CN112538006B - 化合物、液晶组合物以及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及液晶领域，公开一种化合物、液晶组合物以及显示装置。该化合物具有式(I)的结构：
Description
技术领域
本发明涉及液晶显示领域，尤其涉及一种化合物、液晶组合物以及显示装置。
背景技术
根据显示方式的不同，液晶显示元件分为下列模式：扭曲向列相(TN) 模式、超扭曲向列相(STN)模式、共面模式(IPS)、垂直配向(VA)模式。无论何种显示模式均需要液晶组合物具有以下特性：化学，物理性质稳定，粘度低，具有合适的Δε和拆射率Δn，与其他液晶化合物的相溶性好。申请公开了一种化合物、液晶组合物及显示装置，该化合物可作为一种新型的液晶化合物，使用该化合物的液晶组合物具有较好的显示效果。
发明内容
本申请公开了一种化合物、液晶组合物及显示装置，该化合物可作为一种新型的液晶化合物，使用该化合物的液晶组合物具有较好的显示效果。
为达到上述目的，本申请提供以下技术方案：
一种化合物，所述化合物具有式(I)的结构：
其中，R2存在或不存在，当R2存在时，R1、R2各自独立地选自氢、氟、氯、C1～C15烷基、C1～C15烷氧基、C3～C15环烷基、C2～C15烯基、C2～C15 烯氧基、C2～C15炔基、醚基、硫醚基、酯基、氰基、氰氧基、硫氰基或异硫氰基；
Z1、Z2各自独立地存在或不存在；Z1、Z2各自独立地存在时，Z1、Z2各自独立地选自直链型C1～C5烷基、直链型C2～C5烯基、直链型C2～C5炔基、酯基、醚基；
所述C1～C15烷基、C1～C15烷氧基、C3～C15环烷基、C2～C15烯基、C2～C15 烯氧基、C2～C15炔基、醚基、硫醚基、酯基、氰基、氰氧基、硫氰基、异硫氰基、直链型C1～C5烷基、直链型C2～C5烯基、直链型C2～C5炔基中的氢为未取代的，或者部分氢或全部氢被氟、氯中的至少一者所取代；
各自独立地选自脂环基、芳基或者杂芳基，其中，所述脂环基、芳基或者杂芳基上的氢为未取代的，或者部分氢或全部氢被氟取代；
m，n各自独立地表示0、1或2，且m+n≥1。
进一步地，各自独立地选自：
进一步地，所述Z1、Z2各自独立地选自-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、 -CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2-CH2-、 -CH2-CF2-、-C2F4-或-CF＝CF。
进一步地，式(I)所示所述化合物选自：
一种液晶组合物，包括以重量计为0.5％～50％的如本申请所述的化合物。
进一步地，所述液晶组合物还包括以重量计为30％～99％的式(II)所示化合物：
其中，R3和R4各自独立地选自氢、卤素、C1～C15烷基、C1～C15烷氧基、C2～C15烯基、C2～C15炔基、醚基、酯基或氰基；所述C1～C15烷基、C1～C15 烷氧基、C2～C15烯基、C2～C15炔基、醚基、酯基、氰基中的氢为未取代的，或者部分氢或全部氢被氟、氯中的至少一者所取代；
Z3选自亚烷基桥键、亚烷氧基桥键、亚烯基桥键、炔基桥键、酯基桥键或亚烷氧基桥键；其中，所述亚烷基桥键、亚烷氧基桥键、亚烯基桥键、炔基桥键、酯基桥键或亚烷氧基桥键上的氢为未取代的，或者部分或全部氢被氟、氯中的至少一者所取代；
各自独立地选自脂环基、芳基或者杂芳基，其中，所述脂环基、芳基或者杂芳基上的氢为未取代的，或者部分氢或全部氢被氟取代；
p和q各自独立地选自0、1或2。
进一步地，所述液晶组合物还包括以重量计为0.01％～1％的手性掺杂剂和 0.01～20％聚合物单体定向剂中的至少一种。
一种显示装置，包含如本申请中的液晶组合物。
采用本申请的技术方案，产生的有益效果如下：
本申请式(I)所示化合物是一种新型的液晶化合物，包含式(I)所示化合物，该液晶组合物可为正性液晶组合物，也可为负性液晶组合，其液晶相的温度范围广，清亮点高，粘度小，具有合适的折射率各向异性常数，可以改善液晶组合物材料和显示器的性能，对实现显示器的快速响应具有重要意义。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
需要说明的是：本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有实施方式以及优选实施方法可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有技术特征以及优选特征可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，百分数(％)或者份指的是相对于组合物的重量百分数或重量份。本申请中，如果没有特别的说明，所涉及的各组分或其优选组分可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，除非有其他说明，数值范围“a～b”表示a到b之间的任意实数组合的缩略表示，其中a 和b都是实数。例如数值范围“6～22”表示本文中已经全部列出了“6～22”之间的全部实数，“6～22”只是这些数值组合的缩略表示。本申请所公开的“范围”以下限和上限的形式，可以分别为一个或多个下限，和一个或多个上限。本申请中，除非另有说明，各个反应或操作步骤可以顺序进行，也可以按照顺序进行。优选地，本文中的反应方法是顺序进行的。
除非另有说明，本文中所用的专业与科学术语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法或材料也可应用于本申请中。
第一方面，本申请提供一种化合物，所述化合物具有式(I)的结构：
其中，R2存在或不存在，当R2存在时，R1、R2各自独立地选自氢、氟、氯、C1～C15烷基、C1～C15烷氧基、C3～C15环烷基、C2～C15烯基、C2～C15 烯氧基、C2～C15炔基、醚基、硫醚基、酯基、氰基、氰氧基、硫氰基或异硫氰基；
Z1、Z2各自独立地存在或不存在；Z1、Z2各自独立地存在时，Z1、Z2各自独立地选自直链型C1～C5烷基、直链型C2～C5烯基、直链型C2～C5炔基、酯基、醚基；
所述C1～C15烷基、C1～C15烷氧基、C3～C15环烷基、C2～C15烯基、C2～C15 烯氧基、C2～C15炔基、醚基、硫醚基、酯基、氰基、氰氧基、硫氰基、异硫氰基、直链型C1～C5烷基、直链型C2～C5烯基、直链型C2～C5炔基中的氢为未取代的，或者部分氢或全部氢被氟、氯中的至少一者所取代；
m，n各自独立地表示0、1或2，且m+n≥1。
本申请式(I)所示化合物是一种新型的液晶化合物，包含式(I)所示化合物，该液晶组合物可为正性液晶组合物，也可为负性液晶组合，其液晶相的温度范围广，清亮点高，粘度小，具有合适的折射率各向异性常数，可以改善液晶组合物材料和显示器的性能，对实现显示器的快速响应具有重要意义。
其中，Z1、Z2各自作为桥键独立地存在或不存在。当Z1、Z2各自独立地存在时，Z1、Z2各自独立地选自直链型C1～C5烷基、直链型C2～C5烯基、直链型C2～C5炔基、酯基、醚基。此时，Z1、Z2各自独立地选自亚烷基桥键、亚烷氧基桥键、亚烯基桥键、炔基桥键、酯基桥键或亚烷氧基桥键；其中，所述亚烷基桥键、亚烷氧基桥键、亚烯基桥键、炔基桥键、酯基桥键或亚烷氧基桥键上的氢为未取代的，或者部分或全部氢被氟、氯中的至少一者所取代。
在本申请的一种实施例中，各自独立地选自：
在本申请的一种实施例中，所述Z1、Z2各自独立地选自-CH2-、-CH2-CH2-、 -(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、 -OCF2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-C2F4-或-CF＝CF。
式(I)所示所述化合物选自：
第二方面，本申请提供一种液晶组合物，包括以重量计为0.5％～50％的如本申请式(I)所示所述化合物。
其中，该液晶组合物的液晶相的温度范围广，清亮点高，粘度小，具有合适的折射率各向异性常数，可以改善液晶组合物材料和显示器的性能，对实现显示器的快速响应具有重要意义。
本申请实施例中，式(I)所示化合物在液晶组合物中的质量占比例如可以为0.5％、1％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％或50％。
在本申请的一种实施例中，所述液晶组合物还包括以重量计为30％～99％的式(II)所示化合物：
其中，R3和R4各自独立地选自氢、卤素、C1～C15烷基、C1～C15烷氧基、 C2～C15烯基、C2～C15炔基、醚基、酯基或氰基；所述C1～C15烷基、C1～C15 烷氧基、C2～C15烯基、C2～C15炔基、醚基、酯基、氰基中的氢为未取代的，或者部分氢或全部氢被氟、氯中的至少一者所取代；
Z3选自亚烷基桥键、亚烷氧基桥键、亚烯基桥键、炔基桥键、酯基桥键或亚烷氧基桥键；其中，所述亚烷基桥键、亚烷氧基桥键、亚烯基桥键、炔基桥键、酯基桥键或亚烷氧基桥键上的氢为未取代的，或者部分或全部氢被氟、氯中的至少一者所取代；
各自独立地选自脂环基、芳基或者杂芳基，其中，所述脂环基、芳基或者杂芳基上的氢为未取代的，或者部分氢或全部氢被氟取代；
p和q各自独立地选自0、1或2。
本申请实施例中，式(II)所示化合物在液晶组合物中的质量占比例如可以为0.5％、1％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％或50％。
在本申请的一种实施例中，各自独立地选自：
在本申请的一种实施例中，所述液晶组合物还包括以重量计为0.01％～1％的手性掺杂剂和0.01～20％聚合物单体定向剂中的至少一种。
其中，手性掺杂剂例如可以是：
聚合物单体定向剂(用于配向)例如可以是：
本申请液晶组合物的制备方法包括但不限于以下几种：(1)将各种单体液晶化合物加热混合搅拌均匀后，过滤得到液晶材料；(2)将各种单体液晶化合物用溶剂溶解，之后混合均匀，再在真空条件下抽离溶剂得到液晶材料；(3) 使用震荡混合或者超声波混合等将各种单体液晶化合物混合均匀，然后过滤得到液晶材料。各种单体液晶材料的比例根据具体的显示性能要求进行调配。通过上述方法均可制备混合液晶材料。
第二方面，本申请提供一种显示装置，包含如本申请中的液晶组合物。
所述显示装置可以是液晶显示装置或电光学显示装置，具体为TN型显示器、VA型显示器、IPS型显示器或蓝相显示器等用于显示方面的设备。
显示装置包括液晶显示面板，该液晶显示面板包括对盒而置的第一基板和第二基板，以及灌注于所述第一基板和第二基板之间的液晶层，所述液晶层中包含如上所述的液晶组合物。
中间体Ⅰ的合成
对二丁酸220g用甲苯600ml溶解，加入对甲苯磺酸5g，回流5h-6h，水洗中和得到化合物2的甲苯溶液，加入乙醇200ml，Pd/C 5g作为加氢催化剂，不再吸氢后，过滤钯碳，过柱浓缩得到化合物3；
在化合物3加入琼斯试剂对化合物3进行氧化，得到化合物4；
将200g化合物4溶于四氢呋喃(Tetrahydrofuran，THF)中，用阳离子树脂作为催化剂，加入乙二醇60g，加热反应4-6h，处理反应液得到化合物5；
化合物5在四氢呋喃溶液中与丙基溴化镁反应，酸解后，用对甲苯磺酸脱水得到化合物6；
化合物6用钯碳加氢制备得到化合物7，之后盐酸脱保护得到中间体Ⅰ。
实施例1
化合物S12：
该化合物的合成路线如下：
3,5-二氟溴苯200g与金属镁24g在THF中制备格氏试剂，之后滴加230g 中间体Ⅰ，回流反应3h后，冰浴条件下加入稀盐酸酸解，甲苯提取有机相，之后在有机相中加入对甲苯磺酸5g,，回流脱水反应4-5h，硅胶吸附，加入钯碳5g，常压加氢，GC检测加氢反应完毕后，过滤钯碳，浓缩反应液得到化合物8。
取30g化合物8，用THF溶解，之后降温至-60-70℃，滴加n-BuLi溶液 0.1mol，控温反应1h后，滴加二氟二溴甲烷25g，控温反应1h后，升至室温，酸解，甲苯提取有机相，中和旋干得到化合物9；
45g化合物9以DMF作溶剂，加入碳酸钠20g，3,4,5-三氟苯酚15g，水 10g，回流反应12h，甲苯萃取反应液，中和，旋干，用乙醇甲苯重结晶得到产品化合物S12。
化合物S12分析测试：
核磁检测结果：1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ：7.20(s，2H)， 6.89(q，2H)，6.54(d，2H)，3.32(m，3H)，3.05(m，4H)，2.75(q，2H),2.03 (m，1H)，1.27(m，4H)，0.90(t，3H)
质谱数据m/z：M+508
实施例2
化合物S14：
该化合物的合成路线如下：
参照化合物S12制备过程中相同的路线制备化合物8；
取320g化合物8溶于THF600ml，在-60℃下滴加n-BuLi溶液1.2mol，反应1h后，滴加硼酸三甲酯150g，再次控温反应1h后，升至室温，盐酸酸解，过滤得到化合物10；
360g化合物10，4-乙氧基-2,3-二氟溴苯270g，甲苯800ml，乙醇600ml，水500ml，搅拌回流反应6h，过滤，甲苯提取滤渣，合并有机相，中和浓缩得到粗品，用乙醇和甲苯重结晶得到最终产品化合物S14。
化合物S14分析测试：
核磁检测数据：1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ：7.45(m，2H)， 7.20(s，2H)，7.09(m，2H)，4.06(t，2H)，3.33(m，3H)，3.03(m，4H)， 2.75(q，2H)，2.03(m，1H),1.76(m，2H)，1.45(m，2H)，1.28(m，4H)， 0.90(t，6H)
质谱数据m/z：M+496。
实施例3
化合物S15：
该化合物的合成路线如下：
溴苯160g与金属镁24g在THF中制备格氏试剂，之后滴加230g中间体Ⅰ，回流反应3h后，冰浴条件下家入稀盐酸酸解，甲苯提取有机相，之后有机相中加入对甲苯磺酸5g,，回流脱水反应4-5h，硅胶吸附，加入钯碳5g，常压加氢，GC检测加氢反应完毕后，过滤钯碳，浓缩反应液得到化合物11；
化合物11在四氯化碳中与1.5倍当量NBS室温反应，得到化合物12；
300g化合物12，4-丁氧基-2,3-二氟溴苯270g，甲苯800ml，乙醇600ml，水500ml，搅拌回流反应6h，过滤，甲苯提取滤渣，合并有机相，中和浓缩得到粗品，用乙醇和甲苯重结晶得到最终产品化合物S15。
化合物S15分析测试：
核磁检测结果：1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ：7.43(m，1H)， 7.36(m，4H)，7.20(s，2H)，7.08(m，1H)，4.06(t，2H)，3.33(m，3H)， 3.04(m，4H)，2.75(q，2H)，2.03(m，1H),1.76(m，2H)，1.45(m，2H)， 1.28(m，4H)，0.90(t，6H)
质谱数据m/z：M+460。
其中，上述化合物的制备方法仅为示例性说明，本申请所涉及其他化合物可参照实施例1-3所提供的化合物的制备方法执行。在制备过程中，可根据目标产物相应地替换其中的原料即可。
实施例4
该实施例为一种液晶组合物，该液晶组合物的化合物单体的成分组成列于表1。
表1
实施例5
该实施例为一种液晶组合物，该液晶组合物的化合物单体的成分组成列于表2。
表2
分别测试实施例4和实施例5的液晶组合物的清亮点Cp、光学各项异性Δn 以及介电常数各项异性Δ∑，测试结果列于表3。
其中，光学各向异性的测试方法如下：利用阿贝折射计，在25℃、589nm 波长条件下进行测定。在同一方向对主棱镜的表面进行摩擦，摩擦后将试样滴加到主棱镜上。折射率n11在偏光方向与摩擦方向平行时测定；折射率n⊥在偏光方向与摩擦方向垂直时测定；光学各向异性Δn通过公式Δn＝n11-n⊥计算得出。
介电常数各向异性的测试方法如下：使用惠普公司型号为HP4284a的仪器进行测定。在25℃，测定液晶分子在轴方向的介电常数∑11，以及液晶分子短轴方向的介电常数∑⊥，介电常数各向异性通过公式Δ∑＝∑11-∑⊥计算得出。
表3
| 序号 | 清亮点/℃ | 光学各项异性 | 介电常数各项异性 |
| 实施例4 | 80 | 0.1 | 4.3 |
| 实施例5 | 95 | 0.102 | -5.5 |
利用本申请的化合物制备的液晶组合物，通过调整化合物之间的配比，可获得正性液晶组合物，也可获得负性液晶组合物，获得的液晶组合物的清亮点较高，能够达到80以上，而且光学各项异性以及介电常数各项异性均能满足液晶显示面板的显示需求，为VA型显示器的开发提供了一种新的可选化合物。
显然，本领域的技术人员可以对本申请实施例进行各种改动和变型而不脱离本申请的精神和范围。这样，倘若本申请的这些修改和变型属于本申请权利要求及其等同技术的范围之内，则本申请也意图包含这些改动和变型在内。
Claims (5)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有如下结构：
其中，R1、R2各自独立地选自氢、C1～C15烷基、C1～C15烷氧基、C3～C15环烷基、C2～C15烯基或C2～C15烯氧基。
2.一种液晶组合物，其特征在于，包括以重量计为0.5％～50％的如权利要求1所述化合物。
3.根据权利要求2所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包括以重量计为30％～99％的式(II)所示化合物：
其中，R3和R4各自独立地选自氢、卤素、C1～C15烷基、C1～C15烷氧基、C2～C15烯基、C2～C15炔基、醚基、酯基或氰基；所述C1～C15烷基、C1～C15烷氧基、C2～C15烯基、C2～C15炔基、醚基或酯基中的氢为未取代的，或者部分氢或全部氢被氟、氯中的至少一者所取代；
Z3选自亚烷基桥键、亚烯基桥键、炔基桥键、酯基桥键或亚烷氧基桥键；其中，所述亚烷基桥键、亚烯基桥键、酯基桥键或亚烷氧基桥键上的氢为未取代的，或者部分或全部氢被氟、氯中的至少一者所取代；
各自独立地选自脂环基、芳基或者杂芳基，其中，所述脂环基、芳基或者杂芳基上的氢为未取代的，或者部分氢或全部氢被氟取代；
p和q各自独立地选自0、1或2。
4.根据权利要求2所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包括以重量计为0.01％～1％的手性掺杂剂和0.01～20％聚合物单体定向剂中的至少一种。
5.一种显示装置，其特征在于，包含如权利要求2～4任一项所述的液晶组合物。
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