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CN111819164A - 从己二酸中除去硝酸酯/盐化合物的方法 - Google Patents

从己二酸中除去硝酸酯/盐化合物的方法 Download PDF

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CN111819164A CN201880083018.9A CN201880083018A CN111819164A CN 111819164 A CN111819164 A CN 111819164A CN 201880083018 A CN201880083018 A CN 201880083018A CN 111819164 A CN111819164 A CN 111819164A
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Abstract

本发明涉及从固体己二酸中除去硝酸酯/盐化合物的方法。

Description

从己二酸中除去硝酸酯/盐化合物的方法
技术领域
本发明涉及从固体己二酸中除去硝酸酯/盐化合物的方法。
背景技术
在商业上，己二酸是由称为“KA油”(酮-醇油)的环己醇和环己酮的混合物生产的。通过多步途径，KA油被硝酸氧化以生成己二酸。该方法的副产物包括戊二酸和丁二酸。
己二酸是一种主要的化学中间体，特别是在制造聚合物(如聚酰胺)时用作单体。在己二酸合成中得到的杂质，例如戊二酸和丁二酸，可能会降低所得聚合物的品质。因此，在将己二酸应用于任何聚合方法之前，通常都需要除去杂质。
初始产物的回收和纯化是通过反应混合物的结晶及随后的固液分离来完成的。对己二酸进行的额外的纯化，则是通过一步或更多步的水溶液重结晶及随后的固液分离来完成的。在最终的重结晶步骤之后，来自固液分离单元的固体滤饼通常包含约3至14重量％的水。
目前，本申请的发明人发现，在通过结晶和固液分离所进行的纯化之后所获得的己二酸，仍然含有一定量的硝酸酯/盐化合物，该量能够对由己二酸得到的聚合物的品质产生影响。因此，也期望从固体己二酸中除去至少一部分的这些硝酸酯/盐化合物，以进一步改善由己二酸生产的聚合物(例如聚酰胺)的品质。
发明内容
本申请的发明人发现，上述问题，即从固体己二酸中除去至少一部分硝酸酯/盐化合物，能够通过在高温下使己二酸与气体接触来解决。因此，在一个实施方案中，本发明涉及一种从固体己二酸中除去至少一部分硝酸酯/盐化合物的方法，所述方法包括使包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸与气体接触的第一步，其中在80℃以上至95℃的温度下进行接触，而且其中
a)在第一步之后，不再进行使己二酸与气体接触的任何步骤，其中在比第一步的温度更高的温度下进行接触，或者
b)在第一步之后，进行使己二酸与气体接触的第二步，其中在比第一步的温度更高且低于100℃的温度下进行。
在另一个实施方案中，本发明涉及一种方法的用途，该方法包括使包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸与热的气体接触，以从己二酸中除去至少一部分的所述至少一种硝酸酯/盐化合物。
在另一个实施方案中，本发明涉及上述用途，其中所述方法是上述方法。
详细说明
本发明涉及一种从固体己二酸中除去至少一部分的硝酸酯/盐化合物的方法。固体己二酸可以例如通过下述方法获得：利用硝酸使KA油氧化，将由此得到的粗己二酸从水溶液中结晶，然后进行固液分离，以及任选地进行一次或两次重结晶及随后的固液分离。
在本发明的方法中使用的己二酸，包含至少一种硝酸酯/盐化合物，例如无机或有机硝酸酯/盐化合物，特别是硝酸盐。在己二酸中硝酸酯/盐的浓度可以通过UV-HPLC测定。可通过本发明方法进行纯化的己二酸包含至少2.0ppm的硝酸酯/盐，例如2.5至10.0ppm的硝酸酯/盐，优选3.0至5.0ppm的硝酸酯/盐。
所述硝酸酯/盐的这些量以及以下的量都是指，基于包含硝酸酯/盐化合物和任选其他杂质的己二酸的总重量计，NO3 -的重量。
通过使用本发明的方法，在己二酸中硝酸酯/盐的量可以减少至小于2.0ppm，优选小于1.8ppm，更优选小于1.6ppm，例如0.1至小于1.8ppm，优选0.5至小于1.5ppm。
在本发明的方法中使用的包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸可以包含其他杂质，例如戊二酸和丁二酸。
在本发明的方法中，使包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸与气体接触，并且在80℃以上至95℃的温度下进行接触。在优选的实施方案中，在85℃至95℃、更优选87℃至93℃、甚至更优选88℃至92℃、最优选89℃至91℃温度下进行接触。
可以例如在适合于使固体粉末与气体接触的设备的第一隔室、腔室或容器中进行接触。这种设备可以是，例如转鼓或流化床。优选流化床。
在任意适合的温度下，可以将包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸供入到隔室中。例如，加入至隔室中的己二酸可以是例如约25℃的环境温度。
在隔室中，在80℃以上至95℃的温度下，使包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸与气体进行接触。隔室中的温度例如可以通过一个或多个热交换器来调节。此外，已发现这是有利的：供入隔室的气体的温度比进行接触时的温度更高。例如，供入至隔室中的气体的温度可以是110℃以上至150℃，优选120℃至140℃，更优选125℃至135℃。
此外，可以通过在隔室中使用一个或更多的、优选地一个或两个热交换器来调节隔室中的温度。
隔室中的温度以及由此在本发明方法的第一步期间的温度，例如在隔室的中心处进行测量。或者，所述温度以及由此在本发明方法的第一步期间的温度，可以在隔室的出口处——己二酸离开隔室的地方——进行测量。
令人惊讶地是，发现在80℃以上至95℃的温度下，使包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸与气体进行简单的接触，就足以从固体己二酸中除去至少一部分的硝酸酯/盐化合物。对于包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸以及为除去至少一部分的硝酸酯/盐化合物所需的气体，它们的接触时间没有特别地限制，并且可以由本领域技术人员根据例如所期望的在纯化的己二酸中的硝酸酯/盐的量来选择。
由于在80℃以上至95℃的温度下，使包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸与气体进行接触的这一步，就足以除去至少一部分的硝酸酯/盐化合物，因此进一步加热由第一步获得的己二酸不是必须的。因此，在一个实施方案中，本发明的方法不包括使己二酸与气体接触的任何其他步骤，其中在比第一步温度更高的温度下进行接触。
然而，也可以并且在某些情况下需要，在第一步之后，进行使己二酸与气体接触的第二步，其中在高于第一步的温度但低于100℃的温度下进行接触，例如95℃以上至低于100℃，优选95℃以上至低于99℃。如果在第一步之后己二酸中硝酸酯/盐的量仍然高于期望的限值，则该第二步可能是有利的。通过第二步，可以进一步减少硝酸酯/盐的量。
如同第一步，本发明方法的第二步也可以在隔室、腔室或容器中进行，例如转鼓或流化床。为了进一步地将由第一步得到的己二酸加热至第二步的接触温度，可以使用一个或多个热交换器。另外，已发现这是有利的：供入至隔室中的气体的温度比发生接触时的温度更高。例如，供入至隔室中的气体的温度可以为110℃以上至150℃，优选120℃至140℃，更优选125℃至135℃。
供给第一步和第二步的气体的温度可以相同或不同，优选地，供给第一步和第二步的气体的温度相同。
在第二步中，使己二酸与气体接触的时间没有特别地限制，并且可以由本领域技术人员进行选择，以使由第二步骤得到的己二酸具有所需要的低的硝酸酯/盐含量。例如，第一步和(如果存在的话)第二步中的总接触时间可以是15至100分钟。
第二步中的温度可以如第一步中的一样进行测量。
第一步和第二步可以分别仅包括一个步骤，在每种情况下这一步骤均在单个隔室中进行，例如上述转鼓或流化床。或者，第一步和第二步可以分别包括两个或更多的连续步骤使己二酸与气体接触。在第一步中，在每个连续的步骤中，在80℃以上至95℃的温度下进行接触。在第二步中，在每个连续的步骤中，在比第一步的温度更高但低于100℃的温度下进行接触。
在其中进行本发明方法，具体地是进行上述实施方案的方法中的步骤的每个隔室中，可包含一个或更多的(优选一个或两个)热交换器，用于调节己二酸在与气体进行接触时的温度。
优选地，在本发明方法中所用的气体，在其与己二酸进行接触时的温度下，并不与己二酸反应。例如，该气体可以选自空气、贫氧空气、氮气、过热蒸汽及其两种或三种的混合物。优选的气体是贫氧空气，更优选基于气体的总重量计，贫氧空气的最大含氧量为5重量％。
在第一步和第二步中，可以使用不同的气体或相同的气体。优选地，在这两步中，使用相同的气体，尤其是贫氧空气。如果第一步和/或第二步包括两个或更多的连续步骤，则在它们的每一个步骤中，所用的气体可以相同或不同，优选在所有步骤中使用相同的气体，尤其是贫氧空气。
在一个实施方案中，本发明的方法进一步包括以下步骤：将已除去至少一部分硝酸酯/盐化合物的热己二酸冷却至低于50℃的温度，优选低于40℃，例如约37℃。可以例如通过使用温度低于30℃、优选低于20℃、例如约15℃的气体，如空气或氮气或贫氧空气(优选贫氧空气)进行冷却。通过使热己二酸与冷却气体接触来进行冷却。这种接触可以在隔室、腔室或容器中进行，例如转鼓或流化床。优选流化床。
也可以在冷却步骤中，使用一个或更多的、优选一个或两个热交换器来调节温度。
冷却步骤可以包括，使己二酸与冷却气体接触的一步或者两个或更多的连续步骤。
在冷却步骤中使己二酸与气体接触的时间没有特别得限制，并且可以由本领域技术人员进行选择，以使由冷却步骤得到的己二酸具有所需的温度。例如，冷却步骤中的总接触时间可以是15至60分钟。
在一个实施方案中，本发明方法的所有步骤均在流化床中进行。
在将气体供入到流化床的情况下，可将气体流量设定为例如0.1m/s至1.0m/s，优选0.2m/s至0.8m/s，更优选0.3m/s至0.5m/s。
第二步可以直接跟随第一步，或者本发明的方法可以在第一步和第二步之间包括一个或更多的其他步骤。
冷却步骤也可以在第一步或第二步之后直接进行。或者，可以在第一步和冷却步骤之间或者在第二步和冷却步骤之间，存在一个或更多的其他步骤。
在本发明的方法中使用的包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸可以是干燥的或润湿的。有利地，供入至本发明方法的第一步中的包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸是润湿的，这是因为通过结晶和固液分离获得的己二酸通常是润湿的。例如，包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸的含水量为其总重量的至少3重量％，优选含水量为3重量％至14重量％，更优选9重量％至14重量％，各自基于包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸的总重量计。
本发明的方法可以间歇或连续进行。该方法也可以部分间歇地和部分连续地进行，例如，通过第一步在一个批次中进行，然后连续进行第二步和冷却步骤。其他组合也是可能的。优选本发明的方法连续进行。
在另一个实施方案中，本发明涉及一种方法的用途，该方法包括使包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸与热气体接触，以从己二酸中除去至少一部分的所述至少一种硝酸酯/盐化合物。可以如上所述选择气体及其温度。在该用途的优选实施方案中，该方法如上所述，包括其优选的实施方案。
以下实施例是对本发明的非限制性说明，并且其变化容易被本领域技术人员获得。
实施例
将含有12.9重量％的水和3至5ppm的硝酸酯/盐并且在环境温度下的润湿己二酸供入至具有两个主要隔室(一个热隔室和一个冷隔室)的流化床干燥器中。将热隔室分成两个隔室，这两个隔室均被供入130℃至135℃的温度的氮气。将己二酸连续供入至第一隔室中，并且连续地从第一热隔室转移至第二热隔室。通过使用热交换器，将第一热隔室中的温度调节至约89℃，同时将第二热室中的温度调节至约98℃。将己二酸从第二热隔室转移到包括热交换器的冷隔室中。向冷隔室中供入冷氮气。通过使用热交换器和冷的气体，干燥器出口处的己二酸温度约为37℃。
使用以上参数和布置，流化床干燥机总共运行六天。所获得的己二酸的硝酸酯/盐含量为1至1.5ppm。

Claims (16)

1.一种从固体己二酸中除去至少一部分硝酸酯/盐化合物的方法，所述方法包括使包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸与气体接触的第一步，其中在80℃以上至95℃的温度下进行接触，而且其中
a)在第一步之后，不再进行使己二酸与气体接触的任何步骤，其中在比第一步的温度更高的温度下进行接触，或者
b)在第一步之后，进行使己二酸与气体接触的第二步，其中在比第一步的温度更高但低于100℃的温度下进行。
2.根据权利要求1所述的方法，其中第一步包括，使己二酸与气体接触的一步或者两个或更多的连续步骤，并且在每个连续步骤中，都在80℃以上至95℃的温度下进行接触。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中第二步包括，使己二酸与气体接触的一步或者两个或更多的连续步骤，并且在每个连续步骤中，都在比第一步的温度更高但低于100℃的温度下进行接触。
4.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中在第一步中，在85℃至95℃、优选87℃至93℃、更优选88℃至92℃、最优选89℃至91℃的温度下进行接触。
5.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中供入第一步和/或第二步的气体的温度为110℃以上至150℃，优选120℃至140℃，更优选130℃至135℃。
6.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中供入第一步和/或第二步的气体的温度相同。
7.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中气体在其与己二酸进行接触时的温度下，并不与己二酸反应，优选其中气体选自空气、贫氧空气、氮气、过热蒸汽及其两种或三种的混合物，更优选其中气体为贫氧空气。
8.根据前述权利要求中任一项所述的方法，进一步包括以下步骤：将已除去至少一部分硝酸酯/盐化合物的热己二酸冷却至低于50℃的温度，优选低于40℃的温度，例如约37℃。
9.根据权利要求8所述的方法，其中使用温度低于30℃、优选低于20℃、例如约15℃的气体，优选贫氧空气进行冷却。
10.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中在每一步中，使用一个或更多的、优选一个或两个热交换器来调节温度。
11.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中使己二酸与气体的接触在一个或更多的流化床中进行。
12.根据权利要求11所述的方法，其中以0.1m/s至1.0m/s，优选0.2m/s至0.8m/s，更优选0.3m/s至0.5m/s的气体流量，将气体供入流化床中。
13.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中供入至第一步中的包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸是湿润的，优选含水量为其总重量的至少3重量％，更优选含水量为其总重量的3重量％至14重量％。
14.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸通过下述方法获得：利用硝酸使包含环己醇和环己酮的混合物氧化，将由此得到的粗己二酸从水溶液中结晶，然后进行固液分离，并且使所得的己二酸从水溶液中重结晶及随后的固液分离进行一次或两次。
15.一种包括使包含至少一种硝酸酯/盐化合物的己二酸与热气体接触的方法的用途，用于从己二酸中除去至少一部分的所述至少一种硝酸酯/盐化合物。
16.根据权利要求15所述的用途，其中所述方法为权利要求1至14中任一项的方法。
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