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CN111902412A - 具有苯并咪唑环结构的化合物及有机电致发光元件 - Google Patents

具有苯并咪唑环结构的化合物及有机电致发光元件 Download PDF

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CN111902412A CN201980021053.2A CN201980021053A CN111902412A CN 111902412 A CN111902412 A CN 111902412A CN 201980021053 A CN201980021053 A CN 201980021053A CN 111902412 A CN111902412 A CN 111902412A
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Abstract

由下述通式(1)表示的、具有苯并咪唑环结构的化合物。(式中，X1、X2可相互相同也可不同，表示特定的碳原子或氮原子，Ar表示特定的基团，R1及R2可相互相同也可不同，表示特定的基团，m表示0～4的整数。)

Description

具有苯并咪唑环结构的化合物及有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及在适于各种显示装置的作为自发光元件的有机电致发光元件(以下简称为有机EL元件)中适用的化合物和元件，详细地说，涉及具有苯并咪唑环结构的化合物、使用有该化合物的有机EL元件。
背景技术
有机EL元件为自发光性元件，因此与液晶元件相比明亮且可视性优异，可进行鲜明的显示，因此进行了活跃的研究。
1987年伊士曼柯达公司的C.W.Tang等开发出将各种职能分担于各材料的层叠结构元件，由此使使用有机材料的有机EL元件成为实用的元件。他们将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠，将两者的电荷注入到荧光体的层中而使其发光，由此用10V以下的电压得到1000cd/m2以上的高亮度(例如参照专利文献1及专利文献2)。
目前为止，为了有机EL元件的实用化，进行了大量的改进，对层叠结构的各种职能进一步细分化，通过在基板上依次设置有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的电致发光元件，实现了高效率和耐久性(例如参照非专利文献1)。
另外，以发光效率的进一步提高为目的，尝试了三重态激子的利用，研究了磷光发光性化合物的利用(例如参照非专利文献2)。
而且，也开发了利用采用热活化延迟荧光(TADF)的发光的元件，2011年九州大学的安达等通过使用热活化延迟荧光材料的元件而实现了5.3％的外部量子效率(例如参照非专利文献3)。
就发光层而言，也能够在一般被称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光性化合物、磷光发光性化合物或发射延迟荧光的材料而制作。如上述非专利文献中记载那样，就有机EL元件中的有机材料的选择而言，对该元件的效率、耐久性等各特性产生大的影响(例如参照非专利文献2)。
在有机EL元件中，从两电极所注入了的电荷在发光层中复合而得到发光，如何将空穴、电子这两电荷高效率地交付于发光层是重要的。通过提高电子注入性，提高电子迁移率，进而提高阻挡从阳极所注入的空穴的空穴阻挡性，提高空穴与电子复合的概率，进而将在发光层内生成的激子封闭，能够获得高效率发光。因此，电子传输材料发挥的职能是重要的，需要电子注入性高、电子迁移率大、空穴阻挡性高、进而对于空穴的耐久性高的电子传输材料。
另外，关于元件的寿命，材料的耐热性、无定形性也是重要的。对于耐热性低的材料而言，由于元件驱动时生成的热，即使在低的温度下也发生热分解，材料劣化。对于无定形性低的材料而言，即使是短时间也发生薄膜的结晶化，元件劣化。因此，对于使用的材料需要耐热性高、无定形性良好的性质。
作为代表性的发光材料的三(8-羟基喹啉)铝(以下简称为Alq3)，一般也作为电子传输材料来使用，但由于电子移动慢、另外功函数为5.6eV，因此空穴阻挡性能不能说充分。
作为将电子注入性、迁移率等特性改进了的化合物，提出了具有苯并三唑结构的化合物(例如专利文献3)，对于将这些化合物用于电子传输层的元件而言，虽然实现了发光效率等的改进，但尚不能说充分，需要进一步的低驱动电压化、进一步的高发光效率化。
另外，作为空穴阻挡性优异的电子传输材料，提出了3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(以下简称为TAZ)(例如参照专利文献4)。
就TAZ而言，由于功函数大达6.6eV，空穴阻挡能力高，因此作为通过真空蒸镀、涂布等所制作的荧光发光层、磷光发光层的、层叠于阴极侧的电子传输性的空穴阻挡层来使用，有助于有机EL元件的高效率化(例如参照非专利文献4)。
但是，电子传输性低是TAZ中的大课题，需要与电子传输性更高的电子传输材料组合来制作有机EL元件(例如参照非专利文献5)。
另外，对于浴铜灵(以下简称为BCP)而言，也是虽然功函数大达6.7eV、空穴阻挡能力高，但由于玻璃化转变温度(Tg)低达83℃，因此缺乏薄膜的稳定性，作为空穴阻挡层，不能说充分地发挥功能。
所有的材料均是膜稳定性不足，或者阻挡空穴的功能不充分。为了改善有机EL元件的元件特性，需要电子的注入·传输性能与空穴阻挡能力优异、薄膜状态下的稳定性高的有机化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-048656号公报
专利文献2：日本专利第3194657号公报
专利文献3：国际公开第2013/054764号
专利文献4：日本专利第2734341号公报
专利文献5：国际公开第2014/009310号
专利文献6：国际公开第2010/074422号
专利文献7：国际公开第2017/111439号
非专利文献
非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集第55～61页(2001)
非专利文献2：应用物理学会第9次讲习会预稿集第23～31页(2001)
非专利文献3：Appl.Phys.Let.，98，083302(2011)
非专利文献4：第50次应用物理学关系联合讲演会28p-A-6讲演预稿集第1413页(2003)
非专利文献5：应用物理学会有机分子·生物电子学分科会会志11卷1号第13～19页(2000)
非专利文献6：EurJOC.，19，2780(2017)
非专利文献7：Tetrahedron，14，2993(2012)
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于，作为高效率、高耐久性的有机EL元件用材料，提供电子注入·传输性能优异、具有空穴阻挡能力、具有薄膜状态下的稳定性高的优异的特性的有机化合物，进而使用该化合物，提供高效率、高耐久性的有机EL元件。
作为本发明要提供的有机化合物应具备的物理的特性，能够列举出(1)电子的注入特性良好；(2)电子的迁移率大；(3)空穴阻挡能力优异；(4)薄膜状态稳定；(5)耐热性优异。另外，作为本发明要提供的有机EL元件应具备的物理的特性，能够列举出(1)发光效率及电力效率高；(2)发光开始电压低；(3)实用驱动电压低；(4)为长寿命。
用于解决课题的手段
因此，本发明人为了实现上述的目的，着眼于电子亲和性的苯并咪唑环的氮原子具有与金属配位的能力以及耐热性优异，设计具有苯并咪唑环结构的化合物并化学合成，使用该化合物e而试制各种的有机EL元件，深入进行了元件的特性评价，结果，完成了本发明。
能够解决上述课题的本发明的化合物由下述通式(1)表示。
[化1]
Figure BDA0002693954200000041
(式中，X1、X2可相互相同也可不同，分别表示具有氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基的碳原子、具有取代或未取代的芳香族烃基的碳原子、具有取代或未取代的芳香族杂环基的碳原子、具有取代或未取代的稠合多环芳香族基团的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基的碳原子、或者氮原子，
Ar表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
R1及R2可相互相同也可不同，分别表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或者可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基，
m表示0～4的整数。
另外，在m为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的Ar可相互相同也可不同，另外，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)
另外，就能够解决上述课题的本发明的有机电致发光元件而言，是具有一对电极和在其间夹持的至少一层有机层的有机电致发光元件，至少一个上述有机层包含由上述通式(1)表示的化合物。
发明的效果
就本发明的有机EL元件而言，通过选择能够有效地显现出电子的注入·传输的职能的特定的具有苯并咪唑环结构的化合物，能够从电子传输层向发光层将电子高效率地注入·传输，由此电子的注入·传输性能、薄膜的稳定性、耐久性优异，能够实现高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL元件。根据本发明的化合物，能够改善现有的有机EL元件的发光效率和驱动电压，而且改善耐久性。
附图说明
图1为表示实施例8～12、比较例1～3的有机EL元件构成的图。
具体实施方式
以下，对于本发明的实施方式详细地说明。首先，对于本实施方式，列举其方式来进行说明。
[1]由下述通式(1)表示的、具有苯并咪唑环结构的化合物。
[化2]
Figure BDA0002693954200000061
(式中，X1、X2可相互相同也可不同，分别表示具有氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基的碳原子、具有取代或未取代的芳香族烃基的碳原子、具有取代或未取代的芳香族杂环基的碳原子、具有取代或未取代的稠合多环芳香族基团的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基的碳原子、或者氮原子，
Ar表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
R1及R2可相互相同也可不同，分别表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或者可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基，
m表示0～4的整数，
另外，在m为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的Ar可相互相同也可不同，另外，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
[2][1]所述的具有苯并咪唑环结构的化合物，其由下述通式(2)表示。
[化3]
Figure BDA0002693954200000071
(式中，Ar表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
R3～R6可相互相同也可不同，分别表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基，
m表示0～4的整数。
另外，在m为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的Ar可相互相同也可不同，另外，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)
[3][1]所述的具有苯并咪唑环结构的化合物，其由下述通式(3)表示。
[化4]
Figure BDA0002693954200000081
(式中，Ar表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
R7～R9可相互相同也可不同，分别表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基，
m表示0～4的整数。
另外，在m为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的Ar可相互相同也可不同，另外，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)
[4][1]所述的具有苯并咪唑环结构的化合物，其由下述通式(4)表示。
[化5]
Figure BDA0002693954200000082
(式中，Ar表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
R10～R12可相互相同也可不同，分别表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基，
m表示0～4的整数。
另外，在m为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的Ar可相互相同也可不同，另外，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)
[5][1]所述的具有苯并咪唑环结构的化合物，其由下述通式(5)表示。
[化6]
Figure BDA0002693954200000091
(式中，Ar表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
R13及R14可相互相同也可不同，分别表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基，
m表示0～4的整数。
另外，在m为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的Ar可相互相同也可不同，另外，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。)
[6][1]～[5]中任一项所述的具有苯并咪唑环结构的化合物，其中，m由1或2的整数表示。
[7][1]～[5]中任一项所述的具有苯并咪唑环结构的化合物，其中，m由1的整数表示。
[8][1]～[5]中任一项所述的具有苯并咪唑环结构的化合物，其中，m由2的整数表示。
[9]有机电致发光元件，其为具有一对电极和在其间夹持的至少一层有机层的有机电致发光元件，其中，至少一个上述有机层包含[1]～[5]中任一项所述的具有苯并咪唑环结构的化合物。
[10][9]所述的有机电致发光元件，其中，包含上述具有苯并咪唑环结构的化合物的上述有机层为电子传输层。
[11][9]所述的有机电致发光元件，其中，包含上述具有苯并咪唑环结构的化合物的上述有机层为空穴阻挡层。
[12][9]所述的有机电致发光元件，其中，包含上述具有苯并咪唑环结构的化合物的上述有机层为发光层。
[13][9]所述的有机电致发光元件，其中，包含上述具有苯并咪唑环结构的化合物的上述有机层为电子注入层。
作为通式(1)中的由X1及X2表示的“具有取代或未取代的芳香族烃基的碳原子”、“具有取代或未取代的芳香族杂环基的碳原子”、或“具有取代或未取代的稠合多环芳香族基团的碳原子”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，具体地，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺双芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基及咔啉基等。此外，能够选自碳原子数6～30的芳基及碳原子数2～30的杂芳基。另外，上述的取代基与被取代的苯环或者多个取代于同一苯环的取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的由X1及X2表示的“具有可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基的碳原子”、“具有可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基的碳原子”、或“具有可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基的碳原子”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”、或“碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基及2-丁烯基等。另外，这些取代基与被取代的苯环或者多个取代于同一苯环的取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的由X1及X2表示的“具有可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基的碳原子”、或“具有可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基的碳原子”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”、或“碳原子数5～10的环烷氧基”，具体地，能够列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等。另外，这些取代基与被取代的苯环或者多个取代于同一苯环的取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的由X1及X2表示的“具有取代芳香族烃基的碳原子”、“具有取代芳香族杂环基的碳原子”、“具有取代稠合多环芳香族基团的碳原子”、“具有可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基的碳原子”、“具有可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基的碳原子”、“具有可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基的碳原子”、“具有可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基的碳原子”、或“具有可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基的碳原子”中的“取代基”，具体地，能够列举出重氢原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等甲硅烷基；甲基、乙基、丙基等碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺双芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基这样的基团。这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基与取代的苯环或多个在同一苯环取代的取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)～(5)中的由Ar表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，能够列举出与关于上述通式(1)中的X1及X2中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(1)～(5)中的由Ar表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”、或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的X1及X2中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(1)～(5)中的由R1～R14表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，能够列举与关于上述通式(1)中的X1或X2中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(1)～(5)中的由R1～R14表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”、或“可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”、或“碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的X1或X2中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”、或“碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(1)～(5)中的由R1～R14表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”、或“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”、或“碳原子数5～10的环烷氧基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的X1或X2中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”、或“碳原子数5～10的环烷氧基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(1)～(5)中的由R1～R14表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”、“取代稠合多环芳香族基团”、“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”、“可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”、“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”、或“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的X1及X2中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
通式(1)～(5)中的m优选为由1或2的整数表示，更优选为由2表示的整数。另外，在m为2以上的整数的情况下，优选2个以上的Ar中的至少2个不同。
在本实施方式的有机EL元件中优选使用的、由上述通式(1)～(5)表示的具有苯并咪唑环结构的化合物能够作为有机EL元件的电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层或发光层的构成材料来使用。电子的迁移率高，是作为电子注入层或电子传输层的材料所优选的化合物。
就本实施方式的有机EL元件而言，由于使用有电子的注入·传输性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的有机EL元件用的材料，因此与以往的有机EL元件相比，从电子传输层向发光层的电子传输效率提高，发光效率提高，且驱动电压降低，能够提高有机EL元件的耐久性，实现高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL元件成为可能。
在以下，示出在本实施方式的有机EL元件中优选使用的、由上述通式(1)表示的具有苯并咪唑环结构的化合物中优选的化合物的具体例，但本发明并不限定于这些化合物。
[化7]
Figure BDA0002693954200000151
[化8]
Figure BDA0002693954200000161
[化9]
Figure BDA0002693954200000171
[化10]
Figure BDA0002693954200000181
[化11]
Figure BDA0002693954200000182
本实施方式的由通式(1)表示的具有苯并咪唑环结构的化合物为新型的化合物。这些化合物例如如下所述，能够按照其自身公知的方法来合成(例如参照非专利文献6、7)。
[化12]
Figure BDA0002693954200000191
就由通式(1)～(5)表示的具有苯并咪唑环结构的化合物的精制而言，通过利用柱色谱法的精制、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、利用溶剂的重结晶、晶析法、升华精制法等来进行，化合物的鉴定通过NMR分析来进行。作为物性值，进行熔点、玻璃化转变温度(Tg)和功函数的测定。熔点成为蒸镀性的指标，玻璃化转变温度(Tg)成为薄膜状态的稳定性的指标，功函数成为空穴传输性、空穴阻挡性的指标。
就熔点和玻璃化转变温度(Tg)而言，使用粉体，通过高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、DSC3100SA)来测定。对由通式(1)～(5)表示的具有苯并咪唑环结构的化合物的熔点并无特别限定，优选为200℃以上。对熔点的上限并无特别限定，例如能够采用400℃以下的化合物。另外，对由通式(1)～(5)表示的具有苯并咪唑环结构的化合物的玻璃化转变温度并无特别限定，从形成的薄膜的稳定性的观点考虑，优选为100℃以上。对玻璃化转变温度的上限并无特别限定，例如能够采用250℃以下的化合物。
就功函数而言，通过在ITO基板上制作100nm的薄膜，通过电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制造、PYS-202)来求出。对使用由通式(1)～(5)表示的具有苯并咪唑环结构的化合物在ITO基板上制作的、膜厚100nm的蒸镀膜的功函数并无特别限定，优选比5.5eV大。对该蒸镀膜的功函数的上限并无特别限定，例如能够制成6.5eV以下的蒸镀膜。
作为本实施方式的有机EL元件的结构，可列举出在基板上依次包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极的结构、以及在空穴传输层与发光层之间具有电子阻挡层的结构、在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层的结构。在这些多层结构中，可将某个或某些有机层省略或使其兼作，例如也能够制成兼作空穴注入层和空穴传输层的构成、兼作电子注入层和电子传输层的构成、兼作空穴传输层和电子阻挡层的构成、兼作电子传输层和空穴阻挡层的构成等。另外，可制成将2层以上的具有同一功能的有机层层叠而成的构成，也能够制成将两层空穴传输层层叠的构成、将两层发光层层叠的构成、将两层电子传输层层叠的构成等。
作为本实施方式的有机EL元件的阳极，使用ITO、金这样的功函数大的电极材料。
作为本实施方式的有机EL元件的空穴注入层，能够使用以酞菁铜为代表的卟啉化合物；星爆型的三苯基胺衍生物；具有在分子中具有2个以上三苯基胺结构或咔唑基结构、分别用单键或不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物等。此外，能够使用六氰基氮杂苯并[9,10]菲这样的受体性的杂环化合物、涂布型的高分子材料。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本实施方式的有机EL元件的空穴传输层，能够使用N，N'-二苯基-N，N'-二(间甲苯基)-联苯胺(以下简称为TPD)；N，N'-二苯基-N，N'-二(α-萘基)联苯胺(以下简称为NPD)；N，N，N'，N'-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物；1，1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(以下简称为TAPC)；具有在分子中具有2个以上三苯基胺结构或咔唑基结构、分别用单键或不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物、例如N，N，N'，N'-四联苯基联苯胺等。它们可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合而成膜的单层来使用，还可形成为利用上述多种材料的单独地成膜的各个层、利用上述多种材料的混合而成膜的各个层、或者利用上述多种材料的单独地成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。另外，作为空穴的注入·传输层，能够使用聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)(以下简称为PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸)(以下简称为PSS)等涂布型的高分子材料。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
另外，在空穴注入层或空穴传输层中，能够使用对于在该层中通常所使用的材料进一步将三(溴苯基)胺六氯化锑、放射烯衍生物(例如参照专利文献5)等进行P掺杂而成的产物、在其部分结构中具有TPD等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。
作为本实施方式的有机EL元件的电子阻挡层，能够使用4，4'，4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(以下简称为TCTA)、9，9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1，3-双(咔唑-9-基)苯(以下简称为mCP)、2，2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(以下简称为Ad-Cz)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。它们可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合而成膜的单层来使用，还可形成为利用上述多种材料的单独地成膜的各个层、利用上述多种材料的混合而成膜的各个层、或者利用上述多种材料的单独地成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本实施方式的有机EL元件的发光层，除了本实施方式的具有苯并咪唑环结构的化合物以外，还能够使用以Alq3为首的喹啉酚衍生物的金属络合物、各种的金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基衍生物等。另外，可由主体材料和掺杂剂材料来构成发光层，作为主体材料，优选使用蒽衍生物，除此之外，除了以本实施方式的具有苯并咪唑环结构的化合物为首的上述发光材料以外，还能够使用具有吲哚环作为稠合环的部分结构的杂环化合物、具有咔唑环作为稠合环的部分结构的杂环化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外，作为掺杂剂材料，能够使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝和它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、若丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等。它们可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合而成膜的单层来使用，还可形成为利用上述多种材料的单独地成膜的各个层、利用上述多种材料的混合而成膜的各个层、或者利用上述多种材料的单独地成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。
另外，也可使用磷光发光体作为发光材料。作为磷光发光体，能够使用铱、铂等的金属络合物的磷光发光体。使用Ir(ppy)3等绿色的磷光发光体、FIrpic、FIr6等蓝色的磷光发光体、Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体等，作为此时的主体材料，作为空穴注入·传输性的主体材料，除了4，4’-二(N-咔唑基)联苯(以下简称为CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等以外，还能够使用本实施方式的苯并唑环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物。作为电子传输性的主体材料，能够使用对-双(三苯基甲硅烷基)苯(以下简称为UGH2)、2，2’，2”-(1，3，5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(以下简称为TPBI)等，能够制作高性能的有机EL元件。
就磷光性的发光材料向主体材料的掺杂而言，为了避免浓度消光，相对于发光层整体，优选以1～30重量％的范围通过共蒸镀来进行掺杂。
另外，作为发光材料，也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等放射延迟荧光的材料(例如参照非专利文献3)。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本实施方式的有机EL元件的空穴阻挡层，除了本实施方式的具有苯并咪唑环结构的化合物以外，还能够使用BCP等菲咯啉衍生物、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)-4-苯基苯酚铝(I I I)(以下简称为BAlq)等喹啉酚衍生物的金属络合物、各种的稀土络合物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、苯并唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料可兼作电子传输层的材料。它们可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合而成膜的单层来使用，还可形成为利用上述多种材料的单独地成膜的各个层、利用上述多种材料的混合而成膜的各个层、或者利用上述多种材料的单独地成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。在将本实施方式的具有苯并咪唑环结构的化合物与其他材料并用的情况下，作为它们的混合比，并无特别限定，例如，能够设为本实施方式的具有苯并咪唑环结构的化合物：其他材料＝100：1～1：100，优选地，能够设为本实施方式的具有苯并咪唑环结构的化合物：其他材料＝100：1～1：4。
作为本实施方式的有机EL元件的电子传输层，除了本实施方式的具有苯并咪唑环结构的化合物以外，还能够使用以Alq3、BAlq为首的喹啉酚衍生物的金属络合物、各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。它们可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合而成膜的单层来使用，还可形成为利用上述多种材料的单独地成膜的各个层、利用上述多种材料的混合而成膜的各个层、或者利用上述多种材料的单独地成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。在将本实施方式的具有苯并咪唑环结构的化合物与其他材料并用的情况下，作为它们的混合比，并无特别限定，例如，能够设为本实施方式的具有苯并咪唑环结构的化合物：其他材料＝100：1～1：100，优选地，能够设为本实施方式的具有苯并咪唑环结构的化合物：其他材料＝100：1～1：4。
作为本实施方式的有机EL元件的电子注入层，除了本实施方式的具有苯并咪唑环结构的化合物以外，还能够使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、喹啉酚锂等喹啉酚衍生物的金属络合物、氧化铝等金属氧化物、或者镱(Yb)、钐(Sm)、钙(Ca)、锶(Sr)、铯(Cs)等金属等，但在电子传输层与阴极的优选的选择中，能够将其省略。
进而，在电子注入层或电子传输层中，能够使用对于在该层中通常所使用的材料进一步将铯等金属进行了N掺杂的产物。
作为本实施方式的有机EL元件的阴极，使用铝这样的功函数低的电极材料、镁银合金、镁钙合金、镁铟合金、铝镁合金这样的功函数更低的合金、ITO、IZO等作为电极材料。
以下，对本发明的实施方式，通过实施例具体地说明，本发明只要不超越其主旨，则并不限定于以下的实施例。
实施例1
＜6，8-双{4-(吡啶-3-基)苯基}-苯并[4，5]咪唑并[1，2-a]吡啶(化合物-30)的合成＞
在反应容器中放入2，4，6-三溴苯胺：10.0g、2-溴吡啶：9.6g、碳酸钾：12.6g、铜粉：0.2g、二甲苯：100mL，在加热回流下搅拌24小时。搅拌后自然冷却，进行过滤及浓缩，得到粗产物。通过对粗产物进行利用柱色谱法(载体：硅胶，洗提液：二氯甲烷/醋酸乙酯)的精制，得到6，8-二溴-苯并[4，5]咪唑并[1，2-a]吡啶的茶色粉体：5.9g(收率60％)。
[化13]
Figure BDA0002693954200000241
对于得到的茶色粉体，使用NMR来鉴定结构。
用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的6个氢的信号。
δ(ppm)＝9.11(1H)、8.72(1H)、7.92(1H)、7.77(1H)、7.67(1H)、7.11(1H)。
接着，放入6，8-二溴-苯并[4，5]咪唑并[1，2-a]吡啶：5.0g、4-(吡啶-3-基)苯基硼酸：6.7g、甲苯：50mL、乙醇：10mL，接着，加入预先将碳酸钾：6.4g溶解于H2O：20mL中的水溶液，一边照射超声波30分钟，一边通氮气。在通氮气的溶液中，加入四(三苯基膦)钯：0.5g，在加热回流下搅拌24小时。搅拌后自然冷却，加入甲醇，取得析出的固体，得到粗产物。通过对粗产物进行利用柱色谱法(载体：硅胶，洗提液：甲苯/醋酸乙酯)的精制，得到6，8-双{4-(吡啶-3-基)苯基}-苯并[4，5]咪唑并[1，2-a]吡啶(化合物-30)的黄色粉体：3.6g(收率50％)。
[化14]
Figure BDA0002693954200000251
对于得到的黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的22个氢的信号。
δ(ppm)＝9.28(1H)、9.03(2H)、8.82(1H)、8.61(2H)、8.49(2H)、8.20(2H)、8.19(1H)、8.10(2H)、7.93(4H)、7.82(1H)、7.64(1H)、7.54(2H)、7.11(1H)。
实施例2
＜6，8-双{4-(萘-1-基-苯基)}-苯并[4，5]咪唑并[1，2-a]吡啶(化合物-21)的合成＞
在反应容器中放入6，8-二溴-苯并[4，5]咪唑并[1，2-a]吡啶：5.0g、4-(萘-1-基)苯基硼酸：8.4g、甲苯：50mL、乙醇：10mL，接着，加入预先将碳酸钾：6.4g溶解于H2O：20mL中的水溶液，一边照射超声波30分钟，一边通氮气。在通氮气的溶液中，加入四(三苯基膦)钯：0.5g，在加热回流下搅拌24小时。搅拌后自然冷却，加入H2O，进行抽提及分液操作，将取出的有机层浓缩，得到粗产物。通过对得到的粗产物进行利用柱色谱法(载体：硅胶，洗提液：甲苯/醋酸乙酯)的精制，得到6，8-双{4-(萘-1-基-苯基)}-苯并[4，5]咪唑并[1，2-a]吡啶(化合物-21)的黄色粉体：2.6g(收率30％)。
[化15]
Figure BDA0002693954200000261
对于得到的黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的28个氢的信号。
δ(ppm)＝9.31(1H)、8.88(1H)、8.52(2H)、8.28(1H)、8.16(2H)、8.10-7.93(6H)、7.84(1H)、7.75-7.51(13H)、7.13(1H)。
实施例3
＜8-(9，9-二苯基-9H-芴-2-基)-6-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并[4，5]咪唑并[1，2-a]吡啶(化合物-56)的合成＞
在反应容器中放入8-氯-6-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并[4，5]咪唑并[1，2-a]吡啶：4.5g、2-(9，9-二苯基-9H-芴)-硼酸：5.5g、1，4-二噁烷：80mL，接着，加入预先将磷酸三钾：8.1g溶解于H2O：20mL的水溶液，一边照射超声波30分钟，一边通氮气。在通氮气的溶液中，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.3g、三环己基膦：0.4g，在加热回流下搅拌24小时。在搅拌后自然冷却，加入甲醇，取得析出的固体，得到粗产物。通过对粗产物进行利用1、2-二氯苯溶剂的重结晶精制，得到8-(9，9-二苯基-9H-芴-2-基)-6-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并[4，5]咪唑并[1，2-a]吡啶(化合物-56)的黄色粉体：3.7g(收率46％)。
[化16]
Figure BDA0002693954200000262
对于得到的黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的31个氢的信号。
δ(ppm)＝9.26(1H)、9.02(1H)、8.69(1H)、8.61(1H)、8.41(2H)、8.20(1H)、8.11(1H)、8.02(4H)、7.92(2H)、7.79(1H)、7.62(1H)、7.54(1H)、7.45(2H)、7.39-7.21(11H)、7.09(1H)。
实施例4
＜8-(9，9’-螺双-9H-芴-2-基)-6-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并[4，5]咪唑并[1，2-a]吡啶(化合物-57)的合成＞
在反应容器中放入8-氯-6-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并[4，5]咪唑并[1，2-a]吡啶：3.5g、2-(9，9’-螺双-9H-芴)-硼酸：4.6g、1，4-二噁烷：70mL，接着，加入预先将磷酸三钾：6.3g溶解于H2O：15mL的水溶液，一边照射超声波30分钟，一边通氮气。在通氮气的溶液中，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.2g、三环己基膦：0.3g，在加热回流下搅拌24小时。在搅拌后自然冷却，加入甲醇，取得析出的固体，得到粗产物。通过对得到的粗产物进行利用柱色谱法(载体：硅胶，洗提液：甲苯/醋酸乙酯)的精制，得到8-(9，9’-螺双-9H-芴-2-基)-6-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并[4，5]咪唑并[1，2-a]吡啶(化合物-57)的黄色粉体：4.3g(收率69％)。
[化17]
Figure BDA0002693954200000271
对于得到的黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的29个氢的信号。
δ(ppm)＝9.17(1H)、9.00(1H)、8.60(1H)、8.44(1H)、8.31(2H)、8.21(1H)、8.17(1H)、8.09(1H)、8.06(2H)、8.03(1H)、7.88(3H)、7.73(1H)、7.57(1H)、7.53(1H)、7.43(3H)、7.16(4H)、6.92(1H)、6.73(2H)、6.57(1H)。
实施例5
＜8-(4’-氰基-联苯-4-基)-6-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并[4，5]咪唑并[1，2-a]吡啶(化合物-71)的合成＞
在反应容器中放入8-氯-6-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并[4，5]咪唑并[1，2-a]吡啶：3.5g、4’-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷-2-基)联苯-4-甲腈：3.3g、1，4-二噁烷：60mL、THF：15mL，接着，加入预先将磷酸三钾：6.3g溶解于H2O：15mL的水溶液，一边照射超声波30分钟，一边通氮气。在通氮气的溶液中，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.2g、三环己基膦：0.3g，在加热回流下搅拌24小时。在搅拌后自然冷却，加入甲醇，取得析出的固体，得到粗产物。通过对得到的粗产物进行利用柱色谱法(载体：硅胶，洗提液：甲苯/醋酸乙酯)的精制，得到8-(4’-氰基-联苯-4-基)-6-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并[4，5]咪唑并[1，2-a]吡啶(化合物-71)的黄色粉体：3.2g(收率65％)。
[化18]
Figure BDA0002693954200000281
对于得到的黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的22个氢的信号。
δ(ppm)＝9.28(1H)、9.03(1H)、8.83(1H)、8.62(1H)、8.49(2H)、8.22(1H)、8.19(1H)、8.12(2H)、8.07-7.90(8H)、7.82(1H)、7.64(1H)、7.55(1H)、7.12(1H)。
实施例6
对于由通式(1)表示的具有苯并咪唑环结构的化合物，通过高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、DSC3100SA)测定熔点和玻璃化转变温度。
Figure BDA0002693954200000291
由通式(1)表示的具有苯并咪唑环结构的化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度。这表示薄膜状态稳定。
实施例7
使用由通式(1)表示的具有苯并咪唑环的化合物，在ITO基板上制作膜厚100nm的蒸镀膜，通过电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制造、PYS-202)测定功函数。
Figure BDA0002693954200000292
就由通式(1)表示的具有苯并咪唑环的化合物而言，与Alq3等一般的电子传输材料所具有的功函数5.8～6.0eV相比，显示出优选的能级。由此得知：具有良好的电子传输能力。
实施例8
就本实施例中的有机EL元件而言，如图1中所示，准备在玻璃基板1上预先形成有ITO电极来作为透明阳极2的产物，在其上依次蒸镀空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、空穴阻挡层兼电子传输层6、电子注入层7及阴极(铝电极)8而制作。
具体地，通过以下的步骤制作有机EL元件。对于形成有膜厚50nm的ITO膜的玻璃基板1，在异丙醇中进行20分钟超声波清洗后，在加热到200℃的热板上干燥10分钟。然后，进行15分钟UV臭氧处理后，将该带有ITO的玻璃基板安装在真空蒸镀机内，减压到0.001Pa以下。接着，对于下述结构式的电子受体(Acceptor-1)与下述结构式的化合物(HTM-1)，以蒸镀速度比成为受体-1：HTM-1＝3：97的蒸镀速度在透明阳极2上进行二元蒸镀。由此形成覆盖透明阳极2的空穴注入层3，以使得膜厚成为10nm。在该空穴注入层3上，蒸镀下述结构式的化合物(HTM-1)，形成空穴传输层4以使得膜厚成为60nm。在该空穴传输层4上，对于下述结构式的化合物(EMD-1)和下述结构式的化合物(EMH-1)，以蒸镀速度比成为EMD-1：EMH-1＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀。由此形成发光层5以使得膜厚成为20nm。在该发光层5上，对于实施例1的化合物(化合物-30)和下述结构式的化合物(ETM-1)，以蒸镀速度比成为化合物-30：ETM-1＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀。由此，形成空穴阻挡层兼电子传输层6以使得膜厚成为30nm。在该空穴阻挡层兼电子传输层6上蒸镀氟化锂，形成电子注入层7以使得膜厚成为1nm。最后，蒸镀铝，形成阴极8以使得膜厚成为100nm。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加有直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1。
[化19]
Figure BDA0002693954200000311
实施例9
在实施例8中，作为空穴阻挡层兼电子传输层6的材料，代替实施例1的化合物(化合物-30)而使用实施例2的化合物(化合物-21)，以蒸镀速度比成为化合物-21：ETM-1＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，除此之外，用同样的条件制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加有直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
实施例10
在实施例8中，作为空穴阻挡层兼电子传输层6的材料，代替实施例1的化合物(化合物-30)而使用实施例3的化合物(化合物-56)，以蒸镀速度比成为化合物-56：ETM-1＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，除此之外，用同样的条件制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加有直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
实施例11
在实施例8中，作为空穴阻挡层兼电子传输层6的材料，代替实施例1的化合物(化合物-30)而使用实施例4的化合物(化合物-57)，以蒸镀速度比成为化合物-57：ETM-1＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，除此之外，用同样的条件制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加有直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
实施例12
在实施例8中，作为空穴阻挡层兼电子传输层6的材料，代替实施例1的化合物(化合物-30)而使用实施例5的化合物(化合物-71)，以蒸镀速度比成为化合物-71：ETM-1＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，除此之外，用同样的条件制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加有直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
[比较例1]
为了比较，在实施例8中，作为空穴阻挡层兼电子传输层6的材料，代替实施例1的化合物(化合物-30)而使用下述结构式的化合物(ETM-2)(例如参照专利文献6)，以蒸镀速度比成为ETM-2：ETM-1＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，除此之外，用同样的条件制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加有直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
[化20]
Figure BDA0002693954200000321
[比较例2]
为了比较，在实施例8中，作为空穴阻挡层兼电子传输层6的材料，代替实施例1的化合物(化合物-30)而使用下述结构式的化合物(ETM-3)(例如参照专利文献7)，以蒸镀速度比成为ETM-3：ETM-1＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，除此之外，用同样的条件制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加有直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
[化21]
Figure BDA0002693954200000331
[比较例3]
为了比较，在实施例8中，作为空穴阻挡层兼电子传输层6的材料，代替实施例1的化合物(化合物-30)而使用下述结构式的化合物(ETM-4)(例如参照专利文献7)，以蒸镀速度比成为ETM-4：ETM-1＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，除此之外，用同样的条件制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加有直流电压时的发光特性的测定结果一并示于表1中。
[化22]
Figure BDA0002693954200000332
使用实施例8～12及比较例1～3中制作的有机EL元件，将元件寿命的测定结果一并示于表1中。就元件寿命而言，在将发光开始时的发光亮度(初期亮度)设为2000cd/m2进行了恒电流驱动时作为直至发光亮度衰减至1900cd/m2(相当于将初期亮度设为100％时的95％：95％衰减)的时间而测定。
[表1]
Figure BDA0002693954200000341
如表1中所示，就使电流密度10mA/cm2的电流流动时的驱动电压而言，在使用了上述结构式的化合物ETM-2～ETM-4的比较例1～比较例3的有机EL元件中，为3.66～3.81V。相对于此，在实施例8～12的有机EL元件中，驱动电压为3.39～3.53V，确认了低电压化。
另外，就发光效率而言，在比较例1～3的有机EL元件中，为6.95～7.62cd/A。相对于此，在实施例8～12的有机EL元件中，发光效率为8.62～8.97cd/A，确认了发光效率的提高。
就电力效率而言，比较例1～3的有机EL元件为5.80～6.45lm/W。相对于此，在实施例8～12的有机EL元件中，电力效率为7.68～8.32lm/W，确认了电力效率的大的提高。
就元件寿命(95％衰减)而言，在比较例1～3的有机EL元件中，为43～65小时。相对于此，在实施例8～12的有机EL元件中，元件寿命为134～178小时，确认了特别大的长寿命化。
这样得知：就本发明的有机EL元件而言，与使用了比较例中所示的结构式的化合物(ETM-2～4)的元件相比，发光效率及电力效率优异，能够实现长寿命的有机EL元件。
参照特定的方案对本发明详细地说明，在没有脱离本发明的精神和范围的情况下可进行各种变形和修正，对于本领域技术人员而言这是显而易见的。
予以说明，本申请基于2018年3月23日申请的日本专利申请(特愿2018-55656)，通过引用将其全部内容援用于此。另外，在此所引用的全部的参照整体并入本文。
产业上的可利用性
就本发明的具有特定的苯并咪唑环的化合物而言，电子的注入特性良好，电子传输能力优异，薄膜状态稳定，因此作为有机EL元件用的化合物优异。通过使用该化合物来制作有机EL元件，能够获得高效率，且能够降低驱动电压，能够改善耐久性。例如可向家庭电化制品、照明的用途发展。
附图标记的说明
1 玻璃基板
2 透明阳极
3 空穴注入层
4 空穴传输层
5 发光层
6 空穴阻挡层兼电子传输层
7 电子注入层
8 阴极

Claims (13)

1.一种由下述通式(1)表示的、具有苯并咪唑环结构的化合物：
Figure FDA0002693954190000011
式中，X1、X2可相互相同也可不同，分别表示具有氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基的碳原子、具有取代或未取代的芳香族烃基的碳原子、具有取代或未取代的芳香族杂环基的碳原子、具有取代或未取代的稠合多环芳香族基团的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基的碳原子、具有可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基的碳原子、或者氮原子，
Ar表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
R1及R2可相互相同也可不同，分别表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或者可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基，
m表示0～4的整数，
另外，在m为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的Ar可相互相同也可不同，另外，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
2.根据权利要求1所述的具有苯并咪唑环结构的化合物，其由下述通式(2)表示：
Figure FDA0002693954190000021
式中，Ar表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
R3～R6可相互相同也可不同，分别表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基，
m表示0～4的整数，
另外，在m为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的Ar可相互相同也可不同，另外，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
3.根据权利要求1所述的具有苯并咪唑环结构的化合物，其由下述通式(3)表示：
Figure FDA0002693954190000022
式中，Ar表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
R7～R9可相互相同也可不同，分别表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基，
m表示0～4的整数，
另外，在m为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的Ar可相互相同也可不同，另外，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
4.根据权利要求1所述的具有苯并咪唑环结构的化合物，其由下述通式(4)表示：
Figure FDA0002693954190000031
式中，Ar表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
R10～R12可相互相同也可不同，分别表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基，
m表示0～4的整数，
另外，在m为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的Ar可相互相同也可不同，另外，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
5.根据权利要求1所述的具有苯并咪唑环结构的化合物，其由下述通式(5)表示：
Figure FDA0002693954190000041
式中，Ar表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
R13和R14可相互相同也可不同，分别表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、或可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基，
m表示0～4的整数，
另外，在m为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的Ar可相互相同也可不同，另外，对于取代的同一苯环，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的氨基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的具有苯并咪唑环结构的化合物，其中，m由1或2的整数表示。
7.根据权利要求1～5中任一项所述的具有苯并咪唑环结构的化合物，其中，m由1的整数表示。
8.根据权利要求1～5中任一项所述的具有苯并咪唑环结构的化合物，其中，m由2的整数表示。
9.一种有机电致发光元件，其为具有一对电极和在其间夹持的至少一层有机层的有机电致发光元件，至少一个所述有机层包含根据权利要求1～5中任一项所述的具有苯并咪唑环结构的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，包含所述具有苯并咪唑环结构的化合物的所述有机层为电子传输层。
11.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，包含所述具有苯并咪唑环结构的化合物的所述有机层为空穴阻挡层。
12.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，包含所述具有苯并咪唑环结构的化合物的所述有机层为发光层。
13.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，包含所述具有苯并咪唑环结构的化合物的所述有机层为电子注入层。
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