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CN112268882B - 一种高选择性检测谷胱甘肽的碳点-二氧化锰纳米荧光探针的制备方法及其应用 - Google Patents

一种高选择性检测谷胱甘肽的碳点-二氧化锰纳米荧光探针的制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

一种高选择性检测谷胱甘肽的碳点‑二氧化锰纳米荧光探针的制备方法及其应用，属于纳米探针分析领域，本发明设计了一种荧光启动平台，使用CDs‑MnO2NPs来高选择性地检测谷胱甘肽和识别癌细胞。由于MnO2具有较高的光学吸光度，荧光共振能量转移可有效抑制CDs的荧光。此外，引入GSH可以使MnO2分解为Mn2+，从而使CDs荧光恢复。探针对GSH有较高的响应，而对Hcy和Cys无响应，使得探针能够通过荧光将GSH与Cys/Hcy区分。同时，利用CDs‑MnO2 NPs荧光探针对活细胞进行可视化观察，并能将Hela癌细胞与PC12正常细胞区分开来，在肿瘤细胞刺激响应生物成像方面具有巨大潜力。

Description

一种高选择性检测谷胱甘肽的碳点-二氧化锰纳米荧光探针 的制备方法及其应用
技术领域
本发明属于纳米探针分析领域，具体涉及一种高选择性检测谷胱甘肽的碳点-二氧化锰纳米荧光探针的制备方法及其应用。
背景技术
生物硫醇，包括谷胱甘肽(GSH)、半胱氨酸(Cys)和同型半胱氨酸(Hcy)，在维持生物系统适当的氧化还原状态中起着重要作用。谷胱甘肽是最丰富的细胞硫醇。它是一种必需的内源性抗氧化剂，在细胞抵御毒素和自由基方面起着重要作用。谷胱甘肽水平异常会导致癌症、衰老、心脏问题和其他疾病。其重要的生物学作用说明了，致力于发展一种有效的方法来检测和量化生理条件下的谷胱甘肽的重要性。
碳点(CDs)没有内在毒性或元素稀缺性的负担，也不需要严格的、复杂的、冗长的、昂贵的或低效的制备步骤。因此，CDs在生物传感和活细胞生物成像等领域引起了广泛的兴趣。同时由于CDs具有优异的发光性能，被用作良性荧光探针。因此，可以设计一种基于CDs的荧光探针来检测谷胱甘肽。
MnO2材料具有比表面积大、制备方便、在紫外和可见光区吸收能力强等优点，在分析领域引起了极大关注。且，MnO2纳米颗粒在GSH高表达的情况下可以分解成无害的水溶性Mn2+，并由肾脏快速排出。其中MnO2纳米颗粒具有较宽的吸收光谱(250-550 nm)光谱与大多数荧光染料的荧光激发和/或发射光谱重叠。这一特性允许在MnO2纳米材料中出现FRET，其中FRET机制最近被用于的荧光传感。因此，被应用于生物分析领域。
基于以上背景技术，本发明结合MnO2和CDs的优势，合成了一个CDs-MnO2 NPs的纳米探针，用于高选择性检测GSH。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用于高选择性检测GSH的纳米荧光探针的制备方法和应用，该方法操作简单、反应条件温和；探针对GSH有较高的响应，而对Hcy和Cys无响应。
本发明采用如下技术方案：
一种高选择性检测谷胱甘肽的碳点-二氧化锰纳米荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
第一步，以L-色氨酸为底物，通过一步水热法合成碳点，用超纯水透析，然后冷冻干燥得到干燥的CDs，最后收集CDs；
第二步，将油酸和高锰酸钾混合搅拌，收集棕黑色产物，用超纯水和酒精清洗，最后，产品在60℃的空气中干燥12小时，得到二氧化锰纳米花；
第三步，通过酰胺反应将MnO2纳米花和CDs结合制备得到CDs-MnO2NPs探针。
进一步地，一种高选择性检测谷胱甘肽的碳点-二氧化锰纳米荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
第一步，将L-色氨酸溶解与超纯水中，置于特氟龙内衬不锈钢高压釜，在200℃温度下加热8h，加热速率为5℃/min，得到粗产物，粗产物在超纯水中透析72h，用0.22微米微孔滤膜过滤，收集CDs，冷冻干燥得到CDs；
第二步，将高锰酸钾溶于超纯水中，搅拌0.5h，加入油酸，形成稳定的乳化液，在室温下搅拌5h后，收集呈棕黑色的产物，用超纯水和酒精清洗，最后，在60℃的空气中干燥12h，得到二氧化锰纳米花；
第三步，将二氧化锰纳米花转移到反应容器，溶于二次水中，先加入聚烯丙胺（PAH）搅拌2h，再加入聚丙烯酸（PAA）搅拌2h，离心得到MnO2/PAH/PAA，将所得产物溶于二次水中，依次加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)搅拌至少1小时后，加入CDs，继续搅拌24h，反应结束后，离心，将离心的固体冷冻干燥48h，得到纳米荧光探针CDs-MnO2NPs。
第三步中二氧化锰纳米花转移到反应容器前，超声5-10min，使其完全分散。
第三步中所述MnO2:PAH:PAA的质量比为1:3:3。
第三步中所述MnO2/PAH/PAA:EDC:NHS:CDs的质量比为1:1.5:0.9:2。
一种碳点-二氧化锰纳米荧光探针应用于高选择性检测谷胱甘肽。
本发明具体由油酸和高锰酸钾混合经过缓慢的氧化还原反应生产生物可降解的二氧化锰纳米花，碳点是由多巴胺经过一步水热法合成。接着，通过酰胺反应将碳点结合到二氧化锰上，最后，得到碳点/二氧化锰纳米荧光探针（CDs-MnO2 NPs）。设计了一种新的荧光启动平台，通过使用CDs-MnO2NPs来高选择性地检测谷胱甘肽(GSH)和识别癌细胞。由于MnO2具有较高的光学吸光度，荧光共振能量转移(FRET)可以有效地抑制CDs的荧光。此外，引入GSH可以使MnO2分解为Mn2+，从而使CDs荧光恢复。探针对GSH有较高的响应，而对Hcy和Cys无响应，使得探针能够通过荧光将GSH与Cys/Hcy区分。同时，利用CDs-MnO2 NPs荧光探针对活细胞进行可视化观察，并能将Hela癌细胞与PC12正常细胞区分开来，表明该探针在肿瘤细胞刺激响应生物成像方面具有巨大潜力。
本发明的有益效果如下：
1. 本发明将MnO2与CDs通过化学键结合起来，在细胞成像中，MnO2与CDs可以共同进入细胞。
2. 本发明中，CDs-MnO2 NPs对GSH 的响应速度快。
3. 本发明中，CDs-MnO2 NPs对GSH有较高的响应，而对Hcy和Cys无响应。
附图说明
图1为实施例1制备的MnO2、CDs、CDs-MnO2 NPs透射电镜(TEM) 图。
图2为MnO2、CDs、CDs-MnO2 NPs的荧光测试结果图。
图3为CDs-MnO2 NPs对GSH的高选择性图。
图4为CDs-MnO2 NPs对GSH的响应时间图。
图5为CDs-MnO2 NPs对GSH的检测实验图。
图6为CDs-MnO2 NPs的细胞毒性图。
图7为CDs-MnO2 NPs的细胞细胞成像图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做详细说明，实施例给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1
CDs-MnO2 NPs纳米探针的制备
（1）将102mg的L-色氨酸溶解在50毫升的特氟龙内衬不锈钢高压釜和20mL的超纯水中，然后在200℃的温度下加热8小时，加热速率为5℃·min-1。粗产物在超纯水中透析72小时，用0.22微米微孔滤膜过滤（分子量截断，MWCO: 500e1000 Da）。最后收集CDs，冷冻干燥得到干燥的CDs产品。
（2）将0.1 g高锰酸钾（KMnO4）溶于50 mL超纯水中，搅拌约0.5 h，加入1mL油酸（OA），形成稳定的乳化液。在室温下搅拌5小时后，收集成棕黑色的产物，用超纯水和酒精清洗几次，以去除任何可能残留的反应物。最后，产品在60摄氏度的空气中干燥12小时，得到二氧化锰纳米花。
（3）将MnO2(20mg)固体溶于二次水中，先加入PAH(60mg)搅拌2小时，再加入PAA(60mg)搅拌2小时，离心得到MnO2/PAH/PAA。将所得产物溶于二次水中，依次加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)(30mg)、N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)(18mg)搅拌至少1小时，加入适量CDs(40mg)后，继续搅拌24小时；反应结束后，离心，将固体冷冻干燥48小时，即得到纳米荧光探针CDs-MnO2 NPs。
(4)对CDs-MnO2 NPs的表征测试：
透射电镜测试(TEM)测试结果表明：
碳点分布均匀、颗粒尺寸约为2.1nm（图1a）；MnO2纳米粒子均匀分布，粒径约为80nm（图1b）；CDs-MnO2NPs中CDs明显连接在MnO2纳米粒子上，且CDs的晶格为0.16nm，MnO2的晶格为0.51nm（图1c）。参见图1。
（5）荧光测试结果图表明：
CDs的荧光可以被MnO2有效猝灭。参见图2。
实施例2 CDs-MnO2 NPs荧光探针的应用：
（1）CDs-MnO2 NPs对GSH的高选择性
将相同浓度的GSH、Cys、Hcy分别加入相同浓度的CDs-MnO2 NPs，可以观察到GSH荧光强度上升，Cys和Hcy荧光强度下降，达到了高选择性地检测GSH而不受Cys、Hcy干扰的目的。参见图3。
（2）CDs-MnO2 NPs对GSH的响应时间
将过量GSH加入CDs-MnO2 NPs中可以观察到5min后荧光达到稳定状态。参见图4。
（3）CDs-MnO2 NPs对GSH检测实验
将不同浓度的GSH加入到相同浓度的CDs-MnO2 NPs中，可以得到检测范围为1-200μM，检测限为0.539μM。参见图5。
（4）MTT细胞存活率测定结果
采用标准MTT法检测不同浓度的CDs-MnO2 NPs预培养HeLa细胞的相对活性。
CDs-MnO2 NPs表现出较低的细胞毒性，因为即使在200μg/mL浓度下，其存活率也高达96.8%。表明制备的CDs-MnO2 NPs具有良好的生物相容性。参见图6。
（5）激光共聚焦显微镜测定结果
将上述CDs-MnO2 NPs作用于Hela癌细胞和PC12正常细胞，培养5min，清洗细胞，将盖玻片放入激光共聚焦显微镜中进行检测，可以观察到Hela癌细胞中有明显的蓝色荧光，但PC12正常细胞只可以观察到微弱的蓝色荧光，说明该探针可以将癌细胞和正常细胞区分。参见图7。

Claims (4)

1.一种高选择性检测谷胱甘肽的碳点-二氧化锰纳米荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
第一步，以L-色氨酸为底物，通过一步水热法合成碳点，用超纯水透析，然后冷冻干燥得到干燥的CDs，最后收集CDs；
第二步，将油酸和高锰酸钾混合搅拌，收集棕黑色产物，用超纯水和酒精清洗，最后，产品在60℃的空气中干燥12小时，得到二氧化锰纳米花；
第三步，通过酰胺反应将MnO2纳米花和CDs结合制备得到CDs-MnO2NPs探针；
所述碳点-二氧化锰纳米荧光探针应用于高选择性检测谷胱甘肽；
其特征在于：所述制备方法具体包括如下步骤：
第一步，将L-色氨酸溶解与超纯水中，置于特氟龙内衬不锈钢高压釜，在200℃温度下加热8h，加热速率为5℃/min，得到粗产物，粗产物在超纯水中透析72h，用0.22微米微孔滤膜过滤，收集CDs，冷冻干燥得到CDs；
第二步，将高锰酸钾溶于超纯水中，搅拌0.5h，加入油酸，形成稳定的乳化液，在室温下搅拌5h后，收集呈棕黑色的产物，用超纯水和酒精清洗，最后，在60℃的空气中干燥12h，得到二氧化锰纳米花；
第三步，将二氧化锰纳米花转移到反应容器，溶于二次水中，先加入聚烯丙胺搅拌2h，再加入聚丙烯酸搅拌2h，离心得到MnO2/PAH/PAA，将所得产物溶于二次水中，依次加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺搅拌至少1小时后，加入CDs，继续搅拌24h，反应结束后，离心，将离心的固体冷冻干燥48h，得到纳米荧光探针CDs-MnO2NPs。
2.根据权利要求1所述的一种高选择性检测谷胱甘肽的碳点-二氧化锰纳米荧光探针的制备方法，其特征在于：第三步中二氧化锰纳米花转移到反应容器前，超声5-10min，使其完全分散。
3.根据权利要求1所述的一种高选择性检测谷胱甘肽的碳点-二氧化锰纳米荧光探针的制备方法，其特征在于：第三步中所述MnO2:PAH:PAA的质量比为1:3:3。
4.根据权利要求1所述的一种高选择性检测谷胱甘肽的碳点-二氧化锰纳米荧光探针的制备方法，其特征在于：第三步中所述MnO2/PAH/PAA:EDC:NHS:CDs的质量比为1:1.5:0.9:2。
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