CN1268675C - 对苯二甲酸和辛醇制备对苯二甲酸二辛酯增塑剂的工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及以对苯二甲酸和辛醇制备对苯二甲酸二辛酯增塑剂的工艺。工艺原理是首先将对苯二甲酸进行水洗或酸洗以除去一元酸和钠盐,然后经干燥成为干剂。将对苯二甲酸干剂与辛醇按一定比例投入反应釜中,在催化剂作用下进行酯化、经中和、水洗、脱醇等工艺成为苯二甲酸二辛酯增塑剂。本发明生产的增塑剂其物理机械性能比邻苯二甲酸二辛酯更为优良,其耐电性、耐热性、低温挥发性等方面均优于邻苯二甲酸二辛酯。
Description
技术领域
本发明涉及以对苯二甲酸和辛醇制备对苯二甲酸二辛酯增塑剂的工艺。
背景技术
现有技术中的增塑剂大多是以邻苯二甲酸二辛酯和邻苯二甲酸二丁酯制备的增塑剂产品,应用于塑料、橡胶制品、地板革中。对苯二甲酸二辛酯DOTP与邻苯二甲酸二辛酯DOP的分子量虽然相同,但DOTP分子为线形对称,而DOP分子为球形。在177℃以下分别进行加热二小时,DOTP残量为77%,DOP为35%,可见以DOTP的低挥发性远优于邻苯二甲酸二辛酯DOP。
对苯二甲酸二辛酯DOTP是八十年代在我国出现的具有突出高绝缘性、低挥发性、耐寒性能的新型苯二甲酸类增塑剂。对苯二甲酸二辛酯为淡黄色油状液体,凝固点-48℃,沸点383℃,体积电阻率是邻苯二甲酸二辛酯DOP的17倍,挥发残留量是DOP的二倍。本品毒性与DOP类似,对皮肤无刺激作用。
发明内容
本发明的目的是提供一种性能指标优于邻苯二甲酸二辛酯和邻苯二甲酸二丁酯制备的增塑剂的以对苯二甲酸和辛醇制备对苯二甲酸二辛酯增塑剂的工艺。
工艺原理:
首先将对苯二甲酸进行水洗或酸洗以除去一元酸和钠盐,然后经干燥成为干剂。
将对苯二甲酸干剂与辛醇(2-乙基己醇)按一定比例投入反应釜中,在催化剂作用下进行酯化、经中和、水洗、脱醇等工艺成为苯二甲酸二辛酯增塑剂。
如用于一般增塑用途可省去水洗工序。
对苯二甲酸与辛醇(2-乙基己醇)的反应方程式如下:
具体工艺方法叙述如下:
1)首先将对苯二甲酸进行水洗或酸洗,以除去一元酸及金属杂质,以保证对苯二甲酸质量稳定。往洗涤釜中加入工业水,在搅拌下投入对苯二甲酸,工业水与对苯二甲酸的体积比为2∶1,待分散均匀测定悬浮液PH值,PH值大于6时加入小量1∶1的硫酸调节PH值小于5;开启蒸汽阀门,使物料温度达到60-70℃,时间持续30分钟;开启离心机,打开洗涤釜下球阀均匀往离心机送入浆料,保持湿饼水分小于10%,同时用少量工业水洗涤,形成滤饼。
2)然后将滤饼放入干燥系统除去游离水分,得对苯二甲酸干剂;热风入口温度为120-130℃,物料出口温度为40-60℃,湿含量≤2%。
3)原料配比(重量比):
| 对苯二甲酸干剂 | 辛醇 | 催化剂1 | 催化剂2 | 活性炭 |
| 1 | 2.0-2.4 | 0.0015 | 0.003 | 0.003 |
干燥的对苯二甲酸按规定比例投入酯化釜中,并按上述重量比的辛醇、活性炭投入酯化釜中用导热油加热至120℃,除去游离水。加入称量好的催化剂1[乙酸钴与乙酸锌1∶1混合物]继续升温至170℃,有大量水形成,开回流冷凝器冷却水阀。从视窗看到有沉降后打开催化剂2[钛酸四丁酯]计量罐阀门加入催化剂2,并及时用少量辛醇冲洗管道防止堵塞。
4)随出水量增加酯化釜物料温度逐渐上升,酯化最终温度控制在200-230℃,取样测酸度,酸度≤0.3时视反应结束;从过滤器及冷却器将酯化物温度降到90℃,使酯化物呈清亮黄-橙色溶液。
本发明生产的增塑剂对苯二甲酸二辛酯DOTP是一种性能优异的增塑剂。其物理机械性能比邻苯二甲酸二辛酯DOP更为优良,其耐电性、耐热性、低温挥发性等方面均优于DOP。本产品在PVC塑料电缆护套中可替代DOP,也可用于人造革膜的生产。此外,具有优良的相容性,例如用于橡胶制品的密封条,在混炼时无粘辊现象,其混炼速度快,产品表面光滑,没有气泡,拉伸性能好,并起着提高制品硬度和变形性的作用。
总之,本发明的产品具有降低成本、性能优良、使用范围广等优点,其性能远远优于用邻苯二甲酸二辛酯DOP为主成分的增塑剂。
对苯二甲酸二辛酯DOTP与邻苯二甲酸二辛酯DOP的性能比较见下表:
| 性能 | 邻苯二甲酸二辛酯DOP | 对苯二甲酸二辛酯DOTP |
| 相对分子质量 | 390.57 | 390.57 |
| 粘度/Pa.S(25℃) | 56.5 | 63 |
| 闪点(开皿)/℃ | 190 | 220 |
| 20℃时体积电阻率/(Q.cm) | 1.9×1014 | 4.6×1014 |
| 70℃时体积电阻率/(Q.cm) | 1.2×1012 | 1.7×1013 |
| 断裂伸长率/% | 310 | 330 |
| 210℃热稳定时间/min | >90 | >140 |
| 失重/% | 4.3 | 2.51 |
具体实施方式
实施例1:
用于一般增塑用途,对苯二甲酸和辛醇制备对苯二甲酸二辛酯增塑剂的工艺,其具体工艺步骤如下:
1)首先将对苯二甲酸进行水洗或酸洗;往洗涤釜中加入工业水,在搅拌下投入对苯二甲酸,工业水与对苯二甲酸的体积比为2∶1,待分散均匀测定悬浮液PH值,PH值大于6时加入小量1∶1的硫酸,调节PH值小于5;开启蒸汽阀门,使物料温度达到60-70℃,时间持续30分钟;开启离心机,打开洗涤釜下球阀均匀往离心机送入浆料,保持湿饼水分小于10%,同时用少量工业水洗涤,形成滤饼;
2)然后将滤饼放入干燥系统除去游离水分,得对苯二甲酸干剂;热风入口温度为120-130℃,物料出口温度为40-60℃,湿含量≤2%;
3)干燥的对苯二甲酸按规定比例投入酯化釜中,并将规定比例的辛醇、活性炭投入酯化釜中用导热油加热至120℃,除去游离水,然后加入称量好的由乙酸钴与乙酸锌1∶1重量比混合物构成的催化剂1,继续升温至170℃,有大量水形成,开回流冷凝器冷却水阀;从视窗看到有沉降后,加入催化剂2钛酸四丁酯,并及时用少量辛醇冲洗管道防止堵塞;各成分的重量份比例如下:
对苯二甲酸:1
辛醇:2.0-2.4
催化剂1:0.0015
催化剂2:0.003
活性炭:0.003。
4)随出水量增加酯化釜物料温度逐渐上升,酯化最终温度控制在200-230℃,取样测酸度,酸度≤0.3时视反应结束;从过滤器及冷却器将酯化物温度降到90℃,使酯化物呈清亮黄-橙色溶液。
实施例2:
用于精制工艺,主要目的是除去未反应辛醇、催化剂残留物及改善物料的色度,以保证物料的稳定性。其具体工艺步骤如下:
1)、2)、3)、4)步骤同实施例1。
5)用2%碳酸钠水溶液中和粗酯,按碳酸钠水溶液占投料数重量百分比20%-25%的比例,时间20分钟,然后用75-85℃热水水洗20分钟,如因乳化使分层缓慢可加入50-100ppm破乳剂使分层加快。
6)水洗后粗酯加入浓度为28-30%的双氧水,双氧水占投料数重量百分比的1-1.5%,10分钟均匀加完,在80-110℃脱色20分钟。
7)脱色后开动精制釜真空系统,在真空-0.08-0.09Mpa条件下加热物料至175-180℃脱除未反应的辛醇,20分钟后打开釜底蒸汽阀进行水蒸气蒸馏,通蒸汽时间视产品闪点而定,经取样分析闪点达到180℃时可停止加入蒸汽。蒸汽冷凝水与辛醇在回收罐中分离后排出废水,回收辛醇。
8)取样分析闪点达到180℃后,将脱完辛醇的增塑剂的温度控制在110℃以内,然后经油泵输送到过滤机内过滤,滤完后的增塑剂达到清亮透明的淡黄色即可入成品罐。
Claims (2)
1、对苯二甲酸和辛醇制备对苯二甲酸二辛酯增塑剂的工艺,其特征在于其工艺步骤如下:
1)首先将对苯二甲酸进行水洗或酸洗;往洗涤釜中加入工业水,在搅拌下投入对苯二甲酸,工业水与对苯二甲酸的体积比为2∶1,待分散均匀测定悬浮液PH值,PH值大于6时加入小量1∶1的硫酸,调节PH值小于5;开启蒸汽阀门,使物料温度达到60-70℃,时间持续30分钟;开启离心机,打开洗涤釜下球阀均匀往离心机送入浆料,保持湿饼水分小于10%,同时用少量工业水洗涤,形成滤饼;
2)然后将滤饼放入干燥系统除去游离水分,得对苯二甲酸干剂;热风入口温度为120-130℃,物料出口温度为40-60℃,湿含量≤2%;
3)干燥的对苯二甲酸按规定比例投入酯化釜中,并将规定比例的辛醇、活性炭投入酯化釜中用导热油加热至120℃,除去游离水,然后加入称量好的由乙酸钴与乙酸锌1∶1重量比混合物构成的催化剂1,继续升温至170℃,有大量水形成,开回流冷凝器冷却水阀;从视窗看到有沉降后,加入催化剂2钛酸四丁酯,并及时用少量辛醇冲洗管道防止堵塞;各成分的重量份比例如下:
对苯二甲酸:1
辛醇:2.0-2.4
催化剂1:0.0015
催化剂2:0.003
活性炭:0.003
4)随出水量增加酯化釜物料温度逐渐上升,酯化最终温度控制在200-230℃,取样测酸度,酸度≤0.3时视反应结束;从过滤器及冷却器将酯化物温度降到90℃,使酯化物呈清亮黄-橙色溶液。
2、根据权利要求1所述的对苯二甲酸和辛醇制备对苯二甲酸二辛酯增塑剂的工艺,其特征在于精制工序除包含上述四个步骤外,还包括下述步骤:
5)用2%碳酸钠水溶液中和粗酯,按碳酸钠水溶液占投料数重量百分比20%-25%的比例,时间20分钟,然后用75-85℃热水水洗20分钟,如因乳化使分层缓慢可加入50-100ppm破乳剂使分层加快;
6)水洗后粗酯加入浓度为28-30%的双氧水,双氧水占投料数重量百分比的1-1.5%,10分钟均匀加完,在80-110℃脱色20分钟;
7)脱色后开动精制釜真空系统,在真空-0.08-0.09Mpa条件下加热物料至175-180℃脱除未反应的辛醇,20分钟后打开釜底蒸汽阀进行水蒸气蒸馏,通蒸汽时间视产品闪点而定,经取样分析闪点达到180℃时可停止加入蒸汽,蒸汽冷凝水与辛醇在回收罐中分离后排出废水,回收辛醇;
8)取样分析闪点达到180℃后,将脱完辛醇的增塑剂的温度控制在110℃以内,然后经油泵输送到过滤机内过滤,滤完后的增塑剂达到清亮透明的淡黄色即可入成品罐。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12538424B2 (en) | 2013-04-29 | 2026-01-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Electronic component, electric device including the same, and bonding method thereof |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100363328C (zh) * | 2005-11-08 | 2008-01-23 | 江南大学 | 一种偏苯三酸三(c8-10醇)酯的制备方法 |
| CN101139293B (zh) * | 2007-08-17 | 2010-08-25 | 郭立耀 | 对苯二甲酸二辛酯的生产方法 |
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| CN102010337B (zh) * | 2010-11-08 | 2013-06-05 | 天津工业大学 | 一种对苯二甲酸二异辛酯粗酯脱色方法及设备 |
| CN102329233B (zh) * | 2011-07-08 | 2013-12-18 | 华侨大学 | 离子液体作用下催化合成对苯二甲酸二异辛酯的方法 |
| WO2014200138A1 (ko) * | 2013-06-14 | 2014-12-18 | (주) 엘지화학 | 에스테르계 가소제의 제조방법 및 이로부터 제조된 에스테르계 가소제 |
| CN104230714A (zh) * | 2013-06-22 | 2014-12-24 | 上海蓓奕化工有限公司 | 使用涤纶碱减量废水回收对苯二甲酸生产dotp的工艺 |
| KR101742923B1 (ko) | 2016-11-01 | 2017-06-01 | 주식회사 엘지화학 | 에스테르계 조성물의 제조방법 |
| CN107857896B (zh) * | 2017-11-16 | 2019-07-09 | 上海炼升化工股份有限公司 | 一种源自pta副品的酯类组合物及其制备方法 |
| CN111732510A (zh) * | 2020-07-03 | 2020-10-02 | 山东朗晖石油化学股份有限公司 | 一种dotp增塑剂连续化生产设备及其工艺 |
| EP4201988A4 (en) * | 2021-07-19 | 2025-04-09 | Lg Chem, Ltd. | Monomer composition for synthesizing recycled plastic, preparation method therefor, and recycled plastic, molded article, and plasticizer composition each using same |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12538424B2 (en) | 2013-04-29 | 2026-01-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Electronic component, electric device including the same, and bonding method thereof |
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