CN111205278B - 螺芴三苯胺衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents
螺芴三苯胺衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种式(1)所示的螺芴三苯胺衍生物。本发明还公开了式(1)所示的化合物在制备有机电致发光器件或有机荧光材料中的应用。式(1)所示的化合物合成路线简单，合成产率高，其带隙宽，三线态能级高，载流子迁移率高，热稳定性高。该化合物可以适用于OLED器件中的发光层，或者主体，也可以用在器件传输层中的任意一层。本发明的有机荧光材料具有高荧光量子产率并在有机电致发光器件中表现出深蓝，高效率的性能。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料和器件领域，尤其涉及一种螺芴三苯胺衍生物及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)因为其独特的性能，例如：响应时间快、高效率、可柔性化等优势受到了越来越多关注。最近磷光材料因为其重金属的存在可以打破轨道自旋规律而实现100％的内量子效率，即可以有效利用电致激发下的25％的单线态和75％的三线态激子，而传统荧光材料75％的三线态激子将无法利用导致效率低。磷光材料可以实现高效率器件，在蓝、绿、红器件中都表现出了优异的性能。CN 102911145A公开了一种二苯并杂环连螺双芴化合物及其制备方法以及一种有机电致磷光器件，该化合物作为有机电致磷光器件的主体材料稳定性好，发光强度高、电流效率高。CN 104892578A公开了一种芴螺三苯胺衍生物及其用途，该化合物可作为蓝色磷光主体材料。CN 108250214 A公开了一种氧杂螺芴三苯胺衍生物、制备方法及其用途，该材料同样适用于制备有机磷光发光器件。但是需要考虑的是，磷光材料由于重金属的存在将会提高器件的成本，也会造成环境污染问题。
热活化延迟荧光材料(TADF)可以实现较小的单线态和三线态能量差(EST)从而可以获得返系间窜越过程，最终可以利用全部的激子实现100％的内量子效率。并成功地应用在了发光器件中，相比于蓝光器件，绿光和红光都实现了高效率和高稳定性，蓝光的效率低和光谱不纯，电压低一直是将OLED推广应用路上的障碍。如何设计和制作高性能的蓝光器件是需要考虑的问题。CN 104860884A公开了一种类三苯基乙烯衍生物及其用途，其具有高的荧光量子效率，可作为发光材料应用在不掺杂荧光器件中。
目前亟需开发设计新型的高性能的蓝光材料并应用在器件中，这将会有利用照明和显示的发展。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明的目的是提供一种螺芴三苯胺衍生物及其在有机电致发光器件中的应用，式(1)所示的化合物带隙宽，三线态能级高，载流子迁移率高，热稳定性高，具有高荧光量子产率并在有机电致发光器件中表现出深蓝色及高效率的性能。
本发明的第一个目的是提供一种式(1)所示的化合物：
式(1)所示的化合物包括螺芴三苯胺基团和二苯并噻吩砜单元，并且由给电子和刚性的拉电子基团组成，同时伴有空间电荷转移效果。具有高三线态能级和宽带隙，分子的迁移率高，合成简单，合成产率高，热稳定好，量子产率高。
进一步地，式(1)所示的化合物的制备方法包括以下步骤：
(1)在被保护气氛下，将2-溴二苯并噻吩和1-芴酮硼酸在催化剂的作用下于有机溶剂中发生反应，反应温度为50℃，反应完全后，得到化合物2；
(2)将化合物2和30wt％的过氧化氢在80℃下发生氧化反应，将硫原子氧化成砜基，反应完全后得到化合物3；
(3)在-78℃下，先将2-溴三苯胺与正丁基锂试剂发生亲核取代反应，反应1小时后，将化合物3加入到反应体系中，反应完全后得到终产物。
反应路线如下：
进一步地，在步骤(1)中，有机溶剂为甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃溶剂中的一种。
进一步地，在步骤(1)中，保护气氛为惰性气体，惰性气体为氮气或者氩气。
进一步地，在步骤(1)中，催化剂为醋酸钯、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、双(二亚苄基丙酮)钯、(Pd(dba)2)中的一种。
进一步地，在步骤(1)中，5-溴苊烯-1,2-二酮：(4-(二苯胺)苯基)硼酸：催化剂的摩尔比为2-2.5:2.4:0.092，优选为2:2.4:0.092、2.2:2.4:0.092、2.3:2.4:0.092、2.4:2.4:0.092、2.5:2.4:0.092的其中一种。
本发明的第二个目的是公开式(1)所示的化合物在制备有机电致发光器件或有机荧光材料中的应用。
进一步地，式(1)所示的化合物用于制备有机电致发光器件的发光层。
本发明的第三个目的是公开一种有机电致发光器件，包括有机发光层，有机发光层包括主体材料和客体材料，客体材料选自式(1)所示的化合物，客体材料与主体材料的摩尔比为0.1-0.5:1。上述有机电致发光器件为深蓝色蓝光器件，其驱动电压小，效率高。
进一步地，主体材料为二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚(DPEPO)。
进一步地，有机电致发光器件包括依次设置的基底、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极层。
进一步地，阳极层的厚度为100-150nm；空穴注入层的厚度为2-12nm；空穴传输层的厚度为20-120nm；电子阻挡层的厚度为5-20nm；有机发光层的厚度为15-30nm；空穴阻挡层的厚度为5-20nm；电子传输层的厚度为30-80nm；电子注入层的厚度为1-3nm；阴极层的厚度为70-150nm。
进一步地，阳极层的材质为无机材料或者有机导电聚合物材料；阴极层的材质为银、金、铝、镁和银中的一种或几种。
优选地，无机材料为氧化铟锡、氧化锌锡或者金属的一种。有机导电聚合物为3,4-乙烯二氧噻吩单体，聚苯胺或者聚吡咯的一种。
进一步地，空穴注入层的材质为2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)或者三氧化钼；空穴传输层的材质为4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)或者4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)；电子阻挡层的材质为9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)。
进一步地，空穴阻挡层的材质为二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚(DPEPO)；电子传输层的材质为3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(TmPyPb)或者1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)；电子注入层的材质为8-羟基喹啉-锂(Liq)或者氟化锂。
借由上述方案，本发明至少具有以下优点：
本发明提供了一种式(1)所示的螺芴三苯胺衍生物，具有带隙宽，三线态能级高，载流子迁移率高，热稳定性高特点。该有机分子材料在发光器件中具有巨大的前景，适用于OLED器件中的发光层，或者主体，也可以用在器件传输层中的任意一层。
本发明的式(1)所示的螺芴三苯胺衍生物可作为有机荧光材料制备蓝光器件，具有高效率低损耗的性能。
本发明提供了一种蓝光有机电致发光器件，其驱动电压小，效率高。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，并可依照说明书的内容予以实施，以下以本发明的较佳实施例并配合详细附图说明如后。
附图说明
图1是实施例1所制备的式(1)的氧化电位测试结果。
图2是本发明的有机电致发光的器件剖面结构示意图。
图3是实施例2所制备的电致发光器件的电致光谱图。
图4是实施例2所制备的电致发光器件的电流与电压图。
图5是实施例2所制备的电致发光器件的电流效率与电流密度曲线。
图6是对比例1所制备的电致发光器件的电致光谱图。
图7是对比例1所制备的电致发光器件的电流效率与电流密度曲线。
图8是对比例1所制备的电致发光器件的电流与电压图。
附图标记说明：
1-玻璃基底；2-阳极层；3-空穴注入层；4-空穴传输层；5-电子阻挡层；6-有机发光层；7-空穴阻挡层；8-电子传输层；9-电子注入层；10-阴极层。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。以下原材料如无特别说明均能从公开商业途径获得。
本发明以下实施例中，所使用的化合物及其对应的结构式如下：
实施例1
式(1)所示的化合物，其结构式如下：
式(1)所示的化合物的反应路线和具体制备方法如下：
(1)在氩气保护下，将2-溴二苯并噻吩、1-芴酮硼酸(0.69g,2.4mmol)混合于60mL四氢呋喃(THF)溶剂中。向以上溶液中加入催化剂Pd(PPh3)4，得到混合溶液。将混合溶液在50摄氏度下加热10分钟后，加入浓度为2M的K2CO3水溶液15mL。反应时间为12小时，反应温度为50摄氏度。等待混合液体温度降到室温，在真空条件下除去THF，残余固体中加入100mL二氯甲烷，然后加水100mL清洗，重复3次，最后在真空条件下除水。得到的残余物过硅胶柱纯化，石油醚/二氯甲烷(1/1,v/v)淋洗得到化合物2。
(2)将化合物2和30wt％的过氧化氢在80℃下发生氧化反应，将硫原子氧化成砜基，反应完全后得到化合物3。
(3)在-78℃下，先将2-溴三苯胺与正丁基锂试剂发生亲核取代反应，反应1小时后，将化合物3加入到反应体系中，反应完全后得到终产物(SPIRO-SO2-TPA)。
SPIRO-SO2-TPA的结构及性能检测结果如下：
(1)1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.95(dd,J＝7.6,0.8Hz,1H),7.88(d,J＝7.6Hz,1H),7.82(dd,J＝5.8,3.0Hz,1H),7.56–7.43(m,6H),7.42–7.32(m,2H),7.25–7.21(m,2H),7.16(dd,J＝5.7,3.0Hz,1H),7.02(dd,J＝7.5,0.8Hz,1H),6.88(d,J＝7.5Hz,2H),6.80–6.69(m,3H),6.60(dd,J＝7.8,1.2Hz,1H),6.54(t,J＝7.2Hz,2H),6.37(dd,J＝7.7,1.3Hz,2H),5.84(d,J＝8.3Hz,2H).
(2)13C NMR(101MHz,CDCl3)δ159.89,155.32,146.59,140.74–139.97,138.88,138.05,137.46,135.53,133.38,131.42,131.18–130.35,130.20,129.30,128.85,128.14,127.34,126.16,122.75,122.09,121.75,120.75,119.95,114.77,56.09.MALDI-MS(m/z)ofC43H27NSO2 for[M+]:calcd.621.18；found,621.45.该化合物结构正确。
(3)质谱MS(MALDI-TOF):m/z 621.45[M+].
(4)分解温度Td:388℃；
(5)紫外吸收波长：311nm,292nm和282nm；
(6)荧光发射波长：468nm；
(7)HOMO值：-5.32eV，循环伏安法测得，如图1所示。
实施例2
利用实施例1合成的化合物SPIRO-SO2-TPA制备电致发光器件，其结构如图2所示，其由自下而上依次设置玻璃基底1、阳极层2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、有机发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极层10组成。以上电致发光器件的制备步骤如下：
第一步：将图案化的ITO导电玻璃基底1用丙酮、乙醇反复在超声机中超声三次后，放在100℃烘箱中烘烤至干以待备用。ITO作为阳极层2。
第二步：用紫外机臭氧15分钟把ITO导电玻璃基底1置于真空腔内，抽真空至4.0×10-4Pa左右。
第三步：在阳极层2表面依次蒸镀空穴注入材料HAT-CN，厚度为10nm、空穴传输材料TAPC，厚度为300nm、电子阻挡材料mCP，厚度为8nm。蒸镀速率均为
第四步：接着在电子阻挡层5上方蒸镀有机发光层6，有机发光层6由主体材料DPEPO与本发明实施例1合成的化合物SPIRO-SO2-TPA共掺杂，实施例1合成的化合物SPIRO-SO2-TPA作为发光材料，其与主体材料的摩尔质量比为0.25:1，发光层的厚度为20nm；蒸镀速率为
第五步：在有机发光层6之上真空蒸镀一层主体材料DPEPO作为空穴阻挡层7,蒸镀速率为
镀膜厚度为8nm。
第六步：在空穴阻挡层7上真空蒸镀电子传输层8，材质为TmPyPb，厚度为40nm，蒸镀速率为
第七步：在电子传输层8上真空蒸镀电子注入层9，材质为Liq,厚度为2nm，蒸镀速率为
第八步：在电子注入层9上真空蒸镀阴极层10，材质为Al,厚度为120nm,速率为
实施例2所制备的电致发光器件的电致光谱图如图3所示。结果表明，本发明所制备的有机发光器件的发光峰为468nm，该材料的光谱很蓝，可以有效的应用在显示和照明中。该材料具有高迁移率，量子产率高，三线态能级高，表现出高效、低电压的性能，在0.2mA/cm2电流密度驱动时电压为4.0V(图4),并且电流效率可达21.54cd/A(图5)。
对比例1
按照实施例2的方法制备电致发光器件，与实施例2的区别在于，在第四步中，发光层中将实施例1合成的化合物SPIRO-SO2-TPA替换为非TADF性质传统荧光材料光材料(Spiro-2P-SO2-TPA)，其他条件不变。Spiro-2P-SO2-TPA分子结构如下：
对比例1所制备的电致发光器件的电致光谱图如图6所示；器件的电流与电压曲线如图7所示。在0.2mA/cm2电流密度驱动时电压为4.5V，并且电流效率只有12.0cd/A(图8)。
以上结果表明，所以在相同电流密度下，实施例2所制备的器件比对比例1的器件所需要的驱动电压更小，效率更高，本发明的式(1)所示的化合物更适合做蓝光器件，并且光谱更蓝。
以上仅是本发明的优选实施方式，并不用于限制本发明，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种式（1）所示的化合物：
2.权利要求1所述的化合物在制备有机电致发光器件或有机荧光材料中的应用；
式（1）所示的化合物用于制备所述有机电致发光器件的发光层中的客体材料。
3.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括有机发光层，所述有机发光层包括主体材料和客体材料，所述客体材料选自权利要求1中所述式（1）所示的化合物，所述客体材料与主体材料的摩尔比为0.1-0.5:1。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述主体材料为二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚。
5.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括依次设置的基底、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极层。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述阳极层的厚度为100-150 nm；所述空穴注入层的厚度为2-12 nm；所述空穴传输层的厚度为20-120 nm；所述电子阻挡层的厚度为5-20 nm；所述有机发光层的厚度为15-30 nm；所述空穴阻挡层的厚度为5-20 nm；所述电子传输层的厚度为30-80 nm；所述电子注入层的厚度为1-3 nm；所述阴极层的厚度为70-150 nm。
7.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述阳极层的材质为无机材料或者有机导电聚合物材料；所述阴极层的材质为银、金、铝、镁和银中的一种或几种。
8.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴注入层的材质为2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲或者三氧化钼；所述空穴传输层的材质为4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺或者4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺；所述电子阻挡层的材质为9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑。
9.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴阻挡层的材质为二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚；所述电子传输层的材质为3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1''-三联苯]-3,3''-二基]二吡啶或者1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯；所述电子注入层的材质为8-羟基喹啉-锂或者氟化锂。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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