CN111534126B - 多发色体吡唑啉酮偶氮类染料、油墨和电润湿显示器 - Google Patents
多发色体吡唑啉酮偶氮类染料、油墨和电润湿显示器 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种多发色体吡唑啉酮偶氮类染料、油墨和电润湿显示器，其结构通式如式(I)所示：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的苯基，利用该多发色体吡唑啉酮偶氮类染料能够降低油墨回流效应，并且具有较好的光稳定性，形成的油墨非常适用于电润湿显示。
Description
技术领域
本发明涉及电润湿显示器领域，尤其涉及多发色体吡唑啉酮偶氮类染料、油墨和电润湿显示器。
背景技术
电润湿显示技术(EFD，Electrofluide display)，也称为电湿润显示技术，荷兰飞利浦公司于2003年首次研制出的以电润湿显示为原理的显示器。该显示器的显示原理是利用改变电压控制疏水层的表面性能，从而改变油墨层在疏水层上的接触角：在未加电压时，油墨对绝缘层均匀润湿，形成一个有色像素点；施加电压时，电场的作用改变了疏水层的表面性能使油墨-极性液体-疏水层三相之间的界面张力发生变化，油墨被压缩，形成透明或基板底色的像素点，从而获得显示图像效果。
电润湿显示油墨材料是电润湿显示色彩的专有材料，对染料在非极性溶剂中的溶解度、色彩饱和度、发色强度等都有较高要求。目前的染料分子用作电润湿显示油墨时由于存在一定的分子极性、具有偶极矩，因而容易造成油墨回流效应。此外，大部分染料都是以单分子形式存在时，光褪色反应为1级反应，而当染料以聚集态形式存在时，光褪色反应为0级反应，即单分子形式存在的染料褪色速度快、光稳定性差，而染料的聚集体则褪色较慢，但是染料分子的直接聚集并不利于电润湿显色。
发明内容
本发明旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种多发色体吡唑啉酮偶氮类染料、油墨和电润湿显示器，该多发色体吡唑啉酮偶氮类染料能够降低油墨回流效应，并且具有较好的光稳定性。
本发明所采取的技术方案是：
本发明的第一方面，提供一种多发色体吡唑啉酮偶氮类染料，其结构通式如式(I)所示：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的苯基。
根据本发明的一些实施例，所述取代或未取代的烷基为取代或未取代的C1～C12的烷基。
根据本发明的一些实施例，所述取代的苯基为烷基苯基。
根据本发明的一些实施例，所述烷基苯基上连接的烷烃基为C1～C8的烷基。
根据本发明的一些实施例，R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚烷基、正辛烷基、异辛烷基、壬基、正十烷基、正十一烷基、正十二烷基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基苯基、己基苯基、庚烷基苯基、辛烷基苯基中的任一种。
本发明的第二方面，提供一种合成上述的多发色体吡唑啉酮偶氮类染料的方法，包括以下步骤：
(1)取4-氨基苯乙醇加入盐酸、亚硝酸钠进行重氮化反应，生成
(2)保持步骤(1)的反应体系温度为0-5℃，加入偶合子H和碱液，萃取得到发色单体，所述偶合子H的结构式为
(3)取发色单体，加入1，3，5-苯三酰氯、三乙胺，进行反应得到多发色体吡唑啉酮偶氮类染料。该合成方法中偶合子H结构式中的R1、R2与上述多发色体吡唑啉酮偶氮类染料结构式中R1、R2的含义相同。
本发明提供的合成方法较为简单、合成条件温和无危险性，技术比较成熟。合成原料来源广泛，成本不高；利用脱水剂或缚酸剂三乙胺作为反应的催化剂，不仅能缩短反应时间，同时也能增加反应物活性，制备工艺简单。
本发明的第三方面，提供一种油墨，包括上述的多发色体吡唑啉酮偶氮类染料。
根据本发明的一些实施例，还包括非极性溶剂。
根据本发明的一些实施例，所述非极性溶剂为正十烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷、含氟烷烃、硅烷中的至少一种。
本发明的第四方面，提供一种电润湿显示器，包含上述的油墨。
本发明实施例的有益效果是：
目前黄色电润湿显示有机染料均只含有一个吡唑啉酮杂环结构，光稳定性较差，本发明实施例提供的多发色体吡唑啉酮偶氮类染料是具有含3个吡唑啉酮杂环发色结构的大分子染料，相较于传统小分子有机染料，其相当于是将染料的聚集态从单分子提高到了3个分子的聚集体，而且聚集态中的染料分子是通过桥基以共价键连接的，作用力更强，利用桥基在空间上的束缚作用，提高发色体聚集程度，强化发色体、桥基分子骨架之间波函数的直接重叠、诱导效应和共价键作用，因此更容易传递能量，光稳定性提升效果也会更好。此外，本发明实施例提供的多发色体吡唑啉酮偶氮类染料相当于通过对称型非共轭桥基将多个小分子发色体连接起来，实现了染料的对称性，在整个大分子染料中，各小分子发色体由于排列方向的非一致性，偶极矩会部分或全部抵消，这样就实现了染料在保证其颜色的基础上，降低了其表观分子极性，因此也就能实现降低油墨回流效应的预期目标，利用本发明实施例的染料形成的油墨材料填充得到的电润湿显示器件具有较稳定电学响应，且在恒定电压下油墨回流效应明显降低。
附图说明
图1为实施例1中多发色体吡唑啉酮偶氮类染料A的傅里叶红外谱图。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述，以充分地理解本发明的目的、特征和效果。显然，所描述的实施例只是本发明的一部分实施例，而不是全部实施例，基于本发明的实施例，本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例，均属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例提供一种多发色体吡唑啉酮偶氮类染料A，其合成路线为
具体包括以下步骤：
(1)取1.37g(137g/mol，0.01mol)的4-氨基苯乙醇于圆底烧瓶中，加入10mL水中，超声搅拌，待溶解完全，逐滴盐酸(4.17mL，12mol/L)，降温至0-5℃，加入亚硝酸钠(1.5倍，69g/mol，1.035g)，成均相后，加入一定量尿素，除去多余的亚硝酸钠。
(2)称取3.08g偶合子H(结构式为：
)溶于20mL的乙醇中得到偶合子溶液，降温至1-5℃。保持步骤(1)反应体系温度于0-5℃，将偶合子溶液与碳酸钠碱液逐滴加入，反应完全后，后处理先冷冻结晶，加入水，并用乙酸乙酯与石油醚的混合液萃取发色单体产物。
(3)取0.585g发色单体溶于正十烷中，称取0.1g 1，3，5-苯三酰氯(0.3mmol，234.5g/mol)于反应液，滴加4.2mL三乙胺(91g/mol,0.2mol)，在50℃开始反应，反应期间点板追踪。反应完后，将反应物冷却至室温，加水用石油醚萃取，湿法过硅胶柱提纯。旋蒸，干燥得化合物A，即为黄色多发色体吡唑啉酮偶氮类染料A，收率70％。
纯化后的化合物A进行核磁谱图分析，其谱图数据为：1H NMR(CDCl3)：13.544(s,3H)8.829(s,3H),7.343-7.334(m,12H),4.580-4.575(m,6H)3.705-3.685(m,3H),3.140-3.139(m,6H),2.580-2.578(m,3H),1.69(m,6H),1.540-1.520(m,12H),1.520(m,6H),1.370-1.250(m,33H),0.890-0.880(m,27H)，谱图数据证明结构正确。
对化合物A进行表征，其傅里叶红外谱图如图1所示，其谱图数据为：FT-IR(KBr，cm-1)3061.2(Ar-H)，2962.5(-CH3)，2921.5(-CH2-)，2859.5(-CH3)，1645.3(-C＝O)，1581.3(Ar)，1555.1(Ar)，1521.2(Ar)，1458.9(-CH-)，1378.2(-CH3)，1257.8(C-N-C)；实验数据证实了所合成的分子结构正确性。
本实施例制备得到的染料光稳定性好，且具有极高的溶解度，可以溶解于有机溶剂中制备得到油墨，尤其是在非极性有机溶剂中，如正十烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷、含氟烷烃、硅烷等中，该染料均具有极高的溶解度，将染料溶于非极性有机溶剂中，制备得到的油墨颜色鲜艳，非常适用于电润湿显示。
实施例2
本实施例提供一种多发色体吡唑啉酮偶氮类染料B(即化合物B)，结构式为
合成路线与实施例1相同，不同之处在于：此实验中偶合子的烷基中碳原子个数较实施例1中碳原子多1个，偶合子的结构式为：
采用核磁谱图分析，化合物B的谱图数据为：1H NMR(CDCl3)：1H NMR(CDCl3)：13.634(s,3H)8.44(s,3H),7.26(S,6H),4.583-4.570(m,6H)3.705-3.70(m,3H),3.143-3.140(m,6H),2.44(S,6H),1.630-1.625(m,12H),1.540-1.520(m,12H),1.370-1.250(m,75H),0.890-0.880(m,18H)，谱图数据证明结构正确。
实施例3
本实施例提供一种多发色体吡唑啉酮偶氮类染料C(即化合物C)，结构式为
合成路线与实施例1相同，不同之处在于：此实验中偶合子的取代基团烷基碳链中碳原子个数较实施例1中少6个，偶合子的结构式为：
采用核磁谱图分析，化合物C的谱图数据为：1H NMR(CDCl3)：13.794(s,3H)8.739(s,3H),7.398-7.236(m,12H),4.663-4.570(m,6H)3.835-3.785(m,3H),3.343-3.340(m,6H),1.655(m,6H),1.499-1.480(m,12H),1.444(m,6H),1.380-1.244(m,9H),0.890-0.880(m,18H)，谱图数据证明结构正确。
本实施例制备得到的染料光稳定性好，且具有极高的溶解度，可以溶解于有机溶剂中制备得到油墨。尤其是在非极性有机溶剂中，如正十烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷、含氟烷烃、硅烷等中，该染料均具有极高的溶解度，将染料溶于非极性有机溶剂中，制备得到的油墨颜色鲜艳,非常适用于电润湿显示。
实施例4
本实施例提供一种多发色体吡唑啉酮偶氮类染料D(即化合物D)，结构式为
合成路线与实施例1相同，不同之处在于：本实施例中偶合子的N位取代基团为芳香基团，结构式为
而实施1、2中偶合子的取代基为烷基碳链。
纯化后的化合物D进行核磁谱图分析，其谱图数据为：1H NMR(CDCl3)：13.794(s,3H)8.440(s,3H),7.840(m,6H),7.610(m,6H)，7.352(m,6H)，7.267(m,6H)，4.585(m,6H)，3.545(m,6H)，2.669-2.550(m,3H)，1.549-1.520(m,12H),1.280-1.254(m,36H),0.890-0.760(m,36H)，谱图数据证明结构正确。
本实施例制备得到的染料光稳定性好，且具有极高的溶解度，可以溶解于有机溶剂中制备得到油墨。尤其是在非极性有机溶剂中，如正十烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷、含氟烷烃、硅烷等中，该染料均具有极高的溶解度，将染料溶于非极性有机溶剂中，制备得到的油墨颜色鲜艳,非常适用于电润湿显示。
效果实施例
分别称取0.1g实施例1-4制备得到的染料，溶于10mL正十烷中，分别制备成电润湿显示油墨。然后将配制的油墨填充到电润湿显示器件中，测试其电响应性能，得到结果如表1。
表1实施例1-4的染料形成的油墨填充得到的电润湿显示器的电响应性能
本发明实施例的染料大分子化，保证了染料在非极性溶剂中具有较高的溶解度，可溶于非极性溶剂中制成油墨，所得油墨颜色鲜艳、饱和度高、光稳定优异，非常适用于电润湿显示，将所得油墨填充到电润湿显示器件中，测定的电响应性能如表1所示，可知采用本发明实施例的染料形成的油墨材料填充得到的电润湿显示器件具有较低的开关响应时间，且在恒定电压下无回流现象，本发明的染料形成的油墨非常适用于电润湿显示。
Claims (6)
1.一种多发色体吡唑啉酮偶氮类染料，其特征在于，其结构通式如式（I）所示：
（Ⅰ）。
2.一种合成权利要求1所述的多发色体吡唑啉酮偶氮类染料的方法，其特征在于，包括以下步骤：（1）取4-氨基苯乙醇加入盐酸、亚硝酸钠进行重氮化反应，生成
；（2）保持步骤（1）的反应体系温度为0-5℃，加入偶合子H和碱液，萃取得到发色单体，所述偶合子H的结构式为
；（3）取发色单体中加入1，3，5-苯三酰氯、三乙胺，进行反应得到多发色体吡唑啉酮偶氮类染料。
3.一种油墨，其特征在于，包括权利要求1所述的多发色体吡唑啉酮偶氮类染料。
4.根据权利要求3所述的油墨，其特征在于，还包括非极性溶剂。
5.根据权利要求4所述的油墨，其特征在于，所述非极性溶剂为正十烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷、含氟烷烃、硅烷中的至少一种。
6.一种电润湿显示器，其特征在于，包含权利要求3至5任一项所述的油墨。
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| JP2013249320A (ja) * | 2012-05-30 | 2013-12-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | トリスアゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
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