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CN111868210A - 用于有机电致发光装置的组合物材料，多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

用于有机电致发光装置的组合物材料，多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置 Download PDF

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CN111868210A
CN111868210A CN201980018976.2A CN201980018976A CN111868210A CN 111868210 A CN111868210 A CN 111868210A CN 201980018976 A CN201980018976 A CN 201980018976A CN 111868210 A CN111868210 A CN 111868210A
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李孝姃
姜炫周
梁正恩
李琇炫
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Abstract

本公开涉及一种用于有机电致发光装置的组合物材料、多种主体材料、以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包括包含化合物的特定组合的用于有机电致发光装置的组合物材料，可以生产具有高发光效率和/或长寿命特征的有机电致发光装置。

Description

用于有机电致发光装置的组合物材料，多种主体材料以及包 含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及一种用于有机电致发光装置的组合物材料、多种主体材料、以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/ALq3双层首先开发的。此后，OLED的发展迅速受到影响并且OLED已经被商业化。目前，OLED主要使用在面板实现中具有优异发光效率的磷光材料。对于长时间使用和高分辨率的显示器而言，需要具有高发光效率和/或长寿命特征的OLED。
美国专利号6,902,831公开了薁衍生物作为有机电致发光化合物，并且韩国专利申请公开号2016-0022784和2017-0001563公开了一种包含咔唑衍生物和具有咔唑-咔唑结构的化合物作为多种主体化合物的有机电致发光装置。然而，仍需要开发用于改善有机电致发光装置的性能。
发明内容
技术问题
本公开的目的是通过包括包含化合物的特定组合的用于有机电致发光化合物的组合物材料提供一种具有高发光效率和/或长寿命特征的的有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过包含由下式1表示的化合物和由下式2表示的化合物的用于有机电致发光装置的组合物材料来实现：
Figure BDA0002679632870000021
其中
M表示N-L-(Ar)a、S或O；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
Y1至Y12各自独立地表示N或CR1；
R1表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者相邻R1可以彼此稠合以形成取代或未取代的环；并且
a表示1至4的整数，其中如果a是2或更大的整数，则每个Ar可以相同或不同；
Figure BDA0002679632870000031
其中
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
X1至X8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR5R6、或-SiR7R8R9；或者可以与相邻X1至X8稠合以形成环，前提是X1至X8中的任一个不是取代或未取代的咔唑基；并且
R5至R9各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以与相邻R5至R9稠合以形成环。
本发明的有益效果
通过使用根据本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料，可以生产具有高发光效率和/或长寿命特征的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“用于有机电致发光装置的组合物材料”意指可以用于有机电致发光装置的至少两种材料是一起存在的或准备好以一起存在的。在本文中，“一起存在的”不仅意指至少两种材料是混合的而且还意指至少两种材料是彼此分开的。此外，用于有机电致发光装置的组合物材料是涵盖包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料以及包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料的概念。例如，用于有机电致发光装置的组合物材料可以包含空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(主体材料和/或掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、和电子注入材料之中的至少两种。用于有机电致发光装置的组合物材料可以包含至少两种空穴注入材料、至少两种空穴传输材料、至少两种空穴辅助材料、至少两种发光辅助材料、至少两种电子阻挡材料、至少两种发光材料(主体材料和/或掺杂剂材料)、至少两种电子缓冲材料、至少两种空穴阻挡材料、至少两种电子传输材料、和/或至少两种电子传输材料。本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。包含在组合物材料中的至少两种材料可以一起包含在一个层中或者可以分别包含在不同的层中。当至少两种材料包含在一个层中时，它们可以混合蒸发以形成层，或者可以分别同时共蒸发以形成层。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种化合物的组合的主体材料，所述主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，本公开的多种主体材料可以是至少两种主体材料的组合，并且选择性地可以进一步包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。通过本领域已知的方法，包含在本公开的多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中，或者可以分别包含在不同的发光层中。例如，可以混合蒸发或共蒸发、或者可以单个地蒸发所述至少两种化合物。
在本文中，“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至10、更优选地是1至6，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20、更优选地是3至7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“(3元至7元)杂环烷基”意指具有至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，优选地选自由O、S、和N组成的组的杂原子以及3至7个环骨架原子的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团，并且可以是部分饱和的，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至20、更优选地是6至15，并且包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
Figure BDA0002679632870000051
基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、薁基等。更具体地，上述芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-
Figure BDA0002679632870000052
基、2-
Figure BDA0002679632870000053
基、3-
Figure BDA0002679632870000054
基、4-
Figure BDA0002679632870000055
基、5-
Figure BDA0002679632870000056
基、6-
Figure BDA0002679632870000057
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0002679632870000058
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基等。“(3元至50元)(亚)杂芳基”意指具有至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子，以及3至50个环骨架原子的芳基；其中环骨架原子的数目优选地是3至30、更优选5至20；并且可以是单环或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是通过经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的(亚)杂芳基；并且包括单环型杂芳基，其包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，其包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、喹噁嗪基(quinoxazinyl)、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基等。更具体地，上述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅芴基(1-silafluorenylgroup)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(1-germafluorenyl group)、2-锗芴基、3-锗芴基和4-锗芴基。“卤素”包括F、Cl、Br、以及I。
此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。
在本文中，在表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指在某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代。Ar、L、R1至R9、R16、A1、L1和X1至X8中的取代的烷基、取代的烷氧基、取代的环烷基、取代的环烯基、取代的杂环烷基、取代的(亚)芳基、取代的(亚)杂芳基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基和取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基和/或二(C6-C30)芳基氨基取代的(3元至50元)杂芳基；未取代的或被氰基、(3元至50元)杂芳基和/或三(C6-C30)芳基甲硅烷基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。优选地，所述取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个：(C1-C20)烷基；未取代的或被(C1-C20)烷基和/或(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C25)芳基；未取代的或被(C1-C20)芳基和/或(C6-C25)芳基取代的(3元至40元)杂芳基和二(C6-C20)芳基氨基。例如，所述取代基可以是甲基；叔丁基；未取代的或被吡啶基、二苯基三嗪基、苯基喹喔啉基、苯基喹唑啉基、联苯基喹唑啉基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基取代的苯基；未取代的或被二苯基三嗪基取代的萘基；联苯基；萘基苯基；三联苯基；二甲基芴基；苯基芴基；二苯基芴基；菲基；苯并菲基；吡啶基；被苯基和萘基中的至少一个取代的三嗪基；被二苯基取代的吲哚基；被苯基取代的苯并咪唑；喹啉基；被苯基和/或联苯基取代的喹唑啉基；被苯基取代的喹喔啉基；未取代的或被苯基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未取代的或被苯基取代的苯并咔唑基；二苯并咔唑基；苯并菲并噻吩基；二苯基氨基；二甲基芴基苯基氨基；或含有氮、氧或硫中的至少一个的取代或未取代的(16元至33元)杂芳基。
在本公开的式中，如果相邻取代基彼此连接或稠合以形成取代或未取代的(3元至30元)环，则所述环可以是单环或多环的、脂环族或芳香族环，或其组合，其中所述环可以含有至少一个选自氮、氧和硫的杂原子。例如，所述环可以是取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、或取代或未取代的咔唑环。
在本公开的式中，(亚)杂芳基可以各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。另外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个组合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
在上式1中，M表示N-L-(Ar)a、S或O。
在上式1中，L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；优选地，单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基；并且更优选地，单键、未取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的(5元至18元)亚杂芳基，其中所述亚杂芳基可以含有氮、氧、和硫中的至少一个。根据本公开的实施例，在式1中，L可以表示单键，取代或未取代的亚苯基，取代或未取代的亚萘基，取代或未取代的亚联苯基，取代或未取代的亚吡啶基，取代或未取代的亚嘧啶基，取代或未取代的亚三嗪基，取代或未取代的亚喹唑啉基，取代或未取代的亚喹喔啉基，取代或未取代的亚萘啶基，取代或未取代的亚苯并喹唑啉基，取代或未取代的亚苯并噻吩并嘧啶基，取代或未取代的亚苊并嘧啶基，含有氮、氧、和硫中的至少一个的取代或未取代的(13元至16元)亚杂芳基。
在上式1中，Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、或取代或未取代的二(C6-C25)芳基氨基；并且更优选地，取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或取代或未取代的二(C6-C18)芳基氨基。
根据本公开的实施例，在式1中，Ar可以表示取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，取代或未取代的三联苯基，取代或未取代的芴基，取代或未取代的三嗪基，取代或未取代的吡啶基，取代的或未取代的嘧啶基，取代或未取代的喹唑啉基，取代或未取代的苯并喹唑啉基，取代或未取代的喹喔啉基，取代或未取代的苯并喹喔啉基，取代或未取代的喹啉基，取代或未取代的苯并喹啉基，取代或未取代的异喹啉基，取代或未取代的苯并异喹啉基，取代或未取代的三唑基，取代或未取代的吡唑基，取代或未取代的咔唑基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的苯并呋喃基，取代或未取代的萘啶基，取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基，取代或未取代的苯并噻吩并喹啉基，取代或未取代的苯并呋喃并喹啉基，取代或未取代的三茚基(triaindenyl)，取代或未取代的菲并咪唑基，含有氮、氧和硫中的至少一个的取代或未取代的(9元至25元)杂芳基，取代或未取代的二苯基氨基，取代或未取代的苯基联苯基氨基，取代或未取代的二苯基氨基，取代或未取代的芴基苯基氨基，或取代或未取代的芴基联苯基氨基。
在上式1中，a表示1至4的整数、优选1或2。如果a是2或更大的整数，则每个Ar可以相同或不同。
在上式1中，Y1至Y12各自独立地表示N或CR1。根据本公开的实施例，Y1至Y12全部可以表示CR1。根据本公开的另一个实施例，Y1至Y12中的至少一个可以表示N。
在本文中，R1表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者相邻R1可以彼此稠合以形成取代或未取代的环。优选地，R1表示氢、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或取代或未取代的二(C6-C25)芳基氨基；或者相邻R1可以彼此稠合以形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C25)芳香族环，其中所形成的芳香族环中的至少一个碳原子可以被选自氮、氧和硫的至少一个杂原子替代。更优选地，R1表示氢、取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的(5元至18元)杂芳基、或取代或未取代的二(C6-C18)芳基氨基；或者相邻R1可以彼此稠合以形成取代或未取代的、单环或多环的(C5-C18)芳香族环，其中所形成的芳香族环中的至少一个碳原子可以被选自氮、氧和硫的至少一个杂原子替代。根据本公开的实施例，R1可以表示氢、取代或未取代的甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯基联苯基氨基等。
根据本公开的实施例，在式1中，Y1至Y12中的至少一个相邻对表示CR1，并且两个相邻CR1的R1彼此稠合以独立地形成由下式1-11至1-15中的任一个表示的环，但不限于此。在本文中，Y1和Y2、R5和Y6以及Y9和Y10也被认为是彼此相邻的。例如，所形成的环可以是取代或未取代的苯环、萘环、呋喃环、噻吩环、取代或未取代的吡咯环、吡啶环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、取代或未取代的吲哚环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、取代或未取代的咔唑环、或菲环，包括由式1-11至1-15表示的环。
Figure BDA0002679632870000111
在上式1-11至1-15中，
Figure BDA0002679632870000112
表示式1的相邻CR1中的C和R1的稠合位点。
在上式1-13至1-15中，X表示N或CR4。根据本公开的实施例，所有X都可以是CR4。根据本公开的另一个实施例，至少一个X可以是N。R4表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；并且更优选地，取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。
在上式1-14中，R3表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；并且更优选地，取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基；例如，苯基。
由式1表示的化合物可以由下式1-1或1-2表示。
Figure BDA0002679632870000121
在上式1-1和1-2中，M和Y2至Y12如式1中所定义，并且Y13和Y14各自独立地如对于Y2所定义。
在上式1-1中，Y1表示N或CR2，其中R2表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
在上式2中，A1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；优选地，未取代的(C6-C25)芳基、或未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(5元至25元)杂芳基；并且更优选地，未取代的(C6-C18)芳基、或未取代的或被(C6-C18)芳基取代的(5元至18元)杂芳基。例如，A1可以表示苯基；萘基；联苯基；三联苯基；被苯基、萘基和联苯基中的至少一个取代的三嗪基；二苯基吡啶基；苯基喹啉；苯基喹喔啉；苯基喹唑啉；二苯基喹唑啉；被苯基咔唑取代的喹唑啉基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或苯基咔唑基。
在上式2中，L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；优选地，单键、未取代的(C6-C25)亚芳基、或未取代的(5元至25元)亚杂芳基；并且更优选地，单键、未取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的(5元至18元)亚杂芳基。例如，L1可以表示单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基或亚咔唑基。
在上式2中，X1至X8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR5R6、或-SiR7R8R9；或者可以与相邻X1至X8稠合以形成环；优选地，氢、未取代的(C6-C25)芳基、或未取代的(5元至25元)杂芳基；或者可以与相邻X1至X8稠合以形成环；并且更优选地，氢、未取代的(C6-C18)芳基、或未取代的(5元至18元)杂芳基；或者可以与相邻X1至X8稠合以形成环。然而，X1至X8中的任一个不是取代或未取代的咔唑基。例如，X1至X8各自独立地可以表示氢、苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，或者可以与相邻X1至X8稠合以形成苯环、取代的吲哚环、苯并噻吩环、苯并呋喃环、取代的苯并吲哚环、萘并呋喃环、萘并噻吩环或氮杂
Figure BDA0002679632870000131
环。取代的吲哚环的取代基可以是选自以下的至少一个：未取代的或被苯基三嗪基、苯基喹喔啉基、苯基喹唑啉基、联苯基喹唑啉基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基取代的苯基；未取代的萘基苯基；未取代的联苯基；未取代的三联苯基；被苯基取代的喹喔啉基；被苯基取代的喹唑啉基；以及被二苯基三嗪基取代的萘基。取代的苯并吲哚环的取代基可以是选自以下的至少一个：未取代的或被苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代的苯基；萘基苯基；联苯基；以及二苯并呋喃基。
在上式2中，R5至R9各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以与相邻R5至R9稠合以形成环。
由式2表示的化合物可以由下式2-1至2-8中的任一个表示。
Figure BDA0002679632870000141
在上式2-1至2-8中，A1、L1和X1至X4如式2中所定义；X9至X38各自独立地如对于X1所定义；b、e、f、g、h和l各自独立地表示1或2；c、d和i各自独立地表示1至3的整数；j和k各自独立地表示1至4的整数；其中如果b至l是2或更大的整数，X9、X14、X19、X20、X21、X30、X31和X35至X38中的每一个可以相同或不同。在上式2-2中，Z表示O或S。
在上式2-1和2-4至2-6中，V和W各自独立地表示单键、NR16、O或S，前提是V和W两者不同时是单键，并且V和W两者不同时是NR16。根据本公开的实施例，V和W中的一个可以表示单键，并且另一个表示NR16、O或S。
R16表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；优选地，未取代的或被(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C25)芳基、或未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(5元至25元)杂芳基；并且更优选地，未取代的或被(5元至25元)杂芳基取代的(C6-C18)芳基、或未取代的或被(C6-C18)芳基取代的(5元至18元)杂芳基。例如，R16可以表示未取代的或被二苯基三嗪基、苯基喹喔啉基、苯基喹唑啉基、联苯基喹唑啉基、二苯并噻吩基和/或二苯并呋喃基取代的苯基；被二苯基三嗪基取代的萘基；联苯基；三联苯基；萘基苯基；被苯基取代的喹唑啉基；或被苯基取代的喹喔啉基。
在上式2-1至2-8中，X1至X4和X9至X38各自独立地优选地表示氢或未取代的(C6-C25)芳基；或者可以与相邻X1至X4和X9至X38稠合以形成环；更优选地表示氢或未取代的(C6-C18)芳基；或者可以与相邻X1至X4和X9至X38稠合以形成环。例如，X1至X4和X9至X30可以各自独立地表示氢或苯基；X31至X38可以表示氢；X1和X2、X3和X4以及相邻两个X21各自独立地可以彼此稠合以形成被苯基取代的吲哚环、或未取代的苯环。
由式1表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0002679632870000161
Figure BDA0002679632870000171
Figure BDA0002679632870000181
Figure BDA0002679632870000191
Figure BDA0002679632870000201
Figure BDA0002679632870000211
Figure BDA0002679632870000221
Figure BDA0002679632870000231
Figure BDA0002679632870000241
Figure BDA0002679632870000251
Figure BDA0002679632870000261
Figure BDA0002679632870000271
Figure BDA0002679632870000281
Figure BDA0002679632870000291
Figure BDA0002679632870000301
Figure BDA0002679632870000311
Figure BDA0002679632870000321
Figure BDA0002679632870000331
Figure BDA0002679632870000341
Figure BDA0002679632870000351
Figure BDA0002679632870000361
Figure BDA0002679632870000371
Figure BDA0002679632870000381
Figure BDA0002679632870000391
Figure BDA0002679632870000401
Figure BDA0002679632870000411
由式2表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0002679632870000412
Figure BDA0002679632870000421
Figure BDA0002679632870000431
Figure BDA0002679632870000441
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如，它可以根据以下反应方案来制备。
[反应方案1]
Figure BDA0002679632870000451
[反应方案2]
Figure BDA0002679632870000452
[反应方案3]
Figure BDA0002679632870000453
[反应方案4]
Figure BDA0002679632870000461
[反应方案5]
Figure BDA0002679632870000462
[反应方案6]
Figure BDA0002679632870000471
在反应方案1至6中，L、Ar、Y1至Y12和a如式1中所定义。
本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如，它可以通过参照韩国专利申请公开号2015-0135109(2015年12月2日公开)、2015-0032447(2015年3月26日公开)、2016-0099471(2016年8月22日公开)和2018-0012709(2018年2月6日公开)来制备，但不限于此。
同时，本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料可以是多种主体材料，其中由式1表示的化合物可以是第一主体材料并且由式2表示的化合物可以是第二主体材料。本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料可以仅由由式1表示的第一主体材料和由式2表示的第二主体材料组成，或者可以进一步包括包含在主体材料中的常规材料。本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料可以包含以约1:99至约99:1、优选约10:90至约90:10、并且更优选约30:70至约70:30的比率的由式1表示的化合物和由式2表示的化合物。此外，由式1表示的化合物和由式2表示的化合物可以通过将它们放置在振荡器中并且然后将它们混合，通过借助于加热将它们放置在玻璃管中将它们溶解、并且然后收集所得物，或通过将它们溶解在溶剂中等来以所希望的比率的量组合。根据本公开的实施例，提供了包含本公开的多种主体材料的有机电致发光材料。
此外，可以提供包含本公开的由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的有机电致发光装置。具体地，本公开的有机电致发光装置可以包括至少一个在阳极与阴极之间的发光层，其中所述发光层可以包含主体和掺杂剂，并且所述主体可以包含本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料。本公开的有机电致发光装置可以包含由式1表示的化合物作为第一主体材料以及由式2表示的化合物作为第二主体材料。
在本文中，发光层是光从中发射出的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。根据本公开的实施例，在发光层中相对于主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度可以是小于20wt％。
本公开的有机电致发光装置可以进一步包括至少一个选自以下的层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，优选地是至少一种磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选地选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，更优选地选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，并且甚至更优选地邻位金属化的铱络合化合物。
包含在根据本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包括由下式101表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0002679632870000481
在式101中，L选自以下结构1至3：
Figure BDA0002679632870000482
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与相邻R100至R103连接以形成取代或未取代的稠环，例如取代或未取代的喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与相邻的R104至R107连接以形成取代或未取代的稠环，例如取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶；
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以与相邻R201至R220连接以形成取代或未取代的稠环；并且
n表示1至3的整数。
具体地，掺杂剂化合物包括以下化合物，但不限于此。
Figure BDA0002679632870000491
Figure BDA0002679632870000501
Figure BDA0002679632870000511
Figure BDA0002679632870000521
根据本公开的有机电致发光装置包括第一电极；第二电极；以及至少一个在第一电极与第二电极之间的有机层。
第一电极和第二电极中的一个可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层包含发光层，并且可以进一步包含至少一个选自以下的层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。每个层可以进一步由多个层组成。
第一电极和第二电极可以分别由透射式导电材料、半透反射式导电材料、或反射式导电材料形成。根据形成第一电极和第二电极的材料的种类，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。此外，所述空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂，并且所述电子注入层可以进一步掺杂有n型掺杂剂。
有机层可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的化合物。
此外，在根据本公开的有机电致发光装置中，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。
此外，根据本公开的有机电致发光装置可以通过进一步包括至少一个发光层来发射白光，所述发光层除了根据本公开的化合物之外还包含本领域已知的蓝色电致发光化合物、红色电致发光化合物或绿色电致发光化合物。此外，如果需要，它可以进一步包括黄色或橙色发光层。
在根据本公开的有机电致发光装置中，至少一个层(下文中，“表面层”)优选地被放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上；选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层。具体地，硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层优选地被放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且金属卤化物层或金属氧化物层优选地被放置在电致发光介质层的阴极表面上。这种表面层为有机电致发光装置提供运行稳定性。优选地，所述硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；所述金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且所述金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层。
在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每个可以使用多种化合物。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。此外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。空穴辅助层和电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在根据本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域，或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发射白光的发光层的有机电致发光装置。
根据本公开的实施例的有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。根据R(红色)、G(绿色)、B(蓝色)或YG(黄绿色)发光单元的布置，已经提出了白色有机发光装置具有各种结构，如平行布置(并排)方法、堆叠方法、或颜色转换材料(CCM)方法等。此外，根据本公开的实施例的有机电致发光材料还可以应用于包含QD(量子点)的有机电致发光装置。
为了形成构成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空沉积、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
当使用湿法成膜方法时，通过将构成每个层的材料溶解或分散在合适溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等中来形成薄膜。所述溶剂不受特别限制，只要构成每个层的材料在成膜能力方面没有问题的溶剂中是可溶的或可分散的。
本公开可以使用包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的用于有机电致发光装置的组合物材料提供显示装置。也就是说，本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料可以用于生产显示系统或照明系统。具体地，可以通过使用本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将解释通过包含本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料改善的OLED装置的发光效率和寿命特征。然而，以下实例旨在解释包含本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料的OLED装置的特征，并且本公开不限于以下实例。
装置实例1至18：包含根据本公开的用于OLED装置的组合物材料的OLED装置的生 产
生产包含根据本公开的用于有机发光二极管(OLED)装置的组合物材料的OLED装置。将用于OLED装置的玻璃基板上的透明电极铟锡氧化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马公司(Geomatec,Japan))用三氯乙烯、丙酮、乙醇、和蒸馏水顺序地进行超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。接下来，将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入所述真空气相沉积设备的小室中，并且然后将所述设备的腔室内的压力控制至10-6托。此后，向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。然后将化合物HI-2引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。将化合物HT-1引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。将化合物HT-2引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后如下沉积发光层。将下表1中示出的第一和第二主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且将化合物D-39引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发，并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且将这些以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。然后将化合物ET-1和化合物EI-1引入两个另外的小室中，以1:1的速率蒸发，并沉积以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。接下来，在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED装置。
对比实例1：包含常规化合物的OLED装置的生产
除将化合物A用作第二主体化合物之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置。
下表1中提供了生产的OLED装置在5,000尼特的亮度下的发光效率，以及在恒定电流下和在5,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)。
[表1]
Figure BDA0002679632870000571
从上表1可以看出与包含常规有机电致发光化合物的有机电致发光装置相比，包含本公开的由式1和2表示的化合物作为主体的有机电致发光装置展现出更高的发光效率和更长的寿命特征。通过使用本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料，可以改善彼此冲突的有机电致发光装置中的发光效率和寿命特征两者。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表2中示出。
[表2]
Figure BDA0002679632870000581
Figure BDA0002679632870000591

Claims (10)

1.一种用于有机电致发光装置的组合物材料，所述组合物材料包含由下式1表示的化合物和由下式2表示的化合物：
Figure FDA0002679632860000011
其中
M表示N-L-(Ar)a、S或O；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
Y1至Y12各自独立地表示N或CR1；
R1表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者相邻R1可以彼此稠合以形成取代或未取代的环；并且
a表示1至4的整数，其中如果a是2或更大的整数，则每个Ar可以相同或不同；
Figure FDA0002679632860000021
其中
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
X1至X8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR5R6、或-SiR7R8R9；或者可以与相邻X1至X8稠合以形成环，前提是X1至X8中的任一个不是取代或未取代的咔唑基；并且
R5至R9各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以与相邻R5至R9稠合以形成环。
2.根据权利要求1所述的用于有机电致发光装置的组合物材料，其中，式1由下式1-1或1-2表示：
Figure FDA0002679632860000022
其中，
M和Y2至Y12如权利要求1中所定义；
Y13和Y14各自独立地如对于Y2所定义；并且
Y1表示N或CR2，其中R2表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
3.根据权利要求1所述的用于有机电致发光装置的组合物材料，其中，在式1中，Y1至Y12中的至少一个相邻对表示CR1，并且两个相邻CR1的R1彼此稠合以独立地形成由下式1-11至1-15中的任一个表示的环：
Figure FDA0002679632860000031
其中，
X表示N或CR4；
R3和R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且
Figure FDA0002679632860000032
表示相邻CR1中的C和R1的稠合位点。
4.根据权利要求1所述的用于有机电致发光装置的组合物材料，其中，Ar表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉基、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉基、取代或未取代的三茚基、取代或未取代的菲并咪唑基、含有氮、氧和硫中的至少一个的取代或未取代的(9元至25元)杂芳基、取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的苯基联苯基氨基、或取代或未取代的芴基苯基氨基。
5.根据权利要求1所述的用于有机电致发光装置的组合物材料，其中，式2由下式2-1至2-8中的任一个表示：
Figure FDA0002679632860000041
Figure FDA0002679632860000051
其中，
A1、L1和X1至X4如权利要求1中所定义；
X9至X38各自独立地如对于X1所定义；
b、e、f、g、h和l各自独立地表示1或2；c、d和i各自独立地表示1至3的整数；j和k各自独立地表示1至4的整数；其中如果b至l是2或更大的整数，X9、X14、X19、X20、X21、X30、X31和X35至X38中的每一个可以相同或不同；
Z表示O或S；
V和W各自独立地表示单键、NR16、O或S，前提是V和W两者不同时是单键，并且V和W两者不同时是NR16；并且
R16表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
6.根据权利要求1所述的用于有机电致发光装置的组合物材料，其中，Ar、L、R1、A1、L1、X1至X8和R5至R9中的取代的烷基、取代的烷氧基、取代的环烷基、取代的环烯基、取代的杂环烷基、取代的(亚)芳基、取代的(亚)杂芳基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、和取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或二(C6-C30)芳基氨基取代的(3元至50元)杂芳基；未取代的或被氰基、(3元至50元)杂芳基或三(C6-C30)芳基甲硅烷基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
7.根据权利要求1所述的用于有机电致发光装置的组合物材料，其中，所述由式1表示的化合物是选自由以下组成的组的至少一种：
Figure FDA0002679632860000071
Figure FDA0002679632860000081
Figure FDA0002679632860000091
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Figure FDA0002679632860000131
Figure FDA0002679632860000141
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Figure FDA0002679632860000181
Figure FDA0002679632860000191
Figure FDA0002679632860000201
Figure FDA0002679632860000211
Figure FDA0002679632860000221
Figure FDA0002679632860000231
Figure FDA0002679632860000241
Figure FDA0002679632860000251
Figure FDA0002679632860000261
Figure FDA0002679632860000271
Figure FDA0002679632860000281
Figure FDA0002679632860000291
Figure FDA0002679632860000301
Figure FDA0002679632860000311
Figure FDA0002679632860000321
8.根据权利要求1所述的用于有机电致发光装置的组合物材料，其中，所述由式2表示的化合物是选自由以下组成的组的至少一种：
Figure FDA0002679632860000322
Figure FDA0002679632860000331
Figure FDA0002679632860000341
Figure FDA0002679632860000351
Figure FDA0002679632860000361
9.多种主体材料，其包含第一主体材料和第二主体材料，其中，所述第一主体材料包含如权利要求1所述的由式1表示的化合物，并且所述第二主体材料包含如权利要求1所述的由式2表示的化合物。
10.一种有机电致发光装置，其包含如权利要求1所述的用于有机电致发光装置的组合物材料。
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Applicant before: ROHM AND HAAS ELECTRONIC MATERIALS KOREA Ltd.

Country or region before: Republic of Korea

CB02 Change of applicant information
GR01 Patent grant
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