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CN1122005C - 从工艺物流中除水 - Google Patents

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Abstract

利用相分离和水层清洗从含有水、有机物和氟化氢(例如汽相氢氟化工艺得到的产物物流，如HFA 134a、HFA 125或HFA 32的制造)的工艺物流组合物中除去水的方法。

Description

从工艺物流中除水
本发明涉及从工艺物流中除水的方法，特别涉及从使用氟化氢作为氢氟化反应剂的蒸汽相催化氢氟化反应期间所产生的工艺物流中除水的方法。
最近非常注意氢氟烷(HFA)生产工艺路线的构想和发展，提出氢氟烷作为替代物，现在氟氢烷的确已经生产出来，并作为氯氟烃的替代物在出售。
在已提出的许多生产氢氟烷，例如五氟乙烷(HFA 125)，1，1，1，2-四氟乙烷(HFA 134a)，二氟甲烷(HFA 32)和1，1，1-三氟乙烷(HFA 143a)的工艺中，卤代的特别是氯代的烷烃和/或烯烃的汽相催化氢氟化已倍受注意。可是，这些工艺的问题在于在生产工艺过程中，可能产生氟化氢与催化剂反应的副产物的水，或者为催化剂再生过程的副产物的水，或者就是氟化氢原料可能含有少量的水。如果不采取步骤除去这种水，那末水的含量将会增加。氟化氢/水的混合物特别有腐蚀性，况且处理困难又费钱。另外水即使含量很低，也会引起催化剂中毒。
过去已提出利用蒸馏塔来除水，可以应用蒸馏塔大量地将无水氟化氢与水/氟化氢的混合物分离。可是这样的蒸馏塔必须利用特别的抗蚀材料来制造，并且造价昂贵。
我们现已发现一种方法，利用这种方法可以除去工艺物流的水，这种方法便宜操作较简单，因而可以消除或至少显著地减少对专用于使大量的无水氟化氢与水/氟化氢的混合物分离的蒸馏塔的需求。
根据本发明的第一个方面，提供从工艺物流中除去水的方法，工艺物流含有氟化氢、水、有机产物和副产物、以及本反应的有机原料，该方法包括(i)使工艺物流分离成含有氟化氢和较轻的沸腾的有机组分的较轻的塔顶物流，与含有氟化氢、水和较重的有机组分的塔底物流，其特征在于(ii)较重的塔底物流在使较重物流处在液相的温度和压力条件下送入相分离器，和使有机馏份与含有水的氟化氢馏份分离以及(iii)使至少一部分氟化氢馏份进行处置。
我们已认识到，实行步骤(i)即典型地包括通常使用蒸馏使塔顶蒸汽与塔底液体分离，从而实现氟化氢与水的一定程度的分离，这样使氟化氢塔底相中的水浓集，因而当这种塔底相进行相分离时，氟化氢相所含水的浓度显著地高于原始工艺物流，从而可除去较少的含待处置水的氟化氢。
来自相分离器的氟化氢/水馏份典型地将分成再循环物流和较少的氟化氢/水物流，再循环流可以蒸发，和向其中进一步添加氟化氢，而氟化氢/水物流可以进一步进行处理或处置，例如送往水洗涤器进行处理。
再循环馏份与送去进一步处理的馏份的相对比例将特别取决于该工艺产生水的速度，但是通常被处理的氟化氢馏份的量将要维持本发明之前工艺物流中水的浓度在按重量计小于0.5％，优选地小于0.3％，特别优选地小于0.2％。
所得到的根据本发明所处理的工艺物流的工艺是各种各样的，但是这些工艺典型地是催化汽相氢氟化反应，特别是卤代烷烃或烯烃的汽相的氢氟化，尤其是氯代烷烃或烯烃的蒸汽相氢氟化。由在汽相中和催化剂存在下氟化氢与卤代C1-C4烷烃或烯烃反应而获得的工艺物流可最有利地采用本发明的方法。
根据本发明可以处理的工艺物流的特定工艺包括生产HFA 134a，HFA 125，HFA 32，HFA 143a等等。HFA 134a可以从1，1，1-三氟乙烷，α-氯乙烷和/或三氯乙烯生产。HFA 125可从全氯乙烯生产。HFA32可从α-氟代醚，例如二氟代甲醚生产，或从二氯甲烷生产。温度和压力条件、优选的氟化催化剂、反应物的比例、反应器的设置以及回收纯HFA产物的方法可充分得到许多文献的佐证，在本领域是众所周知的，例如HFA 134a已由EP 0449617和EP 0449614所描述，HFA 32已由WO 94/21579和WO 94/21580所描述，HFA 125已由WO 92/16479和WO 94/16482所描述，汽相氟化一般由EP 502605所描述，这些文献的全部内容这里一并引入作为参考文献。
为清楚起见，本发明现在将参照一种工艺物流组合物进行说明，它是为了生产五氟乙烷而由全氯乙烯的汽相氟化产生，当然本发明并不局限于此。
本发明的另一个方面提供了生产氢氟烃的方法，该方法包括在汽相中在氢氟化催化剂存在的条件下使母体化合物与氟化氢接触，以生产含有氢氟烃、有机副产物、氟化氢和水的产物物流，和还包括根据本发明的第一个方面的方法，优选地在预处理之后，处理至少部分和优选处理基本上全部的产物物流。
正如所希望的那样，与另一种氢氟烃共生产的工艺中，可以生产一种以上的氢氟烃。一种或多种氢氟烃产物的母体化合物可以合适地送入相分离器中，或者如所希望的如果存在再循环物流进行后续的氟化以得到氢氟烃产物。作为实例，将全氯乙烯和三氯乙烯送入相分离器中可以共生产HFC 125和HFC 134a，将全氯乙烯和二氯甲烷送入相分离器中可共生产HFC 125和HFC 32。
在这些工艺过程中所产生的水量，和因此在工艺废气中水的含量特别依赖于所使用的特定的催化剂，因为某些催化剂产生副产物水的倾向比其它的催化剂大。因此，含有较高份额的金属氧化物的氟化催化剂产生水的倾向要比含有较小份额的金属氧化物和较多金属卤化物的氟化催化剂大。虽然所有催化剂在氢氟化过程中，尤其在催化剂再生中都具有产生副产物水的倾向，但是以金属氧化物或混合的金属氧化物，例如氧化铬、氧化铝和其它的载带在氧化铬或氧化铝上的金属氧化物，例如锌、铁、镁、镍为基的催化剂都有产生一定水量的倾向，这种含水量使得提供高效率的除水工艺步骤成为必不可少。
在全氯乙烯氢氟化过程中，我们特别喜欢使用EP 0 502 605所描述的催化剂，有关这方面的内容这里并入作为参考文献。
该方法产生的废气组合物典型地含有大量的氟化氢和氯化氢、五氟乙烷、氯代四氟乙烷和二氯三氟乙烷，以及少量的各种氯氟乙烷副产物杂质和未反应的全氯乙烯和副产物水。
在根据本发明的方法进行处理之前，物流需要液化，例如通过蒸馏部分冷凝或使用“急冷装置”以实现物流液化，这种急冷装置实质上是一个单级或多级塔，这个塔除了送入其中的反应器的废气热量外，不输入其它的热量。在液化步骤期间，物流的挥发性组分以蒸汽形式从塔顶移出，然后送往另外的纯化级，以回收五氟乙烷。从塔底回收冷的液体，此冷的液体含有未反应的全氯乙烯、氟化氢、水、二氯三氟乙烷、三氯二氟乙烷和少量的不饱和杂质。然后此液体送往本发明的工艺方法中，优选地送往一个容器中，在此容器中液体停留充分的时间，以提供液体满意的相分离，液体分离成下层的有机馏份和上层的馏份，下层的馏份可以向本发明的工艺方法再循环，上层馏份主要含有氟化氢，其中水已有效而显著地被浓集。
假如条件能使待相分离的物流处于液相状态，则实现本方法的条件是不关键的。在约大气压下或高达约20巴，优选地高达约10巴的超大气压力下和环境温度下进行本发明的方法是适宜的，但是如果需要的话，也可以采用-80°-40℃或更高的温度，还可以采用负压或超大气压力。
含水的塔顶氟化氢馏份然后分成为进一步处理的物流和可以向本发明方法再循环的物流。送去进一步处理的塔顶馏份对再循环馏份的比例取决于所产生的水量、相分离的效率和氢氟化过程中能够容许的水的浓度。
一般说来，我们希望再循环到本发明方法中的份额含有的水仅相对于存在的氟化氢的浓度小于0.5％，优选地小于0.3％，特别优选的小于0.2％，因此足量的塔顶馏份送去进一步处理，以使在另外的氟化氢加到再循环的氟化氢/水中之后，水相对于氟化氢的浓度在这些限定范围之内。仅作为一种提示，通常这需要处置2％和5％之间的塔顶馏份。仅仅将塔顶馏份从容器中用泵抽出或者让塔顶馏份从容器中排出就可以实现这一点。
下面将参照下列附图例示说明本发明，在这些图中：
图1是本发明方法的流程示意图，图2是包括蒸馏和相分离步骤的由全氟乙烯生产五氟乙烷的流程示意图，图3是包括蒸馏和相分离步骤的由全氟乙烯生产五氟乙烷的流程示意图，其中也列出了附加的水/氟化氢蒸馏步骤。
在图1中，典型反应器的废气物流(1)送往蒸馏塔(2)，该物流是来自在氧化铬载锌催化剂上生产五氟乙烷的全氯乙烯汽相氢氟化反应并含有23公斤/小时HF，16公斤/小时HFA 125，21公斤/小时HCFC 124，15公斤/小时HCFC 123，10公斤/小时全氯乙烯和少量其它的包含HCFC122、HCFC 1112和0.1公斤/小时水的组分在蒸馏塔(2)中，含有16公斤/小时HCl，12公斤/小时HFA 125，18公斤/小时HCFC 124，1公斤/小时HCFC 123和2公斤/小时HF的轻物流(3)与含有14公斤/小时HCFC123，10公斤/小时全氯乙烯、21公斤/小时HF和0.1公斤/小时水的重物流(4)分离。重物流(4)经冷却器(10)送往相分离容器(5)，在容器(5)中富有机物的相(6)与含90％以上水的富HF的相(7)分离。从物流(7)中取出HF/水清洗物流(8)，以供进一步处理，而至少含有90％(重量)物流(7)的物流(9)送往氟化反应器进行再循环。
在图2中，含有全氯乙烯(11)和HF(12)进料和再循环气流(24)、(22)和(31)的物流(13)送入氟化反应器(14)。从反应器出来的废气(15)送往蒸馏塔(16)，在蒸馏塔(16)中，主要含有HCl、HFA 125、HCFC 124和HF以及少量的114a和133a的轻物流(17)与含有HF、123、122、全氟乙烯、1112和其它至125的正待氟化的中间产物的重物流(18)进行分离。重物流(18)在进入相分离器(20)之前送往冷却器(19)，在分离器(20)中，富含HF的物流(21)与富含有机物的物流(24)分离。物流(18)的水含量在物流(21)中被浓集。含有物流(21)的大部分的物流(22)向反应器再循环。含有物流(21)小部分的物流(23)在水洗装置(25)中进行处置。
轻物流(17)送往水洗和干燥工段(25)，在此，从有机物中提取HCl和HF。不含酸的有机物在塔(27)蒸馏之前送往压缩机(26)，在蒸馏塔(27)中125物流(28)与含124的物流(29)分离。物流(29)送往最终蒸馏塔(30)，在最终蒸馏中，124再循环物流(31)与含114a和133a的物流(32)分离。物流(32)从工艺过程中除去，以供进一步处理。
在图3中，含全氯乙烯(33)和HF(34)的进料和再循环物流(44)、(47)和(54)的物流(35)送入氟化反应器(36)。从反应器(36)出来的废气(37)送往蒸馏塔(38)，在蒸馏塔(38)中，主要含有HCl、125、124和HF及少量114a和133a的轻物流(39)与含HF、123、122、全氟乙烯、1112和其它至125的正待氟化的中间产物的重物流(40)分离。重物流(40)在进入相分离器(42)之前送往冷却器(41)，在分离器(42)中，富含HF的物流(43)与富含有机物的物流(44)分离。物流(43)送往蒸馏塔(45)，在蒸馏塔(45)中，HF再循环气流(47)与含HF和水的物流(46)分离。物流(46)可送往水洗装置(48)，在水洗装置(48)中，在中和之前稀释酸的含量。
轻物流(39)送往水洗和H2SO4干燥工段(48)，在(48)中，从有机物中提HCl和HF。不含酸的有机物在塔(50)蒸馏之前送往压缩机(49)，在蒸馏塔(50)中，125物流(51)与含124的物流(52)分离。物流(52)送往最终蒸馏塔(53)，在蒸馏塔(53)中，124再循环物流(54)与含114a和133a的物流(55)分离。物流(55)从工艺过程中除去，以供进一步处理。
图3流程较图2的流程优越之处在于为了得到无水HF和(作为极限度的)HF/H2O恒沸物，通过HF/H2O物流的进一步蒸馏可使HF的损失减至到最小；但是仍需要额外的HF投资费用来补偿HF效率的这种改进。
利用下列的实例进一步说明本发明，但是本发明并不局限于下列的实例。实例1
HF、全氯乙烯和水按下表1给出的重量进行混合，然后装入300毫升FEP(四氟乙烯和六氟丙烯共聚物)分离器中，充分混合，相分离约10分钟。取出下部富含全氯乙烯相和上部富含氟化氢相的样品，利用卡尔、费歇尔滴定分析样品的水含量。
为了让稠密的富含全氯乙烯相排入一系列的冰水洗涤器中，该相分离器与一洗涤系列装置(scrubbing train)相连。为了给出全氯乙烯相的重量(差量法)，在全氯乙烯相排出后，再称重分离器，然后滴定冰水共存洗涤器溶液，以得到这种富含全氯乙烯相的酸含量。
遵循上述程序进行五次操作，只是对于每次操作都采用了全氯乙烯、氟化氢和水的不同组成混合物(如下表1所述)，所有操作都是在22℃和大气压下进行的。
表1概述了实验结果。
正如下表所表明的那样，H2O浓集在富含HF的相中，而不是浓集在富含全氯乙烯相中。
                                表1
  HF重量(g)   全氯乙烯重量(g)   水重量(g)   富含全氯乙烯相重量(g)   富含全氯乙烯相中HF重量(g)   富含全氯乙烯相中水重量(g)   富含HF相中水重量(g)
    90     8.1     5     8     0.16     0.1     4.9
    90     8.1     5     8     0.17     0.09     4.91
90 48.6 5 49 1 0.22 4.78
    90     48.6     5     49     1.1     0.17     4.83
    90     97.2     5     99     1.9     0.26     4.74
实例2
HF、全氯乙烯、HCFC 123和水以下表2所示的重量进行混合，然后装到不锈钢容器中。容器剧烈振荡，以保证充分混合，然后让容器静放约10分钟而进行相分离。
取下部有机相的样品，分析水和HF的含量。然后排放余下的有机相，然后再称重容器。这使得有机相和无机相的重量能够计算出来。然后取无机相样品，分析水含量。
遵循此程序，进行两次操作，每次操作中全氯乙烯与HCFC 123和比是不同的。两次操作都是在室温和周围大气压下进行的。下表2列出了这些结果。
这些结果清楚地表明，装到该装置中的水绝大部分都浓集在富含HF的相中。
                                      表2
    HF重量(g)     全氯乙烯重量(g)    HCFC重量(g)  水重量(g)   富含全氯乙烯相中HF重量(g)   富含全氯乙烯相中水重量(g)   富含HF相中水重量(g)
    48.5     36.4    12.1     0.4     0.08     0.08     0.32
    48.5     12.2    36.6     0.36     0.04     0.08     0.28

Claims (12)

1.从通过催化汽相氢氟化反应获得的工艺物流中除去水的方法，工艺物流含有氟化氢、水、有机产物和副产物以及未反应的有机原料，该方法包括(i)使含氟化氢和低沸点有机组分的较轻的塔顶物流与含有氟化氢、水和较重的有机组分的重的塔底物流分离，其特征在于(ii)，重物流在使其处于液相的温度和压力条件下送入相分离器和使有机馏份与含水的氟化氢馏份分离，和(iii)在工艺过程之外至少处置一部分氟化氢馏份。
2.根据权利要求1的方法，该方法包括使含水的氟化氢馏份分离成再循环物流和另一含水的氟化氢物流。
3.根据权利要求2的方法，其中还将另外的氟化氢加入到再循环物流中。
4.根据权利要求2或3的方法，其中，分离为另外的氟化氢物流和再循环物流的份额的相对比例是这样的，使得工艺物流中水的浓度在分离成较轻的塔顶物流和较重的塔底物流之前保持在小于0.5％重量的水平。
5.根据权利要求1至3任一权利要求的方法，其中工艺物流是通过卤代烷烃或卤代烯烃的催化汽相氟化得到的。
6.氢氟烃的生产方法，此方法包括在氟氢化催化剂存在下使母体化合物与汽相中的氟化氢相接触，以生产含有氢氟烃、有机副产物、氟化氢和水的产物物流，然后根据前面任一权利要求的方法处理至少一部分此产物物流。
7.根据权利要求6的方法，其中所有产物物流都是根据权利要求1-5的任一方法进行处理的。
8.根据权利要求6或7的方法，其中氢氟烃包括1，1，1，2-四氟乙烷，和其母体包括1，1，1-三氟-2-氯乙烷和/或三氯乙烯。
9.根据权利要求6或7的方法，其中氢氟烃包括五氟乙烷，和其母体包括全氯乙烯。
10.根据权利要求6或7的方法，其中，氢氟烃包括二氟甲烷，和其母体包括α-氟代醚。
11.根据权利要求10的方法，其该醚包括二氟甲醚。
12.根据权利要求6或7的方法，氢氟烃包括二氟甲烷，和母体包括二氯甲烷。
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CN1227535A CN1227535A (zh) 1999-09-01
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6469219B1 (en) * 2000-03-16 2002-10-22 Halocarbon Products Corporation Production of fluoromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ether
ES2216736T1 (es) 2001-06-28 2004-11-01 Honeywell International Inc. Proceso para preparar un catalizador en la fluoracion.
US6927312B2 (en) * 2003-11-12 2005-08-09 Honeywell International Inc. Method of removing water from hydrofluorocarbon manufacturing processes
US6787678B1 (en) 2003-12-11 2004-09-07 Honeywell International Inc. Method of removing water from hydrofluorocarbon manufacturing processes
FR2901789B1 (fr) * 2006-05-30 2009-04-24 Arkema France Procede de fabrication des hydrofluorocarbures
FR2901790A1 (fr) * 2006-05-30 2007-12-07 Arkema France Procede de fabrication des hydrofluorocarbures
US9664567B2 (en) 2012-10-22 2017-05-30 En'urga, Inc. Method and apparatus for measuring rail surface temperature

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5334784A (en) * 1991-12-10 1994-08-02 Imperial Chemical Industries Plc Water separation process

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4358360A (en) * 1979-07-27 1982-11-09 British Petroleum Company Limited Dewaxing process

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5334784A (en) * 1991-12-10 1994-08-02 Imperial Chemical Industries Plc Water separation process

Also Published As

Publication number Publication date
EP0923514A1 (en) 1999-06-23
EP0923514B1 (en) 2001-11-14
US6111151A (en) 2000-08-29
DE69708306D1 (de) 2001-12-20
CN1227535A (zh) 1999-09-01
WO1998006685A1 (en) 1998-02-19
JP2000516604A (ja) 2000-12-12
AU3779297A (en) 1998-03-06
DE69708306T2 (de) 2002-05-02
KR20000029895A (ko) 2000-05-25
ES2168142T3 (es) 2002-06-01
GB9616879D0 (en) 1996-09-25
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