CN111170987B - 新型3-氯吡唑双酰胺类化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种新型3‑氯吡唑双酰胺类化合物及其应用，本发明的新型3‑氯吡唑双酰胺类化合物作为杀虫剂对农作物、卫生害虫、林业害虫、果树害虫的防治具有较高的活性和优异的防效，尤其是对水稻螟虫、粘虫、小菜蛾具有优异的杀虫效果，更尤其是对水稻二化螟具有与氯虫酰胺等3‑溴吡唑双酰胺类化合物相当的杀虫效果。
Description
技术领域
本发明属于杀虫剂技术领域，具体涉及一种新型3-氯吡唑双酰胺类化合物及其应用。
背景技术
双酰胺类杀虫剂因其杀虫活性高、杀虫谱广、用量低、微毒或无毒、对环境安全性好等而深受农药界和农民的欢迎。
已商品化的双酰胺类杀虫剂共有8种，包括：2种邻苯二甲酰胺类杀虫剂氟苯虫酰胺和氯氟氰虫酰胺；1种间苯甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂溴虫氟苯双酰胺；5种邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂氯虫苯甲酰胺（也称氯虫酰胺）、溴氰虫酰胺（也称氰虫酰胺）、四氯虫酰胺、环溴虫酰胺以及氯氟氰虫酰胺。
上述5种邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂均为3-溴吡唑双酰胺类化合物。
中国专利文献CN108484572A公开了一类3-氯吡唑双酰胺类化合物，相比于3-溴吡唑双酰胺类化合物，3-氯吡唑双酰胺类化合物的显著优点在于生产成本大大降低，缺点则是杀虫效果不如3-溴吡唑双酰胺类化合物，尤其是在防治二化螟等螟虫方面。
发明内容
本发明的目的在于解决上述问题，提供一种杀虫效果（尤其是对二化螟）较好的新型3-氯吡唑双酰胺类化合物及其应用。
实现本发明目的的技术方案是：一种新型3-氯吡唑双酰胺类化合物，其结构通式如下所示：
其中，R1表示C1-4直链烷基或者卤素；优选表示甲基。
R2表示卤素、硝基、氰基、
、
、
中的一种；优选表示
或者
；更优选表示
。
R3表示C1-4直链/支链烷基；优选表示甲基、乙基或者异丙基。
X表示氧或者硫，优选表示氧。
上述新型3-氯吡唑双酰胺类化合物的制备方法可参照中国专利文献CN108484572A。
也即，先按照如下合成路线制得中间体M-4：
再由M-4与下述通式Ⅰ的化合物经缩合反应得到上述新型3-氯吡唑双酰胺类化合物：
其中，R1、R2、R3、X定义同上。
上述新型3-氯吡唑双酰胺类化合物在制备杀虫剂上的应用。
上述新型3-氯吡唑双酰胺类化合物在制备杀虫剂时，可以单独制备为杀虫单剂，也可以与其它生物活性化合物混合制备为杀虫组合物。
上述新型3-氯吡唑双酰胺类化合物在制备杀虫剂时，不管是单剂还是组合物，其剂型可以为现代农药制剂中的任何一种剂型，制备相应剂型所选用的固体载体、液体溶剂或者助剂均属于该领域通用材料；如固体载体可以为高岭土、轻质碳酸钙、有机膨润土等；液体溶剂可以为苯类、醇类、酮类、酯类等常见溶剂。
上述新型3-氯吡唑双酰胺类化合物在制备杀虫剂时，其有效含量为0.1～99.9wt%，优选30～99wt%，更优选70～99wt%。
上述新型3-氯吡唑双酰胺类化合物作为杀虫剂尤其对农作物、卫生害虫、林业害虫、果树害虫的防治具有较高的活性和优异的防效。
上述新型3-氯吡唑双酰胺类化合物作为杀虫剂尤其是对水稻螟虫、粘虫、小菜蛾具有优异的杀虫效果。
本发明具有的积极效果：本发明的3-氯吡唑双酰胺类化合物杀虫效果较好，尤其是对水稻二化螟具有与氯虫酰胺等3-溴吡唑双酰胺类化合物相当的杀虫效果。
具体实施方式
（实施例1～实施例6）
各实施例的新型3-氯吡唑双酰胺类化合物结构通式如下所示：
具体取代基见表1。
表1
（对比例1～对比例2）
各对比例的3-氯吡唑双酰胺类化合物结构通式如上，具体取代基仍见表1。
（实例1）
本实例为中间体M-4的制备，合成路线如下：
具体步骤如下：
①M-1经氯化反应制备M-2。
在500mL四口瓶内加入27.0g的M-1（0.1mol）和150mL二氯乙烷，升温至70℃搅拌下滴加9.2g三氯氧磷（0.06mol），反应至M-1转化率＞98%。
真空下蒸出过量的三氯氧磷和少量溶剂，残液冷却后倒入冰水中，用20wt%氢氧化钠水溶液中和至pH=7，分出油层，蒸除二氯乙烷，得到26.0g的中间体M-2，收率为90.1%。
②M-2经脱氢反应制备M-3。
在500mL四口瓶内加入23.0g的中间体M-2（0.08mol）和100mL乙腈，常温下滴加8mL的浓硫酸，搅拌下加入32.5g（0.12mol）的过二硫酸钾，升温至回流反应5h后蒸除乙腈，残液冷却加水搅拌，过滤，得到20.8g的中间体M-3，收率为91.1%。
③M-3经碱解反应制备M-4。
在500mL四口瓶内加入20.0g（0.07mol）中间体M-3、100mL甲醇以及10wt%的氢氧化钠水溶液（含氢氧化钠8.4g），室温下反应5～6h，用HCl调节pH=2～3，过滤，得到15.4g的淡黄色固体中间体M-4，收率为85.4%。
（制备实施例1～制备实施例6、制备对比例1～制备对比例2）
参考表1的取代基，由下述通式Ⅰ的化合物与中间体M-4经缩合反应分别得到上述新型3-氯吡唑双酰胺类化合物：
（试验例）
本试验例为本发明的新型3-氯吡唑双酰胺类化合物对小菜蛾、粘虫、二化螟的生物活性测定。
1、试验药剂：
测试药剂1：实施例1原药。
测试药剂2：实施例2原药。
测试药剂3：实施例3原药。
对照药剂1：对比例1原药。
对照药剂2：对比例2原药。
对照药剂3：氯虫酰胺原药。
对照药剂4：阿维菌素原药。
以上样品均由江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司提供。
2、试验方法：取直径6cm培养皿，皿底覆一层滤纸，从温室选取甘蓝叶片，除去表面蜡质层，用打孔器制成直径3cm的甘蓝叶蝶，用Airbrub进行喷雾处理（喷雾压力：10psi；相当于6.7kg/cm2），待叶片自然阴干后，接入测试对象。
然后将处理试材移至标准观察室内（温度为23～25℃，相对湿度为40～60%，光照时间L/D为13h/11h），观察试虫反应情况，处理48h后记录死虫数，计算死亡率。
每次试验试虫数为10只，重复三次，平均死亡率结果分别见表2～表4（分别对应小菜蛾、粘虫、二化螟）。
表2、对小菜蛾生物活性
| 浓度 | 测试药剂1 | 测试药剂2 | 测试药剂3 | 对照药剂1 | 对照药剂2 | 对照药剂3 | 对照药剂4 |
| 30mg/L | 100% | 100% | 100% | 90% | 86.7% | 100% | 100% |
| 10mg/L | 100% | 100% | 100% | 83.3% | 76.7% | 100% | 100% |
| 5mg/L | 100% | 100% | 93.3% | 76.7% | 53.3% | 100% | 100% |
| 2.5mg/L | 100% | 96.7% | 86.7% | 70% | 40% | 83.3% | 100% |
| 1.25mg/L | 86.7% | 83.3% | 76.7% | 66.7% | 33.3% | 70% | 93.3% |
表3、对粘虫生物活性
| 浓度 | 测试药剂1 | 测试药剂2 | 测试药剂3 | 对照药剂1 | 对照药剂2 | 对照药剂3 | 对照药剂4 |
| 30mg/L | 100% | 100% | 100% | 100% | 33.3% | 100% | 100% |
| 10mg/L | 100% | 100% | 100% | 73.3% | 10% | 100% | 100% |
| 5mg/L | 100% | 100% | 100% | 66.7% | 0% | 100% | 100% |
| 2.5mg/L | 100% | 100% | 100% | 60% | / | 100% | 100% |
| 1.25mg/L | 100% | 100% | 93.3% | 50% | / | 100% | 100% |
| 0.625mg/L | 100% | 83.3% | 70% | 43.3% | / | 100% | 100% |
| 0.3125mg/L | 80% | 66.7% | 50% | 40% | / | 90% | 86.7% |
表4、对二化螟生物活性
| 浓度 | 测试药剂1 | 测试药剂2 | 测试药剂3 | 对照药剂1 | 对照药剂2 | 对照药剂3 | 对照药剂4 |
| 30mg/L | 100% | 100% | 100% | 56.7% | 30% | 100% | 93.3% |
| 10mg/L | 93.3% | 90% | 80% | 33.3% | 6.7% | 93.3% | 76.7% |
| 5mg/L | 66.7% | 56.7% | 40% | 10% | 0% | 73.3% | 53.3% |
| 2.5mg/L | 43.3% | 33.3% | 16.7% | 0% | / | 46.7% | 43.3% |
| 1.25mg/L | 30% | 16.7% | 3.3% | / | / | 33.3% | 20% |
由表2～表4可以看出：
本发明的3-氯吡唑双酰胺类化合物相比于（中国专利文献CN108484572A）已公开的3-氯吡唑双酰胺类化合物杀虫效果明显较好，与现有杀虫效果最好的双酰胺类杀虫剂氯虫酰胺以及阿维菌素基本相当，尤其是对水稻二化螟具有与氯虫酰胺相当的杀虫效果。
Claims (4)
1.一种新型3-氯吡唑双酰胺类化合物，其结构通式如下所示：
其中，R1表示甲基；R3表示甲基、乙基或者异丙基；X表示氧；
其特征在于：
R2表示
。
2.权利要求1所述的新型3-氯吡唑双酰胺类化合物在制备杀虫剂上的应用。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于：所述杀虫剂用于防治水稻螟虫、粘虫、小菜蛾。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于：所述杀虫剂用于防治水稻二化螟。
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