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CN113166176A - 化合物及包含其的有机发光元件 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光元件 Download PDF

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CN113166176A CN201980076088.6A CN201980076088A CN113166176A CN 113166176 A CN113166176 A CN 113166176A CN 201980076088 A CN201980076088 A CN 201980076088A CN 113166176 A CN113166176 A CN 113166176A
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Abstract

本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光元件
技术领域
本说明书主张于2018年12月26日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0169345号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是指利用有机半导体物质的发光器件，需要电极与有机半导体物质之间的空穴和/或电子的交流。有机发光器件根据工作原理可以大致分为如下两种。第一种是利用从外部的光源流入器件的光子，在有机物层中形成激子(exiton)，该激子分离成电子和空穴，该电子和空穴分别传递到不同的电极而作为电流源(电压源)使用的形态的发光器件。第二种是对2个以上的电极施加电压或电流，从而向与电极形成界面的有机半导体物质层注入空穴和/或电子，通过被注入的电子和空穴而工作的形态的发光器件。
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子抑制层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。已知这样的有机发光器件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度等特性。
在有机发光器件中用作有机物层的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子抑制物质、电子传输材料、电子注入材料等。根据发光颜色，发光材料有蓝色、绿色、红色的发光材料、以及为了实现更好的天然颜色而需要的黄色和橙色的发光材料。
另外，为了色纯度的增加和增加基于能量转移的发光效率，作为发光材料，可以使用主体/掺杂剂体系。其原理是将与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优异的掺杂剂少量混合于发光层时，在主体中生成的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。这时由于主体的波长移动至掺杂剂的波长范围，因此根据利用的掺杂剂的种类，可以得到所需波长的光。
为了充分发挥上述的有机发光器件具有的优异的特征，构成器件内有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子抑制物质、电子传输物质、电子注入物质等以稳定且有效的材料为后盾，因此持续要求开发新的材料。
发明内容
技术课题
在本说明书中记载了化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003072481490000021
在化学式1中，
X1和X2各自独立地为NR、O或S，
R1和R2各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Y1为O、S或S(＝O)，
R'为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a和b各自独立地为0至4的整数，
a和b各自独立地为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同，
x为1至3的整数，
y为0至2的整数，
x+y＝3。
另一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述的化合物。
发明效果
由本发明的化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。
在包含由本发明的化学式1表示的化合物来制造有机发光器件的情况下，可以得到具有高效率、低电压和长寿命特性的有机发光器件。
附图说明
图1图示了根据一实施方式的有机发光器件的结构。
图2图示了根据另一实施方式的有机发光器件的结构。
<符号说明>
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子阻挡层
8-1：第一电子传输层
8-2：第二电子传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘(-D)、卤素基团、腈基、硝基、羟基、硼基、烷氧基、烷基、环烷基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，硼基可以由-BYdYe的化学式表示，上述Yd和Ye可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述炔基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙炔基(ethynyl)、丙炔基(propynyl)、丁炔基(butynyl)、戊炔基(pentynyl)、己炔基(hexynyl)、庚炔基(heptynyl)、辛炔基(octynyl)、壬炔基(nonynyl)等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但并不限定于此。
本说明书中记载的烷基、烷氧基以及除此以外的包含烷基部分的取代基将直链或支链形态全部包括在内。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数为3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至39。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
Figure BDA0003072481490000064
基、芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以成为
Figure BDA0003072481490000061
等螺芴基；
Figure BDA0003072481490000062
(9,9-二甲基芴基)、以及
Figure BDA0003072481490000063
(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基。但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至36。作为杂环基的例子例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基等，但不仅限于此。
在本说明书中，杂芳基除了是芳香族以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
在本说明书中，亚杂芳基除了是2价的芳香族以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基，蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，芳氧基、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基中的烷基、芳基和杂芳基各自可以引用上述的烷基、芳基和杂芳基的说明。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等。
在本说明书中，“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，在与相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指烃环或杂环。
上述烃环可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，除了是上述2价基团以外，可以适用关于上述环烷基或芳基的说明。
上述杂环除了是2价以外，可以适用关于上述杂环基的说明。
根据本说明书的一实施方式，X1和X2各自独立地为NR、O或S。
根据本说明书的一实施方式，X1和X2彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，X1和X2为O。
根据本说明书的一实施方式，X1和X2为S。
根据本说明书的一实施方式，X1和X2各自独立地为NR。
根据本说明书的一实施方式，X1和X2各自独立地为NR，R为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，X1和X2各自独立地为NR，R为取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，X1和X2各自独立地为NR，R为取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
根据本说明书的一实施方式，X1和X2各自独立地为NR，R为取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据本说明书的一实施方式，X1和X2各自独立地为NR，R为取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据本说明书的一实施方式，R1和R2各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，R1和R2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，R1和R2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，R1和R2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，R1和R2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的碳原子数1至15的烷基、取代或未取代的碳原子数3至15的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，R为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，R为取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，R为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，R为取代或未取代的碳原子数1至15的烷基、取代或未取代的碳原子数3至15的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，Y1为O、S或S(＝O)。
根据本说明书的一实施方式，Y1为O。
根据本说明书的一实施方式，Y1为S。
根据本说明书的一实施方式，Y1为S(＝O)。
根据本说明书的一实施方式，R'为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，R'为取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，R'为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，R'为取代或未取代的碳原子数1至15的烷基、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，R'为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
根据本说明书的一实施方式，a和b各自独立地为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同，彼此相邻的基团可以结合而形成取代或未取代的环。即，在复数个R1或R2中，R1之间或者R2之间可以彼此结合而形成环，R1和R2也可以彼此结合而形成环。
根据本说明书的一实施方式，R1和R2各自独立地与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环时，可以形成直接键合、或者下述结构中的任一个环。
Figure BDA0003072481490000101
在上述结构中，
A1至A24各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a1至a11各自为0至4的整数，
a12为0至6的整数，
*表示取代的位置。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式2或3表示。
[化学式2]
Figure BDA0003072481490000111
[化学式3]
Figure BDA0003072481490000112
R3至R6各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
c和d各自独立地为0至4的整数，
e和f各自独立地为0至3的整数，
c至f为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
Y2为CR10R11、SiR12R13、NR14、O、S、P(＝O)R15、PR16、S(＝O)或S(＝O)2，
R10至R13各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R14至R16各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
X1、X2、Y1、R'、x和y与化学式1相同。
根据本说明书的一实施方式，R3至R6各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，R3至R6各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，R3至R6各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的碳原子数1至15的烷基、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，R3至R6各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基。
根据本说明书的一实施方式，R10至R13各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，R10至R13各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，R10至R13各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，R14至R16各自独立地为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，R14至R16各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据本说明书的一实施方式，c至f各自独立地为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同，彼此相邻的基团可以结合而形成取代或未取代的环。具体而言，在复数个R3、复数个R4、复数个R5或复数个R6中，R3之间、R4之间、R5之间或R6之间可以彼此结合而形成环。
根据本说明书的一实施方式，R3至R6各自独立地与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环时，可以形成直接键合、或者下述结构中的任一个环。
Figure BDA0003072481490000131
A1至A12和A20至A24各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a1至a11各自为0至4的整数，
a12为0至6的整数，
*表示取代的位置。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物中不包含萘的化合物具有ΔEst小于0.25eV的延迟荧光特性。
在一般的有机发光器件中，在单重态和三重态中生成的激子的数量以25:75(单重态：三重态)的比率生成，按照根据激子移动的发光形态，可以分为荧光发光、磷光发光和热活化延迟荧光发光。上述热活化延迟荧光表示利用了发生从三重激发态向单重激发态的反向系间窜越(Reverse Intersystem Crossing(RISC))的现象的现象，这也称为热激活延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence)(TADF)。利用这样的热活化延迟荧光时，在利用电致激发的荧光发光中，理论上能够实现与磷光发光同等的100％的内部量子效率。
为了表现热活化延迟荧光，需要在室温或发光器件中的发光层温度下，引起从基于电致激发而产生的75％的三重态激子到单重态激子的反向系间窜越。此外，基于反向系间窜越而产生的单重态激子通过与利用直接激发而产生的25％的单重态激子一样地发出荧光，从而理论上能够实现上述的100％的内部量子效率。为了引起如上所述的反向系间窜越，要求最低单重激发态能级(S1)与最低三重激发态能级(T1)之差的绝对值(ΔEst)小。
由上述化学式1表示的化合物中不包含萘的物质通过具有βEst小于0.25eV的延迟荧光特性，通常情况下，三重激发态(excited state)的激子向单重激发态(excitedstate)反向系间窜越并将其能量传递至掺杂剂，从而可以实现具有高效率的有机发光器件。此外，与甲氧基(电子供体)不同，由于电子拉动效果和正四面体结构(Tetrahedralstructure)，半宽度进一步减小，同时增加物质与物质之间的距离而不产生堆叠(stacking)，从而可以抑制三重极化子猝灭(Triplet-polaron quenching)而增加效率，通过调节(tuning)需要的波长，形成刚性结构(Rigid form)，从而可以提高物质的稳定性。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由下述化合物中的任一个表示。
Figure BDA0003072481490000151
Figure BDA0003072481490000161
Figure BDA0003072481490000171
Figure BDA0003072481490000181
Figure BDA0003072481490000191
Figure BDA0003072481490000201
Figure BDA0003072481490000211
Figure BDA0003072481490000221
Figure BDA0003072481490000231
Figure BDA0003072481490000241
Figure BDA0003072481490000251
Figure BDA0003072481490000261
Figure BDA0003072481490000271
Figure BDA0003072481490000281
Figure BDA0003072481490000291
Figure BDA0003072481490000301
Figure BDA0003072481490000311
Figure BDA0003072481490000321
Figure BDA0003072481490000331
Figure BDA0003072481490000341
Figure BDA0003072481490000351
Figure BDA0003072481490000361
Figure BDA0003072481490000371
Figure BDA0003072481490000381
Figure BDA0003072481490000391
Figure BDA0003072481490000401
Figure BDA0003072481490000411
Figure BDA0003072481490000421
Figure BDA0003072481490000431
Figure BDA0003072481490000441
Figure BDA0003072481490000451
Figure BDA0003072481490000461
Figure BDA0003072481490000471
Figure BDA0003072481490000481
Figure BDA0003072481490000491
Figure BDA0003072481490000501
Figure BDA0003072481490000511
Figure BDA0003072481490000521
Figure BDA0003072481490000531
Figure BDA0003072481490000541
在本说明书中，通过如上所述在核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本说明书中通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而还可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，根据本说明书的有机发光器件，其特征在于，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上面提到的化合物。
本说明书的有机发光器件利用上述的由化学式1表示的化合物而形成1层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
在制造形成有包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层的有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及同时进行电子传输和注入的层中的1层以上作为有机物层的结构。但是，本说明书的有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少数量或更多数量的有机物层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子阻挡层、空穴注入层或空穴传输层，上述电子阻挡层、空穴注入层或空穴传输层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴阻挡层、电子注入层或电子传输层，上述空穴阻挡层、电子注入层或电子传输层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的另一有机发光器件中，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层可以包含含有由上述化学式1表示的化合物的掺杂剂和主体。这时，在上述发光层内，主体和掺杂剂的重量比为90:10以上、91:9以上、92:8以上、93:7以上、94:6以上、95:5以上、96:4以上、97:3以上、或者98:2以上，可以为99.9:0.1以下、99.8:0.2以下、99.7:0.3以下、99.6:0.4以下、99.5:0.5以下、99.4:0.6以下、99.3:0.7以下、99.2:0.8以下、99.1:0.9以下、或者99:1以下。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层还包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的1层或2层以上。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
例如，上述有机发光器件可以具有如下所示的层叠结构，但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(12)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(15)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/第一电子传输层/第二电子传输层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/同时进行电子注入和电子传输的层/阴极
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
在图1中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
在图2中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、第一电子传输层8-1、第二电子传输层8-2和阴极4的有机发光器件的结构。
例如，根据本说明书的有机发光器件可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行电子注入和电子传输的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子注入和电子传输的层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法等方法制造成更少数量的层。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为在本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的移动而驱动电压上升的优点。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述空穴传输层与发光层之间可以具备有电子阻挡层。上述电子阻挡层可以使用该技术领域中已知的材料。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物和由下述化学式H表示的化合物。
[化学式H]
Figure BDA0003072481490000581
在上述化学式H中，
L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R21至R27彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a为0或1。
在本说明书的一实施方式中，a为0时，-L23-Ar23的位置连接有氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；取代或未取代的C6-C30的亚芳基；或者取代或未取代的包含N、O或S的C2-C30的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；C6-C30的亚芳基；或者包含N、O或S的C2-C30的亚杂芳基，上述亚芳基或亚杂芳基被C1-C10的烷基、C6-C30的芳基或C2-C30的杂芳基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的2价的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的C6-C30的芳基、或者取代或未取代的C2-C30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的C6-C30的芳基、或者被氘取代或未取代的C2-C30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的单环至四环的芳基、或者取代或未取代的单环至四环的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的单环至四环的芳基、或者被氘取代或未取代的单环至四环的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21和Ar22彼此不同。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为取代或未取代的芳基，Ar22为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为取代或未取代的芳基，Ar22为取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为被氘取代或未取代的芳基，Ar22为被氘取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为被氘取代或未取代的芳基，Ar22为被氘取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，R21至R27彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R21至R27为氢。
在本说明书的一实施方式中，R21至R27为氘。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式H由下述化学式H01或H02表示。
[化学式H01]
Figure BDA0003072481490000601
[化学式H02]
Figure BDA0003072481490000611
在上述化学式H01和H02中，
L21至L23和Ar21至Ar23的定义与化学式H中的定义相同，D是指氘，k1为0至8，k2为0至7的整数。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式H表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0003072481490000621
Figure BDA0003072481490000631
Figure BDA0003072481490000641
Figure BDA0003072481490000651
Figure BDA0003072481490000661
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，包含由上述化学式H表示的化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一实施方式中，以由上述化学式H表示的化合物的重量100重量份为基准，由上述化学式1表示的化合物的含量为0.01重量份至30重量份、0.1重量份至20重量份、或0.5重量份至10重量份。
由上述化学式H表示的化合物可以在有机物层(具体为发光层)中包含1种，也可以包含2种以上。具体而言，由上述化学式H表示的第一主体和由上述化学式H表示的第二主体可以包含在有机物层中。
由上述化学式H表示的第一主体和由上述化学式H表示的第二主体的重量比为95:5至5:95，更优选为30:70至70:30。
在本说明书的一实施方式中，上述第一主体和第二主体彼此不同。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含1种或2种以上由上述化学式H表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式H表示的化合物的发光层呈蓝色。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件包括2层以上的发光层，上述2层以上的发光层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式H表示的化合物。包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式H表示的化合物的发光层呈蓝色，不包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式H表示的化合物的发光层可以包含该领域已知的蓝色、红色或绿色发光化合物。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1至50nm。当电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的移动而驱动电压升高的优点。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003072481490000671
唑、
Figure BDA0003072481490000672
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，一般可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
Figure BDA0003072481490000683
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，通过实施例对本说明书更详细地进行说明。但是，下面的实施例只用于例示本说明书，不用于限定本说明书。
[合成例1]化合物1的合成
1)中间体1-1的合成
Figure BDA0003072481490000681
在氮气氛下，将26.7g的二([1,1'-联苯]-4-基)胺、20g的2-溴-1,3-二碘-5-(三氟甲氧基)苯、16.0g的叔丁醇钠和0.2g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到300ml的甲苯中后，回流搅拌4小时。反应结束后进行萃取，然后，用乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体1-1(25g，收率70％)。MS[M+H]+＝879。
2)化合物1的合成
Figure BDA0003072481490000682
在氮气氛下，将25g的中间体1-1加入到400ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加17.0ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加4.0ml的三溴化硼，加热至100℃并搅拌6小时。将温度降低至0℃后，投入22ml的二异丙基乙胺，结束反应后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物1(8.0g，收率35％)。MS[M+H]+＝808。
[合成例2]化合物2的合成
1)中间体2-1的合成
Figure BDA0003072481490000691
在氮气氛下，在中间体1-1的合成法中，使用27.6g的双([1,1'-联苯]-4-基-2',3',4',5',6'-d5)胺代替26.7g的二([1,1'-联苯]-4-基)胺，通过相同的方法进行反应。然后，用乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体2-1(24.7g，收率68％)。MS[M+H]+＝899。
2)化合物2的合成
Figure BDA0003072481490000692
在氮气氛下，将24g的中间体2-1加入到400ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加16.0ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加3.8ml的三溴化硼，加热至100℃并搅拌6小时。将温度降低至0℃后，投入21ml的二异丙基乙胺，结束反应后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物2(7.6g，收率34％)。MS[M+H]+＝828。
[合成例3]化合物3的合成
1)中间体3-1的合成
Figure BDA0003072481490000701
在氮气氛下，在中间体1-1的合成法中，使用20g的(4-溴-3,5-二碘苯基)(三氟甲基)硫代替20g的2-溴-1,3-二碘-5-(三氟甲氧基)苯，通过相同的方法进行反应。用乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体3-1(26.0g，收率74％)。MS[M+H]+＝895。
2)化合物3的合成
Figure BDA0003072481490000702
在氮气氛下，将25g的中间体3-1加入到400ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加16.7ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加4.0ml的三溴化硼，加热至100℃并搅拌6小时。将温度降低至0℃后，投入21.8ml的二异丙基乙胺，反应结束后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物3(7.2g，收率31％)。MS[M+H]+＝824。
[合成例4]化合物4的合成
1)中间体4-1的合成
Figure BDA0003072481490000711
在氮气氛下，在中间体1-1的合成法中，使用26.7g的双([1,1'-联苯]-4-基-2',3',4',5',6'-d5)胺和20g的(4-溴-3,5-二碘苯基)(三氟甲基)硫代替26.7g的二([1,1'-联苯]-4-基)胺和20g的2-溴-1,3-二碘-5-(三氟甲氧基)苯，通过相同的方法进行反应。用乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体4-1(25.3g，收率70％)。MS[M+H]+＝916。
2)化合物4的合成
Figure BDA0003072481490000712
在氮气氛下，将25g的中间体4-1加入到400ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加16.4ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加3.9ml的三溴化硼，加热至100℃并搅拌6小时。将温度降低至0℃后，投入22ml的二异丙基乙胺，反应结束后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物4(7.4g，收率32％)。MS[M+H]+＝844。
[合成例5]化合物5的合成
1)中间体5-1的合成
Figure BDA0003072481490000721
在氮气氛下，在中间体1-1的合成法中，使用24.3g的N-(4-(叔丁基)苯基)-[1,1'-联苯基]-2-胺代替26.7g的二([1,1'-联苯]-4-基)胺，通过相同的方法进行反应。用乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体5-1(24.2g，收率73％)。MS[M+H]+＝839。
2)化合物5的合成
Figure BDA0003072481490000722
在氮气氛下，将24g的中间体5-1加入到400ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加17.2ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加4.1ml的三溴化硼，加热至100℃并搅拌6小时。将温度降低至0℃后，投入22.4ml的二异丙基乙胺，结束反应后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物5(7.1g，收率32％)。MS[M+H]+＝768。
[合成例6]化合物6的合成
1)中间体6-1的合成
Figure BDA0003072481490000731
在氮气氛下，在中间体1-1的合成法中，使用24.3g的N-(4-(叔丁基)苯基)-[1,1'-联苯基]-2-胺和20g的(4-溴-3,5-二碘苯基)(三氟甲基)硫代替26.7g的二([1,1'-联苯]-4-基)胺和20g的2-溴-1,3-二碘-5-(三氟甲氧基)苯，通过相同的方法进行反应。反应结束后进行萃取，然后，用乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体6-1(23.9g，收率71％)。MS[M+H]+＝855。
2)化合物6的合成
Figure BDA0003072481490000732
在氮气氛下，将23g的中间体6-1加入到400ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加16.1ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加3.8ml的三溴化硼，加热至100℃并搅拌6小时。将温度降低至0℃后，投入21.1ml的二异丙基乙胺，结束反应后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物6(7.0g，收率33％)。MS[M+H]+＝784。
[合成例7]化合物7的合成
1)中间体7-1的合成
Figure BDA0003072481490000741
在氮气氛下，在中间体1-1的合成法中，使用20g的2-溴-5-(二氟(苯基)甲氧基)-1,3-二碘苯代替20g的2-溴-1,3-二碘-5-(三氟甲氧基)苯，通过相同的方法进行反应。反应结束后进行萃取，然后，用乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体7-1(24g，收率70％)。MS[M+H]+＝937。
2)化合物7的合成
Figure BDA0003072481490000742
在氮气氛下，将24g的中间体7-1加入到400ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加15.3ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加3.6ml的三溴化硼，加热至100℃并搅拌6小时。将温度降低至0℃后，投入20.1ml的二异丙基乙胺，反应结束后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物7(6.4g，收率29％)。MS[M+H]+＝866。
[合成例8]化合物8的合成
1)中间体8-1的合成
Figure BDA0003072481490000751
在氮气氛下，在中间体1-1的合成法中，使用25.3的双(4'-甲基-[1,1'-联苯]-4-基)胺和20g的(4-溴-3,5-二碘苯基)(二氟(苯基)甲基)硫代替26.7g的二([1,1'-联苯]-4-基)胺和20g的2-溴-1,3-二碘-5-(三氟甲氧基)苯，通过相同的方法进行反应。反应结束后进行萃取，然后，用乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体8-1(22g，收率62％)。MS[M+H]+＝1010。
2)化合物8的合成
Figure BDA0003072481490000752
在氮气氛下，将22g的中间体8-1加入到400ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加14.3ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加3.4ml的三溴化硼，加热至100℃并搅拌6小时。将温度降低至0℃后，投入18.6ml的二异丙基乙胺，反应结束后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物8(6.4g，收率29％)。MS[M+H]+＝938。
[合成例9]化合物9的合成
1)中间体9-1的合成
Figure BDA0003072481490000761
在氮气氛下，在中间体1-1的合成法中，使用23.1g的N-(萘-1-基)金刚烷-1-胺代替26.7g的二([1,1'-联苯]-4-基)胺，通过相同的方法进行反应。反应结束后进行萃取，然后，用乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体9-1(23.8g，收率74％)。MS[M+H]+＝791。
2)化合物9的合成
Figure BDA0003072481490000762
在氮气氛下，将23g的中间体9-1加入到400ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加17.4ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加4.1ml的三溴化硼，加热至100℃并搅拌6小时。将温度降低至0℃后，投入22.8ml的二异丙基乙胺，反应结束后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物9(6.8g，收率32％)。MS[M+H]+＝720。
[合成例10]化合物10的合成
1)中间体10-1的合成
Figure BDA0003072481490000763
在氮气氛下，在中间体1-1的合成法中，使用33.4g的双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺代替26.7g的二([1,1'-联苯]-4-基)胺，通过相同的方法进行反应。反应结束后进行萃取，然后，用乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体10-1(25.5g，收率60％)。MS[M+H]+＝1040。
2)化合物10的合成
Figure BDA0003072481490000771
在氮气氛下，将25g的中间体10-1加入到500ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加14.4ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加3.4ml的三溴化硼，加热至100℃并搅拌6小时。将温度降低至0℃后，投入18.8ml的二异丙基乙胺，反应结束后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物10(7.2g，收率31％)。MS[M+H]+＝968。
[合成例11]化合物11的合成
1)中间体11-1的合成
Figure BDA0003072481490000772
在氮气氛下，将50g的5,5'-(丙烷-2,2-二基)双(3-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)苯胺)、20g的1,2-二溴-3-碘-5-(三氟甲氧基)苯、36.9g的叔丁醇钠和0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯后，回流搅拌12小时。反应结束后进行萃取，然后，用乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体11-1(14g，收率20％)。MS[M+H]+＝839。
2)化合物11的合成
Figure BDA0003072481490000781
在氮气氛下，将14g的中间体11-1加入到200ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加23.8ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加5.1ml的三溴化硼，加热至70℃后，搅拌6小时。将温度降低至0℃后，投入24ml的二异丙基乙胺，反应结束后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物11(2.0g，收率9％)。MS[M+H]+＝768。
[合成例12]化合物12的合成
1)中间体12-1的合成
Figure BDA0003072481490000782
在氮气氛下，将50g的5,5'-氧基双(3-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)苯胺)、20g的1,2-二溴-3-碘-5-(三氟甲氧基)苯、38.6g的叔丁醇钠和0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后，回流搅拌12小时。反应结束后进行萃取，然后，用乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体12-1(14.5g，收率21％)。MS[M+H]+＝813。
2)化合物12的合成
Figure BDA0003072481490000783
在氮气氛下，将14g的中间体12-1加入到200ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加24.6ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加5.3ml的三溴化硼，加热至70℃并搅拌6小时。将温度降低至0℃后，投入24ml的二异丙基乙胺，反应结束后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物12(2.3g，收率10％)。MS[M+H]+＝742。
[合成例13]化合物13的合成
1)中间体13-1的合成
Figure BDA0003072481490000791
在氮气氛下，在中间体11-1的合成法中，使用50g的5,5＇-硫代双(3-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)苯胺)代替50g的5,5'-(丙烷-2,2-二基)双(3-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)苯胺)，通过相同的方法进行反应。反应结束后进行萃取，然后，用乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体13-1(14.3g，收率20％)。MS[M+H]+＝829。
2)化合物13的合成
Figure BDA0003072481490000792
在氮气氛下，将14g的中间体13-1加入到200ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加24.1ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加5.2ml的三溴化硼，加热至70℃并搅拌6小时。将温度降低至0℃后，投入24ml的二异丙基乙胺，反应结束后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物13(2.1g，收率9％)。MS[M+H]+＝756。
[合成例14]化合物14的合成
1)中间体14-1的合成
Figure BDA0003072481490000801
在氮气氛下，在中间体11-1的合成法中，使用50g的5,5'-(二苯基硅烷二基)双(3-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)苯胺)代替50g的5,5'-(丙烷-2,2-二基)双(3-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)苯胺)，通过相同的方法进行反应。反应结束后进行萃取，然后，用乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体14-1(14.0g，收率21％)。MS[M+H]+＝980。
2)化合物14的合成
Figure BDA0003072481490000802
在氮气氛下，将14g的中间体14-1加入到200ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加20.4ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加4.4ml的三溴化硼，加热至70℃并搅拌6小时。将温度降低至0℃后，投入20ml的二异丙基乙胺，反应结束后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物14(1.8g，收率8％)。MS[M+H]+＝909。
[合成例15]化合物15的合成
1)中间体15-1的合成
Figure BDA0003072481490000803
在氮气氛下，在中间体11-1的合成法中，使用50g的N,N'-((二苯基亚甲基)双(5-(叔丁基)-3,1-亚苯基))双(金刚烷-1-胺)代替50g的5,5'-(丙烷-2,2-二基)双(3-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)苯胺)，通过相同的方法进行反应。反应结束后进行萃取，然后，用乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体15-1(14.6g，收率22％)。MS[M+H]+＝968。
2)化合物15的合成
Figure BDA0003072481490000811
在氮气氛下，将14g的中间体15-1加入到200ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加20.7ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加4.4ml的三溴化硼，加热至70℃并搅拌6小时。然后，将温度降低至0℃后，投入20ml的二异丙基乙胺，反应结束后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物15(2.3g，收率10％)。MS[M+H]+＝896。
[合成例16]化合物16的合成
1)中间体16-1的合成
Figure BDA0003072481490000812
在氮气氛下，在中间体11-1的合成法中，使用50g的N,N'-((二苯基硅烷二基)双(5-(叔丁基)-3,1-亚苯基))双(金刚烷-1-胺)代替50g的5,5'-(丙烷-2,2-二基)双(3-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)苯胺)，通过相同的方法进行反应。反应结束后进行萃取，然后，通过乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体16-1(14.8g，收率22％)。MS[M+H]+＝984。
2)化合物16的合成
Figure BDA0003072481490000821
在氮气氛下，将14g的中间体16-1加入到200ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加20.3ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加4.4ml的三溴化硼，加热至70℃并搅拌6小时。将温度降低至0℃后，投入20ml的二异丙基乙胺，反应结束后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物16(1.9g，收率8％)。MS[M+H]+＝913。
[合成例17]化合物17的合成
1)中间体17-1的合成
Figure BDA0003072481490000822
在氮气氛下，将50g的N,N'-((二苯基硅烷)双(5-(叔丁基)-3,1-亚苯基))双(金刚烷-1-胺)、35g的1,2-二溴-5-(二氟(苯基)甲氧基)-3-碘苯、19.7g的叔丁醇钠和0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯后，回流搅拌12小时。反应结束后进行萃取，然后，用乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体17-1(14.1g，收率20％)。MS[M+H]+＝1042。
2)化合物17的合成
Figure BDA0003072481490000831
在氮气氛下，将14g的中间体17-1加入到200ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加19.2ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加4.1ml的三溴化硼，加热至70℃并搅拌6小时。将温度降低至0℃后，投入19ml的二异丙基乙胺，反应结束后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物17(2.5g，收率11％)。MS[M+H]+＝971。
[合成例18]化合物18的合成
1)中间体18-1的合成
Figure BDA0003072481490000832
在氮气氛下，将50g的N,N'-((二苯基硅烷)双(5-(叔丁基)-3,1-亚苯基))双(金刚烷-1-胺)、36g的(3,4-二溴-5-碘苯基)(二氟(苯基)甲基)硫、19.7g的叔丁醇钠和0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯后，回流搅拌12小时。反应结束后进行萃取，然后，用乙酸乙酯:己烷柱进行纯化后，通过重结晶而获得了中间体18-1(14.9g，收率21％)。MS[M+H]+＝1054。
2)化合物18的合成
Figure BDA0003072481490000841
在氮气氛下，将14g的中间体18-1加入到200ml的甲苯中，降至0℃后，缓慢滴加19.0ml的正丁基锂(1.6M)。1小时后，滴加4.1ml的三溴化硼，加热至70℃并搅拌6小时。将温度降低至0℃后，投入19ml的二异丙基乙胺，反应结束后进行萃取，然后，通过重结晶而获得了化合物18(2.8g，收率12％)。MS[M+H]+＝983。
Figure BDA0003072481490000842
Figure BDA0003072481490000851
<实验例1>有机发光器件制作
实施例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure BDA0003072481490000855
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在如上所述准备的ITO透明电极上，将下述化学式[HAT]以
Figure BDA0003072481490000852
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将下述化学式[NPB]以
Figure BDA0003072481490000853
的厚度进行真空蒸镀而形成了空穴传输层。在上述空穴传输层上，将下述化学式[HT-A]以
Figure BDA0003072481490000854
的厚度进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。接着，在上述电子阻挡层上，将相对于发光层总重量为2wt％的作为蓝色发光掺杂剂的化合物1和相对于发光层总重量为98wt％的作为主体的2-(10-苯基蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃[BH]以
Figure BDA0003072481490000861
的厚度进行真空蒸镀而形成了发光层。在上述发光层上，将[TPBI]和下述化学式[LiQ]以1:1的重量比进行真空蒸镀，并以
Figure BDA0003072481490000862
的厚度形成了第一电子传输层。在上述第一电子传输层上，将[LiF]进行真空蒸镀并以
Figure BDA0003072481490000863
的厚度形成了第二电子传输层。在上述第二电子传输层上，以
Figure BDA0003072481490000864
的厚度将铝进行蒸镀而形成阴极。在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA0003072481490000865
第二电子传输层的氟化锂维持
Figure BDA0003072481490000866
的蒸镀速度，阴极的铝维持
Figure BDA0003072481490000867
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持5×10-8～1×10-7托，从而制作了有机发光器件。
Figure BDA0003072481490000868
[实施例2至18和比较例1]
作为发光层掺杂剂物质，使用下述表1中记载的掺杂剂化合物代替上述实施例1的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
Figure BDA0003072481490000871
对上述的实施例1至18和比较例1中制造的有机发光器件测定了10mA/cm2的电流密度下的效率、寿命和电压，将其结果示于下述表1。
[表1]
Figure BDA0003072481490000881
如上述表1所示，使用了具有化学式1的结构的化合物的实施例1至18的器件与比较例1的器件相比，具有低电压、高效率和长寿命特性。其通过在硼(Boron)的对(Para)位取代有电子受体物质，从而物质的极性变强而显示电荷转移特性，与提高效率的特征一同，同时通过取代有在结构上具有正四面体结构(tetrahedral structure)的物质，从而显示出物质的取向(orientation)特性增加而效率增加。此外，电子注入特性变强，因此显示驱动电压减小的特性。在寿命或电子、空穴的平衡(balance)方面，显示更加稳定的效果，从而显示增加的状态。

Claims (10)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0003072481480000011
在化学式1中，
X1和X2各自独立地为NR、O或S，
R1和R2各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者任选地与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Y1为O、S或S(＝O)，
R′为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a和b各自独立地为0至4的整数，
a和b各自独立地为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同，
x为1至3的整数，
y为0至2的整数，
x+y＝3。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，X1和X2各自独立地为NR，
R为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2或3表示：
化学式2
Figure FDA0003072481480000021
化学式3
Figure FDA0003072481480000022
在化学式2和3中，
R3至R6各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
c和d各自独立地为0至4的整数，
e和f各自独立地为0至3的整数，
c至f为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
Y2为CR10R11、SiR12R13、NR14、O、S、P(＝O)R15、PR16、S(＝O)或S(＝O)2，
R10至R13各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者任选地与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R14至R16各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
X1、X2、Y1、R′、x和y与化学式1中相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1和R2各自独立地与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环时，形成直接键合、或者下述结构中的任一个环：
Figure FDA0003072481480000031
在所述结构中，
A1至A24各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a1至a11各自为0至4的整数，
a12为0至6的整数，以及
*表示取代的位置。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化合物中的任一个表示：
Figure FDA0003072481480000041
Figure FDA0003072481480000051
Figure FDA0003072481480000061
Figure FDA0003072481480000071
Figure FDA0003072481480000081
Figure FDA0003072481480000091
Figure FDA0003072481480000101
Figure FDA0003072481480000111
Figure FDA0003072481480000121
Figure FDA0003072481480000131
Figure FDA0003072481480000141
Figure FDA0003072481480000151
Figure FDA0003072481480000161
Figure FDA0003072481480000171
Figure FDA0003072481480000181
Figure FDA0003072481480000191
Figure FDA0003072481480000201
Figure FDA0003072481480000211
Figure FDA0003072481480000221
Figure FDA0003072481480000231
Figure FDA0003072481480000241
Figure FDA0003072481480000251
Figure FDA0003072481480000261
Figure FDA0003072481480000271
Figure FDA0003072481480000281
Figure FDA0003072481480000291
Figure FDA0003072481480000301
Figure FDA0003072481480000311
Figure FDA0003072481480000321
Figure FDA0003072481480000331
Figure FDA0003072481480000341
Figure FDA0003072481480000351
Figure FDA0003072481480000361
Figure FDA0003072481480000371
Figure FDA0003072481480000381
Figure FDA0003072481480000391
Figure FDA0003072481480000401
Figure FDA0003072481480000411
Figure FDA0003072481480000421
Figure FDA0003072481480000431
6.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，其中所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴传输层或空穴注入层，并且所述空穴传输层或所述空穴注入层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
10.根据权利要去6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的掺杂剂。
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