[go: up one dir, main page]

CN112898162A - 一种氢化柠檬基叔胺的合成方法 - Google Patents

一种氢化柠檬基叔胺的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112898162A
CN112898162A CN202110089406.1A CN202110089406A CN112898162A CN 112898162 A CN112898162 A CN 112898162A CN 202110089406 A CN202110089406 A CN 202110089406A CN 112898162 A CN112898162 A CN 112898162A
Authority
CN
China
Prior art keywords
tertiary amine
hydrogenated
bromide
dialkyl
citronyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202110089406.1A
Other languages
English (en)
Inventor
王宗德
彭云
昌家宇
肖转泉
范国荣
廖圣良
贺璐
罗海
杨宇玲
张骥
陈尚钘
王鹏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangxi Agricultural University
Original Assignee
Jiangxi Agricultural University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangxi Agricultural University filed Critical Jiangxi Agricultural University
Priority to CN202110089406.1A priority Critical patent/CN112898162A/zh
Publication of CN112898162A publication Critical patent/CN112898162A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/08—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种氢化柠檬基叔胺的合成方法，合成原料包括香茅醇和四氢香叶醇，以香茅醇和四氢香叶醇的溴代产物香茅基溴和四氢香叶基溴为原料，分别与二甲胺、二乙胺、二正丙胺、吗啉在有机溶剂中于水热合成反应釜中110℃~135℃加热24~72h，经冷却、过滤、蒸馏，得到4种二氢柠檬基叔胺和4种四氢柠檬基叔胺，均为无色液体，GC纯度95%以上。本发明是进一步合成含氢化柠檬基的季铵盐类化合物的重要中间体。

Description

一种氢化柠檬基叔胺的合成方法
技术领域
本发明属于天然产物化学合成技术领域，具体涉及一种氢化柠檬基叔胺的合成方法。
背景技术
山苍子，别名山鸡椒，樟科樟属植物，其根、茎、叶和果实均可入药，其果实可通过水蒸气蒸馏得到山苍子油，主要成分为柠檬醛（两种异构体：橙花醛与香叶醛），油中柠檬醛含量占70%左右，本身可以香原料，用于配制香精。在化工方面，柠檬醛是制备β-紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、维生素A的原料，分别用于香料和医药行业。在我国，山苍子树主要分布于长江以南各省的低山区和丘陵地带。由于农村经济的发展，人工种植山苍子林面积越来越增加，山苍子果实和山苍子油的产量也越发增加。
为了充分利用山苍子油，扩大柠檬醛的深加工范围，提高其经济价值；结合对松节油的主要成分β-蒎烯在合成多个系列季铵盐类化合物及其在抗菌应用方面所取得的成绩与经验，本专利研究并公开了一种氢化柠檬基季铵盐合成过程中的必需中间体氢化柠檬基叔胺类化合物的合成方法。
柠檬醛（两种异构体）经催化剂控制氢化可转变成香茅醛、香茅醛再还原得香茅醇，再经溴代可合成得香茅基溴；柠檬醛经完全氢化，得到的是3,7-二甲基-1-辛醇（四氢香叶醇），经溴代可合成四氢香叶基溴。香茅基溴与四氢香叶基溴是合成氢化柠檬基叔胺类化合物的主要原料。
目前，未见有所述的4种二氢柠檬基叔胺和4种四氢柠檬基叔胺类化合物的合成方法的报道，因此，本专利探究了该8种氢化柠檬基叔胺化合物的合成方法。
发明内容
本发明提出了一种氢化柠檬基叔胺的合成方法，进一步合成含氢化柠檬基的季铵盐类化合物的重要中间体。
本发明的技术方案是这样实现的：
以柠檬醛经催化控制氢化和还原所得的香茅醇再经溴代得香茅基溴，将其分别与二甲胺、二乙胺、二正丙胺、吗啉在有机溶剂中于水热合成反应釜中加热反应，合成得到4种二氢柠檬基叔胺：
Figure 332769DEST_PATH_IMAGE001
。
以柠檬醛经完全氢化所得的四氢香叶醇经溴代得四氢香叶基溴，将其分别与二甲胺、二乙胺、二正丙胺、吗啉在有机溶剂中于水热合成反应釜中加热反应，合成得到4种四氢柠檬基叔胺：
Figure 665661DEST_PATH_IMAGE002
。
实施本发明的这种氢化柠檬基叔胺的合成方法，具有以下有益效果：
1）扩大柠檬醛的深加工范围，提高了经济价值；
2）进一步合成含氢化柠檬基的季铵盐类化合物的重要中间体，为生产生活提供了重要的经济价值；
3）以香茅基溴为原料合成了4种二氢柠檬基叔胺（1a~1d），以四氢香叶基溴为原料合成了4种四氢柠檬基叔胺（2a~2d），目前国内外尚无相关报道，本发明为首创。
具体实施方式
下面通过实施例详述本发明，然而本发明不限于下述的实施例。
实施例1：
氢化柠檬基叔胺类化合物（1a~1d，2a~2d）的合成通法。
在70mL水热合成反应釜中，将香茅基溴或四氢香叶基溴与仲胺（二甲胺、二乙胺、二正丙胺、吗啉），按物料比1:2.1~2.2（mol/mol）投料。加入适量无水乙醇，以不装满为准，盖好，密封，置于保温效果较好的加热器中，在110~135℃加热24h~72h。冷却至室温后，将反应釜开封，倾出内容物，用吸滤法过滤去结晶物（仲胺的氢溴酸盐），并以石油醚（60~90℃）洗涤3~5次，洗出液与油状液合并，先水泵蒸馏或旋蒸去低沸物，再油泵减压蒸出氢化柠檬基叔胺产品。
实施例2：
用香茅基溴与二甲胺反应，其它实验方法和条件同实施例1，最后减压蒸馏得香茅基二甲胺（1a，R=CH3），无色液体，b.p.106~107℃/2260Pa。
IR(Vmax,cm-1)：2965,2927,2856,2778(C-H)，1462(CH2)，1377 (CH3)，1273,1064,1042(C-N)；NMR,δH(CDCl3)：5.095(1H,t,J=6.8Hz,6-CH)，2.260(2H,t,J=7.6Hz,1-CH2)，2.212(6H,s,2 α-CH3)，1.978(2H,m,5-CH2)，1.676(3H,s,8-CH3)，1.598(3H, s,10-CH3) ，1.465(2H, m,2-CH2) ，1.298(2H, m,4-CH2) ，1.173(1H, m,3-CH ) ，0.891(3H, d,J=6.4Hz,9-CH3)；δC(CDCl3)：130.91(C-7)，124.79(C-6)，57.78(C-1)，45.47(2 C-α)，37.22(C-5)，34.70(C-2)，30.83(C-8)，25.64(C-3)，25.42(C-4)，19.59(C-9)，17.54(C-10)；MS,C12H25N,m/s(%RT)：183 (M+,9.47)，184(M++1,1.38)，58(Me2N-CH27+,100)。
实施例3：
用香茅基溴和二乙胺反应，其它实验方法和条件同实施例1，最后减压蒸馏得香茅基二乙胺（1b，R=CH2CH3），无色液体，b.p.118-120℃/1800Pa。
IR(Vmax,cm-1)：2967,2927,2872,2799(C-H)，1456(CH2)，1376 (CH3)，1293,1064,1070(C-N)；NMR,δH(CDCl3)：5.097(1H,t,J=6.8Hz,6-CH)，2.512(4H,8,J=6.8Hz,2 α-CH2)，2.415(2H,m,1-CH2)，1.979(2H,m,5-CH2)，1.678(3H,s,8-CH3)，1.599(3H, s,10-CH3) ，1.451(2H, m,2-CH2) ，1.283(2H, m,4-CH2) ，1.162(1H, m,3-CH ) ，1.020(6H, t,J=7.2Hz,2 β-CH3) ，0.892(3H, d ,J=6.4Hz,9-CH3)；δC(CDCl3)：130.89(C-7)，124.85(C-6)，50.76(C-1)，46.84(2 C-α)，37.24(C-5)，33.81(C-2)，31.31(C-8)，25.64(C-3)，25.45(C-4)，19.69(C-9)，17.53(C-10)，11.63（2 C-β）；MS,C14H29N,m/s(% RT)：211 (M+,13.8)，212(M++1,2.4),86[(C2H5)2N-CH27+,100]。
实施例4：
用香茅基溴与二正丙胺反应，其它合成方法与条件同实施例1，最后减压蒸馏得香茅基二正丙基胺（1c，R=CH2CH2CH3），无色液体，b.p.118~120℃/860Pa。
IR(Vmax,cm-1)：2959,2931,2873,2799(C-H)，1458(CH2)，1377 (CH3)，1297,1077(C-N)；NMR,δH(CDCl3)：5.094(1H,t,J=6.8Hz,6-CH)，2.424(2H,m,1-CH2)，2.354(4H,t,1-CH2 ,J=6.8Hz,2 α-CH2)，1.937(2H,m,5-CH2)，1.675(3H,s,8-CH3)，1.597(3H, s,10-CH3)，1.446(6H,m,2 β-CH2,2-CH2) ，1.371~1.148(3H,m,4-CH2,3-CH)，0.871(9H,t,J=6.4Hz,2γ-CH3,9-CH3)；δC(CDCl3)：130.83(C-7)，124.91(C-6)，56.46(2 C-α)，52.07(C-1)，37.25(C-5)，33.99(C-2)，30.89(C-8)，25.65(C-3)，25.49(C-4)，20.25(2C-β)，19.69(C-9)，17.53(C-10)，11.95(2 C-γ)；MS,C16H33N,m/s(% RT)：239 (M+,12.14)，240(M++1,2.32)，114[(CH3CH2CH2)2N-CH27+,100]。
实施例5：
用香茅基溴与吗啉反应，其它合成方法与条件同实施例1，最后减压蒸馏得N-香茅基吗啉（1d，R=CH2CH2OCH2CH2），无色液体，b.p.140-142℃/1330Pa。
IR(Vmax,cm-1)：2959,2923,2873,2807 (C-H)，1457(CH2)，1376 (CH3)，1261,1070 (C-N)；NMR,δH(CDCl3)：5.084(1H,t,J=6.8Hz,6-CH)，3.693(4H,t,J=4.4Hz,2β-CH2)，2.416(4H,s, 2 α-CH2)， 2.328(2H,m,1-CH2)，1.970(2H,m,5-CH2)，1.671(3H,s,8-CH3) ，1.592(3H,s,10-CH3) ，1.488(2H,m,2-CH2)，1.318(2H,m,4-CH2)，1.176(1H,m,3-CH)，0.894(3H,d,J=6.4Hz, 9-CH3)；δC(CDCl3)：130.77(C-7)，124.68(C-6)，66.83(2C-β)，57.06(C-1)，53.80(2 C-α)， 37.09(C-5)，33.43(C-2)，30.81(C-8)，25.58(C-3)，25.34(C-4)， 19.59(C-9)，17.49(C-10)；MS,C14H27NO,m/s(% RT)：225 (M+,16.7)，226(M++1,2.89)，100[O(CH2CH2)2N-CH27+,100]。
实施例6：
用四氢香叶基溴与二甲胺反应，其它实验方法和条件同实施例1，最后减压蒸馏得四氢香叶基二甲胺（2a，R=CH3），无色液体，b.p. 90-92℃/6650Pa。
IR(Vmax,cm-1)：2954,2927,2869,2780(C-H)，1465(CH2)，1384,1367(CH3)，1272,1163,1042(C-N)；NMR,δH(CDCl3)：2.26(2H,t,J=4Hz,1-CH2)，2.22(6H,s,2α-CH3)，1.50(3H,m,2-CH2,3-CH)，1.25(4H,m,4-CH,5-CH2,7-CH)，1.14(3H,m,4-CH,6-CH2)，0.87,0.85(9H,s,s,8-CH3,10-CH3,9-CH3)；δC(CDCl3)：57.96(C-1)，45.63(2 C-α)，39.36(C-2)，37.51(C-6)，34.98(C-4)，31.29(C-3)，28.02(C-7)，24.77(C-5)，22.77,22.67(C-8, C-10)，19.83(C-9)；MS,C12H27N,m/s(% RT)： 185(M+,20.7)，186(M++1,3.1)，58[ (CH3)2N-CH27+,100]。
实施例7：
用四氢香叶基溴与二乙胺反应，其它实验方法和条件同实施例1，最后减压蒸馏得四氢香叶基二乙胺（2b，R=CH2CH3），无色液体，b.p.103~105℃/2100Pa。
IR(Vmax,cm-1)：2956,2927,2870,2796(C-H)，1468(CH2)，1384,1367(CH3)，1293,1178,1070(C-N)；NMR,δH(CDCl3)：2.53(4H,8,J=4Hz,2 α-CH2)，2.42(2H,m,1-CH2)，1.56~1.31(4H,m,2-CH2,3-CH, 7-CH)，1.27(4H,m,5-CH2,4-CH2)，1.16(2H,m,6-CH2)，1.04(6H,t, J=6Hz 2 β-CH3)，0.89 (6H,d, J=6Hz , 8-CH3, 10-CH3)，0.87(3H,d, J=6Hz , 9-CH3)；δC(CDCl3)：50.91(C-1)，48.93(2 C-α)，39.40(C-2)，37.55(C-6)，33.96(C-4)，31.59(C-3)，28.06(C-7)，24.80(C-5)，22.79,22.70(C-8, C-10)，19.94(C-9)，11.71(2 C-β) ；MS,C14H31N,m/s(% RT)： 213(M+,13.43)，214(M++1,2.25) ，86[ (C2H5)2N-CH27+,100]。
实施例8：
用四氢香叶基溴与二正丙胺反应，其它实验方法和条件同实施例1，最后减压蒸馏得四氢香叶基二正丙胺（2c，R=CH2CH2CH3），无色液体，b.p.122~124℃/2100Pa。
IR(Vmax,cm-1)：2958,2932,2874,2800(C-H)，1464(CH2)，1378,1364 (CH3)，1190,1075(C-N)；NMR,δH(CDCl3)：2.296(4H,t,J=7.2Hz,2 α-CH2)，2.145(2H,m,1-CH2)，1.459~1.165(17H,m, 3-CH, 7-CH,2-CH2, 6-CH2, 4-CH2, 5-CH2, 2 β-CH2, 9-CH3)，0.909~0.824(12H,m,8-CH3,10-CH3, 2 γ-CH3) ；δC(CDCl3)：59.06(C-1)，56.91(2 C-α)，37.53(C-3, C-7) ，31.31(C-2)，28.95(C-6)，24.45(C-4)，23.23(C-5)，20.35(2C-β)，14.13(C-8, C-10)，11.95(2C-γ)，10.73(C-9) ；MS,C16H35N,m/s(% RT)： 241(M+,5.8)，114[ (C3H7)2N-CH27+,100]。
实施例9：
用四氢香叶基溴与吗啉反应，其它实验方法和条件同实施例1，最后减压蒸馏得N-四氢香叶基吗啉（2d，R= CH2CH2OCH2CH2），无色液体，b.p.114-1146℃/1330Pa。
IR(Vmax,cm-1)：2958,2931,2857,2807(C-H)，1457(CH2)，1379,1359CH3)2，1273,1120,1071(C-N)；NMR,δH(CDCl3)：3.685(4H,t,J=4.4Hz,2 β-CH2)，2.370(4H,s,2 α-CH2)，2.127(2H,t,J=6.8Hz,1-CH2)，1.543~1.186(13H,m,3-CH,7-CH,2-CH2,6-CH2,4-CH2,5-CH2,9-CH3)，0.901~0.834(6H,m,8-CH3,10-CH3)；δC(CDCl3)：67.05(2C-β)，63.39(C-1)，54.20(2 C-α)，35.73(C-3, C-7)，31.33(C-2)， 28.88(C-6)，24.50(C-4)，23.09(C-5)，14.09(C-8, C-9)，10.66(C-9)； MS,C14H29NO,m/s(% RT)：227 (M+,12.1)， 100[O(CH2CH2)2N-CH27+,100]。 至此，本发明目的得以完成。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种氢化柠檬基叔胺的合成方法，合成原料包括香茅醇和四氢香叶醇，其特征在于，所述香茅醇和四氢香叶醇进行溴化转变成香茅基溴和四氢香叶基溴，并在有机溶剂中，分别与一定比例的二烷基仲胺在水热合成反应釜中，并置于110℃～135℃温度下反应若干小时，经处理后得到4种二氢柠檬基二烷基叔胺与4种四氢柠檬基二烷基叔胺，其反应公式如下：
Figure FDA0002912178990000011
2.根据权利要求1所述的氢化柠檬基叔胺的合成方法，其特征在于，所述二烷基仲胺为二甲胺、二乙胺、二正丙胺、吗啉，所述香茅基溴分别与二甲胺、二乙胺、二正丙胺、吗啉反应，得到4个二氢柠檬基叔胺类化合物，所述四氢香叶基溴与二甲胺、二乙胺、二正丙胺、吗啉反应，得到4个四氢柠檬基叔胺类化合物。
3.根据权利要求1所述的氢化柠檬基叔胺的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂为无水乙醇。
4.根据权利要求2所述的氢化柠檬基叔胺的合成方法，其特征在于，所述香茅基溴与二烷基仲胺的物料比为：1:2.1～2.2mol，所述四氢香叶基溴与二烷基仲胺的物料比为：1:2.1～2.2mol。
5.根据权利要求1所述的氢化柠檬基叔胺的合成方法，其特征在于，所述反应时间为24～72h。
CN202110089406.1A 2021-01-22 2021-01-22 一种氢化柠檬基叔胺的合成方法 Pending CN112898162A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110089406.1A CN112898162A (zh) 2021-01-22 2021-01-22 一种氢化柠檬基叔胺的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110089406.1A CN112898162A (zh) 2021-01-22 2021-01-22 一种氢化柠檬基叔胺的合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN112898162A true CN112898162A (zh) 2021-06-04

Family

ID=76117024

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110089406.1A Pending CN112898162A (zh) 2021-01-22 2021-01-22 一种氢化柠檬基叔胺的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112898162A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113999122A (zh) * 2021-08-09 2022-02-01 江西农业大学 一种四氢香叶基季铵盐的合成方法与抗菌应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011153353A1 (en) * 2010-06-02 2011-12-08 The Board Of Trustees For The University Of Arkansas Tocopherol derivatives and methods of use
CN104860828A (zh) * 2015-03-20 2015-08-26 江西农业大学 一种合成氢化诺卜基叔胺类化合物的方法
US20170342091A1 (en) * 2015-02-26 2017-11-30 Fujifilm Corporation Near-infrared absorption composition, cured film, near-infrared cut filter, solid-state imaging device, infrared sensor, and compound

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011153353A1 (en) * 2010-06-02 2011-12-08 The Board Of Trustees For The University Of Arkansas Tocopherol derivatives and methods of use
US20170342091A1 (en) * 2015-02-26 2017-11-30 Fujifilm Corporation Near-infrared absorption composition, cured film, near-infrared cut filter, solid-state imaging device, infrared sensor, and compound
CN104860828A (zh) * 2015-03-20 2015-08-26 江西农业大学 一种合成氢化诺卜基叔胺类化合物的方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
F. V. DROZDOV等: "Synthesis and Properties of Alternating Copolymers Based on 4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b"]dithiophene and 4H-Dithieno[3,2-b:2",3"-d]silol", 《POLYMER SCIENCE, SERIES B》 *
PETER BELLOTTI等: "Three-component three-bond forming cascade via palladium photoredox catalysis", 《CHEM.SCI.》 *
SHARMA, M. L.等: "Syntheses and growth retarding activity of trialkylammonium compounds from citronellal", 《INDIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, SECTION B: ORGANIC CHEMISTRY INCLUDING MEDICINAL CHEMISTRY》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113999122A (zh) * 2021-08-09 2022-02-01 江西农业大学 一种四氢香叶基季铵盐的合成方法与抗菌应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Comasseto et al. The reaction of selenophosphonates with carbonyl compounds. Vinylic selenides
EP3045444A1 (en) Method of preparing vanillin
CN112898162A (zh) 一种氢化柠檬基叔胺的合成方法
CN100357240C (zh) 左旋α－松油醇的制备方法
CN106946714B (zh) 一种二乙基甲苯二胺的合成工艺
WO2014038665A1 (ja) 光学活性２，３－ジヒドロファルネサールの製造方法
CN104860828A (zh) 一种合成氢化诺卜基叔胺类化合物的方法
CN110963889B (zh) 一种由柠檬醛不对称硅氢化合成左旋光性香茅醇的方法
CN113831311A (zh) 一种铃兰吡喃的制备方法
CN103130630A (zh) 环戊醇绿色合成方法
CN102584552B (zh) 一种在超临界条件下制备苄叉丙酮的方法
CN107602337B (zh) 一种1,4-二氰基-2-丁烯的制备方法
CN112500370A (zh) 一种路易斯碱催化合成烯酰吗啉的方法
CN102424650B (zh) 一种乙酸苏合香酯的制备工艺
CN108083995B (zh) 一种基于ɑ-紫罗兰酮衍生物的香料及其制备方法
CN109593041B (zh) 二烷基氢化诺卜基卤化铵化合物合成方法及其应用
CN102060694B (zh) (±)-2,2-二甲基-3-氯乙炔基环丙烷羧酸的制备方法
CN112225653A (zh) 天然苯甲醛的绿色合成方法
CN114605234B (zh) 一种原乙酸三甲酯的制备方法
CN109574821B (zh) 一种替普瑞酮合成的中间体及其应用
CN101613638A (zh) 从绿苏叶中提取天然香料紫苏醛的清洁生产方法
CN104387278B (zh) N‑取代‑柠檬醛胺类化合物及其合成方法和应用
CN1302001C (zh) 邻氯苄基膦酸二甲酯生产工艺
CN102260155A (zh) 一种合成对溴苯丙酮的方法
CN107840797B (zh) 一种鸢尾酯合成香料的生产方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20210604