CN111574402A - 一种荧光材料制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种荧光材料制备方法，具体涉及荧光材料领域；以苯二胺的摩尔量为基准，取2‑4摩尔当量的4‑取代基卤苯、0.02％摩尔量的钯催化剂、3‑6摩尔当量的碱、1摩尔当量体积的甲苯，在110℃‑130℃温度下反应12‑24小时后，加二氯甲烷稀释，水洗，收集有机相，除去溶剂得粗产物；粗产物在甲醇中重结晶即得本产品；本发明仅合成荧光分子，简单高效、绿色环保。
Description
技术领域
本发明属于荧光材料领域，具体涉及一种荧光材料制备方法。
背景技术
目前市场上的荧光材料主要有两大类。一类是在稀溶液中发强荧光，随着溶液浓度的增大荧光变弱或者消失；另一类是在稀溶液中发弱荧光或没有荧光，而在固体状态发强荧光。前者属于聚集荧光猝灭(ACQ)，其机理为分子间π-π作用或其他非辐射渠道影响形成激基缔合物或激基复合物消耗了激发态能量；而ACQ材料多为具有平面结构的稠环芳烃，该类化合物非常稳定，即使在稀溶液中也很难进行分子内运动，其荧光较弱。
发明内容
鉴于现有技术的不足，现需要一种荧光材料制备方法，不仅合成荧光分子，简单高效、绿色环保，且制备的荧光材料在稀溶液中利用富电子官能团作为给电子体的生色团转移电子给缺电子官能团的受体，从而发出强荧光；而在固体或单晶状态下，因分子内旋转受限，从而发出相较稀溶液中更强的荧光。
本发明提供了如下的技术方案：
一种新型荧光制备方法，具体步骤如下：以苯二胺的摩尔量为基准，取2-4摩尔当量的4-取代基卤苯、0.02％摩尔量的钯催化剂、3-6摩尔当量的碱、1摩尔当量体积的甲苯，在110℃-130℃温度下反应12-24小时后，加二氯甲烷稀释，水洗，收集有机相，除去溶剂得粗产物；粗产物在甲醇中重结晶即得本产品；
其反应方程式如下：
优选的，在100至140mL耐压反应瓶中依次加入20至28mmol的4-碘苯甲腈，8至12mmol的N,N′-二苯基-1,4-苯二胺，25至35mmol的叔丁醇钾，氩气保护下，加入8至12mL的无水甲苯，0.17mmol的醋酸钯和0.3至0.7mmol的四氟硼酸三叔丁基膦，反应液用氩气鼓泡2至5分钟，快速拧上瓶盖，反应瓶置于100至140℃的加热板上磁力搅拌22至26小时，冷却后，反应液用180至220mL的乙酸乙酯稀释，过滤，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂，粗产物以3:2的石油醚/二氯甲烷为淋洗剂过过硅胶柱色谱分离得灰白色固体，即获得本产品；
反应方式式如下：
优选的，在120mL耐压反应瓶中依次加入24mmol质量为4.37g的4-碘苯甲腈，，10mmol质量为2.60g的N,N′-二苯基-1,4-苯二胺，30mmol质量为3.36g的叔丁醇钾，氩气保护下，加入10mL的无水甲苯，0.17mmol质量为140mg的醋酸钯和0.5mmol质量为140mg的四氟硼酸三叔丁基膦，反应液用氩气鼓泡3分钟，快速拧上瓶盖，反应瓶置于120℃的加热板上磁力搅拌24小时，冷却后，反应液用200mL的乙酸乙酯稀释，过滤，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂，粗产物以3:2的石油醚/二氯甲烷为淋洗剂过过硅胶柱色谱分离得4.38g的灰白色固体，收率为95％。
本发明的有益效果：
本发明通过引入D-A体系以单键连接的方式来延长分子内共轭体系的方法构建新型荧光材料，这类材料不仅在稀溶液中可以发强荧光，而且在固体状态下也可以发强的荧光，甚至其单晶也有很强的荧光发射。它可以满足多种条件下的应用需求。这类材料的生产方法亦很简单，以4取代卤苯和苯二胺为原料通过Buchwald-Hartwig胺基化反应高产率得到目标产物，简单高效，绿色环保；以4-取代基卤苯和苯二胺为基本构建单元，合成一类具有D-A体系的新型荧光材料。这类荧光材料在稀溶液中利用富电子官能团作为给电子体的生色团转移电子给缺电子官能团的受体，从而发出强荧光；而在固体或单晶状态下，因分子内旋转受限，从而发出相较稀溶液中更强的荧光。
具体实施方式
一种荧光材料制备方法，在120mL耐压反应瓶中依次加入4-碘苯甲腈(4.37g，24mmol)，N,N′-二苯基-1,4-苯二胺(2.60g，10mmol)，叔丁醇钾(3.36g，30mmol)，氩气保护下，加入无水甲苯(10mL)，醋酸钯(140mg，0.17mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(140mg,0.5mmol)，反应液用氩气鼓泡3分钟，快速拧上瓶盖，反应瓶置于120℃的加热板上磁力搅拌24小时，冷却后，反应液用乙酸乙酯(200mL)稀释，过滤，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂，粗产物以石油醚/二氯甲烷(3:2)为淋洗剂过过硅胶柱色谱分离得灰白色固体(4.38g，95％)。
H NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm)＝7.78(d,J＝8.7Hz,4H),7.43(t,J＝7.7Hz,4H),7.15(d,J＝8.6Hz,4H),7.14(t,J＝7.4Hz,2H),7.06(d,J＝0.7Hz,4H),7.02(d,J＝8.8Hz,4H)；
以4,4'-(1,4-亚苯基双(苯基氮杂二基))二苄腈、3,3'-(1,4-亚苯基双(苯基氮杂二基))二苄腈、2,2'-(1,4-亚苯基双(苯基氮杂二基))二苄腈这三个化合物的量子效率，其中4-位取代产物在二氯甲烷溶液(浓度为5ppm)中为68％，固体量子效率为79％，单晶量子效率为72％；3-位取代产物在二氯甲烷溶液(浓度为5ppm)中为42％，固体量子效率为51％，单晶量子效率为47％；2-位取代产物在二氯甲烷溶液(浓度为5ppm)中为16％，固体量子效率为57％，单晶量子效率为53％。
当ACQ分子聚集时，很容易像层状石墨那样叠放在一起，未被激发的低能量分子层与被激发的高能量分子层很容易发生能量转移，无需辐射跃迁就能把能量消耗掉，故而发光减弱或消失。后者则属于聚集诱导发光(AIE)分子，其机理为分子内旋转受限，在溶液中，这些取代基绕单键的自由旋转消耗了激发态能量，成为一个非辐射衰变渠道，导致荧光微弱；而在聚集状态下，由于空间限制，这种分子内旋转受到了很大阻碍，上述非辐射衰变渠道被抑制，激发态分子只能通过辐射衰变回到基态，从而使荧光显著增强。延长共轭体系是探究荧光材料的一种很常用方法，但该方法所得到的荧光材料多为ACQ材料，而ACQ材料的缺点很明显，在固体状态发弱荧光或不发荧光；为避免大的π平面，在其间加入可自由选择的单键，该方法所得的荧光材料多为AIE材料，即在稀溶液中发弱荧光或不发荧光。给受(donor-accepter)体系是一类新型荧光团，以富电子官能团作为给电子体的生色团和缺电子官能团作为受体的有机电致发光材料。D-A荧光材料具有以下特点：可以有效调节分子能级及改变HOMO、LOMO轨道能级，光诱导下可发生电子转移和能量转移。以D-A体系为发色团、在通过引入单键来延长共轭体系的方法所得到的一类新型荧光材料，这类材料在稀溶液中及固体状态下均可以发强荧光；
本发明以4-取代基卤苯和苯二胺为基本构建单元，合成一类具有D-A体系的新型荧光材料。这类荧光材料在稀溶液中利用富电子官能团作为给电子体的生色团转移电子给缺电子官能团的受体，从而发出强荧光；而在固体或单晶状态下，因分子内旋转受限，从而发出相较稀溶液中更强的荧光
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (3)
1.一种荧光材料制备方法，其特征在于，其反应方程式如下：
具体步骤如下：
以苯二胺的摩尔量为基准，取2-4摩尔当量的4-取代基卤苯、0.02％摩尔量的钯催化剂、3-6摩尔当量的碱、1摩尔当
量体积的甲苯，在110℃-130℃温度下反应12-24小时后，加二氯甲烷稀释，水洗，收集有机相，除去溶剂得粗产物；粗产物在甲醇中重结晶即得本产品。
2.根据权利要求1所述的一种荧光材料制备方法，其特征在于：
反应方式式如下：
在100至140mL耐压反应瓶中依次加入20至28mmol的4-碘苯甲腈，8至12mmol的N,N′-二苯基-1,4-苯二胺，25至35mmol的叔丁醇钾，氩气保护下，加入8至12mL的无水甲苯，0.17mmol的醋酸钯和0.3至0.7mmol的四氟硼酸三叔丁基膦，反应液用氩气鼓泡2至5分钟，快速拧上瓶盖，反应瓶置于100至140℃的加热板上磁力搅拌22至26小时，冷却后，反应液用180至220mL的乙酸乙酯稀释，过滤，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂，粗产物以3:2的石油醚/二氯甲烷为淋洗剂过过硅胶柱色谱分离得灰白色固体，即获得本产品。
3.根据权利要求2所述的一种荧光材料制备方法，其特征在于：在120mL耐压反应瓶中依次加入24mmol质量为4.37g的4-碘苯甲腈，，10mmol质量为2.60g的N,N′-二苯基-1,4-苯二胺，30mmol质量为3.36g的叔丁醇钾，氩气保护下，加入10mL的无水甲苯，0.17mmol质量为140mg的醋酸钯和0.5mmol质量为140mg的四氟硼酸三叔丁基膦，反应液用氩气鼓泡3分钟，快速拧上瓶盖，反应瓶置于120℃的加热板上磁力搅拌24小时，冷却后，反应液用200mL的乙酸乙酯稀释，过滤，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂，粗产物以3:2的石油醚/二氯甲烷为淋洗剂过过硅胶柱色谱分离得4.38g的灰白色固体，收率为95％。
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-
2020
- 2020-05-29 CN CN202010476016.5A patent/CN111574402A/zh active Pending
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