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CN1113603C - 吖嗪衍生物 - Google Patents

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CN1113603C
CN1113603C CN94107971A CN94107971A CN1113603C CN 1113603 C CN1113603 C CN 1113603C CN 94107971 A CN94107971 A CN 94107971A CN 94107971 A CN94107971 A CN 94107971A CN 1113603 C CN1113603 C CN 1113603C
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alkyl
phenyl
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伊藤美明
石田达也
菊池靖夫
铃木纯二
森川千晴
月舘洋吉
工藤纪千藏
G·霍尔姆伍德
U·克拉茨
U·瓦兴多夫-努曼
C·艾尔德伦
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Yashima Chemical Industrial Co Ltd
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Yashima Chemical Industrial Co Ltd
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Publication date
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Abstract

本发明涉及下述式(I)的吖嗪衍生物(其中一些为已知)用于防治动物害虫的用途，其中各代号意义详见说明书。

Description

吖嗪衍生物
本发明涉及吖嗪衍生物(其中一些为已知化合物)在防治动物害虫方面的用途。
已知某些吖嗪类化合物(如3，6-二(2-氯苯基)-1，2，4，5-四嗪)具有杀螨活性(参照EP-A 0005912)。但这些已知化合物并非在所有的应用领域(特别是在低用量、低浓度时)完全理想。
已发现式(I)吖嗪衍生物(其中一些为已知)特别适用于防治动物害虫，特别是节肢动物和线虫：其中
A代表取代的苯基，或代表各自任选取代的萘基、吡啶基、噻吩
 基或吡唑基；
B代表氢、烷基或各自任选取代的苯基、苯基烷基、苯基链烯基、
 苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亚磺酰基烷基或苯磺酰基烷基；
D代表氢或烷基；
E代表氢、烷基或各自任选取代的苯基、苯基烷基、苯氧基烷基、
 苯硫基烷基、苯亚磺酰基烷基或苯磺酰基烷基；
G代表氢或烷基；
J代表氢或烷基；
K代表氢、烷基或任选取代的苯基；或
B和D一起代表任选取代的烷二基，其中一个或两个CH2基团
 任选被O和/或S替代；或
D和G一起代表任选取代的烷二基，其中一个或两个CH2基团
 任选被O和/或S替代；或
E和G一起代表任选取代的烷二基，其中一个或两个CH2基团
 任选被O和/或S替代；和
W和Y不相同且代表N、O或S，其中环总是含一个N原子。
随着各取代基性质的不同，式(I)化合物可以为几何异构体和/或旋光异构体或各种组成的异构体混合物形式。本发明既涉及纯异构体，也涉及异构体混合物。
式(I)中的虚线代表氮原子和带取代基A的相邻碳原子之间的双键。
令人惊奇的是，按本发明使用的式(I)吖嗪类化合物比结构最相似的已知化合物表现出好得多的防治动物害虫活性。
式(I)对可按本发明使用的化合物给出了一般定义。
A优选代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基团单取代至
     五取代：卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、
     C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤
     代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、硝基或氰基；
 或代表萘基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代
 可列举的取代基有卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷
 氧基或C1-C6卤代烷氧基；或代表吡啶基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取
 代，可列举的取代基有卤素、C1-C6烷基、C1-C6
 烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C5卤代烷氧基或
 氰基；或代表噻吩基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取
 代，可列举的取代基有卤素或C1-C6烷基；或代表吡唑基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素或C1-C3烷基；B优选代表氢；或代表C1-C6烷基；或代表各自以相同或不相同的方式任选被单取代至五取代的苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各种情况下可列举的苯基取代基有：卤素，C1-C18烷基，C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，C1-C8卤代烷氧基，C1-C4卤代烷基，C1-C18烷氧基，它任选被另外1至3个氧原子分隔，C1-C18烷硫基，C1-C8卤代烷硫基， 三(C1-C8烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C8烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C3-C4烷二基，苄基亚氨基氧基甲基，它任选被C1-C4烷基、C3～C6环烷基和/或卤素取代，环己基或环己氧基，各自任选被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、环己基或苯基取代，吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任选被下述基团单取代或二取代：卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或苄硫基；各自以相同或不相同的方式任选被下述基团单取代至五取代：C1-C12烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-亚乙氧基、C1-C6烷硫基和/或C1-C6卤代烷硫基，D优选代表氢或甲基，E优选代表氢、甲基或苯基，苯基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、苯硫基-C1-C6烷基、苯亚磺酰基-C1-C6烷基或苯磺酰基-C1-C6烷基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，可能的取代基为在取代基B的优选定义中提及的那些苯基取代基，G优选代表氢或甲基，J优选代表氢或甲基，K优选代表氢或甲基，或代表苯基，苯基可以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在B的优选定义中提及的那些苯基取代基，或B和D一起优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为：C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的优选定义中提及的那些苯基取代基，或D和G一起优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为：C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的优选定义中提及的那些苯基取代基，或E和G一起优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为：C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的优选定义中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并也优选代表N、O或S，环总是含一个氮原子。A特别优选代表苯基，它可以相同或不相同的方式被单取代至五取代，取代基有：F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基；或代表萘基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至三取代，
可列举的取代基有：
F、Cl、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或以相同或
不相同的方式被F和/或Cl单取代至三取代的C1-C6
烷氧基，或代表吡啶基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至二取
代，可列举的取代基有：
F、Cl、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、CF3、
OCF3或氰基，或代表噻吩基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至二取
代，可列举的取代基有：
Cl、Br、CH3或C2H5，或代表吡唑基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至三取
代，可列举的取代基有：
F、Cl、Br或C1-C3烷基，B特别优选代表氢；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至五取代，各自的苯基取代基可列举如下：F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基团：环己基或环己氧基，各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代，吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任选被下述基团单取代或二取代：F、Cl或CF3；苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-
C6烷氧基或苄硫基，各自以相同或不相同的方式任选被取
代基单取代至五取代，取代基有：
C1-C12烷基、F、Cl、Br、以相同或不相同的方式
被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷基、C1-
C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代
至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-
C4烷基、C1-C4烷氧基-亚乙氧基、C1-C4烷硫
基或者以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取
代的C1-C4烷硫基，D特别优选代表氢或甲基，E特别优选代表氢、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亚磺酰基 -C1-C4烷基或苯磺酰基-C1-C4烷基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，可能的取代基为在取代基B的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，G特别优选代表氢或甲基，J特别优选代表氢或甲基，K特别优选代表氢或甲基，或代表苯基，苯基可以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在取代基B的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，或B和D一起也特别优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为：C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基；或D和G一起也特别优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为：C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，或E和G一起也特别优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为：C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同 的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并也特别优选代表N、O或S，环总是含有一个氮原子。A尤其优选代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基团单取代至五取代：F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基；B尤其优选代表氢；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至五取代，可列举的苯基取代基为：F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基团：
Figure C9410797100171
环己基或环己氧基，各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代，吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任选被F、Cl或CF3单取代或二取代，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或苄硫基，各自以相同或不相同的方式任选被下述基团单取代至五取代： C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亚乙氧基、C1-C4烷硫基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷硫基，D尤其优选代表氢或甲基，E尤其优选代表氢、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亚磺酰基-C1-C4烷基或苯磺酰基-C1-C4烷基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，可能的取代基为在取代基B的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基，G尤其优选代表氢或甲基，J尤其优选代表氢或甲基，K尤其优选代表氢或甲基，或代表苯基，苯基可以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在取代基B的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基，或B和D一起尤其优选代表2-至6-员烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为：C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基；或D和G一起尤其优选代表2-至6-员烷二基，它以相同或不相
 同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任
 选被O和/或S替代，可能的取代基为：
 C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同
 的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基
 B的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基；或
E和G一起尤其优选代表2-至6-员烷二基，它以相同或不相
 同的方式任选被单取代至四取代，其中一个或两个CH2基团
 任选被O和/或S替代，可能的取代基为：
 C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同
 的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基
 B的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基，和
W和Y不相同并尤其优选代表N、O或S，环总是含一个氮原子。
某些式(I)化合物是已知的，例如可参见Gazz.Chim.Ital.104，1181(1974)，FR 2 158 143，DF2 158 615，IT 927 515，J.Org.Chem.37，2353(1972)，FR 1 585 475，J.Indian.Chme.Soc.55，195(1978)。
上述一般给出的或在优选范围提及的基团定义和说明可按需要互相组合，也就是说也在特定的范围和优选范围之间。
其中有上述优选意义组合的式(I)化合物优选按本发明应用。
其中有上述特别优选意义组合的式(I)化合物特别优选按本发明应用。
其中有上述尤其优选意义组合的式(I)化合物尤其优选按本发明应用。
可按本发明使用的新型吖嗪衍生物为式(Ia)的化合物其中
A1代表取代的苯基，或代表各自任选取代的萘基、吡啶基、噻
  吩基或吡唑基；
B1代表氢、烷基或各自取代的苯基、苯基烷基、苯基链烯基、
  苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亚磺酰基烷基或苯磺酰基烷基；
D1代表氢或烷基；
E1代表氢、烷基或各自取代的苯基、苯基烷基、苯氧基烷基、
  苯硫基烷基、苯亚磺酰基烷基或苯磺酰基烷基；
G1代表氢或烷基；
J1代表氢或烷基；
K1代表氢、烷基或取代的苯基；或
B1和D1一起代表任选取代的烷二基，其中一个或两个CH2
  基团任选被O和/或S替代；或
D1和G1一起代表任选取代的烷二基，其中一个或两个CH2
  基团任选被O和/或S替代；或
E1和G1一起代表任选取代的烷二基，其中一个或两个CH2
  基团任选被O和/或S替代；和
W和Y不相同且代表N、O或S，其中环总是含一个N原子，
 其条件是取代基B1、D1、E1、G1、J1和K1中的至
 少一个不代表氢或烷基，并且不包括下式化合物：
  其中R和R1各自独立地代表氯、溴、甲基或甲氧基。
随着各取代基性质的不同，式(Ia)化合物可以为几何异构体和/或旋光异构体或各种组成的异构体混合物形式。本发明既涉及纯异构体，也涉及异构体混合物。
式(Ia)中的虚线代表氮原子和带取代基A1的相邻碳原子之间的双键。
还进一步发现式(Ia)的新型吖嗪衍生物按下述方式获得：
a)适宜时在稀释剂存在下，使式(II)的氨基醇与式(III)的
  羧酸以及脱水剂反应，其中B1、D1、E1、G1、J1和K1具有前述意义；W1代表氨基，和Y1代表羟基；或者W1代表羟基，和Y1代表氨基；
            A1-GOOH         (III)其中
A1具有前述意义；或b)适宜时在稀释剂存在下，使式(IVa)或(IVb)的酰胺-醇与脱水剂反应，
Figure C9410797100221
或 其中
A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有前述意义；或c)适宜时在稀释剂存在下，使式(Va)或(Vb)的酰胺衍生物与碱反应，或
Figure C9410797100224
其中A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有前述意义；和
X代表卤素、烷基磺酰氧基或芳磺酰氧基，或d)适宜时在稀释剂存在下，使式(IVa)或式(IVb)的酰胺-醇与噻吩基化试剂反应，或
Figure C9410797100232
其中
A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有前述意义。式(Ia)提供了本发明的新型化合物的一般定义。
A1优选代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基团单
  取代至五取代：卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷
  氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷基、
  C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、硝基
  或氰基，
  或代表萘基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至
  三取代，可列举的取代基有卤素、C1-C6烷基、C1
  -C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基，
  或代表吡啶基，它以相同或不相同的方式任选被单取代
  至三取代，可列举的取代基有卤素、C1-C6烷基、
  C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6
  卤代烷氧基或氰基，  或代表噻吩基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素或C1-C6烷基，或代表吡唑基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素或C1-C3烷基，B1优选代表氢；或代表C1-C6烷基；或代表各自以相同或不相同的方式被单取代至五取代的苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各种情况下可列举的苯基取代基有：卤素，C1-C18烷基，C1-C18烷氧基-C1-C8烷基，C1-C8卤代烷氧基，C1-C4卤代烷基，C1-C18烷氧基，它任选被另外1至3个氧原子分隔，C1-C18烷硫基，C1-C8卤代烷硫基，三(C1-C8烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C8烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，  稠合的C3-C4烷二基，苄基亚氨基氧基甲基，它任选被C1-C4烷基或C3-C6环烷基和/或卤素取代，环己基或环己氧基，各自任选被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、环己基或苯基取代，吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任选被下述基团单取代或二取代：卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或苄硫基；各自以相同或不相同的方式任选被下述基团单取代至五取代：C1-C12烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-亚乙氧基、C1-C6烷硫基和/或C1-C6卤代烷硫基，D1优选代表氢或甲基，E1优选代表氢、甲基或苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、苯硫基-C1-C6烷基、苯亚磺酰基-C1-C6烷基或苯磺酰基-C1-C6烷基，各自以相同或不相同的方式被单取代至四取代，可能的取代基为在取代基B1的优选的定义中提及的那些苯基取代基，G1优选代表氢或甲基，J1优选代表氢或甲基，K1优选代表氢或甲基，或代表苯基，苯基以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在B1的优选的定义中提及的那些苯基取代基，或B1和D1一起优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为：C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的优选的定义中提及的那些苯基取代基，或D1和G1一起优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为：C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的优选的定义中提及的那些苯基取代基，或E1和G1一起优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为：C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的优选的定义中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并也优选代表N、O或S，环总是含一个氮原子。A1特别优选代表苯基，它以相同或不相同的方式被单取代至五取代，取代基有：F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基，或代表萘基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至三取代，可列举的取代基有：F、Cl、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至三取代的C1-C6烷氧基，或代表吡啶基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至二取代，可列举的取代基有：F、Cl、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、CF3、OCF3或氰基，或代表噻吩基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至二取代，可列举的取代基有：Cl、Br、CH3或C2H5，或代表吡唑基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至三取代，可列举的取代基有：F、Cl、Br或C1-C3烷基，B1特别优选代表氢；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各自以相同或不相同的方式被单取代至五取代，各自的苯基取代基可列举如下：F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基团：
Figure C9410797100291
环己基或环己氧基，各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代，吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任选被下述基团单取代或二取代：F、Cl或CF3，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或苄硫基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至五取代，取代基有：C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亚乙氧基、C1-C4烷硫基或者以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷硫基，D1特别优选代表氢或甲基，E1特别优选代表氢、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、  苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亚磺酰基-C1-C4烷基或苯磺酰基-C1-C4烷基、各自以相同或不相同的方式被单取代至四取代，可能的取代基为在取代基B1的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，G1特别优选代表氢或甲基，J1特别优选代表氢或甲基，K1特别优选代表氢或甲基，或代表苯基，苯基以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在取代基B1的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，或B1和D1一起特别优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为：C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，或D1和G1一起也特别优选代表2-至6-员烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为：C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代
基为在取代基B1的特别优选的定义中提及的那些苯基
取代基，或E1和G1一起也特别优选代表2-至6-员的烷二基，它
以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一
或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代
基为：C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以
相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能
的取代基为在取代基B1的特别优选的定义中提及的那
些苯基取代基，和W和Y不相同并也特别优选代表N、O或S，环总是含有一
个氮原子。A1尤其优选代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基团单取代至五取代：F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基，B1尤其优选代表氢；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各自以相同或不相同的方式被单取代至五取代，可列举的苯基取代基为：F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基团：
Figure C9410797100321
  环己基或环己氧基，各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代，吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任选被F、Cl或CF3单取代或二取代，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或苄硫基，各自以相同或不相同的方式任选被下述基团单取代至五取代：C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亚乙氧基、C1-C4烷硫基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷硫基，D1尤其优选代表氢或甲基，E1尤其优选代表氢、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亚磺酰基-C1-C4烷基或苯磺酰基-C1-C4烷基，各自以相同或不相同的方式被单取代至四取代，可能的取代基为在取代基B1的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基，G1尤其优选代表氢或甲基，J1尤其优选代表氢或甲基，K1尤其优选代表氢或甲基，或代表苯基，苯基以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在取代基B1的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基，或
B1和D1一起尤其优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同
  或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2
  基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为：
  C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相
  同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取
  代基B1的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基，或
D1和G1一起尤其优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同
  或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2
  基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为：
  C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相
  同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取
  代基B1的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基，或
E1和G1一起尤其优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同
  或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2
  基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为：
  C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相
  同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取
  代基B1的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基，和
W和Y不相同，并尤其优选代表N、O或S，环总是含一个氮原
  子。
在各种情况下，取代基B1、D1、E1、G1、J1和K1中的至少一个不代表氢或烷基，并不包括下式的化合物：
Figure C9410797100351
其中R和R1各自独立地代表氯、溴、甲基或甲氧基。
上述一般给出的或在优选范围提及的基团定义可根据需要互相组合，也就是说也在特定范围和优选范围之间。相应地它们也适用于终产物和前体及中间体。
本发明优选的式(Ia)化合物为其中有上述优选意义组合的那些化合物。
本发明特别优选的式(Ia)化合物为其中有上述特别优选意义组合的那些化合物。
本发明尤其优选的式(Ia)化合物为其中有上述尤其优选意义组合的那些化合物。
本发明优选的化合物为式(Ia-1)的物质：
Figure C9410797100352
其中
A1、B1、(B1和D1)、W和Y具有在本发明的定义中
  给出的意义，且
  D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲
    基。
本发明优选的新化合物也为下述式(Ia-2)～(Ia-17)的物质：其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和
B2代表以相同或不相同的方式被单取代至五取代的苯基，可
  能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那
  些苯基取代基。
Figure C9410797100362
其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和
B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可
  能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那
  些苯基取代基。
Figure C9410797100371
其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
P代表0、1或2，和
B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可
  能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那
  些苯基取代基。其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和
B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可
  能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那
  些苯基取代基。其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和
B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可
  能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那
  些苯基取代基。其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和
B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可
  能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那
  些苯基取代基。其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和
B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可
  能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那
  些苯基取代基。其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和
B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可
  能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那
  些苯基取代基。其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
L代表氢或甲基，和
Ph代表以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代的苯基，
  可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的
  那些苯基取代基。
Figure C9410797100393
其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
L代表氢或甲基，和
Ph代表以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代的苯基，
  可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的
  那些苯基取代基。其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
Q1代表-CH2CH2-、-CH2O-或-CH2-基团，和
L1和L2代表氢和苯基，苯基以相同或不相同的方式任选被
  单取代至四取代，可能的取代基为在B1的优选和特别优
  选的定义中提及的那些苯基取代基，L1或者L2代表氢；
  或者
L1和L2一起代表稠合的苯并基，它以相同或不相同的方式
  任选被单取代至四取代，可能的取代基为在B1的优选和
  特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
Q1代表-CH2CH2-或-CH2O-基团，和
L1和L2一起代表以相同或不相同的方式任选被单取代至四
  取代的稠合的苯并基，可能的取代基为在B1的优选和特
  别优选的定义中提及的那些苯基取代基。
Figure C9410797100411
其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和
B2和K2相同或不相同，并代表以相同或不相同的方式被单
  取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特
  别优选的定义中提及的那些苯基取代基。其中
A1、D1和G1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和
K2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可
  能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那
  些苯基取代基。
Figure C9410797100421
其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和
E2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可
  能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那
  些苯基取代基。其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
Q1代表-CH2CH2-、-CH2O-或-CH2-基团，和
L1和L2代表氢和苯基，苯基以相同或不相同的方式任选被
  单取代至四取代，可能的取代基为在B1的优选和特别优
  选的定义中提及的那些苯基取代基，L1或者L2代表氢；
  或者
L1和L2一起代表稠合的苯并基，它以相同或不相同的方式
  任选被单取代至四取代，可能的取代基为在B1的优选和
  特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。其他优选的本发明化合物为其中A1代表以相同或不相同的方式被单取代至五取代的苯基的式(Ia-2)至(Ia-17)物质，可能的取代基为在A1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。
优选的本发明化合物也为下述式(Ia-18)至(Ia-29)的物质：
Figure C9410797100431
其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可
  能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那
  些苯基取代基，和
D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲
  基，但至少有一个取代基代表甲基。其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和
B2代表以相同或不相同的方式单取代至四取代的苯基，可能
  的取代基为在B1的优选和特别优选定义中提及的那些苯
  基取代基，和
D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲
  基，但至少有一个取代基代表甲基。
Figure C9410797100441
其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
P代表0、1或2，
B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可
  能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那
  些苯基取代基，和
D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲
  基，但至少有一个取代基代表甲基。其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可
  能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那
  些苯基取代基，和
D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲
  基，但至少有一个取代基代表甲基。
Figure C9410797100451
其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可
  能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那
  些苯基取代基，和
D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲
  基，但至少有一个取代基代表甲基。
Figure C9410797100452
其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可
  能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那
  些苯基取代基，和
D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲
  基，但至少有一个取代基代表甲基。其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可
  能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那
  些苯基取代基，和
D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲
  基，但至少有一个取代基代表甲基。
Figure C9410797100462
其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可
  能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那
  些苯基取代基，和
D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲
  基，但至少有一个取代基代表甲基。其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
L 代表氢或甲基，
Ph代表以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代的苯基，
  可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的
  那些苯基取代基，和
E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲基，但
  至少有一个取代基代表甲基。
Figure C9410797100472
其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
L 代表氢或甲基，
Ph代表以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代的苯基，
  可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的
  那些苯基取代基，和
E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲基，但
  至少有一个取代基代表甲基。其中
A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
Q1代表-CH2CH2-、-CH2O-或-CH2-基团，且
L1和L2代表氢和苯基，苯基以相同或不相同的方式任选被
  单取代至四取代，可能的取代基为在B1的优选和特别优
  选的定义中提及的那些苯基取代基，L1或者L2代表氢；
  或
L1和L2一起代表稠合的苯并基，它以相同或不相同的方式
  任选被单取代至四取代，可能的取代基为在B1的优选和
  特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，和
E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲基，但
  至少有一个取代基代表甲基。
Figure C9410797100491
其中
  A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和
  Q2代表-CH2CH2-或-CH2O-基团，和
  L1和L2一起代表稠合的苯并基，它任选以相同或不相同的
    方式被单取代至四取代，可能的取代基为上述在B1优选
    和特别优选定义中提及的那些苯基取代基；和
  E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲基，但
    至少有一个取代基代表甲基。
本发明还优选的化合物为其中A1代表以相同或不相同的方式被单取代至五取代的苯基的式(Ia-18)至(Ia-29)物质，可能的取代基为在上述A1优选和特别优选定义中提及的那些苯基取代基。
本发明还优选的化合物为式(Ia-30)所示的化合物：其中
Ra代表氢、氟或氯；
Rb代表氟或氧；
q 代表0～5的数字；
Rc代表C1-C15烷基、C1-C15烷氧基、C1-C10烷
  硫基、卤素、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基、或三(低
  级烷基)甲硅烷基，或代表C3-C7环烷基，它任选被
  低级烷基单取代至三取代，或代表下式基团：
其中
  X 代表直接键、氧、低级烷二基、低级烷二基氧基或
    二(低级烷基)甲硅烷基；
  r 代表0～5的数字；
  Rd代表C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤素、
    低级卤代烷基、低级卤代烷氧基或三(低级烷基)
    甲硅烷基，和
  Z 代表氧或硫。
本发明还优选的化合物为如式(Ia-30)所示，其中Ra、Rb、Rc和q具有前述意义，且Z代表氧的化合物。
如果q＞1，则基团Rc可相同或不相同。
如果r＞1，则基团Rd可相同或不相同。
在上述本发明的化合物的定义中提及的烃基(如烷基)及其与杂原子的结合(如烷氧基)如果可能的话在每种情况下均为直链或支链。
在定义式(Ia-30)化合物时，术语“低级”指所述基团中碳原子数为1～6，优选1～4。
在定义式(Ia-30)化合物时，术语“烷基”本身或与其他基团结合时，指直链或支链、饱和脂族烃基团。可列举的例子有：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、1，1-二甲基戊基、正辛基、1-甲基庚基、1，1-二甲基-4-甲基戊基、正壬基、1，1-二甲基庚基、正癸基、正十一烷基、4，8-二甲基壬基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基和正十五烷基。
可列举的卤代烷基的例子有：氯甲基、二氟甲基、一溴二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟乙基和全氟乙基。
在三(低级烷基)甲硅烷基中，烷基可相同或不相同。可列举的例子有：三甲基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、正丙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基和甲基二乙基甲硅烷基。
可列举的任选被低级烷基取代的C3-C7环烷基的例子有：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、4-甲基环己基、4-乙基环己基和4-叔丁基环己基。
可列举的低级烷二基本身或它与其它基团的结合的例子有下述基团：和
在二(低级烷基)甲硅烷基中，烷基可相同或不相同。可列举的例子有：二甲基甲硅烷基和二乙基甲硅烷基。
本发明的新型化合物的例子列于表1～1944中。表1
表1的化合物对应于通式(Ia-31)，其中R1＝2-F；(R2)n＝6-F，(R4)m＝H，Z＝直接键，R3如下表中所列。
Figure C9410797100531
Figure C9410797100541
Figure C9410797100561
Figure C9410797100571
表2
表2包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1＝2-F，(R2)n＝6-F，(R4)m＝2-Cl，Z＝直接键，R3如表1所列。表3
表3包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1＝2-F，(R2)n＝6-F，(R4)＝2-CH3，Z＝直接键，R3如表1所列。表4
表4包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1＝2-F，(R2)n＝6-F，(R4)m＝2-OCH3Z＝直接键，R3如表1所列。表5
表5包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1＝2-F，(R2)n＝6-F，(R4)m＝2-OC2H5，Z＝直接键，R3如表1所列。表6
表6包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1＝2-F，(R2)n＝6-F，(R4)m＝2，6-Cl2，Z＝直接键，R3如表1所列。表7
表7包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1＝2-F，(R2)n＝6-F，(R4)m＝3，5-Cl2，Z＝直接键，R3如表1所列。表8
表8包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1＝2-F，(R2)n＝6-F，(R4)m＝2-F，Z＝直接键，R3如表1所列。表9
表9包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1＝2-F，(R2)n＝6-F，(R4)m＝3，5-F2，Z＝直接键，R3如表1所列。表10
表10包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1＝2-F，(R2)n＝6-F，(R4)m＝2，5-Cl2，Z＝直接键，R3如表1所列。表11
表11包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1＝2-F，(R2)n＝6-F，(R4)m＝3-Cl，Z＝直接键，R3如表1所列。表12
表12包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1＝2-F，(R2)n＝6-F，(R4)m＝3-CH3，Z＝直接键，R3如表1所列。表13
表13包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1＝2-F，(R2)n＝6-F，(R4)m＝3，5-(CH3)2，Z＝直接键，R3如表1所列。表14
表14包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1＝2-F，(R2)n＝6-F，(R4)m＝3-O-C6H5，Z＝直接键，R3如表1所列。表15
表15包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1＝2-F，(R2)n＝6-F，(R4)m＝3，5-Cl2，2F；Z＝直接键，R3如表1所列。表16
表16包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1＝2-F，(R2)n＝6-F，(R4)m＝2，3-F2，Z＝直接键，R3如表1所列。表17
表17包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1＝2-F，(R2)n＝6-F，(R4)m＝2，5-F2，Z＝直接键，R3如表1所列。表18
表18包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1＝2-F，(R2)n＝6-F，Z＝直接键，R3和(R4)m一起代表3，4-OCF2O-或3，4-OCF2CF2O-。表19～36
表19～36中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1＝2-F，(R2)n＝6-Cl。表37～54
表37～54中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1＝2-Cl，(R2)n＝6-Cl。表55～72
表55～72中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1＝2-F，(R2)n＝4-F。表73～90
表73～90中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1＝2-Cl，(R2)n＝H。表91～108
表91～108中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1＝2-F，(R2)n＝H。表109～126
表109～126中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1＝2-Cl，(R2)n＝4-F。表127～144
表127～144中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1＝2-F，(R2)n＝4-Cl。表145～162
表145～162中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1＝2-F，(R2)n＝4，5-F2。表163～180
表163～180中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1＝2-CH3，(R2)n＝6-Cl。表181～198
表181～198中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1＝2-Cl，(R2)n＝3-Cl。表199～216
表199～216中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1＝2-F，(R2)n＝4-OCHF2。表217～234
表217～234中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1＝2-F，(R2)n＝4-OCF3。表235～252
表235～252中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1＝2-F，(R2)n＝3，5，6-F3。表253～270
表253～270中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1＝2-F，(R2)n＝5-F。表271～288
表271～288中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1＝2-F，(R2)n＝3，4，5-F3。表289～306
表289～306中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1＝2-F，(R2)n＝4-CF3。表307～324
表307～324中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1＝2-F，(R2)n＝4，6-F2。表325～648
表325～648中每一表都包括通式(Ia-31)的化合物，其中
R1、(R2)n、R3和(R4)m代表在表1至324中的意义，且Z代表-CH2O-(其中O键合到苯环上)。表649～1296
表649～1296包括表1～648中的化合物，所不同的是下式取代基在噁嗪环的5-位上。
Figure C9410797100651
表1297～1944
表1297～1944包括表1～648中的化合物，所不同的是下式取代基在噁嗪环的6-位上。
Figure C9410797100652
例如，如果采用3-氨基-3-(4-氟苯基)-1-丙醇和2-氯-4-氟-苯甲酸来实施本发明方法(a)，则反应过程可用下列反应方程式来概括：
Figure C9410797100653
例如，如果采用N-(3-羟基-1-(2-甲氧基苯基)-丙基)-2，5-二氟苯甲酰胺作为起始化合物，采用多磷酸(PPA)作为脱水剂来实施本发明的方法(b)，则反应过程可用下列反应方程式来概括：
例如，如果采用N-(1-苄基-3-氯-2-甲基丙基)-2，3-二氟苯甲酰胺作为起始化合物，用三乙胺作碱来实施本发明的方法(c)，则反应过程可用下列反应方程式来概括：
Figure C9410797100662
例如，如果采用N-(3-羟基-1-苯氧基甲基丙基)-2-氯-6-氟苯甲酰胺作起始化合物，用五硫化二磷(V)作噻吩基化试剂来实施本发明的方法(d)，则反应过程可用下列反应方程式来概括：
Figure C9410797100671
式(II)提供了在用于制备式(Ia)化合物的本发明的方法(a)中用作起始物质的氨基-醇类的一般定义。在式(II)中，B1、D1、E1、G1、J1和K1优选或具体地具有在上述描述式(Ia)化合物时已提及的B1、D1、E1、G1、J1和K1的优选或特别优选的意义。
式(II)的起始物质为已知和/或可用本身为已知的方法制备(参见Heterocycles 9(1978)，1277-1285；J.Org.Chem.43(1978)，2539～2541；Liebigs Ann.Chem.1980，122-139；Tetrahedron Lett.26(1985)，4971-4974)。
式(II)的氨基-醇类例如可按下述方式获得：适宜时，在稀释剂(如1，2-二甲氧基乙烷)存在下，在-20℃至+100℃温度之间使适宜的甲氧基亚氨基丙酸酯类与还原剂(如氢化锂铝)反应(参照J.Org.Chem.43(1978)，2539-2541和制备实施例)。
此处所需的作为前体的甲氧基亚氨基丙酸酯类可以通常方式由相应的酮酯和O-甲基-羟胺或其盐酸盐获得(参照制备实施例)。
式(III)提供了在本发明用于制备式(Ia)化合物的方法(a)中还需要作为起始物的羧酸的一般定义。在式(III)中，A1优选或具体地具有在上述描述式(Ia)化合物时已提及的A1优选或特别优选的意义。
式(III)的起始物为已知的合成有机化学物质。
本发明的方法(a)和(b)实施时用到脱水剂。有机化学领域中习用的脱水剂都可采用。可优选使用硫酸、多磷酸(PPA)、五氧化二磷(V)、二环己基碳化二亚胺(DCC)、五硫化二磷(V)和三苯膦/三乙胺/四氯化碳体系。
实施本发明方法(a)～(d)的可能的稀释剂为习惯的有机溶剂。可优选采用的溶剂为脂族、环脂族或芳香(任选卤代)烃类，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿或四氯化碳：醚类，例如二乙基醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲基醚或二乙基醚；酮类，如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮；腈类，如乙腈、丙腈或苄腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯，和亚砜类，如二甲基亚砜，且如果适宜也可有醇类，如甲醇或乙醇。
实施本发明的方法(a)时，反应温度可在相当宽的范围内变化。所述反应一般在0～150℃，优选在10～100℃温度实施。
本发明的方法(a)一般在常压下实施。但也可能在增压或减压—一般为0.1bar～10bar—条件下实施本方法。
在实施本发明的方法(a)时，所需的各种具体起始物一般按大约等摩尔量使用。但也可能使两种具体组分中一种的用量较大过量。反应一般在脱水剂存在下在适宜稀释剂中实施，且反应混合物在所需的具体温度下搅拌数小时。本发明各种方法的后处理过程均按习用方法进行(参照制备实施例)。
在本发明方法(a)的一个具体实施方案中，也可采用相应的腈类，以代替式(III)的羧酸类，在这种情况下，则优选用催化剂[如氯化锌(II)]代替脱水剂。
式(IVa)和(IVb)提供了在本发明制备式(Ia)化合物的方法(b)和(d)中用作起始物的酰胺-醇类的一般意义。在式(IVa)和(IVb)中，A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1优选或具体地具有在上述描述式(Ia)化合物时已提及的A1、B1、D1E1、G1、J1和K1优选或特别优选的意义。
式(IVa)和(IVb)的起始物质为已知和/或可通过本身已知的方法制得。
式(IVa)和(IVb)的酰胺-醇类例如可通过下述方式获得：在酸结合剂(例如三乙胺、吡啶、碳酸钾、氢氧化钠或叔丁醇钾)存在下，并在稀释剂(例如甲苯、氯苯、丙酮或乙腈)存在下，在0～100℃温度下，使衍生自式(III)的羧酸的酰基氯与式(II)的氨基醇类反应(参照制备实施例)。
在实施本发明方法(b)时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。所述反应一般在-20℃～+150℃，优选在0～100℃温度实施。
本发明的方法(b)一般在常压下实施但也可能在增压或减压下实施——一般在0.1bar至10bar之间。
在实施本发明制备式(Ia)化合物的方法(b)时，相对于每摩尔式(IVa)或(IVb)的酰胺-醇一般采用1～20摩尔，优选1至5摩尔脱水剂。
在本发明的方法(b)的一个优选实施方案中，将式(IVa)或(IVb)的酰胺-醇首先加入稀释剂中，然后计量加入脱水剂。在所需温度下搅拌反应混合物，直至反应结束，然后以习用方法进行后处理(参照制备实施例)。
式(Va)和(Vb)提供了本发明制备式(Ia)化合物的方法(c)中用作起始物的酰胺衍生物的一般定义。在式(Va)和(Vb)中，A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1优选或具体地具有在上述式(Ia)化合物的说明中已提及的A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1的优选或特别优选的意义；X优选代表氟、氯、溴、碘、C1-C4烷基-磺酰氧基、苯磺酰氧基或甲苯磺酰氧基，特别是氯、溴、甲基磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。
式(Va)和(Vb)的起始物为已知和/或可用本身已知的方法制得。
式(Va)或(Vb)的酰胺衍生物可以下述方式制得：适宜时，在稀释剂存在下，使(IVa)或(IVb)的相应酰胺-醇类与卤化剂[例如亚硫酰氯、三溴化磷、三氯化磷或五氯化磷(V)]反应，或者适宜时在稀释剂和碱存在下，使(IVa)或(IVb)的相应酰胺-醇类与磺酰化剂[例如甲磺酰氯或P-甲苯磺酰氯]反应。
用于卤化反应的可能稀释剂为(例如)芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)和卤代烃(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳和二氯乙烷)。卤化剂使用量最高可达5倍过量。
在卤化反应过程中，反应温度可在相当宽的范围变化。反应一般在0℃至稀释剂沸点之间的温度实施。
用于磺酰化反应的可能稀释剂除了上述适用于卤化反应的之外，还有(例如)醚类，例如二乙基醚或四氢呋喃。
用于磺酰化反应的碱优选采用有机碱，例如三乙胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶和4-N，N-二甲基氨基吡啶。
相对于每摩尔待磺酰化的化合物一般采用0.8～1.5摩尔碱。
磺酰化剂用量一般至少为等摩尔量。
本发明的方法(c)在碱存在下实施。所有习用的无机碱或有机碱都适用于此。可优选使用的碱为碱金属或碱土金属的氢化物、氢氧化物、氨化物、醇化物、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如，氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸铵，以及权胺类，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。
在实施本发明方法(c)时，反应温度可在相当宽的范围内变化。所述反应一般在-20～+150℃，优选在0～100℃温度实施。
本发明的方法(c)一般在常压下实施。但也可能在增压或减压下实施—一般在0.1bar和10bar之间。
在实施本发明制备式(Ia)化合物的方法(c)时，相对于每摩尔式(Va)或(Vb)的酰胺衍生物一般采用1～3摩尔，优选1.0～1.5摩尔的碱。
在本发明方法(c)的一个优选实施方案中，将式(Va)或(Vb)的酰胺衍生物和碱在适宜的稀释剂中进行混合；将反应混合物在所需温度下搅拌，直至反应结束，然后以习用方式进行后处理。
本发明的方法(d)在实施时用到噻吩基化剂。可能的噻吩基化剂为习用的适用于将有机氧化合物转化为对应的硫化合物的试剂。可优选采用的试剂为五硫化二磷(V)、硫化氢和其碱金属盐及所谓的Lawesson′s试剂。
在实施本发明的方法(d)时，反应温度可在相当宽的范围内变化。所述反应一般在-20～+150℃，优选在0～100℃温度实施。
本发明的方法(d)一般在常压下实施。但也可能在增压或减压下实施—一般在0.1bar和10bar之间。
在实施本发明制备式(Ia)化合物的方法(d)时，相对于每摩尔式(IVa)或(IVb)的酰胺-醇，一般使用1～5摩尔，优选1.0～2.5摩尔的噻吩基化剂。
在本发明方法(d)的一个优选实施方案中，将式(IVa)或(IVb)的酰胺-醇首先加入到稀释剂中，然后计量加入噻吩基化试剂。然后在适宜的反应温度下搅拌反应混合物，直至反应结束，并以习用方式进行后处理。
可按本发明使用的活性化合物适用于防治动物害虫，优选节肢动物和线虫，特别是在农业、林业以及储存产品和材料的保护以及卫生部门中出现的昆虫和蜘蛛纲动物。它们对于通常敏感和有抗性的物种及其全部或部分发育阶段均具有活性。上述害虫包括：
等足目，例如潮虫、平甲虫和鼠妇。
倍足目，例如具斑马陆。
唇足目，例如食果地蜈蚣和蛐蜒属。
扁肩象目，例如庭院么蛐。
缨尾目，例如西洋衣鱼。
弹尾目，例如具刺跳虫。
直翅目，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊、德国蠊、家蟋蟀、蝼姑属，热带飞蝗、殊种蚱蜢和沙漠蝗。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如犀白蚁属。
虱目，例如葡萄瘤蚜，绵蚜属，体虱，血虱属和长颚虱属。
食毛目，例如嚼虱属和畜虱属。
缨翅目，例如温室条蓟马和葱蓟马。
异翅亚目，例如扁盾蝽属，红蝽属，方背皮蝽属，温带臭虫，长红蜡蝽和蜡蝽属。
半翅目，例如甘蓝粉虱，木薯粉虱，温室粉虱，棉蚜，甘蓝蚜，茶蔗隐瘤蚜，Doralis fabae，Doralis Pomi，苹果绵蚜，桃大尾蚜，稠李溢管蚜，微叶蝉属，双叶叶蝉，黑尾时蝉，麦长管蚜，瘤蚜属，忽布疣蚜，李蜡蚧、油榄黑盔蚧，灰飞虱，稻褐飞虱，红圆蚧，夹竹桃圆蚧，粉蚧属和木虱属。
鳞刺目，例如棉红蛉虫，松天蚜，冬天蛾，苹细蛾，苹果巢蛾，小菜蛾，黄褐天幕毛虫，黄毒蛾，毒蛾属，棉潜蛾，桔叶潜蛾，地虎属，刀根虫属，夜蛾属，棉斑实蛾，实夜蛾属，甜菜夜蛾，甘蓝夜蛾，小眼夜蛾，斜纹夜蛾，粘虫属，粉纹夜蛾，苹蠹蛾，粉蝶属，螟属，玉米螟，地中海粉螟，大蜡螟，负袋衣蛾，织网衣蛾，褐织衣蛾，亚麻黄卷蛾，具网卷叶蛾，云松卷蛾，葡萄果蠹蛾，茶长卷蛾和栎绿卷叶蛾。
鞘翅目，例如具斑窃蠹，谷蠹，豆象，大豆象，家天牛，赤杨紫跳甲，马铃薯甲虫，辣根猿叶虫，叶甲属，油菜蓝跳甲，墨西哥豆飘虫，隐金甲属，锯谷盗，花象甲属，谷象属，葡萄黑象甲，香蕉根象甲，甘蓝荚象甲，苜蓿叶象甲，皮蠹属，斑皮蠹属，圆皮蠹属，毛皮蠹属，粉蠹属，油菜花露尾甲，蛛甲属，金黄蛛甲，麦蛛甲，拟谷盗属，大黄粉虫，叩甲属，金针虫属，西方五月鳃角金龟，六月金龟和褐新西兰肋翅鳃角金龟。
膜刺目，例如锯角叶蜂属，叶蜂属，蚁尾属，厕蚁和胡蜂属。
双翅目，如伊蚊属，按蚊属，库蚊属，黄猩猩果蝇，家蝇属，厕蝇属，红头丽蝇，绿蝇属，金蝇属，疽蝇属，胃蝇属，虱蝇属，厩螫蝇属，狂蝇属，皮蝇属，虻属，螗蜩属，花圆毛蚊，瑞典麦杆蝇，麦花蝇属，菠菜潜叶花蝇，地中海实蝇，油榄实蝇和欧洲大蚊。
蚤目，如印度客蚤和毛列蚤属。
蛛形纲，如蝎和盗蛛。
蜱螨目，如粗脚粉螨，锐缘蜱属，钝缘蜱属，鸡皮刺螨，茶蔗瘿螨，桔芸锈螨，牛蜱属，扁头蜱属，花蜱属，璃眼蜱属，硬蜱属，痒螨属，皮痒螨属，疥螨属，附线螨属，苜蓿苔螨，全爪螨属和叶螨属。
蠊目，如日本蠊(Periplaneta japonica)、美洲大蠊和德国蠊。
植物寄生性线虫包括草地垫刃线虫属、内侵(穿孔)线虫属的一种(Radopholus similis)、双垫刃线虫属的一种(Ditylenchusdipsaci)，半穿透垫刃线虫(Tylenchulus semipenetrans)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、Longidorus spp.、剑线虫属(Xiphinema spp.)和滑刃线虫属(Trichodorus spp.)。
还可列举桃蚜、萝卜呀、Aphis citrocola、梨绿大蚜、花角绿蝽、稻棘缘蝽和棒蜂缘蝽；
茶黄蓟马、棕榈蓟马和Ponticulothrips diospyrosi；
北海道稻蝗和飞蝗；
铜色丽金龟、水稻负泥虫、稻根象和马铃薯瓢虫；
金蝇和尖音库蚊；
菜蛾、Spodoptera litura和二化螟；
红叶螨、Tetranychus Kanzawai、榆全爪螨、桔全爪螨、法嗜皮螨、腐食酪螨、Polyphagotarsonemus latus、柏氏禽刺螨、Ixodes ovatus和Haemaphysalis longicornis；
阴虱；
人虱和犬栉首虱；
Peticulitermes pperatus和家白蚁。
活性化合物可调制成常规的制剂，如溶液剂、乳液剂、可湿性粉剂、悬浮液剂、粉末剂、尘剂、自由流动组合物剂、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮液/乳液浓缩液剂、浸泡了活性化合物的天然和合成材料，用于种子的在高分子物质和包衣组合物中的微胶囊剂，以及与燃烧设备(如熏蒸筒、熏蒸罐、熏蒸盘管等)一起使用的制剂、毒饵剂等，以及超低容量(ULV)的冷雾(cold mist)和热雾(warmmist)制剂。
这些制剂用已知方法制成，例如可通过下述方法：任选使用表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂和/或稳定剂)将活性化合物和稀释剂(即液体溶剂和/或固体载体)混合。
如果采用水作稀释剂，则也可用(例如)有机溶剂作助溶剂。适用的液体溶剂主要有：芳族化合物(如二甲苯、甲苯、三甲苯或烷基萘)、氯化芳族化合物或氯代脂族烃类(如氯苯、二氯乙烷、三氯乙烷、氯乙烯或二氯甲烷)、脂族烃类(如环己烷、己烷或烷属烃，如矿物油馏分、矿物油和植物油，例如豆油和橄榄油)、醇类(如丁醇、甲醇、苯氧基乙醇或乙二醇及它们的醚或酯)、酮类(如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮)、醚类(如二乙醚、四氢呋喃或二噁烷)、腈类(如乙腈)、酯类(如乙酸乙酯)、强极性溶剂(如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜以及水)；所谓液化的气体稀释剂或载体指在环境温度和大气压下为气态的液体(如气溶胶抛射剂，例如卤代烃和丁烷、丙烷和二氧化碳，氮)；适用的固体载体有：如铵盐和研碎的天然矿物(例如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱土或硅藻土)和研碎的合成矿物(如高分散度硅石、氧化铝和硅酸盐)；适用的固体颗粒载体有：如粉碎并分级的天然岩石(例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石)及合成的无机颗粒和有机粉，和有机材料颗粒(如淀粉、锯末、大豆粉、鱼粉、麦粉、椰壳、玉米棒碎块和烟叶杆)；适用的乳化剂和/或起泡剂有：如非离子型和阴离子型乳化剂(如聚乙二醇烷基醚、聚乙二醇烷基芳基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚乙二醇烷基芳基磺酸盐及蛋清水解产物)；适用的分散剂和粘结促进剂有：如亚硫酸纸浆废液、甲基纤维素、萘磺酸/福尔马林缩合物、淀粉、蒙脱土、合成水溶性高分子、羧甲基纤维素和粉状、颗粒状或胶乳状天然和合成高聚物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂以及合成磷脂。其他添加剂可为矿物油和植物油。
稳定剂可列举如磷酸酯、乙二醇类、非离子型表面活性剂、芳族二胺类、植物油和环氧化油。
可使用着色剂，如无机颜料(例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝)和有机染料(如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料)以及微量的营养素(如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐)。
制剂中一般含有0.01至95％(重量)，优选0.5至90％(重量)的活性化合物。
这些数值也可在相当宽的范围内变化，具体取决于所用的制剂。例如，用乳液剂、可湿性粉剂、自由流动组合物剂等形式时，制剂可含有0.01～50％(重量)浓度、优选0.1～20％(重量)浓度的活性化合物，而在用粉剂、颗粒剂等形式时，它们可含有0.01～20％(重量)浓度、优选0.1～10％(重量)浓度的活性化合物。
所用的式(I)活性化合物的量取决于活性化合物的性质、使用形式和害虫侵扰的程度。
在农业上，一般每公顷使用1～10,000克，优选10～1000克。如用上述的乳剂、可湿性粉剂、自由流动组合物剂等剂型，它们通常可稀释1000～10,000倍，并且以每公顷1000至10,000升的量使用。
如用粉剂、颗粒剂等剂型，则一般每公顷用2～40千克。
在卫生部门和防治昆虫时，以平方米施用0.005～100克，优选0.01～50克活性化合物的量使用组合物。
本发明的活性化合物可存在于其市售制剂中和存在于由这些制剂制得的使用形式中，如和其它活性化合物(如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂)的混合物。这些杀虫剂包括，例如，磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、氯代烃类、苯脲和微生物等产出的物质。
可列举下列化合物：
氟酯菊酯、甲体氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、氟氯菊酯、brofenprox、Cis-resmethrin、clocythrin、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、(RS)氟氯氰菊酯、腈二氯苯醚菊酯、溴氰菊酯、高氰戊菊酯、醚菊酯、分扑菊酯、杀灭菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氯氟氰菊酯、二氯苯醚菊脂、反灭虫菊、除虫菊、灭虫硅醚、四溴菊酯、zetamethrin；
棉铃威、苯噁威、丙硫克百威、混戊威、丁叉威、西维因、巴丹、乙硫甲威、丁苯威、双氧威、异丙威、甲硫威、乙肟威、速灭威、草肟威、灭定威、甲丙威、残杀威、叔丁威、硫双灭多灭、特氨叉威、混灭威、二甲威、灭杀威；
乙酰甲胺磷、谷硫磷-A、谷硫磷-M、溴硫磷-A、硫线磷、三硫磷、毒虫畏、氯甲硫磷、毒死蜱、毒死蜱M、杀螟腈、甲基内吸磷、异吸磷-II、异-○五九-II、地亚农、敌敌畏、dicliphos、氯线磷、百治磷、乐果、甲基毒虫畏、二噁硫磷、乙拌磷、克瘟散、乙硫磷、乙嘧硫磷、杀螟松、倍硫磷、地虫硫膦、安果、庚虫磷、异稻瘟净、异丙三唑硫磷、异噁唑硫磷、马拉硫磷、灭蚜硫磷、mervinphos、甲亚砜磷、丁烯硫磷、甲胺磷、三溴磷、氧化乐果、砜吸硫磷、异砜磷、对硫磷-A、对硫磷-M、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、肟硫磷、嘧啶硫磷-A、嘧啶硫磷-M、丙虫磷、低毒硫磷、发果、吡唑硫磷、打杀磷、喹硫磷、杀抗松、硫线磷、硫特普、乙丙硫磷、杀虫畏、双硫磷、二甲硫吸磷、嗪线磷、敌百虫、三唑硫磷、完灭硫磷、DMTP(O，O-二甲基-S-[5-甲氧基-1，3，4-噻二唑-2(3H)-酮基-(3)-甲基]二硫代磷酸酯)、DDVP(磷酸二甲基2，2-二氯乙烯基酯)、CYAP(硫代磷酸O，O-二甲基O-4-氰基苯酯)；
噻嗪酮、定虫隆、伏虫脲、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、蚊蝇醚、双苯酰肼、伏虫隆、杀虫隆；
咪蚜胺、硝胺烯啶、N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N′-氰基-N-甲基乙酰亚胺-酰胺(NI-25)；
齐墩螨素、amitrazin、齐墩螨素、艾扎丁、杀虫磺、杀虫素、灭蝇安、杀螨硫隆、emamectin、醚菊酯、fenpyrad、锐劲特、氟丙苄醚、氟丙氧脲、蜗牛敌、米尔螨素、拒嗪酮、吡螨胺、triazuron；
涕灭威、苯噁威、丙硫克百威、呋喃丹、丁硫克百威、壤虫氯磷、除线威、乙拌磷、丙线磷、乙嘧硫磷、克线磷、锐劲特、地虫硫膦、噻唑酮磷、呋线威、六六六、异丙三唑硫醚、异丙胺磷、甲硫威、久效磷、硝胺烯啶、草肟威、甲拌硫、肟硫磷、低毒硫磷、吡唑硫磷、硫线磷、灭虫硅醚、嘧丙磷、七氟菊酯、特丁磷、硫双灭多威、特氯叉威；
唑环锡、butylpyridaben、四螨嗪、三环锡、difenthiuron、乙硫磷、emamectin、喹螨酯、螨完锡、苯硫威、分扑菊酯、fenpyrad、唑螨酯、氟啶胺、氟啶蜱脲、氟螨脲、氟虫脲、氟胺氰菊酯、fubfenprox、噻螨酮、齐墩螨素、甲噻硫磷、久效磷、moxidectin、三溴磷、伏杀硫磷、溴丙磷、吡唑硫磷、哒螨酮、嘧胺苯醚、吡螨胺、敌贝特、苯赛螨和4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈(AC 303630)；
开乐散、乙酯杀螨醇、溴螨酯、杀螨酯、克螨特；
此外，特别有利的混合成分为例如：
杀真菌剂：
2-氨基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6-环丙基嘧啶、2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-羧酰苯胺、2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲酰胺、(E)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺、8-羟基喹啉硫酸盐、(E)-2-(2-[6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-基氯基]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-甲氧基亚氨基[α-(O-甲苯氧基)-O-甲苯基]乙酸甲酯、2-苯基酚(OPP)、aldimorph、氨丙膦酸、敌菌灵、戊环唑、苯霜灵、碘萎灵、苯菌灵乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、粉病定；
石硫合剂、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、甲基克杀螨、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、硫杂灵、清菌脲、环唑醇、酯菌胺；
双氯酚、苄氯三唑醇、diclofluanid、哒菌清、防霉酚、乙霉威、消螨普、甲嘧醇、烯酰吗啉、烯唑醇、敌螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、多果定、腙菌酮、克瘟散、氧唑菌、乙嘧醇、氯唑灵、双氯苯嘧醇、腈苯唑、甲呋萎灵、种衣酯、拌种咯、苯锈定、丁苯吗啉、薯温锡、毒菌锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、氟噁菌、氟菌安、喹唑菌酮、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、藻菌磷、稻氨酞、麦穗宁、呋氨丙灵、拌种胺、双辛胍胺；
六氯苯、己唑醇、甲羟异噁烯、烯菌灵、酰胺唑、双胍辛醋酸盐、异稻瘟净(IBP)、异丙定、稻瘟灵；
春日霉素、铜制剂(如：氢氧化铜、环烷酸铜、王铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮和波尔多液)、双代混剂、代森锰锌、代森锰、嘧菌胺、丙氧灭锈胺、氯丙灵、环戊唑菌、磺菌威、甲呋菌胺、代森联、噻菌胺、腈菌唑、福美镍、异丙消、环菌灵、甲呋酰胺、噁霜灵、oxamocarb、萎锈散、稻温酯、戊菌唑、茂菌隆、双氯苯磷、稻瘟酞、匹马菌素、哌啶宁、代森联福美锌、多氧霉素、噻菌烯、丙氯灵、杀菌利、百维灵、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶斑肪、二甲嘧菌胺、咯喹酮、五氯硝基苯(PCNB)、硫黄粉和硫制剂、戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、托布津-M、福美双、甲基站枯磷、对甲抑菌灵、三唑二甲酮、唑菌醇、唑菌嗪、扬菌胺、三苯噻唑、环吗啉、氟菌唑、嗪胺灵、戊叉唑菌、有效霉素-A、烯菌酮、代森锌、福美锌；
杀菌剂：
拌棉醇、防霉酚、氯定、福美镍、春日霉素、异噻菌酮、呋喃甲酸、土霉素、噻菌烯、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其他铜制剂。
可列举的引诱剂为(例如)苯甲酸、4-烯丙基-2-甲氧基酚和4-(P-乙酰氧基苯基)-2-丁酮。
可按本发明使用的活性化合物还可存在于其市售制剂和由这些制剂制得的使用形式中，如和增效剂的混合物。增效剂为强化活性化合物作用的化合物，而加入的增效剂本身不一定是活性的。
由市售制剂制得的使用形式中的活性化合物的含量可在一个很宽的限度内变化。活性化合物在使用形式中的浓度可为0.0000001％至95％(重量)活性化合物，优选0.0001％至1％(重量)。
本化合物以适用于使用形式的习用方法进行使用。
可按本发明进行使用的活性化合物不仅对植物害虫、卫生领域害虫和储藏产品害虫具有活性，而且在兽医领域，对防治动物寄生虫(外寄生虫和内寄生虫)也有活性，例如扁虱(scaly ticks)、隐缘蜱科、疥螨科、蜱螨、绒螨(Trombidae)；蝇(叮咬和吸食)、寄生性蝇幼虫、虱目、发虱(hair lice)、禽虱(bird lice)、蚤目和内寄生蠕虫。例如，它们对蜱(如微小牛蜱)表现出极突出的活性。
可按本发明使用的式(I)的活性化合物也适用于防治侵扰农业家畜的节肢动物，农业家畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂，其它家养动物，例如狗、猫、笼养鸟和水族馆的鱼，还有所谓的试验动物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物，旨在减少死亡案例和减产(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，因此，通过使用本发明的活性化合物，可以使畜牧业更经济、更简单。
在兽医部门中，本发明的活性化合物用已知方式给药，即经肠给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、灌药剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、饲养过程和栓剂等形式进行；非经肠给药，例如注射法(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)、植入法；经鼻给药；经皮给药，例如以浸泡或洗澡、喷雾、泼上或搽上、洗涤和撒粉等形式进行，也可以借助于含有活性化合物的成型制品，例如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环(带)、笼头、装饰器具等。
当用于牲畜、家禽、家养动物等时，式(I)的活性化合物可直接以制剂形式(如粉剂、乳液剂、自由流动组合物剂)直接使用，或在制剂稀释100～10,000倍后使用，所述制剂含有1～80％(重量)活性化合物，或者它们以化学物质浴的形式使用。
本发明的物质的制备和用途以下述实施例进行说明。制备实施例实施例1
Figure C9410797100831
将4.5克(纯度为82％物质：10.6mmol)N-[3-羟基-1-(4-叔丁基苯基)-丙基]-2，6-二氟-苯甲酰胺溶于65ml甲苯中，加入亚硫酰氯(4.5克，37.8mmol)。随后在80℃搅拌反应混合物3小时，然后浓缩。残留物用65ml甲醇溶解，60℃时在15分钟内加入氢氧化钠(1.55克，38.8mmol)在8.5ml水中形成的溶液，在60℃搅拌反应混合物1小时，然后冷却，用水稀释，并用二氯甲烷萃取。这样得到的粗产物用硅胶色谱处理，用3∶1环己烷/乙酸乙酯作流动相。
得到1.7g(理论值的49％)4-(4-叔丁基苯基)-2-(2，6-二氟苯基)-5，6-二氢-4H-1，3-噁嗪，为黄色油状物，折光指数nD 25＝1.5405。实施例2
将5.5克(11.6mmol)纯度为83％的2-(2，6-二氟苯甲酰氨基)-甲基-2-甲磺酰氧甲基-1，2-二氢化茚溶于120ml无水四氢呋喃中，然后在0℃加入叔丁醇钾1.87克(16.7mmol)。将混合物在0℃下搅拌15分钟，然后在室温下搅拌1小时。此后，蒸发混合物，残留物在370ml水和700ml乙醚的混合物中进行分配。分出有机相，接着用乙醚再萃取水相两次。合并萃取液，用Na2SO4干燥并蒸发。残余物在硅胶色谱上进行纯化，以二氯甲烷/乙酸乙酯(98∶2 v/v)作流动相。产量：0.94克，熔点68℃。
下述式(I)的下述吖嗪类以相应的方式并按通用的制备数据获得。
Figure C9410797100851
Figure C9410797100861
Figure C9410797100871
Figure C9410797100881
Figure C9410797100891
Figure C9410797100901
Figure C9410797100911
Figure C9410797100921
式(Ia-30)的化合物实施例   Z     Ra   Rb                 (Rc)q                       熔点或号                                                                   nD 2533       O     H     F      H                                          1.585634       O     H     Cl     H                                          1.587235       O     F     F      H                                          1.556636       O     Cl    F      H                                          1.576437       O     Cl    Cl     H                                          1.597838       S     H     F      H                                          1.594039       S     H     Cl     H                                          1.594640       O     H     Cl     2-F                                        1.580641       O     F     F      2-F                                        1.545142       O     Cl    F      2-F                                        1.551643       O     F     F      3-F                                        1.543744       O     Cl    F      3-F                                        1.561645       O     H     Cl     4-F                                        1.587446       O     F     F      4-F                                        1.5784实施例号 Z     Ra   Rb                           (Rc)q                熔点或
                                                                      nD 2547       O     Cl    F    4-F                                              1.565048       O     F     F    2-F，4-F                                         1.539649       O     Cl    F    2-F，4-F                                         1.554050       O     F     F    2-F，4-Cl                                        1.578251       O     F     F    2-F，4-(CH2)4CH3                             1.528252       O     F     F    2-F，4-(CH2)5CH3                             1.528153       O     F     F    2-F，4-(CH2)6CH3                             1.523854       O     F     F    2-F，4-(CH2)7CH3                             1.521155       O     Cl    F    2-F，4-(CH2)7CH3                             1.531856       O     Cl    F    2-F，4-OCH2CH3                                1.561257       O     F     F    2-F，4-O(CH2)3CH3                            1.535558       O     F     F    2-F，                               1.573259       O     F     F    2-F，                          1.553860       O     F     F    2-F，                     1.585261       O     Cl    F    2-F，
Figure C9410797100944
                    1.5926实施例号   Z     Ra   Rb                  (Rc)q                  熔点或
                                                                   nD 2562         O     F     F         2-F，      1.579063         O     F     F         2-F，         1.585864         O     F     F         2-F，             1.565065         O     Cl    F         2-F，
Figure C9410797100954
                1.561766         O     F     F         2-F，          1.570267         O     F     F         2-F，5-F                              1.543668         O     F     F         2-F，5-Cl                             1.552769         O     F     F         2-F，6-F                              1.554270         O     F     F         3-F，4-F                              1.561271         O     F     F         3-F，4-Cl                             1.563772         O     Cl    F         3-F，4-Cl                             1.575373         O     F     F         3-F，4-(CH2)5CH3                   1.521874         O     F     F         3-F，4-OCH3                          1.5538实施例号   Z     Ra  Rb               (Rc)q                      熔点或
                                                                   nD 2575         O     Cl   F     3-F，
Figure C9410797100961
                        1.584676         O     F    F     3-F，
Figure C9410797100962
              1.582777         O     F    F     3-F，5-F                                   1.538178         O     Cl   Cl    3-F，5-F                                   1.567479         O     H    F     2-Cl                                       1.562880         O     F    F     2-Cl                                       1.564081         O     Cl   F     2-Cl                                       1.582082         O     F    F     3-Cl                                       1.566083         O     Cl   F     3-Cl                                       1.581284         O     H    Cl    4-Cl                                       1.598685         O     F    F     4-Cl                                       1.550586         O     Cl   F     4-Cl                                       1.583187         O     Cl   Cl    4-Cl                                       1.592888         O     F    F     2-Cl，3-Cl                                 1.576489         O     Cl   F     2-Cl，3-Cl                                 101-
                                                                   102℃90         O     F    F     2-Cl，4-F                                  1.608691         O     H    Cl    2-Cl，4-Cl                                 1.607692         O     F    F     2-Cl，4-Cl                                 109-
                                                                   112℃93         O     Cl  F      2-Cl，4-Cl                                 1.5907实施例号    Z      Ra   Rb                          (Rc)q            熔点或
                                                                      nD 2594          O      F     F      2-Cl，4-CH3                              1.568095          O      F     F      2-Cl，4-CH2CH3                          1.559196          O      F     F      2-Cl，4-CH2CH2CH3                      1.556897          O      F     F      2-Cl，4-(CH2)3CH3                      1.547198          O      F     F      2-Cl，4-CH2CH(CH3)2                    1.550699          O      F     F      2-Cl，4-C(CH3)3                         1.5537100         O      Cl    F      2-Cl，4-C(CH3)3                         1.1648101         O      F     F      2-Cl，4-(CH2)4CH3                      1.5451102         O      F     F      2-Cl，4-(CH2)5CH3                      1.5444103         O      F     F      2-Cl，4-(CH2)6CH3                      1.5386104         O      F     F      2-Cl，4-(CH2)7CH3                      1.5377105         O      Cl    F      2-Cl，4-(CH2)7CH3                      1.5436106         O      F     F      2-Cl，4-(CH2)9CH3                      1.5214107         O      F     F      2-Cl，4-(CH2)11CH3                     1.5262108         O      F     F      2-Cl，4-OCH2CH2CH3                     1.5548109         O      Cl    F      2-Cl，4-OCH2CH2CH3                     1.5682110         O      F     F      2-Cl，4-O(CH2)4CH3                     1.5501111         O      F     F      2-Cl，4-O(CH2)8CH3                     1.5420实施例号      Z     Ra   Rb                  (Rc)q                熔点或
                                                                   nD 25112           O     F     F      2-Cl，
Figure C9410797100981
                   1.5764113           O     F     F      2-Cl，                1.6024114           O     F     F      2-Cl，
Figure C9410797100983
               1.6048115           O     F     F      2-Cl，       1.5996116           O     Cl    F      2-Cl，       1.6097117           O     F     F      2-Cl，          1.6020118           O     F     F      2-Cl，
Figure C9410797100987
          1.5930119           O     F     F      2-Cl，        1.5896120           O     F     F      2-Cl，
Figure C9410797100989
            1.5682121           O     F     F      2-Cl，5-Cl                             1.5724122           O     F     F      2-Cl，5-CF3                           1.5254123           O     F     F      3-Cl，4-F                              1.5626124           O     Cl    F      3-Cl，4-F                              1.5719实施例号   Z      Ra   Rb                      (Rc)q              熔点或
                                                                   nD 25125        O      H     Cl     3-Cl，4-Cl                              1.6042126        O      F     F      3-Cl，4-Cl                              1.5648127        O      F     F      3-Cl，4-CH3                            1.5668128        O      F     F      3-Cl，4-CH2CH2CH3                   1.5625129        O      F     F      3-Cl，4-(CH2)5CH3                   1.5428130        O      F     F      3-Cl，4-OCH3CH3                      1.5623131        O      F     F      3-Cl，
Figure C9410797100991
             1.5612132        O      F     F      3-Cl，       1.5578133        O      Cl    F      3-Cl，       1.5695134        O      Cl    F      3-Cl，               1.6102135        O      F     F      3-Cl，5-Cl                              1.5731136        O      H     F      2-Br                                    1.6063137        O      F     F      4-Br                                    1.5790138        O      Cl    F      4-Br                                    1.5894139        O      F     F      2-CH3                                  90-91℃140        S      F     F      2-CH3                                  127-
                                                                   128℃141        O      H     Cl     3-CH3                                  1.5864实施例号     Z     Ra   Rb                  (Rc)q                  熔点或
                                                                   nD 25142          O     F     F     3-CH3                                   1.5559143          S     F     F     3-CH3                                   1.5916144          O     F     F     4-CH3                                   1.5548145          O     F     F     2-CH3，4-F                              1.5538146          O     F     F     2-CH3，4-Cl                             1.5652147          O     Cl    Cl    2-CH3，4-Cl                             1.5851148          O     F     F     2-CH3，4-(CH2)7CH3                  1.5352149          O     F     F     2-CH3，4-OCH2CH2CH3                 1.5498150          O     Cl    F     2-CH3，4-OCH2CH2CH3                 1.5584151          O     F     F     2-CH3，                1.5601152          O     F     F     2-CH3，           1.5486153          O     F     F     2-CH3，
Figure C9410797101003
          1.5923154          O     F     F     2-CH3，
Figure C9410797101004
            1.5571155          O     Cl    F     2-CH3，
Figure C9410797101005
            1.5589实施例号     Z      Ra   Rb                    (Rc)q               熔点或
                                                                    nD 25156          O      F     F     2-CH3，            1.5262157          O      F     F     2-CH3，
Figure C9410797101012
   1.5406158          O      F     F     2-CH3，
Figure C9410797101013
          1.5272159          O      Cl    F     2-CH3，          1.5164160          O      F     F     2-CH3，5-CH3                          1.5624161          O      F     F     2-CH3，5-CH(CH3)2                    1.5473162          O      Cl    Cl    2-CH3，5-C(CH3)3                     119-
                                                                     121℃163          O      F     F     3-CH3，4-CH3                          1.5626164          O      F     F     3-CH3，
Figure C9410797101015
              1.5902165          O      Cl    F     3-CH3，           1.5874166          O      F     F     3-CH3，     1.5012167          O      F     F     2-CH2CH3                              1.5508168          O      F     F     3-CH2CH3                              1.5499实施例号    Z      Ra    Rb                    (Rc)q               熔点或
                                                                     nD 25169         O      F      F     4-CH2CH3                               1.5512170         O      F      F     2-CH2CH3，            1.5562171         O      F      F     2-CH2CH3，
Figure C9410797101022
     1.5501172         O      F      F     2-CH2CH3，
Figure C9410797101023
   1.5446173         O      F      F     2-CH2CH3，
Figure C9410797101024
        1.5602174         O      Cl     F     2-CH2CH3，            1.5602175         O      F      F     2-CH2CH3，         1.5236176         O      F      F     2-CH2CH3，
Figure C9410797101027
     1.5161177         O      F      F     2-CH2CH3，5-Cl                         1.5502178         O      F      F     2-CH2CH2CH3                           1.5432179         O      F      F     3-CH2CH2CH3                           1.5438180         O      F      F     4-CH2CH2CH3                           1.5446181         O      Cl     F     4-CH2CH2CH3                           1.5621182         O      F      F     2-CH3CH2CH3，4-Cl                     1.5648实施例号   Z     Ra   Rb                     (Rc)q                   熔点或
                                                                       nD 25183        O     F     F      3-CH(CH3)2                                1.5452184        O     F     F      4-CH(CH3)2                                1.5467185        O     Cl    F      4-CH(CH3)2                                1.5614186        O     F     F      3-(CH2)3CH3                              1.5417187        O     F     F      4-(CH2)3CH3                              1.5420188        S     F     F      4-(CH2)3CH3                              1.5729189        O     F     F      3-CH2CH(CH3)2                            1.5706190        O     F     F      4-CH2CH(CH3)2                            1.5456191        O     F     F      4-CH(CH3)CH2CH2                          1.5976192        O     H     Cl     3-C(CH3)3                                 1.5648193        O     F     F      3-C(CH3)3                                 1.5352194        O     H     F      4-C(CH3)3                                 1.5576195        O     Cl    F      4-C(CH3)3                                 1.5530196        O     Cl    Cl     4-C(CH3)3                                 1.5594197        S     F     F      4-C(CH3)3                                 91.0-
                                                                       91.5℃198        O     F     F      3-(CH2)4CH3                              1.5376199        O     F     F      4-(CH2)4CH3                              1.5392200        O     F     F      3-(CH2)2CH(CH3)2                        1.5582201        O     F     F      4-(CH2)2CH(CH3)2                        1.5402202        O     F     F      3-C(CH3)3CH2CH3                         1.5628实施例号   Z     Ra   Rb                       (Rc)q                  熔点或
                                                                       nD 25203        O     F     F     4-C(CH3)2CH2CH3                          1.5456204        O     F     F     3-CH2C(CH3)3                              1.5580205        O     F     F     4-CH2C(CH3)3                              1.5391206        S     F     F     4-(CH2)4CH3                               1.5684207        S     F     F     4-(CH2)2CH(CH3)2                         1.5695208        O     F     F     3-(CH2)5CH3                               1.5322209        O     Cl    F     3-(CH2)5CH3                               1.5449210        O     F     F     4-(CH2)5CH3                               1.5354211        O     F     F     3-(CH2)3CH(CH3)2                         1.5356212        O     F     F     4-(CH2)3CH(CH3)2                         1.5376213        O     F     F     3-(CH2)6CH3                               1.5296214        O     Cl    F     3-(CH2)6CH3                               1.5415215        O     F     F     4-(CH2)6CH3                               1.5319216        O     F     F     3-(CH2)7CH3                               1.5253217        O     F     F     4-(CH2)7CH3                               1.5304218        S     F     F     4-(CH2)7CH3                               127-
                                                                       128℃219        O     F     F     3-(CH2)8CH3                               1.5281220        O     Cl    Cl    3-(CH2)8CH3                               1.5525221        O     F     F     4-(CH2)8CH3                               1.5267222        O     F     F     3-(CH2)9CH3                               1.5280223        O     F     F     4-(CH2)9CH3                               1.5238实施例号   Z     Ra  Rb                         (Rc)q              熔点或
                                                                     nD 25224        O     F    F    3-(CH2)10CH3                              1.5250225        O     F    F    4-(CH2)11CH3                              1.5192226        O     F    F    4-(CH2)14CH3                              51.5-
                                                                     52℃227        O     F    F    3-OCH3                                      1.5576228        O     Cl   F    3-OCH3                                      1.5729229        O     F    F    4-OCH3                                      78-79℃230        O     F    F    2-OCH3，4-C(CH3)3                        1.5468231        O     F    F    2-OCH3，4-(CH2)7CH3                     1.5767232        O     F    F    2-OCH3，4-(CH3)8CH3                     1.5340233        O     F    F    2-OCH3，4-CF3                              74-75℃234        O     F    F    2-OCH3，
Figure C9410797101051
                  1.5618235        O     F    F    2-OCH3，
Figure C9410797101052
         1.5874236        O     Cl   F    2-OCH3，
Figure C9410797101053
         1.5946237        O     F    F    2-OCH3，
Figure C9410797101054
            1.5931实施例号   Z     Ra  Rb                        (Rc)q               熔点或
                                                                     nD 25238        O     F    F    2-OCH3，
Figure C9410797101061
            1.5918239        O     F    F    2-OCH3，
Figure C9410797101062
               124-126℃240        O     F    F    2-OCH3，5-Cl                                 1.5600241        O     F    F    2-OCH3，5-C(CH3)3                         1.5468242        O     F    F    2-OCH3，5-(CH2)6CH3                      1.5316243        O     F    F    2-OCH2CH3                                   87-88℃244        O     Cl   F    2-OCH2CH3                                   1.5647245        O     F    F    3-OCH2CH3                                   1.5606246        O     F    F    4-OCH2CH3                                   1.5574247        O     F    F    2-OCH2CH3，4-F                              1.5423248        O     H    Cl   2-OCH2CH3，4-Cl                             1.5961249        O     F    F    2-OCH2CH3，4-Cl                             1.5635250        O     F    F    2-OCH2CH3，4-CH3，                         1.5497251        O     F    F    2-OCH2CH3，4-CH(CH3)2                     1.5398252        O     F    F    2-OCH2CH3，4-C(CH3)3                      134-
                                                                      135℃253        O     F    F    2-OCH2CH3，4-Si(CH3)3                     1.5440254        O     Cl   F    2-OCH2CH3，4-Si(CH3)3                     1.5542实施例号   Z     Ra  Rb                  (Rc)q                       熔点或
                                                                       nD 25255        O     F    F    2-OCH2CH3，
Figure C9410797101071
          1.5564256        O     F    F    2-OCH2CH3，
Figure C9410797101072
      1.5818257        O     Cl   F    2-OCH2CH3，       1.59292S8        O     F    F    2-OCH2CH3，
Figure C9410797101074
          1.5681259        O     F    F    2-OCH2CH3，
Figure C9410797101075
            1.5435260        O     Cl   F    2-OCH2CH3，
Figure C9410797101076
            1.5659261        O     F    F    2-OCH2CH3，
Figure C9410797101077
          1.5542262        O     F    F    2-OCH2CH3，5-Cl                             1.5564263        O     F    F    2-OCH2CH3，5-Br                             1.5700264        O     F    F    2-OCH2CH3，5-C(CH3)3                      1.5374265        O     F    F    3-OCH2CH2CH3                               1.5535266        O     F    F    4-OCH2CH2CH3                               1.5522267        O     F    F    2-OCH2CH2CH3，4-F                          1.5392268        O     Cl   F    2-OCH2CH2CH3，4-F                          1.5441269        O     F    F    2-OCH2CH3CH3，4-Cl                         87-
                                                                      87.5℃实施例号   Z     Ra  Rb                      (Rc)q                   熔点或
                                                                       nD 25270        O     F    F    2-OCH2CH2CH3，4-CH3                       1.5451271        O     F    F    2-OCH2CH2CH3，4-CH(CH3)2                 1.5368272        O     F    F    2-OCH2CH2CH3，5-(CH2)6CH3               1.5328273        O     F    F    3-OCH(CH3)2                                  1.5510274        O     F    F    4-OCH(CH3)2                                  1.5535275        O     Cl   F    4-OCH(CH3)2                                  1.5637276        O     F    F    4-OCH2CH(CH3)2                              1.5452277        O     F    F    4-OCH(CH3)CH2CH3                            1.5421278        O     F    F    3-O(CH2)4CH3                                1.5347279        O     F    F    4-O(CH2)4CH3                                1.5344280        O     F    F    4-O(CH2)2CH(CH3)2                          1.5352281        O     F    F    3-O(CH2)5CH3                                1.5331282        O     F    F    4-O(CH2)5CH3                                1.5338283        O     Cl   F    4-O(CH2)5CH3                                1.5388284        O     F    F    3-O(CH2)6CH3                                1.5316285        O     F    F    4-O(CH2)6CH3                                1.5311286        O     F    F    3-O(CH2)7CH3                                1.5284287        O     F    F    4-O(CH2)7CH3                                1.5281288        O     Cl   F    4-O(CH2)7CH3                                1.5401289        O     F    F    4-O(CH2)8CH3                                1.5264290        O     F    F    4-O(CH2)9CH3                                1.5233实施例号     Z     Ra  Rb                       (Rc)q              熔点或No.                                                                      nD 25291          O     F    F    4-O(CH2)10CH3                            1.5254292          O     F    F    4-O(CH2)11CH3                            50-51℃293          O     F    F    3-O(CH2)14CH3                            1.5092294          O     F    F    4-SCH3                                     1.5893295          O     F    F    4-SCH(CH3)2                               1.5762296          O     F    F    4-S(CH2)8CH3                            1.5508297          O     F    F    2-CF3                                      1.5144298          O     F    F    3-CF3                                      1.5136299          O     Cl   F    3-CF3                                      1.5286300          O     F    F    4-CF3                                      1.5290301          S     Cl   F    4-CF3                                      1.5631302          O     F    F    3-OCF3                                     1.5051303          O     F    F    4-OCF3                                     1.5087304          O     F    F    3-OCH3CF3                                 1.5381305          O     Cl   F    4-OCH2CF3                                 1.5476306          O     F    F    3-Si(CH3)3                                1.5396307          O     F    F    4-Si(CH3)3                                1.5441308          O     Cl   F    4-Si(CH3)3                                1.5552309          O     F    F    4-Si(CH2CH3)3                            1.5440310          O     Cl   F    4-Si(CH2CH3)3                            1.5493实施例号   Z     Ra  Rb                 (Rc)q            熔点或
                                                          nD 25311         O     F    F    4-Si[C(CH3)3，(CH3)2]       1.5410312         O     F    F    
Figure C9410797101101
                    1.5592313         O     Cl   F                         1.5651314         O     F    F    
Figure C9410797101103
          1.5421315         O     Cl   F    
Figure C9410797101104
          1.5516316         O     F    F    
Figure C9410797101105
                    92-96℃317         O     F    F                     1.5954318         O     Cl   F    
Figure C9410797101107
                1.6052319         O     F    F                        1.6116320         O     F    F    
Figure C9410797101109
                   1.6187实施例号      Z     Ra  Rb                  (Rc)q                      熔点或
                                                                          nD 25321           O     F    F     
Figure C9410797101111
                             126-
                                                                          129℃322           O     F    F     
Figure C9410797101112
                        1.6126323           O     F    F     
Figure C9410797101113
                      98-99℃324           O     F    F     
Figure C9410797101114
                1.5942325           O     F    F     
Figure C9410797101115
                         1.5476326           O     F    F                            68-69℃327           O     F    F     
Figure C9410797101117
                      124-125℃328           O     F    F     
Figure C9410797101118
                   1.5962329           O     F    F     
Figure C9410797101119
                     1.5755330           O     F    F     
Figure C94107971011110
                            108-113℃实施例号  Z     Ra  Rb                    (Rc)q        熔点或
                                                         nD 25331       O     F    Cl      
Figure C9410797101121
         1.5804332       O     F    F       
Figure C9410797101122
          105-106℃333       O     F    F       
Figure C9410797101123
             101-103℃334       O     Cl   F                     1.6113335       O     F    F       
Figure C9410797101125
 1.5922336       O     F    F                        1.6154337       O     H    Cl      
Figure C9410797101127
            1.6461338       O     F    F                    117-119℃339       O     F    F       
Figure C9410797101129
          1.6082实施例号  Z     Ra  Rb          (Rc)q              熔点或
                                                      nD 25340       O     F    F       
Figure C9410797101131
      1.5695341       O     F    F                     1.6114342       O     F    F              1.5856343       O     F    F                 1.6071344       O     F    F       
Figure C9410797101135
       1.5961345       O     F    F       
Figure C9410797101136
           1.6068346       O     F    F       
Figure C9410797101137
    1.5830347       O     F    F           1.5804实施例号  Z     Ra  Rb            (Rc)q                 熔点或
                                                           nD 25348       O     F    F       
Figure C9410797101141
             1.5946349       O     F    F       
Figure C9410797101142
                  1.5631350       O     C1   F                          1.5718351       O     Cl   F        4-O(CH2)3CH3   1.5963352       O     F    F       
Figure C9410797101145
               1.5894353       O     F    F                   1.5763354       O     Cl   F       
Figure C9410797101147
           1.5878355       O     F    F       
Figure C9410797101148
              1.5954实施例号    Z     Ra  Rb            (Rc)q                      熔点或
                                                                   nD 25356         O     F    F     
Figure C9410797101151
                  1.5928357         O     F    F     
Figure C9410797101152
             1.5800358         O     F    F               1.5741359         O     F    F     
Figure C9410797101154
            1.5821360         O     F    F     
Figure C9410797101155
           1.5688361         O     Cl   F                 1.5753362         O     F    F     
Figure C9410797101157
              1.5738363         O     F    F                 1.5586364         O     F    F     
Figure C9410797101159
           1.5530365         O     F    F                      1.5846366         O     F    F                      1.5613实施例号     Z     Ra  Rb                   (Rc)q              熔点或
                                                                  nD 25367          O     Cl   F    
Figure C9410797101161
             1.5714368          O     F    F    
Figure C9410797101162
                 1.5692369          O     F    F                        1.5896370          O     F    F                      1.5978371          O     F    F                       1.5491372          O     F    F    
Figure C9410797101166
              1.5867373          O     F    F    
Figure C9410797101167
             1.5818374          O     F    F    
Figure C9410797101168
     1.5671375          O     F    F    
Figure C9410797101169
           72-72.5℃376          O     F    F    
Figure C94107971011610
               1.5662377          O     F    F                   1.5904实施例号    Z     Ra  Rb                  (Rc)q           熔点或
                                                             nD 25378         O     F    F           1.5654379         O     F    F        
Figure C9410797101172
  1.5813380         O     Cl   F        
Figure C9410797101173
  1.5911381         O     F    F                     1.5791382         O     F    F                     1.5940383         O     F    F          1.5746384         O     F    F           1.5671385         O     F    F                     1.5651386         O     F    F        
Figure C9410797101179
            1.5847387         O     Cl   F                     1.5984388         S     F    F        
Figure C94107971011711
            1.6150实施例号   Z     Ra  Rb                   (Rc)q               熔点或
                                                                 nD 25389        O     F    F                           1.5920390        O     F    F   
Figure C9410797101182
                   77-78℃391        O     F    F   
Figure C9410797101183
                   83-85℃392        S     Cl   F   
Figure C9410797101184
                   1.6341393        O     F    F                      1.5864394        O     F    F              1.5758395        O     F    F   
Figure C9410797101187
      1.5713396        O     F    F   
Figure C9410797101188
            1.5617397        O     F    F   
Figure C9410797101189
                 1.5887398        O     F    F   
Figure C94107971011810
                       1.5504399        O     Cl   F   
Figure C94107971011811
                       1.5688实施例号   Z     Ra  Rb             (Rc)q                熔点或
                                                          nD 25400        O     F    F    
Figure C9410797101191
        1.5419401        O     Cl   F             1.5538402        O     F    F    
Figure C9410797101193
      1.5842403        O     Cl   F               1.5914404        O     F    F                    1.6017405        O     F    F       1.5502406        O     F    F       1.5712407        O     F    F    
Figure C9410797101198
        1.5654408        O     Cl   F    
Figure C9410797101199
        1.5750实施例号   Z     Ra  Rb                (Rc)q                     熔点或
                                                                   nD 25409        O     F    F              1.5694410        O     F    F    
Figure C9410797101202
         1.5797411        O     F    F          1.5428412        O     F    F             1.5773413        O     F    F                1.5698414        O     F    F            1.5687415        O     F    F                       1.6792416        O     Cl   F    
Figure C9410797101208
                  1.5892417        O     F    F    2-Cl，3-Cl，4-(CH2)4CH3                 1.5586418        O     Cl   F    2-Cl，4-CH3，5-Br                          1.5807419        O     F    F    3-Cl，4-OCH2CH3，5-Cl                     1.5645420        O     Cl   Cl   3-Cl，4-OCH2CH3，5-Cl                     1.5857421        O     Cl   F    2-OCH2CF3，4-Cl，5-Cl                     1.5536实施例号   Z     Ra  Rb                   (Rc)q                      熔点或
                                                                       nD 25422        O     F    F    2-OCH2CH3，4-Cl，5-Br                        1.5676423        O     F    F    2-OCH2CH3CH3，4-Cl，5-Br                    1.5594424        O     F    F    2-OCH2CH2CH3，4-Cl，5-CH2CH3             1.5498425        O     Cl   F    2-OCH2CH2CH3，4-Cl，5-CH3CH3             1.5594426        O     Cl   F    3-CH2CH3，4-Cl，5-CH2CH3                  1.5546427        O     F    F    2-OCH3，4-CH3，5-Cl                          106-
                                                                       109℃428        O     F    F    2-OCH2CH3，3-CH3，5-Cl                      1.5577429        O     F    F    2-CH3，4-CH3，5-CH3                         1.5551430        O     F    F    3-CH3，4-OCH(CH3)2，5-CH3                  1.5418431        O     F    F    3-CH3，4-O(CH2)2CH(CH3)2，5-CH3         1.5352432        O     Cl   F    3-CH3，4-O(CH2)2I(CH3)2，5-CH3          1.5382433        O     F    F    2-OCH3，3-C(CH3)3，5-CH3                   1.5461434        O     F    F    2-CH3，3-CH3，4-CH3，5-CH3                 1.5648435        O     F    F    2-OCH3，3-CH(CH3)2，5-CH2CH3             1.5471436        O     Cl   F    3-C(CH3)3，4-OCH3，5-C(CH3)3             1.5320437        O     F    F    2-F，4-(CH2)6CH3，6-F                       1.5426438        O     F    F    2-Cl，3-F，5-F                                  1.5504439        O     Cl   F    2-Cl，3-F，5-F                                  1.5611440        O     H    F    2-OCH2CH2CH3，4-F，5-F                      1.5420441        O     F    F    2-OCH2CH2CH3，4-F，5-F                      1.5219442        O     Cl   F    2-OCH2CH2CH3，4-F，5-Br，6-F                1.5391实施例号    Z     Ra  Rb                  (Rc)q                       熔点或
                                                                       nD 25443         O     F    F    2-F，3-F，4-O(CH2)3CH3，5-F，6-F           1.5128444         O     F    F    2-OCH2CH3，3-C(CH3)3                      1.5340445         O     F    F                                       119～120℃446         O     Cl   F    
Figure C9410797101222
                                  113～115℃447         O     F    F    2-OCH2CH2CH3，3-Cl                          1.5472448         O     Cl   F    2-OCH2CH2CH3，3-Cl                          1.5368
Figure C9410797101231
Figure C9410797101251
Figure C9410797101261
Figure C9410797101271
Figure C9410797101281
δ[ppm]＝以ppm计的化学位移，1H-NMR谱在CDCl3中以TMS
         (四甲基甲硅烷)作内标，各种情况下的质子位置如实施例25结
         构式..MS＝     质谱…log P＝用HPLC测得的甲烷/水分配系数的负常用对数值，流动相：
         H2O/CH3CN，柱125×4.0mm Kromasil
         120 C 18(5μm)；流速：1.5毫升/分钟下式化合物
实施例号 Z R5 R6 (R7)s nD 20或熔点
471 O H F H
472 O H Cl H
    473  O  F  F H   67-69
    474  O  Cl  F H
    475  O  Cl  Cl H
    476  S  H  F H
477 S H Cl H
478 O H Cl 2-F
    479  O  F  F 2-F   1.5180
    480  O  Cl  F 2-F   1.5336
    481  O  F  F 3-F   67-69
482 O Cl F 3-F 60-64
    483  O  H  Cl 4-F
    484  O  F  F 4-F   87-89
    485  O  Cl  F 4-F   113-115
    486  O  F  F 2-F，4-F
    487  O  Cl  F 2-F，4-F
    488  O  F  F 2-F，4-Cl
    489  O  F  F 2-F，4-(CH2)4CH3
490 O F F 2-F，4-(CH2)5CH3
491 O F F 2-F，4-(CH2)6CH3
    492  O  F  F 2-F，4-(CH2)7CH3
    493  O  Cl  F 2-F，4-(CH2)7CH3
    494  O  Cl  F 2-F，4-OCH2CH3
    495  O  F  F 2-F，4-O(CH2)3CH3
Figure C9410797101311
Figure C9410797101321
Figure C9410797101361
实施例号 Z R5 R6 (R7)s nD 20或熔点
 628  O  Cl  Cl  4-C(CH3)3
 629  S  F  F  4-C(CH3)3
 630  O  F  F  3-(CH2)4CH3
 631  O  F  F  4-(CH2)4CH3
 632  O  F  F  3-(CH2)2CH(CH3)2
 633  O  F  F  4-(CH2)2CH(CH3)2
634 O F F 3-C(CH3)2CH2CH3
 635  O  F  F  4-C(CH3)2CH2CH3
 636  O  F  F  3-CH2C(CH3)3
 637  O  F  F  4-CH2C(CH5)3
638 S F F 4-(CH2)4CH3
639 S F F 4-(CH2)2CH(CH3)2
 640  O  F  F  3-(CH2)5CH5
 641  O  Cl  F  3-(CH2)5CH3
 642  O  F  F  4-(CH2)5CH3
 643  O  F  F  3-(CH2)3CH(CH3)2
 644  O  F  F  4-(CH2)5CH(CH5)2
 645  O  F  F  3-(CH2)6CH5
 646  O  Cl  F  3-(CH2)5CH3
 647  O  F  F  4-(CH2)6CH3  78-80
 648  O  F  F  3-(CH2)7CH3
 649  O  F  F  4-(CH2)7CH3
 650  S  F  F  4-(CH2)7CH3
 651  O  F  F  3-(CH2)6CH3
 652  O  Cl  Cl  3-(CH2)6CH3
Figure C9410797101401
  实施例号  Z  R5  R6   (R7)s nD 20或熔点
    714  O  Cl  F  2-OCH2CH2CH3，4-Cl 1.5608
    715  O  F  F  2-OCH2CH2CH3，4-CH3
    716  O  F  F  2-OCH2CH2CH3，4-CH(CH3)2
    717  O  F  F  2-OCH2CH2CH3，5-Cl 93-94
    718  O  Cl  F  2-OCH2CH2CH3，5-Cl 1.5655
    719  O  F  F  2-OCH2CH2CH3，5-(CH2)6CH3
    720  F  F  F  3-OCH(CH3)2
    721  O  F  F  4-OCH(CH3)2
722 O Cl F 4-OCH(CH3)2
    723  O  F  F  4-OCH2CH(CH3)2 102-105
    724  O  F  F  4-OCH(CH3)CH2CH3
    725  O  F  F  2-O(CH2)4CH3 1.5346
    726  O  F  F  3-O(CH2)4CH3
    727  O  F  F  4-O(CH2)4CH3 50-53
    728  O  F  F  4-O(CH2)2CH(CH3)2
    729  O  F  F  3-O(CH2)5CH3
    730  O  F  F  4-O(CH2)5CH3
    731  O  Cl  F  4-O(CH2)5CH3
    732  O  F  F  3-O(CH2)6CH3
    733  O  F  F  4-O(CH2)6CH3 46-48
    734  O  F  F  3-O(CH2)7CH3
    735  O  F  F  4-O(CH2)7CH3
    736  O  Cl  F  4-O(CH2)7CH3
    737  O  F  F  4-O(CH2)8CH3
738 O F F 4-O(CH2)8CH3
Figure C9410797101431
Figure C9410797101471
下式化合物
Figure C9410797101491
实施例号 Z R8 R9 (R10)s nD 20或熔点
819 O H F H
820 O H Cl H
821 O F F H   1.5591
  822  O  Cl  F  H   1.5783
  823  O  Cl  Cl  H
  824  S  H  F  H
825 S H Cl H
826 O H Cl 2-F
  827  O  F  F  2-F
  828  O  Cl  F  2-F
  829  O  F  F  3-F
830 O Cl F 3-F
  831  O  H  Cl  4-F
832 O F F 4-F
  833  O  Cl  F  4-F
  834  O  F  F  2-F，4-F
835 O Cl F 2-F，4-F
  836  O  F  F  2-F，4-Cl
  837  O  F  F  2-F，4-(CH2)4CH3
838 O F F 2-F，4-(CH2)6CH3
  839  O  F  F  2-F，4-(CH2)6CH3
  840  O  F  F  2-F，4-(CH2)7CH3
  841  O  Cl  F  2-F，4-(CH2)7CH3
  842  O  Cl  F  2-F，4-OCH2CH3
  843  O  F  F  2-F，4-O(CH2)3CH3
Figure C9410797101511
Figure C9410797101541
Figure C9410797101561
Figure C9410797101581
在表中提及的各实施例的制备说明如下：实施例85
用冰冷却并搅拌下，向4.5克(13.8mmol)N-(2，6-二氟苄酰)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇、1.54克(15.2mmol)三乙胺和50ml四氢呋喃的混合物中滴加入1.74克(15.2mmol)甲磺酰氯和10ml四氢呋喃的混合物。在室温下搅拌混合物2小时并过滤，滤液真空浓缩。残留物用50ml甲醇溶解，加入2克氢氧化钾，混合物在70℃搅拌30分钟。经常规后处理后，粗产物用硅胶柱色谱法纯化，用8/2正己烷/乙酸乙酯为流动相。得到3.1克(72.9％)2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-氯苯基)-5，6-二氢-(4H)1，3-噁嗪，为无色油状物。1H～NMR(60MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.6～2.6(2H，m)，4.2～4.4(2H，m)，4.7(1H，dd，J＝5Hz，J＝8Hz)，6.6～7.6(7H，m)；IR：1674cm-1(C＝N)实施例197
将5.0克(14.4mmol)N-(2，6-二氟苄酰)-3-氨基-3-(4-叔丁基苯基)-1-丙醇、3.2克(14.4mmol)五硫化二磷和30ml甲苯的混合物加热回流6小时。将混合物静置冷却，加入10ml浓度为20％氢氧化钠水溶液，对混合物加热回流30分钟。经常规后处理后，粗产物用硅胶柱色谱法纯化(流动相8∶2正己烷/乙酸乙酯)。得到2.7g(54.3％)2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-叔丁基苯基)-5，6-二氢-(4H)1，3-噻嗪，熔点为91.0～91.5℃。1H-NMR(60MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.3(9H，s)，1.4～2.5(2H，m)，3.0～3.3(2H，m)，4.8(1H，dd，J＝4Hz，J＝8Hz)，6.6～7.5(7H，m)；实施例36
步骤同实施例85，但采用3.5克(11.4mmol)N-(2-氯-6-氟苄酰基)-3-氨基-3-苯基-1-丙醇代替N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇。得到2.2克(66.8％)2-(2-氯-6-氟苯基)-4-苯基-5，6-二氢(4H)1，3-噁嗪，为无色油状物。1H-NMR(60MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.7～2.6(2H，m)，4.2～4.5(2H，m)，4.8(1H，dd，J＝5Hz，J＝8Hz)，6.8～7.5(8H，m)；IR：1680cm-1(C＝N)实施例298
步骤同实施例85，但采用4克(11.1mmol)N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(3-三氟甲基苯基)-1-丙醇代替N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇。得到2.7g(71.1％)2-(2，6-二氟苯基)-4-(3-三氟甲基苯基)-5，6-二氢(4H)1，3-噁嗪，为无色油状物。1H-NMR(60MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.7～2.6(2H，m)，4.0～4.5(2H，m)，4.8(1H，dd，J＝5Hz，J＝8Hz)，6.6～7.7(7H，m)；IR：1676cm-1(C＝N)实施例193
步骤同实施例85，但采用4.0克(11.5mmol)N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(3-叔丁基苯基)-1-丙醇代替N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇。得到2.6克(68.6％)2-(2，6-二氟苯基)-4-(3-叔丁基苯基)-5，6-二氢(4H)1，3-噁嗪，为无色油状物。1H-NMR(60MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.3(9H，s)；1.7～2.4(2H，m)，4.2～4.5(2H，m)，4.8(1H，dd，J＝5Hz，J＝8Hz)，6.8～7.5(7H，m)；IR：1676cm-1(C＝N)实施例213
步骤同实施例85，但采用4.0克(10.3mmol)N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(3-正庚基苯基)-1-丙醇代替N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇。得到2.7克(70.8％)2-(2，6-二氟苯基)-4-(3-正庚基苯基)-5，6-二氢(4H)1，3-噁嗪，为无色油状物。1H-NMR(60MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)：0.5～2.8(17H，m)，4.1～4.4(2H，m)，4.7(1H，dd，J＝5Hz，J＝7Hz)，6.5～7.4(7H，m)；IR：1676cm-1(C＝N)实施例154
步骤同实施例85，但采用5.0克(10.8mmol)N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(3-甲基-4′-三氟甲氧基联苯-4-基)-1-丙醇代替N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇。得到3.1克(64.5％)2-(2，6-二氟苯基)-4-(3-甲基-4′-三氟甲氧基联苯-4-基)-5，6-二氢(4H)1，3-噁嗪，为无色油状物。1H-NMR(60MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.6～2.6(2H，m)，2.4(3H，s)；4.2～4.4(2H，m)，4.9(1H，dd，J＝5Hz，J＝8Hz)，6.6～7.6(10H，m)；IR：1678cm-1(C＝N)式(II)的起始物质：实施例(II-1)：步骤1：
将钠(5.75克，0.25mol)分批加入到微沸的碳酸二乙酯(195克，1.65mol)中，以使之保持微沸状态。然后将浴温升至140℃，在30分钟时间内，滴加p-叔丁基乙酰苯(44克，0.25mol)，同时在bridge上蒸馏除去反应形成的乙醇。进一步将浴温升至160℃，并继续搅拌反应原料，直到顶部温度达到120℃。冷却混合物，倒至80克冰/20毫升冰醋酸上，用乙醚萃取。
粗产物经蒸馏后，得到32.5克2-(p-叔丁基苄酰基)乙酸乙酯(理论值的52％)，0.6mbar时沸点为126℃。步骤2：
将2-(p-叔丁基苄酰基)-乙酸乙酯(14.88克，0.06mol)加入到盐酸O-甲基-羟胺(5.01克，0.06mol)的吡啶(60ml)溶液中，将反应混合物在70℃搅拌15小时，冷却，倒至500ml水中，并用二氯甲烷萃取。
得到14.9克3-(P-叔丁基苯基)-3-甲氧基亚氨基丙酸乙酯(理论值的90％)，为浅黄色油状物。步骤3：
将3-(p-叔丁基苯基)-3-甲氧基亚氨基丙酸乙酯(14.9克，0.054mol)的二甲氧基乙烷(50ml)溶液在30分钟内滴加到氢化锂铝(6.16克，0.162mol)的二甲氧基乙烷(100ml)的悬浮液中。然后使混合物沸腾2小时，冷却。在0℃加入32.4ml饱和氯化钠水溶液。将混合物在60℃加热1小时并过滤，滤器上的残留物用甲苯热萃取，将萃取液再次过滤。滤液一起浓缩。
得到9.9克3-氨基-3-(4-叔丁基苯基)-1-丙醇(理论值的88％)，为透明油状物，其纯度足够高，可用于后续反应(参照实施例1)。实施例(II-2)：
Figure C9410797101631
首先将2.21克LiAlH4加入到90ml无水二甲氧基乙烷中，然后在0至5℃下加入4克2-氰基-1，2-二氢化茚-2-甲酸乙酯[制备方法见A.Bayer和W.Perkin，Ber.Dtsch.Chem.Ges.17(1884)122]。然后加热回流混合物2小时，冷却到0℃，然后小心滴加11ml饱和氯化钠溶液。当放热反应结束时，混合物在60℃加热1小时，然后静置过夜。次日早晨抽滤沉淀，并用二甲氧基乙烷洗涤两次，蒸发滤液。余下的油状物(3.24克)以粗产物形式继续使用。式(IVa)的起始物实施例(IVa-1)：
N-[3-羟基-1-(4-叔丁基苯基)丙基]-2，6-二氟苄酰胺
在室温(20℃)下在10分钟内将2，6-二氟苄酰氯(2.65克，0.015mol)分批加入到3-氨基-3-(4-叔丁基苯基)-1-丙醇(3.1g，0.015mmol)和三乙胺(3.03克，0.04mol)的乙腈(30ml)溶液中。将反应混合物继续搅拌7小时，加入水，并用乙酸乙酯萃取混合物。由乙酸乙酯相中分离出4.5克N-[1-(4-叔丁基苯基)-3-羟基-丙基]-2，6-二氟苄酰胺粗产物，含量为28％(GC/MS分析)，将它直接用于下一反应步骤。实施例(IVa-2)
首先将3.24克2-氨基甲基-2-羟甲基-1，2-二氢化茚加入到40ml无水氯仿中，然后加入2.73ml三乙胺。混合物冷却至-10℃，然后滴加入3.24克1，6-二氟-苄酰氯(溶于20ml无水氯仿)。混合物然后在-10℃搅拌2小时，然后静置升温至室温。进行后处理时，将它倒至磷酸二氢钠溶液中，分出有机相，然后萃取，萃取液先用磷酸二氢钠溶液洗涤，再用碳酸氢钠溶液洗涤，用Na2SO4干燥，蒸发。产量：5.42克，熔点111℃。式(V)起始物实施例(V-1)：
首先将3.75克2-(2，6-二氟苄酰氨基)甲基-2-羟甲基-1，2-二氢化茚和1.64ml三乙胺加入到47ml无水四氢呋喃中，将混合物冷却至0℃，滴加入1.37ml甲磺酰氯。混合物在0℃搅拌半小时，然后倒入200ml浓度为5％磷酸二氢钠溶液中，然后用二氯甲烷萃取三次，每次用100ml二氯甲烷。合并萃取液，用Na2SO4干燥，蒸发。残留物：5.5克上列式(V-1)的化合物(HPLC分析结果：纯度为83％)，不作进一步纯化直接用于下一步骤中。制剂实施例(份数＝重量份数)制剂实施例1(乳液剂)
将10份实施例239的化合物、5份烷基-芳基磺酸盐、5份聚乙二醇烷基-芳基醚和80份二甲苯均匀混合，得到乳液剂。制剂实施例2(可喷洒粉剂)
将10份实施例116的化合物、5份聚乙二醇烷基烯丙基-硫酸酯盐、5份木素磺酸盐、10份石英粉和70份硅藻土混合，磨成可喷洒粉剂。制剂实施例3(粉剂)
将1份实施例138的化合物、1份石英砂和98份粘土细粉混合，磨成粉剂。制剂实施例4(颗粒剂)
将5份实施例50的化合物、0.5份十二烷基苯磺酸盐、3.5份木素磺酸盐、30份膨润土和61份滑石混合，混合物用适量水捏合，用成粒机成粒，颗粒在流化床干燥器上风干。制剂实施例5(自由流动组合物剂)
搅拌10份实施例154的化合物、5份聚乙二醇烷基-芳基醚、5份乙二醇和79.6份水，得到均一分散体，混入0.4份黄原胶溶液作稠化剂，得到自由流动组合物剂。制剂实施例6(自由流动组合物剂)
搅拌10份实施例445的化合物、2份烷基苯磺酸盐、3份聚乙二醇烷基-芳基醚、5份丙二醇和79份水，形成均一分散体，加入1份消泡剂，磨均混合物。应用实施例实施例A桃蚜试验
溶剂：7份(重量)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用水稀释至所需浓度。
被桃蚜严重侵扰的甘兰叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理。
经过一定时间后，确定百分破坏率。100％意味着所有桃蚜都被杀死，0％意味着没有桃蚜被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.1％的制备实施例1和17的化合物6天后表现出至少80％的破坏率。实施例B黑尾叶蝉试验
溶剂：7份(重量)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用水稀释至所需浓度。
把水稻秧苗(Oryzae sativa)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，并在秧苗仍为湿的状态时用黑尾叶蝉幼虫进行侵扰。
经过一定时间后，确定百分破坏率。100％意味着所有黑尾叶蝉都被杀死，0％意味着没有黑尾叶蝉被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.1％的制备实施例1、4、11、6、8、42和35的化合物6天后表现出100％的破坏率。实施例C菜蛾试验
溶剂：7份(重量)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用水稀释至所需浓度。
把甘兰叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，并在叶子仍为湿的状态时用菜蛾毛虫进行侵扰。
经过一定时间后，确定百分破坏率。100％意味着所有菜蛾毛虫都被杀死，0％意味着没有菜蛾毛虫被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.1％的制备实施例1、11、13、17、24和42的化合物7天后表现出80～100％的破坏率。实施例D榆全爪螨试验
溶剂：3份(重量)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。
对约30cm高、被各种发育期的榆全爪螨严重侵扰的李树秧苗(Prunus domestica)喷洒所需浓度的活性化合物制剂。
经过一定时间后，确定百分破坏率。100％意味着所有榆全爪螨都被杀死，0％意味着没有榆全爪螨被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.02％的制备实施例1的化合物7天后表现出100％的破坏率。实施例E红叶螨试验(OP抗性/浸没处理)
溶剂：7份(重量)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。
将被各种发育期的红叶螨严重侵扰的豆类植物(Phaseolusvulgaris)浸入所需浓度的活性化合物制剂中。
经过一定时间后，确定百分破坏率。100％意味着所有红叶螨都被杀死，0％意味着没有红叶螨被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.1％的制备实施例1的化合物13天后表现出98～100％的破坏率。实施例F辣根猿叶甲幼虫试验
溶剂：7份(重量)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用水稀释至所需浓度。
将甘兰叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，在叶子仍为湿的状态期间用辣根猿叶甲幼虫进行侵扰。
经过一定时间后，确定百分破坏率。100％意味着所有辣根猿叶甲幼虫部被杀死，0％意味着没有辣根猿叶甲幼虫被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.1％的制备实施例17和24的化合物7天后表现出100％的破坏率。实施例G草地夜蛾试验
溶剂：7份(重量)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用水稀释至所需浓度。
将甘兰叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，在叶子仍为湿的状态期间用草地夜蛾毛虫进行侵扰。
经过一定时间后，确定百分破坏率。100％意味着所有草地夜蛾毛虫都被杀死，0％意味着没有草地夜蛾毛虫被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.1％的制备实施例24的化合物7天后表现出100％的破坏率。实施例H红叶螨实验(杀卵作用)
在充有少量水的冰淇淋杯(直径9cm)的盖中钻一小孔，通过它塞入一滤纸条，滤纸被水全部湿透。把菜豆叶子放在上面。
把10只雌性红叶螨放在叶子上，放置24小时，使它们产卵，然后撤走。
施用用水稀释至活性化合物浓度为500ppm的制剂实施例1的乳剂，容器在25℃静置。7天后，用显微镜确定孵化出的幼虫数，然后用下式算出杀卵作用。实验重复三次。用2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。
各制备实施例的化合物表现出各自的杀卵作用。
45＝93％ 46＝78％ 47＝95％ 48＝95％ 49＝95％
64＝98％ 74＝93％ 122＝95％ 135＝90％ 140＝84％
141＝85％ 142＝90％ 143＝87％ 161＝93％ 162＝95％
166＝98％ 177＝98％ 178＝98％ 179＝95％ 233＝90％
243＝75％ 244＝90％ 245＝93％ 246＝95％ 264＝93％
265＝98％ 298＝78％ 299＝90％ 301＝80％ 302＝83％
352＝88％ 353＝90％ 354＝90％ 355＝92％ 357＝95％
365＝93％ 366＝90％ 367＝93％ 368＝98％ 370＝95％
371＝90％ 373＝90％ 374＝83％ 375＝78％ 376＝93％
377＝90％ 378＝95％ 380＝98％ 385＝90％ 387＝83％
402＝90％ 412＝93％ 413＝78％ 414＝93％ 419＝88％
370＝85％ 421＝93％ 426＝88％ 428＝76％ 429＝91％
430＝82％ 431＝90％ 432＝87％ 433＝93％ 434＝98％
435＝79％ 436＝93％
制备实施例33～448的所有其他化合物在本实验中表现出
100％杀卵作用，对照物质只显示30％杀卵作用。实施例I叶螨试验(杀卵作用)
在充有少量水的冰淇淋杯(直径9cm)的盖中钻一小孔，通过它塞入一滤纸条，它被水完全湿透。把菜豆叶放到上面。
把10只雌性叶螨(Tetranychus kanzawai)虫放在叶子上，静置24小时，使它们产卵，然后撤走。
施用用水稀释至活性化合物浓度为500ppm的制剂实施例1的乳液剂，容器在25℃静置。7天后，用显微镜确定孵化出的幼虫数，如实施例H一样确定杀卵作用。实验重复三次。用2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。
各制备实施例的化合物表现出各自的杀卵作用。
  45＝95％   46＝82％   48＝90％   49＝98％   57＝98％
  70＝95％   74＝90％   86＝98％   122＝95％   135＝95％
  140＝85％   141＝83％   142＝98％   143＝95％   156＝95％
  179＝98％   188＝98％   233＝85％   243＝80％   244＝90％
  245＝95％   246＝95％   265＝98％   289＝95％   298＝98％
  299＝95％   301＝80％   332＝98％   352＝95％   353＝90％
  354＝93％   355＝90％   365＝85％   368＝98％   371＝85％
  373＝93％   376＝90％   375＝75％   378＝85％   385＝98％
  387＝85％   399＝95％   413＝75％   417＝95％   419＝80％
  420＝85％   421＝95％   428＝75％   429＝95％   430＝98％
  432＝85％   435＝75％   442＝88％
制备实施例33～448中的所有其他化合物在本实验中表现出
100％杀卵作用，而对照物质只表现出25％的杀卵作用。实施例K红叶螨试验(杀卵作用)
在充有少量水的冰淇淋杯(直径9cm)的盖中钻一小孔，通过它塞入一滤纸条，它被水完全湿透。把菜豆叶放到上面。
把10只雌性红叶螨放在叶子上，静置24小时，使它们产卵，然后撤走。
维持恒温(25℃)8天后记录原若虫数量，并施用用水稀释至活性化合物浓度为500ppm的制剂实施例1的乳液剂，容器在25℃静置。7天后，用显微镜确定昆虫数目，用下述公式计算破坏作用。实验重复三次。用2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。
Figure C9410797101731
各制备实施例的化合物表现出各自的破坏作用。
46＝95％ 142＝98％ 244＝95％ 245＝95％ 298＝85％
299＝90％ 366＝98％ 375＝90％ 377＝90％ 426＝95％
442＝98％
制备实施例33～448中所有其他化合物在本实验中表现出
100％破坏作用，而对照物质只表现出25％破坏作用。实施例L桃蚜试验
2-叶期的Japanese小萝卜秧苗(在盘中生长)各自被5只雌性桃蚜虫侵扰。
昆虫放在该处3天，使它们产幼虫，然后撤走。
施用用水稀释至活性化合物浓度为500ppm的制剂实施例1的乳液剂，这样处理的秧苗放在温室中。96小时后确定百分破坏作用。100％表示所有昆虫被杀死，0％表示没有昆虫被杀死。重复实验三次。以2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。
各制备实施例的化合物在本实验中表现出各自的破坏作用。
40＝63％ 43＝73％ 44＝56％ 80＝92％ 81＝85％
82＝78％ 83＝80％ 86＝90％ 87＝88％ 89＝95％
92＝98％ 93＝98％ 103＝78％ 104＝95％ 105＝93％
108＝67％ 125＝58％ 138＝76％ 139＝63％ 140＝56％
141＝60％ 154＝98％ 179＝99％ 185＝94％ 193＝66％
194＝93％ 197＝95％ 217＝79％ 218＝63％ 229＝60％
233＝75％ 252＝60％ 288＝58％ 294＝67％ 295＝95％
296＝98％ 297＝80％ 298＝60％ 299＝56％ 302＝63％
323＝79％ 324＝93％ 326＝75％ 330＝69％ 331＝82％
332＝93％ 333＝61％ 338＝77％ 398＝98％
下列制备实施例的化合物表现出100％破坏作用
                      78，84，85，88，126，127，128，129，137，153，184，186，187，189，208，209，211，213，216，219，220，222，224，230，231，234，235，236，237，238，239，253，254，255，256，257，258，259，260，261，262，303，304，305，307，308，309，310，317，318，319，320，321，322，325，444，445，446，447和448，
而对照物质只表现出13％的破坏作用。实施例M棉蚜试验
在盘中生长的1-叶期黄瓜秧苗各自被5只雌性棉蚜虫侵扰。将所述虫放在该处3天，使它们产幼虫，然后撤走。
施用用水稀释至活性化合物浓度为500ppm的制剂实施例1的乳液剂，这样处理的秧苗放在温室中。
96小时后，确定百分破坏作用。
100％表示所有昆虫全部被杀死，0％表示没有昆虫被杀死。实验重复三次。以2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。
各制备实施例的化合物在本实验中表现出各自的破坏作用。
43＝58％ 78＝67％ 80＝95％ 81＝98％ 82＝80％
83＝60％ 84＝56％ 103＝79％ 104＝93％ 126＝75％
127＝69％ 128＝82％ 129＝93％ 138＝90％ 154＝98％
185＝90％ 194＝95％ 197＝90％ 217＝85％ 233＝80％
295＝98％ 296＝98％ 297＝85％ 317＝95％ 319＝90％
325＝85％
下列制备实施例的化合物表现出100％破坏作用
                    1，33，34；35，36，37，38，39，85，
 86，87，88，89，92，93，105，137，153，179，184，186，
187，189，208，209，211，213，216，219，220，222，224，
230，231，234，235，236，237，238，239，253，254，255，
256，257，258，259，260，261，262，303，304，305，307，
308，309，310，318，320，321，322，323，324，326，331，
332，338，398，444，445，446，447和448，
而对照物质只表现出6％的破坏作用。实施例N黑尾叶蝉实验
对在罐中生长的水稻秧苗施用用水稀释至活性化合物浓度为500ppm的制剂实施例1的乳液剂。干燥后，每一罐上放置丙烯酸树脂的圆筒，每一水稻秧苗用10只黑尾叶蝉幼虫进行侵扰，罐用纱网盖住。
这样处理过的秧苗放在温室中。7天后，确定破坏作用。
100％表示所有幼虫被杀死，0％表示没有幼虫被杀死。实验重复三次。以2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。
各制备实施例的化合物在本实验中都表现出各自的破坏作用。
33＝95％ 34＝87％ 38＝93％ 39＝95％ 44＝98％
75＝98％ 76＝95％ 81＝90％ 83＝95％ 92＝98％
125＝93％ 130＝87％ 138＝95％ 139＝90％ 183＝85％
184＝97％ 241＝90％ 242＝95％ 243＝55％ 263＝95％
294＝95％ 299＝90％ 333＝67％ 434＝78％ 438＝90％
439＝92％
下列制备实施例的化合物表现出100％破坏作用
                    36，37，40，42，43，67，68，77，78，
80，82，85，86，121，123，124，126，127，128，129，135，
137，142，163，168，177，186，189，193，19 8，200，202，
204，229，265，273，295，298，306，444，445，446，447和
448，
而对照物质未表现出破坏作用。实施例O褐飞虱实验
对在罐中生长的水稻秧施用用水稀释至活性化合物浓度为500ppm的制剂实施例1的乳液剂。干燥后，在每一罐上放置丙烯酸树脂的圆筒，用10只褐飞虱幼虫侵扰每一个秧苗，罐用纱网盖住。
这样处理过的秧苗放在温室中，7天后，确定破坏作用。
100％表明全部幼虫被杀死，0％表示没有幼虫被杀死。实验重复三次，以2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。
各制备实施例的化合物都在本实验中表现出各自的破坏作用。
35＝95％ 42＝98％ 68＝95％ 75＝98％ 76＝95％
80＝98％ 83＝98％ 127＝95％ 138＝98％ 142＝98％
184＝95％ 189＝98％ 242＝95％ 298＝95％ 447＝95％
下列制备实施例的化合物表现出100％破坏作用。
                    33，36，37，39，40，41，43，44，67，
77，78，82，85，86，92，130，123，124，126，128，129，
135，137，163，168，177，186，193，198，200，202，204，
229，263，265，273，294，295，296，306，444，445，446和
448，
而对照物质未表现出破坏作用。实施例P菜蛾实验
对在罐中生长的2-叶期Japanese小萝卜秧各自用15只菜蛾幼虫侵扰。施用用水稀释至活性化合物浓度为500ppm的制剂实施例1的乳液剂。这样处理过的秧苗放在温室中，3天后，确定百分破坏作用。
100％表明所有幼虫均被杀死，0％表示没有幼虫被杀死。实验重复三次，用2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。
各制备实施例的化合物在本实验中都表现出各自的破坏作用。
40＝70％ 41＝80％ 42＝75％ 81＝55％ 120＝95％
187＝50％ 188＝53％ 214＝98％ 269＝82％ 281＝95％
287＝62％ 316＝93％ 335＝95％ 336＝92％ 337＝98％
345＝92％
下列制备实施例的化合物表现出100％破坏作用。
                   57，58，59，60，61，62，63，65，66，
112，113，114，115，116，117，118，119，131，132，133，
134，151，152，153，154，155，156，157，158，159，164，
165，170，171，172，173，174，175，176，208，209，211，
213，216，219，220，222，224，234，235，236，237，238，
239，242，255，256，257，258，259，260，261，262，272，
278，284，286，317 to 326，330 to 334，338 to 344，346，
347和444至448，
而对照物质未表现出破坏作用。实施例Q尖音库蚊实验
用水将制剂实施例1的乳液剂稀释至活性化合物浓度为500ppm。这种制剂分成50ml一份，分别加入到120ml的冰淇淋杯中。每一杯中加入20只尖音库蚊幼虫和约40mg酵母作为食物。7天后，确定百分破坏作用。
100％表明所有幼虫均被杀死，0％表示没有幼虫被杀死。实验重复三次，用2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。
各制备实施例的化合物在本实验中都表现出各自的破坏作用。
  33＝83％   34＝80％   38＝85％   39＝92％   40＝85％
  45＝80％   79＝95％   84＝78％   91＝82％   125＝90％
  136＝85％   141＝90％   192＝85％   194＝85％   248＝90％
  327＝78％   328＝80％   329＝80％   335＝75％   365＝80％
  375＝83％   397＝80％   405＝95％   413＝78％   440＝80％
制备实施例33～448的所有其他化合物表现出100％的破
坏作用，而对照物质只表现出60％的破坏作用。
制备实施例33至448的所有其他化合物都表现出100％的破坏作用。对照物质只表现出6％的破坏作用。实施例R蟑螂试验试验动物：美洲大蠊
溶剂：35份(重量)乙二醇单甲醚
      35份(重量)壬基酚聚乙二醇醚
制备适宜制剂时，将3份(重量)的活性化合物与7份上述溶剂/乳化剂混合物混合，所得乳液浓液用水稀释至所需具体浓度。
用移液管将2ml这种活性化合物制剂加到圆形滤纸上(Φ9.5cm)，圆形滤纸放在适宜大小的陪替氏培养皿中。圆形滤纸干燥后，加入5只美洲大蠊试验动物，盖上培养皿。
3天后，确定活性化合物制剂的有效性。100％表示所有蟑螂都被杀死，0％表示没有蟑螂被杀死。
在本试验中，例如制备实施例6的化合物在活性化合物浓度为(例如)1000ppm时的破坏率为100％。实施例S绿头苍蝇幼虫试验试验动物：绿蝇幼虫(Lucilia cuprina larvae)乳化剂：35份(重量)乙二醇单甲醚
      35份(重量)壬基酚聚乙二醇醚
制备活性化合物的适宜制剂时，将3份(重量)的活性化合物与7份(重量)的上述混合物混合，所得乳液浓液用水稀释至所需的具体浓度。
在含有约1ml马肉和0.5ml活性化合物制剂的试管中，加入约20只绿蝇幼虫。24小时后，确定活性化合物制剂的有效性。100％表明全部绿头苍蝇幼虫都被杀死，0％表示没有绿头苍蝇幼虫被杀死。
在本实验中，例如制备实施例24、316和321的化合物在活性化合物浓度为(例如)1000ppm时导致了100％破坏率。实施例T多宿主扁虱的幼虫蜕皮试验试验动物：花蜱(Amblyomma variegatium)，充分吸食的扁虱
乳化剂：35份(重量)乙二醇单甲醚
        35份(重量)壬基酚聚乙二醇醚
制备适宜制剂时，将3份(重量)的活性化合物与7份(重量)的上述溶剂/乳化剂混合物混合，用水将所得乳液浓液稀释至所需浓度。
10只充分吸食的幼虫在待试验的活性化合物制剂中浸泡1分钟。这些动物转移至含有圆形滤片的陪替氏培养皿(Φ9.5cm)上，并盖上培养皿。在控制气候条件的室内储放4周后，确定蜕皮率。
100％表示所有动物都正常蜕皮，0％表示没有动物正常蜕皮。
在本实验中，例如制备实施例1的化合物在活性化合物浓度(例如)为1000ppm时导致了0％的蜕皮率。

Claims (6)

1.式(Ia-2)的吖嗪衍生物，其中A1代表苯基，它以相同或不同的方式被下述基团单取代至五取代：F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基；B2代表苯基，它以相同或不同的方式被下述的取代基单至四取代：F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，其被F和/和Cl以相同或不同的方式单至六取代，C1-C2烷基，其被F和/或Cl以相同或不同的方式单至五取代，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，C1-C8烷硫基，其被F和/Cl以相同或不同的方式单至六取代，三-C1-C6烷基甲硅烷基，苯基-二-C1-C6烷基甲硅烷基，3，4-二氟亚甲基二氧基，3，4-四氟亚乙基二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4烷二基，下述基团：
Figure C9410797100031
环己基或环己氧基，它们各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代，吡啶氧基，其任选F、Cl或CF3以相同或不同的方式单至二取代，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或苄硫基，它们各自任选被下述基团以相同或不同的方式单至五取代：C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/Cl单至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、被F和/或Cl以相同或不同方式单至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基亚乙氧基、C1-C4烷硫基或被F和/或Cl以相同或不同方式单至六取代的C1-C4烷硫基。
2.一种制备权利要求1中的式(Ia-2)的吖嗪衍生物的方法，该方法包括：a)适宜时在稀释剂的存在下，使式(II)的氨基醇和式(III)的羧酸以及脱水剂反应，其中B1与权利要求1中B2的含义相同；D1、E1、G1、J1和K1代表氢；W1代表氨基和Y1代表羟基；
       A1-COOH                  (III)其中A1的含义和权利要求1中相同；或b)适宜时在稀释剂的存在下，使下式(IVa)的酰胺醇和脱水剂反应，
Figure C9410797100041
其中A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1的含义和a)中相同；或c)适宜时在稀释剂存在下，将下式(Va)的酰胺衍生物与碱反应，
Figure C9410797100042
其中A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1的含义和a)中相同，X代表卤素、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基。
3.式(Ia-30)的丫嗪衍生物，
Figure C9410797100051
其中Ra代表氢、氟或氯；Rb代表氟或氯；q代表0-5的数字；Rc代表C1-C15烷基、C1-C15烷氧基、C1-C10烷硫基、卤素、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基或三(低级烷基)甲硅烷基，或代表C3-C7环烷基，其任选被低级烷基单至三取代，或代表下式的基团
Figure C9410797100052
其中X代表直接键、氧、低级烷二基、低级烷二基氧基或二(低级烷基)甲硅烷基；r代表0-5的数字；Rd代表C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤素、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基或三(低级烷基)甲硅烷基；以及Z代表氧或硫。
4.一种防治害虫的方法，该方法包括将权利要求1的式(Ia-2)的吖嗪衍生物或权利要求3的式(Ia-30)的吖嗪衍生物作用于害虫和/或它们的环境。
5.权利要求1的式(Ia-2)的吖嗪衍生物或权利要求3的式(Ia-30)的吖嗪衍生物在防治害虫中的应用。
6.一种制备用于防治害虫的药剂的方法，该方法包括将权利要求1的式(Ia-2)的吖嗪衍生物或权利要求3的式(Ia-30)的吖嗪衍生物与稀释剂和/或表面活性剂混合。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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US5538967A (en) * 1995-01-18 1996-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal oxazines and thiazines
DE19523087A1 (de) * 1995-06-26 1997-01-02 Bayer Ag 1,3-Oxa(thia)zin-Derivate
IT1300056B1 (it) * 1998-04-17 2000-04-05 Boehringer Ingelheim Italia Eterocicli con anello a 6 termini difenil-sostituiti loro procedimento di preparazione e loro impiego come farmaci
TW200716536A (en) * 2005-06-09 2007-05-01 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Vitamin D compounds
WO2020070131A1 (en) * 2018-10-06 2020-04-09 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3244703A (en) * 1961-10-19 1966-04-05 Shell Oil Co Thiazine, thiazoline, and thiazolinone compounds
GB1147888A (en) * 1965-05-05 1969-04-10 Huels Chemische Werke Ag Process for the production of 4h-5,6-dihydro-1,3-oxazines
FR2158143A1 (en) * 1971-11-05 1973-06-15 Delalande Sa Phenoxymethyl dihydroxazines - analgesics antiinflammatories hypotensives vasodilators diuretics and spasmolytics

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1545668A1 (de) * 1965-04-24 1969-08-07 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung aktives Brom enthaltender Additionsverbindungen
FR1478076A (fr) * 1965-05-05 1967-04-21 Huels Chemische Werke Ag Procédé de préparation de 4eta-5, 6-dihydro-1, 3-oxazines
US3397201A (en) * 1966-04-08 1968-08-13 Dow Chemical Co 5, 6-dihydro-2-(substituted)-6-phenyl-3, 4, 5-trimethyl-4h-1, 3, 4-oxadiazinium halides
US3846419A (en) * 1967-09-29 1974-11-05 Huels Chemische Werke Ag 4h-5,6-dihydro-1,3-oxazines
DE2049160C3 (de) * 1970-10-07 1980-01-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von 4,4-Dimethyl-5,6-dihydro-13-oxazinen
US4144211A (en) * 1977-09-06 1979-03-13 The Dow Chemical Company Novel complexes of polyoxazolines or polyoxazines and halogens, interhalogens or pseudo-halogens and process for preparing same
GB2185978B (en) * 1983-05-11 1987-12-09 Bristol Myers Co Amino-oxazolylalkenes
DE3602016A1 (de) * 1985-12-05 1987-06-11 Bayer Ag Pyri(mi)dyl-oxy- und thio-benzoesaeure-derivate
NZ259033A (en) * 1992-12-25 1997-01-29 Nippon Soda Co 1,3-(thio)morpholine derivatives and biocidal compositions thereof
US5538967A (en) * 1995-01-18 1996-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal oxazines and thiazines

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3244703A (en) * 1961-10-19 1966-04-05 Shell Oil Co Thiazine, thiazoline, and thiazolinone compounds
GB1147888A (en) * 1965-05-05 1969-04-10 Huels Chemische Werke Ag Process for the production of 4h-5,6-dihydro-1,3-oxazines
FR2158143A1 (en) * 1971-11-05 1973-06-15 Delalande Sa Phenoxymethyl dihydroxazines - analgesics antiinflammatories hypotensives vasodilators diuretics and spasmolytics

Also Published As

Publication number Publication date
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