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CN112300128A - 有机化合物及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置 - Google Patents

有机化合物及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置 Download PDF

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CN112300128A CN202010709110.0A CN202010709110A CN112300128A CN 112300128 A CN112300128 A CN 112300128A CN 202010709110 A CN202010709110 A CN 202010709110A CN 112300128 A CN112300128 A CN 112300128A
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Abstract

本公开提供了下式的有机化合物及包含所述有机化合物的有机发光二极管和OLED装置。
Figure DDA0002595903670000011

Description

有机化合物及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年7月23日在韩国提交的韩国专利申请第10-2019-0088995号的权益，其通过引用整体并入本文。
技术领域
本公开涉及有机化合物，更具体地，涉及具有高的三线态能量并且用于n型主体的有机化合物，以及包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示(OLED)装置。
背景技术
近来，对具有小的占用面积的平板显示装置的需求增加。在平板显示装置中，包括有机发光二极管并且可以被称为有机电致发光装置的OLED装置的技术迅速发展。
有机发光二极管通过如下来发光：将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入有机发光层，使电子与空穴结合，产生激子，并使激子从激发态转变为基态。柔性透明基板例如塑料基板可以用作形成有元件的基础基板。此外，有机发光二极管可以在低于操作其他显示装置所需的电压的电压(例如，10V或更低)下操作，并且具有低功耗。此外，来自有机发光二极管的光具有优异的颜色纯度。
有机发光层的发光材料层包含主体和掺杂剂。例如，诸如CBP的有机化合物可以广泛地用作发光材料层的主体。
然而，在相关技术的有机发光二极管中，不能提供期望的寿命和发光效率。即，有机发光二极管和OLED装置的寿命和发光效率存在限制。
发明内容
本公开涉及有机化合物、有机发光二极管和OLED装置，其基本上消除了与相关常规技术的限制和缺点关联的问题中的一个或更多个问题。
本公开的其他特征和优点在下面的描述中阐述，并且将从描述中显而易见，或者通过本公开的实践而明显。本公开的目的和其他优点通过本文以及附图中描述的特征来实现并获得。
为了实现根据本公开的实施方案的目的的这些和其他优点，如本文中所述，本公开的一个方面是如下有机化合物：
Figure BDA0002595903650000021
其中X、Y和Z各自独立地选自氢和C1至C20烷基，并且X、Y和Z中的至少一者选自C1至C20烷基，以及其中D1和D2各自独立地选自C10至C60杂芳基。
本公开的另一方面是有机发光二极管，其包括第一电极；面对第一电极的第二电极；以及第一电极与第二电极之间并包含以下有机化合物的第一发光材料层：
Figure BDA0002595903650000022
其中X、Y和Z各自独立地选自氢和C1至C20烷基，并且X、Y和Z中的至少一者选自C1至C20烷基，以及其中D1和D2各自独立地选自C10至C60杂芳基。
本公开的另一方面是有机发光显示装置，其包括：基板；设置在基板上或上方的有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：第一电极、面对第一电极的第二电极、在第一电极与第二电极之间的第一发光材料层；以及位于基板与有机发光二极管之间并连接至有机发光二极管的薄膜晶体管，其中第一发光材料层包含以下有机化合物：
Figure BDA0002595903650000031
其中X、Y和Z各自独立地选自氢和C1至C20烷基，并且X、Y和Z中的至少一者选自C1至C20烷基，并且其中D1和D2各自独立地选自C10至C60杂芳基。
应理解，前述的一般性描述和以下的详细描述二者都是示例性和说明性的，并且旨在进一步解释所要求保护的本公开。
附图说明
包括附图以提供对本公开的进一步理解并且附图并入本说明书中且构成本说明书的一部分，附图示出了本公开的实施方案，并且与说明书一起用于说明本公开的原理。
图1是本公开的OLED装置的示意性电路图。
图2是本公开的OLED装置的示意性截面图。
图3是本公开的有机发光二极管的示意性截面图。
图4A和图4B分别是示出使用p型主体的有机发光二极管和本公开的有机发光二极管中的发光的示意图。
图5是示出延迟荧光化合物的发光机理的图。
图6是示出本公开的有机发光二极管的发光机理的图。
图7是本公开的有机发光二极管的示意性截面图。
图8是本公开的有机发光二极管的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细参照在附图中示出的实例和优选实施方案中的一些。
图1是本公开的OLED装置的示意性电路图。
如图1所示，OLED装置包括栅极线GL、数据线DL、电力线PL、开关薄膜晶体管(TFT)Ts、驱动TFT Td、存储电容器Cst和有机发光二极管D。栅极线GL和数据线DL彼此交叉以定义像素区域SP。
开关TFT Ts连接至栅极线GL和数据线DL，而驱动TFT Td和存储电容器Cst连接至开关TFT Ts和电力线PL。有机发光二极管D连接至驱动TFT Td。
在OLED装置中，当通过经由栅极线GL施加的栅极信号导通开关TFT Ts时，来自数据线DL的数据信号被施加到驱动TFT Td的栅电极和存储电容器Cst的电极。
当通过数据信号导通驱动TFT Td时，电流从电力线PL供应到有机发光二极管D。因此，有机发光二极管D发光。在这种情况下，当驱动TFT Td导通时，确定从电力线PL施加到有机发光二极管D的电流的电平，使得有机发光二极管D可以产生灰度级。
存储电容器Cst用于在开关TFT Ts被关断时保持驱动TFT Td的栅电极的电压。因此，即使开关TFT Ts被关断，从电力线PL施加到有机发光二极管D的电流的电平也保持到下一帧。
因此，OLED装置显示期望的图像。
图2是本公开的OLED装置的示意性截面图。
如图2所示，OLED装置100包括基板110、TFT Tr和连接至TFT Tr的有机发光二极管D。
基板110可以是玻璃基板或塑料基板。例如，基板110可以是聚酰亚胺基板。
在基板上形成缓冲层120，并且在缓冲层120上形成TFT Tr。可以省去缓冲层120。
在缓冲层120上形成有半导体层122。半导体层122可以包含氧化物半导体材料或多晶硅。
当半导体层122包含氧化物半导体材料时，在半导体层122下方可以形成有遮光图案(未示出)。到达半导体层122的光被遮光图案遮挡或阻挡，使得半导体层122的热降解可以被防止。另一方面，当半导体层122包含多晶硅时，可以将杂质掺杂到半导体层122的两侧中。
在半导体层122上形成有栅极绝缘层124。栅极绝缘层124可以由诸如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料形成。
在栅极绝缘层124上对应于半导体层122的中心形成由导电材料例如金属形成的栅电极130。
在图2中，栅极绝缘层124形成在基板110的整个表面上。或者，栅极绝缘层124可以被图案化成具有与栅电极130相同的形状。
在栅电极130上形成有由绝缘材料形成的层间绝缘层132。层间绝缘层132可以由无机绝缘材料例如硅氧化物或硅氮化物，或者有机绝缘材料例如苯并环丁烯或光亚克力形成。
层间绝缘层132包括使半导体层122的两侧露出的第一接触孔134和第二接触孔136。第一接触孔134和第二接触孔136位于栅电极130的两侧，与栅电极130隔开。
第一接触孔134和第二接触孔136形成为穿过栅极绝缘层124。替选地，当栅极绝缘层124被图案化成具有与栅电极130相同的形状时，第一接触孔134和第二接触孔136形成为仅穿过层间绝缘层132。
在层间绝缘层132上形成有源电极140和漏电极142，源电极140和漏电极142由导电材料如金属形成。
源电极140和漏电极142相对于栅电极130彼此间隔开并且分别通过第一接触孔134和第二接触孔136与半导体层122的两侧接触。
半导体层122、栅电极130、源电极140和漏电极142构成TFT Tr。TFT Tr用作驱动元件。
在TFT Tr中，栅电极130、源电极140和漏电极142位于半导体层122上方。即，TFTTr具有共面结构。
替选地，在TFT Tr中，栅电极可以位于半导体层下方，并且源电极和漏电极可以位于半导体层上方，使得TFT Tr可以具有反交错结构。在这种情况下，半导体层可以包含非晶硅。
尽管未示出，但是栅极线和数据线彼此交叉以限定像素区域，并且开关TFT形成为连接至栅极线和数据线。开关TFT连接至作为驱动元件的TFT Tr。
另外，还可以形成电力线以及用于在一帧中保持TFT Tr的栅电极的电压的存储电容器，所述电力线可以形成为与栅极线和数据线中之一平行并且间隔开。
形成钝化层150以覆盖TFT Tr，所述钝化层150包括使TFT Tr的漏电极142露出的漏极接触孔152。
在每个像素区域中单独形成第一电极160，该第一电极160通过漏极接触孔152连接至TFT Tr的漏电极142。第一电极160可以是阳极并且可以由具有相对高的功函数的导电材料形成。例如，第一电极160可以由透明导电材料形成，例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。
当OLED装置100以顶部发光型运行时，可以在第一电极160下方形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由铝-钯-铜(APC)合金形成。
在钝化层150上形成有堤层166以覆盖第一电极160的边缘。也就是说，堤层166位于像素区域的边界处并且使像素区域中的第一电极160的中心暴露。
在第一电极160上形成有有机发光层162。有机发光层162可以具有包含发光材料的发光材料层的单层结构。为了提高OLED装置的发光效率，有机发光层162可以具有多层结构。
在其中形成有有机发光层162的基板110上方形成有第二电极164。第二电极164覆盖显示区域的整个表面，并且可以由具有相对低功函数的导电材料形成以用作阴极。例如，第二电极164可以由铝(Al)、镁(Mg)或Al-Mg合金形成。
第一电极160、有机发光层162和第二电极164构成有机发光二极管D。
在第二电极164上形成封装膜170以防止水分渗透到有机发光二极管D中。封装膜170包括顺序堆叠的第一无机绝缘层172、有机绝缘层174和第二无机绝缘层176，但不限于此。
用于减少环境光反射的偏振板(未示出)可以设置在顶部发光型有机发光二极管D上。例如，偏振板可以是圆偏振板。
此外，覆盖窗(未示出)可以附接至封装膜170或偏振板。在这种情况下，基板110和覆盖窗具有柔性特性，从而可以提供柔性OLED装置。
图3是本公开的有机发光二极管的示意性截面图。
如图3所示，有机发光二极管D包括彼此面对的第一电极160和第二电极164，以及它们之间的有机发光层162。有机发光层162包括在第一电极160与第二电极164之间的发光材料层(EML)240、在第一电极160与EML 240之间的空穴传输层(HTL)220以及在第二电极164与EML 240之间的电子传输层(ETL)260。
此外，有机发光层162还可以包括在第一电极160与HTL 220之间的空穴注入层(HIL)210和在第二电极164与ETL 260之间的电子注入层(EIL)270。
此外，有机发光层162还可以包括在HTL 220与EML 240之间的电子阻挡层(EBL)230和在EML 240与ETL 260之间的空穴阻挡层(HBL)250。
有机发光层162、优选地EML240包含式1的有机化合物作为主体并且还包含掺杂剂。
[式1]
Figure BDA0002595903650000071
在式1中，X、Y和Z各自独立地选自氢和C1至C20烷基，并且X、Y和Z中的至少一者选自C1至C20烷基。X、Y和Z中的一者或两者优选可以为C1至C10烷基。
例如，X、Y和Z中的至少一者可以选自甲基、乙基、丙基(异丙基)和丁基(叔丁基)。X、Y和Z中的至少一者可以优选为甲基。
此外，D1和D2各自独立地选自C10至C60杂芳基。D1和D2相同或不同。杂芳基包括经取代或未经取代的杂芳基。例如，D1和D2各自可以选自经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基和经取代或未经取代的二苯并噻吩基。在这种情况下，取代基可以是咔唑基或氰基。
例如，D1和D2可以以间位结合至苯基部分并且可以选自式2。
[式2]
Figure BDA0002595903650000081
即，在本公开的有机化合物中，将作为经取代或未经取代的吡啶基的电子受体部分和作为经取代或未经取代的C10至C60杂芳基的电子供体部分结合(连接)至经取代或未经取代的亚苯基连接基团。换句话说，本公开的有机化合物包含两个电子供体部分并因此具有n型特性。此外，由于电子受体部分和/或连接基团经C1至C10烷基取代，因此防止由n型特性引起的有机化合物的三线态能量降低。此外，本公开的有机化合物具有双极性特性，从而改善了EML中的电荷平衡。因此，有机发光二极管和OLED装置的发光效率得以提高。
因此，本公开的有机化合物具有n型特性和高的三线态能量。
本公开的有机化合物可以用作n型主体。如上所述，本公开的有机化合物具有高的三线态能量，包含所述有机化合物作为EML中的主体的有机发光二极管和OLED装置在发光效率和寿命方面具有优势。
在EML240中，可能会产生由掺杂剂的三线态激子与空穴极化子之间的相互作用而引起的激子的猝灭问题。为防止淬灭问题，需要n型主体。然而，当主体的n型特性增加时，主体的三线态能量降低，使得掺杂剂的三线态激子转变为主体的三线态能级。结果，发射效率降低。
然而，在本公开的有机化合物中，由于作为经取代或未经取代的吡啶基的电子受体部分和作为经取代或未经取代的C10至C60杂芳基的电子供体部分结合(连接)至经取代或经未取代的亚苯基连接基团并且电子受体部分和/或连接基团经C1至C10烷基取代，因此有机化合物具有高的三线态能量。
因此，在本公开的有机发光二极管D中，因掺杂剂的三线态激子与空穴-极化子之间的相互作用而引起的激子的猝灭问题以及因主体的三线态能量低引起的从掺杂剂向主体的能量转移问题得以防止或者最小化。
此外，当将本公开的有机化合物用作n型主体时，在EML与EBL的界面附近的区域处产生了由空穴与电子之间的结合而导致的发光区(即复合区)，从而提高了有机发光二极管的寿命。
即，参照图4A(其为示出了在使用p型主体的有机发光二极管中的发光的图)，由于EML中的p型主体，空穴的迁移率变得相对快，从而在EML与HBL之间的界面附近产生发光区(复合区)。
另一方面，参照图4B(其为示出了本公开的有机发光二极管中的发光的图)，由于EML中的n型主体(即本公开的有机化合物)，电子的迁移率变得相对快，从而在EML与EBL之间的界面附近产生发光区(复合区)。
发光区的位置由于p型主体与n型主体之间的特性差异而偏移，从而有机发光二极管(D)的寿命也改变。
在使用p型主体和n型主体的发光二极管的所有情况下，发光区都产生为在EML的一侧偏移。然而，当在例如EBL与HTL中的一者与EML之间的界面附近的区域中产生发光区以更靠近第一电极时，有机发光二极管的发光效率和寿命得以提高。
与作为主体的本公开的有机化合物一起用于EML 240的掺杂剂可以是荧光化合物(荧光掺杂剂)、磷光化合物(磷光掺杂剂)和延迟荧光化合物(延迟荧光掺杂剂)中的至少一者。掺杂剂相对于主体的重量比(即重量％)可以为约1至50。
例如，参照图5(其为示出延迟荧光化合物的发光机理的图)，在延迟荧光化合物中，单线态激子和三线态激子参与发光，使得量子效率得以提高。
即，在延迟荧光化合物中，当三线态激子通过场或热激活时，三线态激子和单线态激子转变为中间态并转变为基态以发光。换句话说，单线态和三线态参与发光，使得发光效率得以提高。
当EML 240包含延迟荧光掺杂剂(延迟荧光化合物)以及作为主体的本公开的有机化合物时，主体的HOMO“HOMO主体”与延迟荧光掺杂剂的HOMO“HOMO掺杂剂”之差、或主体的LUMO“LUMO主体”与延迟荧光掺杂剂的LUMO“LUMO掺杂剂”之差小于约0.5eV。在这种情况下，可以改善从主体到掺杂剂的电荷转移效率。
延迟荧光掺杂剂的三线态能量小于主体的三线态能量，并且延迟荧光掺杂剂的单线态能量与延迟荧光掺杂剂的三线态能量之差小于0.3eV(ΔEST≤0.3eV)。由于差“ΔEST”较小，发光效率较高。此外，即使延迟荧光掺杂剂的单线态能量与延迟荧光掺杂剂的三线态能量之差“ΔEST”为约0.3eV(相对大)，单线态的激子和三线态的激子也可以转变为中间态。
EML 240可以包含本公开的有机化合物作为主体、延迟荧光掺杂剂作为第一掺杂剂以及荧光掺杂剂作为第二掺杂剂。相对于主体，第一掺杂剂和第二掺杂剂的总和可以为约1重量％至50重量％。
第一掺杂剂的单线态能量可以小于主体的单线态能量而大于第二掺杂剂的单线态能量。第一掺杂剂的三线态能量可以小于主体的三线态能量而大于第二掺杂剂的三线态能量。
参照图6(其为示出本公开的有机发光二极管的发光机理的图)，延迟荧光掺杂剂(即第一掺杂剂)的三线态能量(ET1(TD))通过反向系间窜越(RISC)效应转换为单线态能量(Es1(TD))；延迟荧光掺杂剂的单线态能量(Es1(TD))通过福斯特(Foster)共振能量转移效应转换为荧光掺杂剂(即第二掺杂剂)的单线态能量(Es1(FD))。结果，从荧光掺杂剂发光。
在有机发光二极管D中，由于EML 240包含主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂，因此发光效率和颜色纯度得以改善。即，由于能量从主体转移到第一掺杂剂中以及第一掺杂剂的单线态能量和三线态能量二者都转移到第二掺杂剂中，因此从第二掺杂剂产生发光使得有机发光二极管D的量子效率增加并且来自有机发光二极管D的光的半峰全宽(FWHM)变窄。
作为第一掺杂剂的延迟荧光掺杂剂具有高量子效率。然而，由于从延迟荧光掺杂剂发射的光具有宽FWHM，因而来自延迟荧光掺杂剂的光具有差的颜色纯度。另一方面，作为第二掺杂剂的荧光掺杂剂具有窄的FWHM和高的颜色纯度。然而，由于荧光掺杂剂的三线态能量不参与发光，因此荧光掺杂剂具有低量子效率。
由于本公开中的有机发光二极管D的EML 240包含主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂，因此有机发光二极管D在发光效率和颜色纯度二者方面具有优势。
此外，由于具有高的三线态能量和n型特性的本公开的有机化合物用作主体，因此发光效率得以进一步提高。
例如，式1中的本公开的有机化合物可以是式3中的化合物之一。
[式3]
Figure BDA0002595903650000111
Figure BDA0002595903650000121
Figure BDA0002595903650000131
Figure BDA0002595903650000141
Figure BDA0002595903650000151
[有机化合物的合成]
1.化合物1-2的合成
(1)化合物C
[反应式1-1]
Figure BDA0002595903650000152
在氮气条件下，将化合物A溶解在四氢呋喃和甲苯的混合溶液(体积比＝5:1)中，并添加化合物B(0.9当量)。将碳酸钾(4.0当量)溶解在去离子水中，并添加Pd(0)(0.04当量)。将反应混合物在80℃的温度下回流并搅拌8小时，然后反应完成。使用有机溶剂萃取所得物，并除去有机溶剂。将所得物过柱并再沉淀，从而获得化合物C。
(2)化合物E
[反应式1-2]
Figure BDA0002595903650000153
在氮气条件下，将化合物C溶解在甲苯中，并添加化合物D(0.9当量)。添加叔丁醇钠(4.0当量)，并添加Pd2(dba)3(0.04当量)和三叔丁基膦(0.04当量)。将混合物在80℃的温度下回流并搅拌24小时，然后反应完成。使用有机溶剂萃取所得物，并除去有机溶剂。将所得物过柱并再沉淀，从而获得化合物E。
(3)化合物1-2
[反应式1-3]
Figure BDA0002595903650000161
在氮气条件下，将化合物E溶解在甲苯中，并添加化合物F(1.2当量)。添加叔丁醇钠(4.4当量)，并添加Pd2(dba)3(0.05当量)和三叔丁基膦(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流并搅拌24小时，然后反应完成。使用有机溶剂萃取所得物，并除去有机溶剂。将所得物过柱并再沉淀，从而获得化合物1-2。
2.化合物1-6的合成
(1)化合物E'
[反应式2-1]
Figure BDA0002595903650000162
在氮气条件下，将化合物C溶解在四氢呋喃和甲苯的混合溶液(体积比＝5:1)中，并添加化合物G(0.9当量)。将碳酸钾(4.0当量)溶解在去离子水中，并添加Pd(0)(0.04当量)。将反应混合物在80℃的温度下回流并搅拌8小时，然后反应完成。使用有机溶剂萃取所得物，并除去有机溶剂。将所得物过柱并再沉淀，从而获得化合物E'。
(2)化合物1-6
[反应式2-2]
Figure BDA0002595903650000171
在氮气条件下，将化合物E'溶解在甲苯中，并添加化合物D'(1.2当量)。添加叔丁醇钠(4.4当量)，并添加Pd2(dba)3(0.05当量)和三叔丁基膦(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流并搅拌24小时，然后反应完成。使用有机溶剂萃取所得物，并除去有机溶剂。将所得物过柱并再沉淀，从而获得化合物1-6。
3.化合物1-7的合成
(1)化合物E”
[反应式3-1]
Figure BDA0002595903650000172
在氮气条件下，将化合物C溶解在甲苯中，并添加化合物F(0.9当量)。添加叔丁醇钠(4.0当量)，并添加Pd2(dba)3(0.04当量)和三叔丁基膦(0.04当量)。将混合物在80℃的温度下回流并搅拌8小时，然后反应完成。使用有机溶剂萃取所得物，并除去有机溶剂。将所得物过柱并再沉淀，从而获得化合物E'。
(2)化合物1-7
[反应式3-2]
Figure BDA0002595903650000181
在氮气条件下，将化合物E”溶解在甲苯中，并添加化合物D'(1.2当量)。添加叔丁醇钠(4.4当量)，并添加Pd2(dba)3(0.05当量)和三叔丁基膦(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流并搅拌24小时，然后反应完成。使用有机溶剂萃取所得物，并除去有机溶剂。将所得物过柱并再沉淀，从而获得化合物1-7。
4.化合物2-10的合成
(1)化合物C'
[反应式4-1]
Figure BDA0002595903650000182
在氮气条件下，将化合物A'溶解在四氢呋喃和甲苯的混合溶液(体积比＝5:1)中，并添加化合物B'(0.8当量)。将碳酸钾(4.0当量)溶解在去离子水中，并添加Pd(0)(0.04当量)。将反应混合物在80℃的温度下回流并搅拌8小时，然后反应完成。使用有机溶剂萃取所得物，并除去有机溶剂。将所得物过柱并再沉淀，从而获得化合物C'。
(2)化合物E”'
[反应式4-2]
Figure BDA0002595903650000191
在氮气条件下，将化合物C'溶解在甲苯中，并添加化合物D(0.8当量)。添加磷酸钾(1.5当量)、±-反式1,2-二氨基环己烷(0.2当量)和CuI(0.1当量)。将混合物在80℃的温度下回流并搅拌8小时，然后反应完成。使用有机溶剂萃取所得物，并除去有机溶剂。将所得物过柱并再沉淀，从而获得化合物E”'。
(2)化合物2-10
[反应式4-3]
Figure BDA0002595903650000192
在氮气条件下，将化合物E”'溶解在四氢呋喃和甲苯的混合溶液(体积比＝5:1)中，并添加化合物G(1.2当量)。将碳酸钾(4.4当量)溶解在去离子水中，并添加Pd(0)(0.05当量)。将反应混合物在80℃的温度下回流并搅拌24小时，然后反应完成。使用有机溶剂萃取所得物，并除去有机溶剂。将所得物过柱并再沉淀，从而获得化合物2-10。
测量式3中的化合物1-1、1-2、1-6、1-7、2-1、2-5、2-8、2-10、3-1、3-3、3-10、3-13、4-1、4-2、4-3和4-4以及式4中的化合物的特性(即，HOMO能级、LUMO能级和三线态能级(ET))并列于表1中(单位：[eV])。
[式4]
Figure BDA0002595903650000201
表1
HOMO LUMO E<sub>T</sub>
化合物1-1 -5.41 -1.18 3.16
化合物1-2 -5.32 -1.15 3.09
化合物1-6 -5.79 -1.50 3.18
化合物1-7 -5.67 -1.23 3.20
化合物2-1 -5.35 -1.12 3.17
化合物2-5 -5.20 -1.08 3.09
化合物2-8 -5.26 -1.28 3.01
化合物2-10 -5.13 -1.21 3.12
化合物3-1 -5.37 -0.99 3.11
化合物3-3 -5.28 -1.05 3.17
化合物3-10 -5.76 -1.21 3.20
化合物3-13 -5.73 -1.20 3.18
化合物4-1 -5.16 -0.97 3.09
化合物4-2 -5.16 -1.19 3.08
化合物4-3 -5.25 -1.03 3.18
化合物4-4 -5.59 -1.23 3.20
式4 -5.61 -126 2.70
如表1所示，与没有烷基取代至吡啶基部分和/或亚苯基连接基团的式4中的化合物相比，本公开的有机化合物具有更高的三线态能量。因此，在EML中用作主体的有机化合物提供高能量效率。此外，由于本公开的有机化合物具有n型特性，因此发光区偏移，从而提高了有机发光二极管和OLED装置的发光效率和寿命。
[有机发光二极管]
在约10-7托的真空室中，在ITO基板上依次沉积层。
(a)HIL(
Figure BDA0002595903650000202
HATCN)，(b)HTL(
Figure BDA0002595903650000203
NPB)，(c)EBL(
Figure BDA0002595903650000204
Figure BDA0002595903650000205
mCP)，(d)EML(
Figure BDA0002595903650000206
主体：掺杂剂(30重量％，式5)、(e)ETL(
Figure BDA0002595903650000207
TPBI)，(f)EIL(
Figure BDA0002595903650000208
LiF)和(g)阴极(
Figure BDA0002595903650000209
Al)
[式5]
Figure BDA0002595903650000211
(1)比较例1(Ref1)
使用式6的化合物作为主体。
(2)比较例2(Ref2)
使用式7的化合物作为主体。
(3)实施例1(Ex1)
使用式3的化合物1-2作为主体。
(4)实施例2(Ex2)
使用式3的化合物1-6作为主体。
(5)实施例3(Ex3)
使用式3的化合物1-7作为主体。
(6)实施例4(Ex4)
使用式3的化合物2-10作为主体。
[式6]
Figure BDA0002595903650000212
[式7]
Figure BDA0002595903650000221
测量Ref1、Ref2和Ex1至Ex4的有机发光二极管的特性。有机发光二极管的驱动电压、外量子效率(EQE)、功率效率(lm/W)和CIE色坐标列于表2中。
表2
V EQE[％] CIEy
Ref 1 4.5 6.4 0.343
Ref 2 4.1 8.8 0.337
EX 1 3.7 13.2 0.334
Ex 2 3.2 12.2 0.335
Ex 3 3.7 14.5 0.339
Ex 4 3.4 14.1 0.338
如表2所示，与Ref1和Ref2的有机发光二极管相比，使用本公开的有机化合物作为主体的Ex1至Ex4的有机发光二极管的发光效率(例如EQE和功率效率)显著提高。
图7是本公开的有机发光二极管的示意性截面图。
如图7所示，有机发光二极管D包括彼此面对的第一电极160和第二电极164，以及它们之间的有机发光层162。有机发光层162包括EML 340(其包括第一层342和第二层344并且位于第一电极160与第二电极164之间)、第一电极160与EML 340之间的HTL 320以及第二电极164与EML 340之间的ETL 360。
此外，有机发光层162还可以包括在第一电极160与HTL 320之间的HIL 310以及在第二电极164与ETL 360之间的EIL 370。
此外，有机发光层162还可以包括在HTL 320与EML 340之间的EBL 330以及在EML340与ETL 360之间的HBL 350。
例如，在EML 340中，第一层342(例如，第一发光材料层)可以包含本公开的有机化合物作为第一主体并包含延迟荧光掺杂剂作为第一掺杂剂，第二层344(例如，第二发光材料层)可以包含第二主体并包含荧光掺杂剂作为第二掺杂剂。或者，第二层344可以包含本公开的有机化合物作为第一主体并包含延迟荧光掺杂剂作为第一掺杂剂，第一层342可以包含第二主体并包含荧光掺杂剂作为第二主体。第二主体可以是本公开的有机化合物。延迟荧光掺杂剂的单线态能量大于荧光掺杂剂的单线态能量。
将说明有机发光二极管，其中第一层342包含延迟荧光掺杂剂，而第二层344包含荧光掺杂剂。
在有机发光二极管D中，延迟荧光掺杂剂的单线态能量和三线态能量转移到荧光掺杂剂中，使得自荧光掺杂剂产生发光。因此，有机发光二极管D的量子效率增加，并且有机发光二极管D的FWHM变窄。
作为第一掺杂剂的延迟荧光掺杂剂具有高量子效率。然而，由于从延迟荧光掺杂剂发射的光具有宽FWHM，因此来自延迟荧光掺杂剂的光具有差的颜色纯度。另一方面，作为第二掺杂剂的荧光掺杂剂具有窄的FWHM和高的颜色纯度。然而，由于荧光掺杂剂的三线态能量不参与发光，因此荧光掺杂剂具有低量子效率。
由于本公开中的有机发光二极管D的EML 340包括第一层342和第二层344，第一层342包含延迟荧光掺杂剂并且第二层344包含荧光掺杂剂，因此有机发光二极管D在发光效率和颜色纯度二者方面都具有优势。
延迟荧光掺杂剂的三线态能量通过RISC效应转换为延迟荧光掺杂剂的单线态能量，并且延迟荧光掺杂剂的单线态能量转移到荧光掺杂剂的单线态能量。即，延迟荧光掺杂剂的三线态能量与延迟荧光掺杂剂的单线态能量之差小于0.3eV，使得延迟荧光掺杂剂的三线态能量通过RISC效应转换为延迟荧光掺杂剂的单线态能量。
因此，延迟荧光掺杂剂具有能量转移功能，并且包含延迟荧光掺杂剂的第一层342不进行发光。在包含荧光掺杂剂的第二层344中产生发光。
延迟荧光掺杂剂的三线态能量通过RISC效应转换为延迟荧光掺杂剂的单线态能量。此外，由于延迟荧光掺杂剂的单线态能量高于荧光掺杂剂的单线态能量，因此延迟荧光掺杂剂的单线态能量转移到荧光掺杂剂的单线态能量中。因此，荧光掺杂剂利用单线态能量和三线态能量发光，从而提高了有机发光二极管D的量子效率(发光效率)。
换句话说，(图2的)有机发光二极管D和包括有机发光二极管D的OLED装置100在发光效率和颜色纯度二者方面都具有优势。
在第一层342和第二层344中的每一者中，第一主体和第二主体可以分别具有大于延迟荧光掺杂剂和荧光掺杂剂的重量百分比。此外，第一层342中的延迟荧光掺杂剂的重量百分比可以大于第二层344中的荧光掺杂剂的重量百分比。因此，充分产生从延迟荧光掺杂剂到荧光掺杂剂的能量转移。
第一主体的单线态能量大于延迟荧光掺杂剂的单线态能量，并且第一主体的三线态能量大于延迟荧光掺杂剂的三线态能量。此外，第二主体的单线态能量大于荧光掺杂剂的单线态能量。
当不满足该条件时，在第一掺杂剂和第二掺杂剂处发生猝灭或者不发生从主体到掺杂剂的能量转移，因此有机发光二极管D的量子效率可能降低。
如上所述，由于本公开的有机化合物具有高的三线态能量，因此增加了到延迟荧光化合物的能量转移效率，从而提高了有机发光二极管D的发光效率。
此外，由于具有n型特性的本公开的有机化合物作为主体包含在EML中，因此防止了由于掺杂剂的三线态激子与空穴-极化子之间的相互作用引起的激子的猝灭问题，从而进一步提高了有机发光二极管D的发光效率。
例如，与荧光掺杂剂一起包含在第二层344中的第二主体可以与HBL350的材料相同。在这种情况下，第二层344可以具有空穴阻挡功能与发光功能。即，第二层344可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。当省去HBL 350时，第二层344用作发光层和空穴阻挡层。
当第一层342包含荧光掺杂剂并且第二层344包含延迟荧光掺杂剂时，第一层342的第一主体可以与EBL 330的材料相同。在这种情况下，第一层342可以具有电子阻挡功能与发光功能。即，第一层342可以用作用于阻挡电子的缓冲层。当省去EBL 330时，第一层342用作发光层和电子阻挡层。
图8是本公开的有机发光二极管的示意性截面图。
如图8所示，有机发光二极管D包括彼此面对的第一电极160和第二电极164，以及它们之间的有机发光层162。有机发光层162包括包含第一层442、第二层444和第三层446并且位于第一电极160与第二电极164之间的EML 440，第一电极160与EML 440之间的HTL420，以及第二电极164与EML 440之间的ETL 460。
此外，有机发光层162还可以包括在第一电极160与HTL 420之间的HIL 410以及在第二电极164与ETL 460之间的EIL 470。
而且，有机发光层162还可以包括在HTL 420与EML 440之间的EBL 430以及在EML440与ETL 460之间的HBL 450。
在EML 440中，第一层442位于第二层444与第三层446之间。即，第二层444位于EBL430与第一层442之间，第三层446位于第一层442与HBL 450之间。
第一层442(例如，第一发光材料层)可以包含本公开的有机化合物作为第一主体并包含延迟荧光掺杂剂作为第一掺杂剂，第二层444(例如，第二发光材料层)可以包含第二主体并包含荧光掺杂剂作为第二掺杂剂。第三层446(例如，第三发光材料层)可以包含第三主体并包含荧光掺杂剂作为第三掺杂剂。第二层444和第三层446中的荧光掺杂剂可以相同或不同。第二主体和第三主体可以是本公开的有机化合物。延迟荧光掺杂剂的单线态能量大于荧光掺杂剂的单线态能量。
在有机发光二极管D中，延迟荧光掺杂剂的单线态能量和三线态能量转移到第二层444和/或第三层446中的荧光掺杂剂中，使得发光由荧光掺杂剂产生。
在第一层442、第二层444和第三层446的每一者中，第一主体至第三主体可以分别具有大于第一掺杂剂至第三掺杂剂的重量百分比。此外，第一层442中的延迟荧光掺杂剂(即，第一掺杂剂)的重量百分比可以大于第二层444中的荧光掺杂剂(即，第二掺杂剂)和第三层446中的荧光掺杂剂(即第三掺杂剂)各自的重量百分比。
第一主体的单线态能量大于延迟荧光掺杂剂的单线态能量，并且第一主体的三线态能量大于延迟荧光掺杂剂的三线态能量。此外，第二层444中的第二主体的单线态能量大于荧光掺杂剂的单线态能量，并且第三层446中的第三主体的单线态能量大于荧光掺杂剂的单线态能量。
如上所述，由于本公开的有机化合物具有高的三线态能量，因此增加了到延迟荧光化合物的能量转移效率，从而提高了有机发光二极管D的发光效率。
此外，由于具有n型特性的本公开的有机化合物作为主体包含在EML中，因此防止了由于掺杂剂的三线态激子与空穴-极化子之间的相互作用引起的激子的猝灭问题，从而进一步提高了有机发光二极管D的发光效率。
例如，第二层444中的第二主体可以与EBL 430的材料相同。在这种情况下，第二层444可以具有电子阻挡功能与发光功能。即，第二层444可以用作用于阻挡电子的缓冲层。当省去EBL 430时，第二层444用作发光层和电子阻挡层。
第三层446中的第三主体可以与HBL 450的材料相同。在这种情况下，第三层446可以具有空穴阻挡功能与发光功能。也就是说，第三层446可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。当省去HBL 450时，第三层446用作发光层和空穴阻挡层。
第二层444中的第二主体可以与EBL 430的材料相同，并且第三层446中的第三主体可以与HBL 450的材料相同。在这种情况下，第二层444可以具有电子阻挡功能与发光功能，第三层446可以具有空穴阻挡功能与发光功能。也就是说，第二层444可以用作用于阻挡电子的缓冲层，第三层446可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。当省去EBL 430和HBL 450时，第二层444用作发光层和电子阻挡层，第三层446用作发光层和空穴阻挡层。
对于本领域技术人员而言明显的是，在不脱离本发明的精神或范围的情况下，可以对本发明进行各种修改和变化。因此，本发明旨在涵盖本发明的修改和变化，只要其在所附权利要求书及其等同方案的范围内即可。

Claims (21)

1.一种下式的有机化合物：
Figure FDA0002595903640000011
其中X、Y和Z各自独立地选自氢和C1至C20烷基，并且X、Y和Z中的至少一者选自C1至C20烷基，以及
其中D1和D2各自独立地选自经取代或未经取代的C10至C60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中X、Y和Z中的至少一者选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和叔丁基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中X、Y和Z中的至少一者为甲基，D1和D2各自选自经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基和经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中D1和D2各自选自任选地经咔唑基或氰基取代的咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中D1和D2以间位结合至所述式中的苯基部分。
6.根据权利要求5所述的有机化合物，其中D1和D2各自独立地选自下式：
Figure FDA0002595903640000012
Figure FDA0002595903640000021
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物选自：
Figure FDA0002595903640000022
Figure FDA0002595903640000031
Figure FDA0002595903640000041
Figure FDA0002595903640000051
Figure FDA0002595903640000061
8.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面对所述第一电极的第二电极；以及
第一发光材料层，所述第一发光材料层在所述第一电极与所述第二电极之间并包含根据权利要求1至7中之一所述的有机化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光二极管，其中所述有机化合物用作第一主体，以及所述第一发光材料层还包含作为第一掺杂剂的延迟荧光化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述第一主体的HOMO与所述第一掺杂剂的HOMO之差、或所述第一主体的LUMO与所述第一掺杂剂的LUMO之差小于0.5eV。
11.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层还包含作为第二掺杂剂的荧光化合物，所述第一掺杂剂的单线态能量大于所述第二掺杂剂的单线态能量。
12.根据权利要求11所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的三线态能量小于所述第一主体的三线态能量并且大于所述第二掺杂剂的三线态能量。
13.根据权利要求9所述的有机发光二极管，还包括：
第二发光材料层，所述第二发光材料层包含第二主体和作为第二掺杂剂的荧光化合物并且位于所述第一电极与所述第一发光材料层之间。
14.根据权利要求13所述的有机发光二极管，还包括：
第三发光材料层，所述第三发光材料层包含第三主体和作为第三掺杂剂的荧光化合物并且位于所述第二电极与所述第一发光材料层之间。
15.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
设置在所述基板上或上方的根据权利要求8至14中之一所述的有机发光二极管。
16.根据权利要求15所述的有机发光显示装置，其中所述有机化合物用作第一主体，以及所述第一发光材料层还包含作为第一掺杂剂的延迟荧光化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光显示装置，其中所述第一主体的HOMO与所述第一掺杂剂的HOMO之差、或所述第一主体的LUMO与所述第一掺杂剂的LUMO之差小于0.5eV。
18.根据权利要求16所述的有机发光显示装置，其中所述第一发光材料层还包含作为第二掺杂剂的荧光化合物，所述第一掺杂剂的单线态能量大于所述第二掺杂剂的单线态能量。
19.根据权利要求18所述的有机发光显示装置，其中所述第一掺杂剂的三线态能量小于所述第一主体的三线态能量并且大于所述第二掺杂剂的三线态能量。
20.根据权利要求16所述的有机发光显示装置，其中所述有机发光二极管还包括：
第二发光材料层，所述第二发光材料层包含第二主体和作为第二掺杂剂的荧光化合物并且位于所述第一电极与所述第一发光材料层之间。
21.根据权利要求20所述的有机发光显示装置，其中所述有机发光二极管还包括：
第三发光材料层，所述第三发光材料层包含第三主体和作为第三掺杂剂的荧光化合物并且位于所述第二电极与所述第一发光材料层之间。
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