CN111176070A - 负型光阻组合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
一种负型光阻组合物，包括：一双酚类树脂，是由一双酚F与一醛类化合物缩合而得的碱可溶性树脂；一酚醛类树脂，是由一酚类化合物与另一醛类化合物缩合而得的碱可溶性树脂；一光酸产生剂；一交联剂；一添加剂；以及一溶剂。本发明更涉及一种前述负型光阻组合物的用途，其用于形成一显示设备用的倒梯形间隔壁。
Description
技术领域
本发明涉及一种负型光阻组合物及其用途，尤其涉及一种可用于形成倒梯形图案且具有高耐热性的负型光阻组合物及其用途。
背景技术
在显示设备(例如，有机发光二极管显示设备)的制备中，常使用负型光阻形成倒梯形的间隔壁，通过间隔壁可隔开后续形成的电极线及有机材料层，以避免短路的情形发生。
目前常见的负型光阻组合物，例如酚醛树脂，其耐热温度仅约120度。然而，形成电极线及有机材料层的溅镀或蒸镀工艺温度往往高于200度以上，故一般常见的酚醛树脂因耐热性不高，而无法应用于后续的溅镀或蒸镀工艺上。
除了酚醛树脂外，PHS树脂(Polyhydroxystyrene resin)或聚亚酰胺树脂(Polyimide resin)也可用于形成倒梯形的间隔壁上；但PHS树脂或聚亚酰胺树脂成本较高。此外，双酚A树脂虽也可以形成倒梯形的间隔壁，但双酚A树脂(同双酚F树脂合成方法)中所含的双酚A为环境荷尔蒙，对环境有危害。另外，其他具有特殊官能基的双酚类树脂虽可解决此问题，但却面临合成复杂且成本高的问题。
有鉴于此，目前亟需发展一种负型光阻组合物，其可形成倒梯形的间隔壁，并同时具有耐高温、低成本及/或对环境友善的效果。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种负型光阻组合物，其曝光显影后可形成倒梯形图形，且所形成的图形具有耐高温的特性。
本发明的负型光阻组合物包括：一双酚类树脂，是由一双酚F与一醛类化合物缩合而得的碱可溶性树脂；一酚醛类树脂，是由一酚类化合物与另一醛类化合物缩合而得的碱可溶性树脂；一光酸产生剂；一交联剂；一添加剂；以及一溶剂。
常见的负型光阻组合物，例如酚醛树脂，因其耐热温度仅约120度，故不具有耐高温的特性，而无法适应显示设备间隔壁形成后的高温(200度以上)溅镀或蒸镀工艺。至于双酚A树脂，对环境有害；而其他具有特殊官能基的双酚类树脂，则面临合成复杂且成本高的问题。因此，在本发明的负型光阻组合物中，借由将双酚类树脂与酚醛类树脂合并使用，使得所形成的光阻图案具有耐高温及/或图形良好的特性，继而可适应显示设备间隔壁形成后的高温溅镀或蒸镀工艺。此外，在本发明的负型光阻组合物中，所使用的双酚类树脂为双酚F与醛类化合物缩合而得的碱可溶性树脂，进而达到低成本及/或对环境友善的功效。另外，本发明的负型光阻组合物经过黄光微影工艺后，可形成倒梯形的图案，属于上底较长的图案，进而可应用于显示设备用的间隔壁上。
在本发明的负型光阻组合物中，双酚类树脂的含量可介于4wt％至30wt％，酚醛类树脂的含量可介于4wt％至40wt％，光酸产生剂的含量可介于0.05wt％至5wt％，交联剂的含量可介于3wt％至20wt％，添加剂的含量可介于0.05wt％至5wt％，而余量为溶剂。
在本发明的负型光阻组合物中，双酚类树脂是由双酚F与醛类化合物缩合而得的碱可溶性树脂；更具体而言，双酚类树脂是由双酚F与甲醛缩合而得的碱可溶性树脂。其中，双酚类树脂的分子量并无特殊限制；在本发明的一实施例中，双酚类树脂的分子量介于5000至20000之间；在本发明的另一实施例中，双酚类树脂的分子量介于8000至15000之间；在本发明的再一实施例中，双酚类树脂的分子量介于10000至12000之间。
在本发明的负型光阻组合物中，酚醛类树脂是由酚类化合物与醛类化合物缩合而得的碱可溶性树脂；更具体而言，酚醛类树脂是由酚类化合物与甲醛缩合而得的碱可溶性树脂。其中，酚类化合物可选自由苯酚、甲基苯酚、二甲基苯酚、三甲基苯酚及其组合所组成的群组。在本发明的一实施例中，酚醛类树脂是由间甲基苯酚及对甲基苯酚与甲醛缩合而得的碱可溶性树脂；其中间甲基苯酚及对甲基苯酚的比例可介于3∶1至1∶3之间，例如间甲基苯酚及对甲基苯酚的比例为3∶2。在本发明另一实施例中，酚醛类树脂是由间甲基苯酚、对甲基苯酚、2，4-二甲基苯酚及2，5-二甲基苯酚与甲醛缩合而得的碱可溶性树脂；其中间甲基苯酚、对甲基苯酚与二甲基苯酚(包括2，4-二甲基苯酚及2，5-二甲基苯酚)的比例可介于6∶6∶1至2∶2∶1之间，例如间甲基苯酚、对甲基苯酚与二甲基苯酚(包括2，4-二甲基苯酚及2，5-二甲基苯酚)的比例为4.5∶4.5∶1。在本发明的再一实施例中，酚醛类树脂是由间甲基苯酚及2，3，5-三甲基苯酚与甲醛缩合而得的碱可溶性树脂；其中间甲基苯酚及2，3，5-三甲基苯酚的比例可介于9∶1至5∶1之间，例如间甲基苯酚及2，3，5-三甲基苯酚的比例为9∶1。
在本发明的负型光阻组合物中，酚醛类树脂的组成或分子量并无特殊限制；在本发明的一实施例中，酚醛类树脂的分子量介于1500至40000之间；在本发明的另一实施例中，酚醛类树脂的分子量介于2000至35000之间；在本发明的再一实施例中，酚醛类树脂的分子量介于2200至30000之间。
在本发明的负型光阻组合物中，光酸产生剂的种类并无特殊限制，只要为借由活性放射线而曝光时能产生酸的化合物即可。其中，光酸产生剂可使用三嗪类(triazine)、肟磺酸盐类(oxime sulfonate)等光酸产生剂。三嗪类光酸产生剂的具体例子包括，但不限于，2，4-二(三氯甲基)-6-[1-4-(甲氧基)萘基]-1，3，5-三嗪(2，4-Bis(trichloromethyl)-6-[1-4-(methoxyl)naphthyl]-1，3，5-triazine)、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基-2-呋喃基)乙酰基]-s-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(3，5-二乙氧基苯基)乙酰基]-s-三嗪、或2，4-双(三氯甲基)-6-(3-溴-4-甲氧基)苯乙酰基苯基-s-三嗪。肟磺酸盐类光酸产生剂的具体例子包括，但不限于，2-甲基-α-[2-[[(丙基磺酰基)氧]亚胺]-3(2H)-噻吩亚基苯乙腈(Benzeneacetonitrile，2-methyl-α-[2-[[(propylsulfonyl)oxy]imino]-3(2H)-thienylidene])、α-(2-丙磺酰氧基亚氨基噻吩-3-烯基-邻甲基苯乙腈(2-methyl-α-[2-[[(propylsulfonyl)oxy]imino]-3(2H)-thienylidene]-Benzeneacetonitrile)、或α-(三氟甲基磺酸基氧亚胺基)-苯基乙腈。上述光酸产生剂可单独使用或两种或以上混合使用，而无特殊限制。
在本发明的负型光阻组合物中，交联剂的种类并无特殊限制，只要是因酸引发光阻组合物进行交联反应即可。其中，交联剂可使用三聚氰胺类树脂、苯胍胺类(benzoguanamine)树脂、烷氧烷化三聚氰胺树脂、烷氧烷化尿素树脂等的烷氧烷化胺树脂。其中，烷氧烷化胺树脂的具体例子包括，但不限于，1，3，5-三嗪-2，4，6-三胺与甲醛和甲缩醛的聚合物甲基化物(1，3，5-Triazine-2，4，6-Triamine，polymer with formaldehydemethylated)、甲氧基甲基化三聚氰胺树脂、乙氧基甲基化三聚氰胺树脂、丙氧基甲基化三聚氰胺树脂、甲氧基甲基化尿素树脂、乙基甲基化尿素树脂、或丙氧基甲基化尿素树脂。上述交联剂可单独使用或两种或以上混合使用，而无特殊限制。
在本发明的负型光阻组合物中，添加剂的种类可为一胺类化合物或吸收活性放射线的化合物。在此，胺类化合物的种类并无特殊限制，可为脂肪族、芳香族或杂环的伯、仲和叔胺。脂肪胺的具体例子包括，但不限于，三甲基胺、三乙基胺、三正丙基胺、三异丙基胺、二乙胺、二正乙基胺、或三丁基胺(Tributylamine)。芳香族胺的具体例子包括，但不限于，苯胺、N-甲基苯胺、N，N’-二甲基苯胺、或二苯胺。杂环胺的具体例子包括，但不限于，吡啶、或邻甲基吡啶。上述胺类化合物添加剂可单独使用或两种或以上混合使用，而无特殊限制。
此外，吸收活性放射线的化合物，可为两末端具有叠氮基的双叠氮基化合物、偶氮染料、次甲基染料、姜黄素、呫吨酮、二烷基胺基化合物或1，2-二氰基乙烯。双叠氮基化合物的具体例子包括4，4’-二叠氮二苯甲酮或4，4’-二叠氮二苯基甲烷。上述吸收活性放射线化合物添加剂可单独使用或两种或以上混合使用。
在本发明的负型光阻组合物中，溶剂的种类并无特殊限制，只要负型光阻组合物中的成分可溶于其中即可。其中，溶剂的具体例子包括，但不限于，乙酸丙二醇单甲基醚酯(Propylene Glycol Monomethyl EtherAcetate)、丙二醇甲基醚(Propylene GlycolMonomethyl Ether)、乳酸酯类(例如：乳酸乙酯(Ethyl Lactate)、乳酸甲酯)、丙二醇单烷基醚类(例如：丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚)、酮类(例如：环己酮)、或内酯类(例如：γ-丁内酯)。上述溶剂可单独使用或两种或以上混合使用，而无特殊限制。
本发明的负型光阻组合物可更包括一表面活性剂；其中表面活性剂的含量可介于0.001wt％至0.1wt％之间。
此外，本发明更提供前述负型光阻组合物的用途，用于形成一显示设备用的倒梯形间隔壁。其中，显示设备可为液晶显示设备、有机发光二极管显示设备或无机发光二极管显示设备。在本发明的一实施例中，该显示设备为一有机发光二极管显示设备。
具体实施方式
以下是借由具体实施例说明本发明的实施方式，本领域的技术人员可由本说明书所公开的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明亦可借由其他不同的具体实施例加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可针对不同观点与应用，在不悖离本发明的精神下进行各种修饰与变更。
本发明将借由实施例更具体地说明，但该些实施例并非用于限制本发明的保护范围。除非特别指明，在下列实施例与比较例中，温度为摄氏温度，份数及百分比以重量计。重量份数和体积份数的关系就如同公斤和公升的关系。
在本发明的下述实施例及比较例中，所使用的双酚类树脂为一双酚F与甲醛缩合而得的聚合物，其为甲醛与4，4′-二(羟基苯基)甲烷的聚合物(Formaldehyde，polymerwith4，4′-Bis(hydroxylphenyl)methane)，分子量为10000～12000，结构如下式(I)所示：
在本发明的下述实施例及比较例中，所使用的酚醛类树脂共有四种。第一种为由间甲基苯酚、对甲基苯酚、2，4-二甲基苯酚及2，5-二甲基苯酚与甲醛缩合而得的碱可溶性树脂，其中，间甲基苯酚∶对甲基苯酚∶2，4-二甲基苯酚及2，5-二甲基苯酚为45∶45∶10，分子量约为15000。第二种与第一种相同，差异在于分子量约为4400。第三种为由间甲基苯酚及对甲基苯酚与甲醛缩合而得的碱可溶性树脂，其中，间甲基苯酚∶对甲基苯酚为6∶4，分子量约为2200。第四种为由间甲基苯酚及2，3，5-三甲基苯酚与甲醛缩合而得的碱可溶性树脂，其中，间甲基苯酚∶2，3，5-三甲基苯酚为9∶1，分子量约为30000。
在本发明的下述实施例及比较例中，所使用的交联剂结构如下式(II)所示。
在本发明的下述实施例及比较例中，所使用的光酸产生剂共有两种。第一种如下式(III-1)所示，其为2，4-二(三氯甲基)-6-[1-4-(甲氧基)萘基]-1，3，5-三嗪。第二种如下式(III-2)所示，其为2-甲基-α-[2-[[(丙基磺酰基)氧]亚胺]-3(2H)-噻吩亚基苯乙腈。
在本发明的下述实施例及比较例中，所使用的添加剂有三丁基胺和三戊基胺，如下式(IV-1)、(IV-2)所示。
在本发明的下述实施例及比较例中，所使用的表面活性剂组成包括：丙二醇甲醚醋酸酯(1-Methoxy-2-propyl acetate)，含量为75-85wt％；以及含氟聚合物(Fluorinatedpolymer)，含量为15-25wt％。
在本发明的下述实施例及比较例中，所使用的溶剂为乙酸丙二醇单甲基醚酯(PGMEA)，如下式(V)所示。
实施例1-11及比较例1-2
将双酚类树脂、酚醛类树脂、光酸产生剂、交联剂、添加剂、溶剂及表面活性剂，依照下表1至3所示的组成配方配制成实施例1至10及比较例1至2的负型光阻组合物。
表1
酚醛A：间甲基苯酚∶对甲基苯酚∶2，4-二甲基苯酚及2，5-二甲基苯酚为45∶45∶10，分子量约为15000。
表2
酚醛B：间甲基苯酚∶对甲基苯酚∶2，4-二甲基苯酚及2，5-二甲基苯酚为45∶45∶10，分子量约为4400。
酚醛C：间甲基苯酚∶对甲基苯酚为6∶4，分子量约为2200。
酚醛D：间甲基苯酚∶2，3，5-三甲基苯酚为9∶1，分子量约为30000。
表3
将所配制的实施例1至10及比较例1至2的负型光阻组合物，涂布于一玻璃基板上，在110℃热板上烘烤90秒，以形成膜厚2.0μm的膜。而后，使用宽波段曝光机(厂牌SEIWA，型号UMX5000)，以50mJ至200mJ进行曝光，再在100℃热板上烘烤120秒(PEB)。以2.38％的氢氧化四甲基铵(TMAH)水溶液，在室温下显影90秒，再用去离子水清洗30秒。如此，可得到实施例1至10及比较例1至2的负型光阻组合物在玻璃基板上所形成的图形，并由SEM观察显影后各光阻图形的侧壁形状，结果如下表4所示。在此，虽图未示，但实施例1至10各光阻图形的SEM剖面图，测量对基板侧面的倾斜角度(图形内角)，角度范围为120°～150°间，皆属于倒梯形(或称逆锥形)。
为了验证实施例1至10及比较例1至2的负型光阻组合物经曝光显影后所得的光阻是否具有耐高温的特性，将各光阻所得的图形以210℃烘箱进行烘烤15分钟。烘烤后由SEM观察各光阻图形剖面形状，借此判断光阻的耐热性，结果如下表4所示。
表4
侧壁形状由SEM观察显影后光阻侧壁形状。X：侧壁具有严重突出物；Δ：侧壁具有轻微突出物；O：侧壁无突出物。
耐热性为在210℃进行后烤15分钟后，由SEM图判断光阻剖面形状。X：无法维持逆锥形形状；O：可维持逆锥形形状。
如表4的比较例1及比较例2结果所示，单独使用双酚F树脂或是酚醛类树酯，皆有耐热性不佳的问题。如表4的实施例1至实施例10结果所示，当含有双酚F的双酚类树脂与酚醛类树脂相互搭配使用时，则可有效解决耐热性不佳的问题。同时，如表4的实施例6至实施例9结果所示，酚醛类树脂分子量大小对光阻的耐热性影响不大。
表5
以与前述实施例1至10相同的方法，进行曝光显影工艺，可得到实施例11的负型光阻组合物于玻璃基板上所形成的图形，借由SEM观察显影后光阻图形的侧壁形状。结果显示，实施例11的光阻图形对基板侧面的倾斜角度(图形内角)约为120°，属于倒梯形(或称逆锥形)。
此外，将实施例11所得的图形以290℃烘箱进行烘烤15分钟。烘烤后光阻的图形由SEM观察光阻剖面形状。结果显示，以实施例11的负型光阻组合物所形成的光阻仍维持倒梯形，表示具有良好的耐热性。
上述实施例仅是为了方便说明而举例而已，本发明所主张的保护范围应以权利要求所述为准，而非仅限于上述实施例。
Claims (12)
1.一种负型光阻组合物，包括：
一双酚类树脂，是由一双酚F与一醛类化合物缩合而得的碱可溶性树脂；
一酚醛类树脂，是由一酚类化合物与另一醛类化合物缩合而得的碱可溶性树脂；
一光酸产生剂；
一交联剂；
一添加剂；以及
一溶剂。
2.如权利要求1所述的负型光阻组合物，其中该双酚类树脂的含量介于4wt％至30wt％，该酚醛类树脂的含量介于4wt％至40wt％，该光酸产生剂的含量介于0.05wt％至5wt％，该交联剂的含量介于3wt％至20wt％，该添加剂的含量介于0.05wt％至5wt％，而余量为该溶剂。
3.如权利要求1所述的负型光阻组合物，其中该酚类化合物是选自由苯酚、甲基苯酚、二甲基苯酚、三甲基苯酚及其组合所组成的群组。
4.如权利要求1所述的负型光阻组合物，其中该酚醛类树脂是由间甲基苯酚及对甲基苯酚与甲醛缩合而得的碱可溶性树脂；由间甲基苯酚、对甲基苯酚、2，4-二甲基苯酚及2，5-二甲基苯酚与甲醛缩合而得的碱可溶性树脂；或由间甲基苯酚及2，3，5-三甲基苯酚与甲醛缩合而得的碱可溶性树脂。
5.如权利要求1所述的负型光阻组合物，其中该酚醛类树脂的分子量介于1500至40000之间。
6.如权利要求1所述的负型光阻组合物，其中该光酸产生剂为2，4-二(三氯甲基)-6-[1-4-(甲氧基)萘基]-1，3，5-三嗪(2，4-Bis(trichloromethyl)-6-[1-4-(methoxyl)naphthyl]-1，3，5-triazine)、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基-2-呋喃基)乙酰基]-s-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(3，5-二乙氧基苯基)乙酰基]-s-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(3-溴-4-甲氧基)苯乙酰基苯基-s-三嗪、2-甲基-α-[2-[[(丙基磺酰基)氧]亚胺]-3(2H)-噻吩亚基苯乙腈(Benzeneacetonitrile，2-methyl-α-[2-[[(propylsulfonyl)oxy]imino]-3(2H)-thienylidene])、α-(2-丙磺酰氧基亚氨基噻吩-3-烯基-邻甲基苯乙腈(2-methyl-α-[2-[[(propylsulfonyl)oxy]imino]-3(2H)-thienylidene]-Benzeneacetonitrile)、α-(三氟甲基磺酸基氧亚胺基)-苯基乙腈或其混合物。
7.如权利要求1所述的负型光阻组合物，其中该交联剂为1，3，5-三嗪-2，4，6-三胺与甲醛和甲缩醛的聚合物甲基化物(1，3，5-Triazine-2，4，6-Triamine，polymer withformaldehyde methylated)、甲氧基甲基化三聚氰胺树脂、乙氧基甲基化三聚氰胺树脂、丙氧基甲基化三聚氰胺树脂、甲氧基甲基化尿素树脂、乙基甲基化尿素树脂、丙氧基甲基化尿素树脂或其混合物。
8.如权利要求1所述的负型光阻组合物，其中该添加剂为一胺类化合物或一吸收活性放射线的化合物。
9.如权利要求8所述的负型光阻组合物，其中该胺类化合物为三甲基胺、三乙基胺、三正丙基胺、三异丙基胺、二乙胺、二正乙基胺、三丁基胺(Tributylamine)、苯胺、N-甲基苯胺、N，N’-二甲基苯胺、二苯胺、吡啶、邻甲基吡啶或其混合物。
10.如权利要求8所述的负型光阻组合物，其中该吸收活性放射线化合物为两末端具有叠氮基的双叠氮基化合物、偶氮染料、次甲基染料、姜黄素、呫吨酮、二烷基胺基化合物、1，2-二氰基乙烯或其混合物。
11.一种如权利要求1至10任一项所述的负型光阻组合物的用途，用于形成一显示设备用的倒梯形间隔壁。
12.如权利要求11所述的用途，其中该显示设备为一有机发光二极管显示设备。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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| TG01 | Patent term adjustment | ||
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