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CN113200850A - 一种α-酰氧基酮化合物的制备方法 - Google Patents

一种α-酰氧基酮化合物的制备方法 Download PDF

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CN113200850A CN202110499986.1A CN202110499986A CN113200850A CN 113200850 A CN113200850 A CN 113200850A CN 202110499986 A CN202110499986 A CN 202110499986A CN 113200850 A CN113200850 A CN 113200850A
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Weinan Teachers College
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Abstract

本发明公开了一种α‑酰氧基酮化合物的制备方法，包括：将1,3‑二羰基化合物、羧酸盐以及催化剂卤代烷加入到有机溶剂中，并在20～30℃的温度下搅拌反应0.5～1h，得到的反应产物为混合物；将混合物经过纯化处理后得到α‑酰氧基酮；其中，所述1,3‑二羰基化合物、羧酸盐和卤代烷的摩尔比为1:1:1。选用成本低廉的羧酸盐作为酰氧基化试剂，反应条件温和、绿色，以1,3‑二羰基化合物为原料，通过对羰基α位C‑H键的活化和后续的串联反应，成功实现一种高效、简便构建C‑O键的新方法，得到一系列α‑酰氧基酮类化合物。

Description

一种α-酰氧基酮化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种α-酰氧基酮化合物的制备方法。
背景技术
α-酰氧基酮是一类非常重要的结构骨架，广泛存在于药物分子和生物活性天然产物中，此外，α-酰氧基酮是一类重要的药物分子合成前体，在有机合成中有着广泛的应用。
已知的α-酰氧基酮的合成方法有以下几种：1)、高价碘试剂氧化酮、炔丙醇和端炔等化合物，2)、α-卤代酮与羧酸的亲核取代反应；3)、烯酰胺的分子内酰氧基迁移反应等；上述三种方法都存在着反应条件苛刻，操作繁琐和酰氧基化试剂价格昂贵等问题的困扰；因此，开发一些新颖高效的合成α-酰氧基酮类化合物方法具有重要意义。
发明内容
为了解决现有技术中存在的上述问题，本发明提供了一种α-酰氧基酮化合物的制备方法。
本发明要解决的技术问题通过以下技术方案实现：
一种α-酰氧基酮化合物的制备方法，包括：将结构如(II)所示的1,3-二羰基化合物、结构式如(III)所示的羧酸盐以及催化剂卤代烷加入到有机溶剂中，并在20～30℃的温度下搅拌反应0.5～1h，得到的反应产物为混合物；将所述混合物经过纯化处理后得到结构式如(I)所示的α-酰氧基酮；其中，所述1,3-二羰基化合物、羧酸盐和卤代烷的摩尔比为1:1:1；
其反应式如下：
Figure BDA0003056077620000021
进一步地，所述反应式中，R1、R2为烷基、烷氧基、芳香基中的任一种。
进一步地，所述反应式中，R3为烷基、芳香基中的任一种。
进一步地，所述反应式中，M为钠离子、钾离子中的任一种。
进一步地，所述卤代烷试剂为N-溴代丁二酰亚胺、四溴化碳、三氯一溴甲烷、1,3-二溴-5,5-二甲基海因、N-碘代丁二酰亚胺、N-氯代丁二酰亚胺中的任一种。
进一步地，所述有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈中的任一种。
进一步地，所述纯化处理包括对所述混合物依次进行淬灭、萃取、洗涤有机相、干燥以及柱层析分离。
本发明的有益效果：
1、选用成本低廉的羧酸盐作为酰氧基化试剂，反应条件温和、绿色，一锅法高收率得到α-酰氧基酮类化合物；
2、以1,3-二羰基化合物为原料，通过对羰基α位C-H键的活化和后续的串联反应，成功实现一种高效、简便构建C-O键的新方法，得到一系列α-酰氧基酮类化合物；
3、该方法工艺条件简单易行，安全可靠，具有良好的工业应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
本发明实施例提供了一种α-酰氧基酮化合物的制备方法，具体地，取一支干燥的反应管，依次加入0.4mmol苯甲酰乙酸乙酯，0.4mmol苯甲酸钠，2mL二甲基亚砜和0.4mmol四溴化碳，在20～30℃的温度下搅拌反应0.5h后得到混合物；然后在该混合物中加入5mL水淬灭，并用10mL的乙酸乙酯萃取三次，从而将有机相和水相分离，萃取液合并后用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠干燥；然后再使用旋转蒸发仪除去有机溶剂得到α-酰氧基酮化合物粗品，该粗品用200～300目的硅胶进行柱层析分离，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯按照体积比为10:1配制而成，粗品通过柱层析分离后得到α-酰氧基酮纯化合物，收率90％。其反应式如下所示：
Figure BDA0003056077620000031
该反应式得到的反应产物采用核磁共振分析仪进行分析：
通过核磁共振氢谱(1H NMR)和核磁共振碳谱(13C NMR)鉴定该产物，表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.109-8.064(m,4H),7.638-7.565(m,2H),7.518-7.419(m,4H),6.534(s,1H),4.286(q,J＝7.2Hz,2H),1.235(t,J＝7.2Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ189.68,165.16.165.03,134.22,134.14,133.74,130.07,129.20,128.73,128.46,74.90,62.41,13.86.
上述的表征数据证明该产物为α-酰氧基酮纯化合物。
实施例2
本发明实施例提供了一种α-酰氧基酮化合物的制备方法，具体地，取一支干燥的反应管，依次加入0.4mmol二苯甲酰基甲烷，0.4mmol苯甲酸钠，2mL二甲基亚砜和0.4mmolN-溴代丁二酰亚胺，在20～30℃的温度下搅拌反应0.5h后得到混合物，然后在该混合物中加入5mL水淬灭，并用10mL的乙酸乙酯萃取三次，从而将有机相和水相分离，萃取液合并后用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠干燥；然后再使用旋转蒸发仪除去有机溶剂得到α-酰氧基酮化合物粗品，该粗品用200～300目的硅胶进行柱层析分离，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯按照体积比为10:1配制而成，粗品通过柱层析分离后得到α-酰氧基酮纯化合物，收率88％。其反应式如下所示：
Figure BDA0003056077620000041
该反应式得到的反应产物采用核磁共振分析仪进行分析：
通过核磁共振氢谱(1H NMR)和核磁共振碳谱(13C NMR)鉴定该产物，表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.142-8.120(m,4H),8.088-8.085(m,2H),7.623-7.574(m,3H),7.506-7.423(m,6H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ191.02,164.88,134.25,133.78,130.08,129.54,128.77,128.54,128.50,80.70.
上述的表征数据证明该产物为α-酰氧基酮纯化合物。
实施例3
本发明实施例提供了一种α-酰氧基酮化合物的制备方法，具体地，取一支干燥的反应管，依次加入0.4mmol N-乙酰丙酮吗啉，0.4mmol苯甲酸钠，2mL N,N-二甲基甲酰胺和0.4mmol四溴化碳，在20～30℃的温度下搅拌反应0.5h后得到混合物，然后在该混合物中加入5mL水淬灭，并用10mL的乙酸乙酯萃取三次，从而将有机相和水相分离，萃取液合并后用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠干燥；然后再使用旋转蒸发仪除去有机溶剂得到α-酰氧基酮化合物粗品，该粗品用200～300目的硅胶进行柱层析分离，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯按照体积比为10:1配制而成，粗品通过柱层析分离后得到α-酰氧基酮纯化合物，收率77％。其反应式如下所示：
Figure BDA0003056077620000051
该反应式得到的反应产物采用核磁共振分析仪进行分析：
通过核磁共振氢谱(1H NMR)和核磁共振碳谱(13C NMR)鉴定该产物，表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.142-8.120(m,4H),8.122-8.101(m,2H),7.646-7.608(m,1H),7.508-7.470(m,2H),5.963(s,1H),3.769-3.594(m,8H),2.414(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ200.56,164.90,162.66,133.80,129.83,128.54,128.34,77.14,66.50,66.42,46.41,42.86,26.84.
上述的表征数据证明该产物为α-酰氧基酮纯化合物。
实施例4
本发明实施例提供了一种α-酰氧基酮化合物的制备方法，具体地，取一支干燥的反应管，依次加入0.4mmol 3-氧代-3-(2-噻吩基)丙酸乙酯，0.4mmol苯甲酸钠，2mL N,N-二甲基甲酰胺和0.4mmol N-溴代丁二酰亚胺，在20～30℃的温度下搅拌反应0.5h后得到混合物，然后在该混合物中加入5mL水淬灭，并用10mL的乙酸乙酯萃取三次，从而将有机相和水相分离，萃取液合并后用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠干燥；然后再使用旋转蒸发仪除去有机溶剂得到α-酰氧基酮化合物粗品，该粗品用200～300目的硅胶进行柱层析分离，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯按照体积比为10:1配制而成，粗品通过柱层析分离后得到α-酰氧基酮纯化合物，收率93％。其反应式如下所示：
Figure BDA0003056077620000061
该反应式得到的反应产物采用核磁共振分析仪进行分析：
通过核磁共振氢谱(1H NMR)和核磁共振碳谱(13C NMR)鉴定该产物，表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.128(d,J＝7.6Hz,2H),8.021(d,J＝3.8Hz,1H),7.768(d,J＝4.8Hz,1H),7.603(t,J＝7.6Hz,1H),7.460(t,J＝7.6Hz,2H),7.185(t,J＝3.6Hz,1H),6.337(s,1H),4.296(q,J＝7.2Hz,2H),1.263(t,J＝7.2Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ182.10,164.95,164.84,140.51,135.80,134.62,133.79,130.07,128.49,128.48,128.35,75.74,62.51,13.87.
上述的表征数据证明该产物为α-酰氧基酮纯化合物。
实施例5
本发明实施例提供了一种α-酰氧基酮化合物的制备方法，具体地，取一支干燥的反应管，依次加入0.4mmol乙酰乙酸乙酯，0.4mmol苯甲酸钠，2mL二甲基亚砜和0.4mmol N-碘代丁二酰亚胺，在20～30℃的温度下搅拌反应1h后得到混合物，然后在该混合物中加入5mL水淬灭，并用10mL的乙酸乙酯萃取三次，从而将有机相和水相分离，萃取液合并后用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠干燥；然后再使用旋转蒸发仪除去有机溶剂得到α-酰氧基酮化合物粗品，该粗品用200～300目的硅胶进行柱层析分离，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯按照体积比为10:1配制而成，粗品通过柱层析分离后得到α-酰氧基酮纯化合物，收率64％。其反应式如下所示：
Figure BDA0003056077620000071
该反应式得到的反应产物采用核磁共振分析仪进行分析：
通过核磁共振氢谱(1H NMR)和核磁共振碳谱(13C NMR)鉴定该产物，表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.143-8.122(m,2H),7.640-7.603(m,1H),7.503-7.464(m,2H),5.723(s,1H),4.317(q,J＝7.2Hz,2H),2.433(s,3H),1.327(t,J＝7.2Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ197.63,165.03,164.49,133.81,130.02,129.96,128.53,128.42,78.12,62.47,27.23,13.95.
上述的表征数据证明该产物为α-酰氧基酮纯化合物。
实施例6
本发明实施例提供了一种α-酰氧基酮化合物的制备方法，具体地，取一支干燥的反应管，依次加入0.4mmol苯甲酰乙酸乙酯，0.4mmol乙酸钠，2mL二甲基亚砜和0.4mmol四溴化碳，在20～30℃的温度下搅拌反应1h后得到混合物，然后在该混合物中加入5mL水淬灭，并用10mL的乙酸乙酯萃取三次，从而将有机相和水相分离，萃取液合并后用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠干燥；然后再使用旋转蒸发仪除去有机溶剂得到α-酰氧基酮化合物粗品，该粗品用200～300目的硅胶进行柱层析分离，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯按照体积比为10:1配制而成，粗品通过柱层析分离后得到α-酰氧基酮纯化合物，收率89％。其反应式如下所示：
Figure BDA0003056077620000081
该反应式得到的反应产物采用核磁共振分析仪进行分析：
通过核磁共振氢谱(1H NMR)和核磁共振碳谱(13C NMR)鉴定该产物，表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.013-7.993(m,2H),7.649-7.609(m,1H),7.516-7.478(m,2H),6.330(s,1H),4.249(q,J＝7.2Hz,2H),2.229(s,3H),1.215(t,J＝7.2Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ189.61,169.46,165.09,134.16,134.14,129.13,128.72,74.42,62.42,20.43,13.82.
上述的表征数据证明该产物为α-酰氧基酮纯化合物。
实施例7
本发明实施例提供了一种α-酰氧基酮化合物的制备方法，具体地，取一支干燥的反应管，依次加入0.4mmol苯甲酰乙酸乙酯，0.4mmol丙酸钠，2mL二甲基亚砜和0.4mmol N-溴代丁二酰亚胺，在20～30℃的温度下搅拌反应0.5h后得到混合物，然后在该混合物中加入5mL水淬灭，并用10mL的乙酸乙酯萃取三次，从而将有机相和水相分离，萃取液合并后用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠干燥；然后再使用旋转蒸发仪除去有机溶剂得到α-酰氧基酮化合物粗品，该粗品用200～300目的硅胶进行柱层析分离，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯按照体积比为10:1配制而成，粗品通过柱层析分离后得到α-酰氧基酮纯化合物，收85％。其反应式如下所示：
Figure BDA0003056077620000091
该反应式得到的反应产物采用核磁共振分析仪进行分析：
通过核磁共振氢谱(1H NMR)和核磁共振碳谱(13C NMR)鉴定该产物，表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.019-8.000(m,2H),7.657-7.614(m,1H),7.525-7.486(m,2H),6.336(s,1H),4.255(q,J＝7.2Hz,2H),2.538(q,J＝7.6Hz,2H),1.222(t,J＝7.2Hz,3H),1.189(t,J＝7.6Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ189.83,173.08.165.24,134.21,134.11,129.19,128.74,74.29,62.46,27.11,13.88,8.85.
上述的表征数据证明该产物为α-酰氧基酮纯化合物。
具体地，本发明的反应原理如下：
将结构如(II)所示的1,3-二羰基化合物、卤化试剂(即卤代烷)和结构式如(III)所示的羧酸盐加入有机溶剂中，室温下反应0.5～1小时后即得到结构式如(I)所示的α-酰氧基酮类化合物，具体反应式如下：
Figure BDA0003056077620000101
1,3-二羰基化合物在卤化试剂的作用下发生α-C-H键的卤代反应生成α-卤代酮，所得的α-卤代酮类化合物与酰氧基负离子发生SN2亲核取代反应，得到α-酰氧基酮类化合物。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种α-酰氧基酮化合物的制备方法，其特征在于，包括：将结构如(II)所示的1,3-二羰基化合物、结构式如(III)所示的羧酸盐以及催化剂卤代烷加入到有机溶剂中，并在20～30℃的温度下搅拌反应0.5～1h，得到的反应产物为混合物；将所述混合物经过纯化处理后得到结构式如(I)所示的α-酰氧基酮；其中，所述1,3-二羰基化合物、羧酸盐和卤代烷的摩尔比为1:1:1；
其反应式如下：
Figure FDA0003056077610000011
2.根据权利要求1所述的α-酰氧基酮化合物的制备方法，其特征在于，所述反应式中，R1、R2为烷基、烷氧基、芳香基中的任一种。
3.根据权利要求1所述的α-酰氧基酮化合物的制备方法，其特征在于，所述反应式中，R3为烷基、芳香基中的任一种。
4.根据权利要求1所述的α-酰氧基酮化合物的制备方法，其特征在于，所述反应式中，M为钠离子、钾离子中的任一种。
5.根据权利要求1所述的α-酰氧基酮化合物的制备方法，其特征在于，所述卤代烷试剂为N-溴代丁二酰亚胺、四溴化碳、三氯一溴甲烷、1,3-二溴-5,5-二甲基海因、N-碘代丁二酰亚胺、N-氯代丁二酰亚胺中的任一种。
6.根据权利要求1所述的α-酰氧基酮化合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈中的任一种。
7.根据权利要求1所述的α-酰氧基酮化合物的制备方法，其特征在于，所述纯化处理包括对所述混合物依次进行淬灭、萃取、洗涤有机相、干燥以及柱层析分离。
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