CN113169285A - 有机电致发光元件、显示装置、照明装置、发光层形成用组合物和化合物 - Google Patents

Abstract

一种有机电致发光元件，具有发光层，所述发光层含有作为第一成分的主体化合物、作为第二成分的热活化型延迟荧光体和作为第三成分的具有硼原子的化合物，且所述有机电致发光元件满足(由第一成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级)≥(由第二成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级)≥(由第三成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级)的关系式。

Description

有机电致发光元件、显示装置、照明装置、发光层形成用组合 物和化合物

技术领域

本发明涉及一种包含主体化合物、热活化型延迟荧光体和具有硼原子的化合物的有机电致发光元件、以及包括所述有机电致发光元件的显示装置和照明装置。另外，本发明还涉及一种有机电致发光元件的发光层形成用组合物和化合物。

背景技术

从前，使用了进行电致发光的发光元件的显示装置由于可实现省电力化或薄型化，而受到了各种研究，进而，包含有机材料的有机电致发光元件(有机电致发光(Electroluminescence，EL)元件)容易实现轻量化或大型化，因此受到了积极研究。特别是，针对具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发、和具有空穴、电子等的电荷传输能力的有机材料的开发，迄今为止，不论高分子化合物、低分子化合物均得到积极研究。

有机电致发光元件具有如下结构，所述结构包括：包含阳极和阴极的一对电极，以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光层，或者传输或注入空穴、电子等电荷的电荷传输/注入层等，开发有对于这些层而言适当的各种有机材料。

作为有机电致发光元件的发光机构，主要有使用自激发单重态状态的发光的荧光发光和使用自激发三重态状态的发光的磷光发光这两种。一般性的荧光发光材料的激子利用效率低，大约为25％，即便使用三重态-三重态融合(TTF：Triplet-Triplet Fusion、或三重态-三重态湮灭、TTA：Triplet-Triplet Annihilation)，激子利用效率也为62.5％。另一方面，磷光材料的激子利用效率有时也达到100％，但难以实现深蓝色发光，另外，由于发光光谱的宽度宽而存在色纯度低的问题。

因此，由九州大学安达千波矢教授提出了热活化型延迟荧光(TADF：ThermallyAssisting Delayed Fluorescence))机构(参照非专利文献1)，通过利用热活化型延迟荧光体，发光的激子利用效率达到100％。热活化型延迟荧光体因所述结构而提供色纯度低的宽度宽的发光光谱，但反向系间跨越的速度极快。

进而，安达等人利用所述优点，提出了将热活化型延迟荧光体用作辅助掺杂剂(Assisting Dopant：AD)、将半值宽度窄的掺杂剂用作发射掺杂剂(Emitting Dopant：ED)的高荧光(Hyper Fluorescence)^TM(也称为TADF辅助荧光(TADF Assisting Fluorescence：TAF))，在红色发光和绿色发光的有机电致发光元件中开发了高效率、高色纯度且长寿命的元件(参照非专利文献2)。然而，关于深蓝色的发光，由于发射掺杂剂和辅助掺杂剂均需要高能量，因此效率、色纯度和寿命中的任一者均存在问题。

因此，由关西学院大学畠山教授提出了飞跃性地提高TADF材料的色纯度的新的分子设计(参照非专利文献3)。另外，专利文献1中公开的例如化合物(1-401)中，通过利用硼(供电子性)与氮(吸电子性)的多重共振效应的牢固的平面结构，结果成功地获得了吸收和发光的峰值的斯托克斯位移(Stokes shift)小、色纯度高的发光光谱。另外，在如式(1-422)之类的二聚体化合物中，两个硼与两个氮键结于中央的苯环，由此，在中央的苯环进一步增强多重共振效应，其结果，可实现具有极窄的发光峰宽的发光。

现有技术文献

非专利文献

非专利文献1：延迟荧光高效有机发光二极管，自然492，234-238(Highlyefficient organic light-emitting diodes from delayed fluorescence,Nature 492,234-238)

非专利文献2：自然通讯(NATURE COMMUNICATIONS)，5:4016,2014年5月30日出版，DOI:10.1038/ncomms5016

非专利文献3：超纯蓝色热活化延迟荧光分子：通过多重共振效应的高效最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)-最低未占分子轨道(LowestUnoccupied Molecular Orbital，LUMO)分离(Ultrapure Blue Thermally ActivatedDelayed Fluorescence Molecules：Efficient HOMO-LUMO Separation by the MultipleResonance Effect)，高级材料(Advanced Materials)，第28卷，第14期，2016年4月13日，2777-2781

[专利文献

专利文献1：国际公开第2015/102118号公报

发明内容

发明所要解决的问题

如上所述，作为有机电致发光元件中使用的材料，开发有各种材料，为了进一步提高发光特性等有机电致发光特性，并增加发光层用材料等有机电致发光材料的选择项，期望从前具体而言未知的化合物的组合。

解决问题的技术手段

本发明人等人为了解决所述课题而进行了努力研究，结果发现通过使用包含主体化合物、热活化型延迟荧光体、分子中具有硼原子的化合物的发光层，并规定它们的激发单重态能级的关系，可获得优异的有机电致发光元件，从而完成了本发明。具体而言，本发明具有以下结构。

[1]

一种有机电致发光元件，具有发光层，所述发光层含有

作为第一成分的至少一种主体化合物、

作为第二成分的至少一种热活化型延迟荧光体、以及

作为第三成分的至少一种具有硼原子的化合物，

在将由所述第一成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(1，S，Sh)，将由所述第二成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(2，S，Sh)，将由所述第三成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(3，S，Sh)时，满足以下的关系式(1)，

所述第一成分可作为以所述主体化合物的两个氢原子脱离后的结构为重复单元的高分子化合物而含有，

所述第二成分可作为以所述热活化型延迟荧光体的两个氢原子脱离后的结构为重复单元的高分子化合物而含有，

所述第三成分可作为以所述具有硼原子的化合物的两个氢原子脱离后的结构为重复单元的高分子化合物而含有；

关系式(1)：E(1，S，Sh)≥E(2，S，Sh)≥E(3，S，Sh)。

[2]

根据[1]所述的有机电致发光元件，包含下述式(i)、式(ii)和式(iii)中的任一者所表示的化合物、以及具有多个下述式(i)所表示的结构的多聚体化合物中的至少一种作为所述第三成分；

[化1]

(所述式(i)中，

A环、B环和C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，

Y¹为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R和Ge-R的R为芳基或烷基，

X¹和X²分别独立地为O、N-R、＞CR₂、S或Se，所述N-R的R和＞CR₂的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的环烷基或烷基，另外，所述N-R的R可通过连结基或单键而与选自所述A环、B环和C环中的至少一种键结，而且

式(i)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代)

[化2]

(所述式(ii)中，

A环、B环、C环和D环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，

Y为B(硼)，

X¹、X²、X³和X⁴分别独立地为＞O、＞N-R、＞CR₂、＞S或＞Se，所述＞N-R的R和＞CR₂的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的环烷基或可经取代的烷基，另外，所述＞N-R的R可通过连结基或单键而与选自所述A环、B环、C环和D环中的至少一种键结，

R¹和R²分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数3～12的环烷基、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)，

式(ii)所表示的化合物中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代)

[化3]

(所述式(iii)中，

A环、B环和C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，

Y¹为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R和Ge-R的R为芳基或烷基，

X¹、X²和X³分别独立地为O、N-R、＞CR₂、S或Se，所述N-R的R和＞CR₂的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的环烷基或烷基，另外，所述N-R的R可通过连结基或单键而与选自所述A环、B环和C环中的至少一种键结，而且

式(iii)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代)。

[3]

根据[1]或[2]所述的有机电致发光元件，包含至少一种下述式(1)、式(2)、式(3)和式(4)中的任一者所表示的化合物作为所述第三成分；

[化4]

(所述式(1)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰和R¹¹分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，它们可进一步经芳基、杂芳基或烷基取代，另外，R¹～R³、R⁴～R⁷和R⁸～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环可经选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基和芳氧基中的至少一种取代，它们可进一步经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，

X¹和X²分别独立地为＞O、＞N-R或＞CR₂，所述＞N-R的R和＞CR₂的R为芳基、杂芳基、环烷基或烷基，它们可经选自芳基、杂芳基、环烷基和烷基中的至少一种取代，

其中，X¹和X²不会同时为＞CR₂，

而且，

式(1)所表示的化合物和结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代)

[化5]

(所述式(2)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³和R¹⁴分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基，它们中的至少一个氢可经芳基、杂芳基或烷基取代，另外，R⁵～R⁷和R¹⁰～R¹²中的邻接的基彼此可键结并与b环或d环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基取代，它们中的至少一个氢可经芳基、杂芳基或烷基取代，

Y为B(硼)，

X¹、X²、X³和X⁴分别独立地为＞O、＞N-R或＞CR₂，所述＞N-R的R和＞CR₂的R为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数3～12的环烷基或碳数1～6的烷基，另外，所述＞N-R的R和＞CR₂的R可通过-O-、-S-、-C(-R)₂-或单键而与选自所述a环、b环、c环和d环中的至少一种键结，所述-C(-R)₂-的R为氢或碳数1～6的烷基，

其中，X¹、X²、X³和X⁴不会同时为＞CR₂，

而且，

式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代)

[化6]

(所述式(3)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁹、R¹⁰和R¹¹分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，它们可进一步经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，另外，R¹～R³、R⁴～R⁶和R⁹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环可经选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基和芳氧基中的至少一种取代，它们可进一步经选自芳基、杂芳基、环烷基和烷基中的至少一种取代，

X¹、X²和X³分别独立地为＞O、＞N-R或＞CR₂，所述＞N-R的R和＞CR₂的R为芳基、杂芳基、环烷基或烷基，它们可经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，

其中，X¹、X²和X³不会同时为＞CR₂，

而且，

式(3)所表示的化合物和结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代)

[化7]

(所述式(4)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³和R¹⁴分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，它们可进一步经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，另外，R¹～R³、R⁴～R⁷、R⁸～R¹⁰和R¹¹～R¹⁴中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、c环或d环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环可经选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基和芳氧基中的至少一种取代，它们可进一步经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，

X为＞O、＞N-R或＞CR₂，所述＞N-R的R和＞CR₂的R为芳基、杂芳基或烷基，它们可经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，

L为单键、＞CR₂、＞O、＞S或＞N-R，所述＞CR₂和＞N-R中的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基，它们可进一步经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，

其中，X和L不会同时为＞CR₂，

而且，

式(4)所表示的化合物和结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代)。

[4]

根据[3]所述的有机电致发光元件，包含至少一种所述式(1)、式(2)和式(4)中的任一者所表示的化合物作为所述第三成分，

所述式(1)中，X¹和X²分别独立地为＞O或＞N-R，

所述式(2)中，X¹、X²、X³和X⁴分别独立地为＞O或＞N-R，

所述式(4)中，X为＞O或＞N-R，L为单键。

[5]

根据[3]或[4]所述的有机电致发光元件，包含至少一种所述式(1)、式(2)、式(3)和式(4)中的任一者所表示的化合物作为所述第三成分，所述化合物中存在的构成环的原子经选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基和烷基取代硅烷基中的至少一种取代。

[6]

根据[5]所述的有机电致发光元件，包含至少一种所述式(2)所表示的化合物作为所述第三成分，所述化合物中存在的构成环的原子经选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基和烷基取代硅烷基中的至少一种取代，它们可进一步经选自芳基、杂芳基、环烷基和烷基中的至少一种取代。

[7]

根据[1]～[6]中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第三成分包含下述式所表示的部分结构；其中，所述部分结构中的氢分别独立地可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基取代，它们可进一步经选自芳基、杂芳基、环烷基和烷基中的至少一种取代；

[化8]

[化9]

[化10]

[8]

根据[3]～[6]中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述式(1)～式(4)中的任一者所表示的化合物包含以下记载的任一种部分结构；

[化11]

(所述部分结构式中，

Me表示甲基，tBu表示叔丁基，波浪线表示键结位置；

其中，所述部分结构式中的氢

分别独立地可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，所述芳基中的氢可进一步经芳基、杂芳基或烷基取代，所述杂芳基中的氢可进一步经芳基、杂芳基或烷基取代，所述二芳基氨基中的氢可进一步经芳基、杂芳基或烷基取代)。

[9]

根据[3]～[8]中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述式(1)～式(4)中的任一者所表示的化合物具有sp³碳、相对于硼原子键结于m位或p位的sp²碳原子、或者相对于硼在p位上进行取代的氮原子中的任一者。

[10]

根据[3]所述的有机电致发光元件，其中所述式(2)所表示的化合物为以下的化合物；

[化12]

[11]

根据[4]所述的有机电致发光元件，其中所述式(2)所表示的化合物为以下的化合物；

[化13]

[12]

根据[1]～[11]中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第一成分为具有选自咔唑和呋喃中的至少一种作为部分结构的化合物。

[13]

根据[1]～[12]中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第一成分含有至少一种下述式(H1)、式(H2)和式(H3)中的任一者所表示的化合物；

[化14]

(所述式(H1)、式(H2)和式(H3)中，L¹为碳数6～24的亚芳基、亚杂芳基、亚杂芳基亚芳基或亚芳基亚杂芳基亚芳基，

所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基、氰基、卤素或氘取代)。

[14]

根据[1]～[13]中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第二成分具有选自咔唑、吩噁嗪、吖啶、三嗪、嘧啶、吡嗪、噻吨、苯甲腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、二苯基砜、三唑、噁二唑、噻二唑和二苯甲酮中的至少一种作为部分结构。

[15]

根据[1]～[14]中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第二成分含有至少一种下述式(AD1)、式(AD2)和式(AD3)中的任一者所表示的化合物；

[化15]

(所述式(AD1)、式(AD2)和式(AD3)中，

M分别独立地为单键、-O-、＞N-Ar或＞CAr₂，

J分别独立地为碳数6～18的亚芳基，所述亚芳基可经选自苯基、碳数1～6的烷基和碳数3～12的环烷基中的至少一种取代，

Q分别独立地为＝C(-H)-或＝N-，

Ar分别独立地为氢、碳数6～18的芳基、碳数6～18的杂芳基、碳数1～6的烷基或碳数3～12的环烷基，所述芳基和亚杂芳基中的至少一个氢可经苯基、碳数1～6的烷基或碳数3～12的环烷基取代，

m为1或2，

n为2～(6-m)的整数，

所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素或氘取代)。

[16]

根据[1]～[14]中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第二成分含有至少一种下述式(DAD1)所表示的化合物；

(D¹-L¹)n-A¹

(DAD1)

(所述式(DAD1)中，D¹为施体性基，L¹为单键或共轭连结基，A¹为受体性基，n为2以上且A¹可经取代的最大数以下的整数)。

[17]

根据[16]所述的有机电致发光元件，其中所述第二成分含有至少一种下述式(DAD2)所表示的化合物；

D²-L²-A²-L³-D³(DAD2)

(所述式(DAD2)中，D²和D³分别独立地为施体性基，L²和L³分别独立地为单键或共轭连结基，A²为受体性基)。

[18]

根据[17]所述的有机电致发光元件，其中所述式(AD1)、式(AD2)和式(AD3)中，

M分别独立地为单键、-O-或＞N-Ar，

J分别独立地为亚苯基，所述亚苯基可经碳数1～4的烷基取代，

Q分别独立地为＝N-，

Ar分别独立地为氢或苯基，所述苯基可经苯基、碳数1～4的烷基取代，

m为1或2，

n是4～(6-m)的整数。

[19]

根据[1]～[18]中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第二成分的反向系间跨越速度为10⁵s^-1以上。

[20]

根据[1]～[19]中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第三成分的延迟荧光寿命为0.05μsec～40μsec。

[21]

根据[1]～[19]中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第三成分的延迟荧光寿命为0.05μsec～20μsec。

[22]

根据[1]～[21]中任一项所述的有机电致发光元件，其中根据所述第三成分的荧光光谱的峰顶和吸收光谱的峰顶的差所求出的斯托克斯位移为14nm以下。

[23]

根据[1]～[21]中任一项所述的有机电致发光元件，其中根据所述第三成分的荧光光谱的峰顶和吸收光谱的峰顶的差所求出的斯托克斯位移为10nm以下。

[24]

根据[1]～[23]中任一项所述的有机电致发光元件，其中在将由所述第二成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(2，S，Sh)，将由所述第二成分的磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(2，T，Sh)，将由所述第三成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(3，S，Sh)，将由所述第三成分的磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(3，T，Sh)时，根据它们所求出的单重态三重态能量差(ΔE(2，ST，Sh)和ΔE(3，ST，Sh))处于以下的关系；

ΔE(2，ST，Sh)＝E(2，S，Sh)-E(2，T，Sh)≤0.50eV

ΔE(3，ST，Sh)＝E(3，S，Sh)-E(3，T，Sh)≤0.20eV。

[25]

根据[1]～[24]中任一项所述的有机电致发光元件，其中在将由所述第二成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(2，S，Sh)，将由所述第二成分的磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(2，T，Sh)，将由所述第三成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(3，S，Sh)，将由所述第三成分的磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(3，T，Sh)时，根据它们所求出的单重态三重态能量差(ΔE(2，ST，Sh)和ΔE(3，ST，Sh))处于以下的关系；

ΔE(2，ST，Sh)＝E(2，S，Sh)-E(2，T，Sh)

ΔE(3，ST，Sh)＝E(3，S，Sh)-E(3，T，Sh)

ΔE(2，ST，Sh)≥ΔE(3，ST，Sh)。

[26]

根据[1]～[25]中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第二成分的单重态三重态能量差(ΔE(2，ST，Sh))处于以下的关系；

ΔE(2，ST，Sh)＝E(2，S，Sh)-E(2，T，Sh)≤0.30eV。

[27]

根据[1]～[26]中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第二成分的单重态三重态能量差(ΔE(2，ST，Sh))处于以下的关系；

ΔE(2，ST，Sh)＝E(2，S，Sh)-E(2，T，Sh)≤0.15eV。

[28]

根据[1]～[27]中任一项所述的有机电致发光元件，其中在将由所述第二成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(2，S，Sh)，将由所述第二成分的磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(2，T，Sh)，将由所述第三成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(3，S，Sh)，将由所述第三成分的磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(3，T，Sh)时，它们处于以下的关系；

E(2，S，Sh)≥E(3，S，Sh)

E(2，T，Sh)≤E(3，T，Sh)。

[29]

根据[1]～[28]中任一项所述的有机电致发光元件，其中根据所述第三成分的荧光光谱的峰顶和吸收光谱的峰顶的差所求出的斯托克斯位移为10nm以下。

[30]

根据[1]～[29]中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第三成分作为以所述具有硼原子的化合物的两个氢原子脱离后的基为重复单元的高分子化合物而含有。

[31]

根据[30]所述的有机电致发光元件，其中以所述具有硼原子的化合物的两个氢原子脱离后的基为重复单元的高分子化合物还具有所述主体化合物的两个氢原子脱离后的基作为重复单元。

[32]

根据[30]或[31]所述的有机电致发光元件，其中以所述具有硼原子的化合物的两个氢原子脱离后的基为重复单元的高分子化合物还具有所述延迟荧光体的两个氢原子脱离后的基作为重复单元。

[33]

一种显示装置，包括根据[1]～[32]中任一项所述的有机电致发光元件。

[34]

一种照明装置，包括根据[1]～[32]中任一项所述的有机电致发光元件。

[35]

一种发光层形成用组合物，用于涂布形成有机电致发光元件的发光层，且

除了根据[1]～[32]中任一项所述的第一成分、第二成分和第三成分以外，包含至少一种有机溶剂作为第四成分(其中，所述第三成分并非为下述化合物)；

[化16]

[36]

根据[35]所述的发光层形成用组合物，其中所述第四成分中的至少一种有机溶剂的沸点为130℃～350℃。

[37]

根据[35]或[36]所述的发光层形成用组合物，其中所述第四成分包含对于作为所述第一成分、所述第二成分和所述第三成分的化合物的至少一种而言的良溶剂(GS)与不良溶剂(PS)，所述良溶剂(GS)的沸点(BP_GS)低于所述不良溶剂(PS)的沸点(BP_PS)。

[38]

根据[35]～[37]中任一项所述的发光层形成用组合物，其中所述第一成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.0998质量％～4.0质量％，

所述第二成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.0001质量％～2.0质量％，

所述第三成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.0001质量％～2.0质量％，

所述第四成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为90.0质量％～99.9质量％。

[39]

一种有机电致发光元件，具有使用根据[35]～[38]中任一项所述的发光层形成用组合物而形成的发光层。

[40]

一种化合物，其中根据[2]所述的式(ii)所表示的化合物中的至少一个氢由下述部分结构(B)、氯、溴或碘取代；

[化17]

(所述部分结构(B)中，R⁴⁰和R⁴¹为合计碳数2～10的可键结的烷基，波浪线部为与其他结构的键结部位)。

[41]

一种高分子化合物，包含选自含有从具有硼原子的化合物中脱离两个氢原子后的结构的重复单元、含有从热活化型延迟荧光体中脱离两个氢原子后的结构的重复单元、以及含有从主体化合物中脱离两个氢原子后的结构的重复单元中的至少两种重复单元。

[42]

一种高分子化合物，包含含有从具有硼原子的化合物中脱离两个氢原子后的结构的重复单元的至少一种、含有从热活化型延迟荧光体中脱离两个氢原子后的结构的重复单元的至少一种、以及含有从主体化合物中脱离两个氢原子后的结构的重复单元中的至少一种。

发明的效果

本发明的有机电致发光元件通过在发光层中包含主体化合物、热活化型延迟荧光体和分子中具有硼原子的化合物，且它们的激发单重态能级满足规定的条件，可进一步提高有机电致发光特性。

附图说明

图1是表示应用本发明的有机电致发光元件的主体、辅助掺杂剂和发射掺杂剂的能量关系的一例的能级图。

图2是表示应用本发明的有机电致发光元件的主体、辅助掺杂剂和发射掺杂剂的能量关系的另一例的能级图。

图3是表示应用本发明的有机电致发光元件的主体、辅助掺杂剂和发射掺杂剂的能量关系的又一例的能级图。

图4为表示本实施方式的有机电致发光元件的概略剖面图。

图5是表示使用一般的荧光掺杂剂的TAF元件的主体、辅助掺杂剂和发射掺杂剂的能量关系的能级图。

图6是对在具有堤部的基板上使用喷墨法而制作有机电致发光元件的方法进行说明的图。

图7是表示化合物的基本骨架与Tau(延迟)和斯托克斯位移的关系的图。

图8是表示化合物的基本骨架与半值宽度、外部量子效率和元件寿命的关系的图。

图9是表示化合物的取代基与Tau(延迟)和斯托克斯位移的关系的图。

图10是表示化合物的取代基与半值宽度、外部量子效率和元件寿命的关系的图。

图11是表示化合物的取代基与斯托克斯位移和半值宽度的关系的图。

具体实施方式

以下，对本发明进行详细说明。以下记载的构成要件的说明有时基于具有代表性的实施方式或具体例而成，但本发明并不限定于此种实施方式。再者，本说明书中使用“～”来表示的数值范围是指包括“～”前后所记载的数值作为下限值和上限值的范围。另外，室温是指20℃。

1.用语的说明与本发明的机制

本发明的有机电致发光元件是利用主体化合物、热活化型延迟荧光体、分子中具有硼原子的化合物而成的元件。

本发明中的“主体化合物”是指由荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级比作为第二成分的热活化型延迟荧光体和作为第三成分的具有硼原子的化合物高的化合物。

所谓“热活化型延迟荧光体”，是指吸收热能量而引起自激发三重态状态向激发单重态状态的反向系间跨越并自所述激发单重态状态放射失活而可放射出延迟荧光的化合物。其中，所谓“热活化型延迟荧光”，也包含在自激发三重态状态向激发单重态状态的激发过程中经过高阶三重态的荧光。例如，可列举杜伦(Durham)大学的芒克曼(Monkman)等人的论文(自然通讯(NATURE COMMUNICATIONS)，7:13680,DOI:10.1038/ncomms13680)、产业技术综合研究所的细贝等人的论文(细贝等人(Hosokai et al.)，科学进展(Sci.Adv.)，2017；3:e1603282)、京都大学的佐藤等人的论文(科技报告(Scientific Reports)，7:4820,DOI:10.1038/s41598-017-05007-7)、和同样为京都大学的佐藤等人的学会发表(日本化学会第98春季年会，发表编号：2I4-15，使用DABNA作为发光分子的有机电致发光中的高效率发光的机构，京都大学研究生院工学研究科)等。本发明中，因在针对包含对象化合物的样品，以300K测定荧光寿命时，观测到慢荧光成分，而将所述对象化合物判定为“热活化型延迟荧光体”。此处，所谓慢荧光成分，是指荧光寿命为0.1μsec以上的成分。荧光寿命的测定例如可使用荧光寿命测定装置(浜松光子学(Hamamatsu Photonics)公司制造、C11367-01)来进行。

“分子中具有硼原子的化合物”可作为发射掺杂剂(emitting dopant)来发挥功能，“热活化型延迟荧光体”可作为辅助分子中具有硼原子的化合物的发光的辅助掺杂剂来发挥功能。

在以下的说明中，有时将使用热活化型延迟荧光体作为辅助掺杂剂的有机电致发光元件称为“TAF元件”(TADF辅助荧光元件)。

图5表示将一般的荧光掺杂剂用于发射掺杂剂(ED)的TAF元件的发光层的能级图。图中，将主体的基态的能级设为E(1，G)，将由主体的荧光光谱的短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(1，S，Sh)，将由主体的磷光光谱的短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(1，T，Sh)，将作为第二成分的辅助掺杂剂的基态的能级设为E(2，G)，将由作为第二成分的辅助掺杂剂的荧光光谱的短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(2，S，Sh)，将由作为第二成分的辅助掺杂剂的磷光光谱的短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(2，T，Sh)，将作为第三成分的发射掺杂剂的基态的能级设为E(3，G)，将由作为第三成分的发射掺杂剂的荧光光谱的短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(3，S，Sh)，将由作为第三成分的发射掺杂剂的磷光光谱的短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(3，T，Sh)。在TAF元件中，在将一般的荧光掺杂剂用作发射掺杂剂(ED)的情况下，利用辅助掺杂剂进行了上转换(upconversion)的能量转移至发射掺杂剂的激发单重态能级E(3，S，Sh)并进行发光。但是，辅助掺杂剂上的一部分的激发三重态能级E(2，T，Sh)移动至发射掺杂剂的激发三重态能级E(3，T，Sh)，或者在发射掺杂剂上引起自激发单重态能级E(3，S，Sh)向激发三重态能级E(3，T，Sh)的系间跨越，接着向基态E(3，G)热失活。由于所述路径，一部分的能量不能用于发光，从而产生能量的浪费。

与此相对，在本发明的有机电致发光元件中，可将从辅助掺杂剂移动至发射掺杂剂的能量有效率地用于发光，由此可实现高发光效率。推测其是由于以下的发光机制所致。

即，本发明的有机电致发光元件中的优选的能量关系如图1所示。在本发明的有机电致发光元件中，作为发射掺杂剂的具有硼原子的化合物具有高激发三重态能级E(3，T，Sh)。因此，在利用辅助掺杂剂进行了上转换的激发单重态能量例如利用发射掺杂剂向激发三重态能级E(3，T，Sh)发生系间跨越的情况下，也在发射掺杂剂上进行了上转换，或者回收至辅助掺杂剂(热活化型延迟荧光体)上的激发三重态能级E(2，T，Sh)。因此，可将生成的激发能量毫无浪费地用于发光。另外，通过将上转换和发光的功能分成各自擅长的两种分子，预计高能量的滞留时间减少，对化合物的负担减少。

另一方面，关于作为本发明的第三成分的具有硼原子的化合物，通过分子轨道计算，指出了从激发三重态状态向激发单重态状态的正向和反向的系间跨越相关的激发三重态能量并非是通过磷光光谱观测到的激发三重态能量而是更高阶的激发三重态能量的可能性(日本化学会第98春季年会，发表编号:2I4-15，使用DABNA作为发光分子的有机电致发光中的高效率发光的机构，由京都大学研究生院工学研究科的佐藤彻教授发表)。根据发表，暗示了利用分子中具有硼原子的DABNA2的反向系间跨越是使用高阶三重态轨道的经过高阶三重态的荧光(Fluorescence via Higher Triplet，FvHT)机构，由于从高阶三重态轨道向基态的迁移得到抑制，因此引起从高阶三重态轨道向激发单重态轨道的迁移。

在考虑所述高阶三重态能级的情况下，关于本发明的有机电致发光元件的发光层中的能量关系，在高阶激发三重态能级E(3，Tn)比激发单重态能级稍低的情况(TADF机构的情况)下，可利用图2的能级图表示，在高阶激发三重态能级比激发单重态能级稍高的情况(FvHT功能的情况)下，可利用图3的能级图表示。在任一情况下，均可抑制自最低三重态轨道的失活，因此预计与图1的能量关系同样地赋予良好的元件特性。然而，通过分子轨道计算暗示的高阶三重态轨道目前还没有在分光学上明确。本说明书中，出于可进行分光学测定的理由，由磷光光谱求出激发三重态能级，但不排除本发明的有机电致发光元件具有图2和图3所示的能量关系的情况。

就TADF活性化合物的观点而言，D-A型热活化型延迟荧光体(D表示电子施体性的原子团，A表示电子受体性的原子团)具有上转换的速度快、发光的半值宽度宽、色纯度低的特征。另一方面，多重共振效应(Multi Resonance Effect，MRE)型热活化型延迟荧光体具有上转换的速度慢、发光的半值宽度窄、色纯度高、荧光量子产率(PhotoluminescenceQuantum Yield，PLQY)高、以及发光速度快的特征。本发明的有机电致发光元件是充分利用了这些分子的优点的设计。由此，可实现半值宽度窄的色泽良好的光谱、高外部量子效率、滚降(roll-off)的改善和长寿命。

根据论文中所示的TAF元件的条件和所述说明，以下总结本发明的有机电致发光元件中的主体化合物(第一成分)、热活化型延迟荧光体(辅助掺杂剂、第二成分)以及具有硼原子的化合物(发射掺杂剂、第三成分)的能量的关系。

在将由第一成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(1，S，Sh)，将由第二成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(2，S，Sh)，将由第三成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(3，S，Sh)时，满足以下的关系式(1)。

关系式(1)：E(1，S，Sh)≥E(2，S，Sh)≥E(3，S，Sh)

即，能量的封闭和/或传递由作为第一成分的主体化合物承担，发光由作为第三成分的发射掺杂剂承担。

此处，E(1，S，Sh)-E(2，S，Sh)优选为0eV～1.0eV，E(2，S，Sh)-E(3，S，Sh)优选为0eV～0.20eV。

在将由第一成分的荧光光谱的短波长侧的峰顶所求出的激发单重态能级设为E(1，S，PT)，将由第二成分的荧光光谱的短波长侧的峰顶所求出的激发单重态能级设为E(2，S，PT)，将由第三成分的荧光光谱的短波长侧的峰顶所求出的激发单重态能级设为E(3，S，PT)时，优选为满足以下的两个关系式。

E(1，S，PT)＞E(2，S，PT)

E(1，S，PT)＞E(3，S，PT)

即便E(2，S，PT)与E(3，S，PT)均大，也可应用本发明，但优选为E(3，S，PT)＞E(2，S，PT)。

在将由第二成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(2，S，Sh)，将由第二成分的磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(2，T，Sh)，将由第三成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(3，S，Sh)，将由第三成分的磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(3，T，Sh)时，优选为根据它们所求出的单重态三重态能量差(ΔE(2，ST，Sh)和ΔE(3，ST，Sh))处于以下的关系。

ΔE(2，ST，Sh)＝E(2，S，Sh)-E(2，T，Sh)≤0.50eV

ΔE(3，ST，Sh)＝E(3，S，Sh)-E(3，T，Sh)≤0.20eV

即，在第二成分中，使用ΔE(ST)的大小作为TADF活性的指标。ΔE(ST)越小，越有利于显示TADF活性。

此处，ΔE(2，ST，Sh)更优选为0.30eV以下，进而优选为0.15eV以下，进而更优选为0.10eV以下。ΔE(3，ST，Sh)更优选为0.15eV以下，进而优选为0.10eV以下。

ΔE(2，ST，Sh)与ΔE(3，ST，Sh)优选为处于以下的关系。

ΔE(2，ST，Sh)≥ΔE(3，ST，Sh)

另外，也优选为处于以下的关系。

E(2，S，Sh)≥E(3，S，Sh)

E(2，T，Sh)≤E(3，T，Sh)

此处，E(2，S，Sh)-E(3，S，Sh)优选为0eV～0.20eV，E(3，T，Sh)-E(2，T，Sh)优选为0eV～0.20eV。

它们表示图1所示的本发明的TAF元件的设计。

另外，在将第二成分的反向系间跨越速度设为k(2，RISC)，将第三成分的反向系间跨越速度设为k(3，RISC)，将第二成分的发光速度设为k(2，Prompt)以及将第三成分的发光速度设为k(3，Prompt)时，优选为满足以下的关系。

k(2，RISC)＞k(3，RISC)

k(2，Prompt)＜k(3，Prompt)

进而，本说明书中，关于主体化合物，将由所述荧光光谱的短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(1，S，Sh)，将由荧光光谱的短波长侧的峰顶所求出的激发单重态能级设为E(1，S，PT)，将由磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(1，T，Sh)，将由磷光光谱的短波长侧的峰顶所求出的激发三重态能级设为E(1，T，PT)。另外，将所述E(1，S，Sh)、E(2，S，Sh)、E(3，S，Sh)统称为E(S，Sh)，将E(1，S，PT)、E(2，S，PT)、E(3，S，PT)统称为E(S，PT)，将E(1，T，Sh)、E(2，T，Sh)、E(3，T，Sh)统称为E(T，Sh)，将E(1，T，PT)、E(2，T，PT)、E(3，T，PT)统称为E(T，PT)，将ΔE(2，ST，PT)和ΔE(3，ST，PT)统称为ΔE(ST)。

本发明中，以如下方式算出由荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级E(S，Sh)、由荧光光谱的短波长侧的峰顶所求出的激发单重态能级E(S，PT)、由磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级E(T，Sh)、由磷光光谱的短波长侧的峰顶所求出的激发三重态能级E(T，PT)、反向系间跨越速度和发光速度。

此处，所谓“峰值短波长侧的肩峰”，是指发光峰的短波长侧的拐点，所谓“短波长侧的峰顶”，是指发光峰的发光最大值中最短波长侧的发光最大值所对应的峰值上的位置。

另外，作为用以测定各能级的测定样品，在对象化合物为主体化合物或辅助掺杂剂的情况下，使用形成于玻璃基板上的对象化合物的单独膜(未掺杂(Neat)膜、厚度：50nm)，在对象化合物为发射掺杂剂的情况下，使用形成于玻璃基板上的、分散有对象化合物的聚甲基丙烯酸甲酯膜(厚度：10μm、对象化合物的浓度：1质量％)。关于分散有对象化合物的聚甲基丙烯酸甲酯膜的膜厚，只要为可获得对于吸收光谱、荧光光谱和磷光光谱的测定而言充分的强度的膜厚即可，在强度弱的情况下加厚，在强度强的情况下加厚即可。对于激发光，使用在吸收光谱中获得的吸收峰的波长，并使用根据以下发光峰而获得的数据来求出各能级：在荧光光谱或磷光光谱中出现的发光峰中，在蓝色发光的情况下在400nm～500nm的范围内出现的发光峰，在绿色发光的情况下在480nm～600nm的范围内出现的发光峰，在红色的情况下在580nm～700nm的范围内出现的发光峰。另外，在吸收峰与发光峰接近，而在发光峰中混合激发光的情况下，也可使用更短波长侧的吸收峰或吸收肩峰。

[1]由荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级E(S，Sh)

对包含对象化合物的测定样品，以77K照射激发光，观测荧光光谱。对所述荧光光谱中出现的发光峰，引出通过所述短波长侧的拐点(肩峰)的切线，自所述接线与基线的交点的波长(B_Sh)[nm]，使用下述式算出激发单重态能级E(S，Sh)。

E(S，Sh)[eV]＝1240/B_Sh

[2]由荧光光谱的短波长侧的峰顶所求出的激发单重态能级E(S，PT)

对包含对象化合物的测定样品，以77K照射激发光，观测荧光光谱。自所述荧光光谱中出现的发光峰的最短波长侧的峰顶所对应的波长(发光最大波长、B_PT)[nm]，使用下述式算出激发单重态能级E(S，PT)。

E(S，PT)[eV]＝1240/B_PT

[3]由磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级E(T，Sh)

对包含对象化合物的测定样品，以77K照射激发光，观测磷光光谱。对所述磷光光谱中出现的发光峰，引出通过所述短波长侧的拐点(肩峰)的切线，自所述接线与基线的交点的波长(C_Sh)[nm]，使用下述式算出激发三重态能级E(T，Sh)。

E(T，Sh)[eV]＝1240/C_Sh

[4]由磷光光谱的短波长侧的峰顶所求出的激发三重态能级E(T，PT)

对包含对象化合物的测定样品，以77K照射激发光，观测磷光光谱。自所述磷光光谱中出现的发光峰的最短波长侧的峰顶所对应的波长(发光最大波长、C_PT)[nm]，使用下述式算出激发三重态能级E(T，PT)。

E(T，PT)[eV]＝1240/C_PT

此处，认为：在D-A(施体-受体)型TADF材料与MRE(Multi Resonance Effect，多重共振)型化合物中，根据分子的坚固性，荧光和磷光光谱的发光宽度而不同，因此即便最大发光波长相同，相较于MRE型化合物分子，D-A型热活化型延迟荧光体的分子所持有的能量也更具有宽度。在TAF元件中，需要正确地估计各成分间的能量授受，设计构成，因此由光谱的短波长侧的肩峰来估计激发单重态能级和激发三重态能级。一般而言，将通过光谱的短波长侧的拐点的切线与基线的交点设为由短波长侧的肩峰所求出的能量。

由短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级E(S，Sh)和激发三重态能级E(T，Sh)用于ΔE(ST)的计算与讨论，并且也用于作为第一成分的主体化合物与辅助掺杂剂的能量的封闭和授受、辅助掺杂剂与发射掺杂剂的能量的封闭和授受的讨论。

[5]反向系间跨越速度

反向系间跨越速度表示自激发三重态向激发单重态的反向系间跨越的速度。辅助掺杂剂和发射掺杂剂的反向系间跨越速度可通过暂态荧光分光测定，使用自然通讯2015,6,8476.(Nat.Commun.2015,6,8476.)或有机电子学2013,14,2721-2726(OrganicElectronics 2013,14,2721-2726)中记载的方法来算出，具体而言，辅助掺杂剂的反向系间跨越速度为10⁵s^-1，进而优选为10⁶s^-1。

[6]发光速度

发光速度表示不经过TADF过程，而自激发单重态经过荧光发光向基态迁移的速度。辅助掺杂剂和发射掺杂剂的发光速度可与反向系间跨越速度同样地，使用自然通讯2015,6,8476.(Nat.Commun.2015,6,8476.)或有机电子学2013,14,2721-2726(OrganicElectronics 2013,14,2721-2726)中记载的方法来算出，具体而言，发射掺杂剂的反向系间跨越速度为10⁷s^-1，进而优选为10⁸s^-1。

2.有机电致发光元件

以下，对构成本发明的有机电致发光元件的各层进行说明。

2-1.有机电致发光元件中的发光层

发光层至少包含作为第一成分的主体化合物、作为第二成分的热活化型延迟荧光体、以及作为第三成分的具有硼原子的化合物。

本说明书中，有时将作为第二成分的热活化型延迟荧光体称为“辅助掺杂剂”(化合物)，将作为第三成分的具有硼原子的化合物称为“发射掺杂剂”(化合物)。

发光层可为单一层，也可包含多层，任一者均可。另外，主体化合物、热活化型延迟荧光体和具有硼原子的化合物可包含于同一层内，也可在多层中各包含至少一种成分。发光层所包含的主体化合物、热活化型延迟荧光体和具有硼原子的化合物分别可为一种，也可为多种的组合，任一者均可。关于辅助掺杂剂和发射掺杂剂，在作为基质的主体化合物中，可整体包含，也可局部包含。掺杂有辅助掺杂剂和发射掺杂剂的发光层可通过如下方法来形成：利用三元共蒸镀法将主体化合物、辅助掺杂剂和发射掺杂剂成膜的方法；将主体化合物、辅助掺杂剂和发射掺杂剂预先混合后同时蒸镀的方法；涂布将主体化合物、辅助掺杂剂和发射掺杂剂溶解于有机溶剂中而制备的发光层形成用组合物(涂料)的湿式成膜法等。

主体化合物的使用量根据主体化合物的种类而不同，只要配合所述主体化合物的特性来决定即可。主体化合物的使用量的基准优选为发光层用材料整体的40质量％～99.999质量％，更优选为50质量％～99.99质量％，进而优选为60质量％～99.9质量％。若为所述范围，则例如就电荷的有效率的传输和能量向掺杂剂的有效率的移动的方面而言，优选。

辅助掺杂剂(热活化型延迟荧光体)的使用量根据辅助掺杂剂的种类而不同，只要配合所述辅助掺杂剂的特性来决定即可。辅助掺杂剂的使用量的基准优选为发光层用材料整体的1质量％～60质量％，更优选为2质量％～50质量％，进而优选为5质量％～30质量％。若为所述范围，则例如就可有效率地使能量移动至发射掺杂剂的方面而言，优选。

发射掺杂剂(具有硼原子的化合物)的使用量根据发射掺杂剂的种类而不同，只要配合所述发射掺杂剂的特性来决定即可。发射掺杂剂的使用量的基准优选为发光层用材料整体的0.001质量％～30质量％，更优选为0.01质量％～20质量％，进而优选为0.1质量％～10质量％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的方面而言优选。

就可防止浓度淬灭现象的方面而言，优选为发射掺杂剂的使用量为低浓度。就热活化型延迟荧光机构的效率的方面而言，优选为辅助掺杂剂的使用量为高浓度。进而，就辅助掺杂剂的热活化型延迟荧光机构的效率的方面而言，优选为与辅助掺杂剂的使用量相比，发射掺杂剂的使用量为低浓度。

2-1-1.主体化合物

作为主体化合物，可使用现有的化合物，例如可列举具有咔唑环和呋喃环中的至少一者的化合物，其中，优选为使用键结有呋喃基和咔唑基中的至少一者、以及亚芳基和亚杂芳基中的至少一者的化合物。作为具体例，可列举mCP或mCBP等。

就不阻碍而促进发光层内的TADF的发生的观点而言，由主体化合物的磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级E(1，T，Sh)优选为比发光层内具有最高的激发三重态能级的发射掺杂剂或辅助掺杂剂的激发三重态能级E(2，T，Sh)、E(3，T，Sh)高，具体而言，主体化合物的激发三重态能级E(1，T，Sh)与E(2，T，Sh)、E(3，T，Sh)相比，优选为0.01eV以上，更优选为0.03eV以上，进而优选为0.1eV以上。另外，主体化合物也可使用TADF活性化合物。

主体化合物例如可使用下述式(H1)、式(H2)和式(H3)中的任一者所表示的化合物。

[化18]

所述式(H1)、式(H2)和式(H3)中，L¹为碳数6～24的亚芳基、碳数2～24的亚杂芳基、碳数6～24的亚杂芳基亚芳基或碳数6～24的亚芳基亚杂芳基亚芳基，优选为碳数6～16的亚芳基，更优选为碳数6～12的亚芳基，特别优选为碳数6～10的亚芳基，具体而言，可列举苯环、联苯环、三联苯环和芴环等二价基。作为亚杂芳基，优选为碳数2～24的亚杂芳基，更优选为碳数2～20的亚杂芳基，进而优选为碳数2～15的亚杂芳基，特别优选为碳数2～10的亚杂芳基，具体而言，可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹噁啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、喋啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱环、噁二唑环和噻蒽环等二价基。

所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基、氰基、卤素或氘取代。

作为主体化合物，优选为由以下列举的任一结构式所表示的化合物。再者，以下所列举的结构式中，至少一个氢可经卤素、氰基、碳数1～4的烷基(例如甲基或叔丁基)、苯基或萘基等取代。

[化19]

[化20]

[化21]

[化22]

2-1-2.热活化型延迟荧光体(辅助掺杂剂)

本发明中使用的热活化型延迟荧光体(TADF化合物)优选为使用被称为施体的供电子性的取代基与被称为受体的电子接受性的取代基，使分子内的HOMO(HighestOccupied Molecular Orbital)与LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)局部存在化，以发生有效率的反向系间跨越(reverse intersystem crossing)的方式设计的施体-受体型热活化型延迟荧光体(D-A型TADF化合物)。

此处，本说明书中，所谓“供电子性的取代基”(施体)，是指在热活化型延迟荧光体分子中局部存在LUMO轨道的取代基和部分结构，所谓“电子接受性的取代基”(受体)，是指在热活化型延迟荧光体分子中局部存在HOMO轨道的取代基和部分结构。

一般而言，使用了施体或受体的热活化型延迟荧光体由于结构原因，自旋轨道耦合(SOC：Spin Orbit Coupling)大，且HOMO与LUMO的交换相互作用小，ΔE(ST)小，因此可获得非常快的反向系间跨越速度。另一方面，使用了施体或受体的热活化型延迟荧光体中，激发状态下的结构弛豫变大(在某一分子中，在基态与激发状态中，稳定结构不同，因此若因外部刺激而发生自基态向激发状态的转换，则之后，结构会向激发状态下的稳定结构变化)，会提供宽度宽的发光光谱，因此若作为发光材料来使用，则存在降低色纯度的可能性。

作为本发明的热活化型延迟荧光体，例如可使用施体和受体直接或经由间隔物(spacer)而键结的化合物。作为本发明的热活化型延迟荧光体中所使用的施体性和受体性的结构，例如可使用材料化学2017,29,1946-1963(Chemistry of Materials,2017,29,1946-1963)中记载的结构。作为施体性的结构，可列举：咔唑、二甲基咔唑、二-叔丁基咔唑、二甲氧基咔唑、四甲基咔唑、苯并氟咔唑、苯并噻吩并咔唑、苯基二氢吲哚并咔唑、苯基联咔唑、联咔唑、三联咔唑、二苯基咔唑基胺、四苯基咔唑基二胺、吩噁嗪、二氢吩嗪、吩噻嗪、二甲基二氢吖啶、二苯基胺、双(叔丁基)苯基)胺、(二苯基氨基)苯基)二苯基苯二胺、二甲基四苯基二氢吖啶二胺、四甲基-二氢-茚并吖啶和二苯基-二氢二苯并硅代哌啶(10,10-diphenyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasilane)等。作为受体性的结构，可列举：磺酰基二苯、二苯甲酮、亚苯基双(苯基甲酮)、苯甲腈、异烟腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、对苯二甲腈、苯三甲腈、三唑、噁唑、噻二唑、苯并噻唑、苯并双(噻唑)、苯并噁唑、苯并双(噁唑)、喹啉、苯并咪唑、二苯并喹噁啉、七氮杂非那烯、噻吨酮二氧化物、二甲基蒽酮、蒽二酮(Anthracenedione)、环庚联吡啶、芴二甲腈、三苯基三嗪、吡嗪二甲腈、嘧啶、苯基嘧啶、甲基嘧啶、吡啶二甲腈、二苯并喹噁啉二甲腈、双(苯基磺酰基)苯、二甲基噻吨二氧化物、噻蒽四氧化物和三(二甲基苯基)硼烷等。特别是，本发明的具有热活化型延迟荧光的化合物优选为具有选自咔唑、吩噁嗪、吖啶、三嗪、嘧啶、吡嗪、噻吨、苯甲腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、二苯基砜、三唑、噁二唑、噻二唑和二苯甲酮中的至少一种作为部分结构的化合物。

作为本发明的发光层的第二成分来使用的化合物优选为：为热活化型延迟荧光体且所述发光光谱与发射掺杂剂的吸收峰至少一部分重合的化合物。以下，例示可作为本发明的发光层的第二成分(热活化型延迟荧光体)来使用的化合物。其中，本发明中可用作热活化型延迟荧光体的化合物并不由以下的例示化合物限定性地解释。下述式中，Me表示甲基，t-Bu表示叔丁基，Ph表示苯基，波浪线表示键结位置。

[化23]

[化24]

[化25]

[化26]

[化27]

[化28]

[化29]

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

进而，作为热活化型延迟荧光体，也可使用下述式(AD1)、式(AD2)和式(AD3)中的任一者所表示的化合物。

[化42]

所述式(AD1)、式(AD2)和式(AD3)中，

M分别独立地为单键、-O-、＞N-Ar或＞CAr₂，就形成的部分结构的HOMO的深度以及激发单重态能级和激发三重态能级的高度的观点而言，优选为单键、-O-或＞N-Ar。J为将施体性的部分结构与受体性的部分结构分开的间隔物结构，分别独立地为碳数6～18的亚芳基，就自施体性的部分结构与受体性的部分结构渗出的共轭的大小的观点而言，优选为碳数6～12的亚芳基。更具体而言，可列举亚苯基、甲基亚苯基和二甲基亚苯基。Q分别独立地为＝C(-H)-或＝N-，就形成的部分结构的LUMO的浅度以及激发单重态能级和激发三重态能级的高度的观点而言，优选为＝N-。Ar分别独立地为氢、碳数6～24的芳基、碳数2～24的杂芳基、碳数1～12的烷基或碳数3～18的环烷基，就形成的部分结构的HOMO的深度以及激发单重态能级和激发三重态能级的高度的观点而言，优选为氢、碳数6～12的芳基、碳数2～14的杂芳基、碳数1～4的烷基或碳数6～10的环烷基，更优选为氢、苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、联苯基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基(triazyl)、咔唑基、二甲基咔唑基、二-叔丁基咔唑基、苯并咪唑或苯基苯并咪唑，进而优选为氢、苯基或咔唑基。m为1或2。n为～(6-m)的整数，就位阻的观点而言，优选为4～(6-m)的整数。进而，所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素或氘取代。

作为本发明的发光层的第二成分来使用的化合物更具体而言，优选为4CzBN、4CzBN-Ph、5CzBN、3Cz2DPhCzBN、4CzIPN、2PXZ-TAZ、Cz-TRZ3、BDPCC-TPTA、MA-TA、PA-TA、FA-TA、PXZ-TRZ、DMAC-TRZ、BCzT、DCzTrz、DDCzTRz、spiroAC-TRZ、Ac-HPM、Ac-PPM、Ac-MPM、TCzTrz、TmCzTrz和DCzmCzTrz。

作为本发明的发光层的第二成分使用的化合物可为一个施体D与一个受体A直接键结或者经由连结基键结而成的D-A所表示的施体受体型TADF化合物，具有多个施体D与一个受体A直接键结或者经由连结基键结而成的下述式(DAD1)所表示的结构的化合物由于有机电致发光元件的特性变得更优异，因此优选。

(D¹-L¹)n-A¹(DAD1)

式(DAD1)中包含下述式(DAD2)所表示的化合物。

D²-L²-A²-L³-D³(DAD2)

式(DAD1)和式(DAD2)中，D¹、D²和D³分别独立地表示施体性基。作为施体性基，可采用所述施体性的结构。A¹和A²分别独立地表示受体性基，作为受体性基，可采用所述受体性的结构。L¹、L²和L³分别独立地表示单键或共轭连结基。共轭连结基是将施体性基与受体性基分开的间隔结构，优选为碳数6～18的亚芳基，更优选为碳数6～12的亚芳基。L¹、L²和L³进而优选为分别独立地为亚苯基、甲基亚苯基或二甲基亚苯基。式(DAD1)中的n为2以上，表示A¹可取代的最大数以下的整数。n例如可在2～10的范围内选择，或者在2～6的范围内选择。在n为2时，成为式(DAD2)所表示的化合物。n个D¹可相同也可不同，n个L¹可相同也可不同。作为式(DAD1)和式(DAD2)所表示的化合物的优选的具体例，可列举2PXZ-TAZ或下述化合物，但本发明中可采用的第二成分并不限定于这些化合物。

[化43]

2-1-3.具有硼原子的化合物(发射掺杂剂)

本发明的有机电致发光元件的发光层包含具有硼原子的化合物作为第三成分。发光层优选为包含下述式(i)、式(ii)和式(iii)中的任一者所表示的化合物、以及具有多个下述式(i)所表示的结构的多聚体化合物中的至少一种作为具有硼原子的化合物。

[化44]

[化45]

[化46]

本发明的有机电致发光元件的发光层更优选为包含至少一种下述式(1)、式(2)、式(3)和式(4)中的任一者所表示的化合物作为第三成分(具有硼原子的化合物)。

[化47]

[化48]

[化49]

[化50]

例如，作为有机电致发光显示器用的发光材料，可利用荧光材料、磷光材料、热活化型延迟荧光(TADF)材料这三种，荧光材料的发光效率低，约为25％～62.5％左右。另一方面，磷光材料与TADF材料的发光效率虽然也有时达到100％，但均存在色纯度低(发光光谱的宽度宽)的问题。在显示器中，通过将光的三原色即红色、绿色、蓝色的发光加以混合来表现各种颜色，但若各自的色纯度低，则产生无法再现的颜色，显示器的画质大幅降低。因此，在市售的显示器中，通过利用光学滤波器将不需要的颜色自发光光谱中去除，从而提高色纯度后(使光谱宽度变窄后)使用。因此，若原来的光谱宽度宽，则去除的比例增加，因此，即便在发光效率高的情况下，实质的效率也大幅降低。例如，市售的智能手机的蓝色发光光谱的半值宽度约为20nm～25nm左右，但一般的荧光材料的半值宽度为40nm～60nm左右，磷光材料为60nm～90nm左右，若为TADF材料，则为70nm～100nm左右。在使用了荧光材料的情况下，由于半值宽度比较窄，因此仅去除一部分不需要的颜色便足够，但在使用了磷光材料或TADF材料的情况下，需要去除一半以上。根据此种背景，期望开发出兼具发光效率与色纯度两者的发光材料。

一般而言，TADF材料被设计为使用被称为施体的供电子性的取代基与被称为受体的电子接受性的取代基来使分子内的HOMO与LUMO局部存在化，从而产生有效率的反向系间跨越(reverse intersystem crossing)，但若使用施体或受体，则激发状态下的结构弛豫变大(在某一分子中，在基态与激发状态下稳定结构不同，因此若通过外部刺激而发生自基态至激发状态的转变，则之后结构变化为激发状态下的稳定结构)，从而提供色纯度低的宽度宽的发光光谱。

因此，国际公开第2015/102118号公报中提出了使TADF材料的色纯度飞跃性地提高的新型分子设计。在所述文献所揭示的例如化合物(1-401)中，通过利用硼(供电子性)与氮(吸电子性)的多重共振效应，成功地使HOMO在包含6个碳的苯环上的三个碳(黑圈)上局部存在化，使LUMO在剩余的三个碳(白圈)上局部存在化。通过所述有效率的反向系间跨越，所述化合物的发光效率最大达到100％。进而，化合物(1-401)的硼与氮不仅使HOMO与LUMO局部存在化，而且也起到通过使三个苯环缩环来维持牢固的平面结构，从而抑制激发状态下的结构弛豫的作用，结果，也成功地获得吸收和发光的峰值的斯托克斯位移小、色纯度高的发光光谱。所述发光光谱的半值宽度为28nm，显示出也超过经实用化的高色纯度的荧光材料的水平的色纯度。另外，在如式(1-422)之类的二聚体化合物中，两个硼与两个氮键结于中央的苯环，由此，在中央的苯环上进一步增强多重共振效应，其结果，可实现具有极窄的发光峰宽的发光。

[化51]

我方进行了努力研究，结果，通过适当组合(i)将调节多重共振效应的元素导入至适当的位置，(ii)为了使分子变形并使平面性减少而在适当的位置导入取代基、(iii)将平面性高的结构导入至适当的位置这三个方法(approach)，从而在化合物中在化合物中实现了发光波长和发光光谱的半值宽度的调整、高发光效率和小的ΔE(ST)(WO2015/102118、日本专利特愿2016-174209、日本专利特愿2017-097142、日本专利特愿2017-248014、PCT/Jp2018/18731、日本专利特愿2018-107092、日本专利特愿2018-110876)。在本发明的元件中，通过将本化合物用作发射掺杂剂，实现了从辅助掺杂剂向发射掺杂剂的高能量移动效率、适当的发光波长和发光光谱的半值宽度、高色纯度、高元件效率和小滚降、以及长寿命。

所述式(i)、式(ii)和式(iii)中的任一者所表示的化合物、具有多个式(i)所表示的结构的多聚体化合物、式(1)、式(2)、式(3)和式(4)中的任一者所表示的化合物是将这些具体的化合物例进一步研究而一般化的化合物。

第三成分可为通常的荧光体，也可为热活化型延迟荧光体。

以下，对各式和其具体例进行说明。

2-1-3(i).第三成分：下述式(i)所表示的化合物

[化52]

所述式(i)中，

A环、B环和C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，

Y¹为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R和Ge-R的R为芳基或烷基，

X¹和X²分别独立地为O、N-R、＞CR₂、S或Se，所述N-R的R和＞CR₂的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的环烷基或烷基，另外，所述N-R的R可通过连结基或单键而与选自所述A环、B环和C环中的至少一种键结，而且

式(i)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代。

作为第三成分的式(i)所表示的化合物优选为下述式(1)所表示的化合物。

[化53]

所述式(1)中，

R¹～R¹¹(以后，也称为“R¹等”)分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基(以上为第一取代基)，它们可进一步经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种(以上为第二取代基)取代，另外，R¹～R³、R⁴～R⁷和R⁸～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环可经选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基和芳氧基中的至少一种(以上为第一取代基)取代，它们可进一步经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种(以上为第二取代基)取代，

X¹和X²分别独立地为＞O、＞N-R或＞CR₂，所述＞N-R的R和＞CR₂的R为芳基、杂芳基、环烷基或烷基，它们可经选自芳基、杂芳基、环烷基和烷基中的至少一种取代，

其中，X¹和X²不会同时为＞CR₂，

而且，

式(1)所表示的化合物和结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代。

R¹等的“芳基”(第一取代基)可为单环，也可为两个以上的芳香族烃环缩合而成的稠环，还可为两个以上的芳香族烃环连结而成的连结环。在两个以上的芳香族烃环连结的情况下，可为呈直链状连结，也可为呈分支状连结。“芳基”例如为碳数6～30的芳基，优选为碳数6～20的芳基，更优选为碳数6～16的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。

作为具体的芳基，可列举：作为单环系的苯基、作为二环系的联苯基、作为缩合二环系的萘基、作为三环系的三联苯基(间三联苯基、邻三联苯基、对三联苯基)、作为缩合三环系的苊基、芴基、非那烯基、菲基、作为缩合四环系的三亚苯基、芘基、并四苯基、作为缩合五环系的苝基、并五苯基等。

R¹等的“杂芳基”(第一取代基)可为单环，也可为一个以上的杂环与一个以上的杂环或一个以上的芳香族烃环缩合而成的稠环，还可为两个以上的杂环连结而成的连结环。在两个以上的杂环连结的情况下，可为呈直链状连结，也可为呈分支状连结。“杂芳基”例如为碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，杂芳基例如为除碳以外含有一个至五个选自氧、硫和氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

作为具体的杂芳基，例如可列举：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋咱基、噁二唑基、噻蒽基等。

作为R¹等的“二芳基氨基”(第一取代基)中的“芳基”和“芳氧基”(第一取代基)中的“芳基”，可引用所述芳基的说明。

作为R¹等的“二芳基硼基”(第一取代基)中的“芳基”，可引用所述芳基的说明。

R¹等的“烷基”(第一取代基)可为直链和分支链中的任一者，例如为碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)，进而优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)，特别优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。

作为具体的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

R¹等的“环烷基”(第一取代基)可为包含一个环的环烷基、包含多个环的环烷基、在环内包含不共轭的双键的环烷基和在环外包含分支的环烷基中的任一者，例如为碳数3～12的环烷基。优选为碳数5～10的环烷基，更优选为碳数6～10的环烷基。

作为具体的环烷基，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[2,2,1]庚基、双环[2.2.2]辛基、十氢萘、金刚烷基等。

R¹等的“烷氧基”(第一取代基)可为直链状，也可为分支链状。例如为碳数1～24的直链的烷氧基或碳数3～24的分支链的烷氧基。优选为碳数1～18的烷氧基(碳数3～18的分支链的烷氧基)，更优选为碳数1～12的烷氧基(碳数3～12的分支链的烷氧基)，进而优选为碳数1～6的烷氧基(碳数3～6的分支链的烷氧基)，特别优选为碳数1～4的烷氧基(碳数3～4的分支链的烷氧基)。

作为具体的烷氧基，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。

作为在R¹等(第一取代基)上进一步进行取代的芳基、杂芳基或烷基(以上为第二取代基)，可引用作为所述第一取代基的芳基、杂芳基或烷基的说明。

具体而言，可通过R¹等(第一取代基)的结构的位阻性、供电子性和吸电子性来调整发光波长，优选为以下式子所表示的基，更优选为甲基、叔丁基、双环辛基、环己基、金刚烷基、苯基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、二苯基硼基、二均三甲苯基硼基、二苯并氧杂硼杂苯基(dibenzooxaborininyl)、苯基二苯并二硼杂苯基(phenyldibenzodiborininyl)、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-叔丁基咔唑基和苯氧基，进而优选为甲基、叔丁基、苯基、邻甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基和3,6-二-叔丁基咔唑基。就合成的容易度的观点而言，位阻大的基由于进行选择性的合成而优选，具体而言，优选为叔丁基、邻甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、3,6-二甲基咔唑基和3,6-二-叔丁基咔唑基。

[化54]

式中，Me表示甲基，tBu表示叔丁基，波浪线表示键结位置。

式(1)中的R¹～R³、R⁴～R⁷和R⁸～R¹¹中的邻接的基彼此可相互键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，式(1)所表示的多环芳香族化合物根据a环、b环和c环中的取代基的相互键结形态，构成化合物的环结构发生变化。例如a环的R³与b环的R⁴、b环的R⁷与c环的R⁸、c环的R¹¹与a环的R¹等并不符合“邻接的基彼此”，它们不会进行键结。即，所谓“邻接的基”，是指在同一环上邻接的基。

所形成的“芳基环”或“杂芳基环”是作为所述第一取代基的芳基或杂芳基的无价环。其中，所形成的环的碳数包含缩合前的环的碳数。

作为在所形成的芳基环或杂芳基环上进行取代的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基(以上为第一取代基)、以及在所述第一取代基上进一步进行取代的芳基、杂芳基或烷基(以上为第二取代基)，可引用作为所述R¹等(第一取代基)的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基的说明。

式(1)中的X为＞O、＞N-R、＞CR₂、＞S或＞Se，优选为＞O和＞N-R。

关于作为＞N-R的R和作为＞CR₂的R的芳基、杂芳基或烷基(以上为第一取代基)、以及在所述第一取代基上进一步进行取代的芳基、杂芳基或烷基(以上为第二取代基)，可引用作为所述R¹等(第一取代基)的芳基、杂芳基或烷基的说明。

式(1)所表示的化合物优选为包含下述部分结构的化合物。

[化55]

[化56]

[化57]

其次，示出具体的结构。下述式中，Me表示甲基，tBu和t-Bu表示叔丁基，Ph表示苯基。

[化58]

[化59]

[化60]

[化61]

[化62]

[化63]

[化64]

[化65]

[化66]

[化67]

[化68]

[化69]

[化70]

[化71]

[化72]

[化73]

[化74]

[化75]

[化76]

[化77]

[化78]

[化79]

[化80]

2-1-3(ii).第三成分：下述式(ii)所表示的化合物

[化81]

所述式(ii)中，

A环、B环、C环和D环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，

Y为B(硼)，

X¹、X²、X³和X⁴分别独立地为＞O、＞N-R、＞CR₂、＞S或＞Se，所述＞N-R的R和＞CR₂的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的环烷基或可经取代的烷基，另外，所述＞N-R的R可通过连结基或单键而与选自所述A环、B环、C环和D环中的至少一种键结，

R¹和R²分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数3～12的环烷基、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)，

式(ii)所表示的化合物中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代。

作为第三成分的式(ii)所表示的化合物优选为下述式(2)所表示的化合物。

[化82]

所述式(2)中，

R¹～R¹⁴(以后，也称为“R¹等”)分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基，它们中的至少一个氢可经芳基、杂芳基或烷基取代，另外，R⁵～R⁷和R¹⁰～R¹²中的邻接的基彼此可键结并与b环或d环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基取代，它们中的至少一个氢可经芳基、杂芳基或烷基取代，

Y为B(硼)，

X¹、X²、X³和X⁴分别独立地为＞O、＞N-R或＞CR₂，所述＞N-R的R和＞CR₂的R为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数3～12的环烷基或碳数1～6的烷基，另外，所述＞N-R的R和＞CR₂的R可通过-O-、-S-、-C(-R)₂-或单键而与选自所述a环、b环、c环和d环中的至少一个键结，所述-C(-R)₂-的R为氢或碳数1～6的烷基，

其中，X¹、X²、X³和X⁴不会同时为＞CR₂，

而且，

式(2)所表示的化合物和结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代)

作为所述式(2)中的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基(以上为第一取代基)、以及在所述第一取代基上进一步进行取代的芳基、杂芳基或烷基(以上为第二取代基)，可引用作为所述R¹等(第一取代基)的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基的说明。

所述式(2)所表示的化合物优选为包含下述部分结构的化合物。

[化83]

[化84]

以下，示出所述式(2)所表示的化合物的具体结构。下述式中，Me表示甲基，tBu表示叔丁基，Ph表示苯基。

[化85]

[化86]

所述结构中的R为以下任一种基。

[化87]

[化88]

[化89]

[化90]

[化91]

[化92]

[化93]

[化94]

[化95]

[化96]

[化97]

[化98]

[化99]

[化100]

[化101]

2-1-3(iii).第三成分：下述式(iii)所表示的化合物

[化102]

所述式(iii)中，

A环、B环和C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，

Y¹为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R和Ge-R的R为芳基或烷基，

X¹、X²和X³分别独立地为O、N-R、＞CR₂、S或Se，所述N-R的R和＞CR₂的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的环烷基或烷基，另外，所述N-R的R可通过连结基或单键而与选自所述A环、B环和C环中的至少一种键结，而且

式(iii)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代。

式(iii)所表示的化合物优选为下述式(3)所表示的化合物。

[化103]

所述式(3)中，

R¹～R¹¹(以后，也称为“R¹等”)分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，它们可进一步经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，另外，R¹～R³、R⁴～R⁶和R⁹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环可经选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基和芳氧基中的至少一种取代，它们可进一步经选自芳基、杂芳基、环烷基和烷基中的至少一种取代，

X¹、X²和X³分别独立地为＞O、＞N-R或＞CR₂，所述＞N-R的R和＞CR₂的R为芳基、杂芳基、环烷基或烷基，它们可经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，

其中，X¹、X²和X³不会同时为＞CR₂，

而且，

式(3)所表示的化合物和结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代。

作为所述式(3)中的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基(以上为第一取代基)、以及在所述第一取代基上进一步进行取代的芳基、杂芳基或烷基(以上为第二取代基)，可引用作为所述R¹等(第一取代基)的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基的说明。

以下，示出所述式(3)的具体的结构。

[化104]

2-1-3(iv).第三成分：下述式(4)所表示的化合物

所述式(i)所表示的化合物也优选为下述式(4)所表示的化合物。

[化105]

所述式(4)中，

R¹～R¹⁴(以后，也称为“R¹等”)分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，它们可进一步经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，另外，R¹～R³、R⁴～R⁷、R⁸～R¹⁰和R¹¹～R¹⁴中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、c环或d环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环可经选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基和芳氧基中的至少一种取代，它们可进一步经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，

X为＞O、＞N-R或＞CR₂，所述＞N-R的R为芳基、杂芳基或烷基，它们可经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，

L为单键、＞CR₂、＞O、＞S或＞N-R，所述＞CR₂和＞N-R中的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基，它们可进一步经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，

其中，X和L不会同时为＞CR₂，

而且，

式(4)所表示的化合物和结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代。

作为所述式(4)中的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基(以上为第一取代基)、以及在所述第一取代基上进一步进行取代的芳基、杂芳基或烷基(以上为第二取代基)，可引用作为所述R¹等(第一取代基)的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基的说明。

式(4)中的L为单键、＞CR₂、＞O、＞S和＞N-R，优选为单键、＞O或＞N-R，更优选为单键。

关于作为＞CR₂和＞N-R的R的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基(以上为第一取代基)、以及在所述第一取代基上进一步进行取代的芳基、杂芳基或烷基(以上为第二取代基)，可引用作为所述R¹等(第一取代基)的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基的说明。

式(4)所表示的化合物优选为包含下述部分结构的化合物。

[化106]

以下，示出所述式(4)所表示的化合物的具体结构。下述式中，Me表示甲基，t-Bu表示叔丁基。

[化107]

[化108]

[化109]

[化110]

[化111]

[化112]

[化113]

[化114]

[化115]

[化116]

[化117]

[化118]

[化119]

[化120]

[化121]

[化122]

[化123]

[化124]

[化125]

[化126]

[化127]

[化128]

[化129]

[化130]

[化131]

[化132]

[化133]

[化134]

[化135]

[化136]

[化137]

[化138]

[化139]

[化140]

[化141]

本发明的第三成分为式(i)～式(iii)所表示的化合物中的至少一者，更具体而言，优选为式(1)～式(4)所表示的化合物中的至少一者。就PLQY高的观点而言，优选为式(i)和式(ii)所表示的化合物，更优选为式(ii)所表示的化合物。更具体而言，优选为含有硼原子的共轭结构的平面性高，优选为式(1)、式(2)和式(4)，更优选为式(2)和式(4)。另外，就ΔE(ST)小的观点而言，优选为式(i)和式(ii)所表示的化合物，更优选为式(ii)所表示的化合物。更具体而言，优选为X、X¹、X²、X³和X⁴为氮，优选为式(1)、式(2)和式(4)，更优选为式(1)和式(4)。另外，就SOC大的观点而言，优选为式(i)和式(ii)。更具体而言，含有硼原子的共轭结构并非为完全的平面，可变形，优选为式(1)、式(2)和式(4)，更优选为式(1)和式(4)，进而优选为式(1)。

2-1-3(v).第三成分：优选的取代基

可用作第三成分的式(i)～式(iii)和式(1)～式(4)所表示的化合物可为在化合物内存在的环上未键结取代基的未取代体，但优选为使用经适当的取代基取代的化合物。通过使用经适当的取代基取代的化合物作为第三成分，与使用未取代体的情况相比，有机电致发光元件的特性更优异。作为优选的取代基，可列举：芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基和烷基取代硅烷基；作为更优选的取代基，可列举：芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基和芳氧基；作为进而优选的取代基，可列举芳基、二芳基氨基、烷基；作为进而更优选的取代基，可列举二芳基氨基、烷基；作为特别优选的取代基，可列举二芳基氨基。关于此处所述的芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基和烷基取代硅烷基，它们中的至少一个氢可经选自芳基、杂芳基、环烷基和烷基中的至少一者取代。

二芳基氨基中的两个芳基可相同也可不同，优选为相同。作为芳基，可列举：作为单环系的苯基、作为二环系的联苯基、作为缩合二环系的萘基、作为三环系的三联苯基(间三联苯基、邻三联苯基、对三联苯基)、作为缩合三环系的苊基、芴基、非那烯基、菲基、作为缩合四环系的三亚苯基、芘基、并四苯基、作为缩合五环系的苝基、并五苯基等。在二芳基氨基的芳基经取代的情况下，优选为经选自芳基和烷基中的至少一种取代。另外，可特别地选择使用构成二芳基氨基的两个芳基彼此不键结的基。例如可列举二苯基氨基、二(4-甲基苯基)氨基、二(4-叔丁基苯基)氨基等。

作为具体的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

通过使用具有优选的取代基的化合物作为第三成分，可观察到有机电致发光元件的外部量子产率提高、或者半值宽度变窄、或者元件寿命变长等性能的提高。另外，通过经适当的取代基进行取代，也可缩短延迟荧光的寿命Tau(延迟)或减小斯托克斯位移，由此也可提高有机电致发光元件的性能。

通过采取适当地选择取代基等的方法，对于第二成分与第三成分，可构筑并采用下述特别优选的能量结构。

E(3，T，Sh)≥E(2，T，Sh)

ΔE(2，ST，Sh)≥ΔE(3，ST，Sh)

第三成分的斯托克斯位移为10nm以下

另外，也优选为下述能量结构。

E(3，T，Sh)≤E(2，T，Sh)

ΔE(2，ST，Sh)≤ΔE(3，ST，Sh)

第三成分的斯托克斯位移为15nm以下

进而，也优选为下述能量结构。

E(3，T，Sh)≤E(2，T，Sh)

ΔE(2，ST，Sh)≥ΔE(3，ST，Sh)

第三成分的斯托克斯位移大于15nm

另外，在所述任一种能量结构中，优选为E(3，S，PT)≥E(2，S，PT)。

2-1-4.高分子化合物

本发明的有机电致发光元件的发光层中包含的第一成分可为含有自主体化合物脱离两个氢原子后的结构作为重复单元的高分子化合物。本发明的有机电致发光元件的发光层中包含的第二成分可为含有自热活型延迟荧光体脱离两个氢原子后的结构作为重复单元的高分子化合物。本发明的有机电致发光元件的发光层中包含的第三成分可为含有自具有硼原子的化合物脱离两个氢原子后的结构作为重复单元的高分子化合物。脱离的两个氢原子可设为化合物中的任意的两个原子。可为键结于同一环结构的两个氢原子，也可不是。

发光层中包含的高分子化合物可为含有自主体化合物脱离两个氢原子后的结构作为重复单元、并且也含有自热活型延迟荧光体脱离两个氢原子后的结构作为重复单元的高分子化合物。发光层中包含的高分子化合物也可为含有自主体化合物脱离两个氢原子后的结构作为重复单元、并且也含有自具有硼原子的化合物脱离两个氢原子后的结构作为重复单元的高分子化合物。发光层中包含的高分子化合物还可为含有自热活型延迟荧光体脱离两个氢原子后的结构作为重复单元、并且也含有自具有硼原子的化合物脱离两个氢原子后的结构作为重复单元的高分子化合物。另外，发光层中包含的高分子化合物还可为含有自主体化合物脱离两个氢原子后的结构作为重复单元、并且也含有自热活型延迟荧光体脱离两个氢原子后的结构作为重复单元、并且也含有自具有硼原子的化合物脱离两个氢原子后的结构作为重复单元的高分子化合物。

发光层中包含的高分子化合物中所含的、具有自主体化合物脱离两个氢原子后的结构的重复单元可为两种以上。发光层中包含的高分子化合物中所含的、具有自热活型延迟荧光体脱离两个氢原子后的结构的重复单元可为两种以上。发光层中包含的高分子化合物中所含的、具有自含有硼原子的化合物脱离两个氢原子后的结构的重复单元可为两种以上。

发光层中包含的高分子化合物除了选自具有自主体化合物脱离两个氢原子后的结构的重复单元、具有自热活型延迟荧光体脱离两个氢原子后的结构的重复单元、以及具有自含有硼原子的化合物脱离两个氢原子后的结构的重复单元中的至少一个重复单元以外，也可包含一种以上的与这些重复单元不同的重复单元。作为此种重复单元，可适宜选择并采用含有显示出空穴传输性的结构的重复单元、含有显示出电子传输性的结构的重复单元、不显示空穴传输性或电子传输性的重复单元等。作为优选的重复单元，可例示亚芳基、亚杂芳基、两种以上的亚芳基键结而成的基、两种以上的亚杂芳基键结而成的基、至少一种亚芳基与至少一种亚杂芳基键结而成的基、至少一种亚芳基与至少一种-N(R^A)-所表示的基键结而成的基、至少一种亚杂芳基与至少一种-N(R^A)-所表示的基键结而成的基、至少一种亚芳基与至少一种亚杂芳基和至少一种-N(R^A)-所表示的基键结而成的基。此处所述的亚芳基、亚杂芳基可经取代，作为其取代基，可例示碳数1～30的烷基、碳数6～22的芳基、环骨架构成原子数5～22的杂芳基。另外，作为R^A，可例示碳数1～30的烷基、碳数6～22的芳基、环骨架构成原子数5～22的杂芳基。作为重复单元的具体例，可列举以下结构。下述结构中存在的氢原子可经碳数1～30的烷基、碳数6～22的芳基、环骨架构成原子数5～22的杂芳基等取代。

[化142]

构成发光层中包含的高分子化合物的各重复单元的摩尔比并无特别限制。在存在具有自主体化合物脱离两个氢原子后的结构的重复单元、具有自热活型延迟荧光体脱离两个氢原子后的结构的重复单元、具有自含有硼原子的化合物脱离两个氢原子后的结构的重复单元时，各重复单元可在0.01摩尔％～100摩尔％的范围内选择。另外，在存在这些重复单元以外的重复单元时，所述重复单元的摩尔比可在0.01摩尔％～99.99摩尔％的范围内选择。

高分子化合物可通过现有的聚合反应合成。例如，可使用现有的偶联反应来进行合成。即，通过使在构成高分子化合物的第一重复单元的两末端键结有氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(＝O)₂R^B等反应性基而成的化合物、和在第二重复单元的两末端键结有与第一重复单元的两末端的反应性基发生偶联反应的官能基的化合物进行反应，可容易合成作为目标的高分子化合物。此处，R^B为可经取代的烷基、可经取代的环烷基、或可经取代的芳基等。作为与第一重复单元的两末端的反应性基发生偶联反应的官能基，可例示-B(OR^C)₂、BF₃R^D、MgR^E、ZnR^F、Sn(R^G)₃。此处，R^C和R^G为氢原子、可经取代的烷基、可经取代的环烷基等，两个以上的R^C或R^G可相互连结而形成环状结构。R^D为Li、Na、K、Rb、Cs等。R^E和R^F为氯原子、溴原子或碘原子。

偶联反应优选为在催化剂的存在下进行。作为催化剂，可使用双(三苯基膦)钯(II)二氯化物、双(三邻甲氧基苯基膦)钯(II)二氯化物、四(三苯基膦)钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、乙酸钯、四(三苯基膦)镍(0)、[1,3-双(二苯基膦基)丙烷)镍(II)二氯化物、双(1,4-环辛二烯)镍(0)、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、磷酸三钾、氟化四丁基铵、氢氧化四乙基铵、氢氧化四丁基铵、氯化四丁基铵、溴化四丁基铵。通过在-100℃～200℃下进行1小时～24小时左右的偶联反应，可合成作为目标的高分子化合物。

(其他有机层)

本发明的有机电致发光元件除了发光层以外，也可具有一个以上的有机层。作为有机层，例如可列举电子传输层、空穴传输层、电子注入层和空穴注入层等，进而也可具有其他有机层。

图4中示出具有这些有机层的有机电致发光元件的层结构的一例。图4中，101表示基板，102表示阳极，103表示空穴注入层，104表示空穴传输层，105表示发光层，106表示电子传输层，107表示电子注入层，108表示阴极。

以下，对有机电致发光元件中除发光层以外设置的有机层、阴极和阳极、基板进行说明。

2-2.有机电致发光元件中的电子注入层、电子传输层

电子注入层107发挥将自阴极108移动而来的电子效率良好地注入至发光层105内或电子传输层106内的作用。电子传输层106发挥将自阴极108所注入的电子或自阴极108经由电子注入层107所注入的电子效率良好地传输至发光层105的作用。电子传输层106和电子注入层107分别是将电子传输/注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成。

所谓电子注入/传输层，是指掌管自阴极注入电子、进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高，且效率良好地传输所注入的电子。因此优选为以下物质：电子亲和力大，而且电子迁移率大，进而稳定性优异，在制造时和使用时不易产生成为陷阱的杂质。然而，在考虑到空穴与电子的传输平衡的情况下，在主要发挥可效率良好地阻挡来自阳极的空穴并未再结合而流向阴极侧的作用的情况下，即便电子传输能力并不那么高，也具有与电子传输能力高的材料同等的提高发光效率的效果。因此，本实施方式中的电子注入/传输层也可包含以下功能：可效率良好地阻挡空穴的移动的层。

作为形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)，可自以下化合物中任意选择而加以使用，所述化合物是在光导电材料中作为电子传递化合物而自从前以来惯用的化合物、有机电致发光元件的电子注入层和电子传输层中使用的现有的化合物。

作为电子传输层或电子注入层中所使用的材料，优选为含有选自包含芳香族环或杂芳香族环的化合物、吡咯衍生物和其稠环衍生物以及具有电子接受性氮的金属络合物中的至少一种，所述包含芳香族环或杂芳香族环的化合物含有选自碳、氢、氧、硫、硅和磷中的一种以上的原子。具体而言，可列举：萘、蒽等稠环系芳香族环衍生物，以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物和吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺(azomethine)络合物、环庚三烯酚酮(tropolone)金属络合物、黄酮醇(flavonol)金属络合物和苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合而使用。

另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉(oxine)衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、苯并唑类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(4'-(2,2'：6'2”-三联吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、双苯乙烯基衍生物等。

所述材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。

所述材料中，优选为硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、和羟基喹啉系金属络合物。

2-2-1.吡啶衍生物

吡啶衍生物例如为下述式(ETM-2)所表示的化合物，优选为式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)所表示的化合物。

[化143]

φ-(吡啶系取代基)n (ETM-2)

φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数。

所述式(ETM-2-1)中，R¹¹～R¹⁸分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。

所述式(ETM-2-2)中，R¹¹和R¹²分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)，R¹¹和R¹²可键结而形成环。

各式中，“吡啶系取代基”为下述式(Py-1)～式(Py-15)中的任一者，吡啶系取代基分别独立地可经碳数1～4的烷基取代。另外，吡啶系取代基可经由亚苯基或亚萘基而与各式中的φ、蒽环或芴环键结。

[化144]

吡啶系取代基为所述式(Py-1)～式(Py-15)中的任一者，它们中优选为下述式(Py-21)～式(Py-44)中的任一者。

[化145]

各吡啶衍生物中的至少一个氢可经氘取代，另外，所述式(ETM-2-1)和式(ETM-2-2)中的两个“吡啶系取代基”中的一者可经芳基取代。

作为R¹¹～R¹⁸中的“烷基”，可为直链和分支链中的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)。进而优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。

作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

作为取代于吡啶系取代基上的碳数1～4的烷基，可引用所述烷基的说明。

作为R¹¹～R¹⁸中的“环烷基”，例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。

作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

R¹¹～R¹⁸中的“芳基”可为单环，也可为两个以上的芳香族烃环缩合而成的稠环，还可为两个以上的芳香族烃环连结而成的连结环。在两个以上的芳香族烃环连结的情况下，可为呈直链状连结，也可为呈分支状连结。优选的芳基为碳数6～30的芳基，更优选的芳基为碳数6～18的芳基，进而优选为碳数6～14的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基。

作为具体的芳基，例如可列举：作为单环系芳基的苯基、作为二环系芳基的联苯基(2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基)、作为缩合二环系芳基的萘基(1-萘基，2-萘基)、作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)、作为缩合三环系芳基的苊基(苊-1-基，苊-3-基，苊-4-基，苊-5-基)、芴基(芴-1-基，芴-2-基，芴-3-基，芴-4-基，芴-9-基)、非那烯基(非那烯-1-基，非那烯-2-基)、菲基(1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基)、作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)、作为缩合四环系芳基的三亚苯(三亚苯-1-基，三亚苯-2-基)、芘基(芘-1-基，芘-2-基，芘-4-基)、并四苯基(并四苯-1-基，并四苯-2-基，并四苯-5-基)、作为缩合五环系芳基的苝基(苝-1-基，苝-2-基，苝-3-基)、并五苯基(并五苯-1-基，并五苯-2-基，并五苯-5-基，并五苯-6-基)等。

优选的“碳数6～30的芳基”可列举苯基、萘基、菲基、

基或三亚苯基等，进而优选为可列举苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特别优选为可列举苯基、1-萘基或2-萘基。

所述式(ETM-2-2)中的R¹¹和R¹²可键结而形成环，其结果，可在芴骨架的5元环上螺键结环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。

作为所述吡啶衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化146]

所述吡啶衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

2-2-2.氧化膦衍生物

氧化膦衍生物例如为下述式(ETM-7-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2013/079217号公报中也有记载。

[化147]

R⁵为经取代或未经取代的碳数1～20的烷基、碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，

R⁶为CN、经取代或未经取代的碳数1～20的烷基、碳数1～20的杂烷基、碳数6～20的芳基、碳数5～20的杂芳基、碳数1～20的烷氧基或碳数6～20的芳氧基，

R⁷和R⁸分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，

R⁹为氧或硫，

j为0或1，k为0或1，r为0～4的整数，q为1～3的整数。

氧化膦衍生物例如可为下述式(ETM-7-2)所表示的化合物。

[化148]

R¹～R³可相同也可不同，选自在与氢、烷基、环烷基、芳烷基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳硫基醚基、芳基、杂环基、卤素、氰基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、硅烷基和邻接取代基之间所形成的稠环中。

Ar¹可相同也可不同，为亚芳基或亚杂芳基，Ar²可相同也可不同，为芳基或杂芳基。其中，Ar¹和Ar²中的至少一者具有取代基，或在与邻接取代基之间形成有稠环。n为0～3的整数，n为0时，不存在不饱和结构部分，n为3时，不存在R¹。

这些取代基中，所谓烷基，例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等饱和脂肪族烃基，其可未经取代也可经取代。经取代的情况下的取代基并无特别限制，例如可列举烷基、芳基、杂环基等，所述方面在以下的记载中也共通。另外，烷基的碳数并无特别限定，就获取的容易性或成本的方面而言，通常为1～20的范围。

另外，所谓环烷基，例如表示环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，其可未经取代也可经取代。烷基部分的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。

另外，所谓芳烷基，例如表示苄基、苯基乙基等经由脂肪族烃的芳香族烃基，脂肪族烃与芳香族烃均可未经取代也可经取代。脂肪族部分的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。

另外，所谓烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基，其可未经取代也可经取代。烯基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。

另外，所谓环烯基，例如表示环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基，其可未经取代也可经取代。

另外，所谓炔基，例如表示乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基，其可未经取代也可经取代。炔基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。

另外，所谓烷氧基，例如表示甲氧基等经由醚键的脂肪族烃基，脂肪族烃基可未经取代也可经取代。烷氧基的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。

另外，所谓烷硫基，为烷氧基的醚键的氧原子经取代为硫原子的基。

另外，所谓芳基醚基，例如表示苯氧基等经由醚键的芳香族烃基，芳香族烃基可未经取代也可经取代。芳基醚基的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。

另外，所谓芳硫基醚基，为芳基醚基的醚键的氧原子经取代为硫原子的基。

另外，所谓芳基，例如表示苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基等芳香族烃基。芳基可未经取代也可经取代。芳基的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。

另外，所谓杂环基，例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有碳以外的原子的环状结构基，其可未经取代也可经取代。杂环基的碳数并无特别限定，通常为2～30的范围。

所谓卤素，表示氟、氯、溴、碘。

醛基、羰基、氨基中也可包含经脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环等取代而成的基。

另外，脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环可未经取代也可经取代。

所谓硅烷基，例如表示三甲基硅烷基等硅化合物基，其可未经取代也可经取代。硅烷基的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。另外，硅数通常为1～6。

所谓在与邻接取代基之间所形成的稠环，例如为在Ar¹与R²、Ar¹与R³、Ar²与R²、Ar²与R³、R²与R³、Ar¹与Ar²等之间形成的共轭或非共轭的稠环。此处，在n为1的情况下，也可由两个R¹彼此形成共轭或非共轭的稠环。这些稠环也可在环内结构中包含氮原子、氧原子、硫原子，进而也可与其他环进行缩合。

作为所述氧化膦衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化149]

所述氧化膦衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

2-2-3.嘧啶衍生物

嘧啶衍生物例如为下述式(ETM-8)所表示的化合物，优选为下述式(ETM-8-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2011/021689号公报中也有记载。

[化150]

Ar分别独立地为可经取代的芳基、或可经取代的杂芳基。n为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为2或3。

“可经取代的芳基”的“芳基”可为单环，也可为两个以上的芳香族烃环缩合而成的稠环，还可为两个以上的芳香族烃环连结而成的连结环。在两个以上的芳香族烃环连结的情况下，可呈直链状连结，也可呈分支状连结。作为“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。

作为具体的芳基，例如可列举：作为单环系芳基的苯基、作为二环系芳基的联苯基(2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基)、作为缩合二环系芳基的萘基(1-萘基，2-萘基)、作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)、作为缩合三环系芳基的苊基(苊-1-基，苊-3-基，苊-4-基，苊-5-基)、芴基(芴-1-基，芴-2-基，芴-3-基，芴-4-基，芴-9-基)、非那烯基(非那烯-1-基，非那烯-2-基)、菲基(1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基)、作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)、作为缩合四环系芳基的三亚苯(三亚苯-1-基，三亚苯-2-基)、芘基(芘-1-基，芘-2-基，芘-4-基)、并四苯基(并四苯-1-基，并四苯-2-基，并四苯-5-基)、作为缩合五环系芳基的苝基(苝-1-基，苝-2-基，苝-3-基)、并五苯基(并五苯-1-基，并五苯-2-基，并五苯-5-基，并五苯-6-基)等。

“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”可为单环，也可为一个以上的杂环与一个以上的杂环或一个以上的芳香族烃环缩合而成的稠环，还可为两个以上的杂环连结而成的连结环。在两个以上的杂环连结的情况下，可呈直链状连结，也可呈分支状连结。作为“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有一个至五个选自氧、硫和氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。

另外，所述芳基和杂芳基可经取代，可分别例如经所述芳基或杂芳基取代。

作为所述嘧啶衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化151]

所述嘧啶衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

2-2-4.三嗪衍生物

三嗪衍生物例如为下述式(ETM-10)所表示的化合物，优选为下述式(ETM-10-1)所表示的化合物。详细情况在美国公开公报2011/0156013号公报中有记载。

[化152]

Ar分别独立地为可经取代的芳基、或可经取代的杂芳基。n为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为2或3。

作为“可经取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。

作为具体的芳基，例如可列举：作为单环系芳基的苯基、作为二环系芳基的联苯基(2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基)、作为缩合二环系芳基的萘基(1-萘基，2-萘基)、作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)、作为缩合三环系芳基的苊基(苊-1-基，苊-3-基，苊-4-基，苊-5-基)、芴基(芴-1-基，芴-2-基，芴-3-基，芴-4-基，芴-9-基)、非那烯基(非那烯-1-基，非那烯-2-基)、菲基(1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基)、作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)、作为缩合四环系芳基的三亚苯(三亚苯-1-基，三亚苯-2-基)、芘基(芘-1-基，芘-2-基，芘-4-基)、并四苯基(并四苯-1-基，并四苯-2-基，并四苯-5-基)、作为缩合五环系芳基的苝基(苝-1-基，苝-2-基，苝-3-基)、并五苯基(并五苯-1-基，并五苯-2-基，并五苯-5-基，并五苯-6-基)等。

“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”可为单环，也可为一个以上的杂环与一个以上的杂环或一个以上的芳香族烃环缩合而成的稠环，还可为两个以上的杂环连结而成的连结环。在两个以上的杂环连结的情况下，可呈直链状连结，也可呈分支状连结。作为“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有一个至五个选自氧、硫和氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。

另外，所述芳基和杂芳基可经取代，可分别例如经所述芳基或杂芳基取代。

作为所述三嗪衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化153]

所述三嗪衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

2-2-5.苯并咪唑衍生物

苯并咪唑衍生物例如为下述式(ETM-11)所表示的化合物。

[化154]

φ-(苯并咪唑系取代基)n (ETM-11)

φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数，“苯并咪唑系取代基”为将所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)和式(ETM-2-2)的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为苯并咪唑基的取代基，苯并咪唑衍生物中的至少一个氢可经氘取代。

[化155]

所述苯并咪唑基中的R¹¹为氢、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基或碳数6～30的芳基，可引用所述式(ETM-2-1)和式(ETM-2-2)中的R¹¹的说明。

φ进而优选为蒽环或芴环，所述情况下的结构可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明，各式中的R¹¹～R¹⁸可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明。另外，所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以键结有两个吡啶系取代基的形态进行了说明，但将它们取代为苯并咪唑系取代基时，可经苯并咪唑系取代基取代两个吡啶系取代基(即n＝2)，也可经苯并咪唑系取代基取代任一个吡啶系取代基且经R¹¹～R¹⁸取代另一个吡啶系取代基(即n＝1)。进而，例如可经苯并咪唑系取代基取代所述式(ETM-2-1)中的R¹¹～R¹⁸的至少一个且经R¹¹～R¹⁸取代“吡啶系取代基”。

作为所述苯并咪唑衍生物的具体例，例如可列举：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑等。

[化156]

所述苯并咪唑衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

2-2-6.菲咯啉衍生物

菲咯啉衍生物例如为下述式(ETM-12)或式(ETM-12-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开2006/021982号公报中有记载。

[化157]

φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数。

各式的R¹¹～R¹⁸分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。另外，在所述式(ETM-12-1)中，R¹¹～R¹⁸的任一者与作为芳基环的φ键结。

各菲咯啉衍生物中的至少一个氢可经氘取代。

作为R¹¹～R¹⁸中的烷基、环烷基和芳基，可引用所述式(ETM-2)中的R¹¹～R¹⁸的说明。另外，关于φ，除所述例子以外，例如可列举以下结构式。再者，下述结构式中的R分别独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或三联苯基。

[化158]

作为所述菲咯啉衍生物的具体例，例如可列举：4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、9,10-二(1,10-菲咯啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-菲咯啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-菲咯啉-5-基)苯、9,9'-二氟-双(1,10-菲咯啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(bathocuproine)或1,3-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-9-基)苯等。

[化159]

所述菲咯啉衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

2-2-7.羟基喹啉系金属络合物

羟基喹啉系金属络合物例如为下述式(ETM-13)所表示的化合物。

[化160]

式中，R¹～R⁶为氢或取代基，M为Li、Al、Ga、Be或Zn，n为1～3的整数。

作为羟基喹啉系金属络合物的具体例，可列举：8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。

所述羟基喹啉系金属络合物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

在电子传输层或电子注入层中，进而可包含能够将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要是具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可适宜地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物和稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。

作为优选的还原性物质，可列举：Na(功函数2.36eV)、K(功函数2.28eV)、Rb(功函数2.16eV)或Cs(功函数1.95eV)等碱金属、或Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数2.52eV)等碱土类金属，特别优选为功函数为2.9eV以下的还原性物质。它们之中，更优选的还原性物质为K、Rb或Cs的碱金属，进而优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中添加比较少量的这些碱金属，可谋求有机电致发光元件中的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，也优选为这些两种以上的碱金属的组合，特别优选为包含Cs的组合、例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na与K的组合。通过包含Cs，可有效率地发挥还原能力，通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可谋求有机电致发光元件中的发光亮度的提高或长寿命化。

2-3.有机电致发光元件中的阴极

阴极108发挥经由电子注入层107和电子传输层106而将电子注入至发光层105的作用。

作为形成阴极108的材料，若为可将电子效率良好地注入至有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的物质。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯和镁等金属或这些金属的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提高元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。然而，这些低功函数金属一般在大气中不稳定的情况多。为了改善这一点，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，也可使用氟化锂、氟化铯、氧化锂和氧化铯之类的无机盐。其中，并不限定于它们。

进而，可列举如下的优选例：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝和铟等金属，或使用了这些金属的合金，以及二氧化硅、二氧化钛和氮化硅等无机物，聚乙烯醇，氯乙烯，烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法若为电阻加热、电子束蒸镀、溅镀、离子镀和涂布等可取得导通的方法，则也无特别限制。

2-4.有机电致发光元件中的空穴注入层、空穴传输层

空穴注入层103是发挥将自阳极102移动而来的空穴效率良好地注入至发光层105内或空穴传输层104内的作用的层。空穴传输层104是发挥将自阳极102所注入的空穴或自阳极102经由空穴注入层103所注入的空穴效率良好地传输至发光层105的作用的层。空穴注入层103和空穴传输层104分别将空穴注入、传输材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由空穴注入、传输材料与高分子粘结剂的混合物形成。另外，也可向空穴注入、传输材料中添加如氯化铁(III)之类的无机盐来形成层。

关于空穴注入、传输性物质，必须在施加有电场的电极间效率良好地注入、传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高且效率良好地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位(ionization potential)小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、在制造时和使用时不易产生成为陷阱(trap)的杂质的物质。

作为形成空穴注入层103和空穴传输层104的材料，可自从前以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物；用于p型半导体、有机电致发光元件的空穴注入层和空穴传输层的现有的化合物中选择使用任意的化合物。这些化合物的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N⁴,N⁴'-二苯基-N⁴,N⁴'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N⁴,N⁴,N⁴',N⁴'-四[1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、4,4',4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺(starburst amine)衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物(例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯-2,3,6,7,10,11-六甲腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。聚合物体系中，优选为侧链上具有所述单量体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑和聚硅烷等，但只要为形成发光元件的制作所必需的薄膜，可自阳极注入空穴，进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。

另外，有机半导体的导电性因其掺杂而受到强烈影响这一点也为人所知。此种有机半导体基质物质包含供电子性良好的化合物、或电子接受性良好的化合物。为了掺杂供电子物质，已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等强电子接受体(例如，参照文献《M.普发、A.拜厄、T.弗里茨、K.里昂(M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(22),3202-3204(1998)》及文献《J.布洛赫维茨、M.普发、T.弗里茨、K.里昂(J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(6),729-731(1998)》)。它们通过供电子型基础物质(空穴传输物质)中的电子移动过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量和迁移率而产生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(三苯基二胺(triphenyl diamine，TPD)等)或星爆状胺衍生物(4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(4,4',4”-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA)等)、或者特定的金属酞菁(特别是锌酞菁ZnPc等)(日本专利特开2005-167175号公报)。

另外，作为使用湿式成膜法而形成空穴注入层103和空穴传输层104的材料，除了所述中记载的用于蒸镀中的形成空穴注入层103和空穴传输层104的材料以外，也可使用空穴注入性和空穴传输性的高分子、空穴注入性和空穴传输性的交联性高分子、空穴注入性和空穴传输性的高分子前体以及聚合引发剂等。例如可列举聚3,4-乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸盐(Poly3,4-ethylene dioxythiophene/polystyrene sulfonate，PEDOT：PSS)、聚苯胺化合物(记载于日本专利特开2005-108828号公报、国际公开第2010/058776号、国际公开第2013/042623号等中)、芴聚合物(记载于日本专利特开2011-251984号公报、日本专利特开2011-501449号公报、日本专利特开2012-533661号公报等中)、记载于“杨晓慧,大卫C.穆勒,迪特尔奈尔,克劳斯弥霍斯,(Xiaohui Yang,David C.Muller,Dieter Neher,KlausMeerholz,)《有机电子学(Organic Electronics)》,12,2253-2257(2011)”、“菲利普撒迦利亚,马尔特C.加特,马库斯罗加恩,奥斯卡努肯,克劳斯弥霍斯,(Philipp Zacharias,MalteC.Gather,Markus Rojahn,Oskar Nuyken,Klaus Meerholz,)《应用化学(Angew.Chem.Int.Ed.)》,46,4388-4392(2007)”、“尹澈,林宇城,洪文伊,王肯宗,雷蒙德C.K王,肖恩C.夏,陈宇洪,吴奇伊,(Chei-Yen,Yu-Cheng Lin,Wen-Yi Hung,Ken-TsungWong,Raymond C.Kwong,Sean C.Xia,Yu-Hung Chen,Chih-I Wu,)《材料化学杂志(J.Mater.Chem.)》,19,3618-3626(2009)”、“黄飞,郑尹居,张勇,米歇尔S.刘,亚历克斯K.-Y.珍,(Fei Huang,Yen-Ju Cheng,Yong Zhang,Michelle S.Liu,Alex K.-Y.Jen,)《材料化学杂志(J.Mater.Chem.)》,18,4495-4509(2008)”、“卡洛斯A.苏尼卡,詹西姆阿卜杜拉,沃伊采赫哈斯克,张亚东,伊戈尔克洛斯努,斯蒂芬巴洛,伯纳德凯普林,赛斯马尔德,(CarlosA.Zuniga,Jassem Abdallah,Wojciech Haske,Yadong Zhang,Igor Coropceanu,StephenBarlow,Bernard Kippelen,Seth R.Marder,)《先进材料(Adv.Mater.)》,25,1739-1744(2013)”、“洪文伊,尹奇,郑曾珑,杨诗伟,阿图尔查斯卡,范甘仑,王肯宗,赵腾吉,曾梅隆,(Wen-Yi Hung,Chi-Yen Lin,Tsang-Lung Cheng,Shih-Wei Yang,Atul Chaskar,Gang-LunFan,Ken-Tsung Wong,Teng-Chih Chao,Mei-Rurng Tseng,)《有机电子学(OrganicElectronics)》,13,2508-2515(2012)”等中的化合物。

2-5.有机电致发光元件中的阳极

阳极102是发挥向发光层105中注入空穴的作用的阳极。再者，在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103和/或空穴传输层104的情况下，经由这些层向发光层105中注入空穴。

作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物和有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、铟-锌氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞(NESA)玻璃等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可自用作有机电致发光元件的阳极的物质中适宜选择来使用。

透明电极的电阻只要可供给对于发光元件的发光而言充分的电流即可，因此并无限定，但就发光元件的消耗电力的观点而言，理想的是低电阻。例如，若为300Ω/□以下的ITO基板，则作为元件电极发挥功能，但现在也能够供给10Ω/□左右的基板，因此特别理想的是使用例如100Ω/□～5Ω/□、优选为50Ω/□～5Ω/□的低电阻品。ITO的厚度可配合电阻值而任意地选择，但通常在50nm～300nm之间使用的情况多。

有机电致发光元件的阳极中可具有堤部(隔离壁材料)。在利用湿式成膜法形成有机电致发光元件的情况下，可通过向堤部内滴加各层形成用组合物或发光层形成用组合物并使其干燥而获得任意层。

堤部的制作可使用光刻技术。作为可利用光刻的堤部材料，可使用无机系材料和有机系材料，作为无机系材料，例如可使用SiNx、SiOx和其混合物，作为有机系材料，例如可使用正型抗蚀剂材料和负型抗蚀剂材料。另外，也可使用溅镀法、喷墨法、凹版平版印刷、反向平版印刷、网版印刷等可制成图案的印刷法。此时，也可使用永久抗蚀剂材料。另外，堤部可具有多层结构，也可使用不同种类的材料。

作为堤部中使用的有机系材料，可列举多糖类和其衍生物、具有羟基的乙烯性单体的均聚物和共聚物、生物高分子化合物、聚丙烯酰基化合物、聚酯、聚苯乙烯、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚硫醚、聚砜、聚亚苯(polyphenylene)、聚苯醚、聚氨基甲酸酯、(甲基)丙烯酸环氧酯、(甲基)丙烯酸三聚氰胺酯、聚烯烃、环状聚烯烃、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚聚合物(Acrylonitrile-Butadiene-Styrene，ABS)、硅酮树脂、聚氯乙烯、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚乙酸酯、聚降冰片烯、合成橡胶、聚偏二氟乙烯、聚四氟乙烯、聚六氟丙烯等氟化聚合物、氟烯烃-碳氢烯烃的共聚聚合物、氟碳聚合物，但并不仅限定于此。

以下表示堤部的光刻技术中使用有机系材料的形成方法的例子。通过将对于发光层形成用组合物等功能层形成用组合物显示拨液性的材料涂布于形成有电极的元件基板并进行干燥，而形成树脂层。通过使用曝光用掩模对所述树脂层进行曝光工序和显影工序，可在形成有电极的元件基板上形成堤部。之后，根据需要，为了均匀地扩展功能层形成用组合物，也可进行利用溶剂的清洗、干燥工序或紫外线处理等工序，以去除堤部的表面的杂质。

2-6有机电致发光元件中的基板

基板101是成为有机电致发光元件100的支撑体的基板，通常可使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板和聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等的透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要有足以保持机械强度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，优选为1mm以下。关于玻璃的材质，由于来自玻璃的溶出离子越少越好，因此优选为无碱玻璃，由于施加了SiO₂等的隔离涂层的钠钙玻璃也有市售，因此可使用所述钠钙玻璃。另外，为了提高阻气性，也可在基板101的至少一面上设置细密的氧化硅膜等阻气膜，特别是在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，优选为设置阻气膜。

2-7.有机电致发光元件的制作方法

构成有机电致发光元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可根据材料的性质而适宜设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用水晶振荡式膜厚测定装置等来测定。在使用蒸镀法进行薄膜化的情况下，其蒸镀条件根据材料的种类、膜的目标结晶结构和缔合结构等而不同。蒸镀条件一般优选为在蒸镀用坩埚的加热温度+50℃～+400℃、真空度10^-6Pa～10^-3Pa、蒸镀速度0.01nm/秒～50nm/秒、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适宜设定。

其次，作为制作有机电致发光元件的方法的一例，对包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体化合物、热活化型延迟荧光体和具有硼原子的化合物的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机电致发光元件的制作法进行说明。

2-7-1.蒸镀法

在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极后，在所述阳极上形成空穴注入层和空穴传输层的薄膜。在其上对主体化合物、热活化型延迟荧光体和具有硼原子的化合物进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在所述发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此可获得作为目标的有机电致发光元件。再者，在所述有机电致发光元件的制作中，也可使制作顺序相反，而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。

在利用蒸镀法形成发光层时，优选为选择使用式(ii)所表示的化合物或式(2)所表示的化合物作为第三成分。特别是优选为选择使用式(2)的R¹～R¹⁴中的至少一个为取代基的化合物。作为此处所述的取代基，可采用所述第三成分中的优选的取代基。其中，可特别优选地采用碳数1～24的烷基、可经取代的二芳基氨基。在使用具有这些取代基的化合物并利用蒸镀法形成发光层的情况下，相较于使用不具有取代基的对应化合物、式(i)所表示的化合物、式(iii)所表示的化合物、或式(4)所表示的化合物并利用蒸镀法形成的情况而言，有机电致发光元件的外部量子效率高，特性优异。

另外，在使用式(i)或式(iii)所表示的化合物作为第三成分并利用蒸镀法形成发光层的情况下，优选为采用所述第三成分中的优选的取代基，特别优选为使用碳数1～24的烷基、可经取代的二芳基氨基的化合物。在使用具有这些取代基的化合物并利用蒸镀法形成发光层的情况下，相较于使用不具有取代基的对应化合物并利用蒸镀法形成的情况而言，有机电致发光元件的外部量子效率高，寿命长，特性优异。

2-7-2.湿式成膜法

在使用发光层形成用组合物的情况下，可通过使用湿式成膜法而成膜。

湿式成膜法一般而言通过经过如下工序而形成涂膜，所述工序为在基板上涂布发光层形成用组合物的涂布工序和自经涂布的发光层形成用组合物中去除溶剂的干燥工序。根据涂布工序的不同，可将使用旋涂机的方法称为旋涂法，将使用狭缝涂布机的狭缝涂布法、使用版的凹版、平版、反向平版、柔版印刷法、使用喷墨印表机的方法称为喷墨法，将吹附为雾状的方法称为喷雾法。干燥工序中，有风干、加热、减压干燥等方法。干燥工序可仅进行一次，也可使用不同的方法或条件而进行多次。另外，例如也可如在减压下的煅烧那样并用不同的方法。

所谓湿式成膜法，是使用溶液的成膜法，例如为一部分印刷法(喷墨法)、旋涂法或浇铸法、涂布法等。湿式成膜法与真空蒸镀法不同，无需使用昂贵的真空蒸镀装置，可在大气压下进行成膜。此外，湿式成膜法可实现大面积化或连续生产，从而制造成本降低。

另一方面，在与真空蒸镀法比较的情况下，湿式成膜法难以层叠化。在使用湿式成膜法而制作层叠膜的情况下，需要防止由上层的组合物引起的下层的溶解，且运用控制了溶解性的组合物、下层的交联和正交溶剂(Orthogonal solvent，彼此不溶解的溶剂)等。然而，即便使用这些技术，也存在难以将湿式成膜法用于所有的膜的涂布的情况。

2-7-3.真空蒸镀法与湿式成膜法的并用

因此，一般采用如下方法：使用湿式成膜法仅制成若干层，利用真空蒸镀法制成剩余层，从而制作有机电致发光元件。

例如，以下表示一部分应用湿式成膜法而制作有机电致发光元件的程序。

(程序1)阳极的利用真空蒸镀法进行的成膜

(程序2)空穴注入层的利用湿式成膜法的成膜

(程序3)空穴传输层的利用湿式成膜法的成膜

(程序4)包含主体化合物、热活化型延迟荧光体和具有硼原子的化合物的发光层形成用组合物的利用湿式成膜法的成膜

(程序5)电子传输层的利用真空蒸镀法的成膜

(程序6)电子注入层的利用真空蒸镀法的成膜

(程序7)阴极的利用真空蒸镀法的成膜

通过经过所述程序，可获得包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料、热活化型延迟荧光体和具有硼原子的化合物的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机电致发光元件。

2-7-4.利用喷墨的有机电致发光元件的制作例

参考图6对在具有堤部的基板上使用喷墨法来制作有机电致发光元件的方法进行说明。首先，将堤部(200)设置于基板(110)上的电极(120)上。在所述情况下，可自喷墨头(300)向堤部(200)之间滴加油墨的液滴(310)，并加以干燥，由此制作涂膜(130)。重复所述工序，制作下一涂膜(140)，进而直至发光层(150)为止，只要使用真空蒸镀法使电子传输层、电子注入层和电极成膜，则可制作发光部位被堤部材料划分的有机电致发光元件。

为了保护以所述方式制作的有机电致发光元件免受水分或氧的影响，优选为由密封层(省略图示)覆盖。例如，在水分或氧等从外部侵入时，发光功能受到阻碍，产生发光效率的降低或不发光的暗点(dark spot)。另外，发光寿命有可能缩短。作为密封层，例如可使用水分或氧等的透过性低的氮氧化硅(SiON)等无机绝缘材料。另外，也可经由粘着剂将透明的玻璃或不透明的陶瓷等密封基板贴付于形成有有机电致发光元件的元件基板，由此密封有机电致发光元件。

2-8.有机电致发光元件的应用例

另外，本发明也能够应用于包括有机电致发光元件的显示装置或包括有机电致发光元件的照明装置等中。

包括有机电致发光元件的显示装置或照明装置可通过将本实施方式的有机电致发光元件与现有的驱动装置连接等现有的方法来制造，且可适宜使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等现有的驱动方法来进行驱动。

作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、挠性彩色有机电致发光(EL)显示器等挠性显示器等(例如，参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵和/或分段方式等。再者，矩阵显示与分段显示可在相同的面板中共存。

矩阵中将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等，从而由像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像和文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在显示面板之类的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红色、绿色、蓝色的像素并列来进行显示。在所述情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，作为所述矩阵的驱动方法，可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵中的任一者。线序驱动有结构简单这一优点，但在考虑了动作特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也需要根据用途而区分使用。

在分段方式(类型)中，以显示事先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计上的时刻或温度显示、声频机器或电磁炉等的动作状态显示和汽车的面板显示等。

作为照明装置，例如可列举：室内照明等的照明装置、液晶显示装置的背光(backlight)等(例如，参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光主要为了提高不进行自发光的显示装置的视觉辨认性而使用，可用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板和标识等中。尤其，作为液晶显示装置、其中薄型化正成为课题的个人计算机用途的背光，若考虑到现有方式因包含荧光灯或导光板而难以薄型化，则使用了本实施方式的发光元件的背光具有薄型、轻量的特征。

3.发光层形成用组合物

本发明的发光层形成用组合物是用于利用湿式法形成有机电致发光元件的发光层的组合物。发光层形成用组合物为含有至少一种主体化合物作为第一成分、至少一种热活化型延迟荧光体作为第二成分、至少一种具有硼原子的化合物作为第三成分、以及至少一种有机溶剂作为第四成分的组合物。关于主体化合物、热活化型延迟荧光体和具有硼原子的化合物，可使用所述有机电致发光元件中的发光层的说明中记载的化合物。

3-1.有机溶剂

本发明的发光层形成用组合物优选为包含至少一种有机溶剂。在成膜时控制有机溶剂的蒸发速度，由此可控制和改善成膜性和涂膜的缺陷的有无、表面粗糙度、平滑性。另外，在使用喷墨法成膜时，可控制喷墨头的针孔处的弯液面(meniscus)稳定性，并可控制、改善喷出性。此外，通过控制膜的干燥速度和衍生物分子的取向，可改善具有由所述发光层形成用组合物所获得的发光层的有机电致发光元件的电特性、发光特性、效率和寿命。

3-1-1.有机溶剂的物性

发光层形成用组合物中作为第四成分包含的至少一种有机溶剂的沸点为130℃～350℃，更优选为140℃～300℃，进而优选为150℃～250℃。就喷墨的喷出性的观点而言，优选为沸点高于130℃的情况。另外，就涂膜的缺陷、表面粗糙度、残留溶剂和平滑性的观点而言，优选为沸点低于350℃的情况。就良好的喷墨喷出性、制膜性、平滑性和低残留溶剂的观点而言，更优选为包含两种以上的有机溶剂的构成。另一方面，视情况，考虑到搬运性等，也可为通过自发光层形成用组合物中去除溶剂而制成为固体状态的组合物。

本发明的发光层形成用组合物特别优选为包含对于作为第一成分、第二成分和第三成分的化合物中的至少一种而言的良溶剂(GS)与不良溶剂(PS)来作为第四成分，且良溶剂(GS)的沸点(BP_GS)低于不良溶剂(PS)的沸点(BP_PS)。

通过加入高沸点的不良溶剂，在成膜时低沸点的良溶剂先挥发，组合物中的含有物的浓度与不良溶剂的浓度增加并促进快速成膜。由此，可获得缺陷少、表面粗糙度小、平滑性高的涂膜。

溶解度的差(S_GS-S_PS)优选为1％以上，更优选为3％以上，进而优选为5％以上。沸点的差(BP_PS-BP_GS)优选为10℃以上，更优选为30℃以上，进而优选为50℃以上。

有机溶剂在成膜后通过真空、减压、加热等干燥工序而自涂膜中被去除。在进行加热的情况下，就改善涂布制膜性的观点而言，优选为在作为第一成分、第二成分和第三成分的化合物中的最高的玻璃化转变点(Tg)+30℃以下进行。另外，就削减残留溶剂的观点而言，，优选为在作为第二成分和第三成分的化合物中的最低的玻璃化转变点(Tg)-30℃以上进行加热。即便加热温度低于有机溶剂的沸点，由于膜薄，有机溶剂也被充分地去除。另外，可在不同的温度下进行多次干燥，也可并用多种干燥方法。

3-1-2.有机溶剂的具体例

作为发光层形成用组合物中使用的有机溶剂，可列举烃系溶剂、烷基苯系溶剂、苯基醚系溶剂、烷基醚系溶剂、环状酮系溶剂、脂肪族酮系溶剂、单环性酮系溶剂、具有二酯骨架的溶剂和含氟系溶剂等，作为具体例，可列举戊醇、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、十一醇、十二醇、十四醇、己烷-2-醇、庚烷-2-醇、辛烷-2-醇、癸烷-2-醇、十二烷-2-醇、环己醇、α-萜品醇、β-萜品醇、γ-萜品醇、δ-萜品醇、萜品醇(混合物)、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二丙二醇二甲醚、二乙二醇乙基甲基醚、二乙二醇异丙基甲基醚、二丙二醇单甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇丁基甲基醚、三丙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇单丁醚、乙二醇单苯醚、三乙二醇单甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇丁基甲基醚、聚乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、2,6-二甲吡啶、2-氟-间二甲苯、3-氟-邻二甲苯、2-氯苯并三氟化物、枯烯、甲苯、2-氯-6-氟甲苯、2-氟苯甲醚、苯甲醚、2,3-二甲基吡嗪、溴苯、4-氟苯甲醚、3-氟苯甲醚、3-三氟甲基苯甲醚、均三甲苯、1,2,4-三甲基苯、叔丁基苯、2-甲基苯甲醚、苯乙醚、苯并二噁茂、4-甲基苯甲醚、仲丁基苯、3-甲基苯甲醚、4-氟-3-甲基苯甲醚、异丙甲苯(cymene)、1,2,3-三甲基苯、1,2-二氯苯、2-氟苯甲腈、4-氟邻二甲氧苯、2,6-二甲基苯甲醚、正丁基苯、3-氟苯甲腈、萘烷(decalin)(十氢萘(decahydronaphthalene))、新戊基苯、2,5-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、苯甲腈、3,5-二甲基苯甲醚、二苯醚、1-氟-3,5-二甲氧基苯、苯甲酸甲酯、异戊基苯、3,4-二甲基苯甲醚、邻甲苯甲腈、正戊基苯、邻二甲氧苯、1,2,3,4-四氢萘、苯甲酸乙酯、正己基苯、苯甲酸丙酯、环己基苯、1-甲基萘、苯甲酸丁酯、2-甲基联苯、3-苯氧基甲苯、2,2'-二甲基联苯、十二基苯、二戊基苯、四甲基苯、三甲氧基苯、三甲氧基甲苯、2,3-二氢苯并呋喃、1-甲基-4-(丙氧基甲基)苯、1-甲基-4-(丁氧基甲基)苯、1-甲基-4-(戊氧基甲基)苯、1-甲基-4-(己氧基甲基)苯、1-甲基-4-(庚氧基甲基)苯苄基丁基醚、苄基戊基醚、苄基己基醚、苄基庚基醚、苄基辛基醚、硝基苯、二甲基硝基苯、氨基联苯、二苯基胺等，但并不仅限定于此。另外，溶剂可单独使用，也可进行混合。

作为有机溶剂，优选为烷基苯系溶剂、苯基醚系溶剂或它们的混合溶剂。作为烷基苯系溶剂，优选为环己基苯，作为苯基醚系溶剂，优选为3-苯氧基甲苯。也优选为环己基苯与3-苯氧基甲苯的混合溶剂。此时，两者的质量比并无特别限定，例如只要为2：8～8：2即可，优选为5：5～8：2。

3-2.任意成分

发光层形成用组合物也可在不损及其性质的范围内含有任意成分。作为任意成分，可列举粘合剂和表面活性剂等。

3-2-1.粘合剂

发光层形成用组合物也可含有粘合剂。关于粘合剂，在成膜时，在形成膜的同时将所获得的膜与基板接合。另外，在所述发光层形成用组合物中发挥使其他成分溶解、分散和粘结的作用。

作为发光层形成用组合物中使用的粘合剂，例如可列举丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二酯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯基醇共聚物、丙烯腈-乙烯-苯乙烯共聚物(Acrylonitrile-ethylene-styrene，AES)树脂、离聚物(ionomer)、氯化聚醚、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、不饱和聚酯树脂、聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯(polyvinylidene chloride)、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、铁氟龙(Teflon)(登录商标)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)树脂、丙烯腈-苯乙烯共聚物(Acrylonitrile-Styrene，AS)树脂、酚树脂、环氧树脂、三聚氰胺树脂、脲树脂、醇酸树脂、聚氨基甲酸酯、以及所述树脂和聚合物的共聚物，但并不仅限定于此。

发光层形成用组合物中使用的粘合剂可仅为一种，也可混合使用多种。

3-2-2.表面活性剂

例如为了控制发光层形成用组合物的膜面均匀性、膜表面的亲溶剂性和拨液性，发光层形成用组合物也可含有表面活性剂。表面活性剂根据亲水性基的结构被分类为离子性和非离子性，进而根据疏水性基的结构被分类为烷基系和硅系以及氟系。另外，根据分子的结构，被分类为分子量比较小的具有单纯结构的单分子系和分子量大的具有侧链或分支的高分子系。另外，根据组成被分类为单一系、混合有两种以上的表面活性剂和基材的混合系。作为可用于所述发光层形成用组合物的表面活性剂，可使用所有种类的表面活性剂。

作为表面活性剂，例如可列举：珀利弗洛(Polyflow)No.45、珀利弗洛(Polyflow)KL-245、珀利弗洛(Polyflow)No.75、珀利弗洛(Polyflow)No.90、珀利弗洛(Polyflow)No.95(商品名，共荣社化学工业(股)制造)，迪斯帕毕克(Disperbyk)161、迪斯帕毕克(Disperbyk)162、迪斯帕毕克(Disperbyk)163、迪斯帕毕克(Disperbyk)164、迪斯帕毕克(Disperbyk)166、迪斯帕毕克(Disperbyk)170、迪斯帕毕克(Disperbyk)180、迪斯帕毕克(Disperbyk)181、迪斯帕毕克(Disperbyk)182、毕克(BYK)300、毕克(BYK)306、毕克(BYK)310、毕克(BYK)320、毕克(BYK)330、毕克(BYK)342、毕克(BYK)344、毕克(BYK)346(商品名，日本毕克化学(BYK-Chemie Japan)(股)制造)，KP-341、KP-358、KP-368、KF-96-50CS、KF-50-100CS(商品名，信越化学工业(股)制造)，沙福隆(Surflon)SC-101、沙福隆(Surflon)KH-40(商品名，清美化学(Seimi Chemical)(股)制造)，福杰特(Ftergent)222F、福杰特(Ftergent)251、FTX-218(商品名，尼奥斯(NEOS)(股)制造)，艾福拓(EFTOP)EF-351、艾福拓(EFTOP)EF-352、艾福拓(EFTOP)EF-601、艾福拓(EFTOP)EF-801、艾福拓(EFTOP)EF-802(商品名，三菱材料(Mitsubishi Material)(股)制造)，美佳法(Megafac)F-470、美佳法(Megafac)F-471、美佳法(Megafac)F-475、美佳法(Megafac)R-08、美佳法(Megafac)F-477、美佳法(Megafac)F-479、美佳法(Megafac)F-553、美佳法(Megafac)F-554(商品名，迪爱生(DIC)(股)制造)，氟烷基苯磺酸盐、氟烷基羧酸盐、氟烷基聚氧乙烯醚、氟烷基碘化铵、氟烷基甜菜碱、氟烷基磺酸盐、二甘油四(氟烷基聚氧乙烯醚)、氟烷基三甲基铵盐、氟烷基氨基磺酸盐、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯月桂酸酯、聚氧乙烯油酸酯、聚氧乙烯硬脂酸酯、聚氧乙烯月桂基胺、脱水山梨糖醇月桂酸酯、脱水山梨糖醇棕榈酸酯、脱水山梨糖醇硬脂酸酯、脱水山梨糖醇油酸酯、脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇月桂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇棕榈酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇硬脂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇油酸酯、聚氧乙烯萘基醚、烷基苯磺酸盐和烷基二苯基醚二磺酸盐。

表面活性剂可使用一种，也可并用两种以上。

3-3.发光层形成用组合物的组成和物性

在本发明的发光层形成用组合物中，作为第一成分、第二成分和第三成分，选择满足优异的溶解性、成膜性、湿式涂布性、热稳定性和面内取向性中的至少一者的化合物。另外，就优异的溶解性、制膜性、湿式涂布性和面内取向性的观点而言，优选为选择经碳数1～24的烷基、二芳基氨基、碳数5～24的环烷基、碳数6～24的芳基和碳数5～24的杂芳基取代的化合物。

作为第一成分，优选为选择分子中含有在m位具有取代基的亚苯基、三嗪、吡啶、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩的化合物。作为第二成分，就溶解性与成膜性的观点而言，优选为分子中具有烷基或环烷基的化合物，另外，就效率的观点而言，优选为椭圆度(ovality)高的更接近棒状的分子，例如优选为分子中具有噁二唑、噻二唑和三唑的化合物，优选为选择式2PXZ-TAZ。作为第三成分，就溶解性与成膜性的观点而言，优选为分子中具有烷基或环烷基的化合物，另外，就效率的观点而言，优选为椭圆度高的更接近棒状的分子，例如优选为式式(2)所表示的化合物，优选为选择作为B2N4-0230/S-M1、B2N4-0220/S-M1、B2N4-0211/S-M1、BN2BNO-0230/S-M1、和B2O2N2-0220/S-M1的化合物。

本发明的发光层形成用组合物中的各成分的含量并无特别限定，第一成分的含量相对于第一成分、第二成分和第三成分的总质量而优选为40质量％～98.999质量％，更优选为50质量％～97.99质量％，进而优选为60质量％～94.9质量％。第二成分的含量相对于第一成分、第二成分和第三成分的总质量而优选为1质量％～60质量％，更优选为2质量％～50质量％，进而优选为5质量％～30质量％。第三成分的含量相对于第一成分、第二成分和第三成分的总质量而优选为0.001质量％～30质量％，更优选为0.01质量％～20质量％，进而优选为0.1质量％～10质量％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的方面而言优选。

进而，在本发明的发光层形成用组合物包含有机溶剂时，只要就发光层形成用组合物中的各成分的良好的溶解性、保存稳定性和成膜性、以及由所述发光层形成用组合物所获得的涂膜的优质膜质、以及使用喷墨法时的良好的喷出性、具有使用所述组合物而制作的发光层的有机电致发光元件的良好的电特性、发光特性、效率、寿命的观点而言来决定第一成分、第二成分和第三成分的各成分的含量即可。例如，就所述观点而言，优选为：相对于发光层形成用组合物的第一成分、第二成分和第三成分的总质量，第一成分为40质量％～98.999质量％，第二成分为1质量％～60质量％，第三成分为0.001质量％～30质量％。更优选为：相对于发光层形成用组合物的第一成分、第二成分和第三成分的总质量，第一成分为50质量％～97.99质量％，第二成分为2质量％～50质量％，第三成分为0.01质量％～20质量％。进而优选为：相对于发光层形成用组合物的第一成分、第二成分和第三成分的总质量，第一成分为60质量％～94.9质量％，第二成分为5质量％～30质量％，第三成分为0.1质量％～10质量％。

只要就发光层形成用组合物中的各成分的良好的溶解性、保存稳定性和成膜性、以及由所述发光层形成用组合物所获得的涂膜的优质膜质、以及使用喷墨法时的良好的喷出性、具有使用所述组合物而制作的发光层的有机电致发光元件的良好的电特性、发光特性、效率、寿命的观点而言来决定本发明的发光层形成用组合物中的各成分的含量即可。例如，就所述观点而言，优选为：第一成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.0998质量％～4.0质量％，第二成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.0001质量％～2.0质量％，第三成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.0001质量％～2.0质量％，第四成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为90.0质量％～99.9质量％。

更优选为：第一成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.17质量％～4.0质量％，第二成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.03质量％～1.0质量％，第三成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.03质量％～1.0质量％，第四成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为93.0质量％～99.77质量％。进而优选为：第一成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.25质量％～2.5质量％，第二成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.05质量％～0.5质量％，第三成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.05质量％～0.5质量％，第四成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为96.5质量％～99.7质量％。作为其他优选的形态，第一成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.095质量％～4.0质量％，第二成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.003质量％～1.0质量％，第三成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.002质量％～1.0质量％，第四成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为92.0质量％～99.9质量％。

发光层形成用组合物可通过利用现有的方法对所述成分适宜选择进行搅拌、混合、加热、冷却、溶解、分散等而制造。另外，也可在制备后适宜选择进行过滤、脱气(也称为除气(degas))、离子交换处理和惰性气体置换、封闭处理等。

关于发光层形成用组合物的粘度，高粘度的发光层形成用组合物可获得良好的成膜性与使用喷墨法时的良好的喷出性。另一方面，低粘度的发光层形成用组合物容易制作薄膜。因此，所述发光层形成用组合物的粘度优选为在25℃下的粘度为0.3mPa·s～3mPa·s，更优选为1mPa·s～3mPa·s。本发明中，粘度是使用圆锥平板型旋转粘度计(cone-platetype)而测定的值。

关于发光层形成用组合物的表面张力，低的表面张力可获得良好的成膜性和无缺陷的涂膜。另一方面，高的表面张力可获得良好的喷墨喷出性。因此，所述发光层形成用组合物的粘度优选为在25℃下的表面张力为20mN/m～40mN/m，更优选为20mN/m～30mN/m。本发明中，表面张力是使用悬滴法测定的值。

实施例

以下，通过实施例来对本发明进行具体说明。以下所示的材料、处理内容、处理顺序等只要不脱离本发明的主旨，则可适宜变更。因此，本发明的范围不应由以下所示的具体例限定性地解释。

以下，示出实施例中使用的化合物的合成例。

1.化合物的合成

合成例(1)

化合物(ED1)：N⁷,N⁷,N¹³,N¹³,5,9,11,15-八苯基-5,9,11,15-四氢-5,9,11,15-四氮杂-19b,20b-二硼杂二萘并[3,2,1-de:1',2',3'-jk]并五苯-7,13-二胺的合成

[化161]

[第一阶段]

在氮环境下，将放入有1,3-二溴苯(25.0g、106mmol)、苯胺(20.3ml、223mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd₂(dba)₃)(971mg、1.06mmol)、2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(BINAP：1.98g、3.18mmol)、NaOtBu(25.5g、265mmol)和甲苯(400ml)的烧瓶加热为110℃，并搅拌18小时。将反应液冷却至室温，使用硅胶进行过滤(溶离液：甲苯)，将溶剂减压馏去，从而获得粗产物。使所获得的粗产物溶解于甲苯后，减压馏去适量，加入己烷并使其再沉淀，由此获得白色固体形式的N¹,N³-二苯基苯-1,3-二胺(16.5g、产率60％)。

[化162]

通过核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)光谱来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ＝5.63(s,2H),6.60(dd,2H),6.74(t,1H),6.90(t,2H),7.06(d,4H),7.12(t,1H),7.24(dt,4H).

[第二阶段]

在氮环境下，将放入有1,3-二溴-5-氯苯(8.11g、30mmol)、二苯基胺(10.1g、60mmol)、Pd₂(dba)₃(550mg、0.6mmol)、2-二环己基苯基膦基-2',6'-二甲氧基二苯基(SPhos：0.493g、1.2mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu)(8.60g、90mmol)和甲苯(300ml)的烧瓶加热为80℃，并搅拌15小时。将反应液冷却至室温，使用硅胶进行过滤(溶离液：甲苯)，将溶剂减压馏去，从而获得粗产物。使所获得的粗产物溶解于甲苯后将其减压馏去，由此制备饱和溶液，加入己烷以使其再沉淀，由此获得白色固体形式的5-氯-N¹,N¹,N³,N³-四苯基苯-1,3-二胺(5.66g、产率43％)。

[化163]

通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ＝6.56(d,2H),6.64(t,1H),7.00(t,4H),7.05(d,8H),7.21(dd,8H).

[第三阶段]

在氮环境下，将放入有第一阶段合成的N¹,N³-二苯基苯-1,3-二胺(1.34g、5.1mmol)、第二阶段合成的5-氯-N¹,N¹,N³,N³-四苯基苯-1,3-二胺(4.80g、11mmol)、Pd₂(dba)₃(0.140g、0.15mmol)、三-叔丁基膦(60.7mg、0.30mmol)、NaOtBu(1.47g、15mmol)和甲苯(200ml)的烧瓶加热为110℃，并搅拌8小时。将反应液冷却至室温，使用硅胶进行过滤(溶离液：甲苯)，将溶剂减压馏去，从而获得粗产物。依次利用己烷、甲醇对所获得的粗产物进行清洗，由此获得白色固体形式的N¹,N¹'-(1,3-亚苯基)双(N¹,N³,N³,N⁵,N⁵-五苯基苯-1,3,5-三胺(4.80g、产率87％)。

[化164]

通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ＝6.38(d,4H),6.41(t,2H),6.58(dd,2H),6.70(t,1H),6.88-6.90(m,14H),6.85(t,1H),6.99(d,16H),7.08-7.15(m,20H).

[第四阶段]

在氮环境下，且在室温下，向放入有N¹,N¹'-(1,3-亚苯基)双(N¹,N³,N³,N⁵,N⁵-五苯基苯-1,3,5-三胺(3.24g、3.0mmol)和邻二氯苯(400ml)的烧瓶中加入三溴化硼(1.13ml、12mmol)。滴加结束后，升温至180℃并搅拌20小时。之后，再次冷却至室温，加入N-二异丙基乙胺(7.70ml、45mmol)，搅拌至发热结束为止。之后，在60℃下且在减压下将反应溶液馏去，从而获得粗产物。依次利用乙腈、甲醇、甲苯对所获得的粗产物进行清洗，利用硅胶管柱色谱法(silica gel column chromatography)(溶离液：甲苯)进行精制后，利用邻二氯苯对粗体进行两次再结晶，之后，在1×10^-4mmHg的减压下，在440℃下进行升华精制，由此获得化合物(ED1)1.17g。

[化165]

通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ＝5.72(s,2H),5.74(s,2H),5.86(s,1H),6.83(d,2H),6.88-6.93(m,12H),7.05(t,8H),7.12-7.19(m,6H),7.24-7.26(m,4H),7.05(d,4H),7.12(dd,8H),7.12-7.19(m,6H),7.32(d,4H),7.38(dd,2H),7.42(t,2H),7.46(dd,2H),7.47(dd,4H),9.30(d,2H),10.5(s,1H).

¹³C-NMR(101MHz,CDCl₃)：99.5(2C+2C),103.4(1C),116.8(2C),120.0(2C),123.1(4C),125.3(8C),127.1(2C),127.6(2C),128.5(8C),129.6(4C),129.8(4C),130.2(4C+2C),130.3(4C),135.0(2C),142.1(2C),142.5(2C),143.3(1C),146.8(4C),147.9(2C+2C),148.0(2C),150.1(2C),151.1(2C).

合成例(2)

化合物(1-41)：2,12-二-叔丁基-5,9-双(4-(叔丁基)苯基)-7-甲基-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成

[化166]

化合物(1-41)是依据国际公开第2015/102118号的“合成例(32)”中所记载的方法来合成。

以下，合成例(1-2)～合成例(1-4)、合成例(1-9)～合成例(1-14)中，使用与所述合成例(1-1)相同的方法，合成各化合物。

合成例(3)

化合物(1-31)：2,12-二-叔丁基-5,9-双(4-(叔丁基)苯基)-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成

[化167]

合成例(4)

化合物(1-53)：2,12-二-叔丁基-5,9-双(4-(叔丁基)苯基)-7-(9H-咔唑-9-基)-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成

[化168]

合成例(5)

化合物(1-37)：3,12-二-叔丁基-9-(4-(叔丁基)苯基)-5-(3,5-二-叔丁基苯基)-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成

[化169]

合成例(6)

化合物(1-46)：3,12-二-叔丁基-9-(4-(叔丁基)苯基)-5-(3,5-二-叔丁基苯基)-7-甲基-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽的合成

[化170]

化合物(1-46)是依据国际公开第2015/102118号的“合成例(32)”中所记载的方法来合成。

合成例(7)

化合物(1-50)：2,12-二-叔丁基-N,N,5,9-四(4-(叔丁基)苯基)-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽-7-胺的合成

[化171]

化合物(1-50)是依据国际公开第2015/102118号的“合成例(32)”中所记载的方法来合成。

合成例(8)

化合物(1-49)：2,12-二-叔丁基-5,9-双(4-(叔丁基)苯基)-N,N-二苯基-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽-7-胺的合成

[化172]

化合物(1-49)是依据日本专利特开2016-88927号公报的“比较合成例(1)”中所记载的方法来合成。

合成例(9)

式(1-340)的化合物：15,15-二甲基-N,N-二苯基-15H-5,9-二氧杂-16b-硼杂茚并[1,2-b]萘并[1,2,3-fg]蒽-13-胺的合成

[化173]

化合物(1-340)是依据国际公开第2017/126443号的“合成例(4)”中所记载的方法来合成。

合成例(10)

式(1-351)的化合物：5-([1,1'-联苯]-4-基)-15,15-二甲基-N,N,2-三苯基-5H,15H-9-氧杂-5-氮杂-16b-硼杂茚并[1,2-b]萘并[1,2,3-fg]蒽-13-胺的合成

[化174]

化合物(1-351)是依据国际公开第2017/126443号的“合成例(5)”中所记载的方法来合成。

2.基础物性的评价

样品的准备

在对作为评价对象的化合物的吸收特性与发光特性(荧光与磷光)进行评价时，仅将作为评价对象的化合物加以薄膜化并进行评价，或者将作为评价对象的化合物分散于适当的基质材料中并加以薄膜化而进行评价。

在仅将作为评价对象的化合物加以薄膜化并进行评价时，在玻璃基板上以厚度30nm～100nm真空蒸镀化合物而制成样品。

关于将作为评价对象的化合物分散于适当的基质材料中时的基质材料，使用市售的聚甲基丙烯酸甲酯(polymethylmethacrylate，PMMA)。本实施例中，使PMMA与作为评价对象的化合物溶解于甲苯中，之后通过旋涂法在石英制的透明支撑基板(10mm×10mm)上形成厚度10nm的薄膜而制作样品。样品的浓度设为1质量％。

吸收特性与发光特性的评价

样品的吸收光谱的测定是使用紫外可见近红外分光光度计(岛津制作所(股)、UV-2600)来进行。另外，样品的荧光光谱和磷光光谱的测定是使用分光荧光光度计(日立高新技术(hitachi-hightech)(股)制造、F-7000)来进行。

关于荧光光谱的测定，在室温下以340nm前后的适当的激发波长激发，测定光致发光(photoluminescence)。关于磷光光谱的测定，使用附带的冷却单元，在将所述样品浸渍于液氮的状态(温度77K)下进行测定。为了观测磷光光谱，使用遮光器(optical chopper)来调整自激发光照射起至测定开始为止的延迟时间。以适当的激发波长激发样品，测定光致发光。

关于作为第三成分的各化合物，根据室温下的吸收光谱的峰顶与发光光谱的峰顶的差求出斯托克斯位移。

另外，使用绝对PL量子产率测定装置(滨松光子(Hamamatsu Photonics)(股)制造、C9920-02G)，测定荧光量子产率(PLQY)。

进而，测定连续地施加直流电流直至发光强度成为初始的50％为止的时间，评价元件寿命(LT50)。

荧光寿命(延迟荧光)的评价

使用荧光寿命测定装置(滨松光子(Hamamatsu Photonics)(股)制造、C11367-01)在300K下测定荧光寿命。具体而言，观测以适当的激发波长测定的最大发光波长中荧光寿命快的发光成分与慢的发光成分。在发出荧光的一般的有机电致发光材料的室温下的荧光寿命测定中，因热而三重态成分失活，由此几乎未观测到源于磷光的三重态成分所参与的慢的发光成分。在作为评价对象的化合物中观测到慢的发光成分的情况是表示激发寿命长的三重态能量通过热活化而移动为单重态能量从而以延迟荧光的形式被观测到。此处，测定延迟荧光的荧光寿命作为Tau(延迟(Delay))。

E(S，Sh)、E(T，Sh)、E(S，PT)、E(T，PT)和ΔE(ST)的算出

单重态激发能级E(S，Sh)由通过荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰的切线与基线的交点处的波长B_Sh(nm)，以E(S，Sh)＝1240/B_Sh算出。另外，三重态激发能级E(T，Sh)由通过磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰的切线与基线的交点处的波长C_Sh(nm)，以E(T，Sh)＝1240/C_Sh算出。进而，也测定荧光光谱的最大峰值发光波长。

本说明书中，将第一成分的单重态激发能级表示为E(1，S，Sh)，将第二成分的单重态激发能级表示为E(2，S，Sh)，将第三成分的单重态激发能级表示为E(3，S，Sh)，将第一成分的三重态激发能级表示为E(1，T，Sh)，将第二成分的三重态激发能级表示为E(2，T，Sh)，将第三成分的三重态激发能级表示为E(3，T，Sh)。

ΔE(ST)为E(S，Sh)与E(T，Sh)的能量差。以ΔE(ST)＝E(S，Sh)-E(T，Sh)定义。另外，ΔE(ST)例如也能够利用“纯有机电致发光材料实现100％电光转化(Purelyorganicelectroluminescent material realizing 100％conversion from electricityto light)”,H.梶,H.铃木,T.福岛,K.静,K.克昭,S.久保,T.小美野,H.大岩,F.铃木,A.若宫,Y.村田,C.足立(H.Kaji,H.Suzuki,T.Fukushima,K.Shizu,K.Katsuaki,S.Kubo,T.Komino,H.Oiwa,F.Suzuki,A.Wakamiya,Y.Murata,C.Adachi),自然通讯(Nat.Commun.)2015,6,8476.中记载的方法而算出。

本说明书中，将第一成分的ΔE(ST)表示为ΔE(1，ST，Sh)，将第二成分的ΔE(ST)表示为ΔE(2，ST，Sh)，将第三成分的ΔE(ST)表示为ΔE(3，ST，Sh)。

将测定实施例与比较例中使用的作为第一成分的化合物的基础物性所得的结果汇总示于以下的表中。

[表1]

将测定实施例与比较例中使用的作为第二成分的化合物的基础物性所得的结果汇总示于以下的表中。

[表2]

将测定实施例与比较例中使用的作为第三成分的化合物的基础物性所得的结果汇总示于以下的表中。表中，R-BD2无法观测磷光光谱，暗示了E(3，T，Sh)非常低。另外，表中的“N.D”表示未测定。

将测定主要的化合物的荧光光谱的最大峰值发光波长的结果示于以下的表中。

[表5]

3.有机电致发光元件的制作

制作有机电致发光元件，施加电压，测定电流密度、亮度、色度和外部量子效率。作为所制作的有机电致发光元件的结构，首先选定以下的结构A(表1)来进行评价。结构A是适合于热活化型延迟荧光用材料的结构。结构A是文献(先进材料(Adv.Mater.)2016,28,2777-2781)所示的可期待高效率的元件结构。但是，本发明的化合物的应用不限定于这些结构，各层的膜厚或构成材料可根据本发明的化合物的基础物性而适宜变更。

＜实施例1-1至实施例1-3和比较例1-1至比较例1-4＞

以将通过溅镀来制膜为200nm厚度的ITO研磨至50nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股)制造)的基板固定器上，安装分别放入有NPD、TcTa、mCP、第一成分(mCBP)、第二成分(下表中记载的化合物)、第三成分(ED1)和TSPO1的钽制蒸镀用舟皿、分别放入有LiF和铝的氮化铝制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa为止，首先，对NPD进行加热，以膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，其次，对TcTa进行加热，以膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，从而形成包含两层的空穴注入传输层。其次，对mCP进行加热，以膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，从而形成电子阻挡层。其次，对下表中记载的第一成分、第二成分和第三成分同时进行加热，以膜厚成为20nm的方式进行共蒸镀来形成发光层。以第一成分、第二成分和第三成分的质量比成为下表中记载的比的方式调节蒸镀速度。其次，对TSPO1进行加热，以使膜厚成为30nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层。以上各层的蒸镀速度设为0.01nm/秒～1nm/秒。之后，对LiF进行加热，以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对铝进行加热，以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机电致发光元件。此时，铝的蒸镀速度以成为1nm/秒～10nm/秒的方式调节。

[化175]

[化176]

[化177]

关于所制作的实施例1-1至实施例1-3和比较例1-1至比较例1-4的各有机电致发光元件，将ITO电极作为阳极，将铝电极作为阴极来施加直流电压，测定荧光峰值波长、半值宽度和外部量子效率。将结果示于下表中。再者，下表中的E(S，Sh)的关系和E(T，Sh)的关系表示第一成分、第二成分和第三成分的能级的大小关系。例如E(S，Sh)的关系中表示为“1＞2＞3”是指E(1，S，Sh)＞E(2，S，Sh)＞E(3，S，Sh)。

[表7]

关于发光色，实施例1-1至实施例1-3、比较例1-3和比较例1-4为深蓝色(deepbule)，比较例1-1为从天蓝色(sky blue)至呈绿色的蓝色(greenish blue)，比较例1-2为蓝色(blue)。

若将实施例1-1至实施例1-3与比较例1-1至比较例1-4进行比较，则在将满足E(1，S，Sh)≧E(2，S，Sh)≧E(3，S，Sh)的关系的第一成分、第二成分和第三成分组合用于发光层中时，确认了色泽良好且半值宽度窄，外部量子产率变高。在发光层中未使用第三成分时，结果为半值宽度变宽，外部量子效率降低，在发光层中未使用第二成分的情况下，结果为外部量子效率降低。另外，确认了由用于发光层的第二成分的结构所赋予的特性不同，使用具有D-A-D型结构的2PXZ-TAZ的实施例1-1赋予了最高的外部量子效率。

＜实施例1-4至实施例1-11和比较例1-5＞

变更使用下表中记载的材料的方面，除此以外，通过与实施例1-1相同的顺序制造实施例1-4至实施例1-11和比较例1-5的有机电致发光元件。实施例1-4、比较例1-5、实施例1-5中更换作为第三成分的化合物，实施例1-6至实施例1-11中更换作为第一成分的化合物。

[化178]

[化179]

关于所制作的实施例1-4至实施例1-11和比较例1-5的各有机电致发光元件，与实施例1-1同样地，将ITO电极作为阳极，将铝电极作为阴极来施加直流电压，测定荧光峰值波长、半值宽度和外部量子效率。将结果示于下表中。

[表9]

实施例1-4至实施例1-11和比较例1-5中，均将满足E(1，S，Sh)≧E(2，S，Sh)≧E(3，S，Sh)的关系式的第一成分、第二成分和第三成分组合用于发光层中，但相较于使用了作为第三成分的不具有硼原子的化合物、即R-BD2的比较例1-5而言，使用了作为第三成分的具有硼原子的化合物的实施例1-4至实施例1-11的半值宽度小，外部量子効率高。

另外，相较于使用了式(i)的化合物、即RD-3作为第三成分的实施例1-5而言，使用相当于式(i)的二聚体的式(ii)的化合物、即RD-1或ED1作为第三成分的实施例1-4和实施例1-6至实施例1-11的半值宽度小，显示出更优选的特性。另外，实施例中，相较于E(1，T，Sh)＞E(2，T，Sh)＞E(3，T，Sh)的实施例1-5而言，E(1，T，Sh)＞E(3，T，Sh)＞E(2，T，Sh)的实施例1-4和实施例1-6至实施例1-11的半值宽度小，外部量子效率也为同等程度以上。特别是，在使用具有经二芳基氨基取代的结构的ED1作为第三成分的情况下，确认了半值宽度特别小，外部量子效率高，作为有机电致发光元件的特性更优异。

＜实施例1-12至实施例1-15和比较例1-6＞

变更使用下表中记载的材料的方面，除此以外，通过与实施例1-1相同的顺序制造实施例1-4至实施例1-11和比较例1-5的有机电致发光元件。这些具体例中，更换作为第二成分的化合物。

[化180]

关于所制作的实施例1-12至实施例1-15和比较例1-6的各有机电致发光元件，与实施例1-1同样地，将ITO电极作为阳极，将铝电极作为阴极来施加直流电压，测定荧光峰值波长、半值宽度和外部量子效率。将结果示于下表中。

[表11]

相较于不满足E(1，S，Sh)≧E(2，S，Sh)≧E(3，S，Sh)的关系的比较例1-6而言，将满足E(1，S，Sh)≧E(2，S，Sh)≧E(3，S，Sh)的关系的第一成分、第二成分和第三成分组合用于发光层中的实施例1-12至实施例1-15的半值宽度窄，外部量子产率变高。另外，实施例1-12至实施例1-15的结果显示了即便更换第二成分的种类，也可维持良好的特性。

＜实施例1-16至实施例1-26＞

变更使用下表中记载的材料来将电子传输层形成为厚度10nm的电子传输层1与厚度20nm的电子传输层2这两层来制成结构B的方面，除此以外通过与实施例1-1相同的程序，制造实施例1-16至实施例1-26的有机电致发光元件。实施例1-23的电子传输层2是通过加热BPy-TP2和Liq并以各自的比成为以质量比计为7：3的方式蒸镀为膜厚20nm而形成。另外，实施例1-24的电子传输层2是通过加热SF3-TRZ和Liq并以各自的比成为以质量比计为7：3的方式蒸镀为膜厚20nm而形成。

[化181]

关于所制作的实施例1-16至实施例1-26的各有机电致发光元件，与实施例1-1同样地，将ITO电极作为阳极，将铝电极作为阴极来施加直流电压，测定荧光峰值波长、半值宽度、外部量子效率，进而也测定元件寿命(LT50)。将结果示于下表中。

[表13]

实施例1-16和实施例1-26中，确认了形成有两层的电子传输层的有机电致发光元件中也显示出良好的特性。另外，确认了任一种有机电致发光元件也具有充分的元件寿命。

＜实施例1-27至实施例1-55和比较例1-7＞

变更使用下表中记载的材料的方面，除此以外，通过与实施例1-14相同的顺序制造实施例1-27至实施例1-55和比较例1-7的结构B的有机电致发光元件。实施例1-27至实施例1-55中，使用式(ii)所表示的多种化合物作为第三成分来进行评价。

[化182]

[化183]

[化184]

[化185]

关于所制作的实施例1-27至实施例1-55与比较例1-7的各有机电致发光元件，与实施例1-16同样地，将ITO电极作为阳极，将铝电极作为阴极来施加直流电压，测定荧光峰值波长、半值宽度、外部量子效率、元件寿命(LT50)。将结果示于以下的表中。

实施例1-27至实施例1-55和比较例1-7中，均将满足E(1，S，Sh)≧E(2，S，Sh)≧E(3，S，Sh)的第一成分、第二成分和第三成分组合用于发光层中，但相较于使用了作为第三成分的不具有硼原子的化合物、即R-BD2的比较例1-7而言，使用了作为第三成分的具有硼原子的化合物的实施例1-27至实施例1-55的半值宽度小，外部量子効率高，元件寿命也长。

实施例1-27至实施例1-38以及实施例1-40至实施例1-55均满足E(1，T，Sh)＞E(3，T，Sh)≥E(2，T，Sh)的关系式，因此元件寿命长，外部量子效率也高。另一方面，E(1，T，Sh)＞E(2，T，Sh)＞E(3，T，Sh)的有机电致发光元件中，实施例1-39的ΔE(3，ST，Sh)为0.08eV而充分低，因此半值宽度小，外部量子效率高。另一方面，比较例1-7中，未确认到来自第三成分、即R-BD2的磷光发光，ΔE(3，ST，Sh)大，因此半值宽度大，外部量子効率低。

实施例1-27至实施例1-55均具有式(ii)所表示的结构。认为由于式(i)的骨架具有进行了二聚化的多聚体骨架且骨架具有对称性，因此显示出良好的特性。

＜实施例1-56至实施例1-72和比较例1-8＞

变更使用下表中记载的材料的方面，除此以外，通过与实施例1-14相同的顺序制造实施例1-56至实施例1-72和比较例1-8的结构B的有机电致发光元件。实施例1-56至实施例1-72中，使用式(i)所表示的多种化合物作为第三成分来进行评价。

[化186]

[化187]

关于所制作的实施例1-56至实施例1-72与比较例1-8的各有机电致发光元件，与实施例1-16同样地，将ITO电极作为阳极，将铝电极作为阴极来施加直流电压，测定荧光峰值波长、半值宽度、外部量子效率、元件寿命(LT50)。将E(3，T，Sh)小于0.3eV且ΔE(2，ST，Sh)大于ΔE(3，ST，Sh)的实施例1-56至实施例1-66和比较例1-8的测定结果示于以下的表中。另外，将E(3，T，Sh)为0.3eV以上且ΔE(3，ST，Sh)大于ΔE(2，ST，Sh)的实施例1-67至实施例1-72的测定结果示于后述记载的表中。

其结果，确认了将满足E(1，S，Sh)≧E(2，S，Sh)≧E(3，S，Sh)的关系的第一成分、第二成分和第三成分组合用于发光层中的实施例1-56至实施例1-72的元件寿命(LT50)长，相反的，不满足E(1，S，Sh)≧E(2，S，Sh)≧E(3，S，Sh)的关系的比较例1-8的元件寿命(LT50)短。

实施例1-56至实施例1-72的半值宽度为22nm～30nm的范围内，外部量子效率为12.0％～16.8％的范围内，元件寿命(LT50)为82小时～116小时的范围内。均为良好的特性，但所述实施例1-27至实施例1-55显示出更良好的特性。此情况表示相较于使用具有式(i)所表示的结构的化合物作为第三成分的情况而言，使用具有如式(ii)那样使式(i)多聚化而成的结构的化合物作为第三化合物的特性更良好。

所述倾向根据按照基本骨架的结构不同对实施例1-27至实施例1-72中使用的第三成分的化合物进行分类并按照各基本骨架将半值宽度、外部量子效率和元件寿命(LT50)的各数据平均后制成图表的图8也可明确。图8中依次示出按照具有B2N2O2、B2N4、B2O2N2、BN2、BN2/BNO、BN2/BON、BONf、BOnN、BN2、BON的各基本骨架的化合物不同将半值宽度、外部量子效率和元件寿命(LT50)平均后制成图表的结果。表示基本骨架的B2N2O2、B2N4、B2O2N2、BN2、BN2/BNO、BN2/BON、BONf、BOnN、BN2、BON作为本说明书中参照的第三成分的各化合物的略称的一部分而包含。图7中还示出了将具有这些各基本骨架的化合物的Tau(延迟)和斯托克斯位移平均后制成图表的结果。观察图7与图8，可以看出Tau(延迟)小的化合物有如下倾向：元件寿命(LT50)长，另外，半值宽度窄，外部量子效率也高。式(ii)所表示的化合物的Tau(延迟)比式(i)所表示的化合物的Tau(延迟)小，使用式(ii)所表示的化合物作为第三成分的有机电致发光元件的特性更优异。式(ii)所表示的化合物中，特别优选为具有B2N4的基本骨架的化合物。

基于使用Tau(延迟)小的式(ii)所表示的化合物作为第三成分的实施例1-27至实施例1-55的测定结果，将取代于基本骨架的取代基的种类与半值宽度、外部量子效率以及元件寿命(LT50)的关系制成图表并示于图10中。图9中示出各取代基的Tau(延迟)与斯托克斯位移的平均值的图表。图9和图10中，分为经咔唑基(Cz)、二苯基氨基(DPA)、二苯基氨基与氟原子两者(DPA&F)、苯基(Ph)、叔丁基(tBu)取代的化合物制成图表。再者，二苯基氨基(DPA)与苯基(Ph)包括经烷基取代的化合物。根据图9和图10，经二苯基氨基(DPA)取代的化合物的Tau(延迟)与斯托克斯位移均小，元件寿命(LT50)长，另外半值宽度窄，外部量子效率也高。其中，与二苯基氨基一起也经氟原子取代的DPA&F的元件寿命(LT50)不如经二苯基氨基单独取代的情况长。作为取代基，二苯基氨基(DPA)在元件特性的改善上显示出特别优异的效果，咔唑基(Cz)、苯基(Ph)、叔丁基(tBu)也显示出良好的效果。

图11是基于使用式(i)所表示的化合物作为第三成分的实施例1-56至实施例1-66的测定结果，将取代于基本骨架的取代基的种类与斯托克斯位移的平均值和半值宽度的平均值的关系制成图表所得的图。确认了经苯基(Ph)取代的化合物的斯托克斯位移小，半值宽度窄。邻位经烷基取代的苯基的效果特别优异。

根据图7，示出了作为式(i)所表示的化合物的BONf与BOnN的斯托克斯位移小。BONf与BOnN的ΔE(3，ST，Sh)均超过0.3eV而稍大，因此使用这些化合物作为第三成分的实施例1-67至实施例1-72处于E(1，T，Sh)＞E(2，T，Sh)＞E(3，T，Sh)的关系，另外，处于ΔE(3，ST，Sh)＞ΔE(2，ST，Sh)的关系。关于此种实施例1-67至实施例1-72，将第三成分的斯托克斯位移与元件特性的评价结果示于以下的表中。下表的结果显示出了斯托克斯位移越小，元件寿命(LT50)越长的倾向。因此，显示出了即便在处于E(1，T，Sh)＞E(2，T，Sh)＞E(3，T，Sh)的关系的情况下，若使用斯托克斯位移小的化合物作为第三成分，则元件特性也变得良好。

4.发光层形成用组合物

其次，为了更详细地说明本发明而示出本发明的发光层形成用组合物的具体例和其评价结果，但本发明并不限定于这些具体例。

＜实施例2-1至实施例2-32＞

通过将下表所示的第一成分、第二成分、第三成分和第四成分以表中记载的比率混合并搅拌，而制备发光层形成用组合物。表中，作为第四成分使用的Tol为甲苯，DHNp为十氢萘，3PxT为3-苯氧基甲苯，c6B为环己基苯，Anis为苯甲醚，Xyl为二甲苯(混合物)，1MNp为1-甲基萘，8B为正辛基苯，DPE为二苯基醚，4FAnis为4-氟苯甲醚。

[化188]

[化189]

关于所制备的各发光层形成用组合物，进行以下的评价。

(1)溶解性评价

为了评价作为喷墨涂布用墨水组合物的有用性，而确认各发光层形成用组合物的浑浊和沉淀并评价溶解性。将无浑浊和沉淀的发光层形成用组合物设为“好(OK)”，将发生了浑浊或沉淀的发光层形成用组合物设为“不好(NG)”。

(2)制膜性的评价

关于溶解性的评价中为“好”的发光层形成用组合物，利用下述程序评价旋涂成膜或喷墨印刷后获得的膜的制膜性。将制膜后膜有针孔或析出或不均的以“×”表示，将无针孔、化合物的析出和不均的以“○”表示，将无针孔、化合物的析出和不均且平滑性高(Ra＜5nm)的以“◎”表示。

(旋涂)

通过对厚度0.5mm、尺寸28mm×26mm的洁净的玻璃基板照射照射能量1000mJ/cm²(低压水银灯(254纳米))而进行UV-O₃处理。继而，在玻璃上滴加0.3mL～0.6mL的墨水组合物，进行旋涂(斜率、5秒→500rpm～5000rpm、10秒→斜率、5秒)。进而，在120℃的加热板上进行10分钟干燥。

(喷墨)

使用喷墨，喷出至100ppi的像素内，在100℃下进行干燥。

关于喷墨的喷出稳定性，在喷墨喷出刚开始后与连续运转24小时后分别进行评价。将喷出稳定性不良的设为“×”，将喷出稳定性良好的设为“○”，将喷出稳定性极其良好的设为“◎”。

评价结果如下表所示。再者，关于实施例2-27、实施例2-31、实施例2-32、实施例2-33，也一并记载了粘度与表面张力。

使用不具有硼原子的化合物R-BD2作为第三成分的比较例2-2中，溶解性差，无法进行之后的评价。另外，使用即便为具有硼原子的化合物但分子量大且未经取代的R-BD1的比较例2-1中，溶解性也差。另一方面，使用为具有硼原子的化合物且分子量小的未经取代的R-BD3或使用即便分子量大但也具有取代基的化合物的实施例2-1至实施例2-33中，溶解性、制膜性和喷墨喷出稳定性均良好。

5.使用发光层形成用组合物而制作的有机电致发光元件

其次，对涂布形成有机层而获得的有机电致发光元件进行说明。在形成发光层时，使用发光层形成用组合物。

XLP-101的合成

首先，依据日本专利特开2018-61028号公报中记载的方法，并通过下述反应合成作为高分子空穴传输化合物的XLP-101。可获得在M4的附近键结有M5或M6的共聚物，根据装入比推测各单元为40：10：50(摩尔比)。再者，下述式中，Bpin为频哪醇硼基。

[化190]

PEDOT：PSS溶液

使用市售的PEDOT：PSS溶液(克莱沃斯(Clevios)(TM)P VP AI4083，PEDOT：PSS的水分散液，贺利氏控股(Heraeus Holdings)公司制造)。

[化191]

OTPD溶液的制备

使OTPD(LT-N159，发光技术公司(Luminescence Technology Corp)公司制造)和IK-2(光阳离子聚合引发剂，桑亚普罗(Sanapro)公司制造)溶解于甲苯中，从而制备OTPD浓度为0.7质量％、IK-2浓度为0.007质量％的OTPD溶液。

[化192]

XLP-101溶液的制备

使XLP-101以0.6质量％的浓度溶解于二甲苯中，从而制备0.6质量％的XLP-101溶液。

PCz溶液的制备

使PCz(聚乙烯咔唑)溶解于二氯苯中，从而制备0.7质量％PCz溶液。

[化193]

＜实施例3-1＞

在蒸镀有厚度为150nm的ITO的玻璃基板上，旋涂PEDOT：PSS溶液，在200℃的加热板上煅烧1小时，由此制成膜厚40nm的PEDOT：PSS膜(空穴注入层)。继而，旋涂OTPD溶液，在80℃的加热板上干燥10分钟后，利用曝光机以曝光强度100mJ/cm²进行曝光，在100℃的加热板上煅烧1小时，由此制成不溶于溶液的膜厚30nm的OTPD膜(空穴传输层)。继而，旋涂实施例2-19中所制备的发光层形成用组合物，在120℃的加热板上煅烧1小时，由此制成膜厚20nm的发光层。

将所制作的多层膜固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，安装加入有2CzBN和BPy-TP2的钼制蒸镀用舟皿、加入有LiF的钼制蒸镀用舟皿、加入有铝的钨制蒸镀用舟皿。将真空槽减压至5×10^-4Pa为止，之后，对2CzBN进行加热，以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，从而形成电子传输层1。继而，对BPy-TP2进行加热，以膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层2。将形成电子传输层时的蒸镀速度设为1nm/秒。之后，对LiF进行加热，以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对铝进行加热，以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀而形成阴极。以所述方式获得有机电致发光元件。

＜实施例3-2＞

利用与实施例3-1相同的方法获得有机电致发光元件。再者，关于空穴传输层，旋涂XLP-101溶液，在200℃的加热板上煅烧1小时，由此制成膜厚30nm的膜。

＜实施例3-3＞

除了使用实施例2-2中制备的发光层形成用组合物来代替实施例2-19中制备的发光层形成用组合物以外，利用与实施例3-1相同的顺序制作有机电致发光元件。再者，关于空穴传输层，旋涂XLP-101溶液，在200℃的加热板上煅烧1小时，由此制成膜厚30nm的膜。

＜实施例3-4＞

除了使用实施例2-18中制备的发光层形成用组合物来代替实施例2-19中制备的发光层形成用组合物以外，利用与实施例3-1相同的顺序制作有机电致发光元件。再者，关于空穴传输层，旋涂XLP-101溶液，在200℃的加热板上煅烧1小时，由此制成膜厚30nm的膜。

＜比较例3-1＞

除了使用比较例2-2中制备的发光层形成用组合物来代替实施例2-18中制备的发光层形成用组合物以外，利用与实施例3-4相同的顺序制作有机电致发光元件。

＜实施例3-5＞

利用与实施例3-1相同的方法获得有机电致发光元件。再者，关于空穴传输层，旋涂PCz溶液，在120℃的加热板上煅烧1小时，由此制成膜厚30nm的膜。

确认了可使用本发明的发光层形成用组合物来制造有机电致发光元件。作为包含硼的化合物的R-BD3的溶解性优异，在使用湿式成膜法制作而成的有机电致发光元件中观察到发光，峰值波长为蓝色，半值宽度也小，色泽优异。另外，在将实施例3-2和实施例3-4比较时，使用了具有取代基的发射掺杂剂的元件的外部量子效率优异。

6.含有高分子化合物的组合物

本发明的发光层形成用组合物可包含高分子化合物或交联性的化合物。另外，本发明的有机电致发光元件可包含高分子化合物或交联性的化合物。

＜实施例4-1＞

可利用国际专利公开编号WO2019/004248中记载的方法合成包含以下的作为第一成分的主体与作为第三成分的具有硼原子的结构的高分子。

[化194]

所述聚合物是分子中含有第一成分和第三成分的聚合物。在加入作为第二成分的热活化型延迟荧光体时为本发明的发光层形成用组合物。

＜实施例4-2＞

可利用国际专利公开编号WO2019/004248中记载的方法合成包含以下的作为第一成分的主体与作为第二成分的热活化型延迟荧光体的结构的高分子。

[化195]

所述聚合物是分子中含有第一成分和第二成分的聚合物。在加入作为第三成分的具有硼原子的化合物时为本发明的发光层形成用组合物。

＜实施例4-3＞

可利用国际专利公开编号WO2019/004248中记载的方法合成包含以下的作为第一成分的主体、作为第二成分的热活化型延迟荧光体、以及作为第三成分的具有硼原子的结构的高分子。

[化196]

＜实施例4-4＞

可利用国际专利公开编号WO2019/004248中记载的方法合成包含以下的作为第一成分的主体与作为第三成分的具有硼原子的结构的高分子。在加入作为第二成分的热活化型延迟荧光体时为本发明的发光层形成用组合物。

[化197]

＜实施例4-5＞

可利用国际专利公开编号WO2019/004248中记载的方法合成包含以下的作为第一成分的主体与作为第三成分的具有硼原子的结构的高分子。在加入作为第二成分的热活化型延迟荧光体时为本发明的发光层形成用组合物。

[化198]

再者，聚合物中加入的第一成分、第二成分或第三成分可采用本发明中可用作第一成分、第二成分或第三成分的单分子。

符号的说明

100：有机电致发光元件

101：基板

102：阳极

103：空穴注入层

104：空穴传输层

105：发光层

106：电子传输层

107：电子注入层

108：阴极

Claims (42)

1.一种有机电致发光元件，具有发光层，所述发光层含有

作为第一成分的至少一种主体化合物、

作为第二成分的至少一种热活化型延迟荧光体、以及

作为第三成分的至少一种具有硼原子的化合物，

在将由所述第一成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(1，S，Sh)，将由所述第二成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(2，S，Sh)，将由所述第三成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(3，S，Sh)时，满足以下的关系式(1)，

所述第一成分可作为以所述主体化合物的两个氢原子脱离后的结构为重复单元的高分子化合物而含有，

所述第二成分可作为以所述热活化型延迟荧光体的两个氢原子脱离后的结构为重复单元的高分子化合物而含有，

所述第三成分可作为以所述具有硼原子的化合物的两个氢原子脱离后的结构为重复单元的高分子化合物而含有；

关系式(1)：E(1，S，Sh)≥E(2，S，Sh)≥E(3，S，Sh)。

2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，包含下述式(i)、式(ii)和式(iii)中的任一者所表示的化合物、以及具有多个下述式(i)所表示的结构的多聚体化合物中的至少一种作为所述第三成分；

[化1]

(所述式(i)中，

A环、B环和C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，

Y¹为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R和Ge-R的R为芳基或烷基，

X¹和X²分别独立地为O、N-R、＞CR₂、S或Se，所述N-R的R和＞CR₂的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的环烷基或烷基，另外，所述N-R的R可通过连结基或单键而与选自所述A环、B环和C环中的至少一种键结，而且

式(i)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代。)

[化2]

(所述式(ii)中，

A环、B环、C环和D环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，

Y为B(硼)，

X¹、X²、X³和X⁴分别独立地为＞O、＞N-R、＞CR₂、＞S或＞Se，所述＞N-R的R和＞CR₂的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的环烷基或可经取代的烷基，另外，所述＞N-R的R可通过连结基或单键而与选自所述A环、B环、C环和D环中的至少一种键结，

R¹和R²分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数3～12的环烷基、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)，

式(ii)所表示的化合物中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代。)

[化3]

(所述式(iii)中，

A环、B环和C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，

Y¹为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R和Ge-R的R为芳基或烷基，

X¹、X²和X³分别独立地为O、N-R、＞CR₂、S或Se，所述N-R的R和＞CR₂的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的环烷基或烷基，另外，所述N-R的R可通过连结基或单键而与选自所述A环、B环和C环中的至少一种键结，而且

式(iii)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代)。

3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，包含至少一种下述式(1)、式(2)、式(3)和式(4)中的任一者所表示的化合物作为所述第三成分；

[化4]

(所述式(1)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰和R¹¹分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，它们可进一步经芳基、杂芳基或烷基取代，另外，R¹～R³、R⁴～R⁷和R⁸～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环可经选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基和芳氧基中的至少一种取代，它们可进一步经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，

X¹和X²分别独立地为＞O、＞N-R或＞CR₂，所述＞N-R的R和＞CR₂的R为芳基、杂芳基、环烷基或烷基，它们可经选自芳基、杂芳基、环烷基和烷基中的至少一种取代，

其中，X¹和X²不会同时为＞CR₂，

而且，

式(1)所表示的化合物和结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代。)

[化5]

(所述式(2)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³和R¹⁴分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基，它们中的至少一个氢可经芳基、杂芳基或烷基取代，另外，R⁵～R⁷和R¹⁰～R¹²中的邻接的基彼此可键结并与b环或d环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基取代，它们中的至少一个氢可经芳基、杂芳基或烷基取代，

Y为B(硼)，

X¹、X²、X³和X⁴分别独立地为＞O、＞N-R或＞CR₂，所述＞N-R的R和＞CR₂的R为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数3～12的环烷基或碳数1～6的烷基，另外，所述＞N-R的R和＞CR₂的R可通过-O-、-S-、-C(-R)₂-或单键而与选自所述a环、b环、c环和d环中的至少一种键结，所述-C(-R)₂-的R为氢或碳数1～6的烷基，

其中，X¹、X²、X³和X⁴不会同时为＞CR₂，

而且，

式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代。)

[化6]

(所述式(3)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁹、R¹⁰和R¹¹分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，它们可进一步经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，另外，R¹～R³、R⁴～R⁶和R⁹～R¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环可经选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基和芳氧基中的至少一种取代，它们可进一步经选自芳基、杂芳基、环烷基和烷基中的至少一种取代，

X¹、X²和X³分别独立地为＞O、＞N-R或＞CR₂，所述＞N-R的R和＞CR₂的R为芳基、杂芳基、环烷基或烷基，它们可经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，

其中，X¹、X²和X³不会同时为＞CR₂，

而且，

式(3)所表示的化合物和结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代。)

[化7]

(所述式(4)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³和R¹⁴分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，它们可进一步经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，另外，R¹～R³、R⁴～R⁷、R⁸～R¹⁰和R¹¹～R¹⁴中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环、c环或d环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环可经选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基和芳氧基中的至少一种取代，它们可进一步经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，

X为＞O、＞N-R或＞CR₂，所述＞N-R的R和＞CR₂的R为芳基、杂芳基或烷基，它们可经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，

L为单键、＞CR₂、＞O、＞S或＞N-R，所述＞CR₂和＞N-R中的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基，它们可进一步经选自芳基、杂芳基和烷基中的至少一种取代，

其中，X和L不会同时为＞CR₂，

而且，

式(4)所表示的化合物和结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或氘取代)。

4.根据权利要求3所述的有机电致发光元件，包含至少一种所述式(1)、式(2)和式(4)中的任一者所表示的化合物作为所述第三成分，

所述式(1)中，X¹和X²分别独立地为＞O或＞N-R，

所述式(2)中，X¹、X²、X³和X⁴分别独立地为＞O或＞N-R，

所述式(4)中，X为＞O或＞N-R，L为单键。

5.根据权利要求3或4所述的有机电致发光元件，包含至少一种所述式(1)、式(2)、式(3)和式(4)中的任一者所表示的化合物作为所述第三成分，所述化合物中存在的构成环的原子经选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基和烷基取代硅烷基中的至少一种取代。

6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，包含至少一种所述式(2)所表示的化合物作为所述第三成分，所述化合物中存在的构成环的原子经选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基和烷基取代硅烷基中的至少一种取代，它们可进一步经选自芳基、杂芳基、环烷基和烷基中的至少一种取代。

7.根据权利要求1至6中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第三成分包含下述式所表示的部分结构；其中，所述部分结构中的氢分别独立地可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基取代，它们可进一步经选自芳基、杂芳基、环烷基和烷基中的至少一种取代；

[化8]

[化9]

[化10]

8.根据权利要求3至6中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述式(1)～式(4)中的任一者所表示的化合物包含以下记载的任一种部分结构；

[化11]

(所述部分结构式中，

Me表示甲基，tBu表示叔丁基，波浪线表示键结位置。

其中，所述部分结构式中的氢

分别独立地可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，所述芳基中的氢可进一步经芳基、杂芳基或烷基取代，所述杂芳基中的氢可进一步经芳基、杂芳基或烷基取代，所述二芳基氨基中的氢可进一步经芳基、杂芳基或烷基取代)。

9.根据权利要求3至8中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述式(1)～式(4)中的任一者所表示的化合物具有sp³碳、相对于硼原子键结于m位或p位的sp²碳原子、或者相对于硼在p位上进行取代的氮原子中的任一者。

10.根据权利要求3所述的有机电致发光元件，其中所述式(2)所表示的化合物为以下的化合物；

[化12]

11.根据权利要求4所述的有机电致发光元件，其中所述式(2)所表示的化合物为以下的化合物；

[化13]

12.根据权利要求1至11中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第一成分为具有选自咔唑和呋喃中的至少一种作为部分结构的化合物。

13.根据权利要求1至12中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第一成分含有至少一种下述式(H1)、式(H2)和式(H3)中的任一者所表示的化合物；

[化14]

(所述式(H1)、式(H2)和式(H3)中，L¹为碳数6～24的亚芳基、亚杂芳基、亚杂芳基亚芳基或亚芳基亚杂芳基亚芳基，

所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可经碳数1～6的烷基、氰基、卤素或氘取代)。

14.根据权利要求1至13中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第二成分具有选自咔唑、吩噁嗪、吖啶、三嗪、嘧啶、吡嗪、噻吨、苯甲腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、二苯基砜、三唑、噁二唑、噻二唑和二苯甲酮中的至少一种作为部分结构。

15.根据权利要求1至14中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第二成分含有至少一种下述式(AD1)、式(AD2)和式(AD3)中的任一者所表示的化合物；

[化15]

(所述式(AD1)、式(AD2)和式(AD3)中，

M分别独立地为单键、-O-、＞N-Ar或＞CAr₂，

J分别独立地为碳数6～18的亚芳基，所述亚芳基可经选自苯基、碳数1～6的烷基和碳数3～12的环烷基中的至少一种取代，

Q分别独立地为＝C(-H)-或＝N-，

Ar分别独立地为氢、碳数6～18的芳基、碳数6～18的杂芳基、碳数1～6的烷基或碳数3～12的环烷基，所述芳基和亚杂芳基中的至少一个氢可经苯基、碳数1～6的烷基或碳数3～12的环烷基取代，

m为1或2，

n为2～(6-m)的整数，

所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素或氘取代)。

16.根据权利要求1至14中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第二成分含有至少一种下述式(DAD1)所表示的化合物；

(D¹-L¹)n-A¹

(DAD1)

(所述式(DAD1)中，D¹为施体性基，L¹为单键或共轭连结基，A¹为受体性基，n为2以上且A¹可经取代的最大数以下的整数)。

17.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其中所述第二成分含有至少一种下述式(DAD2)所表示的化合物；

D²-L²-A²-L³-D³

(DAD2)

(所述式(DAD2)中，D²和D³分别独立地为施体性基，L²和L³分别独立地为单键或共轭连结基，A²为受体性基)。

18.根据权利要求17所述的有机电致发光元件，其中所述式(AD1)、式(AD2)和式(AD3)中，

M分别独立地为单键、-O-或＞N-Ar，

J分别独立地为亚苯基，所述亚苯基可经碳数1～4的烷基取代，

Q分别独立地为＝N-，

Ar分别独立地为氢或苯基，所述苯基可经苯基、碳数1～4的烷基取代，

m为1或2，

n是4～(6-m)的整数。

19.根据权利要求1至18中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第二成分的反向系间跨越速度为10⁵s^-1以上。

20.根据权利要求1至19中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第三成分的延迟荧光寿命为0.05μsec～40μsec。

21.根据权利要求1至19中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第三成分的延迟荧光寿命为0.05μsec～20μsec。

22.根据权利要求1至21中任一项所述的有机电致发光元件，其中根据所述第三成分的荧光光谱的峰顶和吸收光谱的峰顶的差所求出的斯托克斯位移为14nm以下。

23.根据权利要求1至21中任一项所述的有机电致发光元件，其中根据所述第三成分的荧光光谱的峰顶和吸收光谱的峰顶的差所求出的斯托克斯位移为10nm以下。

24.根据权利要求1至23中任一项所述的有机电致发光元件，其中在将由所述第二成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(2，S，Sh)，将由所述第二成分的磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(2，T，Sh)，将由所述第三成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(3，S，Sh)，将由所述第三成分的磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(3，T，Sh)时，根据它们所求出的单重态三重态能量差(ΔE(2，ST，Sh)和ΔE(3，ST，Sh))处于以下的关系；

ΔE(2，ST，Sh)＝E(2，S，Sh)-E(2，T，Sh)≤0.50eV

ΔE(3，ST，Sh)＝E(3，S，Sh)-E(3，T，Sh)≤0.20eV。

25.根据权利要求1至24中任一项所述的有机电致发光元件，其中在将由所述第二成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(2，S，Sh)，将由所述第二成分的磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(2，T，Sh)，将由所述第三成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(3，S，Sh)，将由所述第三成分的磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(3，T，Sh)时，根据它们所求出的单重态三重态能量差(ΔE(2，ST，Sh)和ΔE(3，ST，Sh))处于以下的关系；

ΔE(2，ST，Sh)＝E(2，S，Sh)-E(2，T，Sh)

ΔE(3，ST，Sh)＝E(3，S，Sh)-E(3，T，Sh)

ΔE(2，ST，Sh)≥ΔE(3，ST，Sh)。

26.根据权利要求1至25中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第二成分的单重态三重态能量差(ΔE(2，ST，Sh))处于以下的关系；

ΔE(2，ST，Sh)＝E(2，S，Sh)-E(2，T，Sh)≤0.30eV。

27.根据权利要求1至26中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第二成分的单重态三重态能量差(ΔE(2，ST，Sh))处于以下的关系；

ΔE(2，ST，Sh)＝E(2，S，Sh)-E(2，T，Sh)≤0.15eV。

28.根据权利要求1至27中任一项所述的有机电致发光元件，其中在将由所述第二成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(2，S，Sh)，将由所述第二成分的磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(2，T，Sh)，将由所述第三成分的荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发单重态能级设为E(3，S，Sh)，将由所述第三成分的磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰所求出的激发三重态能级设为E(3，T，Sh)时，它们处于以下的关系；

E(2，S，Sh)≥E(3，S，Sh)

E(2，T，Sh)≤E(3，T，Sh)。

29.根据权利要求1至28中任一项所述的有机电致发光元件，其中根据所述第三成分的荧光光谱的峰顶和吸收光谱的峰顶的差所求出的斯托克斯位移为10nm以下。

30.根据权利要求1至29中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述第三成分作为以所述具有硼原子的化合物的两个氢原子脱离后的基为重复单元的高分子化合物而含有。

31.根据权利要求30所述的有机电致发光元件，其中以所述具有硼原子的化合物的两个氢原子脱离后的基为重复单元的高分子化合物还具有所述主体化合物的两个氢原子脱离后的基作为重复单元。

32.根据权利要求30或31所述的有机电致发光元件，其中以所述具有硼原子的化合物的两个氢原子脱离后的基为重复单元的高分子化合物还具有所述延迟荧光体的两个氢原子脱离后的基作为重复单元。

33.一种显示装置，包括如权利要求1至32中任一项所述的有机电致发光元件。

34.一种照明装置，包括如权利要求1至32中任一项所述的有机电致发光元件。

35.一种发光层形成用组合物，用于涂布形成有机电致发光元件的发光层，且

除了如权利要求1至32中任一项所述的第一成分、第二成分和第三成分以外，包含至少一种有机溶剂作为第四成分(其中，所述第三成分并非为下述化合物)；

[化16]

36.根据权利要求35所述的发光层形成用组合物，其中所述第四成分中的至少一种有机溶剂的沸点为130℃～350℃。

37.根据权利要求35或36所述的发光层形成用组合物，其中所述第四成分包含对于作为所述第一成分、所述第二成分和所述第三成分的化合物的至少一种而言的良溶剂(GS)与不良溶剂(PS)，所述良溶剂(GS)的沸点(BP_GS)低于所述不良溶剂(PS)的沸点(BP_PS)。

38.根据权利要求35至37中任一项所述的发光层形成用组合物，其中所述第一成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.0998质量％～4.0质量％，

所述第二成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.0001质量％～2.0质量％，

所述第三成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为0.0001质量％～2.0质量％，

所述第四成分相对于发光层形成用组合物的总质量而为90.0质量％～99.9质量％。

39.一种有机电致发光元件，具有使用如权利要求35至38中任一项所述的发光层形成用组合物而形成的发光层。

40.一种化合物，其如权利要求2所述的式(ii)所表示的化合物中的至少一个氢由下述部分结构(B)、氯、溴或碘取代；

[化17]

(所述部分结构(B)中，R⁴⁰和R⁴¹为合计碳数2～10的可键结的烷基，波浪线部为与其他结构的键结部位)。

41.一种高分子化合物，包含选自含有从具有硼原子的化合物中脱离两个氢原子后的结构的重复单元、含有从热活化型延迟荧光体中脱离两个氢原子后的结构的重复单元、以及含有从主体化合物中脱离两个氢原子后的结构的重复单元中的至少两种重复单元。

42.一种高分子化合物，包含含有从具有硼原子的化合物中脱离两个氢原子后的结构的重复单元的至少一种、含有从热活化型延迟荧光体中脱离两个氢原子后的结构的重复单元的至少一种、以及含有从主体化合物中脱离两个氢原子后的结构的重复单元中的至少一种。

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