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CN111139085B - 化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 - Google Patents

化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 Download PDF

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CN111139085B
CN111139085B CN201811312605.9A CN201811312605A CN111139085B CN 111139085 B CN111139085 B CN 111139085B CN 201811312605 A CN201811312605 A CN 201811312605A CN 111139085 B CN111139085 B CN 111139085B
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Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd
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Abstract

本发明涉及化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器。本发明的化合物为下述的式I所示的化合物。通过采用本发明的含有下述的式I所示化合物的液晶组合物，能够制造不需要使用配向层就能够使得液晶分子按照一定方向配向的液晶显示元件或液晶显示器，从而简化了液晶显示元件或液晶显示器的制造工艺，节约了成本，并且，避免了配向层自身所存在的制成良率差、耐热性和耐老化性差导致显示效果不良的缺陷，进一步提高液晶显示元件或液晶显示器的性能以及生产效率。

Description

化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器
技术领域
本发明属于液晶显示技术领域，更具体地，涉及用于液晶组合物的化合物、包含该化合物的液晶组合物，以及包含有该化合物或液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器。
背景技术
随着显示技术的发展，液晶显示器件(Liquid Crystal Display，LCD)等平面显示装置因具有高画质、省电、机身薄及应用范围广等优点，而被广泛的应用于手机、电视、个人数字助理、数字相机、笔记本电脑、台式计算机等各种消费性电子产品，成为显示装置中的主流。
目前，常用的液晶显示器件(LCD)中，彩膜基板和TFT基板上分别有一层薄膜材料，其主要作用是使液晶分子按一定方向排列，称之为配向层(PI)。这种配向层主要分为摩擦配向型和光配向型。配向层具有均一性、密着性和稳定性的特点。
但是，配向层也具有一定的缺点。首先摩擦配向型配向层在液晶显示器件显示过程中容易造成粉尘颗粒、静电残留、刷痕等问题降低液晶显示器件制成良率，而光配向型虽然可以避免前述问题，但由于光配向型配向层材料特性受限，其耐热性和耐老化性较差，同时锚定液晶分子的能力也较弱，从而影响液晶显示器件的显示效果；其次，配向层在TFT-LCD上成膜的工艺也较为复杂，导致液晶显示器件生产成本提高。
发明内容
为了克服由于制造配向层而导致的制造成本高的问题，获得用于不需要使用配向层就能够使得液晶分子按照一定方向配向的液晶组合物，本发明人等进行了深入研究，发现通过在液晶组合物中含有本发明的化合物能够解决该问题，从而完成了本发明。本发明还提供含有本发明的化合物的液晶组合物，及包含该液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器。本发明尤其提供适用于显示器或TV应用的自配向液晶组合物。通过使用含有本发明的化合物的液晶组合物，能够制造不需要使用配向层就能够使得液晶分子按照一定方向配向的液晶显示元件或液晶显示器，从而简化了液晶显示元件或液晶显示器的制造工艺，节约了成本，并且，避免了配向层自身所存在的制成良率差、耐热性和耐老化性差导致显示效果不良的缺陷，进一步提高液晶显示元件或液晶显示器的性能以及生产效率。
具体地，本发明包含以下内容：
本发明的第一方面，提供一种化合物，该化合物为式I所示的化合物：
Figure BDA0001855400210000021
其中，R0表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且所述R0所示基团中任意一个或多个不相邻的-CH2-可各自独立地被-O-或亚环烷基替代；
q表示1、2或3；
K1、K2各自独立地表示芳环、杂芳环、脂肪环或稠环，其中所述芳环、杂芳环、脂肪环或稠环的环上的任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-、-S-替代，K1、K2的环上的一个或多个H任选被L或-Sp1-P5取代；
L表示F、-Sp2-X1、碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且所述L所示基团中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基替代；
P5表示H或可聚合基团；
Sp1、Sp2各自独立地表示单键或间隔基；
X1各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基取代的羰基或者碳原子数为1-10的烷基取代的酯基；所述碳原子数为1-10的烷基中的任意H任选被F取代，任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-、-S-替代；
Z0表示单键、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CF＝CF-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-(CRYRZ)n3-、-CH(-Sp-P6)-、-CH2CH(-Sp-P6)-、或者、-CH(-Sp-P6)CH(-Sp-P6)-；
n1、n2、n3各自独立地表示1、2、3或4；
RY、RZ各自独立地表示H或碳原子数为1-5的烷基，且RY、RZ中至少一者为碳原子数为1-5的烷基；
Sp各自独立地表示单键或间隔基；
P6各自独立地表示H或可聚合基团；
Rx表示(a)、(b)或(c):
Figure BDA0001855400210000031
m1表示1、2、3或4；
Figure BDA0001855400210000032
表示芳族环、脂肪族环或稠环，其中所述芳族环、脂肪族环或稠环的环上任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-、-S-替代，环上的一个或多个H任选被L1或-Sp5-P4取代；
Sp3、Sp4、Sp5各自独立地表示单键或间隔基；
P4表示H或可聚合基团；
L1表示F、-Sp3-X2、碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且所述L1所示基团中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基替代；
X2各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基取代的羰基或者碳原子数为1-10的烷基取代的酯基；所述碳原子数为1-10的烷基中的任意H任选被F取代，任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-、-S-替代；
S1表示三价基团，S2表示四价基团。
本发明的第二方面，提供一种液晶组合物，包含前述本发明第一方面的化合物。
本发明的第三方面，提供一种液晶显示元件或液晶显示器，其包含前述的化合物或者包含前述液晶组合物，该显示元件或显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
本发明提供的式I所示化合物具有溶解度高、紫外线耐受能力好的优点。作为反应性介晶(RM)具有电荷保持率(VHR)高的优点，不仅可以单独作为液晶组合物的自配向剂，也可以作为垂直配向材料与其他RM共聚用作PSA、PS等模式的液晶组合物的自配向剂，可以避免PI制程，提高生产效率。
本发明的包含式I所示化合物的液晶组合物具有电荷保持率(VHR)高的优点，较低的粘度，可以实现快速响应，具有适中的介电各向异性Δε、适中的光学各向异性Δn，高的对热和光的稳定性。
本发明的包含前述的化合物或液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器由于不需要另行配置传统的配向层，不但能够避免配向层自身所带来的粉尘颗粒、静电残留、刷痕等所导致的液晶显示器件制成良率差，或者耐热性和耐老化性较差等问题，而且能够有效简化液晶显示元件或液晶显示器的制备过程，从而能够提高生产效率，降低成产成本。另外，通过采用本申请的液晶组合物所获得的液晶显示元件或液晶显示器具有较宽的向列相温度范围、合适的或较高的双折射率各向异性Δn、高电荷保持率的特点。
具体实施方式
[化合物]
作为本发明的一个方面的化合物，其为式I所示的化合物：
Figure BDA0001855400210000051
其中，R0表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且所述R0所示基团中任意一个或多个不相邻的-CH2-可各自独立地被-O-或亚环烷基替代；
q表示1、2或3；
K1、K2各自独立地表示芳环、杂芳环、脂肪环或稠环，其中所述芳环、杂芳环、脂肪环或稠环的环上的任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-、-S-替代，K1、K2的环上的一个或多个H任选被L或-Sp1-P5取代；
L表示F、-Sp2-X1、碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且所述L所示基团中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基替代；
P5表示H或可聚合基团；
Sp1、Sp2各自独立地表示单键或间隔基；
X1各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基取代的羰基或者碳原子数为1-10的烷基取代的酯基；所述碳原子数为1-10的烷基中的任意H任选被F取代，任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-、-S-替代；
Z0表示单键、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CF＝CF-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-(CRYRZ)n3-、-CH(-Sp-P6)-、-CH2CH(-Sp-P6)-、或者、-CH(-Sp-P6)CH(-Sp-P6)-；优选的，Z0表示单键；
n1、n2、n3各自独立地表示1、2、3或4；
RY、RZ各自独立地表示H或碳原子数为1-5的烷基，且RY、RZ中至少一者为碳原子数为1-5的烷基；
Sp各自独立地表示单键或间隔基；
P6各自独立地表示H或可聚合基团；
Rx表示(a)、(b)或(c):
Figure BDA0001855400210000061
m1表示1、2、3或4；
Figure BDA0001855400210000062
表示芳族环、脂肪族环或稠环，其中所述芳族环、脂肪族环或稠环的环上任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-、-S-替代，环上的一个或多个H任选被L1或-Sp5-P4取代；
Sp3、Sp4、Sp5各自独立地表示单键或间隔基；
P4表示H或可聚合基团；
L1表示F、-Sp3-X2、碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且前述L1所示基团中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基替代；
X2各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基取代的羰基或者碳原子数为1-10的烷基取代的酯基；所述碳原子数为1-10的烷基中的任意H任选被F取代，任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-、-S-替代；
S1表示三价基团，S2表示四价基团。
作为三价基团，可以列举出S1表示碳或硅的三价基团的情况；作为四价基团，可以列举出S2表示磷的四价基团的情况。
式I所示化合物在液晶组合物中具有较好的溶解度，在液晶组合物中添加量以质量百分含量计算通常为0.5-5％，优选为1-3％，为前述范围时，易吸收UV而快速聚合形成具有配向功能的聚合物。
式I所示化合物中含有作为锚定基团的选自碳原子数为1-10的烷基取代的羰基、碳原子数为1-10的烷基取代的酯基的基团。在ODF制程后，前述锚定基团自发垂直排列在由玻璃或是ITO或聚酰亚胺制成的面板的表面，加电压条件下，UV光照聚合后，形成稳定的预倾角。
P4、P5、P6表示可聚合基团，在式I所示的化合物具有P4、P5、或者P6的情况下，P4、P5、P6各自独立地优选为甲基丙烯酸酯基、丙烯酸酯基、乙烯基或环氧乙烷基，进一步优选为甲基丙烯酸酯基。
前述的式I所示化合物中的间隔基是指链状基团，优选碳原子数为1-10的支链或直链烷基，且烷基中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-替代，任意-CH2-任选被亚环丙基、亚环丁基或亚环戊基替代。
K1、K2表示芳族环、杂芳族环、脂肪族环或者稠环，其中所述芳族环、杂芳族环、脂肪族环或者稠环的环上任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-、-S-替代；K1、K2上的一个或多个H任选被L1取代。前述芳族环优选苯环或萘环，前述杂芳族环优选至少一个-CH-被-N-取代的苯环或萘环，前述脂肪族环优选选自环己烷、环己烯，至少一个-CH2-被-O-或-S-取代的环己烷、以及、至少一个-CH2-被-O-或-S-取代的环己烯所组成的组，前述K1、K2可以为螺环或者桥环，优选为选自双环(1,1,1)戊烷、双环(2,2,2)辛烷、双环(3,3,0)辛烷、螺(3,3)庚烷、十氢萘、四氢萘组成的组。前述稠环优选选自茚满环、茚环、环上的至少一个C被-O-或-S-替代的茚满环，以及环上的至少一个C被-O-或-S-替代的茚环所组成的组，进一步优选为苯环或者环己烷。
锚定基团Rx优选选自下述基团：
Figure BDA0001855400210000081
可选的，式I所示化合物选自下述的式I1～I35所示的化合物组成的组，
Figure BDA0001855400210000091
Figure BDA0001855400210000101
Figure BDA0001855400210000111
Figure BDA0001855400210000121
Figure BDA0001855400210000131
式I所示化合物含有羰基、酯基结构作为锚定基团，在面板ODF制程后，由于锚定基团与面板表面(玻璃表面、ITO电极表面)的分子间作用力，会自发的垂直排列在面板玻璃或ITO透明电极基板上，促使接近式I所示化合物的液晶分子垂直排列，在UV光照射下，会在基板上聚合形成一层表面粗糙的聚合物，起到PI的绝缘与对液晶分子垂直配向的作用。式I所示化合物的添加量优选为1％以上，由此能够使得式I所示化合物聚合后形成与通常的PI为同等程度的50nm-120nm的厚度的薄膜。另一方面，由于式I所示化合物具有良好的溶解度，即使在添加量为1％以上的情况下，也可以满足作为液晶组合物所要求的低温下的储存稳定性。
通常作为反应性介晶的化合物采用羟基作为锚定基团，是因为羟基易形成氢键，锚定能力强，但是由于羟基的氢原子几乎是暴露的质子，在液晶组合物中过多使用很容易出现对液晶组合物在热和UV照射后电压保持率(VHR)下降的现象，很容易出现残像缺陷，不利于面板的显示效果。本发明提供的式I所示化合物使用性质相对于羟基更为稳定的羰基、酯基作为锚定基团，起到式I所示化合物与面板之间的锚定作用，有利于液晶组合物表现出更好的对热和UV的稳定性，降低面板显示出现残像缺陷的概率。
本发明提供的式I所示化合物具有与溶解度高、紫外线耐受能力好的优点。作为反应性介晶(RM)具有电荷保持率(VHR)高的优点，不仅可以单独作为液晶组合物的自配向剂，也可以作为垂直配向材料与其他RM共聚用作PSA、PS等模式的液晶组合物的自配向剂，可以避免PI制程，提高生产效率。
[液晶组合物]
作为本发明的一个方案的液晶组合物，含有前述的式I所示的化合物。液晶组合物中，除了式I所示的化合物之外，还可以含有式I所示的化合物之外的液晶化合物以及其他添加材料。将式I所示化合物加入到液晶组合物中，灌注到显示元件后，在电极间施加电压下通过UV光致聚合或交联，可以使液晶分子产生预倾斜。包含式I所示化合物的液晶组合物具有电荷保持率(VHR)高的优点，较低的粘度，可以实现快速响应，具有适中的介电各向异性Δε、适中的光学各向异性Δn，高的对热和光的稳定性。
本发明的液晶组合物中，可选的，还可以包含一种或多种下述的式Ⅱ所示的化合物、以及，一种或多种下述的式III所示的化合物，
Figure BDA0001855400210000141
Figure BDA0001855400210000151
式II中，R1、R2各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基，
Figure BDA0001855400210000152
各自独立地表示
Figure BDA0001855400210000153
或
Figure BDA0001855400210000154
式III中，R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且R3、R4中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代，
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-或-CH2O-，
Figure BDA0001855400210000155
各自独立地表示
Figure BDA0001855400210000156
或
Figure BDA0001855400210000157
m表示1或2；n表示0、1或2。
式Ⅱ所示化合物具有旋转粘度低、与其他化合物互溶性好的特点。较低的旋转粘度更有利于提高液晶组合物的响应速度。式III所示化合物具有负介电各项异性，通过式III所示化合物来调节液晶组合物的驱动电压。
作为前述的式III中的R3、R4所示的碳原子数为1-10的烷基中一个或多个不相邻的-CH2-被亚环丙基、亚环丁基或亚环戊基取代后得到的基团，可以列举出环丙基、环丁基、环戊基、甲基亚环丙基、乙基亚环丙基、丙基亚环丙基、异丙基亚环丙基、正丁基亚环丙基、异丁基亚环丙基、叔丁基亚环丙基、甲基亚环丁基、乙基亚环丁基、丙基亚环丁基、异丙基亚环丁基、正丁基亚环丁基、异丁基亚环丁基、叔丁基亚环丁基、甲基亚环戊基、乙基亚环戊基、丙基亚环戊基、异丙基亚环戊基、正丁基亚环戊基、异丁基亚环戊基等。R3、R4所示的基团中，从液晶化合物旋转粘度、溶解度和清亮点的角度考虑优选的是环丙基、环丁基或环戊基。
本发明的液晶组合物优选为负介电各向异性液晶组合物。
本发明的液晶组合物中，式I所示合化合物在液晶组合物中的添加量(质量比)为0.5-5％，优选为1-3％；式Ⅱ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量比)为15-60％，优选为20-40％；式III所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量比)为20-60％，优选为30-50％。
可选的,前述一种或多种式Ⅱ所示化合物优选选自式Ⅱ1-Ⅱ16所示化合物组成的组。
Figure BDA0001855400210000161
Figure BDA0001855400210000171
可选的,前述一种或多种式III所示化合物优选选自式III1-III14所示化合物组成的组。
Figure BDA0001855400210000172
Figure BDA0001855400210000181
其中，式III1-III14所示化合物中的R3、R4与前述式III所示化合物中的R3、R4的含义相同，各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基，并且R3、R4所示基团中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代。
本发明的液晶组合物中，在一个实施方式中，可选的，前述液晶组合物还可以包含一种或多种式Ⅳ所示化合物。
Figure BDA0001855400210000191
其中，R5、R6各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基，且R5、R6中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代；
W表示-O-、-S-或-CH2O-。
通过在本申请的液晶组合物中含有前述的式Ⅳ所示的化合物，从而能够使得液晶组合物具有较大的负的介电各向异性，有利于降低器件的驱动电压。本发明的液晶组合物中，含有前述的式Ⅳ所示化合物的情况下，式Ⅳ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量百分含量)可以为1-15％，优选为2-10％。
优选地，前述一种或多种式Ⅳ所示的化合物选自式Ⅳ1-Ⅳ6所示化合物：
Figure BDA0001855400210000192
Figure BDA0001855400210000201
其中，R61表示碳原子数为2-6的烷基。
本发明的液晶组合物中，在一些实施方式中，可选的，还可以包含一种或多种式Ⅴ所示的化合物。
Figure BDA0001855400210000202
其中，R7、R8各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基；
Figure BDA0001855400210000203
各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1,4-亚环己烯基。
可选的，上述一种或多种式Ⅴ所示的化合物选自式Ⅴ1-Ⅴ4所示化合物组成的组：
Figure BDA0001855400210000204
其中，R71、R81各自独立的表示碳原子数为2-6的烷基或碳原子数为2-6的烯基；其中，前述的碳原子数为2-6的烯基可以列举出例如乙烯基、2-丙烯基或者3-戊烯基。R82表示碳原子数为1-5的烷氧基；
式Ⅴ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量百分含量)可以为1-40％，优选为5-30％。
式Ⅴ所示的化合物具有高的清亮点与弹性常数，尤其是展曲弹性常数K33，有利于提升液晶组合物的参数性能。
本发明的液晶组合物中，在一些实施方式中，可选的，本发明的液晶组合物还可以包含一种或多种式Ⅵ所示的可聚合化合物，
Figure BDA0001855400210000211
Figure BDA0001855400210000212
各自独立的表示亚苯基、氟代的亚苯基或茚满基；
P1、P2、P3各自独立的表示甲基丙烯酸酯基或丙烯酸酯基。式VI中
Figure BDA0001855400210000213
与P3的连接用虚线表示，表明P3与
Figure BDA0001855400210000214
可以在任意可能的位置连接。
可选的，上述一种或多种式Ⅵ所示的化合物选自式Ⅵ1-Ⅵ3所示化合物组成的组：
Figure BDA0001855400210000215
相对于式I所示的化合物，式Ⅵ所示化合物对UV敏感性稍低，聚合速度稍慢，实际形成聚合物时式Ⅵ化合物相对在表层。在加入式Ⅵ所示化合物与式I所示化合物共聚的情况下，可以改善显示效果，聚合物层提供持续稳定的预倾斜，液晶分子的预倾斜非常有利于提升液晶在电场下的响应速度。在加入式Ⅵ所示化合物与式I所示化合物共聚的情况下，式Ⅵ所示化合物的添加量以质量百分比计可以为0.1-1％，优选为0.2-0.5％。
本发明的液晶组合物中，可选的，还可以加入各种功能的掺杂剂，在含有掺杂剂的情况下，掺杂剂的含量优选在液晶组合物中所占的质量百分比为0.01-1％，这些掺杂剂可以列举出例如抗氧化剂、紫外线吸收剂、手性剂。
抗氧化剂、紫外线吸收剂可以列举出：
Figure BDA0001855400210000221
t表示1-10的整数。
本发明还涉及包含上述任意一种液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器；所述显示元件或显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
可选的，所述液晶显示元件或液晶显示器优选有源矩阵寻址液晶显示元件或液晶显示器。
可选的，所述有源矩阵显示元件或显示器为没有PI配向层的PSVA-TFT液晶显示元件或显示器。
可选的，所述有源矩阵显示元件或显示器为一侧有PI配向层，一侧无PI配向层的PSVA-TFT液晶显示元件或显示器。
包含前述化合物或液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器由于不需要另行配置传统的配向层，不但能够避免配置配向层所造成的粉尘颗粒、静电残留、刷痕等所导致的液晶显示器件制成良率差，耐热性和耐老化性较差等问题，而且有效简化液晶显示元件或液晶显示器的制备过程，从而能够提高生产效率，降低成产成本。另外，通过采用本申请的液晶组合物所获得的液晶显示元件或液晶显示器具有较宽的向列相温度范围、合适的或较高的双折射率各向异性Δn、高电荷保持率的特点。
实施例
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
本发明中，制备方法如无特殊说明则均为常规方法，所用的原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得，百分比均是指质量百分比，温度为摄氏度(℃)，液晶化合物也成为液晶单体，其他符号的具体意义及测试条件如下：
Cp表示液晶清亮点(℃)，DSC定量法测试；
Δn表示光学各向异性，Δn＝ne-no，其中，no为寻常光的折射率，ne为非寻常光的折射率，测试条件为25±2℃，589nm，阿贝折射仪测试；
Δε表示介电各向异性，Δε＝ε//-ε⊥，其中，ε//为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件为25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC:ALCT-IR1测试；
VHR表示电压保持率(％)，测试条件为20±2℃、电压为±5V、脉冲宽度为10ms、电压保持时间16.7ms。测试设备为TOYO Model6254液晶性能综合测试仪；
γ1表示旋转粘度(mPa·s),测试条件为25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC:ALCT-IR1测试。
液晶组合物的制备方法如下：将各液晶单体按照一定配比称量后放入不锈钢烧杯中，将装有各液晶单体的不锈钢烧杯置于磁力搅拌仪器上加热融化，待不锈钢烧杯中的液晶单体大部份融化后，往不锈钢烧杯中加入磁力转子，将混合物搅拌均匀，冷却到室温后即得液晶组合物。
本发明实施例中使用的液晶单体结构用代码表示，液晶环结构、端基、连接基团的代码表示方法见下表1、表2。
表1环结构的对应代码
Figure BDA0001855400210000241
表2端基与链接基团的对应代码
Figure BDA0001855400210000242
Figure BDA0001855400210000251
举例：
Figure BDA0001855400210000252
其代码为CC-Cp-V1；
Figure BDA0001855400210000253
其代码为PGP-Cpr1-2；
Figure BDA0001855400210000254
其代码为CPY-2-O2；
Figure BDA0001855400210000255
其代码为CCY-3-O2；
Figure BDA0001855400210000256
其代码为COY-3-O2；
Figure BDA0001855400210000257
其代码为CCOY-3-O2；
Figure BDA0001855400210000258
其代码为Sb-Cp1O-O4；
Figure BDA0001855400210000259
其代码为Sc-Cp1O-O4。
[化合物]
式I所示化合物可以通过以下说明性合成路线制备：
本专利合成方法参考专利CN105001879A、CN108026448A相关合成方法。将CN105001879A、CN108026448A全文援引在本申请中。
Figure BDA0001855400210000261
其中，Xa表示-CH2-或-O-，两个-O-不能够直接相连，r表示1-10的整数；Ra、Rb表示碳原子数为1-10的烷基、烷氧基。R0、K1、Z0、q、K2的定义与式I中的定义相同。其中，R0表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且所述R0所示基团中任意一个或多个不相邻的-CH2-可各自独立地被-O-或亚环烷基替代；
q表示1、2或3；
K1、K2各自独立地表示芳环、杂芳环、脂肪环或稠环，其中，所述芳环、杂芳环、脂肪环或稠环的环上的任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-、-S-替代，K1、K2的环上的一个或多个H任选被L或-Sp1-P5取代；
L表示F、-Sp2-X1、碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且所述L所示基团中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基替代；
P5表示H或可聚合基团；
Sp1、Sp2各自独立地表示单键或间隔基；
X1各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基取代的羰基或者碳原子数为1-10的烷基取代的酯基；所述碳原子数为1-10的烷基中的任意H任选被F取代，任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-、-S-替代；
Z0表示单键、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CF＝CF-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-(CRYRZ)n3-、-CH(-Sp-P6)-、-CH2CH(-Sp-P6)-、或者、-CH(-Sp-P6)CH(-Sp-P6)-；
n1、n2、n3各自独立地表示1、2、3或4；
RY、RZ各自独立地表示H或碳原子数为1-5的烷基，且RY、RZ中至少一者为碳原子数为1-5的烷基；
Sp各自独立地表示单键或间隔基；
P6各自独立地表示H或可聚合基团。
实施例1：
Figure BDA0001855400210000271
步骤1
Figure BDA0001855400210000272
38.2g(0.10mol)(1-a)、0.12mol三苯基膦、0.12mol咪唑加入到1L三口瓶中，加入500ml二氯甲烷，搅拌溶解，降温。0℃下，氮气保护下，滴加液溴17.6g(0.11mol)，反应放热，撤去保护气，约30分钟加完，加完后再在室温下搅拌2小时。向反应体系滴加亚硫酸氢钠水溶液淬灭反应，水洗，干燥，浓缩，得粘稠状固体，加2倍石油醚溶解，清液过硅胶柱，石油醚冲柱，浓缩净溶剂，无水乙醇重结晶，得到35.5g白色晶体(1-b)，GC：99.2％，收率：80％
步骤2
Figure BDA0001855400210000281
200ml甲醇加入1L三口瓶，冰水浴下小心加入钠丝2.3g(0.1mol)，至钠丝完全消失。继续在冰水浴下滴加入乙酰乙酸甲酯0.1mol，得到乙酰乙酸甲酯钠盐溶液。分小批量加入前述步骤1中得到的35.5g白色晶体(1-b)，加完后加热回流4小时。缓慢滴加水淬灭反应，分液乙酸乙酯萃取，水洗，浓缩，甲醇+甲苯重结晶，得到白色晶体(1-c)23g，其结构式为式I35所示，HPLC：99.0％，收率：60％，熔点：59.9℃。
实施例2：
Figure BDA0001855400210000282
步骤1
Figure BDA0001855400210000283
合成方法，反应条件参照实施例1步骤1，本领域技术人员即可制备得到化合物(2-b)。
步骤2
Figure BDA0001855400210000291
合成方法，反应条件参照实施例1步骤2，本领域技术人员即可制备得到化合物I14。
实施例3：
Figure BDA0001855400210000292
步骤1
Figure BDA0001855400210000301
合成方法，反应条件参照实施例1步骤1，本领域技术人员即可制备得到化合物(3-b)
步骤2
Figure BDA0001855400210000302
合成方法，反应条件参照实施例1步骤2，本领域技术人员即可制备得到化合物I26。
实施例4：
Figure BDA0001855400210000311
步骤1
Figure BDA0001855400210000312
合成方法，反应条件参照实施例1步骤1，本领域技术人员即可制备得到化合物(4-b)
步骤2
Figure BDA0001855400210000313
合成方法，反应条件参照实施例1步骤2，本领域技术人员即可制备得到化合物I28。
[液晶组合物]
实施例5：液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表所示。
Figure BDA0001855400210000321
实施例6：液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表所示。
Figure BDA0001855400210000322
Figure BDA0001855400210000331
实施例7：液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表所示。
Figure BDA0001855400210000332
Figure BDA0001855400210000341
实施例8：液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表所示。
Figure BDA0001855400210000342
Figure BDA0001855400210000351
对比例1
将实施例8中的I-14替换为现有的具有双羟基结构的反应性介晶(A)
Figure BDA0001855400210000352
Figure BDA0001855400210000353
Figure BDA0001855400210000361
将实施例8液晶组合物灌入测试盒(无聚酰亚胺配向层，盒厚4μm，基板表面有ITO电极，无钝化层)，在测试盒两侧加电压15V，照UV(主波长313nm)200s，0.55mw/cm2，然后撤去电压，以0.20mw/cm2光强照射100min，式I所示化合物与式Ⅵ所示化合物完全聚合，形成具有稳定的预倾斜的聚合层。在经过加电和UV光照射处理后，测试盒中的液晶分子自发垂直配向，并且液晶分子的垂直配向在0-80℃环境中能够保持稳定。
测试盒在78-80℃温度环境下，通过持续施加电压并切换暗态与亮态，经过1000小时测试，聚合层的预倾斜仍然稳定存在。
实施例8与对比例1比较，本发明实施例8提供的液晶组合物中式I所示化合物具有更好的低温溶解性，并且具有更高的VHR，更有利于残像缺陷的改善。
综上，式I所示的化合物在聚合后可以起到PI的绝缘效果，而且可以实现垂直配向，在加电压条件下聚合，撤去电压后聚合物层可以提供持续稳定的预倾斜，从而使液晶分子具有稳定的预倾斜，液晶分子的预倾斜非常有利于提升液晶在电场下的响应速度。

Claims (7)

1.一种液晶组合物，其特征在于，包括一种或多种式I1～I35所示的化合物，以及VI-1或VI-3所示的化合物：
Figure FDA0003775484210000011
Figure FDA0003775484210000021
Figure FDA0003775484210000031
Figure FDA0003775484210000041
Figure FDA0003775484210000051
Figure FDA0003775484210000061
2.根据权利要求1所述的液晶组合物，其特征在于，其还包含一种或多种下述的式Ⅱ所示的化合物、以及，一种或多种下述的式Ⅲ所示的化合物，
Figure FDA0003775484210000062
式II中，R1、R2各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基，
Figure FDA0003775484210000071
各自独立地表示
Figure FDA0003775484210000072
式III中，R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且R3、R4中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代，
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-或-CH2O-，
Figure FDA0003775484210000073
各自独立地表示
Figure FDA0003775484210000074
Figure FDA0003775484210000075
m表示1或2；n表示0、1或2。
3.根据权利要求2所述的液晶组合物，其特征在于，所述一种或多种式Ⅱ所示化合物选自式Ⅱ1-Ⅱ16所示化合物，
Figure FDA0003775484210000076
Figure FDA0003775484210000081
4.根据权利要求2所述的液晶组合物，其特征在于，所述一种或多种式Ⅲ所示化合物选自式Ⅲ1-Ⅲ14所示化合物，
Figure FDA0003775484210000082
Figure FDA0003775484210000091
式III1～式III14中，R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且R3、R4中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物为负介电各向异性液晶组合物，所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅳ所示的化合物，
Figure FDA0003775484210000101
其中，R5、R6各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基，且R5、R6中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代；W表示-O-、-S-或-CH2O-。
6.根据权利要求1～4中任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物为负介电各项异性液晶组合物，所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅴ所示的化合物，
Figure FDA0003775484210000102
其中，R7、R8各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基；
Figure FDA0003775484210000103
各自独立地表示
Figure FDA0003775484210000104
7.一种液晶显示元件或液晶显示器，其包含权利要求1～6中任一项所述的液晶组合物，所述显示元件或显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
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