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CN111153811B - 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 - Google Patents

有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 Download PDF

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CN111153811B
CN111153811B CN201911079765.8A CN201911079765A CN111153811B CN 111153811 B CN111153811 B CN 111153811B CN 201911079765 A CN201911079765 A CN 201911079765A CN 111153811 B CN111153811 B CN 111153811B
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unsubstituted
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兪智雄
朴富培
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Material Science Co Ltd
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Abstract

本发明涉及一种新型有机化合物及包含该有机化合物的有机发光元件，更详细地，涉及一种寿命、效率、电化学稳定性及热稳定性优异的有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件。

Description

有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件。
背景技术
与现有的液晶显示器(LCD)、等离子显示面板(PDP)及场发射显示器(FED)等其他平板显示元件相比，有机电致发光元件(OLED)结构简单，在制作工艺中具有各种优点，具有高亮度及优异的视角特性，响应速度快，且由于驱动电压低而被积极地开发及产品化，使其能够用于如挂壁式电视的平板显示器或显示器的背光、照明、广告牌等的光源。
有机电致发光元件由伊士曼柯达公司的唐(C.W.Tang)等人报告了最初的有机EL元件，(C.W.Tang S.A.Vanslyke，应用物理通讯(Applied Phy sics Letters)，51卷913页，1987年)，其发光原理通常是基于，当施加电压时，从正极注入的空穴和从负极注入的电子重组，形成激子，即电子-空穴对，通过将该激子的能量传递到发光材料以转换为光。
更具体而言，有机电致发光元件具有包括负极(电子注入电极)和正极(空穴注入电极)及所述两个电极之间一个以上的有机层的结构。此时，有机电致发光元件从正极以空穴注入层(hole injection layer，HIL)、空穴传输层(hole transport layer，HTL)、发光层(light emitting layer，EML)、电子传输层(electron transport layer，ETL)或电子注入层(electron inject ion layer，EIL)的顺序层压，为提高发光层的效率，可将电子阻挡层(ele ctron blocking layer，EBL)或空穴阻挡层(hole blocking layer，HBL)分别进一步包括在发光层的前后。
用于有机电致发光元件的有机层的物质，大部分为纯有机物质或有机物质和金属构成络合物的络化合物，根据用途可分为空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等。
其中，作为空穴注入物质或空穴传输物质，主要使用易于氧化并且在氧化期间具有电化学稳定状态的有机物。作为电子注入物质或电子传输物质，主要使用易于还原并且在还原期间具有电化学稳定状态的有机物。
一方面，发光层物质优选为在氧化和还原状态均具有稳定状态的物质，优选为形成激子时将其转换为光的发光效率高的物质。更具体而言，发光层由主体(host)和掺杂剂(dopant)两种物质构成，掺杂剂需具有高的量子效率，且主体物质优选比掺杂剂物质具有更大的能隙以促进能量向掺杂剂的转移。用于电视(TV)、移动设备(Mobile)等的显示器(Display)以红色、绿色、蓝色三种颜色实现全彩色(Full color)，发光层分别有红色主体/掺杂剂、绿色主体/掺杂剂和蓝色主体/掺杂剂构成。
现有的用于蓝色掺杂剂的物质中，苝(Perylene)、香豆素(Coumarine)、蒽(Anthracene)、芘(Pyrene)等荧光分子的利用占据较多比重，但由于掺杂剂的发光光谱和半振幅(Full width half the maximum)宽，使元件制作中难以利用纯蓝光。该特性不仅降低了元件谐振结构中蓝色的效率，而且是难以使用深蓝色(Deep Blue)区间的主要原因。
因此，需要开发一种能够维持窄的发光光谱和半振幅的同时，解决在制作元件时浓度消光问题的新型掺杂剂，这是根据掺杂剂的浓度的效率降低及色坐标的长波长的主要原因。
现有技术文献
专利文献
专利文献0001：KR10-2012-0096102A1
发明内容
发明要解决的问题
发明的目的在于提供一种新型有机化合物和包含该有机化合物的有机电致发光元件。
本发明的另一目的在于通过利用包括被氘取代的芘结构的寿命、效率及电化学稳定性优异的有机化合物，提供一种驱动电压低且寿命等特性优异的有机电致发光元件。
本发明的另一目的在于利用所述有机化合物提供一种适用于AM-OLED的蓝色系列的蓝色主体/掺杂剂系统及有机电致发光元件。
用于解决问题的方案
为实现所述目的，本发明提供以下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，
n、m、o及p彼此相同或不同，各自独立为1至2的整数，
L1及L2彼此相同或不同，各自独立为单键、碳原子数6至30的亚芳基或碳原子数6至30的杂亚芳基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地选自由取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂烷基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基构成的组，能够与相邻的基团相互结合形成取代或未取代的环，
所述R1至R4中至少一种以上为氘，
不是氘的R1至R4彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数5至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基构成的组，能够与相邻的基团相互结合形成取代或未取代的环，
所述L1、L2、Ar1至Ar4及R1至R4的取代基被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数2至30的杂烷基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数3至20的环烷基、碳原子数3至20的杂环烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数2至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳基烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30的芳氧基构成的组中的取代基取代，被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同。
另外，本发明提供一种有机发光元件，其包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向设置；及一层以上的有机物层，设置在所述第一电极和第二电极之间；且在所述一层以上的有机物层中，至少一个包括以所述化学式1表示的化合物。
例如，所述有机电致发光元件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等的结构。然而，有机电致发光元件的结构不限于此，可包括数量更少的有机物层。
根据本发明的优选一具体例，所述有机物层是发光层，所述发光层的特征在于，包括以所述化学式1表示的化合物。
根据本发明的优选一具体例，所述有机物层是空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，所述空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层的特征在于，包括以所述化学式1表示的化合物。
本说明书中，“卤素基”是氟、氯、溴或碘。
本发明中，“烷基”是指源自碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃的一价取代基。作为例子可举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限于此。
本发明中，“烯基(alkenyl)”是指源自具有一个以上碳-碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基。作为例子可举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限于此。
本发明中，“炔基(alkynyl)”是指源自具有一个以上碳-碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基。作为例子可举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限于此。
本发明中，“烷基硫”是指通过硫键(-S-)键合的所述烷基。
本发明中，“芳基”是指源自单环或两个以上的环结合的碳原子数6至60的芳香族烃的一价取代基。另外，还可包括两个以上的环彼此侧连(pendant)或稠合的形式。作为这种芳基的例子可举出苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、二甲基芴基等，但不限于此。
本发明中，“杂芳基”是指源自具有碳原子数6至30的单杂环或多杂环芳香族烃的一价取代基。此时，环中一个以上碳，优选为1至3个碳被杂原子如N、O、S或Se取代。另外，可包括两个以上的环彼此侧连(pendant)或稠合的形式，还可包括与芳基稠合的形式。作为这种杂芳基的例子可举出如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元单环，如酚噻吩基(phenoxathienyl)、中氮茚基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)的多环及2-嘌呤基、N-咪唑基、2-异噁唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限于此。
本发明中，“芳氧基”是以RO-表示的一价取代基，所述R指碳原子数6至60的芳基。作为这种芳氧基的例子可举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限于此。
本发明中，“烷基氧基”(alkyloxy)是以R’O-表示的一价取代基，所述R’指碳原子数1至40的烷基，可包括直链(linear)、支链(branched)或环状(cyclic)结构。烷基氧基的例子可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限于此。
本发明中，“烷氧基”(alkoxy)可以为直链、支链或环状。烧氧基的碳原子数没有特别限定，优选为碳原子数1至20。具体地，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基，苄氧基，对甲基苄氧基等，但不限于此。
本发明中，“芳烷基”指芳基及烷基为如上所述的芳基-烷基。优选的芳烷基包括低级烷基。合适的芳烷基的非限制性的例子包括苄基、2-苯乙基及萘甲基。与母体残基的连接是通过烷基形成的。
本发明中，“芳氨基”指被碳原子数6至30的芳基取代的胺。
本发明中，“烷基氨基”指被碳原子数1至30的烷基取代的胺。
本发明中，“芳烷基氨基”指被碳原子数7至30的芳基-烷基取代的胺。
本发明中，“杂芳氨基”指被碳原子数6至30的芳基及杂环基取代的胺基。
本发明中，“杂芳烷基”指被杂环基取代的芳基-烷基基团。
本发明中，“环烷基”是指源自碳原子数3至40的单环或多环非-芳香族烃的一价取代基。作为这种环烷基的例子可举出如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷(adamantine)等，但不限于此。
本发明中，“杂环烷基”是指源自碳原子数3至40的非-芳香族烃的一价取代基，环中一个以上碳，优选为1至3个碳被杂原子如N、O、S或Se取代。作为这种杂环烷基的例子可举出吗啉、哌嗪等，但不限于此。
本发明中，“烷基甲硅烷基”是指被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”是指被碳原子数6至60的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中，“稠合环”是指稠合脂肪族环、稠合芳香族环、稠合杂脂肪族环、稠合杂芳香族环或它们组合的形式。
本发明中，“与相邻基团相互结合形成环”是指，与相邻的基团相互结合形成取代或未取代的脂肪族烃环；取代或未取代的芳香族烃环；取代或未取代的脂肪族杂环；取代或未取代的芳香族杂环；或它们的稠合环。
本说明书中，“脂环族化合物”含义与“脂肪族烃环”相同，作为非芳香族环，指仅由碳和氢原子组成的环。
本说明书中，“杂脂环族化合物”是指杂原子取代“脂肪族烃环”中的一个以上的碳，从而包含至少一个以上杂原子的脂环族化合物。
本说明书中，“芳香族烃环”的例子有苯基、萘基、蒽基等，但不限于这些。
本说明书中，“脂肪族杂环”是指包含一个以上杂原子的脂肪族环。
本说明书中，“芳香族杂环”是指包含一个以上杂原子的芳香族环。.
本说明书中，脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环及芳香族杂环可以为单环或多环。
本说明书中，“浓度猝灭(concentration quenching)”是指元件的发光效率随掺杂剂分子的浓度的增加而减少。
本说明书中，“基于硼的元素”、“基于硼的化合物”、“基于硼的掺杂剂”是指原子序列为5的硼(B)元素、包含硼的化合物或掺杂剂。
本说明书中，“取代”是指与化合物的碳原子键合的氢原子被其他取代基转换，只要是氢原子取代的位置，即，取代基可被取代的位置，则被取代的位置没有限制，两个以上被取代时，两个以上的取代基彼此相同或不同。所述取代基可被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数2至30的杂烷基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数2至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳基烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基氨基、碳原子数6至30的芳氨基、碳原子数6至30的芳烷基氨基及碳原子数2至24的杂芳氨基构成的组中选择的一个以上的取代基，但不局限于所述示例。
发明效果
本发明涉及一种新型有机化合物和包含该有机化合物的有机电致发光元件，通过利用包含被氘取代的芘结构的寿命、效率及电化学稳定性优异的有机化合物，提供一种驱动电压低且寿命等特性优异的有机电致发光元件。
另外，利用所述有机化合物提供一种适用于AM-OLED的蓝色系列的蓝色主体/掺杂剂系统及有机电致发光元件。
具体实施方式
以下，对本发明的实施例进行详细说明，以使本发明所属技术领域的普通技术人员易于实施。然而，本发明可以以各种不同的形式实现，不限于本说明书中说明的实施例。
本发明涉及一种新型有机化合物和包含该新型有机化合物的有机电致发光元件，包含被氘取代的芘结构。
以芘结构为核心的新型化合物能够在低电压驱动，且能够提高色纯度。另外，具体作为掺杂剂物质使用时，能够提供发光效率高、耐热性优异、色纯度优异的有机电致发光元件。
然而，就现有的以芘结构为核心的化合物而言，使用有机电致发光元件时，确认了如上所述的优异的发光效率、耐热性及色纯度，但在寿命方面没有表现出所期望的长寿命的效果。
因此，本发明中通过提供在芘结构中被氘取代的新型有机化合物，能够提供提高发光效率、耐热性优异、色纯度优异的同时，与现有的芘结构的化合物相比具有长寿命的有机电致发光元件。
具体地，以下述化学式1表示的化合物如下：
[化学式1]
其中，
n、m、o及p彼此相同或不同，各自独立为1至2的整数，
L1及L2彼此相同或不同，各自独立为单键、碳原子数6至30的亚芳基或碳原子数6至30的杂亚芳基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地选自由取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂烷基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基氨基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳基氨基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基构成的组，能够与相邻的基团相互结合形成取代或未取代的环，
所述R1至R4中至少一种以上为氘，
不是氘的R1至R4彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数5至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基构成的组，能够与相邻的基团相互结合形成取代或未取代的环，
所述L1、L2、Ar1至Ar4及R1至R4的取代基被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数2至30的杂烷基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数3至20的环烷基、碳原子数3至20的杂环烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数2至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳基烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30的芳氧基构成的组中的取代基取代，被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同。
所述化学式1可以为以下述化学式2表示的化合物：
[化学式2]
其中，
L1、L2及Ar1至Ar4如权利要求1所定义，
R5至R12中至少一种以上为氘，
不是氘的R5至R12彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数5至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基构成的组，能够与相邻的基团相互结合形成取代或未取代的环，
所述R5至R12的取代基被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数2至30的杂烷基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数3至20的环烷基、碳原子数3至20的杂环烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数2至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳基烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30的芳氧基构成的组中的取代基取代，被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同。
所述R5至R12中至少四种以上为氘。
所述L1及L2彼此相同或不同，各自独立为单键或碳原子数6至30的亚芳基。
所述Ar1至Ar4彼此相同或不同，可各自独立地选自由化学式3至化学式9表示的取代基构成的组：
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
其中，
q是0至4的整数，
r是0至6的整数，
s是0至3的整数，
t是0至7的整数，
u是0至3的整数，
X1至X4、X7、X8、X11及X12彼此相同或不同，各自独立为C(R18)或N，
X5、X6、X9及X10彼此相同或不同，各自独立地选自由C(R19)(R20)、N(R21)、O及S构成的组，
R13至R21彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数5至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基构成的组，能够与相邻的基团相互结合形成取代或未取代的环，
所述R13至R21的取代基被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数2至30的杂烷基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数3至20的环烷基、碳原子数3至20的杂环烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数2至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳基烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30的芳氧基构成的组中的取代基取代，被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同。
所述Ar1至Ar4中，Ar1及Ar3为相同的取代基，Ar2及Ar4为相同的取代基。
所述Ar1至Ar4的特征在于，基于核心化合物对称的取代基由相同的取代基构成。
以所述化学式1表示的化合物可选自由下述化合物构成的组：
更加具体而言，以所述化学式1表示的化合物的制备方法包括如下所述步骤：第1步骤，在有机溶剂、氘源及金属催化剂下氘化取代或未取代的芘化合物；
第2步骤，卤化所述第1步骤的被氘取代的芘化合物；及
第3步骤，使通过所述卤化反应被卤素基取代的芘化合物与芳香族胺反应。
更具体而言，在有机溶剂、氘源及金属催化剂下使取代或未取代的芘化合物反应，进行将芘化合物内的氢取代为氘的氘化反应。
所述金属催化剂可选自铂金、钯金、铑、钌、镍、钴、其氧化物、其络合物及其组合构成的组，只要是能够用于进行氘化反应的金属催化剂，则没有限制地使用。
所述氘源选自重水(D2O)、全氘化的苯(苯-D6)、全氘化的甲苯(甲苯-D8)、全氘化的二甲苯(二甲苯-D10)、CDCl3及CD3OD构成的组，优选为重水(D2O)或全氘化的苯(苯-D6)，但不限于所述示例，只要是本领域技术人员能够选择的氘源，则没有限制地使用。
所述有机溶剂可选自醚、醇、烷烃、环烷烃、酸、酰胺或酯及其组合构成的组，但是不限于所述示例，只要是本领域技术人员能够选择的反应溶剂，则没有限制。
所述卤化反应与N-溴代琥珀酰亚胺(N-Bromosuccinimide，NBS)反应以取代卤素基，之后，与有机硼化合物进行碳-碳键合形成反应。
所述卤化反应可利用N-溴代琥珀酰亚胺(N-Bromosuccinimide，NBS)进行，只要能被卤素基取代，则不限于N-溴代琥珀酰亚胺(N-Bromosuccinimide，NBS)，即可用作反应化合物。
所述卤化反应攻击结合力最弱的C-D使得D脱离，并被卤素基取代。
被卤素基取代后，与芳香族胺化合物反应，以生成芳香族胺化合物的N和芘化合物间的键合。
本发明的所述化学式1的化合物可有效地用作发光层的掺杂剂(Dopant)物质。具体地，所述有机化合物作为掺杂剂(Dopant)物质，与现有的基于硼的掺杂剂相比，能够提供热稳定且浓度猝灭现象最小化的有机化合物。
本发明的有机化合物可有效地用作发光层形成用材料。所述发光层形成用材料还可包括如主体物质等，即当将所述有机化合物被制作成能够用于形成发光层所需要的形式时通常所添加的物质。
所述发光层形成用材料可以为掺杂剂(Dopant)用材料。
本发明提供包含以所述化学式1表示的化合物的有机电致发光元件。
本发明的有机化合物可以有效地用作空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层形成用材料。
另外，本发明涉及包含所述有机化合物的发光层形成用材料。
所述发光层形成用材料还可包括如掺杂剂物质等，即当将所述有机化合物制作成用于形成发光层所需要的形式时通常所添加的物质。
另外，本发明涉及一种有机电致发光元件，其中负极和正极之间层压有由至少包括发光层的一层或多层构成的有机薄膜层，
在有机电致发光元件中，所述发光层单独包括一种以所述化学式1表示的有机化合物，或包含两种以上组合的有机化合物。
所述有机电致发光元件可具有正极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及负极层压的结构，根据需要，还可进一步层压电子阻挡层、空穴阻挡层等。
以下，将举例说明本发明的有机电致发光元件。然而，下述的示例内容并不限定本发明的有机电致发光元件。
本发明的有机电致发光元件可具有正极(空穴注入电极)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)及负极(电子注入电极)依次层压的结构，优选地，可在正极和发光层之间进一步包括电子阻挡层(EBL)，且在负极和发光层之间进一步包括电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。另外，负极和发光层之间还可包括空穴阻挡层(HBL)。
作为本发明的有机电致发光元件的制作方法，首先，在基板表面以常规的方法涂覆正极用物质，以形成正极。此时，所使用的基板优选为透明性、表面平整性、易于处理及防水性优异的玻璃基板或透明塑料基板。另外，正极用物质可使用透明且导电性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
接下来，在所述正极表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂空穴注入层(HIL)物质以形成空穴注入层。作为这种空穴注入层物质可举出铜酞菁(CuPc)、4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)苯氧基苯(m-MTDAPB)、作为星爆(starburst)形胺类的4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、4,4',4"-三(N-(2-萘基)-N-苯基氨基)-三苯基胺(2-TNATA)或能在出光兴产(Idemitsu)公司购买的IDE406。
在所述空穴注入层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂空穴传输层(HTL)物质以形成空穴传输层。此时，作为空穴传输层物质可举出双(N-(1-萘基-n-苯基))联苯胺(α-NPD)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-联苯基-联苯胺(NPB)或N,N'-联苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)。
在所述空穴传输层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂发光层(EML)物质以形成发光层。此时，所使用的发光层物质中单独的发光物质或发光主体物质在绿色时可使用三(8-羟基喹啉基)铝(Alq3)等，蓝色时优选使用蒽系化合物。
发光层物质中能够与发光主体一同使用的掺杂剂(Dopant)，可使用本发明的化合物。
选择性地，可在空穴传输层和发光层之间进一步形成电子阻挡层(EBL)。
在所述发光层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂电子传输层(ETL)物质以形成电子传输层。此时，所使用的电子传输层物质没有特别的限制，优选可使用三(8-羟基喹啉基)铝(Alq3)。
选择性地，通过在发光层和电子传输层之间进一步形成空穴阻挡层(HBL)并在发光层使用磷光掺杂剂(Dopant)，可以防止三重态激子或空穴扩散到电子传输层中的现象。
空穴阻挡层的形成可通过以常规的方法真空热蒸镀或旋涂空穴阻挡层物质来实施，空穴阻挡层物质没有特别的限制，可以优选使用(8-羟基喹啉基)锂(Liq)、双(8-羟基-2-甲基喹啉基)-联苯氧基铝(BAlq)、浴铜灵(bathocuproine，BCP)及LiF等。
在所述电子传输层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂电子注入层(EIL)物质以形成电子注入层。此时，所使用的电子注入层物质有LiF、Liq、Li2O、BaO、NaCl、CsF等物质。
在所述电子注入层表面以常规的方法真空热蒸镀负极用物质以形成负极。
此时，所使用的负极用物质可以使用锂(Li)、铝(Al)、铝锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁(Mg)、镁铟(Mg-In)、镁银(Mg-Ag)等。另外，前面发光有机电致发光元件可使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)以形成能够透光的透明负极。
所述负极的表面可由形成覆盖层用组合物形成覆盖层(CPL)。
以下，将举出代表性的例子说明所述化合物的合成方法。然而，本发明的化合物的合成方法不限于下述的方法，本发明的化合物可由下述的方法和本领域公知的方法制得。
合成例
合成例2-1.中间产物B-1的合成
将起始原料B(10.00g，43.4mmol)和氧化铂(Platinum oxide)(IV)(0.49g，2.2mmol)、D2O(200mL)、2-戊醇(2-Pentanol)(20mL)，十氢萘(Decahydronaphthalene)(200mL)投入到高压反应釜后，在100℃下搅拌12小时后，冷却至室温。投入二氯甲烷后，分层并获得有机层。用MgSO4干燥后过滤。浓缩滤液后利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以80％的收率及91％的氘转化率获得B-1(8.28g，34.7mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：238[M]+
合成例2-2.中间产物B-2的合成
将起始原料B-1(8.28g，34.7mmol)溶于83mL二氯甲烷后，投入NBS(18.55g，104.2mmol)并在常温搅拌12小时。利用水和二氯甲烷对反应物分层后，用MgSO4干燥有机层并过滤。浓缩滤液后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以68％的收率获得B-2(9.31g，23.6mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：394[M]+
合成例2-3.化合物2的合成
将起始原料B-2(9.31g，23.6mmol)和起始原料B-3(15.79g，59.1mmol)溶于93mL甲苯后，添加Na-OtBu(11.35g，118.1mmol)、Pd2(dba)3(1.08g，1.2mmol)、tBu3-P(0.96g，2.4mmol，50％甲苯溶液(Solution in Toluene))并以加热/回流状态搅拌6小时。确认反应完成后，加入100mL水萃取甲苯层后，加入100mL水再次萃取甲苯层。用MgSO4处理萃取的溶液以去除残留的水分，并在真空烘箱中干燥。之后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以44％的收率获得化合物2(7.97g，10.4mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：767[M]+
合成例3.化合物3的合成
将起始原料A-2(5.00g，13.6mmol)和起始原料C-3(7.65g，34.0mmol)溶于50mL甲苯后，添加Na-OtBu(6.53g，67.9mmol)、Pd2(dba)3(0.62g，0.7mmol)、tBu3-P(0.55g，1.4mmol，50％甲苯溶液(Solution in Toluene))并以加热/回流状态搅拌6小时。确认反应完成后，加入50mL水萃取甲苯层后，加入50mL水再次萃取甲苯层。用MgSO4处理萃取的溶液以去除残留的水分，并在真空烘箱中干燥。之后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以58％的收率获得化合物3(5.18g，7.9mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：656[M]+
合成例4-1.中间产物D-1的合成
将起始原料D(10.0g，38.7mmol)和氧化铂(Platinum oxide)(IV)(0.44g，1.9mmol)、D2O(200mL)、2-戊醇(2-Pentanol)(20mL)、十氢萘(Decahydronaphthalene)(200mL)投入到高压反应釜后，在100℃下搅拌12小时后，冷却至室温。投入二氯甲烷后，分层并获得有机层。用MgSO4干燥后过滤。浓缩滤液后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以75％的收率及81％的氘转化率获得D-1(7.73g，29.0mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：266[M]+
合成例4-2.中间产物D-2的合成
将起始原料D-1(7.73g，29.0mmol)溶于77mL二氯甲烷后，投入NBS(15.49g，87.0mmol)并在常温搅拌12小时。利用水和二氯甲烷对反应物分层后，用MgSO4干燥有机层并过滤。浓缩滤液后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以65％的收率获得D-2(7.96g，18.9mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：422[M]+
合成例4-3.化合物5的合成
将起始原料D-2(7.96g，18.9mmol)和起始原料D-3(11.94g，47.1mmol)溶于80mL甲苯后，添加Na-OtBu(9.06g，94.3mmol)、Pd2(dba)3(0.86g，0.9mmol)、tBu3-P(0.76g，1.9mmol，50％甲苯溶液(Solution in Toluene))并以加热/回流状态搅拌6小时。确认反应完成后，加入80mL水萃取甲苯层后，加入80mL水再次萃取甲苯层。用MgSO4处理萃取的溶液以去除残留的水分，并在真空烘箱中干燥。之后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以47％的收率获得化合物5(6.80g，8.9mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：767[M]+
合成例5-1.中间产物E-1的合成
将起始原料E(10.0g，34.9mmol)和氧化铂(Platinum oxide)(IV)(0.40g，1.7mmol)、D2O(200mL)、2-戊醇(2-Pentanol)(20mL)、十氢萘(Decahydronaphthalene)(200mL)投入到高压反应釜后，在100℃下搅拌12小时后，冷却至室温。投入二氯甲烷后，分层并获得有机层。用MgSO4干燥后过滤。浓缩滤液后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以68％的收率及72％的氘转化率获得E-1(6.99g，23.7mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：294[M]+
合成例5-2.中间产物E-2的合成
将起始原料E-1(6.99g，23.7mmol)溶于70mL二氯甲烷后，投入NBS(12.67g，71.2mmol)并在常温搅拌12小时。利用水和二氯甲烷对反应物分层后，用MgSO4干燥有机层并过滤。浓缩滤液后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以61％的收率获得E-2(6.52g，14.5mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：450[M]+
合成例5-3.化合物6的合成
将起始原料E-2(6.52g，14.5mmol)和起始原料E-3(9.76g，36.2mmol)溶于65mL甲苯后，添加Na-OtBu(6.96g，72.4mmol)、Pd2(dba)3(0.66g，0.7mmol)、tBu3-P(0.59g，1.4mmol，50％甲苯溶液(Solution in Toluene))并以加热/回流状态搅拌6小时。确认反应完成后，加入65mL水萃取甲苯层后，加入65mL水再次萃取甲苯层。用MgSO4处理萃取的溶液以去除残留的水分，并在真空烘箱中干燥。之后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以51％的收率获得化合物6(6.11g，7.4mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：827[M]+
合成例6-1.中间产物F-1的合成
将起始原料F(10.0g，32.0mmol)和氧化铂(Platinum oxide)(IV)(0.36g，1.6mmol)、D2O(200mL)、2-戊醇(2-Pentanol)(20mL)、十氢萘(Decahydronaphthalene)(200mL)投入到高压反应釜后，在100℃下搅拌12小时后，冷却至室温。投入二氯甲烷后，分层并获得有机层。用MgSO4干燥后过滤。浓缩滤液后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以56％的收率及60％的氘转化率获得F-1(5.73g，17.9mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：319[M]+
合成例6-2.中间产物F-2的合成
将起始原料F-1(5.73g，17.9mmol)溶于57mL二氯甲烷后，投入NBS(9.58g，53.8mmol)并在常温搅拌12小时。利用水和二氯甲烷对反应物分层后，用MgSO4干燥有机层并过滤。浓缩滤液后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以58％的收率获得F-2(4.94g，10.4mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：475[M]+
合成例6-3.化合物7的合成
将起始原料F-2(4.94g，10.4mmol)和起始原料F-3(6.58g，26.0mmol)溶于50mL甲苯后，添加Na-OtBu(4.99g，52.0mmol)、Pd2(dba)3(0.48g，0.5mmol)、tBu3-P(0.42g，1.0mmol，50％甲苯溶液(Solution in Toluene))并以加热/回流状态搅拌6小时。确认反应完成后，加入50mL水萃取甲苯层后，加入50mL水再次萃取甲苯层。用MgSO4处理萃取的溶液以去除残留的水分，并在真空烘箱中干燥。之后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以57％的收率获得化合物7(4.86g，5.9mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：820[M]+
合成例7.化合物8的合成
将起始原料A-2(5.00g，13.6mmol)和起始原料G-1(8.60g，34.0mmol)溶于50mL甲苯后，添加Na-OtBu(6.53g，67.9mmol)、Pd2(dba)3(0.62g，0.7mmol)、tBu3-P(0.55g，1.4mmol，50％甲苯溶液(Solution in Toluene))并以加热/回流状态搅拌6小时。确认反应完成后，加入50mL水萃取甲苯层后，加入50mL水再次萃取甲苯层。萃取的溶液用MgSO4处理以去除残留的水分，并在真空烘箱中干燥。之后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以68％的收率获得化合物8(6.59g，9.2mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：713[M]+
合成例8.化合物10的合成
将起始原料E-2(5.00g，11.1mmol)和起始原料H-1(8.37g，27.8mmol)溶于50mL甲苯后，添加Na-OtBu(5.34g，55.5mmol)、Pd2(dba)3(0.51g，0.6mmol)、tBu3-P(0.45g，1.1mmol，50％甲苯溶液(Solution in Toluene))并以加热/回流状态搅拌6小时。确认反应完成后，加入50mL水萃取甲苯层后，加入50mL水再次萃取甲苯层。萃取的溶液用MgSO4处理以去除残留的水分，并在真空烘箱中干燥。之后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以55％的收率获得化合物10(5.44g，6.1mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：891[M]+
合成例9-1.中间产物I-1的合成
将起始原料I(20.00g，118.9mmol)和氧化铂(Platinum oxide)(IV)(1.35g，5.9mmol)、D2O(400mL)、2-戊醇(2-Pentanol)(40mL)、十氢萘(Decahydronaphthalene)(400mL)投入到高压反应釜后，在100℃下搅拌12小时后，冷却至室温。投入二氯甲烷后，分层并获得有机层。用MgSO4干燥后过滤。浓缩滤液后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以72％的收率及88％的氘转化率获得I-1(15.09g，85.6mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：176[M]+
合成例9-2.中间产物I-2的合成
将起始原料I-1(10.00g，58.9mmol)溶于80mL的THF后，在-40℃滴加40mL的正丁基锂(己烷中的摩尔浓度为1.6M)。之后，将温度提升至常温后搅拌2小时。将反应烧瓶的温度再次降至-78℃后，慢慢滴加80mL的溶在THF中的1,2-二溴乙烷(1，2-Dibromoethane)(16.03g，84.5mmol)。在低温搅拌30分钟后，将温度升至常温再搅拌2小时。之后，添加50mL的氯化钠过饱和溶液并分离有机层。将蒸发干燥分离的有机层干燥后生成的油状混合物溶于100mL的二氯甲烷后，添加50mL的1N的盐酸溶液以分离有机层后，再加入50mL的水，并再次分离有机层。用MgSO4干燥分离的有机层后过滤。用30mL的异丙醇洗涤两次所得固体后真空干燥，以60％的收率获得中间产物I-2(8.92g，35.1mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：254[M]+
合成例9-3.中间产物I-4的合成
将起始原料I-2(8.92g，35.1mmol)和起始原料I-3(5.17g，52.7mmol)溶于90mL甲苯后，添加Na-OtBu(10.12g，105.3mmol)、Pd2(dba)3(0.96g，1.1mmol)、tBu3-P(0.85g，2.1mmol，50％甲苯溶液(Solution in Toluene))并以加热/回流状态搅拌6小时。确认反应完成后，加入90mL水萃取甲苯层后，加入90mL水再次萃取甲苯层。用MgSO4处理萃取的溶液以去除残留的水分，并在真空烘箱中干燥。之后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以74％的收率获得化合物I-4(7.05g，26.0mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：271[M]+
合成例11.化合物46的合成
将起始原料E-2(5.00g，11.1mmol)和起始原料J-1(6.65g，27.8mmol)溶于50mL甲苯后，添加Na-OtBu(5.34g，55.5mmol)、Pd2(dba)3(0.51g，0.6mmol)、tBu3-P(0.45g，1.1mmol，50％甲苯溶液(Solution in Toluene))并以加热/回流状态搅拌6小时。确认反应完成后，加入50mL水萃取甲苯层后，加入50mL水再次萃取甲苯层。用MgSO4处理萃取的溶液以去除残留的水分，并在真空烘箱中干燥。之后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以48％的收率获得化合物46(4.09g，5.3mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：767[M]+
合成例12.化合物61的合成
将起始原料B-2(5.00g，12.7mmol)和起始原料K-1(7.66g，31.7mmol)溶于50mL甲苯后，添加Na-OtBu(6.10g，63.4mmol)、Pd2(dba)3(0.58g，0.6mmol)、tBu3-P(0.51g，1.3mmol，50％甲苯溶液(Solution in Toluene))并以加热/回流状态搅拌6小时。确认反应完成后，加入50mL水萃取甲苯层后，加入50mL水再次萃取甲苯层。用MgSO4处理萃取的溶液以去除残留的水分，并在真空烘箱中干燥。之后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以45％的收率获得化合物61(4.08g，5.7mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：715[M]+
合成例13.化合物67的合成
将起始原料B-2(5.00g，12.7mmol)和起始原料L-1(7.40g，31.7mmol)溶于50mL甲苯后，添加Na-OtBu(6.10g，63.4mmol)、Pd2(dba)3(0.58g，0.6mmol)、tBu3-P(0.51g，1.3mmol，50％甲苯溶液(Solution in Toluene))并以加热/回流状态搅拌6小时。确认反应完成后，加入50mL水萃取甲苯层后，加入50mL水再次萃取甲苯层。用MgSO4处理萃取的溶液以去除残留的水分，并在真空烘箱中干燥。之后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以27％的收率获得化合物67(2.39g，3.4mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：698[M]+
合成例14.化合物101的合成
将起始原料B-2(5.00g，12.7mmol)和起始原料M-1(6.99g，31.7mmol)溶于50mL甲苯后，添加Na-OtBu(6.10g，63.4mmol)、Pd2(dba)3(0.58g，0.6mmol)、tBu3-P(0.51g，1.3mmol，50％甲苯溶液(Solution in Toluene))并以加热/回流状态搅拌6小时。确认反应完成后，加入50mL水萃取甲苯层后，加入50mL水再次萃取甲苯层。用MgSO4处理萃取的溶液以去除残留的水分，并在真空烘箱中干燥。之后，利用柱层析法(二氯甲烷、庚烷)以39％的收率获得化合物101(3.33g，4.9mmol)。
MS(MALDI-TOF)m/z：672[M]+
实施例
<前面发光结构有机电致发光元件的制作方法>
用光刻(Photo-Lithograph)工艺将依次层压有作为光反射层的Ag和作为有机电致发光元件的正极的ITO(10nm)的基板区分为负极和正极区域和绝缘层并图案化(patterning)，之后，为提高正极(ITO)的功函数(work-function)和清洁，用O2:N2等离子进行了表面处理。在其上方以 的厚度形成1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile)(HAT-CN)作为空穴注入层(HIL)。
接着，在所述空穴注入层上部，真空蒸镀N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺形成厚度为的空穴传输层。所述空穴传输层(HTL)上部，作为电子阻挡层(EBL)形成厚度的N-苯基-N-(4-(螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴]-2'-基)苯基)二苯并[b，d]呋喃-4-胺，在所述电子阻挡层(EBL)上部，作为发光层的主体蒸镀化合物α-βAND，同时，以3％的浓度掺入化合物1以作为掺杂剂，形成厚度的发光层(EML)。
在发光层上部以1:1同时蒸镀2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑和Liq，以的厚度形成电子传输层(ETL)，作为电子注入层蒸镀的Yb，作为负极，蒸镀厚度为的比例为1:9的镁(Mg)和银(Ag)。在所述负极上，作为覆盖层蒸镀厚度为的N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺。通过在覆盖层(CPL)上用UV固化粘合剂粘结密封盖(seal cap)，以保护有机电致发光元件免受大气中的O2或水分的影响，从而制作有机电致发光元件。
实施例2至14：有机电致发光元件的制作
除了使用化合物1-3、5-8、10、15、16、46、61、67、101以代替所述化合物1作为掺杂剂外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光元件。
比较实施例1至4：有机电致发光元件的制作
除了使用化合物A至D以代替所述化合物1作为掺杂剂外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光元件。
实验例：有机电致发光元件的特性分析
以下，对实施例1至14及比较例1至4制作的有机电致发光元件施加10mA/cm2电流以测量电光特性，施加20mA/cm2的恒定电流以测量寿命，其结果如下表1所示。
[表1]
根据所述实验结果，与比较例1至4相比，使用本发明的实施例的化合物时，能够利用寿命、效率及电化学稳定性优异的有机化合物提供驱动电压低、寿命等的特性优异的有机电致发光元件。
以上，详细说明了本发明的优选实施例，但本发明的权利范围不限于此，利用权利要求所定义的本发明的基本概念的本领域技术人员的各种变形及改良形式均属于本发明的权利范围。

Claims (7)

1.一种以下述化学式2表示的化合物：
[化学式2]
其中，
L1及L2为单键，
Ar1至Ar4中，Ar1及Ar3为相同的取代基，Ar2及Ar4为相同的取代基，并且所述Ar1至Ar4选自由取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基构成的组，
R5至R12中至少四种以上为氘，
不是氘的R5至R12彼此相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的碳原子数1至30的烷基，且能够与相邻的基团相互结合形成取代或未取代的环，
所述R5至R12的取代基被碳原子数1至30的烷基取代，被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同，
所述Ar1至Ar4的取代基选自由氢、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数2至30的杂烷基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数3至20的环烷基、碳原子数3至20的杂环烷基、碳原子数2至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳基烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30的芳氧基构成的组中选择的取代基，被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述Ar1至Ar4选自由以化学式3至化学式9表示的取代基构成的组：
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
其中，
*表示键合的位置，
q是0至4的整数，
r是0至6的整数，
s是0至3的整数，
t是0至7的整数，
u是0至3的整数，
X1至X4、X7、X8、X11及X12彼此相同或不同，各自独立为C(R18)或N，
X5、X6、X9及X10彼此相同或不同，各自独立地选自由C(R19)(R20)、N(R21)、O及S构成的组，
所述R13至R21彼此相同或不同，各自独立地选自氢、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数2至30的杂烷基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数3至20的环烷基、碳原子数3至20的杂环烷基、碳原子数2至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳基烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30的芳氧基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，
以所述化学式2表示的化合物可选自由下述化合物构成的组：
4.一种有机电致发光元件，其中，
包括：
第一电极，
第二电极，与所述第一电极对向设置，及
一层以上的有机物层，设置在所述第一电极和第二电极之间；
在所述一层以上的有机物层中，至少一个包括根据权利要求1所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件，其中，
所述有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层构成的组。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其中，
所述有机物层是发光层。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光元件，其中，
所述有机物层是空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层。
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