[go: up one dir, main page]

CN112601736A - 化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置 - Google Patents

化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN112601736A
CN112601736A CN201980055560.8A CN201980055560A CN112601736A CN 112601736 A CN112601736 A CN 112601736A CN 201980055560 A CN201980055560 A CN 201980055560A CN 112601736 A CN112601736 A CN 112601736A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
formula
hydrocarbon group
carbon atoms
substituent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201980055560.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112601736B (zh
Inventor
嘉村亮平
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Original Assignee
Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dongwoo Fine Chem Co Ltd filed Critical Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Publication of CN112601736A publication Critical patent/CN112601736A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112601736B publication Critical patent/CN112601736B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/49Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/04Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
    • C07D303/06Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms in which the oxirane rings are condensed with a carbocyclic ring system having three or more relevant rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041Optical brightening agents, organic pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/18Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C08K5/42Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C09B11/20Preparation from other triarylmethane derivatives, e.g. by substitution, by replacement of substituents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B63/00Lakes
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514Colour filters
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

本发明提供耐热性优异的化合物、包含其的着色树脂组合物、滤色器及显示装置。

Description

化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置
技术领域
本发明涉及一种化合物。
背景技术
液晶显示装置、电致发光显示装置及等离子体显示器等显示装置、或者CCD、CMOS传感器等固体摄像元件中所使用的滤色器由着色树脂组合物所制造。在此种着色树脂组合物中,使用颜料作为着色剂。再者,在树脂组合物中的使用虽为未知,但作为颜料已知有由式(i)表示的化合物,即,C.I.颜料蓝24(非专利文献1:国际颜色索引(Colour IndexInternational)(英国染料染色学会、美国纤维化学技术·染色技术协会))。
Figure BDA0002948572340000011
发明内容
技术课题
然而,以往已知的C.I.颜料蓝24的耐热性低,对用于形成滤色器的着色树脂组合物而言是不适合的。鉴于此,本发明提供一种耐热性优异的化合物。
解决课题的方法
本发明包含以下发明。
[1]一种化合物,其由式(IA)、式(IB)、式(IC)或式(ID)所表示。
Figure BDA0002948572340000021
[式(IA)中,
RA1至RA10各自独立地表示氢原子、羟基、-CO2 -、-SO3 -、-O-、由式(a)表示的基团、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基,RA1至RA10中的至少2个表示-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(a)表示的基团。
Figure BDA0002948572340000022
(式(a)中,
RA11表示氢原子、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基。
LA1表示可具有取代基的2价芳香族烃基。
Figure BDA0002948572340000024
表示-CO2 -或-SO3 -
其中,式中的*意指结合键。)
TA1表示可具有取代基的碳原子数6至10的芳香族烃基。但,该芳香族烃基不具有-SO3 -作为取代基。
An表示由式(IA)表示的化合物所具有的-CO2 -、-SO3 -以及-O-的个数之和。
Am表示1以上的整数。
Figure BDA0002948572340000025
表示Ak价的金属阳离子。
Ak表示2以上的整数。]
Figure BDA0002948572340000023
[式(IB)中,
RB1至RB10各自独立地表示氢原子、羟基、-CO2 -、-SO3 -、-O-、由式(b)表示的基团、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基,RB1至RB10中的至少2个表示-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(b)表示的基团。
Figure BDA0002948572340000031
(式(b)中,
RB11表示氢原子、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基。
LB1表示可具有取代基的2价芳香族烃基。
Figure BDA0002948572340000034
表示-CO2 -或-SO3 -
其中,式中的*意指结合键。)
Bn表示由式(IB)表示的化合物所具有的-CO2 -、-SO3 -以及-O-的个数之和。
TB1表示可具有取代基的碳原子数6至14的2价芳香族烃基。但,该芳香族烃基不具有-SO3 -作为取代基。
LB0表示Bm价的连接基团。
Bm表示2以上的整数。
Figure BDA0002948572340000033
表示Bk价的金属阳离子。
Bk表示1以上的整数。]
Figure BDA0002948572340000032
[式(IC)中,
RC1至RC4各自独立地表示氢原子、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基。
RC5至RC12各自独立地表示氢原子、或碳原子数1至8的烃基。
TC1表示可具有取代基的碳原子数6至14的3价芳香族烃基。
Figure BDA0002948572340000035
表示Ck价的金属阳离子。
Ck表示1以上的整数。]
Figure BDA0002948572340000041
[式(ID)中,
RD1至RD10各自独立地表示氢原子、羟基、-CO2 -、-SO3 -、-O-、由式(d)表示的基团、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基,RD1至RD10中的至少2个表示-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(d)表示的基团。
Figure BDA0002948572340000042
(式(d)中,
RD11表示氢原子、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基。
LD1表示可具有取代基的2价芳香族烃基。
Figure BDA0002948572340000043
表示-CO2 -或-SO3 -
其中,式中的*意指结合键。)
TD1表示可具有取代基的碳原子数6至10的2价芳香族烃基。但,该芳香族烃基不具有-SO3 -作为取代基。
RD21表示氢原子、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基。
Figure BDA0002948572340000044
表示1价的金属阳离子。]
[2]一种着色树脂组合物,其包含着色剂以及树脂,着色剂包含选自如[1]所述的由(IA)表示的化合物、由式(IB)表示的化合物、由式(IC)表示的化合物以及由式(ID)表示的化合物所组成的组中的至少一者。
[3]一种着色树脂组合物,其包含如[2]所述的着色树脂组合物、聚合性化合物以及聚合引发剂。
[4]一种滤色器,其由如[3]所述的着色树脂组合物形成。
[5]一种显示装置,其包含如[4]所述的滤色器。
发明效果
根据本发明,提供一种耐热性优异的新型化合物。另外,根据本发明的化合物,能够形成耐热性优异的滤色器。
具体实施方式
<化合物>
本发明所涉及的化合物是由式(IA)表示的化合物(下文中,有时称为化合物(IA))、由式(IB)表示的化合物(下文中,有时称为化合物(IB))、由式(IC)表示的化合物(下文中,有时称为化合物(IC))、或由式(ID)表示的化合物(下文中,有时称为化合物(ID))。下文中,虽使用式(IA)、式(IB)、式(IC)、或式(ID)来详细说明本发明,但化合物(IA)、化合物(IB)、化合物(IC)、或化合物(ID)中也包含式(IA)、式(IB)、式(IC)、或式(ID)的互变异构体、或者使式(IA)、式(IB)、式(IC)、或式(ID)中的各基团围绕碳-碳单键的结合轴旋转而得到的化合物。
《化合物(IA)》
由式(IA)表示的化合物。
Figure BDA0002948572340000051
[式(IA)中,
RA1至RA10各自独立地表示氢原子、羟基、-CO2 -、-SO3 -、-O-、由式(a)表示的基团、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基,RA1至RA10中的至少2个表示-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(a)表示的基团。
Figure BDA0002948572340000052
(式(a)中,
RA11表示氢原子、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基。
LA1表示可具有取代基的2价芳香族烃基。
Figure BDA0002948572340000061
表示-CO2 -或-SO3 -
其中,式中的*意指结合键。)
TA1表示可具有取代基的碳原子数6至10的芳香族烃基。但,该芳香族烃基不具有-SO3 -作为取代基。
An表示由式(IA)表示的化合物所具有的-CO2 -、-SO3 -以及-O-的个数之和。
Am表示1以上的整数。
Figure BDA0002948572340000062
表示Ak价的金属阳离子。
Ak表示2以上的整数。]
作为由RA1至RA10、以及RA11所表示的碳原子数1至20的烃基,可例示碳原子数1至20的脂肪族烃基、或碳原子数6至20的芳香族烃基等。
碳原子数1至20的脂肪族烃基可为饱和以及不饱和中的任一者,碳原子数1至20的脂肪族烃基可为直链状、支链状以及环状中的任一者。
作为碳原子数1至20的直链状或支链状的脂肪族烃基,可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)等直链状的脂肪族烃基;异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等支链状的脂肪族烃基等。
环状的脂肪族烃基可为单环也可为多环。作为该环状的脂肪族烃基,可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
作为碳原子数6至20的芳香族烃基,可列举苯基、二甲苯基、三甲基苯基、二丙基苯基、二(2,2-二甲基丙基)苯基、萘基等。
作为由RA1至RA10、以及RA11所表示的碳原子数1至20的烃基可具有的取代基,可列举:氟原子、氯原子、碘原子等卤素原子;羟基;羧基;氨磺酰基;硝基;甲氧基、乙氧基等碳原子数1至10的烷氧基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数1至10的烷氧基羰基;等。
作为由LA1表示的2价的芳香族烃基,优选为碳原子数6至10的2价芳香族烃基,可列举将RA1至RA10、以及RA11中的1价芳香族烃基所包含的氢原子中的1个设为结合键的基团。
作为由LA1表示的2价的芳香族烃基可具有的取代基,与由RA1至RA10、以及RA11所表示的碳原子数1至20的烃基可具有的取代基相同。
在化合物(IA)具有多个由式(a)表示的基团、且化合物(IA)中存在多个RA11、LA1、及
Figure BDA0002948572340000071
的情况下,它们可相同也可不同。
作为由TA1表示的碳原子数6至10的芳香族烃基,可列举苯基、二甲苯基、三甲基苯基、萘基等。
作为由TA1表示的碳原子数6至10的芳香族烃基可具有的取代基,可列举:氟原子、氯原子、碘原子等卤素原子;羟基;羧基;氨磺酰基;-NRxRy(Rx及Ry各自独立地为氢原子、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基);硝基;甲氧基、乙氧基等碳原子数1至10的烷氧基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数1至10的烷氧基羰基;等。
由Rx及Ry所表示的碳原子数1至20的烃基、以及该烃基可具有的取代基的具体例与RA1至RA10、以及RA11相同。
在由
Figure BDA0002948572340000072
表示的Ak价的金属阳离子中,作为Ak为2的金属(即,2价金属),例如可列举镁、钙、锶、钡等碱土类金属;锌、铜、镍、锰等过渡金属等,作为Ak为3的金属(即,3价金属),例如可列举铝等典型金属;钴、铁等过渡金属等。
作为化合物(IA),优选RA1至RA10、TA1、An、Am、及
Figure BDA0002948572340000073
为如下的化合物。
在RA1至RA10中,-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(a)表示的基团优选为2个至6个,更优选为2个至4个,进一步优选为2个至3个。换言之,An优选为2至6,更优选为2至4,进一步优选为2至3。在RA1至RA10中,在-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(a)表示的基团为2个以上的情况下,优选RA1至RA6中的1个以上为-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(a)表示的基团,且RA7至RA10中的1个以上为-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(a)表示的基团。
在化合物(IA)具有由式(a)表示的取代基的情况下,优选RA1至RA10中的至少2个为由式(a)表示的基团;更优选RA1至RA10中的2个至4个为由式(a)表示的基团、且不具有-CO2 -、-SO3 -、-O-;进一步优选RA1至RA10中的2个为由式(a)表示的基团、且不具有-CO2 -、-SO3 -、-O-。另外,在化合物(IA)具有多个由式(a)表示的基团的情况下,优选多个由式(a)表示的基团相同。
作为由式(a)表示的基团,优选LA1为可具有取代基的亚苯基亚甲基、甲基亚苯基亚甲基或二甲基亚苯基亚甲基的基团;更优选LA1为不具有取代基的亚苯基亚甲基、甲基亚苯基亚甲基或二甲基亚苯基亚甲基、RA11为氢原子或不具有取代基的碳原子数1至2的饱和烃基、且
Figure BDA0002948572340000082
为-SO3 -的基团。
作为由式(a)表示的基团,举例言之,可列举下述由式(a-1)至(a-8)所表示的基团。
Figure BDA0002948572340000081
(式中的*意指结合键。)
在化合物(IA)不具有由式(a)表示的取代基的情况下,更优选RA1至RA10中的至少2个为-CO2 -、或-O-,更优选RA1至RA10中的2个至4个为-CO2 -、或-O-,进一步优选RA1至RA10中的2个为-CO2 -、且RA1至RA10中的1个为-O-
作为由RA1至RA10所表示的-CO2 -、-SO3 -、-O-、及由式(a)表示的基团以外的基团,优选为氢原子、或碳原子数1至20的脂肪族烃基,更优选为氢原子、或碳原子数1至10的直链状或支链状的脂肪族烃基,进一步优选为氢原子、或碳原子数1至5的直链状的脂肪族烃基,进一步更优选为氢原子或甲基。
在RA1至RA10中,氢原子优选为4个至8个,更优选为6个至8个。
TA1优选为可具有取代基的苯基,更优选为具有氟原子、氯原子、碘原子等卤素原子、-NRxRy作为取代基的苯基,进一步优选为具有氯原子、或-NRxRy作为取代基的苯基。
作为上述-NRxRy,优选Rx为氢原子、Ry为可具有取代基的碳原子数1至10的烃基,更优选Ry为可具有取代基的碳原子数6至10的芳香族烃基,进一步优选Ry为具有碳原子数1至5的烷氧基作为取代基的碳原子数6至10的芳香族烃基。
作为TA1,举例言之,可列举由下述式(aa-1)至(aa-8)所表示的基团。
Figure BDA0002948572340000091
(式中的*意指结合键。)
Am优选为2至5,更优选为2至3,进一步优选为2。
Figure BDA0002948572340000092
表示的Ak价的金属阳离子优选Ak为2至3的金属(即,2价至3价的金属)的阳离子,更优选属于Ak为2的金属(即,2价的金属)的钡、锌、或锰的阳离子。
作为化合物(IA),可列举表1中所示的由式(A-1)至式(A-27)所表示的化合物等。
[表1]
R<sup>A1</sup> R<sup>A2</sup> R<sup>A3</sup> R<sup>A4</sup> R<sup>A5</sup> R<sup>A6</sup> R<sup>A7</sup> R<sup>A8</sup> R<sup>A9</sup> R<sup>A10</sup> T<sup>A1</sup> AX<sup>AK</sup> Am
(A-1) a-6 a-6 H H H H H H H H aa-1 Mn<sup>2+</sup> 2
(A-2) a-6 a-6 H H H H H H H H aa-1 Ba<sup>2+</sup> 2
(A-3) a-6 a-6 H H H H H H H H aa-1 Zn<sup>2+</sup> 2
(A-4) a-6 a-6 Me H H H H H H Me aa-1 Mn<sup>2+</sup> 2
(A-5) a-6 a-6 Me H H H H H H Me aa-1 Ba<sup>2+</sup> 2
(A-6) a-6 a-6 Me H H H H H H Me aa-1 Zn<sup>2+</sup> 2
(A-7) a-6 a-6 H H H H H H H H aa-2 Mn<sup>2+</sup> 2
(A-8) a-6 a-6 H H H H H H H H aa-2 Ba<sup>2+</sup> 2
(A-9) a-6 a-6 H H H H H H H H aa-2 Zn<sup>2+</sup> 2
(A-10) a-6 a-6 Me H H H H H H Me aa-2 Mn<sup>2+</sup> 2
(A-11) a-6 a-6 Me H H H H H H Me aa-2 Ba<sup>2+</sup> 2
(A-12) a-6 a-6 Me H H H H H H Me aa-2 Zn<sup>2+</sup> 2
(A-13) a-6 a-6 H H H H H H H H aa-6 Mn<sup>2+</sup> 2
(A-14) a-6 a-6 H H H H H H H H aa-6 Ba<sup>2+</sup> 2
(A-15) a-6 a-6 H H H H H H H H aa-6 Zn<sup>2+</sup> 2
(A-16) a-6 a-6 Me H H H H H H Me aa-6 Mn<sup>2+</sup> 2
(A-17) a-6 a-6 Me H H H H H H Me aa-6 Ba<sup>2+</sup> 2
(A-18) a-6 a-6 Me H H H H H H Me aa-6 Zn<sup>2+</sup> 2
(A-19) O<sup>-</sup> OH H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H aa-1 Mn<sup>2+</sup> 2
(A-20) O<sup>-</sup> OH H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H aa-1 Ba<sup>2+</sup> 2
(A-21) O<sup>-</sup> OH H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H aa-1 Zn<sup>2+</sup> 2
(A-22) O<sup>-</sup> OH H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H aa-2 Mn<sup>2+</sup> 2
(A-23) O<sup>-</sup> OH H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H aa-2 Ba<sup>2+</sup> 2
(A-24) O<sup>-</sup> OH H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H aa-2 Zn<sup>2+</sup> 2
(A-25) O<sup>-</sup> OH H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H aa-6 Mn<sup>2+</sup> 2
(A-26) O<sup>-</sup> OH H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H aa-6 Ba<sup>2+</sup> 2
(A-27) O<sup>-</sup> OH H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H H Me CO<sub>2</sub><sup>-</sup> H aa-6 Zn<sup>2+</sup> 2
表1中,Me表示甲基,a-6、aa-1、aa-2、aa-6各自意指由上述式(a-6)、(aa-1)、(aa-2)、(aa-6)所表示的基团。
《化合物(IB)》
由式(IB)表示的化合物。
Figure BDA0002948572340000101
[式(IB)中,
RB1至RB10各自独立地表示氢原子、羟基、-CO2 -、-SO3 -、-O-、由式(b)表示的基团、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基,RB1至RB10中的至少2个表示-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(b)表示的基团。
Figure BDA0002948572340000111
(式(b)中,
RB11表示氢原子、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基。
LB1表示可具有取代基的2价芳香族烃基。
Figure BDA0002948572340000112
表示-CO2 -或-SO3 -
其中,式中的*意指结合键。)
Bn表示由式(IB)表示的化合物所具有的-CO2 -、-SO3 -以及-O-的个数之和。
TB1表示可具有取代基的碳原子数6至14的2价芳香族烃基。但,该芳香族烃基不具有-SO3 -作为取代基。
LB0表示Bm价的连接基团。
Bm表示2以上的整数。
Figure BDA0002948572340000113
表示Bk价的金属阳离子。
Bk表示1以上的整数。]
作为由RB1至RB10、以及RB11所表示的碳原子数1至20的烃基,可例示碳原子数1至20的脂肪族烃基,或碳原子数6至20的芳香族烃基等。
碳原子数1至20的脂肪族烃基可为饱和以及不饱和中的任一者,碳原子数1至20的脂肪族烃基可为直链状、支链状以及环状中的任一者。
作为碳原子数1至20的直链状或支链状的脂肪族烃基,可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)等直链状的脂肪族烃基;异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等支链状的脂肪族烃基等。
环状的脂肪族烃基可为单环也可为多环,也可为包含2个以上的脂肪族烃环的脂肪族烃基。作为该环状的脂肪族烃基,可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环己基、乙基环己基、二甲基降冰片烷的1个氢原子成为结合键的基团、二乙基降冰片烷的1个氢原子成为结合键的基团、二甲基金刚烷的1个氢原子成为结合键的基团、二乙基金刚烷的1个氢原子成为结合键的基团、二(甲基环己基)甲烷的1个氢原子成为结合键的基团、二(乙基环己基)甲烷的1个氢原子成为结合键的基团、二(二甲基环己基)甲烷的1个氢原子成为结合键的基团、二(二乙基环己基)甲烷的1个氢原子成为结合键的基团、二(三甲基环己基)甲烷的1个氢原子成为结合键的基团、二(三乙基环己基)甲烷的1个氢原子成为结合键的基团、二(甲基环己基)二甲基甲烷的1个氢原子成为结合键的基团、二(乙基环己基)二甲基甲烷的1个氢原子成为结合键的基团等。
作为碳原子数6至20的芳香族烃基,可列举苯基、二甲苯基、三甲基苯基、二丙基苯基、二(2,2-二甲基丙基)苯基、萘基等。
作为由RB1至RB10、以及RB11所表示的碳原子数1至20的烃基可具有的取代基,可列举:氟原子、氯原子、碘原子等卤素原子;羟基;羧基;氨磺酰基;硝基;甲氧基、乙氧基等碳原子数1至10的烷氧基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数1至10的烷氧基羰基;等。
作为由LB1表示的2价芳香族烃基,优选为碳原子数6至10的2价芳香族烃基,可列举将RB1至RB10、以及RB11中的1价芳香族烃基(其中,不包含碳原子数11至20的芳香族烃基)所包含的氢原子中的1个设为结合键的基团。
作为由LB1表示的2价芳香族烃基可具有的取代基,与由RB1至RB10、以及RB11所表示的碳原子数1至20的烃基可具有的取代基相同。
在化合物(IB)具有多个由式(b)表示的基团、且化合物(IB)中存在多个RB11、LB1、及
Figure BDA0002948572340000121
的情况下,它们可相同也可不同。
作为由TB1表示的碳原子数6至14的2价芳香族烃基,可列举将RB1至RB10、以及RB11中的1价芳香族烃基(其中,不包含碳原子数15至20的芳香族烃基)所包含的氢原子中的1个设为结合键的基团。
由TB1表示的碳原子数6至14的2价芳香族烃基可具有的取代基的具体例与由RB1至RB10、以及RB11所表示的碳原子数1至20的烃基可具有的取代基相同。
作为由LB0表示的Bm价的连接基团,对于碳原子数1至20的2价至5价烃基而言,优选该烃基所包含的-CH2-的一部分可被氧原子或硫原子取代、且该烃基所包含的>CH-的一部分可被氮原子取代的基团;对于碳原子数1至20的2价至5价烃基而言,更优选该烃基所包含的-CH2-的一部分被氧原子或硫原子取代、或该烃基所包含的>CH-的一部分被氮原子取代、此外前述氧原子、硫原子、及氮原子中的1个以上具有连接基团的全部结合键的基团。作为该Bm价的连接基团,可列举将RB1至RB10、以及RB11中的1价烃基所包含的氢原子的(Bm-1)个设为结合键的基团,该烃基所包含的-CH2-的一部分可被氧原子或硫原子取代、且该烃基所包含的>CH-的一部分可被氮原子取代。
在由
Figure BDA0002948572340000131
表示的Bk价的金属阳离子中,作为Bk为1的金属(即,1价金属),例如可列举锂、钠、钾、铯等碱金属,作为Bk为2的金属(即,2价金属),例如可列举镁、钙、锶、钡等碱土类金属;锌、铜、镍、锰等过渡金属等,作为Bk为3的金属(即,3价金属),例如可列举铝等典型金属;钴、铁等过渡金属等。
作为化合物(IB),优选RB1至RB10、Bn、TB1、LB0、Bm、及
Figure BDA0002948572340000132
为如下的化合物。
在RB1至RB10中,-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(b)表示的基团优选为2个至6个,更优选为2个至4个,进一步优选为2个。换言之,Bn优选为2至6,更优选为2至4,进一步优选为2。在RB1至RB10中,在-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(b)表示的基团为2个以上的情况下,优选RB1至RB6中的1个以上为-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(b)表示的基团,且RB7至RB10中的1个以上为-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(b)表示的基团。
在化合物(IB)具有由式(b)表示的取代基的情况下,优选RB1至RB10中的至少2个为由式(b)表示的基团;更优选RB1至RB10中的2个至4个为由式(b)表示的基团、且不具有-CO2 -、-SO3 -、-O-;进一步优选RB1至RB10中的2个为由式(b)表示的基团、且不具有-CO2 -、-SO3 -、-O-。另外,在化合物(IB)具有多个由式(b)表示的基团的情况下,优选多个由式(b)表示的基团相同。
作为由式(b)表示的基团,优选LB1为可具有取代基的亚苯基亚甲基、甲基亚苯基亚甲基或二甲基亚苯基亚甲基的基团;更优选LB1为不具有取代基的亚苯基亚甲基、甲基亚苯基亚甲基或二甲基亚苯基亚甲基、RB11为氢原子或不具有取代基的碳原子数1至2的饱和烃基、且
Figure BDA0002948572340000133
为-SO3 -的基团。
作为由式(b)表示的基团,举例言之,可列举由下述式(b-1)至(b-8)所表示的基团。
Figure BDA0002948572340000141
(式中的*意指结合键。)
作为由RB1至RB10所表示的-CO2 -、-SO3 -、-O-、及由式(b)表示的基团以外的基团,各自独立地优选为氢原子、或碳原子数1至20的脂肪族烃基,更优选为氢原子、或碳原子数1至10的直链状或支链状的脂肪族烃基,进一步优选为氢原子、或碳原子数1至5的直链状的脂肪族烃基,进一步更优选为氢原子或甲基。
在RB1至RB10中,氢原子优选为4个至8个,更优选为6个至8个。
TB1优选为可具有取代基的亚苯基或萘基,更优选为不具有取代基的亚苯基或萘基。
LB0优选为碳原子数1至20的2价烃基,更优选为碳原子数1至20的2价饱和环状脂肪族烃基,进一步优选为该饱和环状脂肪族烃基中所包含的碳原子被氮原子取代的基团,进一步更优选该氮原子所取代的碳原子是与TB1结合的碳原子。
作为LB0,举例言之,可列举由下述式(LB-1)至(LB-8)所表示的连接基团。
Figure BDA0002948572340000151
(式中的*意指结合键。)
Bm优选为2至5,更优选为2至3,最优选为2。
Figure BDA0002948572340000152
表示的Bk价的金属阳离子优选Bk为1至3的金属(即,1价至3价金属)的阳离子,更优选属于Bk为2的金属(即,2价金属)的钡、锌、或锰的阳离子。
作为化合物(IB),可列举表2中所示的由式(B-1)至式(B-48)所表示的化合物等。
[表2]
R<sup>B1</sup> R<sup>B2</sup> R<sup>B3</sup>,R<sup>B10</sup> R<sup>B4</sup>~R<sup>B9</sup> T<sup>B1</sup> L<sup>B0</sup> BX<sup>BK</sup> Bm
(B-1) b-6 b-6 H H phe LB-3 Mn<sup>2+</sup> 2
(B-2) b-6 b-6 H H phe LB-3 Ba<sup>2+</sup> 2
(B-3) b-6 b-6 H H phe LB-3 Zn<sup>2+</sup> 2
(B-4) b-6 b-6 H H naph LB-3 Mn<sup>2+</sup> 2
(B-5) b-6 b-6 H H naph LB-3 Ba<sup>2+</sup> 2
(B-6) b-6 b-6 H H naph LB-3 Zn<sup>2+</sup> 2
(B-7) b-6 b-6 H H phe LB-4 Mn<sup>2+</sup> 2
(B-8) b-6 b-6 H H phe LB-4 Ba<sup>2+</sup> 2
(B-9) b-6 b-6 H H phe LB-4 Zn<sup>2+</sup> 2
(B-10) b-6 b-6 H H naph LB-4 Mn<sup>2+</sup> 2
(B-11) b-6 b-6 H H naph LB-4 Ba<sup>2+</sup> 2
(B-12) b-6 b-6 H H naph LB-4 Zn<sup>2+</sup> 2
(B-13) b-6 b-6 Me H phe LB-3 Mn<sup>2+</sup> 2
(B-14) b-6 b-6 Me H phe LB-3 Ba<sup>2+</sup> 2
(B-15) b-6 b-6 Me H phe LB-3 Zn<sup>2+</sup> 2
(B-16) b-6 b-6 Me H naph LB-3 Mn<sup>2+</sup> 2
(B-17) b-6 b-6 Me H naph LB-3 Ba<sup>2+</sup> 2
(B-18) b-6 b-6 Me H naph LB-3 Zn<sup>2+</sup> 2
(B-19) b-6 b-6 Me H phe LB-4 Mn<sup>2+</sup> 2
(B-20) b-6 b-6 Me H phe LB-4 Ba<sup>2+</sup> 2
(B-21) b-6 b-6 Me H phe LB-4 Zn<sup>2+</sup> 2
(B-22) b-6 b-6 Me H naph LB-4 Mn<sup>2+</sup> 2
(B-23) b-6 b-6 Me H naph LB-4 Ba<sup>2+</sup> 2
(B-24) b-6 b-6 Me H naph LB-4 Zn<sup>2+</sup> 2
(B-25) b-7 b-7 H H phe LB-3 Mn<sup>2+</sup> 2
(B-26) b-7 b-7 H H phe LB-3 Ba<sup>2+</sup> 2
(B-27) b-7 b-7 H H phe LB-3 Zn<sup>2+</sup> 2
(B-28) b-7 b-7 H H naph LB-3 Mn<sup>2+</sup> 2
(B-29) b-7 b-7 H H naph LB-3 Ba<sup>2+</sup> 2
(B-30) b-7 b-7 H H naph LB-3 Zn<sup>2+</sup> 2
(B-31) b-7 b-7 H H phe LB-4 Mn<sup>2+</sup> 2
(B-32) b-7 b-7 H H phe LB-4 Ba<sup>2+</sup> 2
(B-33) b-7 b-7 H H phe LB-4 Zn<sup>2+</sup> 2
(B-34) b-7 b-7 H H naph LB-4 Mn<sup>2+</sup> 2
(B-35) b-7 b-7 H H naph LB-4 Ba<sup>2+</sup> 2
(B-36) b-7 b-7 H H naph LB-4 Zn<sup>2+</sup> 2
(B-37) b-7 b-7 Me H phe LB-3 Mn<sup>2+</sup> 2
(B-38) b-7 b-7 Me H phe LB-3 Ba<sup>2+</sup> 2
(B-39) b-7 b-7 Me H phe LB-3 Zn<sup>2+</sup> 2
(B-40) b-7 b-7 Me H naph LB-3 Mn<sup>2+</sup> 2
(B-41) b-7 b-7 Me H naph LB-3 Ba<sup>2+</sup> 2
(B-42) b-7 b-7 Me H naph LB-3 Zn<sup>2+</sup> 2
(B-43) b-7 b-7 Me H phe LB-4 Mn<sup>2+</sup> 2
(B-44) b-7 b-7 Me H phe LB-4 Ba<sup>2+</sup> 2
(B-45) b-7 b-7 Me H phe LB-4 Zn<sup>2+</sup> 2
(B-46) b-7 b-7 Me H naph LB-4 Mn<sup>2+</sup> 2
(B-47) b-7 b-7 Me H naph LB-4 Ba<sup>2+</sup> 2
(B-48) b-7 b-7 Me H naph LB-4 Zn<sup>2+</sup> 2
表2中,Me表示甲基,phe表示亚苯基,naph表示亚萘基,b-6、b-7、LB-3、LB-4各自意指上述由式(b-6)、(b-7)、(LB-3)、(LB-4)所表示的基团。
《化合物(IC)》
由式(IC)表示的化合物。
Figure BDA0002948572340000171
[式(IC)中,
RC1至RC4各自独立地表示氢原子、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基。
RC5至RC12各自独立地表示氢原子、或碳原子数1至8的烃基。
TC1表示可具有取代基的碳原子数6至14的3价芳香族烃基。
Figure BDA0002948572340000172
表示Ck价的金属阳离子。
Ck表示1以上的整数。]
作为由RC1至RC4所表示的碳原子数1至20的烃基,可例示碳原子数1至20的脂肪族烃基、或碳原子数6至20的芳香族烃基。
碳原子数1至20的脂肪族烃基可为饱和以及不饱和中的任一者,碳原子数1至20的脂肪族烃基可为直链状、支链状以及环状中的任一者。
作为碳原子数1至20的直链状或支链状的脂肪族烃基,可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)等直链状的脂肪族烃基;异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等支链状的脂肪族烃基等。
环状的脂肪族烃基可为单环也可为多环。作为该环状的脂肪族烃基,可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
作为碳原子数6至20的芳香族烃基,可列举苯基、二甲苯基、三甲基苯基、二丙基苯基、二(2,2-二甲基丙基)苯基、萘基等。
作为由RC1至RC4所表示的碳原子数1至20的烃基可具有的取代基,可列举:氟原子、氯原子、碘原子等卤素原子;羟基;羧基;氨磺酰基;硝基;甲氧基、乙氧基等碳原子数1至10的烷氧基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数1至10的烷氧基羰基;等。
由RC5至RC12所表示的碳原子数1至8的烃基、以及该烃基可具有的取代基的具体例,除了不包含碳原子数为9至20的基团以外,与RC1至RC4相同。
作为由TC1表示的碳原子数6至14的3价芳香族烃基,可列举将RC1至RC4中的1价芳香族烃基(其中,不包含碳原子数15至20的芳香族烃基)中所包含的氢原子中的2个设为结合键的基团。
由TC1表示的碳原子数6至14的3价芳香族烃基可具有的取代基的具体例与由RC1至RC4所表示的碳原子数1至20的烃基可具有的取代基相同。
在由
Figure BDA0002948572340000181
表示的Ck价的金属阳离子中,作为Ck为1的金属(即,1价金属),例如可列举锂、钠、钾、铯等碱金属,作为Ck为2的金属(即,2价金属),例如可列举镁、钙、锶、钡等碱土类金属;锌、铜、镍、锰等过渡金属等,作为Ck为3的金属(即,3价金属),例如可列举铝等典型金属;钴、铁等过渡金属等。
作为化合物(IC),优选RC1至RC12、TC1
Figure BDA0002948572340000182
为如下的化合物。
RC1至RC4各自独立地优选为氢原子、或碳原子数1至10的脂肪族烃基;更优选为碳原子数1至8的饱和链状脂肪族烃基;进一步优选为碳原子数1至5的饱和直链状脂肪族烃基;进一步更优选为甲基或乙基。
RC1至RC4优选RC1与RC3、以及RC2与RC4为相同基团,更优选为RC1至RC4均为相同基团。
RC5至RC12各自独立地优选为氢原子、或碳原子数1至5的饱和直链状脂肪族烃基,更优选为氢原子。
TC1优选为可具有取代基的碳原子数6至10的3价芳香族烃基,更优选为不具有取代基的碳原子数6至10的3价芳香族烃基、或具有羟基作为取代基的碳原子数6至10的3价芳香族烃基。
作为在TC1上结合2个-SO3 -而成的基团,举例言之,可列举由下述式(cc-1)至(cc-22)所表示的基团。
Figure BDA0002948572340000191
(式中的*意指结合键。)
Figure BDA0002948572340000192
表示的Ck价的金属阳离子优选为Ck为1至3的金属(即,1价至3价金属)的阳离子,更优选为属于Ck为2的金属(即,2价金属)的钡、锌、或锰的阳离子。
作为化合物(IC),可列举表3中所示的由式(C-1)至式(C-18)所表示的化合物等。
[表3]
R<sup>C1</sup>~R<sup>C4</sup> R<sup>C5</sup>~R<sup>C12</sup> T<sup>C1</sup>-(SO<sub>3</sub><sup>-</sup>)<sub>2</sub> CX<sup>CK</sup>
(C-1) Me H cc-3 Mn<sup>2+</sup>
(C-2) Me H cc-3 Ba<sup>2+</sup>
(C-3) Me H cc-3 Zn<sup>2+</sup>
(C-4) Me H cc-8 Mn<sup>2+</sup>
(C-5) Me H cc-8 Ba<sup>2+</sup>
(C-6) Me H cc-8 Zn<sup>2+</sup>
(C-7) Me H cc-20 Mn<sup>2+</sup>
(C-8) Me H cc-20 Ba<sup>2+</sup>
(C-9) Me H cc-20 Zn<sup>2+</sup>
(C-10) Et H cc-3 Mn<sup>2+</sup>
(C-11) Et H cc-3 Ba<sup>2+</sup>
(C-12) Et H cc-3 Zn<sup>2+</sup>
(C-13) Et H cc-8 Mn<sup>2+</sup>
(C-14) Et H cc-8 Ba<sup>2+</sup>
(C-15) Et H cc-8 Zn<sup>2+</sup>
(C-16) Et H cc-20 Mn<sup>2+</sup>
(C-17) Et H cc-20 Ba<sup>2+</sup>
(C-18) Et H cc-20 Zn<sup>2+</sup>
表3中,Me表示甲基,Et表示乙基,cc-3、cc-8、cc-20各自意指上述由式(cc-3)、(cc-8)、(cc-20)所表示的基团。
《化合物(ID)》
由式(ID)表示的化合物。
Figure BDA0002948572340000201
[式(ID)中,
RD1至RD10各自独立地表示氢原子、羟基、-CO2 -、-SO3 -、-O-、由式(d)表示的基团、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基,RD1至RD10中的至少2个表示-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(d)表示的基团。
Figure BDA0002948572340000211
(式(d)中,
RD11表示氢原子、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基。
LD1表示可具有取代基的2价芳香族烃基。
Figure BDA0002948572340000212
表示-CO2 -或-SO3 -
其中,式中的*意指结合键。)
TD1表示可具有取代基的碳原子数6至10的2价芳香族烃基。但,该芳香族烃基不具有-SO3 -作为取代基。
RD21表示氢原子、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基。
Figure BDA0002948572340000213
表示1价的金属阳离子。]
作为由RD1至RD10、RD11、以及RD21所表示的碳原子数1至20的烃基,可例示碳原子数1至20的脂肪族烃基,或碳原子数6至20的芳香族烃基等。
碳原子数1至20的脂肪族烃基可为饱和以及不饱和中的任一者,碳原子数1至20的脂肪族烃基可为直链状、支链状以及环状中的任一者。
作为碳原子数1至20的直链状或支链状的脂肪族烃基,可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)等直链状的脂肪族烃基;异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等支链状的脂肪族烃基等。
环状的脂肪族烃基可为单环也可为多环。作为该环状的脂肪族烃基,可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
作为碳原子数6至20的芳香族烃基,可列举苯基、二甲苯基、三甲基苯基、二丙基苯基、二(2,2-二甲基丙基)苯基、萘基等。
作为由RD1至RD10、RD11、以及RD21所表示的碳原子数1至20的烃基可具有的取代基,可列举:氟原子、氯原子、碘原子等卤素原子;羟基;羧基;氨磺酰基;硝基;甲氧基、乙氧基等碳原子数1至10的烷氧基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数1至10的烷氧基羰基;等。
作为由LD1表示的2价芳香族烃基,优选为碳原子数6至10的2价芳香族烃基,可列举将RD1至RD10、RD11、以及RD21中的1价芳香族烃基所包含的氢原子中的1个设为结合键的基团。
作为由LD1表示的2价芳香族烃基可具有的取代基,与由RD1至RD10、RD11、以及RD21所表示的碳原子数1至20的烃基可具有的取代基相同。
在化合物(ID)具有多个由式(d)表示的基团、且化合物(ID)中存在多个RD11、LD1、及
Figure BDA0002948572340000221
的情况下,它们可相同也可不同。
作为由TD1表示的碳原子数6至10的2价芳香族烃基,可列举将RD1至RD10、RD11、以及RD21中的1价芳香族烃基(其中,不包含碳原子数11至20的芳香族烃基)所包含的氢原子中的1个设为结合键的基团。
作为由TD1表示的碳原子数6至10的2价芳香族烃基可具有的取代基,与由RD1至RD10、RD11、以及RD21所表示的碳原子数1至20的烃基可具有的取代基相同。
作为由
Figure BDA0002948572340000222
表示的1价金属阳离子的金属,举例言之,可列举锂、钠、钾、铯等碱金属等。
作为化合物(ID),优选RD1至RD10、TD1、RD21
Figure BDA0002948572340000223
为如下的化合物。
在RD1至RD10中,-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(d)表示的基团优选为2个至6个,更优选为2个至4个,进一步优选为2个。在RD1至RD10中,在-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(d)表示的基团为2个以上的情况下,优选RD1至RD6中的1个以上为-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(b)表示的基团,且RD7至RD10中的1个以上为-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(b)表示的基团。
在化合物(ID)具有由式(d)表示的取代基的情况下,优选RD1至RD10中的至少2个为由式(d)表示的基团;更优选RD1至RD10中的2个至4个为由式(d)表示的基团、且不具有-CO2 -、-SO3 -、-O-;进一步优选RD1至RD10中的2个为由式(d)表示的基团、且不具有-CO2 -、-SO3 -、-O-。另外,在化合物(ID)具有多个由式(d)表示的基团的情况下,优选多个由式(d)表示的基团相同。
作为由式(d)表示的基团,优选LD1为可具有取代基的亚苯基亚甲基、甲基亚苯基亚甲基或二甲基亚苯基亚甲基的基团;更优选LD1为不具有取代基的亚苯基亚甲基、甲基亚苯基亚甲基或二甲基亚苯基亚甲基、RD11为氢原子或不具有取代基的碳原子数1至2的饱和烃基、且
Figure BDA0002948572340000232
为-SO3 -的基团。
作为由式(d)表示的基团,举例言之,可列举由下述式(d-1)至(d-8)所表示的基团。
Figure BDA0002948572340000231
(式中的*意指结合键。)
作为由RD1至RD10所表示的-CO2 -、-SO3 -、-O-、及由式(d)表示的基团以外的基团,优选为氢原子、或碳原子数1至20的脂肪族烃基,更优选为氢原子、或碳原子数1至10的直链状或支链状的脂肪族烃基,进一步优选为氢原子、或碳原子数1至5的直链状的脂肪族烃基,进一步更优选为氢原子或甲基。
在RD1至RD10中,氢原子优选为4个至8个,更优选为6个至8个。
TD1优选为可具有取代基的亚苯基,更优选为不具有取代基的亚苯基。
RD21优选为可具有取代基的亚苯基,更优选为具有碳原子数1至5的烷氧基作为取代基的亚苯基。
作为RD21,举例言之,可列举下述由式(dd-1)至(dd-8)所表示的基团。
Figure BDA0002948572340000241
(式中的*意指结合键。)
Figure BDA0002948572340000242
表示的1价金属阳离子优选为碱金属的阳离子,更优选为铯的阳离子。
作为化合物(ID),可列举表4中所示的由式(D-1)至式(D-8)所表示的基团。
[表4]
R<sup>D1</sup> R<sup>D2</sup> R<sup>D3</sup>,R<sup>D10</sup> R<sup>D4</sup>~R<sup>D9</sup> T<sup>D1</sup> R<sup>D21</sup> DX
(D-1) d-6 d-6 H H phe dd-1 Cs<sup>+</sup>
(D-2) d-6 d-6 H H phe dd-4 Cs<sup>+</sup>
(D-3) d-6 d-6 Me H phe dd-1 Cs<sup>+</sup>
(D-4) d-6 d-6 Me H phe dd-4 Cs<sup>+</sup>
(D-5) d-7 d-7 H H phe dd-1 Cs<sup>+</sup>
(D-6) d-7 d-7 H H phe dd-4 Cs<sup>+</sup>
(D-7) d-7 d-7 Me H phe dd-1 Cs<sup>+</sup>
(D-8) d-7 d-7 Me H phe dd-4 Cs<sup>+</sup>
表4中,Me表示甲基,phe表示亚苯基,d-6、d-7、dd-1、dd-4各自意指上述由式(d-6)、(d-7)、(dd-1)、(dd-4)所表示的基团。
化合物(IA)、化合物(IB)、化合物(IC)以及化合物(ID)可根据公知的方法来制造。举例言之,可通过使公知的染料与r价的金属离子Mr+的乙酸盐、碳酸盐、磷酸盐、硫酸盐、硅酸盐、氰化物或卤化物(优选为氯化物)反应来制造。另外,作为化合物(IB)的连接部分的制造方法,可适当地参照国际公开第2018/003708号。
<着色树脂组合物>
本发明的着色树脂组合物包含着色剂(下文中,有时称为“着色剂(A)”)及树脂(下文中,有时称为“树脂(B)”),着色剂(A)包含选自由化合物(IA)、化合物(IB)、化合物(IC)以及化合物(ID)所组成的组中的至少1种。
本发明的着色树脂组合物优选进一步包含聚合性化合物(下文中,有时称为“聚合性化合物(C)”)及聚合引发剂(下文中,有时称为“聚合引发剂(D)”)。
本发明的着色树脂组合物可进一步包含聚合引发助剂(下文中,有时称为“聚合引发助剂(D1)”)、溶剂(下文中,有时称为“溶剂(E)”)、流平剂(下文中,有时称为“流平剂(F)”)。
本说明书中,除非有另外说明,否则作为各成分而例示的化合物可单独使用也可将多种组合使用。
<着色剂(A)>
本发明的着色树脂组合物包含选自由化合物(IA)、化合物(IB)、化合物(IC)以及化合物(ID)所组成的组中的至少1种作为着色剂(A)。相对于100质量份的树脂(B),化合物(IA)、化合物(IB)、化合物(IC)、及/或化合物(ID)的含量优选为0.1至150质量份,更优选为0.5至100质量份,进一步优选为1至80质量份。
在着色剂(A)的总量中,化合物(IA)、化合物(IB)、化合物(IC)、及/或化合物(ID)的含有率优选为50质量%以上,更优选为80质量%以上,进一步优选为90质量%以上。
除化合物(IA)、化合物(IB)、化合物(IC)、及/或化合物(ID)之外,本发明的着色树脂组合物也可含有染料(A1)与颜料(A2)作为着色剂(A)。
染料(A1)无特别限制,可使用公知的染料,举例言之,可列举溶剂染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作为染料,举例言之,可列举在颜色索引(染料家协会(The Societyof Dyers and Colourists)出版)中被分类为具有颜料之外的颜色的化合物、以及染色手册(色染社)中所记载的公知的染料。另外,根据化学结构,可列举偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料(其中,不包括化合物(IA)、化合物(IB)、化合物(IC)以及化合物(ID))、呫吨染料、酞菁染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸菁染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。它们中,优选为有机溶剂可溶性染料。
作为颜料(A2),并无特别限定,可使用公知的颜料,举例言之,可列举颜色索引(染料家协会(The Society of Dyers and Colourists)出版)中被分类为颜料的颜料。
作为颜料,举例言之,可列举:C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料;
C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料;
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料;
C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料;
C.I.颜料棕23、25等棕色颜料;
C.I.颜料黑1、7等黑色颜料等。
相对于着色树脂组合物的固体成分的总量,着色剂(A)的含有率优选为0.1至70质量%,更优选为0.5至60质量%,进一步优选为1至50质量%。
此处,本说明书中的“固体成分的总量”是指从着色树脂组合物或着色固化性树脂组合物的总量中去除溶剂的含量之后的量。固体成分的总量以及相对于其的各成分的含量可利用例如液相色谱法或者气相色谱法等公知的分析方法来测定。
<树脂(B)>
树脂(B)虽无特别限定,但优选为碱溶性树脂,更优选为具有来源于选自由不饱和羧酸及不饱和羧酸酐所组成的组中的至少一种(a)(下文中有时称为“(a)”)的结构单元的树脂。树脂(B)优选进一步具有选自由以下结构单元所组成的组中的至少一种结构单元:来源于具有碳原子数2至4的环状醚结构及乙烯性不饱和键的单体(b)(下文中有时称为“(b)”)的结构单元、来源于可与(a)共聚的单体(c)(但,与(a)及(b)不同)(下文中有时称为“(c)”)的结构单元、以及在侧链带有乙烯性不饱和键的结构单元。
作为(a),具体言之,例如可列举丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐、衣康酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基]酯等,优选为丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐。
(b)优选为具有碳原子数2至4的环状醚结构(例如,选自由环氧乙烷环、氧杂环丁烷环及四氢呋喃环所组成的组中的至少一种)与(甲基)丙烯酰基氧基的单体。
再者,在本说明书中,“(甲基)丙烯酸”表示选自由丙烯酸及甲基丙烯酸所组成的组中的至少一种。“(甲基)丙烯酰基”及“(甲基)丙烯酸酯”等表述也具有相同的含义。
作为(b),举例言之,可列举(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、乙烯基苄基缩水甘油醚、(甲基)丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰基氧基甲基氧杂环丁烷、(甲基)丙烯酸四氢糠酯等,优选为(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰基氧基甲基氧杂环丁烷。
作为(c),举例言之,可列举(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等,优选为苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯等。
具有在侧链带有乙烯性不饱和键的结构单元的树脂可通过在(a)与(c)的共聚物上加成(b)、或在(b)与(c)的共聚物上加成(a)来制造。该树脂也可为在(b)与(c)的共聚物上加成(a)、进一步使羧酸酐进行反应而得的树脂。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3,000至100,000,更优选为5,000至50,000,进一步优选为5,000至30,000。
树脂(B)的分散度[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1至6,更优选为1.2至4。
以固体成分换算计,树脂(B)的酸值优选为20mg-KOH/g至170mg-KOH/g,更优选为30mg-KOH/g至150mg-KOH/g,进一步优选为40mg-KOH/g至135mg-KOH/g。在此,酸值是作为中和1g的树脂(B)所需的氢氧化钾的量(mg)而测定的值,例如可通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定来求出。
相对于着色树脂组合物的固体成分的总量,树脂(B)的含有率优选为5至65质量%,更优选为15至60质量%,进一步优选为20至55质量%。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是可通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基及/或酸而进行聚合的化合物,例如可列举具有聚合性的乙烯性不饱和键的化合物等,优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中,聚合性化合物(C)优选为具有三个以上的乙烯性不饱和键的聚合性化合物。作为此种聚合性化合物,举例言之,可列举三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上且2,900以下,更优选为250以上且1,500以下。
在包含聚合性化合物(C)的情况下,相对于固体成分的总量,聚合性化合物(C)的含有率优选为5至65质量%,更优选为15至60质量%,进一步优选为20至55质量%。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)只要是可通过光或热的作用而产生活性自由基、酸等并引发聚合的化合物就无特殊限定,可使用公知的聚合引发剂。作为产生活性自由基的聚合引发剂,举例言之,可列举N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,2'-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑等。
在包含聚合引发剂(D)的情况下,相对于100质量份的树脂(B)与聚合性化合物(C)的合计量,聚合引发剂(D)的含量优选为0.1至30质量份,更优选为1至20质量份。如果聚合引发剂(D)的含量处于前述范围内,则存在高灵敏度化而缩短曝光时间的倾向,因此滤色器的生产率提高。
<聚合引发助剂(D1)>
聚合引发助剂(D1)是为了促进通过聚合引发剂而引发聚合的聚合性化合物的聚合而使用的化合物或者敏化剂。在包含聚合引发助剂(D1)的情况下,通常与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1),可列举4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基噻吨酮、N-苯基甘氨酸等。
在使用这些聚合引发助剂(D1)的情况下,相对于100质量份的树脂(B)及聚合性化合物(C)的合计量,聚合引发助剂(D1)的含量优选为0.1至30质量份,更优选为1至20质量份。如果聚合引发助剂(D1)的量处于该范围内,则能够以更高灵敏度形成着色图案,存在提高滤色器的生产率的倾向。
<溶剂(E)>
溶剂(E)并无特殊限定,可使用在本领域中通常使用的溶剂。举例言之,可列举酯溶剂(分子内包含-COO-而不包含-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内包含-O-而不包含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内包含-COO-与-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内包含-CO-而不包含-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内包含OH而不包含-O-、-CO-及-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为溶剂(E),可列举:
乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、环己醇乙酸酯及γ-丁内酯等酯溶剂(分子内包含-COO-而不包含-O-的溶剂);
乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、3-甲氧基-1-丁醇、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙醚等醚溶剂(分子内包含-O-而不包含-COO-的溶剂);
3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯等醚酯溶剂(分子内包含-COO-与-O-的溶剂);
4-羟基-4-甲基-2-戊酮(二丙酮醇)、庚酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮等酮溶剂(分子内包含-CO-而不包含-COO-的溶剂);
丁醇、环己醇、丙二醇等醇溶剂(分子内包含OH而不包含-O-、-CO-及-COO-的溶剂);
N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺及N-甲基吡咯啶酮等酰胺溶剂;等。
作为溶剂(E),更优选为丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、N-甲基吡咯啶酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮(二丙酮醇)、乳酸乙酯及3-乙氧基丙酸乙酯。
在含有溶剂(E)的情况下,相对于本发明的着色树脂组合物的总量,溶剂(E)的含有率优选为60至97质量%,更优选为65至95质量%。换言之,着色树脂组合物的固体成分的总量优选为3至40质量%,更优选为5至35质量%。如果溶剂(E)的含量处于前述范围内,则涂布时的平坦性变得良好,另外,形成滤色器时色浓度不会不足,因此存在显示特性变得良好的倾向。
<流平剂(F)>
作为流平剂(F),可列举有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂以及具有氟原子的有机硅系表面活性剂。它们的侧链也可具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂,可列举分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体言之,可列举:TORAY SILICONE DC3PA、TORAY SILICONE SH7PA、TORAY SILICONE DC11PA、TORAY SILICONE SH21PA、TORAY SILICONE SH28PA、TORAY SILICONE SH29PA、TORAYSILICONE SH30PA、TORAY SILICONE SH8400(商品名,东丽道康宁(株)制造);KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制造);TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(迈图高新材料日本联营公司制造)等。
作为前述的氟系表面活性剂,可列举分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体言之,可列举:FLOURAD(注册商标)FC430、FLOURAD FC431(住友3M(株)制造);MEGAFAC(注册商标)F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFAC F183、MEGAFAC F554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS-718-K(DIC(株)制造);EFTOP(注册商标)EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF351、EFTOP EF352(三菱材料电子化成(株)制造);SURFLON(注册商标)S381、SURFLON S382、SURFLON SC101、SURFLON SC105(旭硝子(株)制造);及E5844((株)大金精细化学制品研究所制造)等。
作为前述的具有氟原子的有机硅系表面活性剂,可列举分子内具有硅氧烷键与氟碳链的表面活性剂。具体言之,可列举MEGAFAC(注册商标)R08、MEGAFAC BL20、MEGAFACF475、MEGAFAC F477及MEGAFAC F443(DIC(株)制造)等。
在含有流平剂(F)的情况下,相对于着色树脂组合物的总量,流平剂(F)的含量优选为0.001至0.2质量%,更优选为0.002至0.1质量%。再者,此含量不包含颜料分散剂的含量。如果流平剂(F)的含量处于前述范围内,则可使滤色器的平坦性变得良好。
<其他成分>
本发明的着色树脂组合物可根据需要也可包含填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等本技术领域中公知的添加剂。
<着色树脂组合物的制造方法>
本发明的着色树脂组合物可通过将着色剂(A)及树脂(B)、以及根据需要而使用的聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、聚合引发助剂(D1)、溶剂(E)、流平剂(F)及其他成分混合而调配。
<滤色器的制造方法>
作为由本发明的着色树脂组合物制造着色图案的方法,可列举光刻法、喷墨法、印刷法等。其中,优选为光刻法。
着色树脂组合物包含耐热性优异的化合物(IA)、化合物(IB)、化合物(IC)及/或化合物(ID),由此能够制作耐热性优异的滤色器。该滤色器作为显示装置(例如,液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像元件中所使用的滤色器是有用的。
[实施例]
下文中,将列举实施例来更详细地说明本发明,但本发明并不受这些实施例的限定。例中,除非另有说明,则表示含量以及使用量的“%”及“份”均为质量基准。
以下实施例中,化合物的结构利用质谱(LC;安捷伦(Agilent)制造1200型,MASS;安捷伦制造LC/MSD型)来确认。
[实施例1]
以下的反应在氮气气氛下进行。在装备有冷凝管及搅拌装置的烧瓶中,加入2.5份的C.I.酸性蓝90(东京化成工业(株)制造)、1.2份的氯化锰四水合物(富士胶片和光纯药(株)制造)、15份的离子交换水,在50℃搅拌2小时。将所得到的反应悬浊液静置冷却之后,进行过滤,将过滤取出的固体利用2.5份的离子交换水清洗,在60℃进行减压干燥,得到2.3份的由式(A-16)表示的化合物。
Figure BDA0002948572340000321
由式(A-16)表示的化合物的鉴定
质谱,离子化模式ESI+m/z:832.8
精确质量(Exact Mass)[(M-Mn)/2+2H]+:832.3
[实施例2]
以下的反应在氮气气氛下进行。在装备有冷凝管及搅拌装置的烧瓶中,加入2.5份的C.I.酸性蓝83(东京化成工业(株)制造)、1.0份的氯化铯(富士胶片和光纯药(株)制造)、20份的离子交换水,在50℃搅拌2小时。将所得到的反应悬浊液静置冷却之后,进行过滤,将过滤取出的固体利用10份的离子交换水清洗,在60℃进行减压干燥,得到2.1份的由式(D-2)表示的化合物。
Figure BDA0002948572340000331
由式(D-2)表示的化合物的鉴定
质谱,离子化模式ESI+m/z:804.5
精确质量(Exact Mass)[M-Cs+2H]+:804.3
[实施例3]
以下的反应在氮气气氛下进行。在装备有冷凝管及搅拌装置的烧瓶中,加入2.5份的C.I.酸性蓝90(东京化成工业(株)制造)、0.8份的氯化锌(富士胶片和光纯药(株)制造)、20份的离子交换水,在50℃搅拌2小时。将所得到的反应悬浊液静置冷却之后,进行过滤,将过滤取出的固体利用2.5份的离子交换水清洗,在60℃进行减压干燥,得到1.9份的由式(A-18)表示的化合物。
Figure BDA0002948572340000332
由式(A-18)表示的化合物的鉴定
质谱,离子化模式ESI+m/z:832.8
精确质量(Exact Mass)[(M-Zn)/2+2H]+:832.3
[实施例4]
以下的反应在氮气气氛下进行。在装备有冷凝管及搅拌装置的烧瓶中,加入2.5份的C.I.酸性绿9(东京化成工业(株)制造)、1.9份的氯化钡二水合物(富士胶片和光纯药(株)制造)、30份的离子交换水,在50℃搅拌2小时。将所得到的反应悬浊液静置冷却之后,进行过滤,将过滤取出的固体利用2.5份的离子交换水清洗,在60℃进行减压干燥,得到1.3份的由式(A-2)表示的化合物。
Figure BDA0002948572340000341
由式(A-2)表示的化合物的鉴定
质谱,离子化模式ESI+m/z:703.5
精确质量(Exact Mass)[(M-Ba)/2+2H]+:703.2
[实施例5]
以下的反应在氮气气氛下进行。在装备有冷凝管及搅拌装置的烧瓶中,加入2.5份的C.I.媒染蓝1(东京化成工业(株)制造)、2.4份的氯化钡二水合物(富士胶片和光纯药(株)制造)、30份的离子交换水,在50℃搅拌2小时。将所得到的反应悬浊液静置冷却之后,进行过滤,将过滤取出的固体利用2.5份的离子交换水清洗,在60℃进行减压干燥,得到2.9份的由式(A-23)表示的化合物。
Figure BDA0002948572340000342
由式(A-23)表示的化合物的鉴定
质谱,离子化模式ESI+m/z:459.5
精确质量(Exact Mass)[M-Ba+3H]+:459.0
[实施例6]
以下的反应在氮气气氛下进行。在装备有冷凝管及搅拌装置的烧瓶中,加入2.5份的C.I.酸性蓝1(东京化成工业(株)制造)、2.2份的氯化钡二水合物(富士胶片和光纯药(株)制造)、30份的离子交换水,在50℃搅拌2小时。将所得到的反应悬浊液静置冷却之后,进行过滤,将过滤取出的固体利用2.5份的离子交换水清洗,在60℃进行减压干燥,得到1.7份的由式(C-11)表示的化合物。
Figure BDA0002948572340000351
由式(C-11)表示的化合物的鉴定
质谱,离子化模式ESI+m/z:545.5
精确质量(Exact Mass)[(M-Ba)/2+2H]+:545.2
[实施例7]
以下的反应在氮气气氛下进行。在装备有冷凝管及搅拌装置的烧瓶中,加入2.5份的酸性绿50(东京化成工业(株)制造)、2.1份的氯化钡二水合物(富士胶片和光纯药(株)制造)、30份的离子交换水,在50℃搅拌2小时。将所得到的反应悬浊液静置冷却之后,进行过滤,将过滤取出的固体利用2.5份的离子交换水清洗,在60℃进行减压干燥,得到2.2份的由式(C-8)表示的化合物。
Figure BDA0002948572340000352
由式(C-8)表示的化合物的鉴定
质谱,离子化模式ESI+m/z:555.5
精确质量(Exact Mass)[(M-Ba)/2+2H]+:555.1
[实施例8]
以下的反应在氮气气氛下进行。在装备有冷凝管及搅拌装置的烧瓶中,加入2.5份的酸性绿A(Acid Green A)(东京化成工业(株)制造)、2.2份的氯化钡二水合物(富士胶片和光纯药(株)制造)、30份的离子交换水,在50℃搅拌2小时。将所得到的反应悬浊液静置冷却之后,进行过滤,将过滤取出的固体利用2.5份的离子交换水清洗,在60℃进行减压干燥,得到0.9份的由式(C-14)表示的化合物。
Figure BDA0002948572340000361
由式(C-14)表示的化合物的鉴定
质谱,离子化模式ESI+m/z:573.5
精确质量(Exact Mass)[(M-Ba)/2+2H]+:573.2
<耐热性评价>
使用热重/差热测定装置(TG/DTA6200,精工仪器(SEIKO INSTRUMENTS)(株)制造),以5℃/分钟的速度将约3000微克(μg)的各个化合物从45℃开始升温,升至550℃。关于各个化合物,在170℃以后,测定从初期重量开始观测到重量减少了5%时的温度T(℃)。将结果表示于表5中。
再者,作为比较例,使用C.I.颜料蓝24。
[表5]
T(℃)
实施例1 280
实施例2 259
实施例3 288
实施例4 341
实施例5 287
实施例6 311
实施例7 326
实施例8 317
比较例 246
[树脂合成例1]
在装备有回流冷凝器、滴液漏斗与搅拌机的烧瓶内流入适量氮气而置换为氮气气氛,放入141份的乳酸乙酯、178份的丙二醇单甲醚乙酸酯,一边搅拌一边加热至85℃。接着,历时5小时滴加38份的丙烯酸、25份的丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸-8-基酯与丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸-9-基酯的混合物(含有比率为1:1)、137份的环己基马来酰亚胺、50份的甲基丙烯酸-2-羟基乙酯、338份的丙二醇单甲醚乙酸酯的混合溶液。另一方面,历时6小时滴加使5份的2,2-偶氮双异丁腈溶解于88份的丙二醇单甲醚乙酸酯而成的混合溶液。滴加结束后,在相同温度下保持4小时之后,冷却至室温,得到固体成分为25.6%的共聚物(树脂(B-X))溶液。所生成的共聚物的重均分子量Mw为8000,分散度为2.1,固体成分换算的酸值为111mg-KOH/g。树脂(B-X)具有以下结构单元。
Figure BDA0002948572340000371
树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)以及数均分子量(Mn)的测定使用GPC法按照以下条件来进行。
装置:HLC-8120GPC(东曹(株)制造)
柱:TSK-GELG2000HXL
柱温度:40℃
溶剂:THF
流速:1.0mL/min
待测液体固体成分浓度:0.001质量%至0.01质量%
注入量:50μL
检测器:RI
校正用标准物质:TSK STANDARD POLYSTYRENE(标准聚苯乙烯)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(东曹(株)制造)
将以上所得的聚苯乙烯换算的重均分子量与数均分子量之比(Mw/Mn)设为分散度。
<着色树脂组合物的制作>
将以下成分混合而得到着色树脂组合物:
着色剂(A):化合物(A-16) 0.5份(固体成分换算)
树脂(B):树脂(B-X) 2.1份(固体成分换算)
聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA,日本化药(株)制造) 2.1份(固体成分换算)
聚合引发剂(D):N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE-01,巴斯夫(BASF)公司制造,O-酰基肟化合物)0.3份
溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 16.1份
乳酸乙酯 1.2份
N-甲基吡咯啶酮 24.5份
流平剂(F):聚醚改质硅油(TORAY SILICONE SH8400,东丽道康宁(株)制造)0.005份(固体成分换算)。
再者,化合物(A-16)是在被溶解于24.5份的N-甲基吡咯啶酮后进行混合。
<滤色器(着色涂膜)的制作>
在5cm见方的玻璃基板(Eagle 2000,康宁公司制造)上,利用旋转涂布法按照后烘之后的膜厚成为2μm的方式涂布着色固化性树脂组合物之后,在100℃前烘3分钟。静置冷却后,在烘箱中、于230℃进行20分钟的后烘,从而得到滤色器。该滤色器显示出高耐热性。
产业上的可利用性
本发明提供耐热性优异的化合物、包含该化合物的着色树脂组合物、滤色器及显示装置。

Claims (5)

1.一种化合物,其由式(IA)、式(IB)、式(IC)、或式(ID)所表示:
Figure FDA0002948572330000011
式(IA)中,
RA1至RA10各自独立地表示氢原子、羟基、-CO2 -、-SO3 -、-O-、由式(a)表示的基团、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基,RA1至RA10中的至少2个表示-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(a)表示的基团,
Figure FDA0002948572330000012
式(a)中,
RA11表示氢原子、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基,
LA1表示可具有取代基的2价芳香族烃基,
Aa表示-CO2 -或-SO3 -
其中,式中的*意指结合键,
TA1表示可具有取代基的碳原子数6至10的芳香族烃基,其中,该芳香族烃基不具有-SO3 -作为取代基,
An表示由式(IA)表示的化合物所具有的-CO2 -、-SO3 -以及-O-的个数之和,
Am表示1以上的整数,
AXAk十表示Ak价的金属阳离子,
Ak表示2以上的整数,
Figure FDA0002948572330000021
式(IB)中,
RB1至RB10各自独立地表示氢原子、羟基、-CO2 -、-SO3 -、-O-、由式(b)表示的基团、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基,RB1至RB10中的至少2个表示-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(b)表示的基团,
Figure FDA0002948572330000022
式(b)中,
RB11表示氢原子、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基,
LB1表示可具有取代基的2价芳香族烃基,
Figure FDA0002948572330000023
表示-CO2 -或-SO3 -
其中,式中的*意指结合键,
Bn表示由式(IB)表示的化合物所具有的-CO2 -、-SO3 -以及-O-的个数之和,
TB1表示可具有取代基的碳原子数6至14的2价芳香族烃基,其中,该芳香族烃基不具有-SO3 -作为取代基,
LB0表示Bm价的连接基团,
Bm表示2以上的整数,
Figure FDA0002948572330000024
表示Bk价的金属阳离子,
Bk表示1以上的整数,
Figure FDA0002948572330000025
式(IC)中,
RC1至RC4各自独立地表示氢原子、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基,
RC5至RC12各自独立地表示氢原子、或碳原子数1至8的烃基,
TC1表示可具有取代基的碳原子数6至14的3价芳香族烃基,
Figure FDA0002948572330000031
表示Ck价的金属阳离子,
Ck表示1以上的整数,
Figure FDA0002948572330000032
式(ID)中,
RD1至RD10各自独立地表示氢原子、羟基、-CO2 -、-SO3 -、-O-、由式(d)表示的基团、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基,RD1至RD10中的至少2个表示-CO2 -、-SO3 -、-O-、或由式(d)表示的基团,
Figure FDA0002948572330000033
式(d)中,
RD11表示氢原子、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基,
LD1表示可具有取代基的2价芳香族烃基,
Figure FDA0002948572330000034
表示-CO2 -或-SO3 -
其中,式中的*意指结合键,
TD1表示可具有取代基的碳原子数6至10的2价芳香族烃基,其中,该芳香族烃基不具有-SO3 -作为取代基,
RD21表示氢原子、或可具有取代基的碳原子数1至20的烃基,
Figure FDA0002948572330000035
表示1价的金属阳离子。
2.一种着色树脂组合物,其包含着色剂以及树脂,着色剂包含选自由权利要求1所述的由(IA)表示的化合物、由式(IB)表示的化合物、由式(IC)表示的化合物以及由式(ID)表示的化合物所组成的组中的至少一者。
3.一种着色树脂组合物,其包含权利要求2所述的着色树脂组合物、聚合性化合物以及聚合引发剂。
4.一种滤色器,其由权利要求3所述的着色树脂组合物形成。
5.一种显示装置,其包含权利要求4所述的滤色器。
CN201980055560.8A 2018-09-19 2019-09-17 化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置 Active CN112601736B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018-175396 2018-09-19
JP2018175396A JP7064411B2 (ja) 2018-09-19 2018-09-19 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置
PCT/KR2019/011995 WO2020060153A1 (ko) 2018-09-19 2019-09-17 화합물, 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112601736A true CN112601736A (zh) 2021-04-02
CN112601736B CN112601736B (zh) 2023-12-08

Family

ID=69887463

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201980055560.8A Active CN112601736B (zh) 2018-09-19 2019-09-17 化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP7064411B2 (zh)
KR (1) KR102883405B1 (zh)
CN (1) CN112601736B (zh)
TW (1) TWI856975B (zh)
WO (1) WO2020060153A1 (zh)

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010242032A (ja) * 2009-04-09 2010-10-28 Dainippon Printing Co Ltd 耐光性を向上した着色材組成物
CN101955689A (zh) * 2009-07-17 2011-01-26 山阳色素株式会社 三芳基甲烷类及若丹明类颜料组合物、以及使用该颜料组合物的颜料分散体
JP2014196262A (ja) * 2013-03-29 2014-10-16 日本化薬株式会社 トリフェニルメタン化合物
CN104298072A (zh) * 2013-07-16 2015-01-21 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
CN104516200A (zh) * 2013-10-07 2015-04-15 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
CN104865796A (zh) * 2014-02-20 2015-08-26 东友精细化工有限公司 着色固化性树脂组合物
KR20160078540A (ko) * 2014-12-24 2016-07-05 세명일렉트로닉스 주식회사 잉크젯 프린팅용 도료 조성물
CN105974736A (zh) * 2015-03-12 2016-09-28 东友精细化工有限公司 着色固化性树脂组合物
JP2017155216A (ja) * 2016-02-29 2017-09-07 キヤノン株式会社 化合物、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
CN108073041A (zh) * 2016-11-16 2018-05-25 东友精细化工有限公司 着色组合物、着色固化性树脂组合物、滤色器和显示装置
CN108073038A (zh) * 2016-11-16 2018-05-25 东友精细化工有限公司 着色固化性树脂组合物、由着色固化性树脂组合物形成的滤色器和包含滤色器的显示装置

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2864752A (en) * 1957-06-06 1958-12-16 Chalkley Lyman Photosensitive compounds
JP4877702B2 (ja) 2005-03-25 2012-02-15 日本化薬株式会社 新規色素およびこれを用いた着色感光性組成物
JP2007316179A (ja) * 2006-05-24 2007-12-06 Sumitomo Chemical Co Ltd イメージセンサに具備するカラーフィルタ形成用着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、イメージセンサおよびカメラシステム
WO2010123071A1 (ja) * 2009-04-24 2010-10-28 日本化薬株式会社 新規なトリアリールメタン化合物
JP2011022502A (ja) * 2009-07-17 2011-02-03 Dainippon Printing Co Ltd トリアリールメタン系及びローダミン系顔料を用いた感光性樹脂組成物及びカラーフィルタ
JP2013050707A (ja) 2011-08-02 2013-03-14 Nippon Kayaku Co Ltd 着色樹脂組成物
EP3360930A1 (en) * 2014-07-04 2018-08-15 FUJIFILM Corporation Novel compound, coloring composition for dyeing or textile, ink jet ink, method of printing on fabric, and dyed or printed fabric
JP6920048B2 (ja) 2015-12-15 2021-08-18 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 化合物及び着色組成物
JP7075724B2 (ja) 2016-08-08 2022-05-26 東友ファインケム株式会社 化合物、着色組成物、繊維材料、カラーフィルタ、及び表示装置
JP7007119B2 (ja) 2016-08-24 2022-02-10 東友ファインケム株式会社 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置
JP6996078B2 (ja) * 2016-10-04 2022-01-17 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010242032A (ja) * 2009-04-09 2010-10-28 Dainippon Printing Co Ltd 耐光性を向上した着色材組成物
CN101955689A (zh) * 2009-07-17 2011-01-26 山阳色素株式会社 三芳基甲烷类及若丹明类颜料组合物、以及使用该颜料组合物的颜料分散体
JP2014196262A (ja) * 2013-03-29 2014-10-16 日本化薬株式会社 トリフェニルメタン化合物
CN104298072A (zh) * 2013-07-16 2015-01-21 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
CN104516200A (zh) * 2013-10-07 2015-04-15 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
CN104865796A (zh) * 2014-02-20 2015-08-26 东友精细化工有限公司 着色固化性树脂组合物
KR20160078540A (ko) * 2014-12-24 2016-07-05 세명일렉트로닉스 주식회사 잉크젯 프린팅용 도료 조성물
CN105974736A (zh) * 2015-03-12 2016-09-28 东友精细化工有限公司 着色固化性树脂组合物
JP2017155216A (ja) * 2016-02-29 2017-09-07 キヤノン株式会社 化合物、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
CN108073041A (zh) * 2016-11-16 2018-05-25 东友精细化工有限公司 着色组合物、着色固化性树脂组合物、滤色器和显示装置
CN108073038A (zh) * 2016-11-16 2018-05-25 东友精细化工有限公司 着色固化性树脂组合物、由着色固化性树脂组合物形成的滤色器和包含滤色器的显示装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
STN: ""STN检索记录"", 《REGISTRY》 *

Also Published As

Publication number Publication date
TW202022051A (zh) 2020-06-16
TWI856975B (zh) 2024-10-01
KR20210046647A (ko) 2021-04-28
JP7064411B2 (ja) 2022-05-10
WO2020060153A1 (ko) 2020-03-26
KR102883405B1 (ko) 2025-11-06
JP2020045436A (ja) 2020-03-26
CN112601736B (zh) 2023-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111758051B (zh) 绿色着色树脂组合物
TW201525076A (zh) 著色硬化性樹脂組成物
TWI850212B (zh) 著色感光性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置
KR102731664B1 (ko) 화합물, 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치
CN108983548B (zh) 着色树脂组合物、滤色器和显示装置
CN112424275A (zh) 着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置
TW202244194A (zh) 紅色著色組合物
CN113448169A (zh) 着色固化性树脂组合物
CN113316603B (zh) 着色固化性树脂组合物
KR20180109695A (ko) 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치
CN112601736A (zh) 化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置
KR20240054332A (ko) 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터, 표시 장치, 및 고체 촬상 소자
KR20190013481A (ko) 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치
KR102827032B1 (ko) 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 고체 촬상 소자
CN108663901B (zh) 着色固化性树脂组合物、滤色器和显示装置
CN113286829B (zh) 着色固化性树脂组合物
JP7053321B2 (ja) 化合物
CN108663903B (zh) 着色树脂组合物、滤色器和显示装置
CN114185247A (zh) 固化性着色组合物
TW201624116A (zh) 化合物及著色硬化性樹脂組合物
KR20240097758A (ko) 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터, 표시 장치, 및 고체 촬상 소자
KR20240147583A (ko) 화합물, 착색 수지 조성물, 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터, 표시 장치, 및 고체 촬상 소자
CN114265283A (zh) 着色固化性树脂组合物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant