如权利要求1-3中任一项所要求的方法，其中超声化在20kHz至100kHz的频率下进行。
10.如权利要求9所要求的方法，其中超声化在30kHz至50kHz的频率下进行。
11.如权利要求1-3中任一项所要求的方法，其中反应在无水溶剂介质中在干气氛下进行。
12.如权利要求11所要求的方法，其中该溶剂是对反应物和所需反应产物呈惰性的有机溶剂。
13.如权利要求12所要求的方法，其中该溶剂是脂族酮或脂族、脂环族或芳族烃。
14.如权利要求12所要求的方法，其中溶剂是丙酮、二乙基酮、庚烷、环己烷或甲苯。
15.如权利要求1-3中任一项所要求的方法，其中反应在0℃至40℃下进行。
16.如权利要求15所要求的方法，其中反应在10℃至30℃下进行。
17.如权利要求16所要求的方法，其中反应在室温下进行。
18.如权利要求1-3中任一项所要求的方法，其中采用的反应物季铵、鏻、咪唑鎓或吡啶鎓卤化物与酸或盐的摩尔比为1∶1至1∶1.1。
19.如权利要求11所要求的方法，其中溶剂与季铵、鏻、咪唑鎓或吡啶鎓卤化物反应物的比例为0.5-10ml溶剂∶1mmol卤化物反应物。
CNB02824172XA 2001-12-04 2002-11-29 制备离子液体的方法 Expired - Fee Related CN1269824C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP01128403.1 2001-12-04
EP01128403 2001-12-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1606561A CN1606561A (zh) 2005-04-13
CN1269824C true CN1269824C (zh) 2006-08-16

Family

ID=8179398

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB02824172XA Expired - Fee Related CN1269824C (zh) 2001-12-04 2002-11-29 制备离子液体的方法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20050005840A1 (zh)
EP (1) EP1453838B1 (zh)
JP (1) JP2005511666A (zh)
CN (1) CN1269824C (zh)
AT (1) ATE319720T1 (zh)
AU (1) AU2002356761A1 (zh)
DE (1) DE60209814T2 (zh)
ES (1) ES2258670T3 (zh)
WO (1) WO2003048078A2 (zh)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7763186B2 (en) * 2002-06-21 2010-07-27 Los Alamos National Security, Llc Preparation and purification of ionic liquids and precursors
DE10313207A1 (de) * 2003-03-25 2004-10-07 Basf Ag Reinigung oder Aufarbeitung von Ionischen Flüssigkeiten mit adsorptiven Trennverfahren
US7402711B2 (en) 2005-09-22 2008-07-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of poly(tetramethylene) glycol
DE602006006710D1 (de) 2005-09-22 2009-06-18 Du Pont Herstellung von polytrimethylenetherglykol und copolymeren davon
US7625941B2 (en) 2005-09-22 2009-12-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Ionic liquids
US7464580B2 (en) * 2005-09-26 2008-12-16 Oakland University Ionic liquid high temperature gas sensors
GB2431517B (en) * 2005-10-19 2008-08-27 Kidde Ip Holdings Ltd Temperature switch
US20070129568A1 (en) * 2005-12-06 2007-06-07 Ngimat, Co. Ionic liquids
US7886577B2 (en) 2006-03-30 2011-02-15 Oakland University Devices with surface bound ionic liquids and method of use thereof
US8375768B2 (en) * 2006-03-30 2013-02-19 Oakland University Ionic liquid thin layer sensor for electrochemical and/or piezoelectric measurements
JP2012511018A (ja) * 2008-12-04 2012-05-17 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 伸長リンカーを有するｎ−置換ピロリドニウムイオン液体
WO2010065873A2 (en) 2008-12-04 2010-06-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Carbon dioxide removal and ionic liquid compounds useful therein
US8350056B2 (en) 2008-12-04 2013-01-08 E I Du Pont De Nemours And Company Functionalized N-substituted pyrrolidonium ionic liquids
US8119818B2 (en) 2008-12-04 2012-02-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Functionalized N-substituted pyrrolidonium ionic liquids
US8138354B2 (en) 2008-12-04 2012-03-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company N-substituted pyrrolidonium ionic liquids
EP2821395B1 (en) 2009-08-07 2017-06-21 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Novel disulfonic acid ester as an additive for an electrolyte for a lithium secondary battery
CN102372676A (zh) * 2010-08-05 2012-03-14 昆山科技大学 利用超音波促进合成反应快速制造离子液体的方法及设备
JP5579677B2 (ja) * 2010-08-30 2014-08-27 日本乳化剤株式会社 イオン液体の製造方法
KR20130073822A (ko) * 2011-12-23 2013-07-03 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 이온 액체, 비수 전해질 및 축전 장치
CN102863387B (zh) * 2012-09-29 2015-07-08 四川大学 一种咪唑类鎓盐的合成方法
CN103755638B (zh) * 2014-01-21 2017-01-18 四川大学 由硼酸制备咪唑类鎓盐的方法
JP2018090527A (ja) * 2016-12-02 2018-06-14 大阪瓦斯株式会社 イオン液体製造方法
US11567031B2 (en) * 2017-09-08 2023-01-31 Oakland University Selective real-time gas sensing
US11124692B2 (en) 2017-12-08 2021-09-21 Baker Hughes Holdings Llc Methods of using ionic liquid based asphaltene inhibitors
EA202091413A1 (ru) 2018-07-11 2020-09-24 Бейкер Хьюз Холдингз Ллк Скважинные ингибиторы асфальтенов на основе ионной жидкости и способы их применения
CN109731612B (zh) * 2018-12-20 2022-01-07 万华化学集团股份有限公司 一种功能化离子液体及制备全反式维生素a醋酸酯的方法
CN109824596B (zh) * 2019-03-08 2020-12-11 杭州华樾新材料有限公司 离子液体的制备方法
CN115850182A (zh) * 2022-12-27 2023-03-28 合肥学院 一种用于碳酸二甲酯-甲醇分离的离子液体的制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3520724A (en) * 1967-06-23 1970-07-14 Dynamics Corp America Dual tank sonic processing system and method
EP0467742A1 (fr) * 1990-07-16 1992-01-22 Rhone-Poulenc Chimie Procédé de synthèse de dérivés fluorés
DE19919494A1 (de) * 1999-04-29 2000-11-02 Celanese Chem Europe Gmbh Ionische Flüssigkeiten, ihre Herstellung und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
DE60209814T2 (de) 2006-08-31
EP1453838B1 (en) 2006-03-08
AU2002356761A1 (en) 2003-06-17
ATE319720T1 (de) 2006-03-15
ES2258670T3 (es) 2006-09-01
WO2003048078A2 (en) 2003-06-12
US20050005840A1 (en) 2005-01-13
WO2003048078A3 (en) 2003-11-27
JP2005511666A (ja) 2005-04-28
AU2002356761A8 (en) 2003-06-17
EP1453838A2 (en) 2004-09-08
CN1606561A (zh) 2005-04-13
DE60209814D1 (de) 2006-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1269824C (zh) 制备离子液体的方法
JP4499594B2 (ja) 超高純度イオン性液体
Ignat’ev et al. New ionic liquids with tris (perfluoroalkyl) trifluorophosphate (FAP) anions
Raiguel et al. Stability of ionic liquids in Brønsted-basic media
US6774240B2 (en) Process for preparing ambient temperature ionic liquids
Nieuwenhuyzen et al. Ionic liquids containing boron cluster anions
TWI567084B (zh) 含有氫－三氰－硼酸根陰離子之化合物
KR101238570B1 (ko) 신규한 트리시아노보레이트
CN1751053A (zh) 具有氰基硼酸根阴离子的盐
KR20160072265A (ko) 루이스 산을 갖는 13 족의 시아노 화합물의 제조 방법
Zeng et al. Structure and properties of substituted imidazolium, triazolium, and tetrazolium poly (1, 2, 4-triazolyl) borate salts
WO2004080974A1 (en) A purification method of ionic liquids to obtain their high purity
Curnow et al. Fluoride ionic liquids in salts of ethylmethylimidazolium and substituted cyclopropenium cation families
Lethesh et al. Synthesis of magnesium complexes of ionic liquids with highly coordinating anions
d’Agostino et al. Intriguing Case of Pseudo-Isomorphism between Chiral and Racemic Crystals of rac-and (S)/(R) 2-(1, 8-Naphthalimido)-2-quinuclidin-3-yl, and Their Reactivity Toward I2 and IBr
EP3915981A1 (en) Method for preparation of efinaconazole in ionic liquid medium
CN1984893A (zh) 低氯化物含量盐的制备方法
JP5234634B2 (ja) オキソニウム塩およびスルホニウム塩
KR100937128B1 (ko) 모노히드로퍼플루오로알칸,비스(퍼플루오로알킬)포스피네이트 및퍼플루오로알킬포스포네이트의 제조 방법
JP2007291007A (ja) イオン性液体
JP6228862B2 (ja) イオン性化合物の製造方法
JP2007070293A (ja) イオン性液体合成方法及びイオン性液体
KR101130793B1 (ko) 신규한 이온성 액체 및 이를 이용한 이온성 액체의 제조방법
CN108676023A (zh) 一种高效制备硼氢阴离子[RnH4-nB]-的方法
Bejan The strong N–H acid bis [bis (pentafluoroethyl) phosphinyl] imide, H [{(C 2 F 5) 2 P (O)} 2 N] Salts and ionic liquids

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20060816

Termination date: 20101129