CN112300226A - 一种制备β-四乙酰-L-核糖的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提出了一种制备β‑四乙酰‑L‑核糖的方法，该制备方法以L‑核糖为起始原料，依次通过上甲基反应、上三个乙酰基反应、脱甲基反应、上第四个乙酰基反应得到粗Beta‑四乙酰‑L‑核糖糖浆；然后将制得的粗Beta‑四乙酰‑L‑核糖糖浆通过纯化处理得到精Beta‑四乙酰‑L‑核糖，该工艺工艺简单，成本低，且产率可达到51％‑55％。
Description
技术领域
本发明属于化学品制备技术领域，特别是指一种制备β-四乙酰-L-核糖的方法。
背景技术
化合物左旋韦林是一种已知的抗病毒剂，专利制备呋喃核糖的方法中，申请号为038191245，记载：采用1,2,3,5-四-O-乙酰基-L-呋喃核糖制备左旋韦林，但是现有技术生产纯的β-1,2,3,5-四-O-乙酰基-L-呋喃核糖原料，但是其工艺较复杂，导致其价格较高，继而导致制备左旋韦林的成本高昂；
Smith和Guthrie还提出来了将D-核糖转化为β-1,2,3,5-四-O-乙酰基-L-呋喃核糖，包括缩醛形成，乙酰化和乙酸水解，现有的这种合成方式总产量低，且工艺繁琐；此外也有采用分离a-1,2,3,5-四-O-乙酰基-L-呋喃核糖来合成上述抗病毒剂，但是这仍然涉及昂贵的分离技术并导致产率降低。
简言之，现有的方法制备上述用于合成抗病毒剂的的中间体的或是费用高昂，或是产率较低，因此，本发明的目的在于提供一种工艺简单、合成成本低且产率高的改进方法，生产制备上述抗病毒剂的中间体。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备β-四乙酰-L-核糖的方法，解决现有技术中制备上述抗病毒剂中间体成本高昂且产率低的问题。
本发明的技术方案是这样实现的：
一种制备β-四乙酰-L-核糖的方法，其特征在于：该制备方法以L-核糖为起始原料，依次通过上甲基反应、上三个乙酰基反应、脱甲基反应、上第四个乙酰基反应得到粗Beta-四乙酰-L-核糖糖浆；
然后将制得的粗Beta-四乙酰-L-核糖糖浆通过纯化处理得到精Beta-四乙酰-L-核糖。
优选的，所述上甲基反应包括如下步骤：
A1：取50gL-核糖，加入1000ml的甲醇，并滴加5ml的硫酸，在室温下搅拌反应4h-5h后，加入100g碳酸钠中和，再经过过滤、蒸发得到淡黄色α-甲基-L-核糖和β-甲基-L-核糖的混合物；
A2：分离α-甲基-L-核糖和β-甲基-L-核糖的混合物，得到β-甲基-L-核糖；
A3：将步骤A2中得到的纯的β-甲基-L-核糖收集液进行浓缩。
优选的，步骤A2中采用柱层析方法进行分离α-甲基-L-核糖和β-甲基-L-核糖的混合物。
优选的，步骤A1中混合物α-甲基-L-核糖和β-甲基-L-核糖的比例为2.5-3:7.5-8.5。
优选的，所述上三个乙酰基反应的具体步骤为：取步骤A3得到的β-甲基-L-核糖浓缩液30g，加入75ml冰醋酸和100ml酸酐，采用冰浴冷却，加入催化剂，温度控制在100℃搅拌反应3h。
优选的，脱甲基反应的具体步骤为：在完成上三个乙酰基反应的溶液中滴加5ml硫酸，升温至80℃-85℃，反应20-30min。
优选的，上第四个乙酰基反应的具体步骤为：在完成脱甲基反应的溶液中加入25g醋酸钠，温度控制在100℃，搅拌反应3小时，进行蒸发浓缩，得到粗Beta-四乙酰-L-核糖糖浆。
优选的，所述纯化处理包括溶解、水洗、脱水、蒸发、干燥以及结晶得到白色晶体。
具体的采用氯仿溶液溶解粗Beta-四乙酰-L-核糖糖浆，水洗后，加入无水硫酸钠脱水，蒸发干燥后，乙醇结晶得到白色晶体。
:综上所述，本发明的优点在于：
本发明的一种制备β-四乙酰-L-核糖的方法，本发明以L-核糖为起始原料，依次通过上甲基反应、上三个乙酰基反应、脱甲基反应、上第四个乙酰基反应得到粗Beta-四乙酰-L-核糖糖浆；然后将制得的粗Beta-四乙酰-L-核糖糖浆通过纯化处理得到精Beta-四乙酰-L-核糖，该工艺工艺简单，成本低，且产率可达到51％-55％。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
一种制备β-四乙酰-L-核糖的方法，其特征在于：该制备方法以L-核糖为起始原料，依次通过上甲基反应、上三个乙酰基反应、脱甲基反应、上第四个乙酰基反应得到粗Beta-四乙酰-L-核糖糖浆；
然后将制得的粗Beta-四乙酰-L-核糖糖浆通过纯化处理得到精Beta-四乙酰-L-核糖。
具体的，其中所述上甲基反应包括如下步骤：
A1：取50gL-核糖，加入1000ml的甲醇，并滴加5ml的硫酸，在室温下搅拌反应4h-5h后，加入100g碳酸钠中和，再经过过滤、蒸发得到淡黄色α-甲基-L-核糖和β-甲基-L-核糖的混合物；
A2：分离α-甲基-L-核糖和β-甲基-L-核糖的混合物，得到β-甲基-L-核糖；
A3：将步骤A2中得到的纯的β-甲基-L-核糖收集液进行浓缩。
步骤A2中采用柱层析方法进行分离α-甲基-L-核糖和β-甲基-L-核糖的混合物。步骤A1中混合物α-甲基-L-核糖和β-甲基-L-核糖的比例为2.5-3:7.5-8.5。
所述上三个乙酰基反应的具体步骤为：取步骤A3得到的β-甲基-L-核糖浓缩液30g，加入75ml冰醋酸和100ml酸酐，采用冰浴冷却，加入催化剂，温度控制在100℃搅拌反应3h。脱甲基反应的具体步骤为：在完成上三个乙酰基反应的溶液中滴加5ml硫酸，升温至80℃-85℃，反应20-30min。上第四个乙酰基反应的具体步骤为：在完成脱甲基反应的溶液中加入25g醋酸钠，温度控制在100℃，搅拌反应3小时，进行蒸发浓缩，得到粗Beta-四乙酰-L-核糖糖浆。
所述纯化处理包括溶解、水洗、脱水、蒸发、干燥以及结晶得到白色晶体，即精Beta-四乙酰-L-核糖糖浆。
具体的采用氯仿溶液溶解粗Beta-四乙酰-L-核糖糖浆，水洗后，加入无水硫酸钠脱水，蒸发干燥后，乙醇结晶得到白色晶体。
得到的精Beta-四乙酰-L-核糖糖浆的性能检测结果：
RF＝0.58(1:1乙酸乙酯/正己烷)；
熔点为80-83℃。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种制备β-四乙酰-L-核糖的方法，其特征在于：该制备方法以L-核糖为起始原料，依次通过上甲基反应、上三个乙酰基反应、脱甲基反应、上第四个乙酰基反应得到粗Beta-四乙酰-L-核糖糖浆；
然后将制得的粗Beta-四乙酰-L-核糖糖浆通过纯化处理得到精Beta-四乙酰-L-核糖。
2.根据权利要求1所述的一种制备β-四乙酰-L-核糖的方法，其特征在于：所述上甲基反应包括如下步骤：
A1：取50gL-核糖，加入1000ml的甲醇，并滴加5ml的硫酸，在室温下搅拌反应4h-5h后，加入100g碳酸钠中和，再经过过滤、蒸发得到淡黄色α-甲基-L-核糖和β-甲基-L-核糖的混合物；
A2：分离α-甲基-L-核糖和β-甲基-L-核糖的混合物，得到β-甲基-L-核糖；
A3：将步骤A2中得到的纯的β-甲基-L-核糖收集液进行浓缩。
3.根据权利要求2所述的一种制备β-四乙酰-L-核糖的方法，其特征在于：步骤A2中采用柱层析方法进行分离α-甲基-L-核糖和β-甲基-L-核糖的混合物。
4.根据权利要求2所述的一种制备β-四乙酰-L-核糖的方法，其特征在于：步骤A1中混合物α-甲基-L-核糖和β-甲基-L-核糖的比例为2.5-3:7.5-8.5。
5.根据权利要求2所述的一种制备β-四乙酰-L-核糖的方法，其特征在于：所述上三个乙酰基反应的具体步骤为：取步骤A3得到的β-甲基-L-核糖浓缩液30g，加入75ml冰醋酸和100ml酸酐，采用冰浴冷却，加入催化剂，温度控制在100℃搅拌反应3h。
6.根据权利要求5所述的一种制备β-四乙酰-L-核糖的方法，其特征在于：脱甲基反应的具体步骤为：在完成上三个乙酰基反应的溶液中滴加5ml硫酸，升温至80℃-85℃，反应20-30min。
7.根据权利要求6所述的一种制备β-四乙酰-L-核糖的方法，其特征在于：上第四个乙酰基反应的具体步骤为：在完成脱甲基反应的溶液中加入25g醋酸钠，温度控制在100℃，搅拌反应3小时，进行蒸发浓缩，得到粗Beta-四乙酰-L-核糖糖浆。
8.根据权利要求1所述的一种制备β-四乙酰-L-核糖的方法，其特征在于：所述纯化处理包括溶解、水洗、脱水、蒸发、干燥以及结晶得到白色晶体。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
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Application publication date: 20210202 |