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CN111848480A - 一种由芳基硼酸合成芳基二氟甲硒基醚的方法及其应用 - Google Patents

一种由芳基硼酸合成芳基二氟甲硒基醚的方法及其应用 Download PDF

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王栋
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Abstract

本发明涉及由芳基硼酸合成芳基二氟甲硒基醚的方法及其应用，具体是在室温下，醋酸铜、碳酸钾、4，4’‑二甲基‑2，2’‑联吡啶、二氟甲基硒代对甲苯磺酸酯和苯硼酸发生直接二氟甲硒基化反应，生成一系列二氟甲硒基取代的芳烃衍生物。该类化合物结构通式中R选自甲基、羟基、甲氧基、卤素、酯基、硝基、氰基和叔丁基；还选用了一些含有硼酸基的杂环化合物，本发明方法操作简单，采用容易大量制备的二氟甲基硒代对甲苯磺酸酯作为二氟甲硒基源，且底物芳基硼酸价廉易得，应用广泛。

Description

一种由芳基硼酸合成芳基二氟甲硒基醚的方法及其应用
技术领域
本发明属于有机合成领域，涉及一种由芳基硼酸合成芳基二氟甲硒基醚的方法及其应用。
背景技术
含氟官能团在医药和农药中是一类重要的结构单元，引入氟官能团能有效的增加代谢稳定性，同时提高脂溶性，可以更好的渗透过细胞膜，提高药效。二氟甲硒基是含氟官能团中一类重要的基团，它具有很强的电负性以及非常好的脂溶性，所以将二氟甲硒基引入到药物分子中具有很重要的意义。
芳基硼酸应用十分广泛，且是一类廉价易得的化合物，并且芳基硼酸有广泛应用价值，自从有机硼试剂问世以来，它在有机合成领域展示了强大的功能。以钯、镍、铑等过渡金属催化的各种偶联反应极大地推动了有机硼试剂的应用，其中最令人熟知的Suzuki偶联反应。广泛参与各种偶联反应(包括Suzuki偶联、芳基碳氢键活化、羰基化、去羰基化、光氧化还原及其他碳杂键的偶联)，被用于合成配体、药物及各种功能材料等。
故拟选用苯硼酸为底物，使用TsSeCF2H试剂，用2，2′-联吡啶作为配体，醋酸铜作为催化剂，碳酸铯作为碱，乙腈作为溶剂，脱掉硼酸，然后引入二氟甲硒基。
发明内容
本发明的目的是由芳基硼酸作为底物合成芳基二氟甲硒基醚方法及应用，所选用的二氟甲硒基化试剂是二氟甲基硒代对甲苯磺酸酯，可以由二氟甲基三甲基硅烷、硒氰酸钾、四丁基氟化铵、磺酰氯、对甲苯亚磺酸钠制备。步骤如下：
一种新型二氟甲硒基化试剂，所述试剂为二氟甲基硒代对甲苯磺酸酯。
一种二氟甲硒基化方法，包括以下步骤：
向反应瓶中加入芳基硼酸及其衍生物、二氟甲基硒代对甲苯磺酸酯、醋酸铜，碳酸钾、4，4′- 二甲基-2，2′-联吡啶用乙腈溶解，在室温下搅拌反应12h-14h，反应结束后，经蒸馏，柱层析分离得到芳基二氟甲硒基醚的衍生物。
而且，所述芳基硼酸衍生物如下式所示，其中R选自甲基、羟基、甲氧基、卤素、酯基、硝基、氰基和叔丁基；还有一些芳香杂环取代的硼酸。
Figure BSA0000195450120000021
而且，所述芳基硼酸及其衍生物、二氟甲基硒代对甲苯磺酸酯、醋酸铜，碳酸钾、4，4′- 二甲基-2，2′-联吡啶之间的物料摩尔比为1.2∶1∶0.1∶1∶0.1。
由芳基硼酸合成芳基二氟甲硒基醚的方法及其应用。
一种合成二氟甲硒基试剂的方法，步骤为：首先，在烧瓶中加入溴化苄，硒氰酸钾，再加入无水四氢呋喃，在60℃下反应，过夜，反应完毕后，加入EA和水萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，得白色固体。其次，在氩气保护下，0℃向上述白色固体的THF溶液中加入二氟甲基三甲基硅烷和四丁基氟化铵，搅拌30min，反应完毕，EA萃取，硅胶柱层析。最后，在氩气保护下，将上述产物溶于无水DCM，缓慢加入磺酰氯，0℃下反应2h，再将该反应液加入对甲苯亚磺酸钠的DCM溶液中，在-80℃下反应15min，反应完毕过滤，硅胶柱层析，得目标产物二氟甲基硒代对甲苯磺酸酯。
表1 用本发明合成芳基二氟甲硒基醚衍生物的结构如下表所示：
Figure BSA0000195450120000022
Figure BSA0000195450120000031
Figure BSA0000195450120000041
本发明与现有技术相比，具有的优点有：
1、本发明提供的二氟甲基硒代对甲苯磺酸酯具有稳定的安全性。
2、本发明提供的整个反应的条件相对温和，操作简单。
3、本发明利用了来源广泛且价廉易得的芳基硼酸及其衍生物作为底物，有效地提供了芳基结构。
附图说明
图1-3为化合物4-甲氧基苯基二氟甲基硒醚的核磁共振谱图，其中，图1为氢谱、图2 为碳谱，图3为氟谱。
图4-6为化合物4-硝基苯基二氟甲基硒醚的核磁共振谱图，其中，图4为氢谱、图5为碳谱，图6为氟谱。
图7-9为化合物3，4，5-三甲氧基二氟甲基硒醚的核磁共振谱图，其中，图7为氢谱、图8 为碳谱，图9为氟谱。
图10-12为化合物4-氰基苯基二氟甲基硒醚的核磁共振谱图，其中，图10为氢谱、图11 为碳谱，图12为氟谱。
图13-15为化合物4-甲氧羰基苯基二氟甲基硒醚的核磁共振谱图，其中，图13为氢谱、图14为碳谱，图15为氟谱。
图16-18为化合物4-羟基苯基二氟甲基硒醚的核磁共振谱图，其中，图16为氢谱、图 17为碳谱，图18为氟谱。
图19-21为化合物4-联苯基二氟甲基硒醚的核磁共振谱图，其中，图19为氢谱、图20 为碳谱，图21为氟谱。
具体实施方式
本发明提供的由芳基硼酸合成芳基二氟甲硒基醚的方法及其应用，其反应式如下所示：
Figure BSA0000195450120000051
操作步骤如下：
在15mL耐压管中依次加入芳基硼酸(0.3mmol)、醋酸铜(0.03mmol)、碳酸钾(0.3mmol)、 L2(0.03mmol)，再加入无水乙腈1.5mL，最后逐滴加入二氟甲硒基试剂TsSeCF2H(0.36mmol)，室温反应12h，经TLC确认反应完全后，加入冰水，用EA萃取三次，合并有机相，再用饱和氯化钠洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，将溶剂通过旋蒸除去，残留物经硅胶柱层析纯化得到产物。
下面通过实例具体说明
实施例1
Figure BSA0000195450120000052
在15mL耐压管中依次加入对甲氧基苯硼酸(0.3mmol)、醋酸铜(0.03mmol)、碳酸钾(0.3mmol)、L2(0.03mmol)，再加入无水乙腈1.5mL，最后逐滴加入二氟甲硒基试剂TsSeCF2H(0.36mmol)，室温反应12h，经TLC确认反应完全后，加入冰水，用EA萃取三次，合并有机相，再用饱和氯化钠洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，将溶剂通过旋蒸除去，残留物经硅胶柱层析纯化得到产物。淡黄色油，收率90％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.60(d， J＝8.8Hz，2H)，7.09(t，J＝55.6Hz，1H)，6.89(d，J＝8.8Hz，2H)，3.82(s，3H).19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-91.1(s，2F).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ161.0，138.6，117.2(t，J＝288.0Hz)，115.3，113.6(t， J＝3.0Hz)，55.5.
实施例2
Figure BSA0000195450120000053
在15mL耐压管中依次加入对硝基苯硼酸(0.3mmol)、醋酸铜(0.03mmol)、碳酸钾(0.3mmol)、L2(0.03mmol)，再加入无水乙腈1.5mL，最后逐滴加入二氟甲硒基试剂TsSeCF2H(0.36mmol)，室温反应12h，经TLC确认反应完全后，加入冰水，用EA萃取三次，合并有机相，再用饱和氯化钠洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，将溶剂通过旋蒸除去，残留物经硅胶柱层析纯化得到产物。淡黄色油，收率94％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(d，J＝8.0Hz，2H)，7.82(d，J＝8.4Hz，2H)，7.27(t，J＝54.4Hz，1H).19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-89.9(s，2F).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ148.5，136.1，132.4(t，J＝2.0Hz)，124.3，116.2(t，J＝288.0Hz).
实施例3
Figure BSA0000195450120000061
在15mL耐压管中依次加入3，4，5-三甲基苯硼酸(0.3mmol)、醋酸铜(0.03mmol)、碳酸钾(0.3mmol)、L2(0.03mmol)，再加入无水乙腈1.5mL，最后逐滴加入二氟甲硒基试剂TsSeCF2H(0.36mmol)，室温反应12h，经TLC确认反应完全后，加入冰水，用EA萃取三次，合并有机相，再用饱和氯化钠洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，将溶剂通过旋蒸除去，残留物经硅胶柱层析纯化得到产物。淡黄色油，收率68.4％。1H NMR(400MHz，CDCl3) δ7.17(t，J＝55.2Hz，1H)，6.88(s，2H)，3.88(s，6H)，3.86(s，3H).19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-90.3(s，2F).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ153.6，139.5，117.4(t，J＝288.0Hz)，117.3(t，J＝3.0Hz)，114.0， 61.0，56.4.
实施例4
Figure BSA0000195450120000062
在15mL耐压管中依次加入对氰基苯硼酸(0.3mmol)、醋酸铜(0.03mmol)、碳酸钾(0.3mmol)、L2(0.03mmol)，再加入无水乙腈1.5mL，最后逐滴加入二氟甲硒基试剂TsSeCF2H(0.36mmol)，室温反应12h，经TLC确认反应完全后，加入冰水，用EA萃取三次，合并有机相，再用饱和氯化钠洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，将溶剂通过旋蒸除去，残留物经硅胶柱层析纯化得到产物。淡黄色油，收率79％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.76(d， J＝8.4Hz，2H)，7.63(d，J＝8.6Hz，2H)，7.24(t，J＝54.8Hz，1H).19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-89.9(s，2F).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ136.1，132.8，130.1，116.7(t，J＝289.0Hz)，119.2，113.3.
实施例5
Figure BSA0000195450120000063
在15mL耐压管中依次加入4-甲氧羰基苯硼酸(0.3mmol)、醋酸铜(0.03mmol)、碳酸钾 (0.3mmol)、L2(0.03mmol)，再加入无水乙腈1.5mL，最后逐滴加入二氟甲硒基试剂TsSeCF2H (0.36mmol)，室温反应12h，经TLC确认反应完全后，加入冰水，用EA萃取三次，合并有机相，再用饱和氯化钠洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，将溶剂通过旋蒸除去，残留物经硅胶柱层析纯化得到产物。无色油，收率78％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.00(d， J＝8.4Hz，2H)，7.72(d，J＝8.4Hz，2H)，7.22(t，J＝54.8Hz，1H)，3.93(s，3H).19F NMR(376MHz，CDCl3) δ-89.9(s，2F).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ166.5，135.6，131.0，130.5，129.8，116.8(t， J＝288.0Hz)，52.5.
实施例6
Figure BSA0000195450120000071
在15mL耐压管中依次加入4-羟基苯硼酸(0.3mmol)、醋酸铜(0.03mmol)、碳酸钾(0.3mmol)、L2(0.03mmol)，再加入无水乙腈1.5mL，最后逐滴加入二氟甲硒基试剂TsSeCF2H(0.36mmol)，室温反应12h，经TLC确认反应完全后，加入冰水，用EA萃取三次，合并有机相，再用饱和氯化钠洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，将溶剂通过旋蒸除去，残留物经硅胶柱层析纯化得到产物。淡黄色油，收率77％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.56(d， J＝8.8Hz，2H)，7.09(t，J＝55.6Hz，1H)，6.82(dd，J＝8.8Hz，4.8Hz，2H)，4.97(s，1H).19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-89.9(s，2F).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ157.1，138.8，117.1(t，J＝288.0Hz)，116.8，113.9.
实施例7
Figure BSA0000195450120000072
在15mL耐压管中依次加入对苯基苯硼酸(0.3mmol)、醋酸铜(0.03mmol)、碳酸钾(0.3mmol)、L2(0.03mmol)，再加入无水乙腈1.5mL，最后逐滴加入二氟甲硒基试剂TsSeCF2H(0.36mmol)，室温反应12h，经TLC确认反应完全后，加入冰水，用EA萃取三次，合并有机相，再用饱和氯化钠洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，将溶剂通过旋蒸除去，残留物经硅胶柱层析纯化得到产物。无色油，收率70％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.74(d，J＝8.4Hz，2H)，7.60-7.57(m，4H)，7.46(t，J＝7.6Hz，2H)，7.40-7.37(m，1H)，7.20(t，J＝55.2Hz，1H).19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-90.2(s，2F).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ142.6，140.1，136.9，129.1， 128.3，128.0，127.3，122.4，117.2(t，J＝287.0Hz)。

Claims (5)

1.一种新型二氟甲硒基化试剂，其特征在于，所述试剂为二氟甲基硒代对甲苯磺酸酯。
2.一种由芳基硼酸合成芳基二氟甲硒基醚的方法，其特征在于，包括以下步骤：
Figure FSA0000195450110000011
向反应瓶中加入芳基硼酸及其衍生物、二氟甲基硒代对甲苯磺酸酯、醋酸铜，碳酸钾、4，4′-二甲基-2，2′-联吡啶用乙腈溶解，在室温下搅拌反应12h-14h，反应结束后，经蒸馏，柱层析分离得到芳基二氟甲硒基醚的衍生物。
3.根据权利要求2所述的二氟甲硒基化方法，其特征在于：所述芳基硼酸及芳基硼酸衍生物如下式所示，其中R选自甲基、羟基、甲氧基、卤素、酯基、硝基、氰基和叔丁基；还有一些芳香杂环取代的硼酸。
Figure FSA0000195450110000012
4.根据权利要求2所述的由芳基硼酸合成芳基二氟甲硒基醚的方法，其特征在于：所述芳基硼酸及其衍生物、二氟甲基硒代对甲苯磺酸酯、醋酸铜，碳酸钾、4，4′-二甲基-2，2′-联吡啶之间的物料摩尔比为1.2∶1∶0.1∶1∶0.1。
5.芳基硼酸作为底物合成芳基二氟甲硒基醚的应用。
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